JP2003073670A

JP2003073670A - 液晶媒体

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Publication number: JP2003073670A
Application number: JP2002185470A
Authority: JP
Inventors: Atsutaka Manabe; 篤孝真辺; Volker Reiffenrath; フォルカー・ライフェンラート
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2001-06-26
Filing date: 2002-06-26
Publication date: 2003-03-12
Anticipated expiration: 2022-06-26
Also published as: DE10224046B4; GB2378707A; GB2378707B; GB0214151D0; JP4302364B2; US20030098443A1; DE10224046A1; US6827989B2

Abstract

(57)【要約】【課題】従来技術の欠点を有しないか、または有してい
ても小さい程度であり、同時に極めて高い抵抗を有す
る、ＭＬＣディスプレイ、特にＬＣｏＳ（登録商標）お
よび反射性ディスプレイおよびＯＣＢモードのディスプ
レイを提供する。【解決手段】本発明は、正の誘電異方性および高い光学
異方性を有する液晶媒体であって、これが、末端アルケ
ニル基を含む１種または２種以上のビフェニル誘導体を
含む液晶媒体、並びに電気光学的ディスプレイおよび投
射システム、特に反射性ディスプレイおよび複屈折効果
に基づくディスプレイ、例えばＯＣＢディスプレイにお
けるこの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、正の誘電異方性お
よび高い光学異方性を有する液晶媒体であって、これ
が、末端アルケニル基から成る１種または２種以上のビ
フェニル誘導体を含むことを特徴とする液晶媒体、並び
に電気光学的ディスプレイおよび投射システム、特に反
射性ディスプレイ、ＬＣｏＳ（登録商標）ディスプレイ
および複屈折効果に基づくディスプレイ、例えばＯＣＢ
ディスプレイにおけるこの使用に関する。

【０００２】

【従来の技術】ＯＣＢ（光学的に補償されたベンド）の
ディスプレイは、複屈折効果に基づいており、ベンド構
造を有する液晶層を含む。またｐｉセルとしても知られ
ている、ベンドセルは、最初に、P. Bos et al., SID 8
3 Digest, 30 (1983)により、電気的に制御可能な二分
の一波長板について提案されており、一方、ディスプレ
イについてのＯＣＢモードは、Y. Yamaguchi, T. Miyas
hitaおよびT. Uchida, SID 93 Digest, 277 (1993)によ
り、続いてT. Miyashita et alの、特にProc. Eurodisp
lay, 149 (1993), J. Appl. Phys. 34, L177 (1995), S
ID 95 Digest, 797 (1995)およびC.-L. Kuo et al., SI
D 94 Digest, 927 (1994)中の論文により記載された。

【０００３】ＯＣＢセルは、ベンド整列を有する液晶セ
ルおよび正のΔεを有する液晶媒体を含む。さらに、前
述の論文中に報告されたＯＣＢディスプレイは、１つま
たは２つ以上の複屈折光学的抑制(retardation)フィル
ムを含んで、黒色状態におけるベンドセルによる光漏出
を解消する。ＯＣＢディスプレイは、いくつかの利点、
例えばねじれネマティック（ＴＮ）セルに基づく従来の
ディスプレイよりも広い視野角および短い切り換え時間
を有する。

【０００４】前述の論文は、液晶相は、光学異方性Δｎ
について高い値および誘電異方性Δεについて比較的高
い正の値を有しなければならず、好ましくは、弾性係数
の間の比率Ｋ_３３／Ｋ_１１について、および粘度につい
てむしろ低い値を有して、ＯＣＢ効果に基づく高度情報
ディスプレイ素子のために使用可能でなければならない
ことを示した。電気光学的ディスプレイ素子におけるＯ
ＣＢ効果の工業的適用は、多数の要求を満たさなければ
ならないＬＣ相を必要とする。ここで特に重要なのは、
水分、空気および物理的効果、例えば熱、赤外線領域、
可視領域および紫外線領域における放射並びに直流およ
び交流電界に対する化学的耐性である。さらに、工業的
に用いることができるＬＣ相は、好適な温度範囲におけ
る液晶中間相、比較的高い複屈折、正の誘電異方性およ
び低い粘度を必要とする。

