WO2011099422A1 - 乳化物及びこれを含む化粧料 - Google Patents

乳化物及びこれを含む化粧料 Download PDF

Info

Publication number
WO2011099422A1
WO2011099422A1 PCT/JP2011/052298 JP2011052298W WO2011099422A1 WO 2011099422 A1 WO2011099422 A1 WO 2011099422A1 JP 2011052298 W JP2011052298 W JP 2011052298W WO 2011099422 A1 WO2011099422 A1 WO 2011099422A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
emulsion
acid diester
oil phase
polysaccharide
Prior art date
Application number
PCT/JP2011/052298
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
純 荒河
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Publication of WO2011099422A1 publication Critical patent/WO2011099422A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/21—Emulsions characterized by droplet sizes below 1 micron

Definitions

  • the present invention relates to an emulsion and a cosmetic containing the same.
  • these ceramides are very expensive in any case because the yield is low when extracted from natural products and the process is long when synthesized.
  • these are generally highly crystalline substances have low solubility in other oils, and precipitate as crystals at low temperatures, so it is difficult to ensure stability when blended into cosmetics. there were.
  • it is possible to disperse the aqueous ceramide dispersion using a surfactant or the like it has been difficult to make the dispersion small enough to penetrate between cells of the stratum corneum.
  • an amino acid oil such as N-lauroyl-L-glutamate (phytosteryl, 2-octyldodecyl) has recently been developed as disclosed in JP-A-2006-89420, An emulsified cosmetic using the amino acid oil and a large amount of lecithin and polyhydric alcohol has been developed.
  • An object of the present invention is to provide an emulsion having fine and sufficient salt resistance and an emulsion-type cosmetic using the same.
  • the following emulsion, method for producing the emulsion, and cosmetics are provided.
  • acyl group in the N-acylamino acid diester is an acyl group having 8 to 18 carbon atoms.
  • ⁇ 3> The emulsion according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, wherein the N-acylamino acid diester is N-lauroylglutamic acid diester.
  • the alcohol residues in the two ester structures of the N-lauroyl glutamic acid diester are each independently at least one selected from a phytosteryloxy group, a 2-octyldodecyloxy group, a behenyloxy group, and a cholesteryloxy group ⁇ 3>
  • ⁇ 5> Any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the at least one polysaccharide having a substituent containing an aliphatic group is at least one compound represented by the following general formula (I): Emulsion. ( Poly S)-[(L) m -R] n (I) (In the formula, poly S represents a polysaccharide, and R represents an alkyl group, alkenyl group, alkoxy group, hydroxyalkyl group, carboxylalkyl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group or alkylcarbonyloxy group having 4 to 20 carbon atoms.
  • poly S represents a polysaccharide
  • R represents an alkyl group, alkenyl group, alkoxy group, hydroxyalkyl group, carboxylalkyl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group or alkylcarbonyloxy group having 4 to 20 carbon atoms.
  • M represents 0 or an integer of 1 or more
  • n represents an integer of 1 or more
  • L represents a linking group.
  • ⁇ 6> The emulsion according to ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the at least one polysaccharide having a substituent containing an aliphatic group is a polysaccharide composed of sugar units having a degree of polymerization of 2 to 100. .
  • ⁇ 7> The emulsion according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, wherein the polysaccharide is inulin.
  • ⁇ 8> The emulsion according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, further containing a fatty acid component.
  • ⁇ 11> The method for producing an emulsion according to ⁇ 10>, wherein the good solvent of the N-acylamino acid diester is a water-soluble organic solvent, and the poor solvent of the N-acylamino acid diester is water.
  • the oil phase and the poor solvent phase are mixed and mixed after the oil phase and the aqueous phase are independently passed through microchannels having a cross-sectional area of 1 ⁇ m 2 to 1 mm 2.
  • ⁇ 10> or ⁇ 11> The method for producing an emulsion according to ⁇ 11>.
  • ⁇ 13> The method for producing an emulsion according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 12>, wherein the mixing is performed by counter collision.
  • a cosmetic comprising the emulsion according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 9>.
  • the emulsion of the present invention contains N-acylamino acid diester, dispersed in an aqueous phase as an oil phase and having a volume average particle diameter of 1 nm or more and 100 nm or less, and a substituent containing an aliphatic group
  • An emulsion containing a polysaccharide contains an N-acylamino acid diester and at least one polysaccharide having a substituent containing an aliphatic group, and the volume average particle diameter of dispersed particles containing the N-acylamino acid diester is 1 nm. Since it is 100 nm or less, the dispersed particles in the emulsion can be made fine, and an emulsion excellent in sufficient salt resistance can be obtained.
  • aqueous phase is used as a term for “oil phase” regardless of the type of solvent.
  • process is not limited to an independent process, and is included in this term if the intended action of this process is achieved even when it cannot be clearly distinguished from other processes.
  • a numerical range indicated by using “to” indicates a range including the numerical values described before and after “to” as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • amount of each component when there are a plurality of each component, it means the total amount of the plurality of components present unless specifically stated otherwise. The present invention will be described below.
  • the emulsion of the present invention is an oil-in-water emulsion in which dispersed particles containing N-acylamino acid diester are dispersed in an aqueous phase as an oil phase.
  • the N-acyl amino acid diester forms part of the dispersed particles.
  • the N-acylamino acid diester used in the present invention is an amino acid-based oil and is suitable as the oily component of the present invention because it is an oily component and has water retention and excellent biocompatibility.
  • an acidic amino acid residue is preferably used from the viewpoint of permeability to the skin.
  • the acidic amino acid residue is preferably derived from aspartic acid or glutamic acid, and particularly preferably derived from glutamic acid.
  • the carbon number of the acyl group in the N-acylamino acid diester is not particularly limited, but from the viewpoint of affinity with stratum corneum intercellular lipid, those having 8 to 18 carbon atoms are preferred, and a lauroyl group is particularly preferred.
  • the alcohol residues in the two ester structures of the N-acylamino acid diester are each independently preferably 16 or more carbon atoms from the viewpoint of reducing skin irritation.
  • Examples of the alcohol residue include cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, octyldodecyl alcohol, isostearyl alcohol, jojoba alcohol, decyltetradecanol and other higher alcohols, cholesterol, dihydrocholesterol, And sterols such as phytosterol. These may be used alone or as a mixed ester.
  • Each alcohol residue in the two ester structures in the N-acyl amino acid diester is independently at least one selected from 2-octyldodecyloxy group, behenyloxy group, phytosteryloxy group and cholesteryloxy group Alcohol residues can be particularly preferably used.
  • N-acylamino acid diesters examples include N-lauroyl-L-glutamic acid diesters, and each alcohol residue in the two ester structures in N-lauroyl-L-glutamic acid diester is independently 2-octyl. Particularly preferred are N-lauroyl-L-glutamic acid diesters having at least one alcohol residue selected from a dodecyloxy group, a behenyloxy group, a phytosteryloxy group and a cholesteryloxy group.
  • N-lauroyl-L-glutamic acid diester in the present invention examples include, for example, Erdew PS-203, PS-304, CL-202, CL-301 manufactured by Ajinomoto Co., Ltd., and LG-1600 manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd. LG2000, LG-OD (H), SG2000, and the like.
  • the content of the N-acylamino acid diester in the oil phase is preferably 10% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, and particularly preferably 50% by mass or more from the viewpoint of water retention effect. Further, the content of the N-acylamino group diester in the oil phase can be, for example, 95% by mass or less.
  • fatty acid component In this emulsion, it is preferable that at least one of a fatty acid and a fatty acid salt is included as a fatty acid component.
  • a fatty acid component finer and more stable dispersed particles containing N-acylamino acid diester can be obtained.
  • the “surfactant” described later does not contain this fatty acid component.
  • the fatty acid as the fatty acid component may be any of those commonly used in the fields of cosmetics, pharmaceuticals, foods, etc., and from the viewpoint of dispersibility of the dispersed particles, the fatty acid has 12 to 20 carbon atoms.
  • a fatty acid is preferred.
  • fatty acids that are liquid at room temperature or dispersion temperature such as lauric acid, oleic acid, and isostearic acid, are more desirable.
  • the fatty acid having 12 to 20 carbon atoms include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, oleic acid, stearic acid, isostearic acid, linoleic acid, ⁇ -linolenic acid, and ⁇ -linolenic acid.
  • the fatty acid as the fatty acid component is contained in the emulsion of the present invention as an oil phase component.
  • the fatty acid salt as the fatty acid component is in a soluble form in an aqueous medium regardless of the melting point of the fatty acid, from the viewpoint of solubility in the mixing step of the oil phase and the aqueous phase, the fatty acid composed of fatty acids of any melting point It may be a salt, and may be a salt of either a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid.
  • salts constituting fatty acid salts include metal salts using sodium or potassium; basic amino acid salts using L-arginine, L-histidine or L-lysine; or triethanolamine Examples include alkanolamine salts used.
  • the kind of salt is suitably selected according to the kind of fatty acid used, etc.
  • a metal salt such as sodium is preferable from the viewpoints of solubility and dispersion stability. Since the fatty acid salt as the fatty acid component is soluble in an aqueous medium, it can be used as the aqueous phase component of the emulsion.
  • a fatty acid having 12 to 20 carbon atoms can be used.
  • lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, oleic acid, 12-hydroxystearic acid examples thereof include fatty acids such as toric acid, isostearic acid, linoleic acid, ⁇ -linolenic acid, and ⁇ -linolenic acid, and salts thereof, and these can be used alone or in combination of two or more.
  • examples of the fatty acid component in the present invention include myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, lauric acid, stearyl acid, isostearic acid, oleic acid, and ⁇ -linolenic acid. It is preferably at least one selected from the group consisting of acids, ⁇ -linolenic acid, linoleic acid and salts thereof, and particularly preferably oleic acid.
  • the fatty acid component in the emulsion may be contained in an amount that allows the N-acylamino acid diester to be satisfactorily dispersed. From the viewpoint of storage stability and transparency of the emulsion, all of the oily components other than the fatty acid component may be contained.
  • the amount is preferably 0.01 times or more and 1.0 times or less with respect to the mass, and more preferably 0.05 times or more and 0.5 times or less from the viewpoint of storage stability.
  • the content of the fatty acid component is 1.0 times or less the total mass of the oily component including the N-acylamino acid diester, separation and precipitation of excess fatty acid can be suppressed. By setting the amount to 0.01 times or more, fixing to the oil component is sufficient, which is preferable.
  • the oily component constituting the oil phase of the emulsion of the present invention can contain various oily components in addition to the above-described amino acid oil.
  • the oily component that can be used in the present invention is not particularly limited as long as it is a component that is insoluble or hardly soluble in water and soluble in an oily medium.
  • the term “insoluble in an aqueous medium” means that the solubility in 100 mL of an aqueous medium is 0.01 g or less at 25 ° C.
  • the term “insoluble in an aqueous medium” means that the solubility in 100 mL of an aqueous medium is 0 at 25 ° C. It means exceeding 0.1 g and 0.1 g or less.
  • the “functional component” in the present specification means a component that can be expected to induce a predetermined physiological effect in the applied living body when applied to the living body.
  • oily components used in the emulsion of the present invention include a wide range of oily components that exhibit useful effects when used in cosmetics.
  • oil components include oils and fats, hydrocarbons, waxes, esters, higher alcohols, polymers, oil-soluble pigments, oil-soluble proteins, etc. Also included are various vegetable or animal oils that are mixtures of two or more.
  • oils and fats such as palm oil, olive oil, corn oil and jojoba oil; higher alcohols such as behenyl alcohol, stearyl alcohol and cetanol; sterols such as cholesterol and phytosterol; ethylhexyl palmitate, myristic acid
  • esters such as isopropyl and octyldodecyl myristate; hydrocarbons such as squalane, hydrogenated polydecene, and hydrogenated polyisobutene.
  • examples of functional oily components having characteristic functions include carotenoids such as ⁇ -carotene, astaxanthin, zeaxanthin, lycopene, and lutein; vitamin Es such as tocopherol and tocotrienol Ubiquinones such as coenzyme Q10; omega-3 oils such as EPA, DHA, and linolenic acid.
  • carotenoids such as ⁇ -carotene, astaxanthin, zeaxanthin, lycopene, and lutein
  • vitamin Es such as tocopherol and tocotrienol Ubiquinones such as coenzyme Q10
  • omega-3 oils such as EPA, DHA, and linolenic acid.
  • active ceramides such as ceramide I, ceramide II, ceramide III, ceramide V, and ceramide VI; glycosphingolipids such as glucosylceramide and galactosylceramide; sphingomyelins Pseudo-ceramides synthesized to mimic the structure of active ceramides can also be included.
  • the content of such an oily component is preferably the total mass of the emulsion from the viewpoint of dispersed particle size and / or emulsion stability, for example, considering application to cosmetics. 0.1 mass% to 50 mass%, more preferably 0.2 mass% to 25 mass%, still more preferably 0.5 mass% to 10 mass%. If the content of the oil component is 0.1% by mass or more, the efficacy of the active ingredient can be sufficiently exhibited, and the emulsion can be easily applied to cosmetics, which is preferable. On the other hand, if it is 50 mass% or less, since the increase in a dispersed particle diameter and the deterioration of emulsification stability are suppressed and a stable composition is obtained, it is preferable.
  • the aqueous phase of the emulsion of the present invention contains at least one polysaccharide having a substituent containing an aliphatic group.
  • the “polysaccharide having a substituent containing an aliphatic group” used in the present invention has a structure in which a substituent containing an aliphatic group is linked to a sugar chain of a polysaccharide in a graft form (hereinafter referred to as “fatty group”).
  • fatty group Group substituent-linked polysaccharide
