JP2003055433A - 低粘度ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
低粘度ポリイソシアネート組成物Info
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Abstract
アネート及び(B)イソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートを(A)成分:(B)成分=50:50〜9
5:5(重量比)の割合で含み、かつ実質的にモノアル
コール又はジオール由来のウレタン化合物を含まず、2
5℃における粘度が400mPa・s以下であることを
特徴とする低粘度ポリイソシアネート組成物。 【効果】 本発明によれば、ポリエステルポリオール等
のウレタン樹脂の原料主剤との相溶性に優れ、耐揮発油
性、耐候性に優れたウレタン樹脂塗膜を与える低粘度ポ
リイソシアネート組成物を得ることができる。
Description
を得る場合などの硬化剤として有用な低粘度ポリイソシ
アネート組成物に関する。
ソシアネートは、ポリウレタン樹脂塗料、インキ、接着
剤等における硬化剤として有用であり、アロファネート
基含有ポリイソシアネート、イソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネート等が知られ、特にヘキサメチレンジイ
ソシアネート(以下、HDIと表わす)から得られるア
ロファネートやイソシアヌレートが従来から用いられて
いる。
としては、例えば、特開平8−188566号公報にお
いて、有機カルボン酸の金属塩及び有機亜リン酸エステ
ルを用い、ウレタン基を有する化合物とイソシアネート
基を有する化合物とを反応させることにより、アロファ
ネート基含有ポリイソシアネートを製造する方法が提案
されており、この方法により、実質的に2量体及び3量
体を含有せず、実質的に無色のアロファネート基含有ポ
リイソシアネートが得られることが示されている。
ソシアネートには、熱的に不安定なウレトジオン結合を
含む2量体や、非極性溶剤への溶解性や高分枝鎖ポリエ
ステル等の樹脂との相溶性を低下させるイソシアヌレー
ト結合を含む3量体を含有していない反面、イソシアヌ
レート基含有型に比べ耐候性が劣るという問題がある。
シアネートは、一般に耐候性に優れていることが知られ
ているが、その反面、粘度が高く、ポリエステルポリオ
ール等のウレタン樹脂の原料主剤との相溶性も低いた
め、実際に使用する際には、有機溶剤、特に強い臭気を
有する極性有機溶剤に溶解して使用しなければならな
い。
は、イソシアヌレート型ポリイソシアネートとして、H
DIモノマー及び溶剤を実質的に含まない状態での25
℃における粘度が400〜1600cpsであり、かつ
ウレトジオン2量体含有量が10%以下、イソシアヌレ
ート環状3量体を60〜95%含有するポリイソシアヌ
レート型ポリイソシアナート組成物が提案されている。
度が低いものの、イソシアヌレート環状3量体が主成分
であるため、実際の使用には相当量の有機溶剤を使用す
る必要がある。
ネートとイソシアヌレート基含有ポリイソシアヌレート
の混合物として、特開平4−306218号公報には、
HDI単独またはHDIとイソホロンジイソシアネート
の混合物からなるジイソシアネートと、炭素数6〜9の
脂肪族モノアルコールをウレタン化反応させたのち、イ
ソシアヌレート化触媒の存在下で反応させて得られるイ
ソシアヌレート構造のポリイソシアネートとアロファネ
ート構造のポリイソシアネートの混合物が提案されい
る。
ソシアネートとイソシアヌレート構造のポリイソシアネ
ートの両方を同時に生成させる方法で得た混合物は、脂
肪族モノアルコールに由来する成分(即ち、ウレタン成
分)の共存が避けられないため、これを用いたウレタン
樹脂塗膜は耐揮発油性が低くなるという問題があった。
ポリエステルポリオール等のウレタン樹脂の原料主剤と
の相溶性に優れ、耐揮発油性、耐候性に優れたウレタン
樹脂塗膜を与える低粘度ポリイソシアネート組成物を提
供することを目的とする。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、(A)アロファネート基含有ポリイソシアネート及
び(B)イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートを
特定比率で含み、かつ実質的にモノアルコール又はジオ
ール由来のウレタン化合物を含まず、25℃における粘
度が400mPa・s以下であるポリイソシアネート組
成物が、ポリエステルポリオール等のウレタン樹脂の原
料主剤との相溶性に優れており、更にこの組成物を硬化
剤として用いたウレタン樹脂塗膜が耐揮発油性、耐候性
に優れていることを知見し、本発明をなすに至った。
基含有ポリイソシアネート及び(B)イソシアヌレート
基含有ポリイソシアネートを(A)成分:(B)成分=
50:50〜95:5(重量比)の割合で含み、かつ実
質的にモノアルコール又はジオール由来のウレタン化合