【０００５】ＬＣｏＳ（登録商標）（シリコン上の液
晶）ディスプレイは、従来技術において知られており、
Three-Five Systems Inc. (Tempe, Arizona, USA)から
入手できる。ＬＣｏＳ（登録商標）マイクロディスプレ
イは、代表的には、シリコン背面およびカバーガラスに
よりはさまれた、ねじれネマティック構造を有する液晶
層を含む、反射性ディスプレイである。シリコン背面
は、画素の整列であり、これらの各々は、同時に導電体
である、鏡表面を有する。各々の画素は、電圧を印加す
ることによりホメオトロピック配向に切り換えることが
できる、ねじれネマティック配向を有する活性液晶層に
より覆われた固定した鏡を含む。ＬＣｏＳ（登録商標）
マイクロディスプレイは、小さく、代表的には１．０”
より小さい対角線を有するが、これらは、１／４ＶＧ
Ａ（７８，０００画素）からＵＸＧＡ＋（２，０００，
０００画素を超える）までの高度な解像度を可能にす
る。

【０００６】小さい画素の大きさのため、ＬＣｏＳ（登
録商標）ディスプレイはまた、代表的には約１ミクロン
である、極めて薄いセルの厚さを有する。従って、これ
らのディスプレイにおいて用いられる液晶相は、特に、
通常は低いΔｎを有するＬＣ相を必要とする、従来の反
射タイプＬＣディスプレイとは対照的に、光学異方性Δ
ｎについて低い値を有しなければならない。

【０００７】現在まで開示されている液晶中間相を有す
る一連の化合物には、いずれも、これらのすべての要求
を満たす単一の化合物はない。従って、一般的に、２〜
２５種、好ましくは３〜１８種の化合物の混合物が、Ｌ
Ｃ相として用いることができる物質を得るために製造さ
れる。しかし、理想的な相は、この方法においては容易
に得ることができない。その理由は、同時に高い複屈折
および低い粘度を有する液晶材料が、現在まで入手可能
ではなかったからである。

【０００８】ＯＣＢモードおよびＬＣｏＳ（登録商標）
ディスプレイは、マトリックスディスプレイとして動作
することができる。マトリックス液晶ディスプレイ（Ｍ
ＬＣディスプレイ）が、知られている。個別の画素を個
別に切り換えるために用いることができる非線形素子の
例は、能動的素子（即ちトランジスタ）である。これ
は、次に、「アクティブマトリックス」と呼ばれ、２つ
のタイプの間で区別をすることができる：１．基板としてのシリコンウエファー上のＭＯＳ（金属
酸化物半導体）トランジスタ、２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）。

【０００９】タイプ１の場合において、用いられる電気
光学的効果は、通常動的散乱またはゲスト−ホスト効果
である。基板材料としての単結晶シリコンの使用によ
り、ディスプレイの大きさが制限される。その理由は、
種々の部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部
分に問題が生じるからである。

【００１０】好適であって、さらに有望なタイプ２の場
合において、用いられる電気光学的効果は、通常ＴＮ効
果である。２種の技術の間で区別がなされる：化合物半
導体、例えばＣｄＳｅを含むＴＦＴ、または多結晶また
は無定形シリコンを基材とするＴＦＴ。後者の技術に関
しては、格別の研究努力が、世界中でなされている。

【００１１】ＴＦＴマトリックスは、当該ディスプレイ
の１枚のガラス板の内側に施され、一方他方のガラス板
の内側は、透明な対向電極を担持している。画素電極の
大きさと比較すると、ＴＦＴは極めて小さく、像に対す
る有害な効果は事実上有していない。この技術はまた、
各フィルター素子が切り換え可能な画素に対して反対に
位置するように、モザイク状の赤色、緑色および青色フ
ィルターを配列した全色コンパティブル画像ディスプレ
イにまで発展させることができる。

【００１２】本明細書中に開示されているＴＦＴディス
プレイは、通常、透過光内に交差偏光板を備えたＴＮセ
ルとして動作し、背面から照射される。しかし、ＯＣＢ
モードディスプレイの場合において、反射性ディスプレ
イはまた、T. Uchida, T. IshinabeおよびM. Suzukiに
より、SID 96 Digest, 618 (1996)中で提案されてい
る。