  • This aliphatic substituent-linked polysaccharide generally has a surface activity, and can also be classified as a kind of high molecular surfactant having an aliphatic group as a hydrophobic group and a sugar chain portion as a hydrophilic group.
  • This aliphatic substituent-linked polysaccharide is present on the surface of oil droplets by inserting or adsorbing aliphatic groups, which are hydrophobic groups, into the oil droplets of the emulsion, and the sugar chain portions, which are hydrophilic groups, being greatly expanded in water. Therefore, it is considered that the emulsion particles (oil droplets) approach each other and aggregate in the emulsion, and further prevent the particles from coalescing.
  • polysaccharide skeletons examples include dextrin with glucose as a unit sugar, starch, cellulose, glucan, or glycogen pullulan; inulin, levan, or fructooligosaccharide with fructose as a unit sugar; N-acetylglucosamine as a unit sugar Chitin and the like; garto-oligosaccharides containing galactose as unit sugar; and mannan oligosaccharides containing mannose as unit sugar.
  • raffinose, stachyose (galactose / fructose / glucose) and the like are known as polysaccharides composed of two or more kinds of unit sugars.
  • the average degree of polymerization (number of sugar units) of the polysaccharide is generally 2 to 100, and more preferably 5 to 50 from the viewpoint of the stabilizing effect and solubility.
  • a polysaccharide containing fructose is preferable, and inulin is particularly preferable from the viewpoint of suppressing salting-out phenomenon in the emulsion, that is, white turbidity, aggregation, precipitation, thickening, and separation.
  • Inulin is an oligosaccharide composed mainly of D-fructose.
  • the number of furanoid fructose units having a structure having ⁇ -1,2 linked furanoid fructose and sucrose bonded ⁇ -D-glucose at the reducing end is generally about 2 to 60.
  • the present aliphatic substituent-linked polysaccharide is obtained by substituting a part of a hydrophilic group such as a hydroxyl group possessed by a polysaccharide with a hydrophobic group mainly composed of an aliphatic group.
  • the bonding mode between the polysaccharide and the substituent containing an aliphatic group is represented by the structure of the following general formula (1).
  • ( poly S) represents a polysaccharide chain.
  • R represents an aliphatic group having 4 to 20 carbon atoms selected from an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, a hydroxyalkyl group, a carboxylalkyl group, an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, and an alkylcarbonyloxy group, The group may contain one or more substituents such as an aromatic ring or an aliphatic ring.
  • Examples of the aromatic ring or aliphatic ring as a substituent include a cyclohexyl group, a phenyl group, a phenoxy group, a phenylcarbamyl group, a cholesteryl group, and a phytosteryl group.
  • the aliphatic group is preferably a fatty acid group having 12 to 18 carbon atoms from the viewpoint of the effect of suppressing salting out.
  • m represents an integer of 0 or an integer of 1 or more, and is preferably an integer of 5 or less from the viewpoint of compound stability.
  • n represents an integer of 1 or more, and is preferably an integer of 30 or less from the viewpoint of water solubility of the compound, and more preferably 10 or less.
  • L represents a linking group having at least one partial structure selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a carbonyl group. Any linking group may be used, and at least one linking group selected from an ester group, an ether group, a ketone group, and an amide group is preferable.
  • the combined portion of R and linking group (L) m corresponds to a hydrophobic group.
  • hydrophobic group examples include stearic acid, oleic acid, palmitic acid, higher fatty acid esters such as myristic acid and lauric acid; dicarboxylic acid monoesters such as alkyl succinic acid, alkyl tartaric acid, and alkenyl succinic acid; alkyl carbamic acid Examples include amide, higher fatty acid amide, alkyl glyceryl ester, alkyl glyceryl ether, cholesterol, or phytosterol.
  • polysaccharides having a substituent containing these fatty acid groups include Colloid and Interface Science Series, Vol.4, Colloids in Cosmetics and Personal Care, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. Edited by T. F. , 1 (2008) Inulin laurylcarbamate (Inutec SP1; Olafty), dextrin myristic acid (Leopearl MKL2; Chiba Milling), inulin stearate (Leopard ISL2; Chiba Milling), octenyl succinate starch (Emulstar A1; Matsutani Chemical) , Hydroxypropylmethylcellulose stearoxy ether (Sangelose; Daido Kasei), various emulsification techniques know-how / examples, Information Organization Co., Ltd., and laurylcarbamido chitosan shown in 23 (2009) IV.
  • An example of an aliphatic group-linked polysaccharide is emulsan, which is a kind of
  • the aliphatic substituent-linked polysaccharide is preferably contained in an amount of 0.05% by mass to 10% by mass with respect to the total mass of the emulsion from the viewpoint of the effect of suppressing salting out, and 0.05% by mass to 3.% by mass. More preferably, it is 0% by mass.
  • the aliphatic substituent-linked polysaccharide is preferably contained in an amount 0.1 to 5 times the total mass of the N-acylamino acid diester, from the viewpoint of the effect of inhibiting salting-out, and 0.5 times the amount. More preferably, the amount is 3 times.
  • the “surfactant” described later does not include this aliphatic substituent-linked polysaccharide.
  • Water phase composition In the aqueous phase of the emulsion, other components that are soluble in a poor solvent of N-acylamino acid diester, such as water, may be contained as an aqueous phase component. Functional components that can exhibit a specific function may be included.
  • an ionic surfactant for example, an ionic surfactant, a nonionic surfactant, or a mixture thereof as shown below can be included as the aqueous phase component.
  • the ionic surfactant include alkyl sulfonate, alkyl sulfate, monoalkyl phosphate, lecithin and the like.
  • the HLB of the nonionic surfactant in the present invention is preferably HLB 10 or more and HLB 16 or less for improving dispersibility, and more preferably HLB 12 or more and 16 or less from the viewpoint of the stability of the emulsion.
  • the nonionic surfactant may be contained in either one of the oil phase and the aqueous phase or in both.
  • this emulsion contains an ionic surfactant
  • the content of these ionic surfactants is 0. 0% relative to the total mass of the oily component from the viewpoint of skin irritation when used in cosmetics.
  • the amount is preferably 1 time or less.
  • content of a nonionic surfactant is 0.3 times or less with respect to the total mass of an oil-based component from a viewpoint of refinement
  • the “surfactant” in the present invention does not include the fatty acid component and the aliphatic substituent polysaccharide.
  • nonionic surfactants examples include (mono, di, tri) glycerin fatty acid ester, monoglycerin organic acid ester, polyglycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid Examples include esters, sorbitan fatty acid esters, and sucrose fatty acid esters. Among these, polyglycerin fatty acid esters and sucrose fatty acid esters are more preferable from the viewpoint of improving the stability of the emulsion. These nonionic surfactants can be used alone or in combination of two or more thereof in an arbitrary ratio.
  • a base solution such as sodium hydroxide, an acid such as hydrochloric acid, a buffer solution such as a phosphate buffer solution or a citrate buffer solution
  • a buffer solution such as a phosphate buffer solution or a citrate buffer solution
  • the antioxidant include ascorbic acid, ascorbic acid derivatives, citric acid monoglyceride and the like.
  • the amount of these additives to be added to the aqueous phase is 20% by mass or less, preferably 10% by mass or less, based on the concentration of the oil agent and, in turn, the feeling of use when it is made into a cosmetic. Can do.
  • a small amount of a water-soluble organic solvent can be added to the aqueous phase in advance.
  • the addition amount of the water-soluble organic solvent is 20% by mass or less, preferably 10% by mass or less from the viewpoint of the temporal stability of the dispersion.
  • the emulsion of the present invention may contain water-soluble salts, other saccharides, proteins, antioxidants, preservatives, dyes, fragrances and the like as other aqueous phase components.
  • Sodium chloride, sodium citrate, sodium ascorbate, etc. are used as salts.
  • the saccharide include glucose, fructose, sucrose, arabinose, cellobiose, lactose, maltose, trehalose and the like.
  • the polysaccharide include maltodextrin, oligosaccharide, inulin, gum arabic, and chitosan.
  • proteins include various amino acids, oligopeptides, gelatin, water-soluble collagen, casein, cyclodextrin and the like.
  • the method for producing an emulsion of the present invention comprises preparing an oil phase by dissolving an oil phase component containing at least the N-acyl amino acid diester in a good solvent for the N-acyl amino acid diester, and the obtained oil phase. And an aqueous phase containing a poor solvent for the N-acylamino acid diester.
  • an aqueous phase containing a poor solvent for the N-acyl amino acid diester is prepared. Therefore, dispersed particles containing N-acylamino acid diester are precipitated, and fine dispersed particles having a particle size of 100 nm or less can be dispersed.
  • the good solvent for the N-acylamino acid diester may be, for example, a solvent that is liquid at room temperature at which at least 0.1% by mass or more of the N-acylamino acid diester can be dissolved at 25 ° C.
  • the good solvent may be any substance as long as it is an oil / fat / solvent in which 0.1% by mass or more of the N-acylamino acid diester is dissolved.
  • the good solvent in the present invention is preferably a water-soluble organic solvent.
  • the water-soluble organic solvent may be contained in the above-described emulsion, but is not included in the “oil component” in the present specification.
  • the water-soluble organic solvent is used for preparing the oil phase by mixing the oil phase components in the emulsion production method, and after mixing with the aqueous phase containing the poor solvent for N-acylamino acid diester. Is preferably removed.
  • the water-soluble organic solvent used in the present invention refers to an organic solvent having a solubility in water at 25 ° C. of 10% by mass or more.
  • the solubility in water is preferably 30% by mass or more, more preferably 50% by mass or more from the viewpoint of the stability of the finished emulsion.
  • the water-soluble organic solvent may be used alone or a mixed solvent of a plurality of water-soluble organic solvents. Moreover, you may use as a mixture with water. In the case of using a mixture with water, the water-soluble organic solvent in the mixture is preferably contained at least 50% by volume, more preferably 70% by volume or more.
  • water-soluble organic solvents examples include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 2-butanol, acetone, tetrahydrofuran, acetonitrile, methyl ethyl ketone, dipropylene glycol monomethyl ether, methyl acetate, methyl acetoacetate, N -Methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, ethylene glycol, 1,3 butanediol, 1,4 butanediol, propylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol and the like, and mixtures thereof.
  • water-soluble organic solvent ethanol, propylene glycol, or acetone is preferable, and the liquid mixture of ethanol or ethanol, and water is especially preferable.
  • the poor solvent in the present invention refers to a solvent in which N-acylamino acid diester is poorly soluble, that is, N-acylamino acid diester is difficult to dissolve or does not dissolve.
  • the N-acylamino acid diester is difficult to dissolve or does not dissolve, as long as the N-acylamino acid diester has a solubility of less than 0.1% by mass at 25 ° C., it may be a liquid solvent and may be water. preferable.
  • the mixing (emulsification) of the oil phase and the aqueous phase may generally be any method.
  • the emulsification means any of generally known emulsification methods such as a natural emulsification method, a surface chemical emulsification method, an electroemulsification method, a capillary emulsification method, a mechanical emulsification method, and an ultrasonic emulsification method can be used.
  • a surface chemical emulsification method such as a PIT emulsification method or a gel emulsification method is known. This method has the advantage that less energy is consumed, and is suitable for finely emulsifying a material that is easily deteriorated by heat.
  • a method using mechanical force that is, a method of breaking oil droplets by applying a strong shearing force from the outside is applied.
  • the most common mechanical force is a high speed, high shear stirrer.
  • a stirrer what is called a homomixer, a disper mixer and an ultramixer are commercially available.
  • high-pressure homogenizer as another mechanical emulsification apparatus useful for miniaturization, and various apparatuses are commercially available. Since the high-pressure homogenizer can give a larger shearing force than the stirring method, it can be made fine even if the amount of the emulsifier is relatively small.
  • High-pressure homogenizers can be broadly classified into a chamber-type high-pressure homogenizer having a fixed throttle portion and a homogeneous valve-type high-pressure homogenizer that controls the opening of the throttle.
  • Examples of the chamber type high-pressure homogenizer include a microfluidizer (manufactured by Microfluidics), a nanomizer (manufactured by Yoshida Kikai Kogyo Co., Ltd.), an optimizer (manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.), and the like.
  • the homogeneous valve type high-pressure homogenizer includes Gorin type homogenizer (manufactured by APV), Lanier type homogenizer (manufactured by Lanier), high-pressure homogenizer (manufactured by Niro Soabi), homogenizer (manufactured by Sanwa Machinery Co., Ltd.), high-pressure homogenizer ( Izumi Food Machinery Co., Ltd.), ultra-high pressure homogenizer (manufactured by Ika), and the like.
  • An ultrasonic homogenizer is an emulsifying device that has a simple structure and is a relatively energy efficient dispersing device.
  • Examples of high-power ultrasonic homogenizers that can be manufactured include ultrasonic homogenizers US-600, US-1200T, RUS-1200T, MUS-1200T (above, manufactured by Nippon Seiki Seisakusho), ultrasonic processor UIP2000, UIP-4000, UIP-8000, UIP-16000 (above, manufactured by Heelscher). These high-power ultrasonic irradiation devices are used at a frequency of 25 kHz or less, preferably 15 to 20 kHz.
  • a method using a static mixer, a microchannel, a micromixer, a membrane emulsifier, etc. which does not have an external stirring unit and requires only low energy, is a very useful method. .
  • the method using a micromixer is particularly preferable as described in detail below.
  • the oil phase is dissolved in a water-soluble organic solvent and then instantaneously mixed with the water phase to thereby produce a fine particle by a method of precipitating the oil phase.
  • the apparatus for instantaneously mixing the water-soluble organic solvent solution and the aqueous solution is preferably a counter collision type micromixer. That is, it is preferably a micromixer in which both the water phase and the oil phase are independently passed through a micro flow channel having a cross-sectional area of 1 ⁇ m 2 to 1 mm 2 and then mixed to mix the oil phase and the water phase. It is more preferable that it is a counter collision type micromixer mixed by counter flow collision.