物を含まず、25℃における粘度が400mPa・s以
下であることを特徴とする低粘度ポリイソシアネート組
成物を提供する。
本発明の(A)成分のアロファネート基含有ポリイソシ
アネートは、アロファネート基を1個以上有し、かつイ
ソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネートで
あり、例えばHDIのアロファネート化により得られる
HDIアロファネートを挙げることができる。
Iアロファネート2量体が好ましいが、この2量体が更
に反応して得られるアロファネート基を2個以上有する
3量体等の多量体を含んでいてもよい。
ネートの25℃における粘度は、好ましくは300mP
a・s以下、更に好ましくは200mPa・s以下、特
に好ましくは150mPa・sである。300mPa・
sを超えると組成物の粘度が高くなり、作業性が悪くな
る場合がある。
ール残基としては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等のモノアルコー
ル、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオ
ール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオー
ル、1,4−ブタンジオール等のジオール等の脂肪族ア
ルコールに由来する基が好ましく、特にメタノール、イ
ソプロパノール、ブタノールが好ましい。
アネートは、従来公知の方法で製造することができる
が、例えば、HDIのアロファネートを製造する方法と
しては、HDIモノマーと脂肪族アルコールを、HDI
モノマーのイソシアネート基が脂肪族アルコールの水酸
基に対して過剰となるモル比、好ましくはイソシアネー
ト基/水酸基=8(モル比)以上、更に好ましくは8〜
50(モル比)、特に好ましくは10〜50(モル比)
で仕込み、20〜120℃でウレタン化反応させた後、
更に70〜150℃でアロファネート化触媒の存在下で
ウレタン基が実質的に存在しなくなるまでアロファネー
ト化反応させるか、アロファネート化触媒の存在下70
〜150℃でウレタン化とアロファネート化を同時に行
い、ウレタン基が実質的に存在しなくなるまで反応させ
る方法が好ましく挙げられる。
るウレタン化触媒を用いることができる。具体的には、
ジブチルチンジラウレート、ジオクチルチンジラウレー
ト等の有機金属化合物や、トリエチレンジアミンやトリ
エチルアミン等の有機アミンやその塩が挙げられる。
120℃、特に50〜100℃が好ましく、反応時間
は、触媒の有無や反応温度により異なるが、一般的には
10時間以内、特に1〜5時間が好ましい。
ート化触媒としてはカルボン酸のジルコニウム塩又は鉛
塩が好ましく、特に酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロ
ン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、2−エチルヘキサン酸等の飽和
脂肪族モノカルボン酸の塩であることが好ましい。
の種類により異なるが、例えば、HDIのアロファネー
ト化の場合、上記HDIモノマーと脂肪族アルコールの
合計100重量部に対して0.0005〜1重量部、特
に0.001〜0.1重量部であることが好ましい。触
媒使用量が0.0005重量部未満では、反応が遅くな
って長時間を要し、熱履歴による着色が起こる場合があ
る。一方触媒使用量が1重量部を超えると、反応制御が
難しくなり、副反応が起こる場合がある。
70〜150℃、特に50〜100℃が好ましく、反応
時間は、触媒の有無や反応温度により異なるが、一般的
には10時間以内、特に1〜5時間が好ましい。
毒を添加してアロファネート化反応を停止させる。触媒
毒の添加時期は、アロファネート化反応後であれば特に
制限はないが、ウレタン基が実質的に存在しなくなった
後に添加することが好ましく、特に遊離の有機ジイソシ
アネートを除去する方法に薄膜蒸留法を用いる場合は、
アロファネート化反応後であって薄膜蒸留前に触媒毒を
添加するのが好ましい。これは、薄膜蒸留時の熱によっ
て副反応が起こるのを防止するためである。
酸、スルホン酸、スルファミン酸基等を有する有機酸及
びこれらのエステル類、アシルハライド等公知のものが
使用できる。触媒毒の添加量はその種類や触媒の種類に
より異なるが、触媒の0.5〜2当量、特に0.8〜
1.5当量が好ましい。触媒毒が少なすぎると、得られ
るポリイソシアネートの貯蔵安定性が低下しやすくなる
恐れがあり、多すぎると、得られるポリイソシアネート
が着色する場合がある。
に、遊離のHDIが存在する場合、臭気や経時での濁り
の原因となるので、遊離のジイソシアネート含有量を1
重量%以下、特に0.5重量%以下となるまで除去した
物を用いることが好ましい。
留、再沈、抽出等公知の方法が挙げられるが、蒸留、特
に薄膜蒸留が溶剤を用いることなく除去が可能であるの
で好ましい。蒸留条件としては、圧力0.1kPa以
下、温度100〜200℃、特に圧力0.05kPa以