【００１３】ＭＬＣディスプレイの用語は、本明細書中
では、集積非線型素子を備えたマトリックスディスプレ
イのすべてを包含する。即ち、アクティブマトリックス
に加えて、またバリスターまたはダイオード（ＭＩＭ＝
金属−絶縁体−金属）等の受動素子を備えたディスプレ
イが包含される。

【００１４】このタイプのＭＬＣディスプレイは、ＴＶ
用途に（例えばポケット型ＴＶ受像機）あるいは自動車
または航空機構築用の高度情報ディスプレイ用に特に適
する。コントラストの角度依存性および応答時間に関連
する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイでは、液晶混合
物の不適切な比抵抗値による問題が生じる[TOGASHI,S.,
SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACH
I, K., TAJIMA, E.,WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc.
Eurodisplay 84, １９８４年９月: A210-288 Matrix L
CD Controlled by Double Stage Diode Rings, １４１
頁以降、Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84,
１９８４年９月: Design of Thin FilmTransistors for
Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Di
splays, １４５頁以降、Paris]。

【００１５】抵抗値の減少に伴って、ＭＬＣディスプレ
イのコントラストは悪化する。液晶混合物の比抵抗値
は、一般的に、ＭＬＣディスプレイの内部表面との相互
作用によって、ＭＬＣディスプレイの寿命全体を通じて
減少するため、長い動作期間にわたり許容される抵抗値
を有しなければならないディスプレイについて、大きい
（初期）抵抗値は極めて重要である。

【００１６】ここに開示されているＭＬＣ−ＴＮディス
プレイの欠点は、これらの比較的低いコントラスト故
に、これらのディスプレイにおける比較的高い視野角依
存性およびグレーシェード(grey shades)の生成の困難
さである。

【００１７】従って、ＭＬＣディスプレイ、特に複屈折
効果に基づくディスプレイ、例えば極めて高い比抵抗値
および同時に広い動作温度範囲、短い応答時間および低
いしきい値電圧を有し、この助けにより、種々のグレー
シェードを生成することができるＯＣＢディスプレイに
対する多大な要求が継続している。さらに、同時に低い
粘度、高い複屈折および比較的高い正の誘電異方性を示
すＯＣＢモードディスプレイ用の液晶媒体に対する多大
な要求がある。

【００１８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述の欠点
を有しないか、または有していても小さい程度であり、
同時に極めて高い抵抗を有する、ＭＬＣディスプレイ、
特にＬＣｏＳ（登録商標）および反射性ディスプレイお
よびＯＣＢモードのディスプレイを提供することを目的
とする。

【００１９】

【課題を解決するための手段】ここで、この目的は、末
端アルケニル基を有する少なくとも１種のビフェニル誘
導体を含むネマティック液晶混合物を、これらのディス
プレイ素子において用いる場合に、達成することができ
ることが見出された。

【００２０】本発明の液晶混合物は、これらが、・広いネマティック相範囲、・複屈折率の高い値、・正の誘電異方性、・低い粘度、および・高いＵＶ安定性を示すことを特徴とする。

【００２１】従って、本発明の液晶混合物を電気光学的
ディスプレイにおいて用いる際に、従来技術の混合物を
含むディスプレイと比較して、応答時間および駆動電圧
の値を減少させ、同時に満足し得るグレースケール性
能、広い視野角および高いコントラストを示すディスプ
レイを達成することが可能である。

【００２２】本発明は、従って、正の誘電異方性を有す
る極性化合物の混合物に基づく液晶媒体であって、これ
が、式Ｉ

【化１０】式中、Ｒ^１は、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルま
たはアルコキシであり、およびＲ^２は、２〜７個のＣ原
子を有するアルケニルである、で表される１種または２
種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体に関
する。

