JP2003073619A - コーティング用組成物および２液型コーティング剤 - Google Patents
コーティング用組成物および２液型コーティング剤Info
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- JP2003073619A JP2003073619A JP2001269123A JP2001269123A JP2003073619A JP 2003073619 A JP2003073619 A JP 2003073619A JP 2001269123 A JP2001269123 A JP 2001269123A JP 2001269123 A JP2001269123 A JP 2001269123A JP 2003073619 A JP2003073619 A JP 2003073619A
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- organopolysiloxane
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- coating
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 貯蔵安定性が良好であって、有機溶剤に対す
る耐性に優れた塗膜を形成することのできるコーティン
グ用組成物と、当該組成物からなる２液型コーティング
剤とを提供する。 【解決手段】 本発明のコーティング用組成物は、(a)
側鎖に加水分解性基を有する重量平均分子量４００〜３
００００のオルガノポリシロキサンと、(b)シラノール
基を有する重量平均分子量４００〜３００００のオルガ
ノポリシロキサンと、(c) 触媒と、(d) シリコーンオイ
ルと、を含むものである。
る耐性に優れた塗膜を形成することのできるコーティン
グ用組成物と、当該組成物からなる２液型コーティング
剤とを提供する。 【解決手段】 本発明のコーティング用組成物は、(a)
側鎖に加水分解性基を有する重量平均分子量４００〜３
００００のオルガノポリシロキサンと、(b)シラノール
基を有する重量平均分子量４００〜３００００のオルガ
ノポリシロキサンと、(c) 触媒と、(d) シリコーンオイ
ルと、を含むものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、コーティング用組
成物および２液型コーティング剤に関し、より詳しく
は、貯蔵安定性に優れ、しかも耐溶剤性が良好な塗膜を
形成することのできるコーティング用組成物および２液
型コーティング剤に関する。
成物および２液型コーティング剤に関し、より詳しく
は、貯蔵安定性に優れ、しかも耐溶剤性が良好な塗膜を
形成することのできるコーティング用組成物および２液
型コーティング剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、鋼板、非鉄金属板、コンクリート等の各種成形体の
表面に保護被膜を形成する目的で、シリコーン系のポリ
マー組成物からなるコーティング用組成物が提案されて
おり、特開平４−１７５３８８号公報には、（Ａ）一般
式(I) ：
来、鋼板、非鉄金属板、コンクリート等の各種成形体の
表面に保護被膜を形成する目的で、シリコーン系のポリ
マー組成物からなるコーティング用組成物が提案されて
おり、特開平４−１７５３８８号公報には、（Ａ）一般
式(I) ：
【０００３】
【化３】
【０００４】（式(I) 中、Ｒ1'は同一または異種の置換
もしくは非置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基を示
し、ｎ’は０〜３の整数、Ｘは加水分解性基を示す。）
で表される加水分解性オルガノシランを、有機溶媒また
は水に分散されたコロイダルシリカ中で部分加水分解し
てなる、オルガノシランのシリカ分散オリゴマー溶液
と、（Ｂ）平均組成式(II) ：
もしくは非置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基を示
し、ｎ’は０〜３の整数、Ｘは加水分解性基を示す。）
で表される加水分解性オルガノシランを、有機溶媒また
は水に分散されたコロイダルシリカ中で部分加水分解し
てなる、オルガノシランのシリカ分散オリゴマー溶液
と、（Ｂ）平均組成式(II) ：
【０００５】
【化４】
【０００６】（式(II)中、Ｒ1'は前記と同じである。ａ
およびｂはそれぞれ０．２≦ａ≦２，０．０００１≦ｂ
≦３，ａ＋ｂ≦４の関係を満たす数である。）で表され
る、分子中にシラノール基（≡ＳｉＯＨ）を含有するポ
リオルガノシランと、（Ｃ）触媒と、を必須成分とする
コーティング用組成物が開示されている。
およびｂはそれぞれ０．２≦ａ≦２，０．０００１≦ｂ
≦３，ａ＋ｂ≦４の関係を満たす数である。）で表され
る、分子中にシラノール基（≡ＳｉＯＨ）を含有するポ
リオルガノシランと、（Ｃ）触媒と、を必須成分とする
コーティング用組成物が開示されている。
【０００７】しかしながら、上記公報に開示のコーティ
ング組成物は、オルガノシランが既に部分的に加水分解
されており、そのことに起因して、貯蔵安定性が低くな
るという問題がある。通常、加水分解性オルガノシラン
と、分子中にシラノール基を含有するポリオルガノシロ
キサンとは別々の容器にて貯蔵されるものではあるが、
それぞれの合成後、実際に塗料として混合使用するまで
にある程度の期間が経過すると、混合することができな
い程度にまでゲル化が進行してしまう。また、上記公報
に開示のコーティング組成物には、塗膜の耐溶剤性、と
りわけ油性ペン等の溶剤に用いられる有機溶剤（例え
ば、炭化水素系溶剤）に対する耐性が極めて低く、例え
ば塗膜に油性ペンで落書きされると、前記有機溶剤が塗
膜に染み込んで、塗膜に落書きの痕が残るという問題も
ある。
ング組成物は、オルガノシランが既に部分的に加水分解
されており、そのことに起因して、貯蔵安定性が低くな
るという問題がある。通常、加水分解性オルガノシラン
と、分子中にシラノール基を含有するポリオルガノシロ
キサンとは別々の容器にて貯蔵されるものではあるが、
それぞれの合成後、実際に塗料として混合使用するまで