下、温度120〜180℃が好ましい。
含有ポリイソシアネートは、イソシアヌレート基を1個
以上有し、かつイソシアネート基を3個以上有するポリ
イソシアネートであり、例えばHDIのイソシアヌレー
ト化により得られるHDIイソシアヌレートを挙げるこ
とができる。
DIイソシアヌレート3量体が好ましいが、この3量体
が更に反応して得られるイソシアヌレート基を2個以上
有する多量体を含んでいてもよい。
アネートの25℃における粘度は、好ましくは1600
mPa・s以下、更に好ましくは1500mPa・s以
下、特に好ましくは1400mPa・sである。160
0mPa・sを超えると組成物の粘度が高くなり、作業
性が悪くなる場合がある。
シアネートは、従来公知の方法で製造することができる
が、例えば、HDIのイソシアヌレートを製造する方法
としては、HDIモノマーを、グリコール類と脂肪酸の
アルカリ金属塩を用いて、65℃以下でイソシアヌレー
ト化反応させる方法が好ましく挙げられる。
のであり、濁り等の発生防止の点から、1分子内に水酸
基を2個有するジオール類、なかでも2級水酸基を有す
るジオール類が好ましく、具体的には1,3−ブタンジ
オール(1,3−BG)が好ましく挙げられる。
100重量部に対して0.05〜5重量部、特に0.1
〜2重量部が好ましく、使用量が少なすぎると反応が満
足に進行しない恐れがあり、多すぎると低粘度で高NC
O基含有率のものが得られない恐れがある。
て用いるものであり、具体的にはイソシアヌレート化触
媒として使用される種々のものが使用でき、例えば酢
酸、プロピオン酸、ウンデシル酸、カプリン酸、オクチ
ル酸、ミリスチル酸等のカルボン酸のナトリウム塩、カ
リウム塩等のアルカリ金属塩などが例示される。
で、触媒の活性、助触媒量、反応条件等に応じて適宜調
整できるが、例えば、HDIのイソシアヌレート化の場
合、上記HDIモノマー100重量部に対して0.00
05〜0.1重量部、特に0.001〜0.05重量
部、とりわけ0.001〜0.02重量部であることが
好ましい。触媒使用量が0.0005重量部未満では、
反応が進行しない場合があり、触媒使用量が0.2重量
部を超えると、反応液に濁りや着色が生じる場合があ
る。
温度は65℃以下、特に0〜65℃、とりわけ20〜6
5℃が好ましく、反応時間は、触媒の有無や反応温度に
より異なるが、一般的には10時間以内、特に1〜5時
間が好ましい。
媒毒を添加してイソシアヌレート化反応を停止させる。
触媒毒の添加時期は、イソシアヌレート化反応後であれ
ば特に制限はないが、遊離の有機ジイソシアネートを除
去する方法に薄膜蒸留法を用いる場合は、イソシアヌレ
ート化反応後であって薄膜蒸留前に触媒毒を添加するの
が好ましい。これは、薄膜蒸留時の熱によって副反応が
起こるのを防止するためである。触媒毒とその添加量に
ついては前述のアロファネート化反応の場合と同様であ
る。
に、遊離のHDIが存在する場合、臭気や経時での濁り
の原因となるので、遊離のジイソシアネート含有量を1
重量%以下、特に0.5重量%以下となるまで除去した
物を用いることが好ましい。遊離のHDIを除去する方
法及び条件については、アロファネート化反応の場合と
同様である。
ート化反応及びイソシアヌレート化反応は、いずれも溶
剤の存在下又は非存在下で行うことができるが、溶剤の
非存在下でも十分に反応が進行し、目的生成物を得るこ
とができるので、溶剤の非存在下で反応を行うことが好
ましく、これにより、溶剤除去のための後工程を省略で
き、工程の簡略化が可能である。
含有ポリイソシアネートとイソシアヌレート基含有ポリ
イソシアネートとを混合することにより得ることがで
き、その混合方法は、従来公知の方法を用いることがで
きる。
ネートとイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの
配合比は、アロファネート基含有ポリイソシアネート:
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネート=50:5
0〜95:5(重量比)、好ましくは60:40〜9
5:5(重量比)、更に好ましくは70:30〜90:
10(重量比)である。上記範囲以外では、組成物の粘
度が高くなったり、組成物を硬化剤として用いた場合の
塗膜の耐候性が低下したりする恐れがある。
基含有ポリイソシアネートやイソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネート製造時に添加するモノアルコール又は
ジオールに由来するウレタン化合物を実質的に含まない
ものである。このウレタン化合物としては、例えばモノ
アルコール1分子とジイソシアネーモノマー1分子から
生成するウレタンやジオール1分子とジイソシアネート
2分子から生成するウレタンが挙げられ、GPC(ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー)で測定されるこ
れらウレタン化合物の量が2%以下、特に1%以下、と
りわけ0.5%以下であることが好ましい。
