JP2002544271A

JP2002544271A - 抗腫瘍薬としての４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘導体

Info

Publication number: JP2002544271A
Application number: JP2000618263A
Authority: JP
Inventors: ペバレツロ，パオロ; ビツラ，マヌエラ; バラジ，マリオ; イサツキ，アントネツラ
Original assignee: フアルマシア・エ・アツプジヨン・エツセ・ピー・アー
Priority date: 1999-05-12
Filing date: 2000-05-04
Publication date: 2002-12-24
Also published as: ES2239595T3; HUP0201225A3; NZ514873A; US6716856B1; WO2000069846A1; GB9911053D0; CN1350528A; ATE293618T1; AU4564500A; MXPA01011441A; EA200101194A1; NO20015477L; HK1045687A1; ZA200108530B; EP1177185A1; AR023971A1; HUP0201225A2; IL146100A0; KR20010113926A; NO20015477D0

Abstract

(57)【要約】式Ｉ（Ｉ）の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘導体であって、式中、点線（Ｘ）は単結合または二重結合を表し；ｎは０または１であり；Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３は記載されている意味であり；Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、Ｒｃ、Ｒ’ｃは記載されている意味であり、またＲａおよびＲｂは一緒に、並びに／またはＲａおよびＲｃは一緒に、アルキル鎖またはフェニル環に１から６個の炭素原子を有するＮ−アルキル−ピペリジニル環を形成することを含む化合物；またはその医薬上許容される塩は細胞増殖性障害およびアルツハイマー病に有用である。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】抗腫瘍薬としての４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘導体本発明は４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘導体、その製造方法、
それらを含有する医薬用組成物、および抗腫瘍剤としてのそれらの使用に関する
。いくつかの細胞傷害性薬物、例えばフルオロウラシル（５−ＦＵ）、ドクソル
ビシンおよびカンプトテシンはＤＮＡを損傷するかまたは細胞代謝経路に影響し
て、多くの場合、細胞サイクルを間接的に遮断する。従って、正常細胞および腫
瘍細胞の双方に非可逆的な損傷を与えることにより、これらの薬物は著明な毒性
および副作用を招く。

【０００２】この点で、腫瘍細胞を選択的に捕らえ、アポトーシスに導くことにより、高度
に特異的な抗腫瘍薬である可能性があり、現在利用可能な薬物に匹敵する効力が
あるが、それよりも毒性が低い化合物が望ましい。

【０００３】細胞サイクルによる進行が、サイクリン依存性キナーゼ（ｃｄｋ）として既知
の酵素ファミリーにより制御される一連のチェックポイント調節により支配され
ていることは当業者に既知である。

【０００４】ｃｄｋ自体は多くのレベルで、例えばサイクリンに対する結合により制御され
る。

【０００５】サイクリンおよびサイクリン依存性キナーゼに関する概説は、例えばＫｅｖｉ
ｎＲ．Ｗｅｂｓｔｅｒら、Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｒｕｇｓ、７
（６）：８６５−８８７（１９９８）を参照。

【０００６】腫瘍細胞ではチェックッポイント調節が欠損を被り、ｃｄｋ活性の脱制御に至
るものもある。例えば腫瘍細胞においてサイクリンＥおよびｃｄｋの発現変化が
観察され、マウスにおけるｃｄｋインヒビターｐ２７ＫＩＰ遺伝子の欠失が認
められ、癌の発生頻度が高まる。

【０００７】数多くの証明により、ｃｄｋが細胞サイクル進行において律速酵素であり、そ
れ自体、治療的介入の分子標的になるという考えが支持されている。とりわけ、
ｃｄｋ／サイクリンキナーゼ活性の直接阻止は腫瘍細胞の無秩序な増殖を制限す
る助けとなるはずである。

【０００８】本明細書以後４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールと称する本発明の化
合物にはｃｄｋ／サイクリンキナーゼ阻止活性があり、従って、現在利用可能な
抗腫瘍薬に関して知られている前記した欠点である毒性および副作用の双方を欠
如する抗腫瘍薬として治療に有用であることが現在知られている。

【０００９】さらに、癌の治療に有用であることに加え、これらの４，５，６，７−テトラ
ヒドロインダゾールはまたその他の種々の細胞増殖性障害、例えば乾癬、アテロ
ーム性動脈硬化に関連する血管平滑細胞増殖および手術後の狭窄および再狭窄の
処置、並びにアルツハイマー病の治療において有用である。

【００１０】本発明の化合物はまた化学療法または放射線治療に誘起される脱毛症の治療お
よび／または予防にも有用である。

【００１１】いくつかの４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘導体、とりわけ４−
オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールが当業者に既知である。例
示すると、化合物１−フェニル−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５
，６，７−テトラヒドロインダゾール、１−フェニル−６，６−ジメチル−４−
オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール、１−フェニル−３−メチ
ル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールおよび１−（２−
ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒ
ドロインダゾール並びにそれに対応する７−臭素化誘導体は全て有用な合成中間
体であるとしてＳｔｒａｋｏｖａＩ．らにより報告されている（例えばＣｈｅ
ｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ１２４（１９９６）：１４５８９２；８２（
１９７５）：４１７３ｚ；８０（１９７４）：１３３３３２ｈ；７９（１９７３
）９２０９７ｕ参照）。

【００１２】同様に、７−アミノ−１−フェエニル−３，６，６−トリメチル−４−オキソ
−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールはまた化学反応中間体としてＳｔ
ｒａｋｏｖａＩ．ら、Ｌａｔｖ．ＰＳＲＺｉｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｖｅｓｔｉ
ｓ，Ｋｉｍ．Ｓｅｒ．（１）：１１３−１１４（１９７４）に報告されている（
ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ８０（１９７４）：１３３３３２ｋ参
照）。

【００１３】しかしながら、我々が知る限り、これらの既知の化合物が医薬的活性、例えば
抗腫瘍活性、および、より詳細には、細胞サイクル阻止活性を有していると報告
されているものはない。

【００１４】従って、本発明は、医薬品として使用するための、式（Ｉ）の４，５，６，７
−テトラヒドロインダゾール誘導体である化合物、または医薬上許容されるその
塩を提供する。

【００１５】

【化１３】式中：点線（Ｘ）は単結合または二重結合を表し；ｎは０または１であり；Ｒ_１は水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アミノカルボ
ニル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミ
ノカルボニル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するアリールもしくはア
リールアルキルから選択される基であって、その各々がハロゲン原子、アミノ、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ
基から選択される１つまたはそれ以上の基でさらに置換されていてもよく；Ｒ_２は水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シ
クロアルキルまたはアルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するシクロアルキル
アルキル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するアリールもしくはアリー
ルアルキルから選択される基であって、その各々がハロゲン、シアノ、直鎖状も
しくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコ
キシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキル鎖に１か
ら６個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選択される１つまたはそれ以上
の基でさらに置換されていてもよく；Ｒ_３はヒドロキシまたは直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、アミ
ノ、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミノ
または、（Ｘ）が二重結合を表す場合、Ｒ_３は酸素原子（＝Ｏ）、イオウ原子（
＝Ｓ）またはイミノ基（＝Ｎ−Ｒ_４）であり、ここでＲ_４は水素、ヒドロキシま
たはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基であり；ＲａおよびＲ’ａは各々別個に水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり；ＲｂおよびＲ’ｂは各々別個に水素、ハロゲン原子または直鎖状もしくは分岐
鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、直鎖
状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ア
ルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミノ、アリ
ールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニルから選択される基であ
り、ここで前記のアリールおよびアルキル部分の各々はさらにハロゲン原子、ア
ミノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基
から選択される１つまたはそれ以上の基で置換されていてもよく；ＲｃおよびＲ’ｃは、ｎが１である場合、各々別個に水素、直鎖状もしくは分
岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはシアノを表し；またはＲａおよびＲｂは一緒におよび／またはＲａおよびＲｃは一緒に、アルキル鎖
もしくはフェニル環に１から６個の炭素原子を有するＮ−アルキル−ピペリジニ
ル環を形成する。