にある程度の期間が経過すると、混合することができな
い程度にまでゲル化が進行してしまう。また、上記公報
に開示のコーティング組成物には、塗膜の耐溶剤性、と
りわけ油性ペン等の溶剤に用いられる有機溶剤（例え
ば、炭化水素系溶剤）に対する耐性が極めて低く、例え
ば塗膜に油性ペンで落書きされると、前記有機溶剤が塗
膜に染み込んで、塗膜に落書きの痕が残るという問題も
ある。
【０００８】一方、特公平７−８６１８３号公報には、
表面改質コロイド状シリカとオルガノポリシロキサンと
を含有する被覆用塗料組成物が開示されている。しかし
ながら、この塗料組成物は、空気中の水分との反応を前
提とする１液型のコーティング剤であって、空気中の湿
気によって硬化が進行するため、その保管方法が難しい
という問題がある。
表面改質コロイド状シリカとオルガノポリシロキサンと
を含有する被覆用塗料組成物が開示されている。しかし
ながら、この塗料組成物は、空気中の水分との反応を前
提とする１液型のコーティング剤であって、空気中の湿
気によって硬化が進行するため、その保管方法が難しい
という問題がある。
【０００９】そこで、本発明の目的は、貯蔵安定性が良
好であって、有機溶剤に対する耐性に優れた塗膜を形成
することのできるコーティング用組成物および当該組成
物からなる２液型コーティング剤を提供することであ
る。
好であって、有機溶剤に対する耐性に優れた塗膜を形成
することのできるコーティング用組成物および当該組成
物からなる２液型コーティング剤を提供することであ
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段および発明の効果】本発明
者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結
果、２成分系のコーティング剤における主剤（または硬
化剤）として、加水分解性基を有するオルガノポリシロ
キサンと、シラノール基を有するオルガノポリシロキサ
ンとを用いたときは、貯蔵安定性や油性インキ等の溶剤
に対する耐性に優れたコーティング用組成物を得ること
ができ、さらにはシリコーンオイルを配合したときは、
油性ペン等の溶剤（有機溶剤）に対する耐性を良好なも
のとすることができるという新たな事実を見出し、本発
明を完成するに至った。
者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結
果、２成分系のコーティング剤における主剤（または硬
化剤）として、加水分解性基を有するオルガノポリシロ
キサンと、シラノール基を有するオルガノポリシロキサ
ンとを用いたときは、貯蔵安定性や油性インキ等の溶剤
に対する耐性に優れたコーティング用組成物を得ること
ができ、さらにはシリコーンオイルを配合したときは、
油性ペン等の溶剤（有機溶剤）に対する耐性を良好なも
のとすることができるという新たな事実を見出し、本発
明を完成するに至った。
【００１１】すなわち、本発明に係るコーティング用組
成物は、(a) 側鎖に加水分解性基を有する重量平均分子
量４００〜３００００のオルガノポリシロキサンと、
(b) シラノール基を有する重量平均分子量４００〜３０
０００のオルガノポリシロキサンと、(c) 触媒と、(d)
シリコーンオイルと、を含むことを特徴とする。
成物は、(a) 側鎖に加水分解性基を有する重量平均分子
量４００〜３００００のオルガノポリシロキサンと、
(b) シラノール基を有する重量平均分子量４００〜３０
０００のオルガノポリシロキサンと、(c) 触媒と、(d)
シリコーンオイルと、を含むことを特徴とする。
【００１２】また、本発明に係る２液型コーティング剤
は、(a) 側鎖に加水分解性基を有する重量平均分子量４
００〜３００００のオルガノポリシロキサンと、(b) シ
ラノール基を有する重量平均分子量４００〜３００００
のオルガノポリシロキサンと、が別々に収容されてな
り、かつ、(c) 触媒と(d) シリコーンオイルとが、それ
ぞれ前記(a) の加水分解性ポリシロキサンと、前記(b)
のシラノール基を有するポリシロキサンとの少なくとも
いずれか一方とともに配合されてなるものである。
は、(a) 側鎖に加水分解性基を有する重量平均分子量４
００〜３００００のオルガノポリシロキサンと、(b) シ
ラノール基を有する重量平均分子量４００〜３００００
のオルガノポリシロキサンと、が別々に収容されてな
り、かつ、(c) 触媒と(d) シリコーンオイルとが、それ
ぞれ前記(a) の加水分解性ポリシロキサンと、前記(b)
のシラノール基を有するポリシロキサンとの少なくとも
いずれか一方とともに配合されてなるものである。
【００１３】上記本発明に係るコーティング用組成物お
よびに２液型コーティング剤よれば、コーティング用組
成物の保存環境における水分の多寡にかかわらず、しか
も比較的高い気温の下で保管した場合でも、当該組成物
のゲル化を生じることがない。しかも、本発明のコーテ
ィング用組成物を用いて得られたコーティング被膜によ
れば、油性ペン等の溶剤に対する耐性（耐溶剤性）が高
いことから、例えば油性ペンによって表面に落書きがな
された場合でも、その痕跡を残すことなく削除すること
ができる。従って、本発明のコーティング用組成物は、
鋼板、非鉄金属板、コンクリート等の各種成形体の表面
に保護被膜を形成するためのコーティング用組成物、と
りわけ２液型コーティング剤用の組成物として好適であ
る。
よびに２液型コーティング剤よれば、コーティング用組
成物の保存環境における水分の多寡にかかわらず、しか
も比較的高い気温の下で保管した場合でも、当該組成物
のゲル化を生じることがない。しかも、本発明のコーテ
ィング用組成物を用いて得られたコーティング被膜によ
れば、油性ペン等の溶剤に対する耐性（耐溶剤性）が高
いことから、例えば油性ペンによって表面に落書きがな
された場合でも、その痕跡を残すことなく削除すること
ができる。従って、本発明のコーティング用組成物は、
鋼板、非鉄金属板、コンクリート等の各種成形体の表面
に保護被膜を形成するためのコーティング用組成物、と
りわけ２液型コーティング剤用の組成物として好適であ
る。
【００１４】本発明に係るコーティング用組成物におい
ては、(i) 前記(a) のオルガノポリシロキサンが、一般
式(1) ：
ては、(i) 前記(a) のオルガノポリシロキサンが、一般
