JP2003073209A - 花芽形成調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】花芽形成調整作用が認められる成分を見出し、
かかる成分を有効成分とする、花芽形成調整剤を提供す
ること。 【解決手段】下記一般式（１）で表される、花芽形成抑
制作用を有する不飽和脂肪酸誘導体を有効成分とする、
花芽形成調整剤を提供することにより、上記の課題を解
決し得ることを見出した。 【化１】 （式中、Ａは、２価の基である、−ＨＣ＝ＣＨ−または
−Ｈ₂Ｃ−ＣＨ₂−を表わし、Ｒは、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基を表
し、ｎは１〜１０の整数を表わす）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、植物の成長調整
剤、特に、花芽形成調整作用を有する植物の成長調整剤
に関する発明である。

【０００２】

【従来の技術】植物の花芽形成が日長によって支配され
ていることは、周知の通りである。そして、この日長に
感応する部分は葉身であり、葉身から葉柄や茎を通って
生長点に何らかのシグナルが送られて、花芽形成が開始
することが突き止められている。このシグナルは、フロ
リゲンと呼ばれており、これを分離・同定することがで
きれば、日長に関わらず植物の開花時期を人為的に調整
することが可能となり、植物が関わる多くの分野におい
て多大な利益を与え得ると考えられる。そのため、植物
の花芽形成過程のメカニズムをさらに解明して、開花時
期を人為的に調整する試みがなされている。

【０００３】例えば、植物の成長ホルモンの一つである
ジベレリンを施すと、いくつかの植物で花芽形成が起き
やすくなることが知られている。例えば、パインアップ
ルでは合成オーキシンの一つであるα-ナフタレン酢酸
を施すと開花が起こることが突き止められ、実際に産業
上利用されている。

【０００４】しかしながら、ジベリレリン等は、いわば
フロリゲン関連物質であり、フロリゲンそのものとは異
なるであろうことも突き止められている。そのため、こ
れらの植物ホルモンを植物に施す時期や環境等の様々な
条件設定が必要であることが多く、さらなる開花手法の
進歩、具体的には花芽形成に直接関わる物質を分離・同
定し、その物質による開花手法の確立が望まれている。

【０００５】本発明者らは、以前、特定の構造を有する
α-ケトール不飽和脂肪酸が、単独で、または、カテコ
ールアミンの一種であるノルエピネフリンと組み合わせ
て、植物に対して作用させることによって、広範な植物
に対して花芽形成誘導活性が認められることを見い出し
た（特開平１１−２９４１０号公報等）。また、上記α
-ケトール不飽和脂肪酸のカルボキシル基にアミノ酸を
アミド結合させたα-ケトール不飽和脂肪酸アミドが、
より低濃度で同様の活性を有していることを見い出した
（特願２０００−３６１２１６号）。さらに、上記α-
ケトール不飽和脂肪酸とカテコールアミンとの反応物を
単離・構造決定し、本物質がさらに低濃度で同様の活性
を有することを見い出した（特願２００１−６１５２８
号）。

【０００６】一方、花芽形成を一旦抑制して開花時期を
調整したり、花芽の形成数を抑制する等の、花芽形成調
整技術も、収穫時期の調整等をする上において重要であ
ると考えられる。

【０００７】

【発明が解決すべき課題】そこで、本発明が解決すべき
課題は、花芽形成調整作用が認められる成分を見出し、
かかる成分を有効成分とする、花芽形成調整剤を提供す
ることにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
の解決を目的として鋭意検討を行い、特定の構造を有す
る不飽和脂肪酸誘導体が、花芽形成調整作用を有するこ
とを見出し、これにより本発明を完成した。

【０００９】すなわち本発明者は、本願において、下記
一般式（１）で表される不飽和脂肪酸誘導体を有効成分
とする、花芽形成調整剤（以下、本花芽調整剤ともい
う）を提供する発明である。

【００１０】

【化２】 （式中、Ａは、２価の基である、−ＨＣ＝ＣＨ−または
−Ｈ₂Ｃ−ＣＨ₂−を表わし、Ｒは、水素原子、メチル
基，エチル基、プロピル基またはイソプロピル基を表
し、ｎは１〜１０の整数を表わす）