  • the micromixer mentioned here is mainly a mixture of two different liquids in a minute space, one of which is an organic solvent phase (oil phase) containing an oil component and the other is an aqueous phase. .
  • the outline of the emulsification method using a micromixer is to divide the aqueous phase and the organic solvent phase into micro spaces, and to make the micro spaces contact or collide with each other. This is clearly different from the membrane emulsification method and microchannel emulsification method, in which only one side is divided into microspaces and the other is bulky. The effect of using a mixer may not be obtained.
  • Known micromixers have various structures. Focusing on the flow and mixing in the microchannel, there can be mentioned two types: a method of mixing while maintaining a laminar flow, and a method of mixing with a turbulent flow.
  • the size of the channel depth is made larger than the channel width, the boundary area between the two liquids is made as large as possible, and the thickness of both layers is made thin, thereby reducing the mixing efficiency.
  • a method has been devised in which the inlet of the two liquids is divided into a large number and is made into a multilayer flow that flows alternately.
  • the comb-shaped micromixer has a structure in which two comb-shaped channels are arranged so as to face each other alternately. This is because if the width of the comb teeth is sufficiently small, the flow will be turbulent, but the organic solvent phase and the aqueous phase will not collide and flow in the same direction in parallel flow after encountering them, so the forced contact effect was not enough compared to the collision type.
  • a collision type micromixer represented by a KM mixer has a structure that uses kinetic energy to make a forced contact. Specifically, the center collision disclosed by Nagasawa et al. (“H. Nagasawa et al, Chem. Eng. Technol, 28, No. 3, 324-330 (2005)”, JP 2005-288254 A). Type micromixer. It is clear that the method in which the water phase and the organic solvent phase collide with each other face each other, so that the mixing time is extremely short and oil phase droplets are formed instantaneously, so that an extremely fine emulsion can be formed.
  • the temperature during emulsification is the temperature of the other microspace of the micromixer from the viewpoint of particle size uniformity of the resulting emulsion (micro Micromixing is preferably performed at a temperature of the micromixing portion of the mixer of 80 ° C. or less, more preferably 0 ° C. to 80 ° C., and particularly preferably 5 ° C. to 75 ° C.
  • the main component of the dispersion medium is water, so that the emulsification temperature can be controlled, which is preferable.
  • the heat retention temperature of the micro space of the micromixer is 100 ° C. or less.
  • the temperature control can be easily controlled, and the micro bumping phenomenon that adversely affects the emulsification performance can be eliminated.
  • the heat retention temperature is controlled at a temperature of 80 ° C. or lower.
  • the oil phase, the poor solvent phase divided into the microspace of the micromixer, and the heat retention temperature of the microspace of the micromixer are different depending on the components contained in the poor solvent phase and the oil phase, but are independently 0 ° C. -50 ° C is preferred, and 5-25 ° C is particularly preferred. Insulation temperature of the micro space of the micromixer, heat insulation temperature of the oil phase and the poor solvent phase divided into the micro space of the micro mixer, and the oil phase and the poor solvent phase before being divided into the micro space of the micro mixer
  • the heat retention temperatures (that is, the heat retention temperatures of the oil phase and the poor solvent phase supply tank) may be different from each other, but the same temperature is preferable in terms of mixing stability.
  • the water phase before and after being divided into microspaces of the micromixer, the oil phase, and the micromixer and the microspace of the micromixer are heated above the room temperature, and after micromixing and emulsification It is particularly preferable that the oil-in-water emulsion obtained by the micromixer is cooled to room temperature after being collected.
  • the cross-sectional area of the narrowest part of the microspace (flow path) of the micromixer in the present invention is 1 ⁇ m 2 to 1 mm 2 , and 500 ⁇ m 2 from the viewpoint of refining the particle size of the dispersed particles and sharpening the particle size distribution. ⁇ 50,000 ⁇ m 2 is preferred.
  • the flow rate of the oil phase and aqueous phase during emulsification and dispersion varies depending on the micromixer used, but from the viewpoint of refining the emulsion particle size and sharpening the particle size distribution Therefore, the flow rate of the aqueous phase is preferably 10 ml / min to 500 ml / min, more preferably 20 ml / min to 350 ml / min, and particularly preferably 50 ml / min to 200 ml / min.
  • the flow rate of the oil phase is preferably 1 ml / min to 100 ml / min, more preferably 3 ml / min to 50 ml / min, more preferably 5 ml / min from the viewpoint of refining the emulsion particle size and sharpening the particle size distribution. ⁇ 50 ml / min is particularly preferred.
  • the value obtained by dividing the flow rate of both phases by the cross-sectional area of the microchannel, that is, the flow rate ratio (Vo / Vw) of both phases, is in the range of 0.05 to 5 in terms of particle refinement and micromixer design. Is preferred.
  • Vo is the flow rate of the oil phase containing a water-insoluble natural component
  • Vw is the flow rate of the water phase.
  • the flow rate ratio (Vo / Vw) is 0.1 or more and 3 or less is the most preferable range from the viewpoint of further particle refinement.
  • the liquid-feeding pressure of the water phase and the oil phase is preferably 0.030 MPa to 5 MPa and 0.010 MPa to 1 MPa, more preferably 0.1 MPa to 2 MPa and 0.02 MPa to 0. 5 MPa is more preferable, and 0.2 MPa to 1 MPa and 0.04 MPa to 0.2 MPa are particularly preferable.
  • the water phase feeding pressure By setting the water phase feeding pressure to 0.030 MPa to 5 MPa, a stable liquid feeding flow rate tends to be maintained.
  • By setting the oil phase feeding pressure to 0.010 MPa to 1 MPa uniform mixing properties are obtained. Is preferable.
  • a combination of preferable examples of the flow rate, the liquid supply pressure, and the heat retention temperature is more preferable.
  • the ratio (mass) of the oil phase and the aqueous phase in the emulsification dispersion is not particularly limited, but the oil phase / water phase ratio (mass%) is preferably 0.1 / 99.9 to 50/50. 0.5 / 99.5 to 30/70 is more preferable, and 1/99 to 20/80 is still more preferable.
  • the oil phase / water phase ratio in the above range, it is preferable because the active ingredient is sufficiently contained and practically sufficient dispersion stability can be obtained.
  • the water-soluble organic solvent used is preferably removed after emulsification or dispersion through a microchannel.
  • Known methods for removing the solvent include evaporation methods using a rotary evaporator, flash evaporator, ultrasonic atomizer, etc., and membrane separation methods such as ultrafiltration membranes and reverse osmosis membranes. Is preferred.
  • Ultrafiltration Ultrafiltration (Ultra Filter: UF for short) is the pressure of a stock solution (mixed aqueous solution of water, high molecular weight material, low molecular weight material, colloidal material, etc.), and water is poured into a UF device to make the stock solution permeate ( It is a device that can be separated into two systems of solution (low molecular weight material) and concentrated liquid (high molecular weight material, colloidal material) and taken out.
  • a stock solution mixed aqueous solution of water, high molecular weight material, low molecular weight material, colloidal material, etc.
  • the ultrafiltration membrane is a typical asymmetric membrane produced by the Rob-Three Rayan method.
  • the polymer material to be used include polyacrylonitrile, polyvinyl chloride-polyacrylonitrile copolymer, polysulfone, polyether sulfone, vinylidene fluoride, aromatic polyamide, cellulose acetate, and a ceramic film.
  • the membrane module of the ultrafiltration membrane may be any of a flat membrane type, a tubular type, a hollow fiber type, and a spiral type.
  • Commercially available membrane modules that can be used in the present invention include, but are not limited to, Microser UF (Asahi Kasei Chemicals Corporation), capillary type element NTU-3306 (Nitto Denko Corporation) and the like. .
  • the material of the membrane is particularly preferably polysulfone, polyethersulfone, or aromatic polyamide from the viewpoint of solvent resistance.
  • a flat membrane is mainly used on a laboratory scale, but a hollow fiber type and a spiral type are industrially used, but a hollow fiber type is particularly preferable.
  • the fractional molecular weight varies depending on the type of active ingredient, but usually a molecular weight in the range of 5,000 to 100,000 is used.
  • the operating temperature can be 0 ° C. to 80 ° C., but the range of 10 ° C. to 40 ° C. is particularly preferable in consideration of deterioration of the active ingredient.
  • Lab scale ultrafiltration devices include ADVANTEC-UHP (Advantech), flow type lab test unit RUM-2 (Nitto Denko) using flat membrane modules.
  • ADVANTEC-UHP Advancedtech
  • RUM-2 flow type lab test unit
  • a plant can be configured by arbitrarily combining the size and number of each membrane module according to the required capacity.
  • RUW-5A (Nitto Denko Corporation) and the like are commercially available.
  • a step of concentrating the obtained emulsion may be added following the solvent removal.
  • concentration method the same method and apparatus as the solvent removal such as an evaporation method and a filtration membrane method can be used.
  • the ultrafiltration membrane method is a preferred method.
  • ultrafiltration membranes having different fractional molecular weights can be used if necessary. It is also possible to increase the concentration efficiency by operating at a temperature different from the solvent removal.
  • the volume average particle size of the dispersed particles in the emulsion is set to 1 nm to 100 nm.
  • the thickness is more preferably 1 nm to 50 nm.
  • the particle diameter of the dispersed particles in the present invention can be measured with various commercially available particle size distribution analyzers, but the dynamic light scattering method is applied from the particle diameter range and ease of measurement.
  • Commercially available measuring devices using dynamic light scattering include Nanotrac UPA (Nikkiso Co., Ltd.), dynamic light scattering type particle size distribution measuring device LB-550 (Horiba, Ltd.), and a concentrated particle size analyzer.
  • FPAR-1000 Olsuka Electronics Co., Ltd.
  • the particle size of the dispersed particles in the present invention is a value measured using a dynamic light scattering type particle size distribution measuring device LB-550 (Horiba, Ltd.), and specifically, a value measured as follows. Is adopted. That is, the particle size is measured by using a quartz cell after diluting with pure water so that the concentration of the oil component contained in the sample taken from the emulsion of the present invention is 1% by mass.
  • the particle diameter can be obtained as a volume average diameter when the sample refractive index is 1.600, the dispersion medium refractive index is 1.333 (pure water), and the viscosity of the pure water is set as the viscosity of the dispersion medium.
  • the pH is, for example, from 6 to 8, and preferably from 6.5 to 7.5.
  • the cosmetic of the present invention includes the above-described emulsion. Since the emulsion of the present invention is an emulsion that has high salt resistance and is highly penetrating into the skin when applied to the skin and contains fine dispersed particles, it has various functions depending on the function of the N-acylamino acid diester. Can be provided. Examples of cosmetics include skin care cosmetics (skin lotion, cosmetic liquid, milky lotion, cream, etc.), sunscreen cosmetics, makeup cosmetics such as lipsticks and foundations, etc., but are not limited to these. Absent.
  • the content of the N-acyl amino acid diester in the present cosmetic is not particularly limited, but it may be contained in an amount of 0.01% by mass or more from the viewpoint of effectively exhibiting the function of the N-acyl amino acid diester. .
  • the component which can be added to cosmetics can be added suitably as needed.
  • Example 1 [Preparation of dispersion] (1) Preparation of dispersion 1 (invention) Each component described in the following oil phase liquid 1 was stirred at 50 ° C. for 30 minutes to prepare an oil phase liquid 1-1.
  • the amino acid-based oil used here is N-lauroyl-L glutamate di (phytosteryl, behenyl, 2-octyldodecyl) (trade name: Erdew PS-304; manufactured by Ajinomoto Co., Inc.).
  • aqueous phase liquid 1-2 was prepared by adding inulin laurylcarbamate (trade name: Inutech SP1, manufactured by Olafty Co., Ltd., polymerization degree 25) to pure water, heating to 50 ° C., and sufficiently stirring and dissolving. The remaining components were added and mixed to adjust the liquid temperature to 25 ° C.
  • inulin laurylcarbamate trade name: Inutech SP1, manufactured by Olafty Co., Ltd., polymerization degree 25
  • oil phase liquid 1-1 oil phase
  • water phase liquid 1-2 aqueous phase
  • Dispersion 1 was obtained.
  • the conditions for using the micromixer are as follows. During the adjustment, the oil phase liquid 1-1 was kept at 50 ° C. and the water phase liquid 1-2 was kept at 25 ° C.
  • the obtained dispersion 1 was desolvated using “CEP-lab” manufactured by Okawara Seisakusho until the ethanol concentration became 0.1% by mass or less, so that the amino acid oil concentration was 1.0 mass. % To obtain a dispersion 1 having a pH of 7.4.
  • Dispersion 1 was prepared in the same manner as Dispersion 1, except that cholesteryl pullulan (Medeseeds) was used instead of inulin in the aqueous phase. Cholesteryl pullulan was used in the form of a dispersion of 1% by weight of Medicines C1 (manufactured by NOF Corporation).
  • octenyl succinated starch (Emulstar A1; manufactured by Matsutani Chemical Co., Ltd.) was used instead of inulin in the aqueous phase of lauryl carbamate.
  • Dispersion 5 (Comparative Example) The dispersion 1 was prepared in the same manner as the dispersion 1 except that inulin (Fuji FF; manufactured by Fuji Nippon Sugar Co., Ltd.) was used instead of the aqueous phase lauryl carbamate inulin.
  • Preparation of Dispersion 6 (Comparative Example) Dispersion 1 was prepared in the same manner as Dispersion 1, except that gum arabic (INSTANTGUM-AB; manufactured by Colloid Nature) was used instead of inulin in the aqueous phase of lauryl carbamate.
  • Preparation of Dispersion 7 (Comparative Example) The dispersion 1 was prepared in the same manner as the dispersion 1 except that the inulin laurylcarbamate inulin was removed.
  • the dispersions 1 to 4 corresponding to the examples of the present invention all have a particle size of 100 nm or less, and compared with the dispersions 5 to 7, It is clear that the properties are significantly improved. Moreover, if it is a dispersion of such a fine particle size, high permeability is expected. In particular, among dispersions 1 to 4, it can be seen that dispersions A and B using inulin laurylcarbamate are finer and have better salt resistance.
  • the cosmetics 1 to 4 corresponding to the examples of the present invention have high stability even after long-term storage. If it is such cosmetics, it is excellent in salt tolerance and stability, for example, can maintain the effect which maintains the state close

