JP2003040812A - シクロペンテンの製法 - Google Patents
シクロペンテンの製法Info
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- JP2003040812A JP2003040812A JP2001227227A JP2001227227A JP2003040812A JP 2003040812 A JP2003040812 A JP 2003040812A JP 2001227227 A JP2001227227 A JP 2001227227A JP 2001227227 A JP2001227227 A JP 2001227227A JP 2003040812 A JP2003040812 A JP 2003040812A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 シクロペンタジエンを含有するシクロペ
ンテン原料をジエノフィルと反応させ、上記シクロペン
タジエンをディールス−アルダー反応付加物に変換して
シクロペンテンから分離する、シクロペンテンの製法。 【効果】 シクロペンテンを高純度で工業的に安定して
製造することができる。
ンテン原料をジエノフィルと反応させ、上記シクロペン
タジエンをディールス−アルダー反応付加物に変換して
シクロペンテンから分離する、シクロペンテンの製法。 【効果】 シクロペンテンを高純度で工業的に安定して
製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬品や香料などの
中間体として有用なシクロペンテンの製法に関する。更
に詳しくは、シクロペンタジエンを含有するシクロペン
テン原料からシクロペンタジエンを分離して、高純度の
シクロペンテンを得る方法に関する。
中間体として有用なシクロペンテンの製法に関する。更
に詳しくは、シクロペンタジエンを含有するシクロペン
テン原料からシクロペンタジエンを分離して、高純度の
シクロペンテンを得る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シクロペンテンの製法として、シクロペ
ンタジエンを水添する方法は既に数多く知られている
（特公昭５５−４７０１６号公報、特公昭５６−１２９
２号公報）。この方法においては、目的のシクロペンテ
ンの他に全水添物のシクロペンタンが副生すると共に、
未反応のシクロペンタジエンが残存するのが常である。
従来から、これらの副生物や未反応物を減少させるため
に、水添の選択性を向上させる反応条件や触媒の研究が
盛んに行われてきた。特にシクロペンテンとシクロペン
タジエンとの沸点差（約２℃）は非常に小さく、分離し
にくいことから、芳香族炭化水素の存在下でシクロペン
タジエンの水添を行うことによりシクロペンテンへの転
換率を高めるシクロペンテンの製造方法も提案されてい
る（特開2000-53597）。
ンタジエンを水添する方法は既に数多く知られている
（特公昭５５−４７０１６号公報、特公昭５６−１２９
２号公報）。この方法においては、目的のシクロペンテ
ンの他に全水添物のシクロペンタンが副生すると共に、
未反応のシクロペンタジエンが残存するのが常である。
従来から、これらの副生物や未反応物を減少させるため
に、水添の選択性を向上させる反応条件や触媒の研究が
盛んに行われてきた。特にシクロペンテンとシクロペン
タジエンとの沸点差（約２℃）は非常に小さく、分離し
にくいことから、芳香族炭化水素の存在下でシクロペン
タジエンの水添を行うことによりシクロペンテンへの転
換率を高めるシクロペンテンの製造方法も提案されてい
る（特開2000-53597）。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来
のシクロペンテンの製造法では、常に１００％近い転化
率を維持しながら、高純度のシクロペンテンを安定に生
産するのは困難であり、実際には何らかの精製が必要で
あるにもかかわらず、効率的な分離精製法は見いだされ
ていなかった。
のシクロペンテンの製造法では、常に１００％近い転化
率を維持しながら、高純度のシクロペンテンを安定に生
産するのは困難であり、実際には何らかの精製が必要で
あるにもかかわらず、効率的な分離精製法は見いだされ
ていなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、シクロペンタ
ジエンを含有するシクロペンテン原料をジエノフィルと
反応させ、シクロペンタジエンをディールス−アルダー
（Diels-Alder）反応付加物に変換してシクロペンテン
から分離する、シクロペンテンの製法を提供するもので
ある。
ジエンを含有するシクロペンテン原料をジエノフィルと
反応させ、シクロペンタジエンをディールス−アルダー