【００１１】本発明において、「花芽形成の調整」と
は、花芽の形成を、数的および／または時期的に調整す
ることを意味するものである。また、本発明において、
「花芽形成の抑制」とは、形成される花芽の数を減ずる
「数的抑制」と、花芽が形成される時期を遅延させる
「時期的抑制」の両者の意味を含むものである。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。本花芽調整剤は、上述の一般式（１）で表
わされる、不飽和脂肪酸誘導体（以降、本発明化合物と
もいう）を有効成分とする、花芽形成抑制作用を有す
る、植物の花芽形成の調整に関する剤である。

【００１３】上述のように、一般式（１）のＡは、２価
の基である、−ＨＣ＝ＣＨ−または−Ｈ₂Ｃ−ＣＨ₂−で
ある。さらに、一般式（１）のＲとして選択され得る、
水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソ
プロピル基のうち、水素原子が選択されることが好適で
ある。

【００１４】一般式（１）のｎは、１〜１０の整数であ
るが、特に、７であることが好適である。本発明化合物
の具体例としては、例えば、9-メトキシ-10(E),12(Z),1
5(Z)-オクタデカトリエン酸、7−ヒドロキシ-8(E),10
(Z),13(Z)-ヘキサデカトリエン酸、5-メトキシ-6(E),8
(Z)-テトラデカジエン酸、10-ヒドロキシ-11(E),13(Z),
16(Z)-ノナデカトリエン酸、9-エトキシ-10(E),12(Z)-
オクタデカジエン酸等を挙げることができる。

【００１５】さらに、ここに具体的に挙げた本発明化合
物の中でも、9-ヒドロキシ-10(E),12(Z)-オクタデカジ
エン酸または9-ヒドロキシ-10(E),12(Z),15(Z)-オクタ
デカトリエン酸が選択されることが好ましい。

【００１６】なお、本発明化合物には、不斉炭素〔一般
式（１）で、基−ＯＲが結合している炭素原子〕による
立体異性体が存在するが、本発明化合物は、これらの光
学活性体のいずれか、または、それらの混合物であって
も良い。

【００１７】一般式（１）の基、−ＯＲがヒドロペルオ
キシ基で、かつ、ｎが７である化合物、すなわち、9-ヒ
ドロペルオキシ-10(E),12(Z),15(Z)-オクタデカトリエ
ン酸あるいは9-ヒドロペルオキシ-10(E),12(Z)-オクタ
デカジエン酸は、それぞれリノレン酸あるいはリノール
酸が、９位生成物特異性リポキシゲナーゼで代謝されて
できる生成物であることが知られている（例えば、Grav
eland,Lipids,8,606-611,1973）。また、本発明化合物
として選択され得る、9-ヒドロキシ-10(E),12(Z)-オク
タデカジエン酸、および、9-ヒドロキシ-10(E),12(Z),1
5(Z)-オクタデカトリエン酸は、上記のヒドロペルオキ
シ基が結合した化合物から、パーオキシダーゼによって
生成することも推定されている。さらに、両者の本発明
化合物とも生体内に存在することが知られており、前者
は、血小板アデニレートシクラーゼの制御物質であるこ
とが報告されている（Herry et al., Eur.J.Biochem.17
0, 389-394,1987）。また、後者は植物の一種である、G
lechoma hederacea L.などの葉に存在することが報告さ
れている（Kuhn et al., Eur.J.Biochem. 186, 155-16
2, 1989 ）。

【００１８】しかしながら、9-ヒドロキシ-10(E),12(Z)
-オクタデカジエン酸や9-ヒドロキシ-10(E),12(Z),15
(Z)-オクタデカトリエン酸が選択され得る、本発明化合
物の、植物における役割や生理活性ついては、知られて
いない。

【００１９】本発明者は、本発明化合物が、花芽形成を
抑制する、花芽の形成を調整する作用を有することを見
出し、本発明を完成した。また、本発明において、アオ
ウキクサに、乾燥などのストレスを与えた後、水に浸漬
した液中に花芽形成を抑制する活性を持つ物質が存在す
ることを見い出し、それを分取・構造決定した結果、本
発明化合物、すなわち、不飽和脂肪酸誘導体（１）のう
ちの一つの化合物であることが見出された。