Abstract

　Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを少なくとも含有し、油相として水相中に分散され且つ１ｎｍ以上１００ｎｍ以下の体積平均粒子径を有する分散粒子と、少なくとも１種の、脂肪族基を含む置換基を有する多糖類と、を含む乳化物。

Description

乳化物及びこれを含む化粧料
　本発明は、乳化物及びこれを含む化粧料に関する。
　流動パラフィン、シリコーンオイルなどの油剤を乳化した従来の化粧料では、油剤内部に水分を保持させる能力が無く、このため、皮膚に塗布されたときには皮膚表面に油の皮膜を形成し水分の蒸発を抑制することで皮膚の乾燥を防ぐものであった。しかしながら、これらの油剤が塗布された皮膚ではそこに存在していた水が油剤によって押し退けられ、本来皮膚が持つ保湿機能が有効に働かなくなるという問題点があった。
　これに対し、近年、角層の細胞間脂質に着目した保湿機能改善が行われるようになってきた。これは細胞間に存在するセラミドを主体とした配向性の脂質と類似した成分を塗布することで細胞間脂質を補い、バリア機能と保湿機能の正常化を図るものである。こうした細胞間脂質を補う油剤としては、例えば特開２０００－５１６７６号公報に示すような糖セラミド類やJ.Soc Cosmet Chem.,40,273(1989)（Imokawa G.et al.）に示すような疑似セラミドが代表的なものである。
　しかしながら、これらのセラミド類は、天然物から抽出される場合には収率が低く、合成する場合には工程が長いため、いずれの場合であっても非常に高価なものである。またこれらは一般に結晶性の高い物質であり、他の油剤への溶解性が低く、低温で結晶として析出する等の理由のため、化粧料に配合する場合、安定性を確保することが困難であった。また、水性のセラミド類分散物は、界面活性剤等を用いて分散することは可能であるが、角層の細胞間に浸透させるのに十分な小さなサイズにすることが困難であった。
　これらの問題点を解決するために、最近、特開２００６－８９４２０号公報に示されるような、アミノ酸系油剤、例えばＮ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（フィトステリル、２－オクチルドデシル）が開発され、本アミノ酸系油剤と、大量のレシチン及び多価アルコールを使用した乳化型化粧料が開発された。
　しかしながら、上記乳化型化粧料では、微細乳化が試みられたものの到達サイズは十分なものではなく、更に、耐塩性が無いことが特に問題であった。一般に化粧料には、塩類、無機塩、脂肪酸塩、リン酸塩、アスコルビン酸塩、クエン酸塩などが含まれていることから、これらの塩に対する耐性が低いと、乳化物粒子が凝集分離する現象が生じる。このため、耐塩性は、化粧料に用いる乳化物の特性としては極めて重要なものである。
　本発明の目的は、微細且つ十分な耐塩性を有する乳化物及びこれを用いた乳化型化粧料を提供することにある。
　本発明の態様によれば、以下の乳化物、乳化物の製造方法及び化粧料が提供される。
＜１＞　Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを含有し、油相として水相中に分散され且つ１ｎｍ以上１００ｎｍ以下の体積平均粒子径を有する分散粒子と、少なくとも１種の、脂肪族基を含む置換基を有する多糖類と、を含む乳化物。
＜２＞　前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルにおけるアシル基が、炭素数８～１８のアシル基である＜１＞に記載の乳化物。
＜３＞　前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルが、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ジエステルである＜１＞又は＜２＞に記載の乳化物。
＜４＞　前記Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ジエステルの２つのエステル構造におけるアルコール残基が、それぞれ独立に、フィトステリルオキシ基、２－オクチルドデシルオキシ基、ベヘニルオキシ基及びコレステリルオキシ基から選択された少なくとも１種のアルコール残基である＜３＞記載の乳化物。
＜５＞　前記少なくとも１種の、脂肪族基を含む置換基を有する多糖類が、下記の一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種である＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の乳化物。
　　　（ｐｏｌｙＳ）－［（Ｌ）ｍ－Ｒ］ｎ　　　（Ｉ）
（式中、ｐｏｌｙＳは多糖類を表し、Ｒは炭素数４～２０の、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシルアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基又はアルキルカルボニルオキシ基を表し、ｍは０又は１以上の整数を表し、ｎは１以上の整数を表し、Ｌは連結基を表す。）
＜６＞　前記少なくとも１種の、脂肪族基を含む置換基を有する多糖類が、重合度２～１００の糖単位で構成された多糖類である＜１＞～＜５＞に記載の乳化物。
＜７＞　前記多糖類が、イヌリンである＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の乳化物。
＜８＞　更に、脂肪酸成分を含有する＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の乳化物。
＜９＞　前記乳化物中に含まれる界面活性剤の総含有量は、油性成分の全質量に対して０．３倍量を超えない＜１＞～＜８＞のいずれかに記載の乳化物。
＜１０＞　＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の乳化物の製造方法であって、前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを少なくとも含む油相成分を該Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの良溶媒に溶解して、油相を調製すること、及び、得られた油相とＮ－アシルアミノ酸ジエステルの貧溶媒を含む水相とを混合すること、を含む乳化物の製造方法。
＜１１＞　前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの良溶媒が水溶性有機溶媒であり、前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの貧溶媒が水である＜１０＞記載の乳化物の製造方法。
＜１２＞　前記油相と前記貧溶媒相との混合が、前記油相及び水相を、断面積が１μｍ２～１ｍｍ２であるマイクロ流路にそれぞれ独立して通過させた後に、組み合わせて混合するものである＜１０＞又は＜１１＞記載の乳化物の製造方法。
＜１３＞　前記混合が、対向衝突により行なわれる＜１０＞～＜１２＞のいずれかに記載の乳化物の製造方法。
＜１４＞　＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の乳化物を含有する化粧料。
　本発明の乳化物は、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを含有し、油相として水相中に分散され且つ１ｎｍ以上１００ｎｍ以下の体積平均粒子径を有する分散粒子と、脂肪族基を含む置換基を有する多糖類と、を含む乳化物である。
　本発明の乳化物は、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルと、脂肪族基を含む置換基を有する少なくとも１種の多糖類とを含み、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを含有する分散粒子の体積平均粒子径が１ｎｍ以上１００ｎｍ以下であるので、乳化物中の分散粒子は微細なものとすることができ、また充分な耐塩性に優れた乳化物とすることができる。
　本発明において「水相」とは、溶媒の種類にかかわらず「油相」に対する語として使用する。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても本工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
　本明細書において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
　本発明において、各成分の量について言及する場合、各成分が複数存在する場合には、単独であることを特に断らない限り、存在する複数の成分の合計量を意味する。
　以下、本発明について説明する。
（Ｎ－アシルアミノ酸ジエステル）
　本発明の乳化物は、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを含む分散粒子が油相として水相中に分散された水中油型の乳化物である。Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルは、分散粒子の一部を構成している。
　本発明に用いるＮ－アシルアミノ酸ジエステルは、アミノ酸系油剤であり、油性成分でありながら、保水作用を有し、生体親和性にも優れるため、本発明の油性成分として適したものである。
　本発明にかかるＮ－アシルアミノ酸ジエステルのアミノ酸残基としては、皮膚に対する浸透性の観点から、酸性アミノ酸残基が用いられることが好ましい。酸性アミノ酸残基としては、アスパラギン酸又はグルタミン酸に由来していることが好ましく、特にグルタミン酸に由来していることが好ましい。Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルにおけるアシル基の炭素数には特に制限はないが、角層細胞間脂質との親和性の観点から、炭素数８～１８のものが好ましく、ラウロイル基が特に好ましい。
　Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの２つのエステル構造におけるアルコール残基は、皮膚刺激性の低減の観点から、それぞれ独立に、炭素数１６以上が好ましい。前記アルコール残基について例としては、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデシルアルコール、イソステアリルアルコール、ホホバアルコール、デシルテトラデカノール等の高級アルコール類、コレステロール、ジヒドロコレステロール、フィトステロールなどのステロール類などが挙げられる。これらを単独で用いてもよく、混合エステルとして用いてもよい。Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルにおける２つのエステル構造における各アルコール残基としては、それぞれ独立に、２－オクチルドデシルオキシ基、ベヘニルオキシ基、フィトステリルオキシ基及びコレステリルオキシ基から選択された少なくとも１種のアルコール残基を、特に好ましく用いることができる。
　このようなＮ－アシルアミノ酸ジエステルとしては、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジエステルが挙げられ、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジエステルにおける２つのエステル構造における各アルコール残基として、それぞれ独立に、２－オクチルドデシルオキシ基、ベヘニルオキシ基、フィトステリルオキシ基及びコレステリルオキシ基から選択された少なくとも１種のアルコール残基を有するＮ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジエステルが、特に好ましい。
　本発明におけるＮ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジエステルとしては、例えば、味の素（株）製のエルデュウＰＳ－２０３、ＰＳ－３０４、ＣＬ－２０２、ＣＬ－３０１、および日本エマルション(株)製のＬＧ－１６００、ＬＧ２０００、ＬＧ－ＯＤ（Ｈ）、ＳＧ２０００などが挙げられる。
　油相中のＮ－アシルアミノ酸ジエステルの含有量は、保水効果の観点から１０質量％以上が好ましく、３０質量％以上が更に好ましく、５０質量％以上が特に好ましい。また、油相中のＮ－アシルアミノ基ジエステルの含有量は、例えば、９５質量％以下とすることができる。
（脂肪酸成分）
　本乳化物では、脂肪酸成分として、脂肪酸及び脂肪酸塩の少なくとも一方を含むことが好ましい。このような脂肪酸成分を用いれば、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを含有する、より微細で且つより安定な分散粒子を得ることができる。なお、本発明において、後述する「界面活性剤」には、この脂肪酸成分は含まれない。
　脂肪酸成分としての脂肪酸は、例えば化粧品、医薬品、食品等の分野で通常用いられているもののいずれであってもよく、分散粒子の分散性などの観点から、脂肪酸の炭素数が１２以上２０以下の脂肪酸であることが好ましい。なかでもラウリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸等の、常温もしくは分散時の温度で液状である脂肪酸がより望ましい。炭素数１２以上２０以下の脂肪酸の例としてラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、リノール酸、α－リノレン酸、γ－リノレン酸等が挙げられる。脂肪酸成分としての脂肪酸は、油相成分として本発明の乳化物に含まれる。
　脂肪酸成分としての脂肪酸塩は、脂肪酸の融点に関わらず水性媒体に可溶形態であるため、油相と水相との混合工程における溶解性の観点から、いずれの融点の脂肪酸から構成された脂肪酸塩であってもよく、また飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれの脂肪酸の塩であってもよい。脂肪酸塩を構成する塩の例としては、ナトリウム又はカリウム等が用いられた金属塩；Ｌ－アルギニン、Ｌ－ヒスチジン又はＬ－リジン等が用いられた塩基性アミノ酸塩；又は、トリエタノールアミン等が用いられたアルカノールアミン塩などが挙げられる。塩の種類は、用いられる脂肪酸の種類等により適宜選択されるが、溶解性及び分散液の安定性の観点から、ナトリウムなどの金属塩が好ましい。脂肪酸成分としての脂肪酸塩は、水性媒体に可溶であるので乳化物の水相成分とすることができる。