式(1) ：
【００１５】
【化５】
【００１６】（式(1) 中、Ｒ1 は炭素数１〜８の炭化水
素基を示し、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜８の炭化
水素基を示し、Ｘは加水分解性基を示し、ｎは１〜３の
整数を示す。）で表されるシロキサン結合単位を１〜１
０００個有し、かつ当該結合単位からなる分子鎖の末端
に炭素数１〜８のアルキル基を有するものであること、
(ii)前記加水分解性基がアルコキシ基であること、また
は、(iii) 前記(b) のオルガノポリシロキサンが、平均
組成式(2) ：
素基を示し、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜８の炭化
水素基を示し、Ｘは加水分解性基を示し、ｎは１〜３の
整数を示す。）で表されるシロキサン結合単位を１〜１
０００個有し、かつ当該結合単位からなる分子鎖の末端
に炭素数１〜８のアルキル基を有するものであること、
(ii)前記加水分解性基がアルコキシ基であること、また
は、(iii) 前記(b) のオルガノポリシロキサンが、平均
組成式(2) ：
【００１７】
【化６】
【００１８】（式(2) 中、Ｒ1 は炭素数１〜８の炭化水
素基を示し、ａおよびｂはそれぞれ０．２≦ａ≦２，
０．０００１≦ｂ≦３，ａ＋ｂ＜４の関係を満たす数を
示す。）で表されるものであること、が、コーティング
用組成物の貯蔵安定性をより一層優れたものとすること
ができるという点で好ましい。
素基を示し、ａおよびｂはそれぞれ０．２≦ａ≦２，
０．０００１≦ｂ≦３，ａ＋ｂ＜４の関係を満たす数を
示す。）で表されるものであること、が、コーティング
用組成物の貯蔵安定性をより一層優れたものとすること
ができるという点で好ましい。
【００１９】
【発明の実施の形態】次に、本発明に係るコーティング
用組成物および２液型コーティング剤について詳細に説
明する。本発明に係るコーティング用組成物は、前述の
ように、(a) 側鎖に加水分解性基を有する重量平均分子
量４００〜３００００のオルガノポリシロキサンと、
(b) シラノール基を有する重量平均分子量４００〜３０
０００のオルガノポリシロキサンと、(c) 触媒と、(d)
シリコーンオイルと、を含むものである。
用組成物および２液型コーティング剤について詳細に説
明する。本発明に係るコーティング用組成物は、前述の
ように、(a) 側鎖に加水分解性基を有する重量平均分子
量４００〜３００００のオルガノポリシロキサンと、
(b) シラノール基を有する重量平均分子量４００〜３０
０００のオルガノポリシロキサンと、(c) 触媒と、(d)
シリコーンオイルと、を含むものである。
【００２０】〔加水分解性基を有するオルガノポリシロ
キサン；成分(a) 〕上記成分(a) のオルガノポリシロキ
サンは、ポリシロキサンの側鎖に加水分解性基を有する
ものであって、後述する成分(b) の、シラノール基を有
するオルガノポリシロキサンと加水分解反応を起こし
て、かかる反応によって硬化し、被膜を形成するもので
ある。前記成分(a) における加水分解性基としては、例
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｔ−ブトキシ等の、炭素数１〜８のアルコキシ基；
アセトキシ等の、炭素数１〜８のアシルオキシ基（ＲＣ
ＯＯ−）；オキシム基（−Ｏ−Ｎ＝ＣＲＲ’）；エノキ
シ基（−Ｏ−ＣＲ＝ＣＲ’Ｒ''）；ジエチルアミノ基等
のアミノ基；アミノオキシ基（−Ｏ−ＮＲＲ’）；アミ
ド基（−ＮＲ’−ＣＯＲ）などが挙げられる。
キサン；成分(a) 〕上記成分(a) のオルガノポリシロキ
サンは、ポリシロキサンの側鎖に加水分解性基を有する
ものであって、後述する成分(b) の、シラノール基を有
するオルガノポリシロキサンと加水分解反応を起こし
て、かかる反応によって硬化し、被膜を形成するもので
ある。前記成分(a) における加水分解性基としては、例
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｔ−ブトキシ等の、炭素数１〜８のアルコキシ基；
アセトキシ等の、炭素数１〜８のアシルオキシ基（ＲＣ
ＯＯ−）；オキシム基（−Ｏ−Ｎ＝ＣＲＲ’）；エノキ
シ基（−Ｏ−ＣＲ＝ＣＲ’Ｒ''）；ジエチルアミノ基等
のアミノ基；アミノオキシ基（−Ｏ−ＮＲＲ’）；アミ
ド基（−ＮＲ’−ＣＯＲ）などが挙げられる。
【００２１】前記成分(a) の分子量は、重量平均分子量
Ｍｗで４００〜３００００の範囲に設定される。重量平
均分子量Ｍｗが４００を下回ると十分な貯蔵安定性が得
られなくなる。逆に、重量平均分子量Ｍｗが３００００
を超えるとコーティング用組成物の粘度が上昇して、コ
ーティング剤として十分なチキソトロピー性が得られな
くなる。前記成分(a) の重量平均分子量Ｍｗは、上記範
囲の中でも特に６００〜１００００であるのが好まし
く、６００〜２０００であるのがより好ましい。
Ｍｗで４００〜３００００の範囲に設定される。重量平
均分子量Ｍｗが４００を下回ると十分な貯蔵安定性が得
られなくなる。逆に、重量平均分子量Ｍｗが３００００
を超えるとコーティング用組成物の粘度が上昇して、コ
ーティング剤として十分なチキソトロピー性が得られな
くなる。前記成分(a) の重量平均分子量Ｍｗは、上記範
囲の中でも特に６００〜１００００であるのが好まし
く、６００〜２０００であるのがより好ましい。
【００２２】前記成分(a) 〔加水分解性基を有するオル
ガノポリシロキサン〕の具体例としては、例えば、一般
式(1) ：
ガノポリシロキサン〕の具体例としては、例えば、一般
式(1) ：
【００２３】
【化７】
【００２４】（式(1) 中、Ｒ1 は炭素数１〜８の炭化水
素基を示し、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜８の炭化
水素基を示し、Ｘは加水分解性基を示し、ｎは１〜３の
整数を示す。）で表されるシロキサン結合単位を１〜１
０００個有し、かつ当該結合単位からなる分子鎖の末端
に炭素数１〜８のアルキル基を有するものが挙げられ
る。
素基を示し、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜８の炭化