【００２０】本発明化合物は、通常公知の手段を用いた
化学合成法により調製しても、植物体や動物、微生物等
から抽出・精製しても、また、リポキシゲナーゼとパー
オキシダーゼを用いた酵素法によって調製しても構わな
い。

【００２１】例えば、植物や動物から抽出する場合は、
必要に応じて植物体を破砕して組織を破壊後、有機溶媒
等で抽出・濃縮し、シリカゲル等のオープンカラムやHP
LC等で精製することができる。

【００２２】また、酵素法で調製する場合には、リノレ
ン酸やリノール酸等の脂肪酸あるいはその塩を基質と
し、リポキシゲナーゼとパーオキシダーゼを、同時ある
いは順次添加して調製することができる。酵素は、市販
のものでも、あるいは各自で調製したものを使用しても
構わない。また、リポキシゲナーゼによって生成した、
ヒドロペルオキシ基を、適当な還元剤、例えば、水素化
ホウ素ナトリウムで処理することによっても、本発明化
合物の調製を行うことができる。

【００２３】また、本発明化合物のうち、Ｒが、水素原
子以外の基（メチル基、エチル基、プロピル基またはイ
ソプロピル基）の場合は、Ｒが水素原子である本発明化
合物から、常法により、メチル化、エチル化またはプロ
ピル化することで取得することができる。

【００２４】例えば、ジアゾメタンまたはトリメチルシ
リルジアゾメタンを用いて、Ｒのメチル化体を得ること
ができる。また、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、
カリウムt-ブトキシドなどの塩基存在下、ヨウ化メチ
ル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピルなどのアルキルハラ
イドを反応させることにより、Ｒが水素原子以外の基で
ある、本発明化合物を製造することができる。この場
合、必要に応じて、１位のカルボキシル基を保護するこ
とが好適である。

【００２５】このようにして、本発明化合物である、不
飽和脂肪酸誘導体（１）を製造することができる。本発
明化合物を、有効成分として配合することで、本花芽調
整剤を製造することができる。本花芽調整剤の有効成分
となる、本発明化合物である不飽和脂肪酸誘導体（１）
は、いずれか一種を選択することも可能であり、二種以
上を組み合わせて用いることもできる。

【００２６】本花芽調整剤は、これを植物に使用するこ
とにより、その植物の花芽の形成を抑制して、所望する
花芽形成の調整を行うことができる。この「花芽形成調
整」の内容を以下に例示する。

【００２７】本花芽調整剤は、これを投与することによ
り、植物の花芽の形成を抑制することができる。すなわ
ち、本花芽調整剤を用いることで、植物が開花する前提
となる花芽の形成を抑制することができる。

【００２８】この意味で、本発明は、「植物の花芽形成
抑制」という、より具体的な効果を奏する剤も提供する
（花芽形成抑制剤）。本花芽調整剤の投与時期は、花芽
が形成されべき時期以前であれば特に限定されないが、
これを用いる対象となる植物の性質に応じた処理を行い
つつ投与することが好適である。

【００２９】本花芽調整剤を、植物に投与することによ
り、花芽の形成時期を遅延させて、その結果、観賞用植
物の開花時期や、穀物や果実の収穫時期を調整すること
が可能となる。また、花芽の形成数を抑制して、例え
ば、植物の過度の開花が、その植物自体の成長を妨げる
ことを回避することも可能である。

【００３０】本花芽調整剤の有効成分である、本発明化
合物の植物に対する投与量の上限は特に限定されない。
すなわち、本成長調整剤により、本発明化合物である不
飽和脂肪酸誘導体（１）を多量に投与しても、成長阻害
等の植物に対する負の効果は、ほとんど認められない。
これは、従来から用いられている植物ホルモン剤を過剰
投与すると、植物に対する負の効果が顕著に現れ、これ
らの使用に際しては、過剰投与がなされないように格別
の気配りをしなければならないことと比較すると、本成
長調整剤は非常に優れているといえる。

【００３１】また、上記の本発明化合物の植物に対する
投与量の下限は、植物個体の種類や大きさにより異なる
が、１つの植物個体に対して１回の投与当り、１００pp
b 程度以上が一応の目安である。