　本乳化物中の脂肪酸成分は、炭素数が１２以上２０以下の脂肪酸を用いることができ、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸、トール酸、イソステアリン酸、リノール酸、αリノレン酸、γリノレン酸等の脂肪酸及びこれらの塩を例示することができ、これらを単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。中でも、常温もしくは分散時の温度で液状であることの観点から、本発明における脂肪酸成分の例としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ラウリン酸、ステアリル酸、イソステアリン酸、オレイン酸、γリノレン酸、αリノレン酸、リノール酸及びそれらの塩からなる群より選択された少なくとも１種であることが好ましく、オレイン酸であることが特に好ましい。
　本乳化物における脂肪酸成分は、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを良好に分散可能にする量で含有されていればよく、乳化物の保存安定性、透明性の観点から、脂肪酸成分以外の油性成分の全質量に対して０．０１倍量以上１．０倍量以下であることが好ましく、保存安定性の観点から０．０５倍量以上、０．５倍量以下であることがより好ましい。脂肪酸成分の含有量は、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを含む油性成分の全質量に対して、１．０倍量以下とすることにより過剰な脂肪酸の分離、析出を抑制することができ、一方、０．０１倍量以上とすることにより油性成分への定着が十分となって好ましい。
（他の油相成分）
　本発明の乳化物の油相を構成する油性成分には、上述したアミノ酸系油剤の他に種々の油性成分を含むことができる。本発明で使用可能な油性成分は、水性媒体、特に水に不溶又は難溶の、油性媒体に溶解する成分であれば、特に限定は無い。なお、水性媒体に不溶とは、水性媒体１００ｍＬに対する溶解度が、２５℃において、０.０１ｇ以下であることをいい、水性媒体に難溶とは、水性媒体１００ｍＬに対する溶解度が、２５℃において、０．０１ｇを超え０．１ｇ以下であることをいう。また、本明細書における「機能性成分」とは、生体に適用した場合に、適用された生体において所定の生理学的効果の誘導が期待され得る成分を意味する。
　本発明の乳化物に用いられるこれらの油性成分の例としては、化粧品に使用した際に有用な効果を示す油性成分を広く挙げることができる。油性成分の例としては、化学構造面からは、油脂類、炭化水素類、ロウ類、エステル類、高級アルコール類、高分子類、油溶性色素類、油溶性蛋白質類などが挙げられ、それらの２種以上の混合物である、各種の植物油又は動物油も含まれる。
　これらの油性成分の例としては、ヤシ油、オリーブ油、コーン油、ホホバ油などの油脂類；ベヘニルアルコール、ステアリルアルコール、セタノールなどの高級アルコール類；コレステロール、フィトステロールなどのステロール類；パルミチン酸エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシルなどのエステル類；スクワラン、水添ポリデセン、水添ポリイソブテンなどの炭化水素類が挙げられる。
　また、特徴のある機能を有する機能性油性成分の例として、上記のＮ－アシルアミノ酸ジエステル以外には、βカロテン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、リコピン、ルテインなどのカロテノイド類；トコフェロール、トコトリエノールなどのビタミンＥ類；コエンザイムＱ１０などのユビキノン類；ＥＰＡ、ＤＨＡ、リノレン酸などのω－３油脂類なども含むことができる。
　更に、保湿機能を持った油性成分として高価ではあるが、セラミドＩ、セラミドII、セラミドIII、セラミドＶ、セラミドVIなどの活性セラミド類；グルコシルセラミド、ガラクトシルセラミドなどのスフィンゴ糖脂質類；スフィンゴミエリン類；活性セラミドの構造を模して合成された疑似セラミド類も含むことができる。
　本発明の乳化物において、このような油性成分の含有量としては、例えば、化粧料への応用を考慮すれば、分散粒子径及び／又は乳化安定性の観点から、好ましくは乳化物の全質量の０．１質量％～５０質量％、より好ましくは０．２質量％～２５質量％、更に好ましくは０．５質量％～１０質量％である。油性成分の含有量が前記０．１質量％以上であれば、有効成分の効能を充分に発揮でき、乳化物を、化粧料へ応用し易くなるため好ましい。一方、５０質量％以下であれば、分散粒子径の増大や乳化安定性の悪化を抑制し、安定な組成物が得られるため、好ましい。
（脂肪族基を含む置換基を有する多糖類）
　本発明の乳化物の水相には、少なくとも１種の、脂肪族基を含む置換基を有する多糖類が含まれる。
　本発明に用いられる「脂肪族基を含む置換基を有する多糖類」とは、多糖の糖鎖に脂肪族基を含む置換基がグラフト状に連結した構造を有するものである（以下、「脂肪族置換基連結多糖類」と称する。）。この脂肪族置換基連結多糖類は、一般に界面活性を有し、脂肪族基を疎水基とし、糖鎖部分を親水基とする一種の高分子界面活性剤にも分類することができる。この脂肪族置換基連結多糖類は、疎水基である脂肪族基を乳化物の油滴中に挿入又は吸着し、親水基である糖鎖部分を水中に大きく拡げた形で油滴表面に存在するため、乳化物中で乳化物粒子（油滴）がお互いに近づいて凝集し、更には合一するのを妨げると考えられている。また、この脂肪族置換基連結多糖類における大きな糖鎖が油滴（分散粒子）表面に存在することで、結果的に油滴の周りに厚い水和層が形成されるために、油滴のオストワルド成長も抑制されるものと考えられる。
　多糖類の骨格の例としては、グルコースを単位糖とするデキストリン、デンプン、セルロース、グルカン、又はグリコーゲンプルランなど；フルクトースを単位糖とするイヌリン、レバン、又はフルクトオリゴ糖など；Ｎ－アセチルグルコサミンを単位糖とするキチンなど；ガラクトースを単位糖とするガルクトオリゴ糖など；マンノースを単位糖するマンナンオリゴ糖などがある。また、二種以上の単位糖から構成される多糖類として、ラフィノース、スタキオース（ガラクトース／フルクトース／グルコース）などが知られている。
　多糖類の平均重合度（糖単位数）は、一般に２～１００であり、安定化効果と溶解性の観点から、５～５０であることが更に好ましい。
　これらの多糖類の中では、乳化物における塩析現象、即ち、白濁、凝集、沈澱、増粘、分離を抑制する観点から、フルクトースを含む多糖類が好ましく、イヌリンが特に好ましい。イヌリンは、Ｄ－フルクトースを主要成分とするオリゴ糖である。イヌリンにおける、β－１，２結合したフラノイドフルクトースと、還元末端においてショ糖結合したα－Ｄ－グルコースを有する構造を示すフラノイドフルクトース単位は、一般に２～６０程度となる。
　本脂肪族置換基連結多糖類とは、即ち、多糖類が持つ水酸基などの親水基の一部を、脂肪族基を主体とする疎水基で置換したものである。
　多糖類と脂肪族基を含む置換基との結合様式は、以下に示す一般式（１）の構造で表される。
　　　　（ｐｏｌｙＳ）－〔（Ｌ）ｍ－Ｒ〕ｎ　　　　　　　（１）　
　式（１）中、（ｐｏｌｙＳ）は多糖鎖を表す。Ｒは、炭素数４～２０の、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシルアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基及びアルキルカルボニルオキシ基から選択される脂肪族基を表し、その基の中に置換基、例えば、芳香族環又は脂肪族環を１以上含んでもよい。置換基としての芳香族環又は脂肪族環の例としては、シクロヘキシル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルカルバミル基、コレステリル基、又はフィトステリル基等を挙げることができる。前記脂肪族基としては、塩析の抑制効果の観点から、１２～１８の炭素数の脂肪酸基であることが好ましい。ｍは０又は１以上の整数の整数を表し、化合物安定性の観点から５以下の整数であることが好ましい。ｎは１以上の整数を表し、化合物の水溶性の観点から３０以下の整数であることが好ましく、更に１０以下であることが更に好ましい。
　Ｌは、酸素原子、窒素原子及びカルボニル基から選択された少なくとも１つの部分構造を有する連結基を表す。連結基ならいずれの基でもよく、エステル基、エーテル基、ケトン基及びアミド基から選択された少なくとも１つの連結基であることが好ましい。ここで、Ｒと連結基（Ｌ）ｍを合わせた部分が疎水基に相当する。
　疎水基の具体例としては、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、又はミリスチン酸、ラウリン酸等の高級脂肪酸エステル；アルキルコハク酸、アルキル酒石酸、又はアルケニルコハク酸等のジカルボン酸モノエステル；アルキルカルバミン酸アミド、高級脂肪酸アミド、アルキルグリセリルエステル、アルキルグリセリルエーテル、コレステロール、又は、フィトステロール、などが挙げられる。
　これらの脂肪酸基を含む置換基を有する多糖類の具体例としては、Colloid and Interface Science Series,Vol.4, Colloids in Cosmetics and Personal Care,WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. Edited by T. F.Tadros,1(2008) に示すラウリルカルバミン酸イヌリン（イヌテック ＳＰ１；オラフティ)、ミリスチン酸デキストリン（レオパールＭＫＬ２；千葉製粉）、ステアリン酸イヌリン（レオパールＩＳＬ２；千葉製粉）、オクテニルコハク酸デンプン（エマルスターＡ１；松谷化学）、ヒドロキシプロピルメチルセルロースステアロキシエーテル（サンジェロース；大同化成）、各種乳化技術ノウハウ・事例集、（株）情報機構、23(2009) に示すラウリルカルバミドキトサンなどが挙げられる。またバイオサーファクタントの一種でAcinetobacter calcoaceticusが作るエマルザンも、脂肪族基連結多糖類の例に含まれる。
　脂肪族置換基連結多糖類は、塩析の抑制効果の観点から、乳化物の全質量に対して０．０５質量％～１０質量％で含まれることが好ましく、０．０５質量％～３．０質量％であることがより好ましい。
　また、脂肪族置換基連結多糖類は、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの全質量の０．１倍量～５倍量含まれていることが塩析の抑制効果の観点から好ましく、０．５倍量～３倍量であることが更に好ましい。
　なお、本発明において、後述する「界面活性剤」にはこの脂肪族置換基連結多糖類は含まれない。
（水相組成）
　乳化物の水相には、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの貧溶媒、例えば水、に溶解する他の成分が、水相成分として含有されていてもよく、このような水溶性の水相成分に、特定の機能を示しうる機能性成分が含まれていてもよい。
　例えば水相成分として、下記に示すようなイオン界面活性剤、非イオン性界面活性剤又はこれらの混合物を含むことができる。
　イオン性界面活性剤の例としては、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、モノアルキルリン酸塩、レシチン等が挙げられる。
　本発明における非イオン性界面活性剤のＨＬＢは、分散性向上のためＨＬＢ１０以上でＨＬＢ１６以下であることが好ましく、乳化物の安定性の観点からは、ＨＬＢ１２以上１６以下であることがより好ましい。また、前記非イオン性界面活性剤は、油相及び水相のいずれか一方に含有しても、また、双方に含有してもよい。
　本乳化物がイオン性界面活性剤を含有する場合、これらのイオン性界面活性剤の含有量は、化粧料に用いた場合の皮膚刺激性の観点から、油性成分の全質量に対して０．１倍量以下であることが好ましい。また、本乳化物が非イオン性界面活性剤を含有する場合、非イオン性界面活性剤の含有量は、分散粒子の微細化の観点から油性成分の全質量に対して０．３倍量以下であることが好ましい。
　ただし、本乳化物中に含まれる１種以上の界面活性剤の総含有量は、皮膚刺激を低く抑えるなどの観点から、油性成分の全質量に対して０．３倍量を超えないことが好ましい。
　なお、上述の通り、本発明における「界面活性剤」には、前記脂肪酸成分と前記脂肪族置換基多糖類は含まれない。
　本発明で好適に使用できる非イオン性界面活性剤の例としては、（モノ、ジ、トリ）グリセリン脂肪酸エステル、モノグリセリン有機酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、などが挙げられる。上記の中でも、乳化物の安定性向上の観点から、より好ましくは、ポリグリセリン脂肪酸エステル、およびショ糖脂肪酸エステルである。これらの非イオン性界面活性剤をそれぞれ単独または、それらの２種以上を任意の割合で併用することもできる。
　ｐＨ調整剤としては、水酸化ナトリウム等の塩基、塩酸等の酸、リン酸塩緩衝液、クエン酸塩緩衝液等の緩衝液を用いることができる。酸化防止剤の例には、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体、クエン酸モノグリセリド等が挙げられる。
　水相に対するこれらの添加剤の添加量は、油剤の濃度、ひいては化粧料にしたときの使用感の観点から、水相成分の全質量の２０質量％以下、好ましくは１０質量％以下とすることができる。また、必要に応じて水相中にあらかじめ少量の水溶性有機溶媒を添加しておくこともできる。この場合の水溶性有機溶媒の添加量は分散物の経時安定性の観点から２０質量％以下、好ましくは１０質量％以下である。
　本発明の乳化物には、他の水相成分として、水溶性の塩類、他の糖類、タンパク質、酸化防止剤、防腐剤、色素、香料等を含むことができる。
