JP2003073281A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP2003073281A JP2003073281A JP2001263568A JP2001263568A JP2003073281A JP 2003073281 A JP2003073281 A JP 2003073281A JP 2001263568 A JP2001263568 A JP 2001263568A JP 2001263568 A JP2001263568 A JP 2001263568A JP 2003073281 A JP2003073281 A JP 2003073281A
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- alkyl methacrylate
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は経時安定性に優れ、皮膚に対する安全
性が高い皮膚外用剤を提供する。 【構成】アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体を
用いた製剤にコレステロールプルランを併用することを
特徴とする皮膚外用剤である。
性が高い皮膚外用剤を提供する。 【構成】アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体を
用いた製剤にコレステロールプルランを併用することを
特徴とする皮膚外用剤である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高分子乳化剤である
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体にて乳化し
た製剤にコレステロールプルランを併用した製剤で経時
安定性に優れ、皮膚に対する安全性が高い皮膚外用剤に
関するものである。
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体にて乳化し
た製剤にコレステロールプルランを併用した製剤で経時
安定性に優れ、皮膚に対する安全性が高い皮膚外用剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重
合体は親油部分が油／水界面に吸着し、親水部分が水に
膨潤して油滴の周囲に水和ゲル相を形成する。そのた
め、少ない量で多量のさまざまな種類の油を乳化し、数
μｍ〜１ｍｍ程度の大きな平均粒径をもつ非常に安定な
マクロエマルションが調製できる。白さや光沢などの外
観を持つ小さな粒径（数μｍ以下）のエマルションが望
まれる場合は非イオン界面活性剤の添加や強力な撹拌に
よって粒径を減少させることができる。その製造方法も
加熱の必要がなく、簡単に調製ができる。また低刺激で
ある特徴を有している。調製した製剤は、界面活性剤を
使用しない、あるいは使用した場合も微量であることか
ら安全性が非常に高く、製剤化の面では塗布時に油をす
みやかに放出させ、処方中の成分の感触が使用感として
現われることから、処方成分による製剤の使用感の調整
が比較的容易である。さらにウオータープルーフ性を示
す特徴を有している。
合体は親油部分が油／水界面に吸着し、親水部分が水に
膨潤して油滴の周囲に水和ゲル相を形成する。そのた
め、少ない量で多量のさまざまな種類の油を乳化し、数
μｍ〜１ｍｍ程度の大きな平均粒径をもつ非常に安定な
マクロエマルションが調製できる。白さや光沢などの外
観を持つ小さな粒径（数μｍ以下）のエマルションが望
まれる場合は非イオン界面活性剤の添加や強力な撹拌に
よって粒径を減少させることができる。その製造方法も
加熱の必要がなく、簡単に調製ができる。また低刺激で
ある特徴を有している。調製した製剤は、界面活性剤を
使用しない、あるいは使用した場合も微量であることか
ら安全性が非常に高く、製剤化の面では塗布時に油をす
みやかに放出させ、処方中の成分の感触が使用感として
現われることから、処方成分による製剤の使用感の調整
が比較的容易である。さらにウオータープルーフ性を示
す特徴を有している。
【０００３】コレステロールプルランは、リポソームの
多糖被覆剤（特開昭６１−６９８０１号）、脂肪乳剤の
被覆剤（特開昭６３−３１９０４６号）、多糖被覆エマ
ルション作成時の高分子界面活性剤（特開平２−１４４
１４０）として既に利用されている。化粧品原料とし
て、プルラン構造がもつ保湿性能、皮膜形成性とコレス
テロール基がもつ疎水性および皮膚などに対する親和
性、安定性のために、皮膚表面に安定で保湿性に優れた
コレステロール置換プルラン層を形成する事が可能であ
る。水中では粒径１００ｎｍ程度の安定な集合体を形成
し、臨界集合体形成濃度は１０−７モル程度で、非常に