（Diels-Alder）反応付加物に変換してシクロペンテン
から分離する、シクロペンテンの製法を提供するもので
ある。
【０００５】
【発明の実施の形態】＜シクロペンテン原料＞本発明で
使用するシクロペンテン原料とは、シクロペンテンを主
成分として、好ましくは５０モル％以上、更に好ましく
は７０モル％以上の量で含み、シクロペンタジエンを含
有する炭化水素を云う。シクロペンテン原料は通常、シ
クロペンタジエンを一般的な方法によって適度な水素添
加反応を行って得られることから、完全水素添加物であ
るシクロペンタンを含んでもよい。この場合、シクロペ
ンテン原料中のシクロペンタジエン及びシクロペンタン
の含有量に特に制限はないが、水素添加反応の転化率と
選択性が高い反応条件を用いる方が経済的な側面から有
利である。
使用するシクロペンテン原料とは、シクロペンテンを主
成分として、好ましくは５０モル％以上、更に好ましく
は７０モル％以上の量で含み、シクロペンタジエンを含
有する炭化水素を云う。シクロペンテン原料は通常、シ
クロペンタジエンを一般的な方法によって適度な水素添
加反応を行って得られることから、完全水素添加物であ
るシクロペンタンを含んでもよい。この場合、シクロペ
ンテン原料中のシクロペンタジエン及びシクロペンタン
の含有量に特に制限はないが、水素添加反応の転化率と
選択性が高い反応条件を用いる方が経済的な側面から有
利である。
【０００６】＜ジエノフィル＞ジエノフィルとしては、
シクロペンタジエンとディールス−アルダー反応する反
応性を有するものであれば、どのようなものでも用いる
ことができる。ジエノフィルの好ましい例として、カル
ボン酸およびその誘導体、好ましくは不飽和炭化水素基
を有するカルボン酸、その無水物又はエステル、例えば
マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸エステル、ア
クリル酸、アクリル酸エステル、ケイ皮酸、ケイ皮酸エ
ステル；ニトリル類、好ましくは不飽和炭化水素基を有
するニトリル、例えばアクリロニトリル、シンナミルニ
トリル；アルデヒド類、好ましくは不飽和炭化水素基を
有するアルデヒド、例えばアクロレイン、シンナミルア
ルデヒド；ベンゾキノンが例示される。特に好ましいジ
エノフィルとしては、無水マレイン酸、アクリル酸等の
不飽和カルボン酸、その無水物又はＣ2〜Ｃ10アルキル
エステル、及びアクリロニトリルが挙げられる。反応に
用いるジエノフィルは通常、原料中に含まれるシクロペ
ンタジエンと当量又は過剰量で用いられる。ジエノフィ
ルを過剰に用いる際の過剰率は、反応方式（バッチ法又
は連続法）や反応条件により変わるが、シクロペンタジ
エン量の１〜５００倍当量が好ましく、より好ましくは
１〜１００倍当量、特に１〜５０倍当量が好ましい。
シクロペンタジエンとディールス−アルダー反応する反
応性を有するものであれば、どのようなものでも用いる
ことができる。ジエノフィルの好ましい例として、カル
ボン酸およびその誘導体、好ましくは不飽和炭化水素基
を有するカルボン酸、その無水物又はエステル、例えば
マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸エステル、ア
クリル酸、アクリル酸エステル、ケイ皮酸、ケイ皮酸エ
ステル；ニトリル類、好ましくは不飽和炭化水素基を有
するニトリル、例えばアクリロニトリル、シンナミルニ
トリル；アルデヒド類、好ましくは不飽和炭化水素基を
有するアルデヒド、例えばアクロレイン、シンナミルア
ルデヒド；ベンゾキノンが例示される。特に好ましいジ
エノフィルとしては、無水マレイン酸、アクリル酸等の
不飽和カルボン酸、その無水物又はＣ2〜Ｃ10アルキル
エステル、及びアクリロニトリルが挙げられる。反応に
用いるジエノフィルは通常、原料中に含まれるシクロペ
ンタジエンと当量又は過剰量で用いられる。ジエノフィ
ルを過剰に用いる際の過剰率は、反応方式（バッチ法又
は連続法）や反応条件により変わるが、シクロペンタジ
エン量の１〜５００倍当量が好ましく、より好ましくは
１〜１００倍当量、特に１〜５０倍当量が好ましい。
【０００７】＜反応溶媒＞本発明は無溶媒でディールス
−アルダー反応を行うことが出来るが、ジエノフィルが
固体の場合、反応溶媒を用いることも可能である。用い
る反応溶媒としては、ディールス−アルダー反応で副反
応を起こさず、且つ生成物との分離が容易なものが好ま
しい。好ましい例としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はベンゾニト
リル等の芳香族系溶媒；デカン、ドデカン又はシクロド
デカン等の炭化水素系溶媒；安息香酸メチル、安息香酸
ブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル
酸ジオクチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジオク
チル又はアゼライン酸ジオクチル等のエステル系溶媒；
ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、２−エチルヘキサノール、エチレングリコールモノ
メチルエーテル又はシクロヘキサノール等のアルコール
系溶媒；メチルエチルケトン、ジエチルケトン、シクロ
ヘキサノン又はシクロドデカノン等のケトン系溶媒；ジ
ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジフェニルエーテル又はアニソール等のエーテル系
溶媒；DMF（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）又はDMI
（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン）等のアミ
ド系溶媒；及びDMSO（ジメチルスルホキシド）又はスル
フォラン等の有機イオウ系溶媒、が挙げられる。溶媒を
用いる場合、その使用量は、使用するジエノフィルを溶
解するに充分な量であればよく、上限は特に限定されな
いが、ジエノフィルに対して２００重量％以下が好まし
く、１００重量％以下がより好ましい。
−アルダー反応を行うことが出来るが、ジエノフィルが
固体の場合、反応溶媒を用いることも可能である。用い
る反応溶媒としては、ディールス−アルダー反応で副反
応を起こさず、且つ生成物との分離が容易なものが好ま
しい。好ましい例としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はベンゾニト
リル等の芳香族系溶媒；デカン、ドデカン又はシクロド
デカン等の炭化水素系溶媒；安息香酸メチル、安息香酸
ブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル
酸ジオクチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジオク
チル又はアゼライン酸ジオクチル等のエステル系溶媒；
ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、２−エチルヘキサノール、エチレングリコールモノ
メチルエーテル又はシクロヘキサノール等のアルコール
系溶媒；メチルエチルケトン、ジエチルケトン、シクロ
ヘキサノン又はシクロドデカノン等のケトン系溶媒；ジ
ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジフェニルエーテル又はアニソール等のエーテル系
溶媒；DMF（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）又はDMI
（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン）等のアミ
ド系溶媒；及びDMSO（ジメチルスルホキシド）又はスル
フォラン等の有機イオウ系溶媒、が挙げられる。溶媒を
用いる場合、その使用量は、使用するジエノフィルを溶
解するに充分な量であればよく、上限は特に限定されな
いが、ジエノフィルに対して２００重量％以下が好まし
く、１００重量％以下がより好ましい。
【０００８】＜触媒＞シクロペンタジエンとジエノフィ
ルとのディールス−アルダー反応は無触媒でも行うこと
が出来るが、反応を促進するために触媒を用いるのが好
ましい。触媒としては、ディールス−アルダー反応を促
進するものであればいずれの触媒も使用可能であり、酸
性触媒又は貴金属触媒が好ましい。酸性触媒としては、
硫酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のブレンステ
ッド酸；塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、三フッ化
ホウ素エーテル又はランタノイドトリフラート等のルイ
ス酸；及び活性白土、ヘテロポリ酸、カチオン性イオン
交換樹脂、例えばアンバーリスト（商標名）、又はナフ
ィオン（商標名）等の固体酸が好ましい例として挙げら
れる。また、貴金属触媒としては、Pd錯体が使用可能で
ある。特に好ましい触媒としては、活性白土、三フッ化
ホウ素が挙げられる。使用する触媒量は、ジエノフィル
に対して０．０１〜１００重量％が好ましく、より好ま
しくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．１〜５
重量％である。
ルとのディールス−アルダー反応は無触媒でも行うこと
が出来るが、反応を促進するために触媒を用いるのが好
ましい。触媒としては、ディールス−アルダー反応を促
進するものであればいずれの触媒も使用可能であり、酸