　塩類としては、塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスコルビン酸ナトリウム等が用いられる。糖類の例には、グルコース、フルクトース、スクロース、アラビノース、セロビオース、ラクトース、マルトース、トレハロース等が挙げられる。また、多糖類の例には、マルトデキストリン、オリゴ糖、イヌリン、アラビアガム、キトサン等がある。タンパク質の例には、各種アミノ酸類、オリゴペプチド、ゼラチン、水溶性コラーゲン、カゼイン、シクロデキストリン等が挙げられる。
（製造方法）
　本発明の乳化物の製造方法は、前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを少なくとも含む油相成分を該Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの良溶媒に溶解して油相を調製すること、及び、得られた油相とＮ－アシルアミノ酸ジエステルの貧溶媒を含む水相とを混合すること、を含む。
　本発明の製造方法では、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの良溶媒に、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを含む油相成分を溶解して油相を調製した後に、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの貧溶媒を含む水相とを混合するので、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを含有する分散粒子が析出して、粒径が１００ｎｍ以下の微細な分散粒子を分散させることができる。
　Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの良溶媒は、例えば、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを２５℃において少なくとも０．１質量％以上溶解可能な常温で液状の溶媒であればよい。本発明において、良溶媒はＮ－アシルアミノ酸ジエステルが０．１質量％以上溶解する油脂・溶媒であれば、いかなる物質でも構わない。
　本発明における良溶媒は、水溶性有機溶媒であることが好ましい。水溶性有機溶媒は、上述した乳化物に含まれていてもよいが、本明細書における「油性成分」には包含されない。
［水溶性有機溶媒］
　本発明において水溶性有機溶媒は、前記乳化物の製造方法で、油相成分を混合して油相を調製するために用いられ、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの貧溶媒を含む水相との混合後には除去されることが好ましい。
　本発明に用いられる水溶性有機溶媒とは、水に対する２５℃での溶解度が１０質量％以上の有機溶媒を指す。水に対する溶解度はできあがった乳化物の安定性の観点から３０質量％以上が好ましく、５０質量％以上が更に好ましい。
　水溶性有機溶媒は、単独で用いてもよく、複数の水溶性有機溶媒の混合溶媒でもよい。また、水との混合物として用いてもよい。水との混合物を用いる場合には、該混合物における上記水溶性有機溶媒は、少なくとも５０容量％以上含まれていることが好ましく、７０容量％以上であることがより好ましい。
　このような水溶性有機溶媒の例としては、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、２－ブタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸メチル、アセト酢酸メチル、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルフォキシド、エチレングリコール、１，３ブタンジオール、１，４ブタンジオール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等、及びそれらの混合物を挙げられる。これらの中でも、食品への用途に限定した場合、前記水溶性有機溶媒としては、エタノール、プロピレングリコール、又はアセトンが好ましく、エタノール、又はエタノールと水との混合液が特に好ましい。
　本発明における貧溶媒は、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルが貧溶、すなわち、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルが溶解しにくい、または溶解しない溶媒をいう。Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルが溶解しにくい、又は溶解しないとは、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの溶解度が２５℃において０．１質量％未満となる常温で液状の溶媒であればよく、水であることが好ましい。
　本発明において油相と水相との混合（乳化）は、一般にいずれの方法であってもよい。
　乳化手段は、自然乳化法、界面化学的乳化法、電気乳化法、毛管乳化法、機械的乳化法、超音波乳化法等一般に知られている乳化法のいずれも使うことができる。エマルションを微細化するための有用な方法として、ＰＩＴ乳化法、ゲル乳化法等の界面化学的乳化法が知られている。この方法は消費するエネルギーが小さいという利点があり、熱で劣化しやすい素材を微細に乳化する場合に適している。
　また、汎用的に用いられる乳化法として、機械力を用いた方法、すなわち外部から強い剪断力を与えることで油滴を分裂させる方法が適用されている。機械力として最も一般的なものは、高速、高剪断攪拌機である。このような攪拌機としては、ホモミキサー、ディスパーミキサーおよびウルトラミキサーと呼ばれるものが市販されている。
　また、微細化に有用な別な機械的な乳化装置として高圧ホモジナイザーがあり、種々の装置が市販されている。高圧ホモジナイザーは、攪拌方式と比べて大きな剪断力を与えることができるために、乳化剤の量を比較的少なくても微細化が可能である。
　高圧ホモジナイザーには大きく分けて、固定した絞り部を有するチャンバー型高圧ホモジナイザーと、絞りの開度を制御するタイプの均質バルブ型高圧ホモジナイザーがある。
　チャンバー型高圧ホモジナイザーの例としては、マイクロフルイダイザー（マイクロフルイディクス社製）、ナノマイザー（吉田機械興業（株）製）、アルティマイザー（（株）スギノマシン製）等が挙げられる。
　均質バルブ型高圧ホモジナイザーとしては、ゴーリンタイプホモジナイザー（ＡＰＶ社製）、ラニエタイプホモジナイザー（ラニエ社製）、高圧ホモジナイザー（ニロ・ソアビ社製）、ホモゲナイザー（三和機械（株）製）、高圧ホモゲナイザー（イズミフードマシナリ（株）製）、超高圧ホモジナイザー（イカ社製）等が挙げられる。
　比較的エネルギー効率の良い分散装置で、簡単な構造を有する乳化装置として超音波ホモジナイザーがある。製造も可能な高出力超音波ホモジナイザーの例としては、超音波ホモジナイザーＵＳ－６００、同ＵＳ－１２００Ｔ，同ＲＵＳ－１２００Ｔ、同ＭＵＳ－１２００Ｔ（以上、（株）日本精機製作所製）、超音波プロセッサーＵＩＰ２０００，同ＵＩＰ－４０００、同ＵＩＰ－８０００，同ＵＩＰ－１６０００（以上、ヒールッシャー社製）等が挙げられる。これらの高出力超音波照射装置は２５ｋＨｚ以下、好ましくは１５～２０ｋＨｚの周波数で使用される。
　また、他の公知の乳化手段として、外部からの攪拌部を持たず、低エネルギーしか必要としない、スタチックミキサー、マイクロチャネル、マイクロミキサー、膜乳化装置等を使う方法はきわめて有用な方法である。下記に詳しく述べるように、これらの中で、マイクロミキサーを用いる方法は特に好ましい。
（マイクロミキサー）
　本発明において、油相を水溶性有機溶剤に溶解した後、これを水相と瞬間混合することにより、油相を析出させる方法で微細粒子を形成する方法により製造することが好ましい。水溶性有機溶媒溶液と、水性溶液とを瞬間混合する装置としては、対向衝突型マイクロミキサーであることが好ましい。即ち、水相、油相共に、各々断面積が１μｍ２～１ｍｍ２のマイクロ流路に独立に通過させた後、油相及び水相を組み合わせて混合するマイクロミキサーであることが好ましく、混合が対向流衝突により混合させる対向衝突型マイクロミキサーであることが更に好ましい。ここで言うマイクロミキサーとは、主に２つの異なる液を微小空間中で混合するもので、一方の液が油性成分を含有する有機溶媒相（油相）であり、もう一方が水相である。
　このように粒径が小さなエマルション調製に、マイクロ化学プロセスの一つであるマイクロミキサーを適用した場合、比較的低エネルギーで発熱が少なく、通常の攪拌乳化方式や高圧ホモジナイザー乳化に比べて、粒径が揃っていて、保存安定性にも優れる良好なエマルションを得ることができる。
　マイクロミキサーを用いて乳化する方法の概要は、水相と有機溶媒相をそれぞれ微小空間に分け、それぞれの微小空間同士を接触、あるいは衝突させることにある。片方だけを微小空間に分け、もう一方がバルクであるような方法である、膜乳化法やマイクロチャネル乳化法とは明らかに異なるものであり、実際に片方だけを微小空間に分けても、マイクロミキサーを用いた場合の効果は得られない場合がある。公知となっているマイクロミキサーとしては、種々の構造のものがある。マイクロ流路中の流れと混合に着目すると、層流を維持してミキシングする方法と、流れを乱して、すなわち乱流でミキシングする方法の２種を挙げることができる。層流を維持してミキシングする方法では、流路幅より流路深さの寸法を大きくとることで、２液の境界面積をなるべく大きくし、両層の厚さを薄くすることで混合の効率化を図っている。また、２液の入り口を多数に分割して交互に流す多層流にする方法も考案されている。
　一方、乱流でミキシングする方法では、それぞれの液を狭い流路に分けて比較的高速で流す方法が一般的である。アレイ化したマイクロノズルを用いて片方の液を、微小空間に導入されたもう一方の液中に噴出させる方法も考案されている。また、高速で流れる液同士を種々の手段を用いて強制的に接触させる方法は、特に混合効果が良好である。前者の層流を用いた方法は一般に、出来る粒子は大きいが比較的分布が揃ったものになるが、後者の乱流を用いた方法は、非常に微細なエマルションが得られる可能性があり、安定性及び透明性の点では乱流を用いた方法が好ましい場合が多い。乱流を用いた方法としては、櫛歯型と衝突型が代表的なものである。前記櫛歯型マイクロミキサーとしては、ＩＭＭ社製製品に代表されるように、２つの櫛歯状の流路が対面して交互に入り組むように配置された構造となっている。これは櫛歯の幅を十分小さくとれば流れは乱流にはなるが、有機溶媒相と水相は衝突することなく、出会った後は並行流で同一方向に流れるため、強制的な接触効果は衝突型と比べて十分なものでなかった。
　これに対し、ＫＭミキサーに代表される衝突型マイクロミキサーでは、運動エネルギーを利用して強制接触をはかる構造となっている。具体的には、長澤ら（「Ｈ．Ｎａｇａｓａｗａ　ｅｔ　ａｌ，　Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ｔｅｃｈｎｏｌ，２８，Ｎｏ．３，３２４－３３０（２００５）」、特開２００５－２８８２５４号公報）によって開示された、中心衝突型マイクロミキサーが挙げられる。水相と有機溶媒相とを対向衝突させる方法は、混合時間が極めて短く、瞬時に油相滴が形成されるため、極めて微細なエマルションを形成可能であることが明らかである。
　本発明において、衝突型マイクロミキサーでミクロ混合して乳化する場合、乳化時の温度（乳化温度）は、得られるエマルションの粒径均一性の観点からマイクロミキサーの前記別な微小空間の温度（マイクロミキサーのミクロ混合部の温度）を８０℃以下としてミクロ混合することが好ましく、０℃～８０℃がより好ましく、５℃～７５℃が特に好ましい。前記乳化温度０℃以上とすることにより、分散媒の主体が水であるため、乳化温度管理でき、好ましい。マイクロミキサーの前記微小空間の保温温度は１００℃以下であることが好ましい。前記保温温度を１００℃以下とすることにより、保温温度の管理が容易に制御でき、また、乳化性能に悪影響があるミクロな突沸現象を無くすことができる。前記保温温度は８０℃以下の温度で制御することがさらに好ましい。
　マイクロミキサーの前記微小空間に分けられた油相、貧溶媒相、及びマイクロミキサーの前記微小空間の保温温度は、貧溶媒相及び油相に含まれる成分によっても異なるが、それぞれ独立に、０℃～５０℃が好ましく、５℃～２５℃が特に好ましい。マイクロミキサーの前記微小空間の保温温度と、マイクロミキサーの前記微小空間に分けられた油相および貧溶媒相の保温温度と、マイクロミキサーの前記微小空間に分けられる前の油相および貧溶媒相の保温温度（即ち、油相および貧溶媒相供給タンクの保温温度）がそれぞれ異なっていても良いが、同じ温度にすることが混合の安定性の点で好ましい。
　本発明において、マイクロミキサーの微小空間に分けられる前後の水相、油相、及びマイクロミキサーの前記微小空間及び前記別な微小空間の保温温度を室温より高くして、ミクロ混合して乳化した後は、マイクロミキサーにより得られた水中油滴型エマルションは採取後、冷却して常温にすることは特に好ましい。
　本発明におけるマイクロミキサーの微小空間（流路）の最も狭い部分の断面積は、１μｍ２～１ｍｍ２であり、分散粒子の粒径の微細化及び粒径分布のシャープネス化の観点から、５００μｍ２～５０，０００μｍ２が好ましい。
　本発明における水相に用いるマイクロミキサーの微小空間（流路）の最も狭い部分の断面積は、混合安定性の観点から、１，０００μｍ２～５０，０００μｍ２が特に好ましい。
　油相に用いるマイクロミキサーの微小空間（流路）の最も狭い部分の断面積は、エマルション粒径の微細化及び粒径分布のシャープネス化の観点から、５００μｍ２～２０，０００μｍ２が特に好ましい。
　また、マイクロミキサーで混合（乳化分散）する場合、乳化分散時の油相と水相の流量としては、用いるマイクロミキサーによっても異なるが、エマルション粒径の微細化及び粒径分布のシャープ化の観点から、水相の流量としては、１０ｍｌ／ｍｉｎ～５００ｍｌ／ｍｉｎが好ましく、２０ｍｌ／ｍｉｎ～３５０ｍｌ／ｍｉｎがより好ましく、５０ｍｌ／ｍｉｎ～２００ｍｌ／ｍｉｎが特に好ましい。
　油相の流量としては、エマルション粒子径の微細化及び粒子径分布のシャープ化の観点から、１ｍｌ／ｍｉｎ～１００ｍｌ／ｍｉｎが好ましく、さらには３ｍｌ／ｍｉｎ～５０ｍｌ／ｍｉｎがより好ましく、５ｍｌ／ｍｉｎ～５０ｍｌ／ｍｉｎが特に好ましい。