低濃度にある。
多糖被覆剤（特開昭６１−６９８０１号）、脂肪乳剤の
被覆剤（特開昭６３−３１９０４６号）、多糖被覆エマ
ルション作成時の高分子界面活性剤（特開平２−１４４
１４０）として既に利用されている。化粧品原料とし
て、プルラン構造がもつ保湿性能、皮膜形成性とコレス
テロール基がもつ疎水性および皮膚などに対する親和
性、安定性のために、皮膚表面に安定で保湿性に優れた
コレステロール置換プルラン層を形成する事が可能であ
る。水中では粒径１００ｎｍ程度の安定な集合体を形成
し、臨界集合体形成濃度は１０−７モル程度で、非常に
低濃度にある。
【０００４】コレステロールプルランのナノ微粒子集合
体は強い疎水場を有しており、疎水性物質や可溶性タン
パクを取り込み、リポソーム、エマルションとも複合体
を形成する。複合体形成後に、その多糖濃度を高めてゲ
ル化させることで、種々のハイブリッドゲルを構築する
ことも可能であり、異種高分子間の会合をナノスケール
で制御しえる。さらに生体内における構造安定性、組
織、細胞特異性を示すことからドラックデリバリーシス
テムの薬物キャリヤーとしての利用など幅広い応用展開
がなされている。
体は強い疎水場を有しており、疎水性物質や可溶性タン
パクを取り込み、リポソーム、エマルションとも複合体
を形成する。複合体形成後に、その多糖濃度を高めてゲ
ル化させることで、種々のハイブリッドゲルを構築する
ことも可能であり、異種高分子間の会合をナノスケール
で制御しえる。さらに生体内における構造安定性、組
織、細胞特異性を示すことからドラックデリバリーシス
テムの薬物キャリヤーとしての利用など幅広い応用展開
がなされている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従来のアクリル酸・メ
タクリル酸アルキル共重合体ではイオン性成分の配合に
注意する必要があった。その理由は、イオン性成分がア
クリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体の親水部分の
水和を阻害し、エマルションの粘度を低下させたり、安
定性を低下させるためである。とくにカチオン性物質は
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体との併用に
問題があった。また、酸化チタンや酸化亜鉛、ベンガラ
などの金属酸化物もアクリル酸・メタクリル酸アルキル
共重合体と相互作用の大きい成分でエマルションが破壊
されたり、形態が固いゲル状となったりすることがあっ
た。
タクリル酸アルキル共重合体ではイオン性成分の配合に
注意する必要があった。その理由は、イオン性成分がア
クリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体の親水部分の
水和を阻害し、エマルションの粘度を低下させたり、安
定性を低下させるためである。とくにカチオン性物質は
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体との併用に
問題があった。また、酸化チタンや酸化亜鉛、ベンガラ
などの金属酸化物もアクリル酸・メタクリル酸アルキル
共重合体と相互作用の大きい成分でエマルションが破壊
されたり、形態が固いゲル状となったりすることがあっ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、このような従
来のアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体を含む
皮膚外用剤がもつ欠点をコレステロールプルランがもつ
立体的効果によって克服し、さらにコレステロールプル
ランにより被覆したＯ／Ｗエマルションがもつ、経時的
に安定で、皮膚への安全性が高く、使用性に優れた皮膚
外用剤を提供することを目的となされたものである。
来のアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体を含む
皮膚外用剤がもつ欠点をコレステロールプルランがもつ
立体的効果によって克服し、さらにコレステロールプル
ランにより被覆したＯ／Ｗエマルションがもつ、経時的
に安定で、皮膚への安全性が高く、使用性に優れた皮膚
外用剤を提供することを目的となされたものである。
【０００７】本発明によれば以下のものにより上記課題
を解決することができる。 アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体を用いた
製剤にコレステロールプルランを併用することを特徴と
する皮膚外用剤。 上記においてアクリル酸・メタクリル酸アルキル共
重合体中メタクリル酸のアルキル基の炭素数が１０〜３
０であることを特徴とする皮膚外用剤。 上記ないし上記においてコレステロールプルラン