性触媒又は貴金属触媒が好ましい。酸性触媒としては、
硫酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のブレンステ
ッド酸；塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、三フッ化
ホウ素エーテル又はランタノイドトリフラート等のルイ
ス酸；及び活性白土、ヘテロポリ酸、カチオン性イオン
交換樹脂、例えばアンバーリスト（商標名）、又はナフ
ィオン（商標名）等の固体酸が好ましい例として挙げら
れる。また、貴金属触媒としては、Pd錯体が使用可能で
ある。特に好ましい触媒としては、活性白土、三フッ化
ホウ素が挙げられる。使用する触媒量は、ジエノフィル
に対して０．０１〜１００重量％が好ましく、より好ま
しくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．１〜５
重量％である。
【０００９】＜反応条件＞本発明の反応工程は、バッチ
法及び連続法のいずれの方式でも実施できる。シクロペ
ンタジエンからテンシクロペンテンを得るための水素添
加反応工程もバッチ法及び連続法のどちらかの方式であ
ってもよく、シクロペンテン生産の工程全体として最良
の方式を選択することが好ましい。ディールス−アルダ
ー反応の反応温度は、通常−２０℃から２５０℃の範囲
であり、１０℃から１５０℃が好ましい。さらに詳しく
は反応方式によって異なり、例えば、バッチ式で反応を
行う場合には１０℃から１００℃が好ましく、連続法で
反応を行う場合には５０℃から１５０℃が好ましく、１
００℃から１５０℃がより好ましい。反応時の加圧は反
応を加速することから反応方式によらず有効である。シ
クロペンタジエンの沸点４２℃以上の反応温度では、反
応系を加圧にすることが好ましい。反応時の圧力は、通
常１気圧〜１００気圧であり、１気圧〜１０気圧が設備
負担を抑える上で好ましい。
法及び連続法のいずれの方式でも実施できる。シクロペ
ンタジエンからテンシクロペンテンを得るための水素添
加反応工程もバッチ法及び連続法のどちらかの方式であ
ってもよく、シクロペンテン生産の工程全体として最良
の方式を選択することが好ましい。ディールス−アルダ
ー反応の反応温度は、通常−２０℃から２５０℃の範囲
であり、１０℃から１５０℃が好ましい。さらに詳しく
は反応方式によって異なり、例えば、バッチ式で反応を
行う場合には１０℃から１００℃が好ましく、連続法で
反応を行う場合には５０℃から１５０℃が好ましく、１
００℃から１５０℃がより好ましい。反応時の加圧は反
応を加速することから反応方式によらず有効である。シ
クロペンタジエンの沸点４２℃以上の反応温度では、反
応系を加圧にすることが好ましい。反応時の圧力は、通
常１気圧〜１００気圧であり、１気圧〜１０気圧が設備
負担を抑える上で好ましい。
【００１０】＜分離方法＞生成するシクロペンタジエン
のディールス−アルダー反応付加物とシクロペンテンの
分離は、その沸点差を利用して容易に蒸留分離が可能で
ある。例えば、加熱したジエノフィルを含んだ処理相
に、シクロペンタジエンの水素添加反応の終了した反応
混合物（シクロペンテン原料）を液体又は気体の状態で
導入し、該シクロペンテン原料中のシクロペンタジエン
をジエノフィルと反応させてシクロペンタジエンとジエ
ノフィルとの反応付加物に変え、一方、ジエノフィルと
反応しないシクロペンテンを、連続的に留出留去するこ
とが出来る。この時、上記シクロペンテン原料がシクロ
ペンタンを含有する場合、シクロペンタン（沸点４９
℃）はシクロペンテン（沸点４４℃）と共に留出留去さ
れるが、両者の沸点差（約５℃）を利用して、その後の
精留分離により分離することができる。また、ジエノフ
ィルがカルボン酸、カルボン酸無水物又はカルボン酸エ
ステルである場合には、ディールス−アルダー反応付加
物をアルカリ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等、と反応させてカルボン酸塩とし、水等を用いた抽
出により、上記反応付加物とシクロペンテンとを分離す
ることもできる。生成したディールス−アルダー反応付
加物は、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水
物及び５−ノルボルネン−２−カルボニトリル等のよう
な、合成中間体として利用価値のあるものであれば、回
収し、精製して利用することも可能である。
のディールス−アルダー反応付加物とシクロペンテンの
分離は、その沸点差を利用して容易に蒸留分離が可能で
ある。例えば、加熱したジエノフィルを含んだ処理相
に、シクロペンタジエンの水素添加反応の終了した反応
混合物（シクロペンテン原料）を液体又は気体の状態で
導入し、該シクロペンテン原料中のシクロペンタジエン