【００２３】式Ｉで表される好ましい化合物は、Ｒ
^１が、１〜８個のＣ原子を有するアルキルであるもので
ある。極めて好ましくは、Ｒ^１は、メチル、エチルまた
はプロピル、特にメチルである。式Ｉで表されるさらに
好ましい化合物は、Ｒ^２が、ビニル、１Ｅ−プロペニ
ル、１Ｅ−ブテニル、３Ｅ−ブテニルまたは３Ｅ−ペン
テニル、特に３Ｅ−ブテニルまたは３Ｅ−ペンテニルで
あるものである。

【００２４】極めて好ましいのは、式Ｉａ

【化１１】式中、ａｌｋｙｌは、１〜８個のＣ原子を有するアルキ
ル基、特にメチルであり、Ｒ^２ａは、Ｈ、メチル、エチ
ルまたはｎ−プロピル、特にメチルである、で表される
化合物である。

【００２５】液晶混合物は、好ましくは、さらに、１種
または２種以上の式ＩＩ

【化１２】式中、Ｒ^１は、式Ｉの意味の１つを有し、Ｘ^０は、Ｆ、
Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、７個までの炭素
原子を有するフルオロアルキルまたはフルオロアルコキ
シであり、およびＹ^１およびＹ^２は、各々互いに独立し
てＨまたはＦである、で表されるターフェニル化合物を
含む。式ＩＩで表される好ましい化合物は、Ｘ^０が、Ｆ
またはＣｌであるもの、特にＹ^１およびＹ^２がＨである
ものである。

【００２６】液晶混合物は、好ましくは、さらに、式Ｉ
ＩＩ〜ＶＩＩＩ

【化１３】

【化１４】式中、Ｒ^０は、９個までのＣ原子を有するアルキル、ア
ルコキシ、フルオロアルキル、アルケニルまたはオキサ
アルケニルであり、Ｚ^１は、ＣＦ_２Ｏ、Ｃ_２Ｆ_４または
単結合であり、Ｚ^２は、ＣＦ_２Ｏ、Ｃ_２Ｆ_４またはＣ_２
Ｈ_４であり、Ｘ^０は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、Ｏ
ＣＨＦ_２、７個までの炭素原子を有するフルオロアルキ
ルまたはフルオロアルコキシであり、Ｙ^１〜Ｙ^４は、互
いに独立してＨまたはＦであり、およびｒは、０または
１である、から選択された１種または２種以上の化合物
を含む。

【００２７】式ＩＩＩで表される化合物は、好ましく
は、以下の式：

【化１５】式中、Ｒ^０およびＸ^０は、前に示した意味を有し、Ｒ^０
は、好ましくは、１〜８個のＣ原子を有するｎ−アルキ
ルまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニルであり、
Ｘ^０は、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３または
ＯＣＨＦ_２、特にＦまたはＯＣＦ_３である、から選択さ
れる。

【００２８】特に好ましくは、液晶混合物は、１種また
は２種以上の式ＩＩＩａ１

【化１６】式中、ａｌｋｅｎｙｌは、ビニル、１Ｅ−プロペニル、
１Ｅ−ブテニル、３Ｅ−ブテニルまたは３Ｅ−ペンテニ
ル、特に３Ｅ−ブテニルまたは３Ｅ−ペンテニル、特に
ビニルである、で表される化合物を含む。

【００２９】式ＩＶで表される化合物は、好ましくは、
以下の式

【化１７】

【００３０】

【化１８】

【００３１】

【化１９】式中、Ｒ^０およびＸ^０は、前に示した意味を有し、Ｒ^０
は、好ましくは、１〜８個のＣ原子を有するｎ−アルキ
ルまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニルであり、
Ｘ^０は、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３または
ＯＣＨＦ_２、特にＦまたはＯＣＦ_３である、から選択さ
れる。

【００３２】特に好ましいのは、式ＩＶａ、ＩＶｂおよ
びＩＶｃで表される化合物であり、特にここで、Ｘ
^０は、Ｆである。さらに好ましいのは、式ＩＶｆで表さ
れる化合物である。

【００３３】式ＶＩで表される化合物は、好ましくは、
以下の式

【化２０】

【００３４】

【化２１】式中、Ｒ^０およびＸ^０は、前に示した意味を有し、Ｒ^０
は、好ましくは、１〜８個のＣ原子を有するｎ−アルキ
ルまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニルであり、
Ｘ^０は、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３または
ＯＣＨＦ_２、特にＦまたはＯＣＦ_３である、から選択さ
れる。特に好ましいのは、式ＶＩａ、ＶＩｂおよびＶＩ
ｃで表される化合物である。