中のコレステロールの導入値が１００単糖ユニット当た
り０．５〜５．０であることを特徴とする皮膚外用剤。 上記ないし上記においてアクリル酸・メタクリル
酸アルキル共重合体及びコレステロールプルランの配合
比が重量比において１：５０〜５０：１の範囲内である
ことを特徴とする皮膚外用剤。 上記ないし上記において０．０１〜５．０重量％
のアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体及び０．
０１〜１０重量％のコレステロールプルランを併用する
ことを特徴とする皮膚外用剤。 上記ないし上記においてアクリル酸・メタクリル
酸アルキル共重合体を用いた製剤にコレステロールプル
ランを含有する電解質に対する安定性を高めた皮膚外用
剤。
を解決することができる。 アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体を用いた
製剤にコレステロールプルランを併用することを特徴と
する皮膚外用剤。 上記においてアクリル酸・メタクリル酸アルキル共
重合体中メタクリル酸のアルキル基の炭素数が１０〜３
０であることを特徴とする皮膚外用剤。 上記ないし上記においてコレステロールプルラン
中のコレステロールの導入値が１００単糖ユニット当た
り０．５〜５．０であることを特徴とする皮膚外用剤。 上記ないし上記においてアクリル酸・メタクリル
酸アルキル共重合体及びコレステロールプルランの配合
比が重量比において１：５０〜５０：１の範囲内である
ことを特徴とする皮膚外用剤。 上記ないし上記において０．０１〜５．０重量％
のアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体及び０．
０１〜１０重量％のコレステロールプルランを併用する
ことを特徴とする皮膚外用剤。 上記ないし上記においてアクリル酸・メタクリル
酸アルキル共重合体を用いた製剤にコレステロールプル
ランを含有する電解質に対する安定性を高めた皮膚外用
剤。
【０００８】
【発明実施の形態】以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明において「アクリル酸・メタクリル酸アルキル共
重合体」とはアクリル酸とメタクリル酸アルキルからな
る共重合体で、メタクリル酸のアルキル基は特に限定さ
れないが１０〜３０であることが好ましい。商品として
ＢＦＧｏｏｄｒｉｃｈ社のＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ−１、
ＴＲ−２があげられる。本発明でのアクリル酸・メタク
リル酸アルキル共重合体の含有量は特に限定されるもの
ではないが、好ましくは０．０１〜５．０重量％の範囲
であり、さらに好ましくは０．１〜１．０重量％であ
る。安定性、安全性には問題ないが０．０１重量％より
も少ない量では皮膚外用剤として効果が期待できなく、
１．０重量％を越える量では使用性に問題がある場合が
ある。
本発明において「アクリル酸・メタクリル酸アルキル共
重合体」とはアクリル酸とメタクリル酸アルキルからな
る共重合体で、メタクリル酸のアルキル基は特に限定さ
れないが１０〜３０であることが好ましい。商品として
ＢＦＧｏｏｄｒｉｃｈ社のＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ−１、
ＴＲ−２があげられる。本発明でのアクリル酸・メタク
リル酸アルキル共重合体の含有量は特に限定されるもの
ではないが、好ましくは０．０１〜５．０重量％の範囲
であり、さらに好ましくは０．１〜１．０重量％であ
る。安定性、安全性には問題ないが０．０１重量％より
も少ない量では皮膚外用剤として効果が期待できなく、
１．０重量％を越える量では使用性に問題がある場合が
ある。
【０００９】本発明における「コレステロールプルラ
ン」とは水溶性の高い非イオン性の直鎖状の多糖である
プルランを出発原料とし、このプルランに疎水基として
コレステロール基をウレタン結合で導入したものであ
る。その導入値は１００単糖ユニット当たり０．５〜
５．０であることが経皮吸収促進作用の点から好まし
い。本発明でのコレステロールプルランの含有量は特に
限定されるものではないが、好ましくは０．０１〜１０
重量％の範囲であり、さらに好ましくは０．１〜５．０
重量％である。安定性、安全性には問題ないが０．１重
量％よりも少ない量では経時安定性を高める効果が期待
できなく、５．０重量％を越える量では使用性に問題が
ある場合がある。
ン」とは水溶性の高い非イオン性の直鎖状の多糖である
プルランを出発原料とし、このプルランに疎水基として
コレステロール基をウレタン結合で導入したものであ
る。その導入値は１００単糖ユニット当たり０．５〜
５．０であることが経皮吸収促進作用の点から好まし
い。本発明でのコレステロールプルランの含有量は特に