【００１６】本発明はさらに細胞増殖障害またはアルツハイマー病を処置するための医薬品
の製造における前記の式（Ｉ）の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘
導体である化合物を提供する。

【００１７】より詳細には、本発明は腫瘍を処置するための医薬品の製造における前記の式
（Ｉ）の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘導体である化合物を提供
する。

【００１８】本明細書では、特記しない場合、ハロゲン原子なる用語はフッ素、塩素、臭素
またはヨウ素原子を意味し；塩素、臭素およびフッ素が好ましい。

【００１９】直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アルキルチオまたはアルコキシな
る用語はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、メチル
チオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ等から選択
される基を意味する。

【００２０】Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルなる用語はシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルからなる環状炭素を意味する。

【００２１】本明細書で用いるアリールなる用語は、窒素、酸素およびイオウから選択され
る、１つまたはそれ以上、好ましくは１または２個のヘテロ原子を有する、ベン
ゼン環縮合されていてもよい５または６員芳香族ヘテロ環、例えばピロール、フ
ラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イ
ソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン等を意味する。

【００２２】式（Ｉ）の化合物の医薬上許容される塩は無機または有機酸、例えば硝酸、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、リン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオ
ン酸、グリコール酸、乳酸、蓚酸、マロン酸、リンゴ酸、マレイン酸、酒石酸、
クエン酸、安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルフォン酸、イセチオン酸
、およびサリチル酸との酸添加塩、並びに無機または有機塩基、例えばアルカリ
またはアルカリ土類金属、とりわけ、水酸化、炭酸または炭酸水素ナトリウム、
カリウム、カルシウムまたはマグネシウム、非環式または乾式アミン、好ましく
はメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンまたはピペ
リジンとの塩などである。

【００２３】前記した化合物の中で、いくつかの４，５，６，７−テトラヒドロインダゾー
ルは新規であった。

【００２４】従って、本発明はさらに式（Ｉ）の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾー
ル誘導体である化合物、または医薬上許容されるその塩を提供し；

【００２５】

【化１４】［式中：点線（Ｘ）は単結合または二重結合を表し；ｎは０または１であり；Ｒ_１は水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アミノカルボ
ニル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミ
ノカルボニル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するアリールもしくはア
リールアルキルから選択される基であって、その各々がハロゲン原子、アミノ、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ
基から選択される１つまたはそれ以上の基でさらに置換されていてもよく；Ｒ_２は水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シ
クロアルキルもしくはアルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルアルキル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するアリールもしくはアリ
ールアルキルから選択される基であって、その各々がハロゲン、シアノ、直鎖状
もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アル
コキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキル鎖に１
から６個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選択される１つまたはそれ以
上の基でさらに置換されていてもよく；Ｒ_３はヒドロキシまたは直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、アミ
ノ、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミノ
であるかまたは、（Ｘ）が二重結合を表す場合、Ｒ_３は酸素原子（＝Ｏ）、イオ
ウ原子（＝Ｓ）またはイミノ基（＝Ｎ−Ｒ_４）であり、ここでＲ_４は水素、ヒド
ロキシまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基であり；ＲａおよびＲ’ａは各々別個に水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり；ＲｂおよびＲ’ｂは各々別個に水素、ハロゲン原子または直鎖状もしくは分岐
鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、直鎖
状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ア
ルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミノ、アリ
ールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニルから選択される基であ
り、ここで前記のアリールおよびアルキル部分の各々はさらにハロゲン原子、ア
ミノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基
から選択される１つまたはそれ以上の基で置換されていてもよく；ＲｃおよびＲ’ｃは、ｎが１である場合、各々別個に水素、直鎖状もしくは分
岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはシアノを表し；またはＲａおよびＲｂは一緒におよび／またはＲａおよびＲｃは一緒に、アルキル鎖
もしくはフェニル環に１から６個の炭素原子を有するＮ−アルキル−ピペリジニ
ル環を形成する；ただし：ａ）ｎが１である場合、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは水素原子であり、（Ｘ）
は二重結合であり、Ｒ_１はフェニルであり、Ｒ_２、ＲａおよびＲ’ａは各々別個
に水素またはメチルであり、Ｒ_３は酸素であり、そしてＲｂは水素、臭素または
アミノ以外であり；ｂ）化合物は１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−
４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールおよび７−ブロモ−１−（２−ピリ
ジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ
インダゾールではない。］

【００２６】式（Ｉ）の化合物は不斉炭素原子を有してよく、従ってラセミ混合物または個
々に光学異性体であり得る。

【００２７】従って、式（Ｉ）の化合物の可能な異性体の全ておよびその混合物並びに代謝
体および医薬上許容されるバイオ前駆体（またはプロドラッグと称する）の双方
の混合物もまた本発明の範囲内である。

【００２８】本発明の好ましい化合物のクラスは式（Ｉ）の化合物であって、式中ｎは１で
あり、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲｃ’は水素原子であり、（Ｘ）は二重結合であり、
Ｒ_３は酸素原子またはイミノ基であり、Ｒ_２、ＲａおよびＲ’ａは各々別個にＣ _１ −Ｃ_３アルキル基である。

【００２９】本発明の好ましい化合物の別のクラスは式（Ｉ）の化合物であって、式中ｎは
１であり、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲｃ’は水素原子であり、（Ｘ）は単結合であり
、Ｒ_３はヒドロキシまたはＣ_１−Ｃ_３アルコキシ基であり、Ｒ_２、ＲａおよびＲ
’ａは各々別個にＣ_１−Ｃ_３アルキル基である。