【００３５】式ＶＩＩで表される化合物は、好ましく
は、以下の式

【化２２】

【００３６】

【化２３】式中、Ｒ^０およびＸ^０は、前に示した意味を有し、Ｒ^０
は、好ましくは、１〜８個のＣ原子を有するｎ−アルキ
ルまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニルであり、
Ｘ^０は、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３または
ＯＣＨＦ_２、特にＦまたはＯＣＦ_３である、から選択さ
れる。特に好ましいのは、式ＶＩＩａ、ＶＩＩｂおよび
ＶＩＩｋで表される化合物であり、特に、Ｘ^０がＦであ
るものである。

【００３７】液晶混合物は、好ましくは、さらに、式Ｉ
Ｘ〜ＸＶＩ

【化２４】

【００３８】

【化２５】式中、Ｒ^０およびＸ^０は、前に示した意味を有し、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は、互いに独立して
ＨまたはＦである、から選択された１種または２種以上
の４環式化合物を含む。Ｒ^０は、好ましくは、１〜８個
のＣ原子を有するｎ−アルキルまたは２〜７個のＣ原子
を有するアルケニルである。Ｘ^０は、好ましくはＦ、Ｃ
ｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＯＣＨＦ _２、特にＦまたは
ＯＣＦ_３である。Ｙ^４およびＹ^５は、好ましくはＨであ
る。特に好ましいのは、式ＸＶＩ（式中、Ｙ^１およびＹ
^３は、Ｆであり、Ｙ^２は、ＨまたはＦであり、Ｙ^４およ
びＹ^５は、Ｈである）で表される化合物である。

【００３９】Ｙ^５は、好ましくはＨである。特に好まし
いのは、式ＸＶＩで表される化合物であり、ここで、Ｙ
^１およびＹ^３は、Ｆであり、Ｙ^２は、ＨまたはＦであ
り、Ｙ ^４およびＹ^５は、Ｈである。

【００４０】液晶混合物は、好ましくは、さらに、式Ｘ
ＶＩＩ〜ＸＩＸ

【化２６】式中、Ｒ^０、Ｙ^１およびＸ^０は、前に示した意味を有
し、フェニレン環は、随意に、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一
置換または多置換されている、から選択された１種また
は２種以上の化合物を含む。好ましくは、Ｒ^０は、１〜
８個のＣ原子を有するｎ−アルキルまたは２〜７個のＣ
原子を有するアルケニルであり、Ｘ^０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ
Ｆ_３、ＯＣＦ_３またはＯＣＨＦ_２、特にＦまたはＣｌで
あり、少なくとも１つのフェニレン環は、Ｆで置換され
ている。

【００４１】式ＸＶＩＩで表される好ましい化合物は、
式ＸＶＩＩａ

【化２７】式中、Ｘ^０は、ＦまたはＣｌ、特にＦである、で表され
るものである。式ＸＶＩＩＩで表される好ましい化合物
は、Ｙ^１がＦであり、Ｘ^０が、ＦまたはＣｌ、特にＦで
あるものである。

【００４２】液晶混合物は、好ましくは、さらに、式Ｘ
Ｘ〜ＸＸＩＩＩ

【化２８】式中、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して互いに式Ｉ中のＲ^１
の意味の１つを有し、Ｌは、ＨまたはＦである、から選
択された１種または２種以上の化合物を含む。

【００４３】式ＸＸで表される化合物において、Ｒ^３お
よびＲ^４は、好ましくは、１〜８個のＣ原子を有するア
ルキルまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニルであ
る。式ＸＸＩ、ＸＸＩＩおよびＸＸＩＩＩで表される化
合物において、Ｒ^３およびＲ^４は、好ましくは、１〜８
個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシである。

