JP2003012639A - ３，３−ビス（アルコキシカルボニル−メチルチオ）プロピオニトリル及びその製造方法 - Google Patents
３，３−ビス（アルコキシカルボニル−メチルチオ）プロピオニトリル及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、新規な3,3-ビス(ジアルコキシカ
ルボニル-メチルチオ)プロピオニトリル及びその製造方
法を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、3,3-ビス(ジアルコキ
シカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリルによって解
決される。本発明の課題は、又、酸の存在下、3,3-ジア
ルコキシプロピオニトリル及び3-アルコキシアクリロニ
トリルからなる群から選ばれる少なくとも一種のニトリ
ル化合物に、チオグリコール酸エステルを反応させるこ
とを特徴とする、3,3-ビス(ジアルコキシカルボニル-メ
チルチオ)プロピオニトリルの製造方法によっても解決
される。
ルボニル-メチルチオ)プロピオニトリル及びその製造方
法を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、3,3-ビス(ジアルコキ
シカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリルによって解
決される。本発明の課題は、又、酸の存在下、3,3-ジア
ルコキシプロピオニトリル及び3-アルコキシアクリロニ
トリルからなる群から選ばれる少なくとも一種のニトリ
ル化合物に、チオグリコール酸エステルを反応させるこ
とを特徴とする、3,3-ビス(ジアルコキシカルボニル-メ
チルチオ)プロピオニトリルの製造方法によっても解決
される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬・農薬の合成
原料として有用な、3,3-ビス(アルコキシカルボニル-メ
チルチオ)プロピオニトリル及びその製造方法に関す
る。
原料として有用な、3,3-ビス(アルコキシカルボニル-メ
チルチオ)プロピオニトリル及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】本発明の3,3-ビス(アルコキシカルボニ
ル-メチルチオ)プロピオニトリルは、新規な化合物であ
り、従来までにその製造方法は全く知られていなかっ
た。
ル-メチルチオ)プロピオニトリルは、新規な化合物であ
り、従来までにその製造方法は全く知られていなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、即
ち、新規な3,3-ビス(アルコキシカルボニル-メチルチ
オ)プロピオニトリル及びその製造方法を提供するもの
である。
ち、新規な3,3-ビス(アルコキシカルボニル-メチルチ
オ)プロピオニトリル及びその製造方法を提供するもの
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、一般式
（１）
（１）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒ1は、炭素数１〜５のアルキル
基を示す。）で示される3,3-ビス(アルコキシカルボニ
ル-メチルチオ)プロピオニトリルによって解決される。
基を示す。）で示される3,3-ビス(アルコキシカルボニ
ル-メチルチオ)プロピオニトリルによって解決される。
【０００７】本発明は、又、酸の存在下、一般式（２）
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒ2及びＲ3は、同一又は異なって
いても良く、炭素数１〜５のアルキル基を示す。）で示
される3,3-ジアルコキシプロピオニトリル及び一般式
（３）
いても良く、炭素数１〜５のアルキル基を示す。）で示
される3,3-ジアルコキシプロピオニトリル及び一般式
（３）
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｒ4は、炭素数１〜５のアルキル
基を示す。）で示される3-アルコキシアクリロニトリル
からなる群から選ばれる少なくとも一種のニトリル化合
物に、一般式（４）
基を示す。）で示される3-アルコキシアクリロニトリル
からなる群から選ばれる少なくとも一種のニトリル化合
物に、一般式（４）
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、Ｒ1は、前記と同義である。）で
示されるチオグリコール酸エステルを反応させることを
特徴とする、請求項１記載の3,3-ビス(アルコキシカル
ボニル-メチルチオ)プロピオニトリルの製造方法によっ
ても解決される。
示されるチオグリコール酸エステルを反応させることを
特徴とする、請求項１記載の3,3-ビス(アルコキシカル
ボニル-メチルチオ)プロピオニトリルの製造方法によっ
ても解決される。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の3,3-ビス(アルコキシカ
ルボニル-メチルチオ)プロピオニトリルは、前記の一般
式（１）で示される。
ルボニル-メチルチオ)プロピオニトリルは、前記の一般
式（１）で示される。
【００１５】一般式（１）において、Ｒ1は、炭素数１
〜５のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等が挙げられ