【００３０】必ず医薬上許容される塩の形態に適合する、それ自体医薬品であるかまたは医
薬品に使用するための本発明の具体的な化合物の例としては：１．７−ブロモ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オ
キソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；２．１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５
，６，７−テトラヒドロインダゾール；３．７−フルオロ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−
オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；４．７−メトキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−
オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；５．７−ヒドロキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４
−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；６．７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−（２−ピリジル）−３，６，６
−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７．７−フェニルチオ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−
４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；８．７−フェニルスルフォニル−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリ
メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；９．７−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−１−（２−ピリジル）−３，６，６
−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；１０．７−ブロモ−４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−１−（２−ピリジル
）−３，６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；１１．７−エトキシ−４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−３，６，６−トリ
メチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；１２．４−ヒドロキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−
４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；１３．４−メトキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４
，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；１４．１−フェニルメチル−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５
，６，７−テトラヒドロインダゾール；１５．１−（３−ニトロフェニル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ
−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；１６．１−（３−アミノフェニル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ
−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；１７．１−アミノカルボニル−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，
５，６，７−テトラヒドロインダゾール；１８．１，３−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；１９．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２０．３−メチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；２１．３−メチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２２．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−メチル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３．１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２４．１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２５．１−（４−イソプロピルフェニル）−３−メチル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２６．１−（４−ヨードフェニル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２７．３−シクロプロピル−１−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；２８．３−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２９．３−シクロプロピル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３０．３−シクロプロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３１．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−シクロプロピル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３２．３−シクロプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３３．１−（３−シクロフェニル）−３−シクロプロピル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３４．３−シクロプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３５．３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３６．３−イソプロピル−１−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；３７．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソプロピル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３８．３−イソプロピル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；３９．３−イソプロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；４０．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソプロピル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；４１．３−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；４２．１−（３−クロロフェニル）−３−イソプロピル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；４３．３−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；４４．１−（４−ヨードフェニル）−３−イソプロピル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；４５．１−メチル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；４６．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−プロピル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；４７．１−フェニル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；４８．３−プロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；４９．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−プロピル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５０．１−（３−メトキシフェニル）−３−プロピル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５１．１−（３−クロロフェニル）−３−プロピル−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５２．１−（４−イソプロピルフェニル）−３−プロピル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５３．１−（４−ヨードフェニル）−３−プロピル−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５４．３−ターシャリーブチル−１メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５５．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ターシャリーブチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５６．１−フェニル−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５７．１−（２−ピリジニル）−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５８．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−ターシャリーブチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５９．１−（３−メトキシフェニル）−３−ターシャリーブチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６０．１−（３−クロロフェニル）−３−ターシャリーブチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６１．１−（４−イソプロピルフェニル）−３−ターシャリーブチル−１−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６２．１−（４−ヨードフェニル）−３−ターシャリーブチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６３．３−イソブチル−１−メチル１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；６４．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソブチル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６５．３−イソブチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；６６．３−イソブチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６７．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソブチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６８．３−イソブチル−１−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６９．１−（３−クロロフェニル）−３−イソブチル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７０．３−イソブチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７１．１−（４−ヨードフェニル）−３−イソブチル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７２．１−メチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７３．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２，４，４−トリメチルペン
チル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７４．１−フェニル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７５．３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１−（２−ピリジニル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７６．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−（２，４，４−トリメ
チルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；７７．１−（３−メトキシフェニル）−３−（２，４，４−トリメチルペン
チル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７８．１−（３−クロロフェニル）−３−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７９．１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；８０．１−（４−ヨードフェニル）−３−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；８１．１，３，６−トリメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；８２．１−（２−ヒドロキシエチル）−３，６−ジメチル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；８３．３，６−ジメチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；８４．３，６−ジメチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；８５．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３，６−ジメチル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；８６．１−（３−メトキシフェニル）−３，６−ジメチル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；８７．１−（３−クロロフェニル）−３，６−ジメチル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；８８．１−（４−イソプロピルフェニル）−３，６−ジメチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；８９．１−（４−ヨードフェニル）−３，６−ジメチル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；９０．３−シクロプロピル−１，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；９１．３−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；９２．３−シクロプロピル−６−メチル−１−フェニル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；９３．３−シクロプロピル−６−メチル−１−（２−ピリジニル）−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；９４．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−シクロプロピル−６−
メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；９５．３−シクロプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；９６．１−（３−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−６−メチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；９７．３−シクロプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；９８．３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；９９．３−イソプロピル−１，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１００．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソプロピル−６−メチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１０１．３−イソプロピル−６−メチル−１−フェニル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１０２．３−イソプロピル−６−メチル−１−（２−ピリジニル）−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１０３．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソプロピル−６−
メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１０４．３−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１０５．１−（３−クロロフェニル）−３−イソプロピル−６−メチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１０６．３−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１０７．１−（４−ヨードフェニル）−３−イソプロピル−６−メチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１０８．１，６−ジメチル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１０９．１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−３−プロピル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１１０．６−メチル−１−フェニル−３−プロピル−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１１１．６−メチル−３−プロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１１２．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−メチル−３−プロピ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１１３．１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−３−プロピル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１１４．１−（３−クロロフェニル）−６−メチル−３−プロピル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１１５．１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチル−３−プロピル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１１６．１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−６−メチル−３−プロ
ピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１１７．３−ターシャリーブチル−１，６−ジメチル−１−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１１８．１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−３−ターシャリーブ
チル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１１９．６−メチル−１−フェニル−３−ターシャリーブチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１２０．６−メチル−１−（２−ピリジニル）−３−ターシャリーブチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１２１．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−メチル−３−ターシ
ャリーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；１２２．１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−３−ターシャリーブ
チル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１２３．１−（３−クロロフェニル）−６−メチル−３−ターシャリーブチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１２４．１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチル−３−ターシャリ
ーブチル−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；１２５．１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−ターシャリーブチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１２６．３−イソブチル−１，−６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１２７．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソブチル−６−メチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１２８．３−イソブチル−６−メチル−１−フェニル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１２９．３−イソブチル−６−メチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１３０．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソブチル−６−メ
チル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１３１．３−イソブチル−１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１３２．１−（３−クロロフェニル）−３−イソブチル−６−メチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１３３．３−イソブチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチル
−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１３４．１−（４−ヨードフェニル）−３−イソブチル−６−メチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１３５．１，６−ジメチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１３６．１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−３−（２，４，４−
トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１３７．６−メチル−１−フェニル−３−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１３８．６−メチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１−（２
−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１３９．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−メチル−３−（２，
４，４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１４０．１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−３−（２，４，４−
トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１４１．１−（３−クロロフェニル）−６−メチル−３−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１４２．１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチル−３−（２，４，
４−トリメチルペンチル）−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１４３．１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１４４．６−イソプロピル−１，３−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１４５．１−（２−ヒドロキシエチル）−６−イソプロピル−３−メチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１４６．６−イソプロピル−３−メチル−１−フェニル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１４７．６−イソプロピル−３−メチル−１−（２−ピリジニル）−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１４８．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−イソプロピル−３−
メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１４９．６−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１５０．１−（３−クロロフェニル）−６−イソプロピル−３−メチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１５１．６−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−メチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１５２．１−（４−ヨードフェニル）−６−イソプロピル−３−メチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１５３．３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１−メチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１５４．３−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−イソプ
ロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１５５．３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１−フェニル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１５６．３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１−（２−ピリジニル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１５７．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−シクロプロピル−６
−イソプロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１５８．３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１−（３−メトキシフェ
ニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１５９．１−（３−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−６−イソプロ
ピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１６０．３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１−（４−イソプロピル
フェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１６１．３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−６−イソプロ
ピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１６２．３，６−ジイソプロピル−１−メチル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１６３．１−（２−ヒドロキシエチル）−３，６−ジイソプロピル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１６４．３，６−ジイソプロピル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１６５．３，６−ジイソプロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１６６．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３，６−ジイソプロピル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１６７．３，６−ジイソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１６８．１−（３−クロロフェニル）−３，６−ジイソプロピル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１６９．３，６−ジイソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１７０．１−（４−ヨードフェニル）−３，６−ジイソプロピル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１７１．１−メチル−６−イソプロピル−３−プロピル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１７２．１−（２−ヒドロキシエチル）−６−イソプロピル−３−プロピル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１７３．６−イソプロピル−１−フェニル−３−プロピル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１７４．６−イソプロピル−３−プロピル−１−（２−ピリジニル）−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１７５．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−イソプロピル−３−
プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１７６．１−（３−メトキシフェニル）−６−イソプロピル−３−プロピル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１７７．１−（３−クロロフェニル）−６−イソプロピル−３−プロピル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１７８．１−（４−イソプロピルフェニル）−６−イソプロピル−３−プロ
ピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１７９．１−（４−ヨードフェニル）−６−イソプロピル−３−プロピル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１８０．６−イソプロピル−３−ターシャリーブチル−１−メチル−１−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１８１．１−（２−ヒドロキシエチル）−６−イソプロピル−３−ターシャ
リーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１８２．６−イソプロピル−１−フェニル−３−ターシャリーブチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１８３．６−イソプロピル−１−（２−ピリジニル）−３−ターシャリーブ
チル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１８４．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−イソプロピル−３−
ターシャリーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１８５．６−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−３−ターシャ
リーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１８６．１−（３−クロロフェニル）−６−イソプロピル−３−ターシャリ
ーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１８７．６−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−ター
シャリーブチル−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１８８．１−（４−ヨードフェニル）−６−イソプロピル−３−ターシャリ
ーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１８９．３−イソブチル−６−イソプロピル−１−メチル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１９０．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソブチル−６−イソプロピ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１９１．３−イソブチル−６−イソプロピル−１−フェニル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１９２．３−イソブチル−６−イソプロピル−１−（２−ピリジニル）−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１９３．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソブチル−６−イ
ソプロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１９４．３−イソブチル−６−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル
）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１９５．１−（３−クロロフェニル）−３−イソブチル−６−イソプロピル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１９６．３−イソブチル−６−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェ
ニル）−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１９７．１−（４−ヨードフェニル）−３−イソブチル−６−イソプロピル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１９８．６−イソプロピル−１−メチル−３−（２，４，４−トリメチルペ
ンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１９９．１−（２−ヒドロキシエチル）−６−イソプロピル−３−（２，４
，４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；２００．６−イソプロピル−１−フェニル−３−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２０１．６−イソプロピル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１
−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；２０２．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−イソプロピル−３−
（２，４，４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；２０３．６−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−３−（２，４
，４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；２０４．１−（３−クロロフェニル）−６−イソプロピル−３−（２，４，
４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；２０５．６−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（２
，４，４−トリメチルペンチル）−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；２０６．１−（４−ヨードフェニル）−６−イソプロピル−３−（２，４，
４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；２０７．１，３，６，６−テトラメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；２０８．１−（２−ヒドロキシエチル）−３，６，６−トリメチル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２０９．３，６，６−トリメチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２１０．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３，６，６−トリメチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２１１．１−（３−メトキシフェニル）−３，６，６−トリメチル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２１２．１−（３−クロロフェニル）−３，６，６−トリメチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２１３．１−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，６−トリメチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２１４．１−（４−ヨードフェニル）−３，６，６−トリメチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２１５．３−シクロプロピル−１，６，６−トリメチル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２１６．３−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−６，６−ジ
メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２１７．３−シクロプロピル−６，６−ジメチル−１−フェニル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２１８．３−シクロプロピル−６，６−ジメチル−１−（２−ピリジニル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２１９．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−シクロプロピル−６
，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；２２０．３−シクロプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジ
メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２２１．１−（３−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−６，６−ジメ
チル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２２２．３−シクロプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６
−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２２３．３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−６，６−ジメ
チル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２２４．３−イソプロピル−１，６，６−トリメチル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２２５．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソプロピル−６，６−ジメ
チル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２２６．３−イソプロピル−６，６−ジメチル−１−フェニル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２２７．３−イソプロピル−６，６−ジメチル−１−（２−ピリジニル）−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２２８．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソプロピル−６，
６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；２２９．３−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメ
チル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３０．１−（３−クロロフェニル）−３−イソプロピル−６，６−ジメチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３１．３−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−
ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３２．１−（４−ヨードフェニル）−３−イソプロピル−６，６−ジメチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３３．１，６，６−トリメチル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３４．１−（２−ヒドロキシエチル）−６，６−ジメチル−３−プロピル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３５．６，６−ジメチル−１−フェニル−３−プロピル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３６．６，６−ジメチル−３−プロピル−１−（２−ピリジニル）−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３７．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６，６−ジメチル−３−
プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３８．１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメチル−３−プロピル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２３９．１−（３−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−３−プロピル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２４０．１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−ジメチル−３−プロ
ピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２４１．１−（４−ヨードフェニル）−６，６−ジメチル−３−プロピル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２４２．１，６，６−トリメチル−３−ターシャリーブチル−１−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２４３．１−（２−ヒドロキシエチル）−６，６−ジメチル−３−ターシャ
リーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２４４．６，６−ジメチル−１−フェニル−３−ターシャリーブチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２４５．６，６−ジメチル−１−（２−ピリジニル）−３−ターシャリーブ
チル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２４６．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６，６−ジメチル−３−
ターシャリーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；２４７．１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメチル−３−ターシャ
リーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２４８．１−（３−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−３−ターシャリ
ーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２４９．１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−ジメチル−３−ター
シャリーブチル−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；２５０．１−（４−ヨードフェニル）−６，６−ジメチル−３−ターシャリ
ーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２５１．３−イソブチル−１，６，６−トリメチル−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２５２．１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソブチル−６，６−ジメチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２５３．３−イソブチル−６，６−ジメチル−１−フェニル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２５４．３−イソブチル−６，６−ジメチル−１−（２−ピリジニル）−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２５５．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソブチル−６，６
−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２５６．３−イソブチル−１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２５７．１−（３−クロロフェニル）−３−イソブチル−６，６−ジメチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２５８．３−イソブチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−ジ
メチル−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２５９．１−（４−ヨードフェニル）−３−イソブチル−６，６−ジメチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２６０．１，６，６−トリメチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル
）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２６１．１−（２−ヒドロキシエチル）−６，６−ジメチル−３−（２，４
，４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；２６２．６，６−ジメチル−１−フェニル−３−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；２６３．６，６−ジメチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１
−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；２６４．１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６，６−ジメチル−３−
（２，４，４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；２６５．１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメチル−３−（２，４
，４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；２６６．１−（３−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−３−（２，４，
４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；２６７．１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−ジメチル−３−（２
，４，４−トリメチルペンチル）−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；２６８．１−（４−ヨードフェニル）−６，６−ジメチル−３−（２，４，
４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；２６９．３−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジ
ヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２７０．３−（２−フリル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−
ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２７１．３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル
）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２７２．３−フェニル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロ
シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２７３．３−（チエン−２−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，
６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２７４．３−ベンジル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロ
シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２７５．３−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−
５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２７６．３−（２−チエニルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５
，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２７７．３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル
）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２７８．３−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−
５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２７９．３−フェノキシメチル−１−２−（ヒドロキシエチル）−５，６−
ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２８０．３−（ピリド−４−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，
６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２８１．３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１−
２−（ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−
４（１Ｈ）−オン；２８２．３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２８３．３−（キノキサル−２−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−
５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２８４．３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２８５．３−シクロプロピル１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロ
シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２８６．３−（２−フリル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒド
ロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２８７．３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２−シアノエチル）−
５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２８８．３−フェニル−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシク
ロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２８９．３−（チエン−２−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−
ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２９０．３−ベンジル−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシク
ロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２９１．３−（２−フルオロフェニル）−１−（２−シアノエチル）−５，
６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２９２．３−（２−チエニルメチル）−１−（２−シアノエチル）−５，６
−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２９３．３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（２−シアノエチル）−
５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２９４．３−（３−メトキシフェニル）−１−（２−シアノエチル）−５，
６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２９５．３−フェノキシメチル−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒ
ドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２９６．３−（ピリド−４−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−
ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２９７．３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１−
（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（
１Ｈ）−オン；２９８．３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−シアノエチル）
−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；２９９．３−（キノキサル−２−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，
６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３００．３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（２−シアノエチル）
−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３０１．３−シクロプロピル−１−７，７−ジメチル−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；３０２．７，７−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；３０３．７，７−ジメチル−３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２
，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３０４．７，７−ジメチル−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３０５．７，７−ジメチル−３−（チエン−２−イル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３０６．３−ベンジル−７，７−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３０７．７，７−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−１−（２，２
，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３０８．７，７−ジメチル−３−（２−チエニルメチル）−１−（２，２，
２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；３０９．３−（２−シクロペンチルエチル）−７，７−ジメチル−１−（２
，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３１０．７，７−ジメチル−３−（３−メトキシフェニル）−１−（２，２
，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３１１．７，７−ジメチル−３−フェノキシメチル−１−（２，２，２−ト
リフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３１２．７，７−ジメチル−３−（ピリド−４−イル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３１３．７，７−ジメチル−３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ
−１−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３１４．７，７−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（
２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３１５．７，７−ジメチル−３−（キノキサール−２−イル）−１−（２，
２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；３１６．７，７−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（
２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３１７．３−シクロプロピル１−５，５−ジメチル−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；３１８．５，５−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；３１９．５，５−ジメチル−３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２
，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３２０．５，５−ジメチル−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３２１．５，５−ジメチル−３−（チエン−２−イル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３２２．３−ベンジル−５，５−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３２３．５，５−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−１−（２，２
，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３２４．５，５−ジメチル−３−（２−チエニルメチル）−１−（２，２，
２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；３２５．３−（２−シクロペンチルエチル）−５，５−ジメチル−１−（２
，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３２６．５，５−ジメチル−３−（３−メトキシフェニル）−１−（２，２
，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３２７．５，５−ジメチル−３−フェノキシメチル−１−（２，２，２−ト
リフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３２８．５，５−ジメチル−３−（ピリド−４−イル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３２９．５，５−ジメチル−３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ
−１−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３３０．５，５−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（