をジエノフィルと反応させてシクロペンタジエンとジエ
ノフィルとの反応付加物に変え、一方、ジエノフィルと
反応しないシクロペンテンを、連続的に留出留去するこ
とが出来る。この時、上記シクロペンテン原料がシクロ
ペンタンを含有する場合、シクロペンタン（沸点４９
℃）はシクロペンテン（沸点４４℃）と共に留出留去さ
れるが、両者の沸点差（約５℃）を利用して、その後の
精留分離により分離することができる。また、ジエノフ
ィルがカルボン酸、カルボン酸無水物又はカルボン酸エ
ステルである場合には、ディールス−アルダー反応付加
物をアルカリ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等、と反応させてカルボン酸塩とし、水等を用いた抽
出により、上記反応付加物とシクロペンテンとを分離す
ることもできる。生成したディールス−アルダー反応付
加物は、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水
物及び５−ノルボルネン−２−カルボニトリル等のよう
な、合成中間体として利用価値のあるものであれば、回
収し、精製して利用することも可能である。
【００１１】
【実施例】実施例１
シクロペンテン９０mol％、シクロペンタジエン５mol％
およびシクロペンタン５mol％よりなるシクロペンテン
原料６８ｇに無水マレイン酸９．８ｇを加え、４０℃で
５時間反応を行った。反応生成物をガスクロマトグラフ
ィーで分析を行ったところ、シクロペンタジエンがディ
ールス−アルダー反応付加物（５−ノルボルネン−２，
３−ジカルボン酸無水物、ｍｐ．１６５℃）となり、消
失していることが確認された。その後、反応生成物の単
蒸留を行い、シクロペンテン６０．６ｇとシクロペンタ
ン３．４ｇから成る混合物６４．０ｇを得た（沸点４４
〜５０℃）。
およびシクロペンタン５mol％よりなるシクロペンテン
原料６８ｇに無水マレイン酸９．８ｇを加え、４０℃で
５時間反応を行った。反応生成物をガスクロマトグラフ
ィーで分析を行ったところ、シクロペンタジエンがディ
ールス−アルダー反応付加物（５−ノルボルネン−２，
３−ジカルボン酸無水物、ｍｐ．１６５℃）となり、消
失していることが確認された。その後、反応生成物の単
蒸留を行い、シクロペンテン６０．６ｇとシクロペンタ
ン３．４ｇから成る混合物６４．０ｇを得た（沸点４４
〜５０℃）。
【００１２】実施例２
実施例１と同じシクロペンテン原料６８ｇと無水マレイ
ン酸９．８ｇから成る反応混合物に、触媒として三フッ
化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．１ｇを加え、０℃で
５時間反応を行った。反応生成物を中和後、ガスクロマ
トグラフィーで分析を行ったところ、シクロペンタジエ
ンがディールス−アルダー反応付加物となり、消失して
いることが確認された。
ン酸９．８ｇから成る反応混合物に、触媒として三フッ
化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．１ｇを加え、０℃で
５時間反応を行った。反応生成物を中和後、ガスクロマ
トグラフィーで分析を行ったところ、シクロペンタジエ
ンがディールス−アルダー反応付加物となり、消失して
いることが確認された。
【００１３】実施例３
実施例１の反応操作において、無水マレイン酸９．８ｇ
をアクリル酸−２−エチルヘキシル１８．４ｇに変更し
た以外は同様の反応条件で、１０時間反応を行った。反
応生成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
シクロペンタジエンがディールス−アルダー反応付加物
（２−エチルヘキシル−５−ノルボルネン−２−カルボ
キシレート）となり、消失していることが確認された。
をアクリル酸−２−エチルヘキシル１８．４ｇに変更し
た以外は同様の反応条件で、１０時間反応を行った。反
応生成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
シクロペンタジエンがディールス−アルダー反応付加物
（２−エチルヘキシル−５−ノルボルネン−２−カルボ
キシレート）となり、消失していることが確認された。
【００１４】実施例４
実施例１の反応操作において、無水マレイン酸９．８ｇ
をアクリロニトリル５．３ｇに変更した以外は同様の反
応条件で、１０時間反応を行った。反応生成物をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、シクロペンタジエ
ンがディールス−アルダー反応付加物（５−ノルボルネ
ン−２−カルボニトリル、沸点８２〜８６℃／１０ｍｍ
Ｈｇ）となり、消失していることが確認された。
をアクリロニトリル５．３ｇに変更した以外は同様の反