水素基を示し、Ｘは加水分解性基を示し、ｎは１〜３の
整数を示す。）で表されるシロキサン結合単位を１〜１
０００個有し、かつ当該結合単位からなる分子鎖の末端
に炭素数１〜８のアルキル基を有するものが挙げられ
る。
【００２５】一般式(1) の基Ｒ1 および基Ｒ2 における
炭素数１〜８の炭化水素基としては、例えば、メチル、
エチル、ｉ−プロプル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル
等のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル等の
シクロアルキル基；フェニル、トリル、キシリル等のア
リール基；ベンジル、フェネチル等のアラルキル基；ク
ロロメチル、γ−クロロプロピル基、３，３，３−トリ
フルオロプロピル基等のハロゲン置換炭化水素基；γ−
グリシドキシプロピル基、γ−メタクリロイルオキシプ
ロピル基、γ−メルカプトプロピル基、γ−アミノプロ
ピル基、３，４−エポキシシクロヘキシル基等の置換炭
化水素基などが挙げられる。一般式(1) の基Ｘにおける
加水分解性基は、前記例示の加水分解性基と同じであ
る。一般式(1) で表されるオルガノポリシロキサンにお
いて、シロキサン結合単位の数は、上記範囲の中でも特
に１〜３００であるのが好ましく、１０〜１００である
のがより好ましい。
炭素数１〜８の炭化水素基としては、例えば、メチル、
エチル、ｉ−プロプル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル
等のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル等の
シクロアルキル基；フェニル、トリル、キシリル等のア
リール基；ベンジル、フェネチル等のアラルキル基；ク
ロロメチル、γ−クロロプロピル基、３，３，３−トリ
フルオロプロピル基等のハロゲン置換炭化水素基；γ−
グリシドキシプロピル基、γ−メタクリロイルオキシプ
ロピル基、γ−メルカプトプロピル基、γ−アミノプロ
ピル基、３，４−エポキシシクロヘキシル基等の置換炭
化水素基などが挙げられる。一般式(1) の基Ｘにおける
加水分解性基は、前記例示の加水分解性基と同じであ
る。一般式(1) で表されるオルガノポリシロキサンにお
いて、シロキサン結合単位の数は、上記範囲の中でも特
に１〜３００であるのが好ましく、１０〜１００である
のがより好ましい。
【００２６】〔シラノール基を有するオルガノポリシロ
キサン；成分(b) 〕上記成分(b) のオルガノポリシロキ
サンは、ポリシロキサンの分子鎖中にシラノール基（−
ＳｉＲ2 ＯＨ）を有するものであって、前述の成分(a)
の、加水分解性基を有するオルガノポリシロキサンと加
水分解反応を起こして、かかる反応によって硬化し、被
膜を形成するものである。
キサン；成分(b) 〕上記成分(b) のオルガノポリシロキ
サンは、ポリシロキサンの分子鎖中にシラノール基（−
ＳｉＲ2 ＯＨ）を有するものであって、前述の成分(a)
の、加水分解性基を有するオルガノポリシロキサンと加
水分解反応を起こして、かかる反応によって硬化し、被
膜を形成するものである。
【００２７】前記成分(b) の分子量は、重量平均分子量
Ｍｗで４００〜３００００の範囲に設定される。重量平
均分子量Ｍｗが４００を下回ると十分な貯蔵安定性が得
られなくなる。逆に、重量平均分子量Ｍｗが３００００
を超えるとコーティング用組成物の粘度が上昇して、コ
ーティング剤として十分な作業性が得られなくなる。前
記成分(b) の重量平均分子量Ｍｗは、上記範囲の中でも
特に６００〜１００００であるのが好ましく、６００〜
２０００であるのがより好ましい。
Ｍｗで４００〜３００００の範囲に設定される。重量平
均分子量Ｍｗが４００を下回ると十分な貯蔵安定性が得
られなくなる。逆に、重量平均分子量Ｍｗが３００００
を超えるとコーティング用組成物の粘度が上昇して、コ
ーティング剤として十分な作業性が得られなくなる。前
記成分(b) の重量平均分子量Ｍｗは、上記範囲の中でも
特に６００〜１００００であるのが好ましく、６００〜
２０００であるのがより好ましい。
【００２８】前記(b) 〔シラノール基を有するオルガノ
ポリシロキサン〕の具体例としては、例えば、平均組成
式(2) ：
ポリシロキサン〕の具体例としては、例えば、平均組成
式(2) ：
【００２９】
【化８】
【００３０】（式(2) 中、Ｒ1 は炭素数１〜８の炭化水
素基を示し、ａおよびｂはそれぞれ０．２≦ａ≦２，
０．０００１≦ｂ≦３，ａ＋ｂ＜４の関係を満たす数を
示す。）で表されるものが挙げられる。平均組成式(2)
の基Ｒ1 における炭素数１〜８の炭化水素基としては、
前記例示の炭化水素基と同じである。
素基を示し、ａおよびｂはそれぞれ０．２≦ａ≦２，
０．０００１≦ｂ≦３，ａ＋ｂ＜４の関係を満たす数を
示す。）で表されるものが挙げられる。平均組成式(2)
の基Ｒ1 における炭素数１〜８の炭化水素基としては、
前記例示の炭化水素基と同じである。
【００３１】〔(c) 触媒〕上記成分(c) の触媒は、前記
成分(a) のオルガノポリシロキサンと、前記成分(b) の
オルガノポリシロキサンとの縮合反応を促進して、本発
明のコーティング用組成物（コーティング剤）からなる
被膜を硬化させるためのものである。本発明のコーティ
ング用組成物および２液型コーティング剤に使用可能な
触媒としては、例えば、酢酸ジブチルスズ、ラウリン酸
ジブチルスズ、オクテン酸スズ、オクテン酸亜鉛、ナフ
テン酸鉛等の、スズ、亜鉛、鉛等についての有機カルボ
ン酸塩；ジブチルアミン−２−ヘキソエート、ジメチル
アミンアセテート、エタノールアミンアセテート等のア
ミン塩；酢酸テトラメチルアンモニウム等のカルボン酸
第４級アンモニウム塩；テトラエチルペンタミン等のア
ミン類；Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノ
プロピルメチルジメトキシシラン等のアミン系シランカ
ップリング剤；ｐ−トルエンスルホン酸、フタル酸、塩
酸、酢酸、ギ酸、硫酸、リン酸等の酸類；アルミニウム
アルコキシド、アルミニウムキレート等のアルミニウム
化合物、水酸化カリウム等のアルカリ触媒；テトライソ