２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３３１．５，５−ジメチル−３−（キノキサール−２−イル）−１−（２，
２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；３３２．５，５−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（
２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３３３．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−シクロプロピル１
−７，７−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３３４．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（２−フリル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；３３５．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３３６．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３３７．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３３８．３−ベンジル−１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７
−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３３９．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（２−フルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３４０．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；３４１．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−（２−シクロペン
チルエチル）−７，７−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３４２．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３４３．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−フェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３４４．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３４５．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３４６．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（４−ジメチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３４７．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；３４８．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３
−（２，６−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３４９．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−シクロプロピル１
−５，５−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３５０．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（２−フリル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；３５１．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３５２．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３５３．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３５４．３−ベンジル−１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５
−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３５５．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（２−フルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３５６．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；３５７．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−（２−シクロペン
チルエチル）−５，５−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３５８．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３５９．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−フェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３６０．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３６１．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３６２．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（４−ジメチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３６３．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；３６４．１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３
−（２，６−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３６５．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−３−シクロプ
ロピル１−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３６６．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（２−フリル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；３６７．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；３６８．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３６９．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３７０．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−３−ベンジル−７−シアノ
−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３７１．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（２−フルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；３７２．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３７３．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−３−（２−シ
クロペンチルエチル）−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；３７４．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；３７５．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−フェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３７６．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３７７．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３７８．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；３７９．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；３８０．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；３８１．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−３−シクロプ
ロピル１−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３８２．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（２−フリル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；３８３．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；３８４．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３８５．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３８６．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−３−ベンジル−５−シアノ
−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３８７．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（２−フルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；３８８．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３８９．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−３−（２−シ
クロペンチルエチル）−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；３９０．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；３９１．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−フェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３９２．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３９３．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３９４．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；３９５．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；３９６．１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメ
チル−３−（２．６−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；３９７．７−シアノ−３−シクロプロピル１−６，６−ジメチル−１−（４
−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；３９８．７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（４−
イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３９９．７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；４００．７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；４０１．７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；４０２．３−ベンジル−７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプ
ロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；４０３．７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−
１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；４０４．７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；４０５．７−シアノ−３−（２−シクロペンチルエチル）−６，６−ジメチ
ル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；４０６．７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；４０７．７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−フェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；４０８．７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；４０９．７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；４１０．７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；４１１．７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；４１２．７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニ
ル）−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；４１３．５−シアノ−３−シクロプロピル１−６，６−ジメチル−１−（４
−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；４１４．５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（４−
イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；４１５．５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；４１６．５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；４１７．５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；４１８．３−ベンジル−５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプ
ロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；４１９．５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−
１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；４２０．５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；４２１．５−シアノ−３−（２−シクロペンチルエチル）−６，６−ジメチ
ル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；４２２．５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；４２３．５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−フェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；４２４．５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；４２５．５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；４２６．５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；４２７．５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル
）−３−（キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；４２８．５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニ
ル）−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；４２９．３−シクロプロピル１−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル
−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，
３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４３０．３−（２−フリル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−
１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３
−ｈ］イソキノリン−４−オン；４３１．１−（４−ヨードフェニル）−３−（イソキサゾール−５−イル）
−８−メチル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピ
ラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４３２．１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−フェニル−１，５
，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］
イソキノリン−４−オン；４３３．１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（チエン−２−イ
ル）−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４３４．３−ベンジル−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−１，５
，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］
イソキノリン−４−オン；４３５．３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−８
−メチル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾ
ロ［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４３６．１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（２−チエニルメ
チル）−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ
［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４３７．３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（４−ヨードフェニル）
−８−メチル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピ
ラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４３８．１−（４−ヨードフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）−８
−メチル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾ
ロ［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４３９．１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−フェノキシメチル
−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，
３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４４０．１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（ピリド−４−イ
ル）−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４４１．１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（トランス−２−
フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−
オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４４２．３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ヨードフェニル
）−８−メチル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−
ピラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４４３．１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（キノキサール−
２−イル）−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラ
ゾロ［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４４４．３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（４−ヨードフェニル
）−８−メチル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−
ピラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；４４５．３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−
１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４
−ｇ］イソキノリン−４−オン；４４６．３−（２−フリル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−
１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４
−ｇ］イソキノリン−４−オン；４４７．１−（４−ヨードフェニル）−３−（イソキサゾール−５−イル）
−６−メチル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピ
ラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４４８．１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−フェニル−１，４
ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］
イソキノリン−４−オン；４４９．１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（チエン−２−イ
ル）−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４５０．３−ベンジル−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−１，４
ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］
イソキノリン−４−オン；４５１．３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−６
−メチル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾ
ロ［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４５２．１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（２−チエニルメ
チル）−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ
［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４５３．３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（４−ヨードフェニル）
−６−メチル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピ
ラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４５４．１−（４−ヨードフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）−６
−メチル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾ
ロ［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４５５．１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−フェノキシメチル
−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，
４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４５６．１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（ピリド−４−イ
ル）−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４５７．１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（トランス−２−
フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−
オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４５８．３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ヨードフェニル
）−６−メチル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−
ピラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４５９．１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（キノキサール−
２−イル）−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラ
ゾロ［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４６０．３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（４−ヨードフェニル
）−６−メチル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−
ピラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；４６１．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−シクロプロピル−
インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４６２．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−フリル）−
インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４６３．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（イソキサゾール
−５−イル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４６４．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−フェニル−インデ
ノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４６５．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（チエン−２−イ
ル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４６６．３−ベンジル−１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−インデ
ノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４６７．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−フルオロフ
ェニル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４６８．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−チエニルメ
チル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４６９．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−シクロペン
チルエチル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４７０．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（３−メトキシフ
ェニル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４７１．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−フェノキシメチル
−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４７２．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（ピリド−４−イ
ル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４７３．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（トランス−２−
フェニル−シクロプロポ−１−イル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４
（１Ｈ）−オン；４７４．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（４−ジメチルア
ミノフェニル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４７５．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（キノキサール−
２−イル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；４７６．１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２，６−ジメト
キシフェニル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；本発明の目的であり、本明細書にて好ましい化合物であると考えるいくつかの
その他の具体的な式（Ｉ）の化合物を以下の実施例にて記載する。