　両相の流量をマイクロチャンネルの断面積で割った値、すなわち両相の流速比（Ｖｏ／Ｖｗ）は、粒子の微細化とマイクロミキサーの設計上、０．０５以上５以下の範囲であることが好ましい。但し、Ｖｏは水不溶性天然成分を含む油相の流速であり、Ｖｗは水相の流速である。また、流速比（Ｖｏ／Ｖｗ）が０．１以上３以下であることが、さらなる粒子の微細化の観点から最も好ましい範囲である。
　また、水相及び油相の送液圧力としては、水相と油相として、０．０３０ＭＰａ～５ＭＰａと０．０１０ＭＰａ～１ＭＰａが好ましく、さらには、０．１ＭＰａ～２ＭＰａと０．０２ＭＰａ～０．５ＭＰａがより好ましく、０．２ＭＰａ～１ＭＰａと０．０４ＭＰａ～０．２ＭＰａが特に好ましい。前記水相の送液圧力を０．０３０ＭＰａ～５ＭＰａとすることにより、安定な送液流量を維持できる傾向となり、油相の送液圧力を０．０１０ＭＰａ～１ＭＰａとすることにより、均一な混合性が得られる傾向となり好ましい。
　本発明において、前記流量、送液圧力及び保温温度はそれぞれ好ましい例の組み合せがより好ましい。
　前記乳化分散における油相と水相との比率（質量）は、特に限定されるものではないが、油相／水相比率（質量％）として０．１／９９．９～５０／５０が好ましく、０．５／９９．５～３０／７０がより好ましく、１／９９～２０／８０が更に好ましい。
　油相／水相比率を上記範囲とすることにより、有効成分を充分に含み、実用上充分な分散安定性が得られるため好ましい。
　本発明の乳化物の製造方法では、用いられた水溶性有機溶媒は、マイクロ流路を通して乳化又は分散後、除去されることが好ましい。溶媒を除去する方法としては、ロータリーエバポレーター、フラッシュエバポレーター、超音波アトマイザー等を用いた蒸発法、限外濾過膜、逆浸透膜等の膜分離法が知られているが、特に限外濾過膜法が好ましい。
　限外濾過（Ultra Filter：略してUF）とは、原液（水、高分子物質、低分子物質、コロイド物質等の混合水溶液）を加圧し、ＵＦ装置に注水することにより、原液を透過液（低分子物質）と濃縮液（高分子物質、コロイド物質）２系統の溶液に分離し、取り出すことができる装置である。
　限外濾過膜は、ロブ－スリーラーヤン法により作製される典型的な非対称膜である。使用される高分子素材としては、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル－ポリアクリロニトリル共重合体、ポリスルフォン、ポリエーテルスルフォン、フッ化ビニリデン、芳香族ポリアミド、酢酸セルロース及びセラミックス膜を挙げることができる。また、限外濾過膜の膜モジュールは平膜型、管状型、中空糸型、スパイラル型のいずれであってもよい。本発明に使用可能な市販の膜モジュールとしては、マイクローザーＵＦ（旭化成ケミカルズ(株)）、キャピラリー型エレメントＮＴＵ－３３０６（日東電工(株)）等があるが、これに限定されるものではない。
　得られた乳化物からの溶媒除去には、膜の材質は溶媒耐性の観点から、ポリスルフォン、ポリエーテルスルフォン、芳香族ポリアミドが特に好ましい。膜モジュールの形態としては、実験室スケールでは平膜が主に用いられるが工業的には中空糸型、スパイラル型が用いられるが、中空糸型が特に好ましい。また、分画分子量は有効成分の種類によって異なるが、通常、５，０００～１００，０００の範囲のものが用いられる。
　操作温度は０℃～８０℃まで可能であるが、有効成分の劣化を考慮すると１０℃～４０℃の範囲が特に好ましい。
　ラボスケールの限外濾過装置としては、平膜型モジュールを用いる、ＡＤＶＡＮＴＥＣ－ＵＨＰ（アドバンテック(株)）、フロータイプラボテストユニットＲＵＭ－２（日東電工(株)）等がある。工業的にはそれぞれの膜モジュールを必要能力に応じた大きさと本数を任意に組み合わせてプラントを構成することができる。ベンチスケールのユニットとしては、ＲＵＷ－５Ａ（日東電工(株)）等が市販されている。
　本発明の乳化物に適用しうる製造方法では、溶媒除去に引き続き、得られた乳化物を濃縮化する工程を加えてもよい。濃縮方法としては、蒸発法、濾過膜法等溶媒除去と同じ方法、装置を用いることができる。濃縮の場合も限外濾過膜法が好ましい方法である。溶媒除去と同一膜を使うことができれば好ましいが、必要に応じて、分画分子量の異なる限外濾過膜を使用することもできる。また、溶媒除去とは異なる温度で運転し、濃縮効率を高めることも可能である。
　本発明の乳化物の製造方法では、上記の乳化物中の分散粒子の体積平均粒径を、１ｎｍ～１００ｎｍとするものである。得られた乳化物の浸透性、例えば肌への浸透性の観点から、より好ましくは１ｎｍ～５０ｎｍである。
　本発明における分散粒子の粒径は、市販の種々の粒度分布計等で計測可能であるが、粒径範囲及び測定の容易さから、動的光散乱法を適用したものとする。
　動的光散乱を用いた市販の測定装置としては、ナノトラックＵＰＡ（日機装（株））、動的光散乱式粒径分布測定装置ＬＢ－５５０（（株）堀場製作所）、濃厚系粒径アナライザーＦＰＡＲ－１０００（大塚電子（株））等が挙げられる。
　本発明における分散粒子の粒径は、動的光散乱式粒径分布測定装置ＬＢ－５５０（（株）堀場製作所）を用いて測定した値であり、具体的には、以下のよう計測した値を採用する。
　即ち、粒径の測定方法は、本発明の乳化物から分取した試料に含まれる油成分の濃度が１質量％になるように純水で希釈を行い、石英セルを用いて測定を行う。粒径は、試料屈折率として１．６００、分散媒屈折率として１．３３３（純水）、分散媒の粘度として純水の粘度を設定した時の体積平均径として求めることができる。
　本乳化物のｐＨ、分散粒子の安定性の観点からｐＨは、例えば、６以上８以下であり、好ましくはｐＨ６．５以上７．５以下である。
（化粧料）
　本発明の化粧料は、上述した乳化物を含むものである。
　本発明の乳化物は、耐塩性が高く、肌へ適用した場合に肌への浸透性が高く微細な分散粒子を含むエマルションであるため、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの機能に応じた種々の機能を備えることができる。
　化粧料としては、スキンケア化粧料（化粧水、美容液、乳液、クリームなど）、日焼け止め化粧料、口紅やファンデーションなどのメークアップ化粧料などを挙げることができるが、これらに制限されるものではない。
　本化粧料におけるＮ－アシルアミノ酸ジエステルの含有量には特に制限はないが、Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルによる機能を効果的に発揮可能とする観点から、０．０１質量％以上含有されていればよい。
　本発明の化粧料を化粧品に使用する場合、必要に応じて、化粧料に添加可能な成分を適宜添加することができる。
　以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
（実施例１）
［分散液の調製］
（１）分散物１の調製（本発明）
　下記油相液１に記載の各成分を５０℃にて３０分間攪拌し油相液１－１を調製した。ここで用いたアミノ酸系油剤は、Ｎ－ラウロイル－Ｌグルタミン酸ジ（フィトステリル・ベヘニル・２－オクチルドデシル）（商品名：エルデュウＰＳ－３０４；味の素（株）製）である。また下記水相液１－２は、純水にラウリルカルバミン酸イヌリン（商品名：イヌテックＳＰ１；オラフティ（株）製。重合度２５）を加えて５０℃に加温し、充分に攪拌溶解した後、残りの成分を加えて混合し、液温を２５℃に調整した。
＜油相液１－１組成＞
　　Ｎ－ラウロイル－Ｌグルタミン酸ジ（フィトステリル・ベヘニル・２－オクチルドデシル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５０部
　　オレイン酸（融点：１４℃）　　　　　　　　　　　　　０．７５部
　　エタノール〔水溶性有機溶媒〕　　　　　　　　　　　９６．７５部
＜水相液１－２組成＞
　　純水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８．２１部
　　ラウリルカルバミン酸イヌリン　　　　　　　　　　　　０．２９部
　　０．１モル水酸化ナトリウム　　　　　　　　　　　　　１．５０部
　　（最終の分散物のｐＨ＝７．４）
　得られた油相液１－１（油相）と水相液１－２（水相）を、１：７の比率（質量比）で、衝突型であるＫＭ型マイクロミキサーを用いてミクロ混合（分散）して、分散液１を得た。なお、マイクロミキサーの使用条件は、下記のとおりである。また調整中は、油相液１－１は５０℃に、水相液１－２は２５℃に保温した。
　－マイクロチャンネル－
　油相側マイクロチャンネル
　　断面形状／幅／深さ／長さ　＝　矩形／７０μｍ／１００μｍ／１０ｍｍ
　水相側マイクロチャンネル
　　断面形状／幅／深さ／長さ　＝　矩形／４９０μｍ／１００μｍ／１０ｍｍ
　－流量－
　外環に水相を３５．０ｍｌ／ｍｉｎ．の流量で導入し、内環に油相を５．０ｍｌ／ｍｉｎ．の流量で導入してミクロ混合した。
　得られた分散液１を大川原製作所製の「エバポール（ＣＥＰ－ｌａｂ）」を使用し、エタノール濃度が０．１質量％以下になるまで脱溶媒することで、アミノ酸系油剤濃度が１．０質量％になるように濃縮、調整し、ｐＨ＝７．４の分散物１を得た。
（２）分散物２の調製（本発明）
　上記分散物１において、油相のＮ－ラウロイル－Ｌグルタミン酸ジ（フィトステリル・ベヘニル・２－オクチルドデシル）の代わりに、Ｎ－ラウロイル－Ｌグルタミン酸ジ（フィトステリル・２－オクチルドデシル）（商品名：エルデュウＰＳ－２０３；味の素（株）製）を用いた以外は、分散物１と同様に作製した。
（３）分散物３の調製（本発明）
　上記分散物１において、水相のラウリルカルバミン酸イヌリンの代わりに、コレステリルプルラン（Ｍｅｄｕｓｅｅｄｓ）を用いた以外は、分散物１と同様に作製した。なお、コレステリルプルランはＭｅｄｕｓｅｅｄｓＣ１（日油（株）製）１質量％分散物の形で使用した。
（４）分散物４の調製（本発明）
　上記分散物１において、水相のラウリルカルバミン酸イヌリンの代わりに、オクテニルコハク化デンプン（エマルスターＡ１；松谷化学（株）製）を用いた以外は、分散物１と同様に作製した。
（５）分散物５の調製（比較例）
　上記分散物１において、水相のラウリルカルバミン酸イヌリンの代わりに、イヌリン（フジＦＦ；フジ日本製糖（株）製）を用いた以外は、分散物１と同様に作製した。
（６）分散物６の調製（比較例）
　上記分散物１において、水相のラウリルカルバミン酸イヌリンの代わりに、アラビアガム（ＩＮＳＴＡＮＴＧＵＭ－ＡＢ；コロイドナチュレ社製）を用いた以外は、分散物１と同様に作製した。
（７）分散物７の調製（比較例）
　上記分散物１において、水相のラウリルカルバミン酸イヌリンを抜いた以外は、分散物１と同様に作製した。
[評価]
（１）分散物の粒径測定
　上記分散物１～７について調製直後の油滴様の分散粒子の粒径を、動的光散乱式粒径分布測定装置ＬＢ－５５０（（株）堀場製作所）を用いて測定した。該粒径の測定は、粒子の濃度が０．２質量％になるように純水で希釈を行い、石英セルを用いて行った。粒子径は、試料屈折率として１．６００、分散媒屈折率として１．３３３（純水）、分散媒の粘度として純水の粘度を設定した時の体積平均径として求めた。結果を表１に示す。
（２）分散物の耐塩性評価
　耐塩性の指標として、上記分散物１～７に塩化ナトリウムを添加した時の濁度で評価した。濁度は、ＵＶ－ＶＩＳＩＢＬＥスペクトルフォトメーターＵＶ－２５５０（（株）島津製作所製）を使用し、１０ｍｍセルにて６５０ｎｍの吸光度として測定した（測定温度：温度２５℃）。添加する塩化ナトリウム濃度を０．１質量％、０．３質量％、１．０質量％添加時の濁度の値を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表１及び表２に示されるように、本発明の実施例に相当する分散物１～４はいずれも１００ｎｍ以下の粒径を示すものであって、分散物５～７と比較して、耐塩性が著しく改良されることは明らかである。また、このような微細な粒径の分散物であれば、高い浸透性が期待される。
　特に、分散物１～４の中でも、ラウリルカルバミン酸イヌリンを用いた分散物Ａ及びＢが、より微細であって耐塩性により優れていることが分かる。
（化粧料の調製）
　実施例１にて調製した分散物１～７を用いて、下記の処方に従って化粧料（美容液）を作製した。
　但し、配合量はいずれも質量％である。調製法は、５０℃に加温した精製水の中に、撹拌しながら下記の成分を順次添加して溶解し、溶解完了後室温まで冷却することで調製した。分散物１～７を用いて調製した化粧料をそれぞれ化粧料１～７とした。
　　グリチルリチン酸ジカリウム　　　　０．２０
　　１，３－ブチレングリコール　　　　５．００
　　グリセリン　　　　　　　　　　　　５．００
　　ポリエチレングリコール１５００　　１．５０
　　実施例１の分散物　　　　　　　　１６．００
　　キサンタンガム（２％水溶液）　　　５．００
　　クエン酸　　　　　　　　　　　　　０．０３
　　クエン酸ナトリウム　　　　　　　　０．１０
　　アルギニン　　　　　　　　　　　　０．０５
　　ＥＤＴＡ－２Ｎａ　　　　　　　　　０．１０
　　フェノキシエタノール　　　　　　　０．２０ 
　　精製水　　　　　　　　　　　　　６６．８２
（化粧料の経時評価）
　これらの化粧料の外観を、室温と４０℃で１ヶ月間保存後に液の状態を目視により評価した。この結果を表３に示した。表３における各評価は、以下のとおりである。
　Ａ：１ヵ月保存後でも変化が認められないことを示す。
　Ｂ：１ヵ月保存後にやや濁りが増えたことを示す。
　Ｃ：１ヵ月保存後に明らかに濁り又は凝集物が生成したことを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 
　表３に示されるように、本発明の実施例に相当する化粧料１～４は長期保存しても安定性が高いことがわかる。
　このような化粧料であれば、耐塩性に優れ、安定性が良好であり、例えば本来の皮膚が持つ保湿機能に近い状態を維持する効果を長期間にわたって良好に保持することができる。
　従って、本発明によれば、微細且つ高い耐塩性を有する乳化物と、この乳化物を含む化粧料を提供することができる。
　２０１０年２月１０日に出願された日本国特許出願第２０１０－０２８１２９号の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に援用されて取り込まれる。