度は400mPa・s以下、好ましくは300mPa・
s以下、更に好ましくは250mPa・s以下である。
400mPa・sを超えると、硬化剤として組成物を用
いる際に、粘度が高いためより多くの溶剤を使用する必
要が生ずる。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。なお、下記実施例及び比較例で用いたポリ
イソシアネートは、下記参考例に示す方法で製造したも
のを用いた。
00mlの蓋付ガラス製四つ口フラスコに、HDI、メ
タノール又はブタノールを表1に示す量で仕込み、表1
に示す条件でウレタン化反応を行った。次に2−エチル
ヘキサン酸ジルコニウムを表1に示す量で仕込み、表1
に示す条件でアロファネート化反応を行い、更にリン酸
を加えて50℃で1時間攪拌し、反応を停止させた。こ
の反応液中のイソシアネート含有量を表1に示す。
4kPaの条件下で薄膜蒸留して缶出液を得た。この缶
出液のイソシアネート含有量、粘度及びF−HDI(未
反応の遊離HDI)含量を測定した。結果を表1に示
す。なお、F−HDI量は、ガスクロマトグラフィーに
より測定した。
C(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用
い、上記缶出液中の成分の量を測定、評価した。
リマー及びアロファネートの量は、下記化合物等のGP
Cにおけるピーク面積から求めた。 ウレタン:モノアルコール1分子+HDI1分子から得
られるウレタン化合物 、又はジオール+HDI2分子から得られるウレタン化
合物 ダイマー:2分子のHDIからなるウレトジオン含有H
DI2量体 トリマー:3分子のHDIからなるイソシアヌレート含
有HDI3量体 アロファネート:モノアルコール1分子+HDI2分子
から得られるアロファネート、又はジオール1分子+H
DI3分子から得られるアロファネート 結果を表1に示す。
00mlの蓋付ガラス製四つ口フラスコに、HDI、
1,3−BG及びカプリン酸カリウムを表1に示す量で
仕込み、表1に示す条件でイソシアヌレート化反応を行
い、更にリン酸を加えて50℃で1時間攪拌し、反応を
停止させた。この反応液中のイソシアネート含有量を表
1に示す。
2と同様の条件で蒸留して缶出液を得、このイソシアネ
ート含有量、粘度、F−HDI含量及び缶出液中のウレ
タン等の量をP−1、P−2と同様の方法で測定、評価
した。結果を表1に示す。
00mlの蓋付ガラス製四つ口フラスコに、HDI、ブ
タノールを表1に示す量で仕込み、表1に示す条件でウ
レタン化反応を行った。次にカプリン酸カリウムを表1
に示す量で仕込み、表1に示す条件でアルファネート化
とイソシアヌレート化を同時に行い、更にリン酸を加え
て50℃で1時間攪拌し、反応を停止させた。この反応
液中のイソシアネート含有量を表1に示す。
2と同様の条件で蒸留して缶出液を得、このイソシアネ
ート含有量、粘度、F−HDI含量及び缶出液中のウレ
タン等の量をP−1、P−2と同様の方法で測定、評価
した。結果を表1に示す。
たポリイソシアネートを表2に示す割合で用いて組成物
を得た。これを用いて組成物と主剤との相溶性、及びこ
の組成物を硬化剤として用いて得た塗膜の耐揮発油性、
耐候性を下記方法で評価した。結果を表2及び3に示
す。
水酸基価290のポリエステルポリオール)60重量
部、酸化チタン(石原産業(株)製 CR−90)40
重量部]及び上記組成物を、主剤の全活性水素基と組成
物中の全イソシアネート基との当量比が1.0となるよ
うに配合し、更に酢酸ブチルを50重量%となるよう配
合して得た混合物の相溶性を目視にて確認した。
5%RHの環境下で1週間放置し、膜厚30〜40μm
の塗膜を形成させ、得られた塗膜をニュウソルA(日本
石油化学(株)製)に25℃で4時間浸漬し、外観の変
化から対揮発油性を評価した。また、同様の方法で得ら
れた塗膜についてQUV照射による光沢保持率で耐候性
を評価した。
×:塗膜が剥がれる 耐候性 ○:500時間照射後の光沢保持率が70%以
上、△:500時間照射後の光沢保持率が70%未満
度が低く、相溶性に優れ、耐揮発油性、耐候性に優れて
いることがわかる。これに対してアロファネートのみを
含むものは耐候性が悪く、アロファネート及びイソシア
ヌレートを含むものであってもイソシアヌレートが多い
場合は粘度が高くなり、ウレタン基含有成分を含むもの
は耐揮発油性が悪いことがかわる。
ル等のウレタン樹脂の原料主剤との相溶性に優れ、耐揮
発油性、耐候性に優れたウレタン樹脂塗膜を与える低粘
度ポリイソシアネート組成物を得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 (A)アロファネート基含有ポリイソシ
アネート及び(B)イソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートを(A)成分:(B)成分=50:50〜9
5:5(重量比)の割合で含み、かつ実質的にモノアル
コール又はジオール由来のウレタン化合物を含まず、2