【００３１】本発明の目的である式（Ｉ）の化合物およびその塩は例えば：ａ）（Ｘ）が二重結合であり、Ｒ_３が酸素である場合、式（ＩＩ）の化合物ま
たはその重合体支持アナログ（ＩＩａ）：

【００３２】

【化１５】（式中、ｎ、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは前記で
記載される意味である）を式：（ＩＩＩ）Ｒ_１−ＮＨＮＨ_２（式中、Ｒ_１は前記した意味である）のヒドラジン置換体と反応させ、式（Ｉ
ａ）：

【００３３】

【化１６】（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは
前記で定義したとおりである）の対応する化合物を得；所望により式（Ｉａ）の
化合物を：ｉ）式（Ｉａ）の化合物（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒ’ｂ、Ｒ
ｃおよびＲ’ｃは前記で定義したとおりであり、Ｒｂは水素である）を適当なハ
ロゲン化物質と反応させて、式（Ｉｂ）：

【００３４】

【化１７】（式中、Ｒｂは塩素、臭素またはヨウ素原子であり、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、
Ｒ’ａ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは前記で定義したとおりである）の化合物を
得る；ｉｉ）求核性試薬の存在下、式（Ｉｂ）の化合物を式（Ｉｃ）：

【００３５】

【化１８】（式中、Ｒｂはフッ素、ヒドロキシ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ
、アルキルチオ、アリールチオまたはアルコキシであり、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ
、Ｒ’ａ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは前記で定義したとおりである）の化合物
に変換する；ｉｉｉ）式（Ｉｃ）（式中、Ｒｂはアルキルチオまたはアリールチオである）
の化合物を式（Ｉｄ）：

【００３６】

【化１９】（式中、Ｒｂはアルキルスルフィニル、アルキルスルフォニル、アリールスル
フィニル、またはアリールスルフォニルであり、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ
、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは前記で定義したとおりである）の化合物に酸化す
る；により別の式（Ｉ）の化合物またはその塩に変換してもよい：かまたは、ｂ）Ｒ_３がイミノまたはアミノである場合、式（Ｉ）（式中、（Ｘ）は二重結
合であり、Ｒ_３は酸素である）の化合物を式：（ＩＶ）Ｒ_４−ＮＨ_２（式中、Ｒ_４は前記で記載される意味である）の適当なアミンと反応させて、
式（Ｉｅ）：

【００３７】

【化２０】（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ
’ｃは前記で定義したとおりである）の対応する化合物を得；これを所望により
、ｉ）式（Ｉｅ）の対応する化合物を対応するアミン（Ｉｆ）：

【００３８】

【化２１】（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ
’ｃは前記で定義したとおりである）に還元する；かまたは別に、ｉｉ）ルイス酸の存在下、式（Ｉ）（式中、（Ｘ）は二重結合であり、Ｒ_３は
酸素である）の化合物を適当なジアルキルアミンと反応させて、対応する式（Ｉ
）（式中、（Ｘ）は単結合であり、Ｒ_３はアルキル鎖に１から６個の炭素原子を
有するジアルキルアミノ基である）の化合物を得る；に供してもよい；かまたは、ｃ）（Ｘ）が二重結合であり、Ｒ_３がイオウ原子である場合、式（Ｉ）（式中
、（Ｘ）は二重結合であり、Ｒ_３は酸素である）の化合物をイオウ化物質と反応
させ、式（Ｉｇ）：

【００３９】

【化２２】（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは
前記で定義したとおりである）の化合物を得る；かまたは、ｄ）（Ｘ）が単結合であり、Ｒ_３がヒドロキシまたはアルコキシである場合、
式（Ｉ）（式中、（Ｘ）は二重結合であり、Ｒ_３は酸素である）の化合物を対応
する式（Ｉｈ）：

【００４０】

【化２３】（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは
前記で定義したとおりである）の化合物に還元し；これを所望により、ｉ）式（Ｉｈ）の化合物を適当なアルキル化剤を用いてアルキル化し、対応す
る式（Ｉ）（式中、（Ｘ）は単結合であり、Ｒ_３はアルコキシであり、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは前記で定義したとお
りである）の化合物を得る；に供してもよく；望む場合、式（Ｉ）の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘導体を別
の式（Ｉ）のかかる誘導体、および／またはその塩に変換する；からなる方法により得ることができる。

【００４１】前記の方法ａ）、ｂ）、ｃ）またはｄ）およびその所望の工程に従って製造さ
れる、式（Ｉａ）から（Ｉｈ）の化合物をも含む式（Ｉ）の化合物は異性体の混
合物として得られ、慣用される技術により式（Ｉ）の単一の異性体に分離するこ
とは本発明の範囲内であることは当業者に明らかである。

【００４２】同様に、当該分野で既知の方法に従って、対応するその塩を式（Ｉ）の遊離化
合物へ変換することもまた本発明の範囲内である。

【００４３】ａ）からｄ）の前記の方法およびその所望の工程は、当該分野で既知の方法に
従って実施できる方法に類似の方法である。

【００４４】塩基、例えば酢酸ナトリウムまたは４級アミン、例えばトリエチルアミンもし
くはジイソプロピルエチルアミンの存在下、所望により適当な溶媒、例えばエタ
ノール、アセトニトリルまたはトルエンの存在下、室温から還流温度までの範囲
の温度で、方法ａ）に従って、式（ＩＩ）または（ＩＩａ）の化合物および式（
ＩＩＩ）のヒドラジン置換体間の反応を実施できる。

【００４５】ａ．ｉ）の方法に従って、適当なハロゲン化剤、例えばＮ−ブロモ、Ｎ−クロ
ロ、Ｎ−ヨウドサクシンイミドまたはヨウ素の存在下、式（Ｉａ）の化合物を式
（Ｉｂ）の対応するハロゲン化誘導体に変換できる。

【００４６】好ましくは、触媒量の活性化剤、たとα，α−アゾイソブチロニトリル（ＡＩ
ＢＮ）の存在下、および溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホルム、ＣＣｌ４
、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下、室温から還流温度ま
での範囲の温度で、約３０分から約９６時間の範囲の時間で該反応を実施する。

【００４７】適当な求核試薬、例えばフッ化銀、メチルアミン、ジメチルアミン、チオフェ
ンナトリウム、メトキシドナトリウム、エトキシドナトリウム、ヒドロキシドナ
トリウム／水、水素化炭酸ナトリウム／水、硝酸銀／水、硝酸銀／メタノール、
水、メタノール、エタノールの存在下、方法ａ．ｉｉ）に従って、式（Ｉｂ）の
ハロゲン化化合物を式（Ｉｃ）の化合物に変換できる。