限定されるものではないが、好ましくは０．０１〜１０
重量％の範囲であり、さらに好ましくは０．１〜５．０
重量％である。安定性、安全性には問題ないが０．１重
量％よりも少ない量では経時安定性を高める効果が期待
できなく、５．０重量％を越える量では使用性に問題が
ある場合がある。
【００１０】本発明における「アクリル酸・メタクリル
酸アルキル共重合体」と「コレステロールプルラン」の
配合比は重量比で１：５０〜５０：１が電解質に対する
機能性、製剤としての使用感の点から好ましい。
酸アルキル共重合体」と「コレステロールプルラン」の
配合比は重量比で１：５０〜５０：１が電解質に対する
機能性、製剤としての使用感の点から好ましい。
【００１１】本発明の皮膚外用剤としては、例えば、化
粧水、乳液、クリーム、洗顔料、クレンジングクリー
ム、マッサージクリーム、パック料などとして用いるこ
とができる。本発明の皮膚外用剤は各種成分、例えば、
スクワランなどの炭化水素類、油脂、ロウ類、各種エス
テル油、動物油、植物油、シリコーン油、脂肪酸、高級
アルコールなどの油剤、エタノール、多価アルコールな
どのアルコール類、非イオン性界面活性剤、両性界面活
性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤な
どの両親媒性物質、酸化チタン、マイカ、酸化鉄などの
顔料、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム、ヒ
アルロン酸ナトリウムなどの高分子類、色素、ビタミン
類及びその誘導体、アミノ酸類（グリシン・セリン・ピ
ロリドンカルボン酸ナトリウム）、糖類（グルコース・
ショ糖・トレハロース・硫酸化トレハロース・プルラン
・マルトース・カルボキシメチルデキストラン）、紫外
線吸収剤、ホルモン剤、香料、抗酸化剤、防腐剤、キレ
ート剤などを適宜配合することができる。
粧水、乳液、クリーム、洗顔料、クレンジングクリー
ム、マッサージクリーム、パック料などとして用いるこ
とができる。本発明の皮膚外用剤は各種成分、例えば、
スクワランなどの炭化水素類、油脂、ロウ類、各種エス
テル油、動物油、植物油、シリコーン油、脂肪酸、高級
アルコールなどの油剤、エタノール、多価アルコールな
どのアルコール類、非イオン性界面活性剤、両性界面活
性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤な
どの両親媒性物質、酸化チタン、マイカ、酸化鉄などの
顔料、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム、ヒ
アルロン酸ナトリウムなどの高分子類、色素、ビタミン
類及びその誘導体、アミノ酸類（グリシン・セリン・ピ
ロリドンカルボン酸ナトリウム）、糖類（グルコース・
ショ糖・トレハロース・硫酸化トレハロース・プルラン
・マルトース・カルボキシメチルデキストラン）、紫外
線吸収剤、ホルモン剤、香料、抗酸化剤、防腐剤、キレ
ート剤などを適宜配合することができる。
【００１２】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。実施
例中にある経時安定性の評価方法は以下の方法で行っ
た。例中、％とあるのはすべて重量％である。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。実施
例中にある経時安定性の評価方法は以下の方法で行っ
た。例中、％とあるのはすべて重量％である。
【００１３】経時安定性は、５℃、室温、４０℃の３ヵ
所で１々月間保存した状態のものについて、目視で判断
し、離油、離水、沈殿物などが生じなかったものについ
て○、外観上、変化がなかったものについて◎とした。
所で１々月間保存した状態のものについて、目視で判断
し、離油、離水、沈殿物などが生じなかったものについ
て○、外観上、変化がなかったものについて◎とした。
【００１４】以下の製造方法で表１〜表３に示す美容液
を作製した。成分１〜３、９を８０℃に加温溶解する
（油相）。成分４〜６、１０及び精製水を８０℃に加温
する（水相）。油相に水相を添加して、撹拌しながら冷
却して４０℃で成分７〜８を加え、さらに３０℃まで冷
却し調製した。
を作製した。成分１〜３、９を８０℃に加温溶解する
（油相）。成分４〜６、１０及び精製水を８０℃に加温
する（水相）。油相に水相を添加して、撹拌しながら冷
却して４０℃で成分７〜８を加え、さらに３０℃まで冷
却し調製した。
【００１５】
【表１】 実施例１〜２、比較例１
【００１６】表１中の２−メタクリロイルオキシエチル
ホスホリンコリン・メタクリル酸ブチル共重合体液はホ
スホリルコリンの極性基に由来するカチオン性のポリマ
ーである。表１に示すとおりアクリル酸・メタクリル酸
アルキル共重合体中のアルキル基の炭素数が１０〜３０