プロピルチタネート、テトラブチルチタネート、チタニ
ウムテトラアセチルアセトネート等のチタニウム化合
物、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラ
ン、トリメチルモノクロロシラン等のハロゲン化シラン
等が挙げられる。
成分(a) のオルガノポリシロキサンと、前記成分(b) の
オルガノポリシロキサンとの縮合反応を促進して、本発
明のコーティング用組成物（コーティング剤）からなる
被膜を硬化させるためのものである。本発明のコーティ
ング用組成物および２液型コーティング剤に使用可能な
触媒としては、例えば、酢酸ジブチルスズ、ラウリン酸
ジブチルスズ、オクテン酸スズ、オクテン酸亜鉛、ナフ
テン酸鉛等の、スズ、亜鉛、鉛等についての有機カルボ
ン酸塩；ジブチルアミン−２−ヘキソエート、ジメチル
アミンアセテート、エタノールアミンアセテート等のア
ミン塩；酢酸テトラメチルアンモニウム等のカルボン酸
第４級アンモニウム塩；テトラエチルペンタミン等のア
ミン類；Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノ
プロピルメチルジメトキシシラン等のアミン系シランカ
ップリング剤；ｐ−トルエンスルホン酸、フタル酸、塩
酸、酢酸、ギ酸、硫酸、リン酸等の酸類；アルミニウム
アルコキシド、アルミニウムキレート等のアルミニウム
化合物、水酸化カリウム等のアルカリ触媒；テトライソ
プロピルチタネート、テトラブチルチタネート、チタニ
ウムテトラアセチルアセトネート等のチタニウム化合
物、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラ
ン、トリメチルモノクロロシラン等のハロゲン化シラン
等が挙げられる。
【００３２】〔(d) シリコーンオイル〕上記成分(d) の
シリコーンオイルは、本発明のコーティング用組成物か
らなる被膜についての油性ペン等の溶剤（有機溶剤）に
対する耐性、すなわち耐溶剤性を向上させることを目的
として配合されるものである。本発明に使用可能なシリ
コーンオイルとしては、例えばジメチルシリコーンオイ
ル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロ
ジェンシリコーンオイル等の、いわゆるストレートシリ
コーンオイルや、長鎖のアルキル基、ポリエーテル、ア
ミノ基、エポキシ基、カルボキシル基、メルカプト基等
の変性基を導入した、いわゆる変性シリコーンオイルと
いった、従来公知の種々のシリコーンオイルを使用する
ことができる。シリコーンオイルの分子量は特に限定さ
れるものではないが、通常、３００〜３００００である
のが好ましい。
シリコーンオイルは、本発明のコーティング用組成物か
らなる被膜についての油性ペン等の溶剤（有機溶剤）に
対する耐性、すなわち耐溶剤性を向上させることを目的
として配合されるものである。本発明に使用可能なシリ
コーンオイルとしては、例えばジメチルシリコーンオイ
ル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロ
ジェンシリコーンオイル等の、いわゆるストレートシリ
コーンオイルや、長鎖のアルキル基、ポリエーテル、ア
ミノ基、エポキシ基、カルボキシル基、メルカプト基等
の変性基を導入した、いわゆる変性シリコーンオイルと
いった、従来公知の種々のシリコーンオイルを使用する
ことができる。シリコーンオイルの分子量は特に限定さ
れるものではないが、通常、３００〜３００００である
のが好ましい。
【００３３】〔各成分の配合量・配合比〕前記成分(a)
のオルガノポリシロキサンと、前記成分(b) のオルガノ
ポリシロキサンとの配合割合は、特に限定されるもので
はないが、重量比で１：９９〜９９：１であるのが好ま
しい。かかる範囲の中でも特に５：９５〜９５：５であ
るのが好ましく、１０：９０〜９０：１０であるのがよ
り好ましい。前記成分(a) と前記成分(b) との総量１０
０重量部に対して、前記成分(a) の配合量が１重量部を
下回ると、常温での硬化性が低下したり、被膜の硬度が
不十分になったりするおそれがある。逆に、前記成分
(a) の配合量が９９重量部を超えると、硬化性が不安定
になって、被膜の品質が低下するおそれがある。
のオルガノポリシロキサンと、前記成分(b) のオルガノ
ポリシロキサンとの配合割合は、特に限定されるもので
はないが、重量比で１：９９〜９９：１であるのが好ま
しい。かかる範囲の中でも特に５：９５〜９５：５であ
るのが好ましく、１０：９０〜９０：１０であるのがよ
り好ましい。前記成分(a) と前記成分(b) との総量１０
０重量部に対して、前記成分(a) の配合量が１重量部を
下回ると、常温での硬化性が低下したり、被膜の硬度が
不十分になったりするおそれがある。逆に、前記成分
(a) の配合量が９９重量部を超えると、硬化性が不安定
になって、被膜の品質が低下するおそれがある。
【００３４】成分(c) の触媒の配合量は、特に限定され
るものではないが、成分(a) のオルガノポリシロキサン
と前記成分(b) のオルガノポリシロキサンとの総量１０
０重量部に対して、０．０００１〜１０重量部であるの
が好ましい。かかる範囲の中でも特に０．０００５〜８
重量部であるのが好ましく、０．０００７〜５重量部で
あるのがより好ましい。前記成分(a) と成分(b) のオル
ガノポリシロキサンとの総量１００重量部に対して、触
媒（成分(c) ）の配合量が０．０００１重量部を下回る
と、常温で硬化しなくなるおそれがある。逆に、触媒
（成分(c) ）の配合量が１０重量部を超えると、被膜の
耐熱性、耐候性が低下するおそれがある。
るものではないが、成分(a) のオルガノポリシロキサン
と前記成分(b) のオルガノポリシロキサンとの総量１０
０重量部に対して、０．０００１〜１０重量部であるの
が好ましい。かかる範囲の中でも特に０．０００５〜８
重量部であるのが好ましく、０．０００７〜５重量部で
あるのがより好ましい。前記成分(a) と成分(b) のオル
ガノポリシロキサンとの総量１００重量部に対して、触
媒（成分(c) ）の配合量が０．０００１重量部を下回る
と、常温で硬化しなくなるおそれがある。逆に、触媒