【００４８】溶媒を何ら用いずに、または適当な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、メタノ
ール、エタノール、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル、水、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドの存在下、約−１０℃から還流温度までの範囲の温度で、
前記の反応を行うことができる。

【００４９】方法ａ．ｉｉｉ）に従って、慣用される酸化剤、例えば３−クロロ−過安息香
酸またはモノ過硫酸誘導体（オキソン）の存在下、適当な溶媒、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、水、またはメタノール中、約−５℃から約４０℃の範囲
の温度で、式（Ｉｄ）の化合物を調製するための酸化反応を実施できる。

【００５０】方法ｂ）に従って、式（ＩＶ）の適当なアミンを用いて、溶媒を何ら用いない
か、またはエタノール、メタノール、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジクロロメタンまたはクロロホルムの存在下、室温から還流温度ま
での範囲の温度で、式（Ｉ）（式中、Ｒ_３は酸素である）の化合物を式（Ｉｅ）
の対応するイミノ誘導体に変換することができる。

【００５１】方法ｂ．ｉ）に従って、慣用される還元剤、例えばホウ化水素ナトリウム、シ
アノホウ化水素ナトリウム、またはトリアセトキシホウ化水素ナトリウムの存在
下、所望により、酢酸の存在下、適当な溶媒、例えばメタノールまたはエタノー
ル中、約０℃から還流温度までの範囲の温度で、式（Ｉｅ）の対応するイミノ誘
導体のアミン（Ｉｆ）への所望の還元を行う。

【００５２】また別に、方法ｂ．ｉｉ）に従って、触媒量のルイス酸、例えばチタニウム（
ＩＶ）イソプロポキシド、塩化鉄（ＩＩＩ）、または塩化チタニウム（ＩＶ）の
存在下、何ら溶媒を用いないか、または適当な溶媒、例えばメタノール、エタノ
ール、クロロホルムまたはトルエンの存在下、約０℃から還流温度までの範囲の
温度で適当なアミンと反応させることにより、式（Ｉ）（式中、（Ｘ）は二重結
合であり、Ｒ_３は酸素である）の化合物を式（Ｉ）の対応するジアルキルアミン
に変換できる。

【００５３】方法ｃ）に従って、適当な溶媒、例えばクロロホルム、トルエン、クロロベン
ゼン、またはキシレン中、室温から還流温度までの範囲の温度で、オキソ誘導体
を適当なイオウ化剤、例えばＰ_４Ｓ_１０またはロウェソン試薬としてよく知られ
ている２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジフォ
スフェタン−２，４−ジスルフィドと反応させることにより式（Ｉ）（式中、Ｒ _３は酸素である）の化合物を式（Ｉｇ）のイオウ化誘導体に変換できる。

【００５４】方法ｄ）に従って、例えば還元剤例えばホウ化水素ナトリウム、水素化アルミ
ニウムリチウムまたはホウ化水素リチウムの存在下、適当な溶媒、例えばメタノ
ール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン、またはトルエン中、約０℃から還流温度までの範囲の温度で、式（Ｉ）の対
応するオキソ誘導体から調製される式（Ｉｈ）のヒドロキシル化誘導体を慣用さ
れる方法でこれらの後者の化合物を還元することにより得ることができる。

【００５５】方法ｄ．ｉ）に従って、式（Ｉｈ）の化合物をさらにアルキル化でき、式（Ｉ
）（式中、（Ｘ）は単結合であり、Ｒ３はアルコキシ基である）の対応する化合
物を得ることができる。慣用されるアルキル化剤、例えばハロゲン化アルキル、
メシルアルキル、またはトシルアルキルの存在下、塩基、例えば水素化ナトリウ
ム、メトキシドナトリウムまたはエトキシドナトリウムの存在下、適当な溶媒、
例えばテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはトルエンの存
在下、約−５℃から還流温度までの範囲の温度で、該反応を実施する。

【００５６】式（Ｉ）の化合物の所望の塩形成、並びに塩の遊離化合物への変換、および異
性体混合物の単一異性体への分離は常法に従って実施できる。

【００５７】式（ＩＩ）の出発化合物またはその重合体支持アナログ（ＩＩａ）は公知であ
り、既知の方法により調製できる。例えば、ピリジンの存在下、適当な溶媒、例
えば１，２−ジクロロエタンまたはクロロホルム中、約−１０℃から室温までの
範囲の温度で、式（Ｖ）の適当なシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体または
その重合体支持アナログ（Ｖａ）：

【００５８】

【化２４】（式中、ｎ、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは前記で定義し
たとおりである）を式：（ＶＩ）Ｒ_２ＣＯＣｌ（式中、Ｒ_２は前記で定義したとおりである）の塩化アシルと反応させて、式
（ＩＩ）または（ＩＩａ）の化合物を調製でき、化合物（Ｖ）から出発した場合
、続いて、適当な溶媒、例えば１，２−ジクロロエタンまたはクロロホルム中、
約−１０℃から室温までの範囲の温度で、得られた式（ＶＩＩ）：

【００５９】

【化２５】の中間体をルイス酸、例えば塩化アルミニウム（ＩＩＩ）と反応させる。

【００６０】また、式（Ｖ）および（Ｖａ）の化合物もまた公知であり、市販により入手で
きない場合、既知の合成方法により調製できる。

【００６１】重合体支持形態である前記の化合物のいずれかを当該分野で慣用される技術に
従って、容易に調製できる。

【００６２】同様に、慣用される方法に従って、例えば加水分解により、これらの重合体支
持形態を遊離の化合物に変換する。

【００６３】本発明の目的の方法に従って式（Ｉ）の化合物を調製する場合、出発物質また
はその中間体の双方で望ましくない副作用を引き起こし得る任意の官能基を慣用
される技術に従って適切に保護する必要がある。

【００６４】同様に、既知の方法によりこれらの後者の化合物を遊離の脱保護された化合物
に変換できる。

【００６５】前記した方法に従って、既知のコンビナトリアルケミストリー技術により式（
Ｉ）のいくつかの化合物を調製した。

【００６６】とりわけ、式（Ｉ）のいくつかの化合物はまた本発明の好ましい化合物である
と考えられ、以下の表Ｉによる式（Ｖ）の各ジケタール誘導体を、以下の表ＩＩ
による式（ＶＩ）の塩化アシル誘導体と反応させ、最終的に得られた中間体を表
ＩＩＩに示す式（ＩＩＩ）の各ヒドラジンと反応させて調製した。

【００６７】

【表４】

【００６８】

【表５】

【００６９】

【表６】

【００７０】薬理学本発明の式（Ｉ）の化合物はｃｄｋ／サイクリンインヒビターとして活性であ
り、以下の方法に従って試験した場合、陽性の結果が得られた。

【００７１】従って、式（Ｉ）の化合物は腫瘍細胞の無秩序な増殖を制限するのに有用であ
り、種々の腫瘍、例えば癌腫、例えば乳癌、肺癌、膀胱癌、結腸癌、卵巣および
子宮内膜腫瘍、肉腫、例えば軟組織および骨肉腫、並びに血液学的悪性腫瘍例え
ば白血病の処置における治療に有用である。

【００７２】加えて、式（Ｉ）の化合物はまたその他の細胞増殖性障害、例えば乾癬、アテ
ローム性動脈硬化および手術後狭窄および再狭窄に関連する血管平滑細胞増殖の
処置において、並びにアルツハイマー病の処置においても有用である。