【００４４】本発明は、さらに、電気光学的ディスプレ
イ、好ましくは、ＯＣＢ効果に基づくアクティブマトリ
ックスアドレッシングを有するディスプレイ、反射性デ
ィスプレイまたはＬＣｏＳ（登録商標）ディスプレイで
あって、誘電体として、前記した液晶媒体を含むことを
特徴とする電気光学的ディスプレイに関する。好ましく
は、混合物は、本質的に、一般式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ
〜ＸＸＩＩＩを含む群から選択された化合物を含む。

【００４５】本発明の好ましい態様は、以下のものを含
む混合物に関する：・少なくとも５重量％、好ましくは
５〜３０重量％の、式Ｉで表される１種または２種以上
の化合物。・少なくとも１０重量％、好ましくは１０〜
４５重量％の、式ＩＩで表される１種または２種以上の
化合物。・２０〜７５重量％、好ましくは２５〜６８重
量％の、式ＩＶ、特に式ＩＶａ、ＩＶｂおよびＩＶｃ

【化２９】式中、Ｒ^０およびＸ^０は、前に示した意味を有する、で
表される１種または２種以上の化合物。

【００４６】・少なくとも１種の式Ｉａで表される化合
物（特に、式中、Ｒは、ＣＨ_３であり、Ｒ^２ａは、ＣＨ
_３である）。・少なくとも１種の式ＩＩで表される化合物（式中、Ｘ
^０は、Ｃｌであり、Ｙ^１およびＹ^２は、Ｈである）。・少なくとも１種の式ＩＩＩａ１で表される化合物（特
に、式中、ａｌｋｅｎｙｌは、ビニルである）。・少なくとも１種の式ＶＩＩ、特に式ＶＩＩｋで表され
る化合物（式中、Ｘ^０は、Ｆである）。

【００４７】・少なくとも１種の式ＩＸで表される化合
物（特に、式中、Ｘ^０、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３は、Ｆで
ある）。・１種または２種以上の式ＸＶＩで表される化合物（式
中、Ｘ^０は、Ｆ、ＯＣＦ _３またはＯＣＨＦ_２であり、Ｙ
^１およびＹ^３は、Ｆであり、Ｙ^２は、ＨまたはＦであ
り、Ｙ^４およびＹ^５は、Ｈである）。・１種または２種以上の以下の式

【化３０】式中、Ｒ^０およびＸ^０は、式Ｉにおいて示した意味を有
し、Ｘ^０は、好ましくはＦまたはＣｌである、で表され
るフッ素化ターフェニル。・少なくとも１種の式ＸＸＩで表される化合物（式中、
Ｌは、ＨまたはＦである）。

【００４８】式Ｉで表される化合物およびこれらの合成
は、ドイツ国特許出願DE 10128492.6に記載されてい
る。式ＩＩ〜ＸＸＩＩＩで表される化合物は、従来技術
から知られているか、または既知の方法により製造する
ことができる。式Ｉで表される化合物を用いることによ
り、同時に高い複屈折および高い透明点を有する、本発
明の液晶混合物を得ることが可能である。式ＩＩで表さ
れる化合物を用いると、本発明の混合物において高い値
の複屈折がもたらされる。液晶混合物は、好ましくは、
少なくとも７５Ｋのネマティック相範囲、６０℃より高
い、特に７０℃より高い透明点を有する。

【００４９】液晶混合物における複屈折Δｎは、好まし
くは、少なくとも０．１８、極めて好ましくは少なくと
も０．１９であり、特に０．２０またはこれより高い。
誘電異方性は、好ましくは、＋６より大きく、極めて好
ましくは少なくとも＋７．５である。

【００５０】本発明の混合物は、通常、示した核構造お
よび他の非シアノ成分を有する媒体極性成分に基づいて
いる。しかし、当然、ＨＲについての極度に高い値が必
要ではない場合、例えばＴＮまたはＳＴＮ使用について
は、このような混合物はまた、さらに、既知のシアノＬ
Ｃ成分、好ましくは式ＸＸＩＶ

【化３１】式中、Ｒ^０、ｒ、Ｙ^１およびＹ^２は、前に示した意味を
有し、

【化３２】は、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
−フェニレンである、を含むことができる。得られた混
合物は、極めて低い温度（屋外での使用）を含む極めて
広いネマティック相範囲を達成するのに重要である。