であり、コレステロールプルランのコレステロール導入
率が１００単糖ユニットあたり０．５〜５．０を併用す
ることでカチオン性ポリマー配合の製剤においても非常
に経時的に安定であった。
ホスホリンコリン・メタクリル酸ブチル共重合体液はホ
スホリルコリンの極性基に由来するカチオン性のポリマ
ーである。表１に示すとおりアクリル酸・メタクリル酸
アルキル共重合体中のアルキル基の炭素数が１０〜３０
であり、コレステロールプルランのコレステロール導入
率が１００単糖ユニットあたり０．５〜５．０を併用す
ることでカチオン性ポリマー配合の製剤においても非常
に経時的に安定であった。
【００１７】
【表２】 実施例３〜４、比較例２
【００１８】表２中の大豆由来のリン脂質はイオン性成
分の配合では安定性を失い相分離をきたしていた。表２
に示すとおり大豆由来のリン脂質を乳化剤として用いた
系においてもアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合
体中とコレステロールプルランを併用することでカチオ
ン性ポリマー配合に対して非常に経時的に安定であっ
た。
分の配合では安定性を失い相分離をきたしていた。表２
に示すとおり大豆由来のリン脂質を乳化剤として用いた
系においてもアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合
体中とコレステロールプルランを併用することでカチオ
ン性ポリマー配合に対して非常に経時的に安定であっ
た。
【００１９】
【表３】 実施例５、比較例３〜４
【００２０】表３に示すとおりアクリル酸・メタクリル
酸アルキル共重合体中及びコレステロールプルランの配
合比が１：５０〜５０：１の範囲内にあれば非常に経時
的に安定であった。
酸アルキル共重合体中及びコレステロールプルランの配
合比が１：５０〜５０：１の範囲内にあれば非常に経時
的に安定であった。
【００２１】表４の実施例６はローション、実施例７は
クレンジングクリーム、実施例８はマッサージクリーム
である。製造方法は以下に示すとおりである。ローショ
ンは常温で全ての成分を溶解させ混合した。クレンジン
グクリーム、マッサージクリームは成分１〜３、９を８
０℃に加温溶解する（油相）。成分４〜６、１０及び精
製水を８０℃に加温する（水相）。油相に水相を添加し
て、撹拌しながら冷却して４０℃で成分７を加え、さら
に３０℃まで冷却し調製した。
クレンジングクリーム、実施例８はマッサージクリーム
である。製造方法は以下に示すとおりである。ローショ
ンは常温で全ての成分を溶解させ混合した。クレンジン
グクリーム、マッサージクリームは成分１〜３、９を８
０℃に加温溶解する（油相）。成分４〜６、１０及び精
製水を８０℃に加温する（水相）。油相に水相を添加し
て、撹拌しながら冷却して４０℃で成分７を加え、さら
に３０℃まで冷却し調製した。
【００２２】
【表４】 実施例６〜８
【００２３】表４に示すとおりいずれの剤型においても
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体中及びコレ
ステロールプルランを併用することにより非常に経時的
に安定であった。
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体中及びコレ
ステロールプルランを併用することにより非常に経時的
に安定であった。
【００２４】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、実施例１から実
施例８に示すように、アクリル酸・メタクリル酸アルキ
ル共重合体にて乳化した製剤にコレステロールプルラン
を併用した製剤で電解質を配合した系においても経時安
定性に優れ、界面活性剤を使用しないあるいは少量の使
用であることから皮膚に対する安全性が高いことを特徴
とするものである。
施例８に示すように、アクリル酸・メタクリル酸アルキ
ル共重合体にて乳化した製剤にコレステロールプルラン
を併用した製剤で電解質を配合した系においても経時安
定性に優れ、界面活性剤を使用しないあるいは少量の使
用であることから皮膚に対する安全性が高いことを特徴
とするものである。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｋ 9/107 Ａ６１Ｋ 9/107
47/32 47/32
Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16
(72)発明者 宮本 國寛
愛知県名古屋市西区鳥見町２−７ 日本メ
ナード化粧品株式会社総合研究所
(72)発明者 北原 路郎
愛知県名古屋市西区鳥見町２−７ 日本メ
ナード化粧品株式会社総合研究所
(72)発明者 中田 悟
愛知県名古屋市西区鳥見町２−７ 日本メ