【００３２】本成長調整剤における、本発明化合物の配
合量は、その使用態様や使用する対象となる植物の種
類、さらには本成長調整剤の具体的な剤形等に応じて選
択することが可能である。本成長調整剤の態様として、
本発明化合物である不飽和脂肪酸誘導体（１）をそのま
ま用いることも可能であるが、上記の本発明化合物の投
与の目安等を勘案すると、概ね、剤全体に対して１ppm
〜１０００ppm が好ましい。

【００３３】本花芽調整剤の剤形としては、例えば、液
剤、固形剤、粉剤、乳剤、底床添加剤等の剤形が挙げら
れ、その剤形に応じて、製剤学上適用することが可能な
公知の担体成分、製剤用補助剤等を本発明の所期の効果
である植物の成長調整作用が損なわれない限度におい
て、適宜配合することができる。例えば、担体成分とし
ては、本花芽調整剤が底床添加剤又は固形剤である場合
には、概ねタルク、クレー、バーミキュライト、珪藻
土、カオリン、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、白
土、シリカゲル等の無機質や小麦粉、澱粉等の固体担体
が；また液剤である場合には、概ね水、キシレン等の芳
香族炭化水素類、エタノール、エチレングリコール等の
アルコール類、アセトン等のケトン類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の液体担
体が上記の担体成分として用いられる。また製剤用補助
剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩等の陰イオン界面活性剤、高級脂
肪族アミンの塩類等の陽イオン界面活性剤、ポリオキシ
エチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レングリコールアシルエステル、ポリオキシエチレング
リコール多価アルコールアシルエステル、セルロース誘
導体等の非イオン界面活性剤、ゼラチン、カゼイン、ア
ラビアゴム等の増粘剤、増量剤、結合剤等を適宜配合す
ることができる。

【００３４】さらに必要に応じて、一般的な植物生長調
整剤や、安息香酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ピ
ペコリン酸等を、上記の本発明の所期の効果を損なわな
い限度において、本花芽調整剤中に配合することもでき
る。

【００３５】本花芽調整剤は、その剤形に応じた方法で
種々の植物に投与され得る。例えば、本発明において
は、植物の生長点のみならず、茎や葉をはじめとする植
物体の一部又は全体に液剤や乳剤として散布、滴下、塗
布等することや、固形剤や粉剤として地中から根に吸収
させること等が可能である。また、成長の促進を図る植
物がウキクサ等の水草の場合には、底床添加剤として根
から吸収させたり、固形剤を水中で除々に溶解させるこ
と等も可能である。

【００３６】本花芽調整剤の植物への投与頻度は、植物
個体の種類や投与目的等により異なるが、基本的には、
ただ１度の投与によっても所望する効果を得ることがで
きる。複数回投与する場合には、１週間以上の投与間隔
をあけることが効率的である本花芽調整剤を適用可能な
植物の種類は特に限定されず、被子植物（双子葉植物・
単子葉植物）の他、菌類、地衣類、蘚苔類、シダ類およ
び裸子植物に対しても、本花芽調整剤は有効である。