応条件で、１０時間反応を行った。反応生成物をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、シクロペンタジエ
ンがディールス−アルダー反応付加物（５−ノルボルネ
ン−２−カルボニトリル、沸点８２〜８６℃／１０ｍｍ
Ｈｇ）となり、消失していることが確認された。
【００１５】実施例５
液中への導入管、撹拌器および蒸留装置付き５００ml丸
底にジブチルエーテル１００ｇ、無水マレイン酸１９６
ｇおよび活性白土１ｇを加え、１２０℃に加熱した。こ
の混合物中にシクロペンテン９０mol％、シクロペンタ
ジエン５mol％およびシクロペンタン５mol％よりなるシ
クロペンテン原料６８ｇを３時間かけて液中滴下した。
その間に留出した留分の分析を行ったところ、シクロペ
ンテン６０．０ｇとシクロペンタン３．４ｇを含む混合
物であり、シクロペンタジエンは認められなかった。
底にジブチルエーテル１００ｇ、無水マレイン酸１９６
ｇおよび活性白土１ｇを加え、１２０℃に加熱した。こ
の混合物中にシクロペンテン９０mol％、シクロペンタ
ジエン５mol％およびシクロペンタン５mol％よりなるシ
クロペンテン原料６８ｇを３時間かけて液中滴下した。
その間に留出した留分の分析を行ったところ、シクロペ
ンテン６０．０ｇとシクロペンタン３．４ｇを含む混合
物であり、シクロペンタジエンは認められなかった。
【００１６】実施例６（抽出分離例）
実施例１で得られた反応生成物に対して、単蒸留をする
替わりに４８％水酸化ナトリウム水溶液３０ｇを加え、
２５℃で３時間撹拌した。その後、水相を静置分層し、
残りの層を水洗した結果、シクロペンテン５８．７ｇと
シクロペンタン３．４ｇとから成る混合物６２．１ｇを
得た。
替わりに４８％水酸化ナトリウム水溶液３０ｇを加え、
２５℃で３時間撹拌した。その後、水相を静置分層し、
残りの層を水洗した結果、シクロペンテン５８．７ｇと
シクロペンタン３．４ｇとから成る混合物６２．１ｇを
得た。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、医薬品や香料などの中
間体として有用なシクロペンテンを高純度で工業的に安
定して製造することが可能である。
間体として有用なシクロペンテンを高純度で工業的に安
定して製造することが可能である。
Claims (4)
- 【請求項１】 シクロペンタジエンを含有するシクロペ
ンテン原料をジエノフィルと反応させ、上記シクロペン
タジエンをディールス−アルダー反応付加物に変換して
シクロペンテンから分離する、シクロペンテンの製法。 - 【請求項２】 ジエノフィルが、マレイン酸、無水マレ
イン酸、マレイン酸エステル、アクリル酸、アクリル酸
エステル、ケイ皮酸、ケイ皮酸エステル、アクリロニト
リル、シンナミルニトリル、アクロレイン、シンナミル
アルデヒドおよびベンゾキノンから選ばれる少なくとも
１種である請求項１記載のシクロペンテンの製法。 - 【請求項３】 ディールス−アルダー反応を酸触媒又は
貴金属触媒の存在下で行う請求項１又は２記載のシクロ
ペンテン製法。 - 【請求項４】 ディールス−アルダー反応付加物とシク
ロペンテンとを蒸留又は抽出により分離する請求項１〜
３のいずれか１項記載のシクロペンテン製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001227227A JP2003040812A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | シクロペンテンの製法 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020080403A (ja) * | 2018-10-26 | 2020-05-28 | キヤノン株式会社 | 組成物、それを有する有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS50135054A (ja) * | 1974-04-13 | 1975-10-25 | ||
| JPS50135053A (ja) * | 1974-04-13 | 1975-10-25 | ||
| JPS5762227A (en) * | 1980-10-02 | 1982-04-15 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of cyclopentene |
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-
2001
- 2001-07-27 JP JP2001227227A patent/JP2003040812A/ja active Pending
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