る。なお、これらは各種異性体を含む。
〜５のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等が挙げられ
る。なお、これらは各種異性体を含む。
【００１６】なお、前記の3,3-ビス(アルコキシカルボ
ニル-メチルチオ)プロピオニトリルは、塩基の存在下、
環化反応させることによって、一般式（５）
ニル-メチルチオ)プロピオニトリルは、塩基の存在下、
環化反応させることによって、一般式（５）
【００１７】
【化９】
【００１８】（式中、Ｒ1は、前記と同義である。）で
示される3-アミノ-2-チオフェンカルボン酸エステルに
導くことが出来（後の参考例１に記載）、導かれた3-ア
ミノ-2-チオフェンカルボン酸エステルは、エンドセリ
ン系高血圧剤の中間体として利用出来る（例えば、WO98
/49162）。
示される3-アミノ-2-チオフェンカルボン酸エステルに
導くことが出来（後の参考例１に記載）、導かれた3-ア
ミノ-2-チオフェンカルボン酸エステルは、エンドセリ
ン系高血圧剤の中間体として利用出来る（例えば、WO98
/49162）。
【００１９】本発明の3,3-ビス(アルコキシカルボニル-
メチルチオ)プロピオニトリルは、酸の存在下、一般式
（２）で示される3,3-ジアルコキシプロピオニトリル及
び一般式（３）で示される3-アルコキシアクリロニトリ
ルからなる群から選ばれる少なくとも一種のニトリル化
合物に、一般式（４）で示されるチオグリコール酸エス
テルを反応させることによって得られる。
メチルチオ)プロピオニトリルは、酸の存在下、一般式
（２）で示される3,3-ジアルコキシプロピオニトリル及
び一般式（３）で示される3-アルコキシアクリロニトリ
ルからなる群から選ばれる少なくとも一種のニトリル化
合物に、一般式（４）で示されるチオグリコール酸エス
テルを反応させることによって得られる。
【００２０】本発明の反応において使用するニトリル化
合物は、前記の一般式（２）及び（３）で示される。そ
の一般式（２）及び（３）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4
は、炭素数１〜５のアルキル基であり、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等が
挙げられる。なお、これらは各種異性体を含む。
合物は、前記の一般式（２）及び（３）で示される。そ
の一般式（２）及び（３）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4
は、炭素数１〜５のアルキル基であり、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等が
挙げられる。なお、これらは各種異性体を含む。
【００２１】本発明の反応において使用されるチオグリ
コール酸エステルは、前記の一般式（４）で示される
が、その一般式（４）において、Ｒ1は、前記と同義で
ある。
コール酸エステルは、前記の一般式（４）で示される
が、その一般式（４）において、Ｒ1は、前記と同義で
ある。
【００２２】前記チオグリコール酸エステルの使用量
は、ニトリル化合物1molに対して、好ましくは0.5〜20m
ol、更に好ましくは2.0〜5.0molである。
は、ニトリル化合物1molに対して、好ましくは0.5〜20m
ol、更に好ましくは2.0〜5.0molである。
【００２３】本発明の反応において使用される酸は、硫
酸、塩酸、リン酸等の鉱酸類；ベンゼンスルホン酸、p-
トルエンスルホン酸等のスルホン酸類；酢酸、プロピオ
ン酸等の有機カルボン酸類；塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、塩化スズ等のルイス酸類が挙げられるが、好ましく
は鉱酸類、更に好ましくは硫酸が使用される。これら酸
は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
酸、塩酸、リン酸等の鉱酸類；ベンゼンスルホン酸、p-
トルエンスルホン酸等のスルホン酸類；酢酸、プロピオ
ン酸等の有機カルボン酸類；塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、塩化スズ等のルイス酸類が挙げられるが、好ましく
は鉱酸類、更に好ましくは硫酸が使用される。これら酸
は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
【００２４】前記酸の使用量は、ニトリル化合物1molに
対して、好ましくは0.1〜20mol、更に好ましくは1.5〜5
molである。
対して、好ましくは0.1〜20mol、更に好ましくは1.5〜5
molである。
【００２５】本発明の反応は、溶媒の存在下又は非存在
下で行われる。使用される溶媒は、反応に関与しないも
のならば特に限定されず、例えば、トルエン、キシレ
ン、クメン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ブ
ロモベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ニトロ
ベンゼン等のニトロ化芳香族炭化水素類；酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸
n-ブチル、酢酸イソブチル、酢酸t-ブチル等のカルボン
酸エステル類；シクロへキサン、シクロヘプタン、シク