【００５１】混合物は、好ましくは、媒体極性のハロゲ
ン化された成分に基づいており、および／または実質的
にシアノ成分を含まない。式Ｉ〜ＸＸＩＶで表される成
分において、Ｒ^０、Ｒ^１、Ｒ^３およびＲ^４は、好ましく
は、１〜７個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基であ
るか、または直鎖状メトキシアルキル（メトキシメチ
ル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチ
ル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘ
プチル）である。

【００５２】用語「アルケニル」は、２〜７個のＣ原子
を有する直鎖状および分枝状アルケニル基を含む。直鎖
状アルケニル基が、好ましい。さらに好ましいアルケニ
ル基は、Ｃ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４〜Ｃ_７−
３Ｅ−アルケニル、Ｃ_５〜Ｃ _７−４−アルケニル、Ｃ_６
〜Ｃ_７−５−アルケニルおよびＣ_７−６−アルケニル、
特にＣ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４〜Ｃ_７−３Ｅ
−アルケニルおよびＣ _５〜Ｃ_７−４−アルケニルであ
る。

【００５３】これらのうちで、特に好ましいアルケニル
基は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１
Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニ
ル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニ
ル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセ
ニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキ
セニルおよび６−ヘプテニルである。５個までのＣ原子
を有するアルケニル基が、特に好ましい。

【００５４】本発明の混合物の調製は、従来の方法にお
いて実施される。一般的に、小さい方の量で用いられる
成分の所望の量を、主成分を構成する成分に、好ましく
は高温で溶解する。これらの温度を、主成分の透明点よ
りも高く選択する場合には、溶解の工程の完全性を、特
に容易に観察することができる。しかし、成分の溶液
を、好適な有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムま
たはメタノール中で混合し、溶媒を蒸留により除去する
ことも可能である。好適な添加剤により、本発明の液晶
相を、これらを、すべての以前に開示されている種類の
ＡＭＤにおいて用いることができるように修正すること
ができる。

【００５５】

【実施例】以下の例は、本発明を、これを限定せずに例
示する作用を有する。例において、液晶物質の融点およ
び透明点を、摂氏度で示す。パーセンテージは、重量に
よる。本特許出願において、および以下の例において、
ＬＣ化合物のすべての化学構造を、頭文字により示し、
この化学式への変換は、以下に示すようになされる。す
べての残基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１は、そ
れぞれ、ｎ個およびｍ個の炭素原子を有する直鎖状アル
キル基である。表Ｂのコードは、自明である。表Ａにお
いて、核構造についての頭文字のみを示す。具体的に、
この頭文字に、ダッシュおよび置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ^１
およびＬ^２についてのコードが続く。

【００５６】

【表１】

【００５７】表Ａ：

【化３３】

【００５８】

【化３４】

【００５９】以下の略語を用いる。Δｎは、２０℃およ
び５８９ｎｍにおいて測定した光学異方性を示し、ｎ_ｅ
は、２０℃および５８９ｎｍにおける異常屈折率を示
し、Δεは、２０℃における誘電異方性を示し、ε
_‖は、分子軸の方向に平行な誘電定数を示し、ｃｐは、
透明点［℃］を示す。

【００６０】例１以下のものを含む液晶混合物を調製した。

【表２】

【００６１】例２以下のものを含む液晶混合物を調製した。

【表３】

【００６２】例３以下のものを含む液晶混合物を調製した。

【表４】

【００６３】例４以下のものを含む液晶混合物を調製した。

【表５】

【００６４】例５以下のものを含む液晶混合物を調製した。

【表６】

【００６５】例６以下のものを含む液晶混合物を調製した。

【表７】

【００６６】例７以下のものを含む液晶混合物を調製した。

【表８】

【００６７】例８以下のものを含む液晶混合物を調製した。

【表９】

【００６８】比較例以下のものを含む液晶混合物を調製し、

【表１０】これは、式Ｉで表される化合物（ＰＰ−１−２Ｖ１）を
含む例１〜８の混合物よりも顕著に低い光学異方性を示
す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 ＦｒａｎｋｆｕｒｔｅｒＳｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，ＦｅｄｅｒａｌＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＧｅｒｍａｎｙ (72)発明者真辺篤孝ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者フォルカー・ライフェンラートドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 Ｆターム(参考） 2H088 GA02 JA09 4H027 BB13 BC04 BD04 BD07 BD10 CD02 CG04 CQ04 CT04 CU05