（成分(c) ）の配合量が１０重量部を超えると、被膜の
耐熱性、耐候性が低下するおそれがある。
【００３５】前記成分(d) のシリコーンオイルの配合割
合は、特に限定されるものではないが、前記成分(a) と
前記成分(b) との総量１００重量部に対して、０．１〜
２０重量部であるのが好ましい。
合は、特に限定されるものではないが、前記成分(a) と
前記成分(b) との総量１００重量部に対して、０．１〜
２０重量部であるのが好ましい。
【００３６】前記成分(a) と前記成分(b) との総量１０
０重量部に対して、シリコーンオイル（成分(d) ）の配
合量が０．１重量部を下回ると、油性ペンの溶剤といっ
た有機溶剤に対する耐性（耐溶剤性）が不十分になるお
それがある。逆に、シリコーンオイル（成分(d) ）の配
合量が２０重量部を超えると、塗膜表面に染み出す分が
多くなり、表面にブリードしたシリコーンオイルが汚れ
を固着して外観が汚くなるおそれがある。
０重量部に対して、シリコーンオイル（成分(d) ）の配
合量が０．１重量部を下回ると、油性ペンの溶剤といっ
た有機溶剤に対する耐性（耐溶剤性）が不十分になるお
それがある。逆に、シリコーンオイル（成分(d) ）の配
合量が２０重量部を超えると、塗膜表面に染み出す分が
多くなり、表面にブリードしたシリコーンオイルが汚れ
を固着して外観が汚くなるおそれがある。
【００３７】〔被膜の形成〕前記成分(a) のオルガノポ
リシロキサンにおける加水分解性基と、前記成分(b) の
オルガノポリシロキサンにおけるシラノール基とは、前
記成分(c) の触媒存在下で、常温または低温域（通常、
１００℃以下）での加熱によって縮合反応を起こし、前
記成分(d) のシリコーンオイルとともに硬化皮膜を形成
する。このように、本発明のコーティング用組成物は、
前記成分(a) と前記成分(b)との縮合反応により硬化が
進行するものであって、前述の特公平７−８６１８３号
公報のように、空気中の湿気によって硬化が進行するも
のではなく、常温で硬化するときにも湿度の影響をほと
んど受けることなく硬化皮膜を形成することができる。
リシロキサンにおける加水分解性基と、前記成分(b) の
オルガノポリシロキサンにおけるシラノール基とは、前
記成分(c) の触媒存在下で、常温または低温域（通常、
１００℃以下）での加熱によって縮合反応を起こし、前
記成分(d) のシリコーンオイルとともに硬化皮膜を形成
する。このように、本発明のコーティング用組成物は、
前記成分(a) と前記成分(b)との縮合反応により硬化が
進行するものであって、前述の特公平７−８６１８３号
公報のように、空気中の湿気によって硬化が進行するも
のではなく、常温で硬化するときにも湿度の影響をほと
んど受けることなく硬化皮膜を形成することができる。
【００３８】〔その他の添加剤〕本発明のコーティング
用組成物には、前記成分(a) 、成分(b) 、成分(c) およ
び成分(d) のほかに、必要に応じて、顔料、消泡剤、レ
ベリング剤、減粘剤、チキソトロピー性調整剤等の、一
般的に塗料に使用される添加剤を配合することができ
る。上記顔料としては、例えばカーボンブラック、キナ
クリドン、ナフトールレッド、シアニンブルー、シアニ
ングリーン、ハンザイエロー等の有機顔料；酸化チタ
ン、硫酸バリウム、ベンガラ、複合金属酸化物等の無機
顔料が挙げられる。これらの顔料は、硬化皮膜に要求さ
れる色調等に応じて適宜選択して用いられる。
用組成物には、前記成分(a) 、成分(b) 、成分(c) およ
び成分(d) のほかに、必要に応じて、顔料、消泡剤、レ
ベリング剤、減粘剤、チキソトロピー性調整剤等の、一
般的に塗料に使用される添加剤を配合することができ
る。上記顔料としては、例えばカーボンブラック、キナ
クリドン、ナフトールレッド、シアニンブルー、シアニ
ングリーン、ハンザイエロー等の有機顔料；酸化チタ
ン、硫酸バリウム、ベンガラ、複合金属酸化物等の無機
顔料が挙げられる。これらの顔料は、硬化皮膜に要求さ
れる色調等に応じて適宜選択して用いられる。
【００３９】〔コーティング用組成物の保存方法〕本発
明のコーティング用組成物の保存方法としては、前記成
分(a) 、成分(b)、成分(c) および成分(d) のそれぞれ
を別々に保存するのが、保存安定性の観点から最も好ま
しいが、実際の使用時に各成分を混合する煩雑さを解消
するためには、少なくとも成分(a) と成分(b) とを別々
の容器に収容して保存すればよく、成分(c) と成分(d)
については、成分(a) または成分(b) のいずれかに配合
されていればよい。
明のコーティング用組成物の保存方法としては、前記成
分(a) 、成分(b)、成分(c) および成分(d) のそれぞれ
を別々に保存するのが、保存安定性の観点から最も好ま
しいが、実際の使用時に各成分を混合する煩雑さを解消
するためには、少なくとも成分(a) と成分(b) とを別々
の容器に収容して保存すればよく、成分(c) と成分(d)
については、成分(a) または成分(b) のいずれかに配合
されていればよい。
【００４０】すなわち、本発明のコーティング用組成物
は、(a) 側鎖に加水分解性基を有する重量平均分子量４
００〜３００００のオルガノポリシロキサンと、(b) シ
ラノール基を有する重量平均分子量４００〜３００００
のオルガノポリシロキサンと、を別々に収容し、かつ、
(c) 触媒と(d) シリコーンオイルとを、それぞれ前記
(a) の加水分解性ポリシロキサンと、前記(b) のシラノ
ール基を有するポリシロキサンとの少なくともいずれか
一方とともに配合してなる２液型コーティング剤として
実際に使用するのが最も好適である。
は、(a) 側鎖に加水分解性基を有する重量平均分子量４
００〜３００００のオルガノポリシロキサンと、(b) シ
ラノール基を有する重量平均分子量４００〜３００００
のオルガノポリシロキサンと、を別々に収容し、かつ、
(c) 触媒と(d) シリコーンオイルとを、それぞれ前記
(a) の加水分解性ポリシロキサンと、前記(b) のシラノ
ール基を有するポリシロキサンとの少なくともいずれか
一方とともに配合してなる２液型コーティング剤として
実際に使用するのが最も好適である。
【００４１】
実施例１
(i) コーティング用組成物の調製
前記(a) 成分（側鎖に加水分解性基を有する重量平均分