Claims (14)

  1. 　Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを含有し、油相として水相中に分散され且つ１ｎｍ以上１００ｎｍ以下の体積平均粒子径を有する分散粒子と、
    　少なくとも１種の、脂肪族基を含む置換基を有する多糖類と、
    　を含む乳化物。
  2. 　前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルにおけるアシル基が、炭素数８～１８のアシル基である請求項１記載の乳化物。
  3. 　前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルが、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ジエステルである請求項１又は請求項２記載の乳化物。
  4. 　前記Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ジエステルの２つのエステル構造におけるアルコール残基が、それぞれ独立に、フィトステリルオキシ基、２－オクチルドデシルオキシ基、ベヘニルオキシ基及びコレステリルオキシ基から選択された少なくとも１種アルコール残基である請求項３記載の乳化物。
  5. 　前記少なくとも１種の、脂肪族基を含む置換基を有する多糖類が、下記の一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種である請求項１～請求項４のいずれか１項記載の乳化物。
    　　　（ｐｏｌｙＳ）－［（Ｌ）ｍ－Ｒ］ｎ　　　（１）
    （式中、ｐｏｌｙＳは多糖類を表し、Ｒは炭素数４～２０の、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシルアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基又はアルキルカルボニルオキシ基を表し、ｍは０又は１以上の整数を表し、ｎは１以上の整数を表し、Ｌは連結基を表す。）
  6. 　前記少なくとも１種の、脂肪族基を含む置換基を有する多糖類が、重合度２～１００の糖単位で構成された多糖類である請求項１～請求項５のいずれか１項記載の乳化物。
  7. 　前記多糖類が、イヌリンである請求項１～請求項６のいずれか１項記載の乳化物。
  8. 　更に、脂肪酸成分を含有する請求項１～請求項７のいずれか１項記載の乳化物。
  9. 　前記乳化物中に含まれる界面活性剤の総含有量は、油性成分の全質量に対して０．３倍量を超えない請求項１～請求項８のいずれか１項記載の乳化物。
  10. 　請求項１～請求項９のいずれか１項に記載の乳化物の製造方法であって、
    　前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルを少なくとも含む油相成分を該Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの良溶媒に溶解して、油相を調製すること、及び、
    　得られた油相とＮ－アシルアミノ酸ジエステルの貧溶媒を含む水相とを混合すること
    　を含む乳化物の製造方法。
  11. 　前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの良溶媒が水溶性有機溶媒であり、前記Ｎ－アシルアミノ酸ジエステルの貧溶媒が水である請求項１０記載の乳化物の製造方法。
  12. 　前記油相と前記水相との混合が、前記油相及び水相を、断面積が１μｍ２～１ｍｍ２であるマイクロ流路にそれぞれ独立して通過させた後に、組み合わせて混合するものである請求項１０又は請求項１１に記載の乳化物の製造方法。
  13. 　前記混合が、対向衝突により行なわれる請求項１０～請求項１２のいずれか１項記載の乳化物の製造方法。
  14. 　請求項１～請求項９のいずれか１項記載の乳化物を含有する化粧料。
PCT/JP2011/052298 2010-02-10 2011-02-03 乳化物及びこれを含む化粧料 WO2011099422A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010028129 2010-02-10
JP2010-028129 2010-02-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011099422A1 true WO2011099422A1 (ja) 2011-08-18

Family

ID=44367697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2011/052298 WO2011099422A1 (ja) 2010-02-10 2011-02-03 乳化物及びこれを含む化粧料

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2011184432A (ja)
WO (1) WO2011099422A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013136545A (ja) * 2011-12-28 2013-07-11 Kao Corp 乳化組成物
FR3094213A1 (fr) * 2019-03-29 2020-10-02 Ajinomoto Co., Inc. Composition huileuse et cosmétique la contenant

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7141628B2 (ja) * 2017-05-11 2022-09-26 日本精化株式会社 化粧料
US20220363993A1 (en) 2019-06-10 2022-11-17 Prodotti Gianni S.R.L. Emulsions obtained by a biosustainable process

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03275697A (ja) * 1990-02-23 1991-12-06 Nippon Emarujiyon Kk 油溶性ｎ―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品
JP2003073281A (ja) * 2001-08-31 2003-03-12 Nonogawa Shoji Kk 皮膚外用剤
JP2006089420A (ja) * 2004-09-24 2006-04-06 Yoshida Kikai Co Ltd 乳化型化粧料
JP2006327952A (ja) * 2005-05-24 2006-12-07 Shiseido Co Ltd 水中油型乳化組成物及びその製造方法
JP2006333730A (ja) * 2005-05-31 2006-12-14 Matsutani Chem Ind Ltd 飲料安定化剤及び安定化飲料
JP2007014866A (ja) * 2005-07-06 2007-01-25 Shiseido Co Ltd 水中油型微細乳化組成物の製造方法
JP2008297273A (ja) * 2007-06-01 2008-12-11 Fancl Corp 乳化化粧料
JP2009298757A (ja) * 2008-06-17 2009-12-24 Fujifilm Corp 外用組成物及び外用組成物の製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2788010B2 (ja) * 1989-03-31 1998-08-20 ナノマイザー株式会社 乳化装置
JP2007153866A (ja) * 2005-11-09 2007-06-21 Yoshida Kikai Co Ltd 乳化型化粧料
JP2009090160A (ja) * 2007-10-03 2009-04-30 Fujifilm Corp 乳化物または分散物の製造方法、並びにこれを含む食品、皮膚外用剤及び医薬品
JP2009221144A (ja) * 2008-03-17 2009-10-01 Noevir Co Ltd 表皮バリアー機能向上剤
JP2009269888A (ja) * 2008-05-09 2009-11-19 Fujifilm Corp セラミド分散組成物の製造方法及びセラミド分散組成物
JP2009286769A (ja) * 2008-06-02 2009-12-10 Toyo Aerosol Ind Co Ltd 泡沫形成アゾール組成物

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03275697A (ja) * 1990-02-23 1991-12-06 Nippon Emarujiyon Kk 油溶性ｎ―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品
JP2003073281A (ja) * 2001-08-31 2003-03-12 Nonogawa Shoji Kk 皮膚外用剤
JP2006089420A (ja) * 2004-09-24 2006-04-06 Yoshida Kikai Co Ltd 乳化型化粧料
JP2006327952A (ja) * 2005-05-24 2006-12-07 Shiseido Co Ltd 水中油型乳化組成物及びその製造方法
JP2006333730A (ja) * 2005-05-31 2006-12-14 Matsutani Chem Ind Ltd 飲料安定化剤及び安定化飲料
JP2007014866A (ja) * 2005-07-06 2007-01-25 Shiseido Co Ltd 水中油型微細乳化組成物の製造方法
JP2008297273A (ja) * 2007-06-01 2008-12-11 Fancl Corp 乳化化粧料
JP2009298757A (ja) * 2008-06-17 2009-12-24 Fujifilm Corp 外用組成物及び外用組成物の製造方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013136545A (ja) * 2011-12-28 2013-07-11 Kao Corp 乳化組成物
FR3094213A1 (fr) * 2019-03-29 2020-10-02 Ajinomoto Co., Inc. Composition huileuse et cosmétique la contenant
US11540990B2 (en) 2019-03-29 2023-01-03 Ajinomoto Co., Inc. Oil composition and cosmetic containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011184432A (ja) 2011-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101637428B1 (ko) 세라미드 분산물 및 그 제조 방법
KR101646948B1 (ko) 세라미드 분산물 및 그 제조방법
JP4959663B2 (ja) 水性化粧料及びその製造方法
EP2412431B1 (en) Dispersion and manufacturing method therefor
WO2009145299A1 (ja) セラミド分散物
JP5676319B2 (ja) 水性化粧料の製造方法
JP4879934B2 (ja) 外用組成物およびその製造方法
WO2011099422A1 (ja) 乳化物及びこれを含む化粧料
JP4994397B2 (ja) アスタキサンチン含有分散物及びその製造方法
JP5535462B2 (ja) セラミド分散物及びその製造方法
JP5554091B2 (ja) 粉末組成物及び化粧料
JP2010083801A (ja) 水性化粧料及びその製造方法
JP2009269888A (ja) セラミド分散組成物の製造方法及びセラミド分散組成物
JP2011157321A (ja) 分散組成物及び分散組成物の製造方法
WO2010038816A1 (ja) セラミド分散物及びその製造方法
JP2009298757A (ja) 外用組成物及び外用組成物の製造方法
JP2013224314A (ja) セラミド分散組成物の製造方法及びセラミド分散組成物
JP2012001556A (ja) 外用組成物およびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11742166

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 11742166

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1