ロオクタン等の環状脂肪続炭化水素類；メタノール、エ
タノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、t-
ブチルアルコール等のアルコール類等が挙げられるが、
好ましくは芳香族炭化水素類、ハロゲン化芳香族炭化水
素類、ニトロ化芳香族炭化水素類が使用される。これら
の溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良
い。
下で行われる。使用される溶媒は、反応に関与しないも
のならば特に限定されず、例えば、トルエン、キシレ
ン、クメン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ブ
ロモベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ニトロ
ベンゼン等のニトロ化芳香族炭化水素類；酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸
n-ブチル、酢酸イソブチル、酢酸t-ブチル等のカルボン
酸エステル類；シクロへキサン、シクロヘプタン、シク
ロオクタン等の環状脂肪続炭化水素類；メタノール、エ
タノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、t-
ブチルアルコール等のアルコール類等が挙げられるが、
好ましくは芳香族炭化水素類、ハロゲン化芳香族炭化水
素類、ニトロ化芳香族炭化水素類が使用される。これら
の溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良
い。
【００２６】前記溶媒の使用量は、溶液の均一性や攪拌
性により適宜調節するが、ニトリル化合物1gに対して、
好ましくは1〜50ml、更に好ましくは2〜20mlである。
性により適宜調節するが、ニトリル化合物1gに対して、
好ましくは1〜50ml、更に好ましくは2〜20mlである。
【００２７】本発明の反応は、例えば、不活性ガスの雰
囲気にて、ニトリル化合物、チオグリコール酸エステ
ル、酸及び溶媒を混合して、攪拌する等の方法によって
行われる。その際の反応温度は、好ましくは0〜200℃、
更に好ましくは10〜150℃であり、反応圧力は特に制限
されない。
囲気にて、ニトリル化合物、チオグリコール酸エステ
ル、酸及び溶媒を混合して、攪拌する等の方法によって
行われる。その際の反応温度は、好ましくは0〜200℃、
更に好ましくは10〜150℃であり、反応圧力は特に制限
されない。
【００２８】本発明の反応によって得られる3,3-ビス
(アルコキシカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリル
は、反応終了後、例えば、晶析、再結晶、濃縮、蒸留、
カラムクロマトグラフィー等による一般的な方法によっ
て単離・精製される。
(アルコキシカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリル
は、反応終了後、例えば、晶析、再結晶、濃縮、蒸留、
カラムクロマトグラフィー等による一般的な方法によっ
て単離・精製される。
【００２９】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。
するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。
【００３０】実施例１（3,3-ビス(メトキシカルボニル-
メチルチオ)プロピオニトリルの合成） 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのフ
ラスコに、窒素雰囲気下、3-メトキシアクリロニトリル
1.66g(20mmol)、チオグリコール酸メチル4.24g(40mmol)
及びトルエン7mlを加えた。次いで、攪拌しながら、濃
硫酸2.35g(24mmol)をゆるやかに滴下し、室温で4時間反
応させた。反応終了後、反応液に水を加えた後、トルエ
ンで抽出した。抽出液を減圧下で濃縮し、無色液体とし
て3,3-ビス(メトキシカルボニル-メチルチオ)プロピオ
ニトリル4.80gを得た(単離収率：90％)。3,3-ビス(メト
キシカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリルは、以下
の物性値で示される新規な化合物である。
メチルチオ)プロピオニトリルの合成） 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのフ
ラスコに、窒素雰囲気下、3-メトキシアクリロニトリル
1.66g(20mmol)、チオグリコール酸メチル4.24g(40mmol)
及びトルエン7mlを加えた。次いで、攪拌しながら、濃
硫酸2.35g(24mmol)をゆるやかに滴下し、室温で4時間反
応させた。反応終了後、反応液に水を加えた後、トルエ
ンで抽出した。抽出液を減圧下で濃縮し、無色液体とし
て3,3-ビス(メトキシカルボニル-メチルチオ)プロピオ
ニトリル4.80gを得た(単離収率：90％)。3,3-ビス(メト
キシカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリルは、以下
の物性値で示される新規な化合物である。
【００３１】1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))；3.05(2H,d,J=7.