5℃における粘度が400mPa・s以下であることを
特徴とする低粘度ポリイソシアネート組成物。 - 【請求項2】 (A)成分のアロファネート基含有ポリ
イソシアネートの25℃における粘度が300mPa・
s以下であり、(B)成分のイソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネートの25℃における粘度が1600mP
a・s以下であることを特徴とする請求項1記載の低粘
度ポリイソシアネート組成物。 - 【請求項3】 (A)成分のアロファネート基含有ポリ
イソシアネートがヘキサメチレンジイソシアネートのア
ロファネートであり、(B)成分のイソシアヌレート基
含有ポリイソシアネートがヘキサメチレンジイソシアネ
ートのイソシアヌレートであることを特徴とする請求項
1又は2記載の低粘度ポリイソシアネート組成物。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006328252A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリウレタン塗料組成物 |
WO2007046470A1 (ja) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 高架橋性、低粘度ポリイソシアネート組成物及びそれを含む塗料組成物 |
JP2007197642A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 二液型ポリウレタン組成物 |
WO2008142848A1 (ja) * | 2007-05-14 | 2008-11-27 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd | 変性ポリイソシアネート組成物及びこれを用いた2液型ポリウレタンコーティング剤組成物 |
WO2009044595A1 (ja) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | 二液型含フッ素コーティング組成物 |
WO2009098841A1 (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | 繊維積層体用表層材形成性組成物、並びにそれを用いた合成皮革又は人工皮革及び合成皮革又は人工皮革の製造方法 |
JP2009203296A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-10 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリウレタンフィルム及びその製造方法 |
WO2018105653A1 (ja) * | 2016-12-07 | 2018-06-14 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物及び塗料組成物 |
-
2001
- 2001-08-20 JP JP2001248794A patent/JP3874078B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006328252A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリウレタン塗料組成物 |
WO2007046470A1 (ja) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 高架橋性、低粘度ポリイソシアネート組成物及びそれを含む塗料組成物 |
US7834103B2 (en) | 2005-10-21 | 2010-11-16 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Highly crosslinkable low-viscosity polyisocyanate composition and coating composition containing same |
JP2007197642A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 二液型ポリウレタン組成物 |
WO2008142848A1 (ja) * | 2007-05-14 | 2008-11-27 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd | 変性ポリイソシアネート組成物及びこれを用いた2液型ポリウレタンコーティング剤組成物 |
JP5136964B2 (ja) * | 2007-05-14 | 2013-02-06 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 変性ポリイソシアネート組成物及びこれを用いた2液型ポリウレタンコーティング剤組成物 |
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