【００３７】被子植物のうち、双子葉植物としては、例
えば、アサガオ属植物（アサガオ）、ヒルガオ属植物
（ヒルガオ、コヒルガオ、ハマヒルガオ）、サツマイモ
属植物（グンバイヒルガオ、サツマイモ）、ネナシカズ
ラ属植物（ネナシカズラ、マメダオシ）が含まれるひる
がお科植物、ナデシコ属植物、ハコベ属植物、タカネツ
メクサ属植物、ミミナグサ属植物、ツメクサ属植物、ノ
ミノツヅリ属植物、オオヤマフスマ属植物、ワチガイソ
ウ属植物、ハマハコベ属植物、オオツメクサ属植物、シ
オツメクサ属植物、マンテマ属植物、センノウ属植物、
フシグロ属植物、ナンバンハコベ属植物等のなでしこ科
植物をはじめ、もくまもう科植物、どくだみ科植物、こ
しょう科植物、せんりょう科植物、やなぎ科植物、やま
もも科植物、くるみ科植物、かばのき科植物、ぶな科植
物、にれ科植物、くわ科植物、いらくさ科植物、かわご
けそう科植物、やまもがし科植物、ぼろぼろのき科植
物、びゃくだん科植物、やどりぎ科植物、うまのすずく
さ科植物、やっこそう科植物、つちとりもち科植物、た
で科植物、あかざ科植物、ひゆ科植物、おしろいばな科
植物、やまとぐさ科植物、やまごぼう科植物、つるな科
植物、すべりひゆ科植物、もくれん科植物、やまぐるま
科植物、かつら科植物、すいれん科植物、まつも科植
物、きんぽうげ科植物、あけび科植物、めぎ科植物、つ
づらふじ科植物、ろうばい科植物、くすのき科植物、け
し科植物、ふうちょうそう科植物、あぶらな科植物、も
うせんごけ科植物、うつぼかずら科植物、べんけいそう
科植物、ゆきのした科植物、とべら科植物、まんさく科
植物、すずかけのき科植物、ばら科植物、まめ科植物、
かたばみ科植物、ふうろそう科植物、あま科植物、はま
びし科植物、みかん科植物、にがき科植物、せんだん科
植物、ひめはぎ科植物、とうだいぐさ科植物、あわごけ
科植物、つげ科植物、がんこうらん科植物、どくうつぎ
科植物、うるし科植物、もちのき科植物、にしきぎ科植
物、みつばうつぎ科植物、くろたきかずら科植物、かえ
で科植物、とちのき科植物、むくろじ科植物、あわぶき
科植物、つりふねそう科植物、くろうめもどき科植物、
ぶどう科植物、ほるとのき科植物、しなのき科植物、あ
おい科植物、あおぎり科植物、さるなし科植物、つばき
科植物、おとぎりそう科植物、みぞはこべ科植物、ぎょ
りゅう科植物、すみれ科植物、いいぎり科植物、きぶし
科植物、とけいそう科植物、しゅうかいどう科植物、さ
ぼてん科植物、じんちょうげ科植物、ぐみ科植物、みそ
はぎ科植物、ざくろ科植物、ひるぎ科植物、うりのき科
植物、のぼたん科植物、ひし科植物、あかばな科植物、
ありのとうぐさ科植物、すぎなも科植物、うこぎ科植
物、せり科植物、みずき科植物、いわうめ科植物、りょ
うぶ科植物、いちやくそう科植物、つつじ科植物、やぶ
こうじ科植物、さくらそう科植物、いそまつ科植物、か
きのき科植物、はいのき科植物、えごのき科植物、もく
せい科植物、ふじうつぎ科植物、りんどう科植物、きょ
うちくとう科植物、ががいも科植物、はなしのぶ科植
物、むらさき科植物、くまつづら科植物、しそ科植物、
なす科植物、ごまのはぐさ科植物、のうぜんかずら科植
物、ごま科植物、はまうつぼ科植物、いわたばこ科植
物、たぬきも科植物、きつねのまご科植物、はまじんち
ょう科植物、はえどくそう科植物、おおばこ科植物、あ
かね科植物、すいかずら科植物、れんぷくそう科植物、
おみなえし科植物、まつむしそう科植物、うり科植物、
ききょう科植物、きく科植物等を例示することができ
る。

【００３８】また、同じく単子葉植物としては、例え
ば、ウキクサ属植物（ウキクサ）及びアオウキクサ属植
物（アオウキクサ、ヒンジモ）が含まれる、うきくさ科
植物、カトレア属植物、シンビジウム属植物、デンドロ
ビューム属植物、ファレノプシス属植物、バンダ属植
物、パフィオペディラム属植物、オンシジウム属植物等
が含まれる、らん科植物、がま科植物、みくり科植物、
ひるむしろ科植物、いばらも科植物、ほろむいそう科植
物、おもだか科植物、とちかがみ科植物、ほんごうそう
科植物、いね科植物、かやつりぐさ科植物、やし科植
物、さといも科植物、ほしぐさ科植物、つゆくさ科植
物、みずあおい科植物、いぐさ科植物、びゃくぶ科植
物、ゆり科植物（アスパラガス等）、ひがんばな科植
物、やまのいも科植物、あやめ科植物、ばしょう科植
物、しょうが科植物、かんな科植物、ひなのしゃくじょ
う科植物等を例示することができる。