1Hz)、3.40〜3.60(4H,dd,J=15.5Hz)、3.75(6H,s)、4.45
〜4.55(1H,dd,J=7.1Hz) EI-MS(m/e)；263(M+) IR(KBr法，cm-1)；2252、1737
1Hz)、3.40〜3.60(4H,dd,J=15.5Hz)、3.75(6H,s)、4.45
〜4.55(1H,dd,J=7.1Hz) EI-MS(m/e)；263(M+) IR(KBr法，cm-1)；2252、1737
【００３２】実施例２（3,3-ビス(メトキシカルボニル-
メチルチオ)プロピオニトリルの合成） 実施例１において、3-メトキシアクリロニトリル1.66g
(20mmol)を、3,3-ジメトキシプロピオニトリル2.30g(20
mmol)に変えたこと以外は、実施例１と同様に反応を行
った。その結果、3,3-ビス(メトキシカルボニル-メチル
チオ)プロピオニトリル5.00gを得た(単離収率：95％)。
メチルチオ)プロピオニトリルの合成） 実施例１において、3-メトキシアクリロニトリル1.66g
(20mmol)を、3,3-ジメトキシプロピオニトリル2.30g(20
mmol)に変えたこと以外は、実施例１と同様に反応を行
った。その結果、3,3-ビス(メトキシカルボニル-メチル
チオ)プロピオニトリル5.00gを得た(単離収率：95％)。
【００３３】実施例３（3,3-ビス(メトキシカルボニル-
メチルチオ)プロピオニトリルの合成） 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのフ
ラスコに、窒素雰囲気下、3-メトキシアクリロニトリル
1.66g(20mmol)及びチオグリコール酸メチル4.24g(40mmo
l)を加えた。次いで、攪拌しながら、濃硫酸2.35g(24mm
ol)をゆるやかに滴下し、室温で4時間反応させた。反応
終了後、反応液に水を加えた後、トルエンで抽出した。
抽出液を減圧下で濃縮し、無色液体として3,3-ビス(メ
トキシカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリル4.85g
を得た(単離収率：92％)。
メチルチオ)プロピオニトリルの合成） 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのフ
ラスコに、窒素雰囲気下、3-メトキシアクリロニトリル
1.66g(20mmol)及びチオグリコール酸メチル4.24g(40mmo
l)を加えた。次いで、攪拌しながら、濃硫酸2.35g(24mm
ol)をゆるやかに滴下し、室温で4時間反応させた。反応
終了後、反応液に水を加えた後、トルエンで抽出した。
抽出液を減圧下で濃縮し、無色液体として3,3-ビス(メ
トキシカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリル4.85g
を得た(単離収率：92％)。
【００３４】実施例４（3,3-ビス(メトキシカルボニル-
メチルチオ)プロピオニトリルの合成） 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのフ
ラスコに、窒素雰囲気下、3-メトキシアクリロニトリル
0.28g(3.4mmol)、3,3-ジメトキシプロピオニトリル2.30
g(20.0mmol)、チオグリコール酸メチル4.96g(46.7mmol)
及びトルエン8mlを加えた。次いで、攪拌しながら、濃
硫酸2.75g(28.0mmol)をゆるやかに滴下し、室温で4時間
反応させた。反応終了後、反応液に水を加えた後、トル
エンで抽出した。抽出液を減圧下で濃縮し、無色液体と
して3,3-ビス(メトキシカルボニル-メチルチオ)プロピ
オニトリル5.71gを得た(単離収率：93％)。
メチルチオ)プロピオニトリルの合成） 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのフ
ラスコに、窒素雰囲気下、3-メトキシアクリロニトリル
0.28g(3.4mmol)、3,3-ジメトキシプロピオニトリル2.30
g(20.0mmol)、チオグリコール酸メチル4.96g(46.7mmol)
及びトルエン8mlを加えた。次いで、攪拌しながら、濃
硫酸2.75g(28.0mmol)をゆるやかに滴下し、室温で4時間
反応させた。反応終了後、反応液に水を加えた後、トル
エンで抽出した。抽出液を減圧下で濃縮し、無色液体と
して3,3-ビス(メトキシカルボニル-メチルチオ)プロピ
オニトリル5.71gを得た(単離収率：93％)。
【００３５】参考例１（3-アミノ-2-チオフェンカルボ
ン酸メチルの合成） 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのフ
ラスコに、窒素雰囲気下、ナトリウムメトキシド0.20g