子量Ｍｗ４００〜３００００のオルガノポリシロキサ
ン）としての、（株）三覚製の「ＭＳＨ」〔重量平均分
子量Ｍｗが６００で、前記一般式(1) 中のｎが３、基Ｘ
がメトキシ基、基Ｒ2 がメチル基であるオルガノポリシ
ロキサン〕を、単独で容器に収容して、これを硬化剤と
した。
子量Ｍｗ４００〜３００００のオルガノポリシロキサ
ン）としての、（株）三覚製の「ＭＳＨ」〔重量平均分
子量Ｍｗが６００で、前記一般式(1) 中のｎが３、基Ｘ
がメトキシ基、基Ｒ2 がメチル基であるオルガノポリシ
ロキサン〕を、単独で容器に収容して、これを硬化剤と
した。
【００４２】次に、前記(b) 成分（シラノール基を有す
る重量平均分子量Ｍｗ４００〜３００００のオルガノポ
リシロキサン）としての、（株）三覚製の「ＭＳＣ」
〔重量平均分子量Ｍｗが２００００、前記平均組成式
(2) 中のＲ1 がメチル基、ａが０．５、ｂが２であるオ
ルガノポリシロキサン〕を、(c) の触媒としてのリン酸
と、(d) のシリコーンオイルとしてのメチルフェニルポ
リシロキサン（重量平均分子量Ｍｗ２００００，（株）
三覚製の品番「ＭＳ２０，０００」）とともに、前記
(a) のオルガノポリシロキサンを収容したのとは別の容
器に収容して、これを主剤とした。ここで、上記触媒の
配合量は主剤全体の０．１％となるように、上記シリコ
ーンオイルの配合量は主剤全体の３％となるように、そ
れぞれ調整した。
る重量平均分子量Ｍｗ４００〜３００００のオルガノポ
リシロキサン）としての、（株）三覚製の「ＭＳＣ」
〔重量平均分子量Ｍｗが２００００、前記平均組成式
(2) 中のＲ1 がメチル基、ａが０．５、ｂが２であるオ
ルガノポリシロキサン〕を、(c) の触媒としてのリン酸
と、(d) のシリコーンオイルとしてのメチルフェニルポ
リシロキサン（重量平均分子量Ｍｗ２００００，（株）
三覚製の品番「ＭＳ２０，０００」）とともに、前記
(a) のオルガノポリシロキサンを収容したのとは別の容
器に収容して、これを主剤とした。ここで、上記触媒の
配合量は主剤全体の０．１％となるように、上記シリコ
ーンオイルの配合量は主剤全体の３％となるように、そ
れぞれ調整した。
【００４３】(ii)被膜の形成
上記(i) で得られた主剤と硬化剤とを、２：１の重量比
で混合した後、室温にて、直ちにコンクリートの表面に
塗布したところ、形成被膜は翌日になって完全に硬化し
た。こうして得られた硬化被膜に対して、後述の耐溶剤
性試験を行った。
で混合した後、室温にて、直ちにコンクリートの表面に
塗布したところ、形成被膜は翌日になって完全に硬化し
た。こうして得られた硬化被膜に対して、後述の耐溶剤
性試験を行った。
【００４４】比較例１
(i) コーティング用組成物の調製
側鎖に加水分解性基を有するオルガノポリシロキサン
（前記(a) 成分に相当）としての、（株）三覚製の品番
「ＭＳＨ３」〔重量平均分子量Ｍｗが３００で、前記一
般式(1) 中のｎが３、基Ｘがメトキシ基、基Ｒ2 がメチ
ル基〕を、単独で容器に収容して、これを硬化剤とし
た。次に、実施例１と同様にして主剤を調整した。 (ii)被膜の形成 上記(i) で得られた主剤と硬化剤とを、２：１の重量比
で混合した後、室温にて、直ちにコンクリートの壁面に
塗布したところ、被膜は翌日になって完全に硬化した。
こうして得られた硬化被膜に対して、後述の耐溶剤性試
験を行った。
（前記(a) 成分に相当）としての、（株）三覚製の品番
「ＭＳＨ３」〔重量平均分子量Ｍｗが３００で、前記一
般式(1) 中のｎが３、基Ｘがメトキシ基、基Ｒ2 がメチ
ル基〕を、単独で容器に収容して、これを硬化剤とし
た。次に、実施例１と同様にして主剤を調整した。 (ii)被膜の形成 上記(i) で得られた主剤と硬化剤とを、２：１の重量比
で混合した後、室温にて、直ちにコンクリートの壁面に
塗布したところ、被膜は翌日になって完全に硬化した。
こうして得られた硬化被膜に対して、後述の耐溶剤性試
験を行った。
【００４５】比較例２
(i) コーティング用組成物の調製
硬化剤として、実施例１と同様のものを調製した。主剤
として、実施例１における主剤からシリコーンオイルを
除去したものを調製した。 (ii)被膜の形成 上記(i) で得られた主剤と硬化剤とを、２：１の重量比
で混合した後、室温にて、直ちにコンクリートの壁面に
塗布したところ、被膜は翌日になって完全に硬化した。
こうして得られた硬化被膜に対して、後述の耐溶剤性試
験を行った。
として、実施例１における主剤からシリコーンオイルを
除去したものを調製した。 (ii)被膜の形成 上記(i) で得られた主剤と硬化剤とを、２：１の重量比
で混合した後、室温にて、直ちにコンクリートの壁面に
塗布したところ、被膜は翌日になって完全に硬化した。
こうして得られた硬化被膜に対して、後述の耐溶剤性試
験を行った。
【００４６】〔コーティング用組成物および被膜の物性
評価〕 (1) 貯蔵安定性の評価 上記実施例１および比較例１で得られたコーティング用
組成物について、主剤と硬化剤とを別々の容器に収容し
た状態で、かつ４０℃の室内にて３ヶ月間保管した。
評価〕 (1) 貯蔵安定性の評価 上記実施例１および比較例１で得られたコーティング用
組成物について、主剤と硬化剤とを別々の容器に収容し
た状態で、かつ４０℃の室内にて３ヶ月間保管した。
【００４７】その結果、実施例１および比較例１のコー
ティング剤は、あらかじめトルエンを加えて、主剤の粘
度を５０００ｍＰａ・ｓに、硬化剤の粘度を５００ｍＰ
ａ・ｓにそれぞれ調整しておいたのに対し、保管後に
は、主剤の粘度が５０００ｍＰａ・ｓ、硬化剤の粘度が
５１０ｍＰａ・ｓと、いずれも大きな変動がなった。そ
れゆえ、貯蔵安定性に優れることが分かった。一方、比
較例１のコーティング剤は、あらかじめトルエンを加え
て、主剤の粘度を５０００ｍＰａ・ｓ、硬化剤の粘度を
５００ｍＰａ・ｓにそれぞれ調整しておいたのに対し、
保管後には、硬化剤にゲルが生じてしまい、コーティン
グ剤としての使用が不可能となった。従って、貯蔵安定
性が極めて低いことが分かった。
ティング剤は、あらかじめトルエンを加えて、主剤の粘
度を５０００ｍＰａ・ｓに、硬化剤の粘度を５００ｍＰ
ａ・ｓにそれぞれ調整しておいたのに対し、保管後に
は、主剤の粘度が５０００ｍＰａ・ｓ、硬化剤の粘度が