【００３９】

【実施例】以下、実施例により、本発明をより具体的に
説明する。ただし、これらの実施例等は、本発明の技術
的範囲を限定するべきものではない。 〔実施例１〕アオウキクサからの花芽形成抑制物質の単
離 アオウキクサ105ｇを乾燥状態にて4時間放置し、あらた
めて水2.1Lに浸漬した。その水を回収した後、HPLCによ
り分析した。HPLCチャートを第１図に示す。なお、分析
条件は次の通りである。

【００４０】 カラム：カプセルパックC18 UG120 4.6x250mm 移動相：50％アセトニトリル（0.1％ TFA） 流速：1ml/min 検出：210nm

【００４１】13分に溶出されている化合物［9-ヒドロキ
シ-10-オキソ-12(Z),15(Z)-オクタデカジエン酸］より
も保持時間の早い画分(Fr 1),以降16分までの画分(Fr
2)、以降５分間ごとの画分(Fr 3〜Fr 5)、および、それ
以降40分まで(Fr 6:図示せず) を取り、その一部につい
て、アサガオにおける花成抑制活性を測定した。

【００４２】具体的には、９ｇのアサガオ（品種名：ム
ラサキ）の種子に濃硫酸処理を20分間施し、その後流水
下で一晩放置した。次いで、種子のへその部分を上にし
て、湿った海砂上に24時間置き発根させた。これらの発
根した種子を海砂中に、1.5〜2.0 cm程度の深さに植
え、連続光下で培養した（５日間程度）。

【００４３】この培養により開葉したアサガオの全植物
体を、培養液〔KNO₃ (250 mg), NH₄NO₃ (250 mg), KH₂P
O₄ (250 mg), MgSO₄・7H₂O (250 mg), MnSO₄・4H₂O (1 m
g), Fe-citrate n-hydrate (6 mg), H₃BO₃ (2 mg), CuS
O₄・5H₂O (0.1 mg), ZeSO₄・7H₂O (0.2 mg), Na₂MoO₄ ・2H
₂O (0.2 mg), Ca(H₂PO₄)₂・2H₂O (250 mg) /1000 ml蒸留
水〕に移した。

【００４４】上記画分に関して、上記アサガオの子葉に
8個体に対して2 mlの割合で噴霧後、15時間の暗処理を
行い、その後26℃で14日間連続光下にて育成し、14日目
の花芽の数を観察確認した。結果を、第２図に示す。そ
の結果、Fr3とFr5の抑制活性が強いことが明らかになっ
た。

【００４５】次に、Fr3のメイン成分としてFr3-1, Fr3-
2, Fr3-3[化合物(2)とする]およびFr5のメインピークに
相当する化合物[化合物(3)とする]を分取し、花成抑制
活性を上記方法により測定した。第３図に示すように、
化合物(2)を噴霧したアサガオでは、無添加のものに比
べて花数が減少しており、抑制活性が認められた。

【００４６】〔実施例２〕 単離した化合物の構造決定 各種機器分析により、化合物(2)の構造解析を行った。F
AB-MSはMAT95Q(Finnigan MAT社)、¹H-および¹³C-NMRはE
X-400 (JEOL）を用いて測定した。

【００４７】FAB-MSによる分子量：293.6(M-H) TMS化を受ける箇所：２箇所¹ H-NMR(400MHz, CDCl₃):δ0.98(3H,t,18-H₃),1.32-1.63
(12H,m,3,4,5,6,7,8-H ₂),2.08(2H,m,17-H₂),2.34(2H,t-
like, 2-H₂),2.93(2H,t-like,14-H₂), 4.17(1H,dd,9-H)
5.32(1H,m,15-H), 5.42(2H,m,13,16-H),5.68(1H,dd,10
-H),5.99(1H,t-like,12-H),6.51(1H,dd,11-H).¹³ C-NMR(100MHz, CDCl₃):14.2(C-18),20.6(C-17),25.3
(C-3),26.0(C-14),28.9,29.0, 29.1, 29.3(C-4,5,6,7),
33.7(C-2),37.2(C-8),72.8(C-9),125.5(C-11),126.5(C-
15),127.8(C-12), 130.8, 132.4(C-13,16),136.2(C-1
0), 178.4(C-1). これらのデータから、化合物(2)の構造を、9-ヒドロキ
シ-10(E),12(Z),15(Z)-オクタデカトリエン酸と同定し
た。