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物に基づく液晶媒体であって、これが、式Ｉ【化１】式中、Ｒ^１は、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルま
たはアルコキシであり、およびＲ^２は、２〜７個のＣ原
子を有するアルケニルである、で表される１種または２
種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
【請求項２】さらに、１種または２種以上の式ＩＩ【化２】式中、Ｒ^１は、式Ｉの意味の１つを有し、Ｘ^０は、Ｆ、
Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、７個までの炭素
原子を有するフルオロアルキルまたはフルオロアルコキ
シであり、およびＹ^１およびＹ^２は、各々互いに独立し
てＨまたはＦである、で表される化合物を含むことを特
徴とする、請求項１に記載の混合物。
【請求項３】さらに、式ＩＩＩ〜ＶＩＩＩ【化３】式中、Ｒ^０は、９個までのＣ原子を有するアルキル、ア
ルコキシ、フルオロアルキル、アルケニルまたはオキサ
アルケニルであり、Ｚ^１は、ＣＦ_２Ｏ、Ｃ_２Ｆ_４または
単結合であり、Ｚ^２は、ＣＦ_２Ｏ、Ｃ_２Ｆ_４またはＣ_２
Ｈ_４であり、Ｘ^０は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、Ｏ
ＣＨＦ_２、７個までの炭素原子を有するフルオロアルキ
ルまたはフルオロアルコキシであり、Ｙ^１〜Ｙ^４は、互
いに独立してＨまたはＦであり、およびｒは、０または
１である、から選択された１種または２種以上の化合物
を含む、請求項１または２に記載の混合物。
【請求項４】さらに、式ＩＸ〜ＸＶＩ【化４】【化５】式中、Ｒ^０、Ｘ^０、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３は、前に示し
た意味を有する、から選択された１種または２種以上の
化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれ
かに記載の混合物。
【請求項５】さらに、式ＸＶＩＩ〜ＸＩＸ【化６】式中、Ｒ^０、Ｙ^１、Ｙ^２およびＸ^０は、前に示した意味
を有し、フェニレン環は、随意にＦ、ＣｌまたはＣＮで
一置換または多置換されている、から選択された１種ま
たは２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項
１〜４のいずれかに記載の混合物。
【請求項６】さらに、式ＸＸ〜ＸＸＩＩＩ【化７】式中、Ｒ^３およびＲ^４は、互いに独立して、式Ｉにおけ
るＲ^１の意味の１つを有し、Ｌは、ＨまたはＦである、
から選択された１種または２種以上の化合物を含むこと
を特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の混合
物。
【請求項７】１種または２種以上の式Ｉａ【化８】式中、ａｌｋｙｌは、１〜８個のＣ原子を有するアルキ
ル基であり、Ｒ^２ａは、Ｈまたはメチルである、で表さ
れる化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜６のい
ずれかに記載の混合物。
【請求項８】２０〜７５重量％の式ＩＶａ、ＩＶｂお
よびＩＶｃ【化９】式中、Ｒ^０およびＸ^０は、前に示した意味を有する、か
ら選択された１種または２種以上の化合物を含むことを
特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の混合物。
【請求項９】５〜１５重量％の式Ｉで表される１種ま
たは２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項
１〜８のいずれかに記載の混合物。
【請求項１０】１０〜４５重量％の式ＩＩで表される
１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、
請求項１〜９のいずれかに記載の混合物。
【請求項１１】請求項１〜１０のいずれかに記載の液
晶混合物の、液晶ディスプレイにおける使用。
【請求項１２】請求項１〜１０のいずれかに記載の液
晶混合物を含む、電気光学的液晶ディスプレイ。
【請求項１３】請求項１〜１０のいずれかに記載の液
晶混合物を含む、ＬＣｏＳまたはＯＣＢモードの電気光
学的液晶ディスプレイ。