５１０ｍＰａ・ｓと、いずれも大きな変動がなった。そ
れゆえ、貯蔵安定性に優れることが分かった。一方、比
較例１のコーティング剤は、あらかじめトルエンを加え
て、主剤の粘度を５０００ｍＰａ・ｓ、硬化剤の粘度を
５００ｍＰａ・ｓにそれぞれ調整しておいたのに対し、
保管後には、硬化剤にゲルが生じてしまい、コーティン
グ剤としての使用が不可能となった。従って、貯蔵安定
性が極めて低いことが分かった。
【００４８】(2) 耐溶剤性の評価
実施例１および比較例２で得られた硬化被膜の表面に、
黒と赤の油性インキ（溶剤：ヘキサン）で直径約５ｃｍ
の円を書き込み、１０分間経過してから綿布で拭き取っ
て、硬化物の表面に残留する汚れを除去した。その結
果、実施例１のコーティング剤を用いて得られた被膜で
は、書き込まれた円を完全に消去することができ、拭き
取り後に油性インキの痕跡を確認することはできなかっ
た。従って、油性インキの溶剤に対する耐性に優れてい
ることが分かった。
黒と赤の油性インキ（溶剤：ヘキサン）で直径約５ｃｍ
の円を書き込み、１０分間経過してから綿布で拭き取っ
て、硬化物の表面に残留する汚れを除去した。その結
果、実施例１のコーティング剤を用いて得られた被膜で
は、書き込まれた円を完全に消去することができ、拭き
取り後に油性インキの痕跡を確認することはできなかっ
た。従って、油性インキの溶剤に対する耐性に優れてい
ることが分かった。
【００４９】これに対し、比較例２のコーティング剤を
用いて得られた被膜では、書き込まれた円を完全に消去
することができず、拭き取り後も油性インキの痕跡を目
視で容易に確認することができた。従って、油性インキ
の溶剤に対する耐性が不十分であることが分かった。
用いて得られた被膜では、書き込まれた円を完全に消去
することができず、拭き取り後も油性インキの痕跡を目
視で容易に確認することができた。従って、油性インキ
の溶剤に対する耐性が不十分であることが分かった。
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4J038 DL031 DL032 DL041 DL061
GA01 GA02 GA09 HA376
HA416 JA37 JA43 JB01
JB02 JB09 JC13 JC31 JC38
JC39 KA04 MA14 MA15 NA04
NA25 PC02 PC04
Claims (5)
- 【請求項１】(a) 側鎖に加水分解性基を有する重量平均
分子量４００〜３００００のオルガノポリシロキサン
と、 (b) シラノール基を有する重量平均分子量４００〜３０
０００のオルガノポリシロキサンと、 (c) 触媒と、 (d) シリコーンオイルと、を含むコーティング用組成
物。 - 【請求項２】前記(a) のオルガノポリシロキサンが、一
般式(1) ： 【化１】 （式(1) 中、Ｒ1 は炭素数１〜８の炭化水素基を示し、
Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜８の炭化水素基を示
し、Ｘは加水分解性基を示し、ｎは１〜３の整数を示
す。）で表されるシロキサン結合単位を１〜１０００個
有し、かつ当該結合単位からなる分子鎖の末端に炭素数
１〜８のアルキル基を有するものである請求項１記載の
コーティング用組成物。 - 【請求項３】前記加水分解性基がアルコキシ基である請
求項１または２記載のコーティング用組成物。 - 【請求項４】前記(b) のオルガノポリシロキサンが、平
均組成式(2) ： 【化２】 （式(2) 中、Ｒ1 は炭素数１〜８の炭化水素基を示し、
ａおよびｂはそれぞれ０．２≦ａ≦２，０．０００１≦
ｂ≦３，ａ＋ｂ＜４の関係を満たす数を示す。）で表さ
れるものである請求項１記載のコーティング用組成物。 - 【請求項５】(a) 側鎖に加水分解性基を有する重量平均
分子量４００〜３００００のオルガノポリシロキサン
と、 (b) シラノール基を有する重量平均分子量４００〜３０
０００のオルガノポリシロキサンと、が別々に収容され
てなり、かつ、 (c) 触媒と(d) シリコーンオイルとが、それぞれ前記
(a) の加水分解性ポリシロキサンと、前記(b) のシラノ
ール基を有するポリシロキサンとの少なくともいずれか
一方とともに配合されてなる２液型コーティング剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001269123A JP2003073619A (ja) | 2001-09-05 | 2001-09-05 | コーティング用組成物および２液型コーティング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001269123A JP2003073619A (ja) | 2001-09-05 | 2001-09-05 | コーティング用組成物および２液型コーティング剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003073619A true JP2003073619A (ja) | 2003-03-12 |
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ID=19094998
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006265529A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2010077325A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Hiroki Niijima | 耐汚染性塗料および耐汚染性塗料の製造方法 |
| JP2010229383A (ja) * | 2009-03-03 | 2010-10-14 | Kansai Paint Co Ltd | 落書き防止塗料組成物 |
| CN115678447A (zh) * | 2022-10-09 | 2023-02-03 | 箭牌家居集团股份有限公司 | 易洁卷材及其制备方法 |
Citations (4)
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