【００４８】〔実施例３〕 植物酵素液を用いた化合物
(2)の合成 まず、コメ（日本晴れ）胚芽をヘキサンによって脱脂し
た。この脱脂胚芽100gに50mM 酢酸緩衝液(pH4.5) 500ml
を添加し、2分間ホモジナイズ後、この懸濁液を遠心分
離（8000rpm,15分）し、上清を得た。この液を、分画分
子量3万の膜を用いた限外濾過処理（ミリポア・ペリコ
ンラボカセット）によって約3倍に濃縮し、それを酵素
液とした。

【００４９】α-リノレン酸15mgを、0.1%Tween 80を含
む50mM リン酸緩衝液(pH7.0)5mlに添加し、ここに上記
のように調製した酵素液 5mlを加え、60分間撹拌した。
反応後の液0.1mlに、1N HCl溶液0.05ml加え、5分間遠心
分離してその上清25μlをHPLCにて分析した。条件は実
施例１と同じである。HPLCチャートを第４図に示す。

【００５０】第４図の保持時間20.5分のピークを分取
し、構造解析した結果、実施例２に示したデータと全く
同一であった。このことから、酵素液から抽出した物質
は、化合物(2)であると同定した。

【００５１】このように抽出液を用いても、これらの本
発明化合物を製造することができることが明らかとなっ
た。 〔実施例４〕 Fr 5のメインピーク物質に相当する化合
物の構造 実施例１および２に記載したように分取した化合物(3)
のHPLCの保持時間は、実施例３記載の方法で調製した酵
素液とリノール酸の反応生成物と一致し、9-ヒドロキシ
-10(E),12(Z)-オクタデカジエン酸と推定された。さら
に、本化合物の¹H-NMRのデータを9-ヒドロキシ-10(E),1
2(Z),15(Z)-オクタデカトリエン酸と比較した結果、推
定の構造が支持された。

【００５２】

【発明の効果】本発明によって、一般式(1)で示される
構造を持つ不飽和脂肪酸誘導体を有効成分として、植物
の花芽形成に直接作用する花芽形成調整剤が提供され
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】乾燥ストレスを与えた後のアオウキクサ水浸液
のHPLC分析チャートを示した図面である。

【図２】第１図の分画物（Fr 1〜5）を用いたアサガオ
における花成抑制活性を示す図面である。

【図３】化合物(1)等、各ピーク成分を用いたアサガオ
における花芽形成抑制活性を示す図面である。

【図４】α-リノレン酸とコメ胚芽抽出液との反応液
の、HPLC分析チャートを示した図面である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 祥子 神奈川県横浜市都筑区早渕２−２−１ 株 式会社資生堂リサーチセンター（新横浜) 内 (72)発明者 横山 峰幸 神奈川県横浜市都筑区早渕２−２−１ 株 式会社資生堂リサーチセンター（新横浜) 内 Ｆターム(参考） 2B022 AB17 BA21 EA01 4H011 AB03 BB06 BB22

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１）で表される不飽和脂肪酸
   誘導体を有効成分とする、花芽形成調整剤。 【化１】 （式中、Ａは、２価の基である、−ＨＣ＝ＣＨ−または
   −Ｈ₂Ｃ−ＣＨ₂−を表わし、Ｒは、水素原子、メチル
   基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基を表
   し、ｎは１〜１０の整数を表わす）
2. 【請求項２】不飽和脂肪酸誘導体（１）のｎが７であ
   る、請求項１記載の花芽形成調整剤。
3. 【請求項３】不飽和脂肪酸誘導体（１）が、9-ヒドロキ
   シ-10(E),12(Z),15(Z)-オクタデカトリエン酸または9-
   ヒドロキシ-10(E),12(Z)-オクタデカジエン酸である、
   請求項１記載の花芽形成調整剤。