(3.75mmol)及びメタノール3mlを加えた。次いで、攪拌
しながら、実施例１と同様な方法で合成した3,3-ビス
(メトキシカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリル0.6
6g(2.50mmol)をメタノール1mlに溶解した液を10℃以下
に維持しながらゆるやかに滴下し、滴下終了後、室温ま
で昇温し、3時間反応させた。反応終了後、反応液から
減圧下でメタノールを留去した後、水7mlを加え、トル
エンで抽出した。有機層を取り出し、減圧下で濃縮し
て、淡黄色結晶として3-アミノ-チオフェンカルボン酸
メチル0.37gを得た(単離収率：95％)。
ン酸メチルの合成） 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのフ
ラスコに、窒素雰囲気下、ナトリウムメトキシド0.20g
(3.75mmol)及びメタノール3mlを加えた。次いで、攪拌
しながら、実施例１と同様な方法で合成した3,3-ビス
(メトキシカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリル0.6
6g(2.50mmol)をメタノール1mlに溶解した液を10℃以下
に維持しながらゆるやかに滴下し、滴下終了後、室温ま
で昇温し、3時間反応させた。反応終了後、反応液から
減圧下でメタノールを留去した後、水7mlを加え、トル
エンで抽出した。有機層を取り出し、減圧下で濃縮し
て、淡黄色結晶として3-アミノ-チオフェンカルボン酸
メチル0.37gを得た(単離収率：95％)。
【００３６】
【発明の効果】本発明により、新規な3,3-ビス(アルコ
キシカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリル及びその
製造方法を提供することが出来る。
キシカルボニル-メチルチオ)プロピオニトリル及びその
製造方法を提供することが出来る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 大上 雅良
山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部
興産株式会社宇部研究所内
(72)発明者 山田 修二
山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部
興産株式会社宇部研究所内
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC13 AC63 TA04
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜５のアルキル基を示す。）
で示される3,3-ビス(アルコキシカルボニル-メチルチ
オ)プロピオニトリル。 - 【請求項２】酸の存在下、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ2及びＲ3は、同一又は異なっていても良く、
炭素数１〜５のアルキル基を示す。）で示される3,3-ジ
アルコキシプロピオニトリル及び一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ4は、炭素数１〜５のアルキル基を示す。）
で示される3-アルコキシアクリロニトリルからなる群か
ら選ばれる少なくとも一種のニトリル化合物に、一般式
（４） 【化４】 （式中、Ｒ1は、前記と同義である。）で示されるチオ
グリコール酸エステルを反応させることを特徴とする、
請求項１記載の3,3-ビス(アルコキシカルボニル-メチル
チオ)プロピオニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001203151A JP3918468B2 (ja) | 2001-07-04 | 2001-07-04 | ３，３−ビス（アルコキシカルボニル−メチルチオ）プロピオニトリル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001203151A JP3918468B2 (ja) | 2001-07-04 | 2001-07-04 | ３，３−ビス（アルコキシカルボニル−メチルチオ）プロピオニトリル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003012639A true JP2003012639A (ja) | 2003-01-15 |
| JP3918468B2 JP3918468B2 (ja) | 2007-05-23 |
Family
ID=19039836
Family Applications (1)
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