ナード化粧品株式会社総合研究所
Ｆターム(参考） 4C076 AA17 BB31 CC18 DD37 DD46
DD51 EE12 EE13 EE30 FF16
FF43 FF57 FF67
4C083 AC072 AC122 AC392 AC442
AC582 AD091 AD092 AD132
AD211 AD212 AD222 AD572
CC04 DD23 DD27 DD32 EE01
EE07 EE10
4C086 AA01 AA02 EA20 MA01 MA04
MA22 MA63 NA03 NA06 ZA89
Claims (6)
- 【請求項１】 アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重
合体及びコレステロールプルランを併用することを特徴
とする皮膚外用剤。 - 【請求項２】 アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重
合体中メタクリル酸のアルキル基の炭素数が１０〜３０
であることを特徴とする請求項１記載の皮膚外用剤 - 【請求項３】 コレステロールプルラン中のコレステロ
ールの導入値が１００単糖ユニット当たり０．５〜５．
０であることを特徴とする請求項１ないし請求項２の皮
膚外用剤 - 【請求項４】 アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重
合体及びコレステロールプルランの配合比が重量比にお
いて１：５０〜５０：１の範囲内であることを特徴とす
る請求項１ないし請求項３の皮膚外用剤。 - 【請求項５】 ０．０１〜５．０重量％のアクリル酸・
メタクリル酸アルキル共重合体及び０．０１〜１０重量
％のコレステロールプルランを併用することを特徴とす
る請求項１ないし請求項４の皮膚外用剤。 - 【請求項６】 アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重
合体及びコレステロールプルランを含有する電解質に対
する安定性を高めた請求項１ないし請求項５の皮膚外用
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001263568A JP2003073281A (ja) | 2001-08-31 | 2001-08-31 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001263568A JP2003073281A (ja) | 2001-08-31 | 2001-08-31 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003073281A true JP2003073281A (ja) | 2003-03-12 |
Family
ID=19090303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001263568A Pending JP2003073281A (ja) | 2001-08-31 | 2001-08-31 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003073281A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006008620A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Fancl Corp | 油溶性アスコルビン酸誘導体を含有した乳化組成物 |
| JP2006008585A (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Kanebo Cosmetics Inc | 油中水型皮膚用化粧料 |
| WO2011099422A1 (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-18 | 富士フイルム株式会社 | 乳化物及びこれを含む化粧料 |
| JP2012036126A (ja) * | 2010-08-06 | 2012-02-23 | Chanel Keshohin Gijutsu Kaihatsu Kenkyusho:Kk | トラネキサム酸エステルの生理学的に許容される塩を含む外用組成物の製造方法 |
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2001
- 2001-08-31 JP JP2001263568A patent/JP2003073281A/ja active Pending
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