【００７３】推定ｃｄｋ／サイクリンインヒビターの阻止活性および選択される化合物の強
度を、リン酸セルロース紙フィルターを各ウェルの底部に配置し、洗浄／濾過工
程後に陽性に荷電した基質を結合させる、マルチスクリーン−ＰＨ９６ウェルプ
レート（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ）の使用に基づくアッセイ方法により判定した。

【００７４】セリン／スレオニンキナーゼにより放射性標識リン酸基がフィルター結合ヒス
トンに移動したとき、シンチレーションカウンターにより発光を測定した。

【００７５】ｃｄｋ２／サイクリンＡ活性の阻止アッセイを以下のプロトコルに従って行っ
た。

【００７６】キナーゼ反応：最終容量１００μｌのバッファー（１０ｍＭトリスＨＣｌ、ｐＨ７．５、１
０ｍＭＭｇＣｌ_２、７．５ｍＭＤＴＴ）中、１．５μＭヒストンＨ１基質
、２５μＭＡＴＰ（０．５μＣｉ、Ｐ^３３ｇ−ＡＴＰ）、サイクリンＡ／ｃｄ
ｋ２複合体１００ｎｇ、１０μＭインヒビターを９６Ｕ底ウェルプレートの各
ウェルに加えた。３７℃で１０分間インキュベートした後、１２０ｍＭＥＤＴ
Ａ２０μｌで反応を停止させた。

【００７７】捕捉：各ウェルから１００μｌをマルチスクリーンプレートに移し、基質をリン酸セ
ルロースフィルターに結合させた。次いでフィルターをＣａ^＋＋／Ｍｇ^＋＋不含
ＰＢＳ１５０μｌ／ウェルで３回洗浄し、マルチスクリーン濾過システムによ
り濾過した。

【００７８】検出：フィルターを３７℃で乾燥させ、次いでシンチラント１００μｌ／ウェルを
加え、トップカウント装置で放射活性を計測することにより^３３Ｐ標識ヒストン
Ｈ１を検出した。

【００７９】結果：データを分析し、酵素の全活性（＝１００％）に対する阻止％として表した。

【００８０】全ての化合物は、５０％の阻止を示し、Ｋｉを算出してインヒビターの動態プ
ロファイルを研究し、決定するためにさらに分析した。

【００８１】使用したプロトコルは、ＡＴＰおよび基質濃度以外は前記したものと同一であ
った。ＡＴＰおよびヒストンＨ１基質の濃度は変更した：ＡＴＰ（比例して希釈
したＰ^３３ｇ−ＡＴＰを含有する）に関しては４、８、１２、２４、４８μＭ、
ヒストンに関しては０．４、０．８、１．２、２．４、４．８μＭを、２種の異
なる、適切に選択したインヒビター濃度の不在および存在下で使用した。

【００８２】Ｋｉ決定に関しては、コンピュータープログラム「ＳｉｇｍａＰｌｏｔ」によ
り、無作為二反応系等式：

【００８３】

【化２６】（ここで、Ａ＝ＡＴＰ、Ｂ＝ヒストンＨ１である）を用いて実験データを分析
した。

【００８４】本発明の式（Ｉ）の化合物は哺乳動物、例えばヒトに投与するのに適しており
、通常の投与経路により投与でき、用量レベルは年齢、体重、患者の症状および
投与経路に依存する。

【００８５】例えば、式（Ｉ）の化合物の経口投与に適用するのに適した用量は投与あたり
約１０から約５００ｍｇ、１日１から５回投与の範囲でよい。

【００８６】本発明の化合物を種々の投与形態、例えば経口用に錠剤、カプセル、糖または
フィルムコーティング錠剤、液体、または懸濁液の形態で；直腸用に坐剤の形態
で；非経口用には例えば筋肉内、または静脈内および／または鞘内および／また
は髄腔内注射または注入により投与できる。

【００８７】本発明の化合物を単一の薬剤として、または、別に既知の抗癌処置、例えば放
射線治療または化学療法治療計画と組み合わせて、細胞増殖抑制または細胞毒性
剤、抗生物質型薬物、アルキル化剤、代謝拮抗性薬物、ホルモン様薬物、免疫学
的薬物、インターフェロン型薬物、シクロオキシゲナーゼインヒビター（例えば
、ＣＯＸ−２インヒビター）、メタロマトリックスプロテアーゼインヒビター、
テロメラーゼインヒビター、チロシンキナーゼインヒビター、抗成長因子レセプ
ター剤、抗ＨＥＲ剤、抗ＥＧＦＲ剤、抗脈管形成薬、ファルネシルトランスフェ
ラーゼインヒビター、ｒａｓ−ｒａｆシグナルトランスダクション経路インヒビ
ター、細胞サイクルインヒビター、その他のｃｄｋインヒビター、チューブリン
結合薬、トポイソメラーゼＩインヒビター、トポイソメラーゼＩＩインヒビター
等と組み合わせて投与することができる。

【００８８】実例を挙げると、本発明の化合物を１つまたはそれ以上の化学療法剤、例えば
タクサン、タクサン誘導体、カプセル化タクサン、ＣＰＴ−１１、カンプトテシ
ン誘導体、アントラサイクリングリコシド、例えばドクソルビシン、イダルビシ
ン、エピルビシン、エトポシド、ナベルビン、ビンブラスチン、カルボプラチン
、シスプラチン、エストラマスチン、セレコクシブ、スーゲンＳＵ−５４１６
、スーゲンＳＵ−６６６８、ヘルセプチン等、と組み合わせて投与でき、それ
らをリポソーム内に処方してもよい。

【００８９】規定の用量に処方する場合、前記した用量範囲内の本発明の化合物および承認
されている用量範囲内のその他の医薬用活性物質をかかる組み合わせ製剤に用い
る。

【００９０】組み合わせ製剤が不適切な場合、式（Ｉ）の化合物を既知の抗癌剤と逐次的に
用いることができる。

【００９１】本発明はまた式（Ｉ）の化合物、または医薬上許容されるその塩を医薬上許容
される賦形剤（担体または希釈剤でよい）と一緒に含んでなる医薬用組成物をも
含む。

【００９２】本発明の化合物を含有する医薬用組成物は通常以下の常法により調製され、医
薬上適した形態で投与される。

【００９３】例えば固体経口用形態は活性化合物と一緒に希釈剤、例えばラクトース、デキ
ストロース、サッカロース、スクロース、セルロース、トウモロコシデンプン、
またはジャガイモデンプン；滑沢剤、例えばシリカ、タルク、ステアリン酸、ス
テアリン酸マグネシウムもしくはカルシウム、および／またはポリエチレングリ
コール；結合剤、例えばデンプン、アラビアゴム、ゼラチン、メチルセルロース
、カルボキシメチルセルロース、またはポリビニルピロリドン；崩壊剤、例えば
デンプン、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、またはデンプングリコレート；
沸騰剤混合物；染料；甘味剤；湿潤化剤、例えばレシチン、ポリソルベート、ラ
ウリル硫酸塩；および一般に医薬用処方に用いられる無毒で薬理学的に不活性な
物質を含有できる。固体医薬用製剤を既知の方法、例えば混合、顆粒化、錠剤化
、糖コーティング、またはフィルムコーティング方法により製造できる。

【００９４】経口投与用の分散液は例えばシロップ、乳液、および懸濁液でよい。

【００９５】シロップは担体、例えばサッカロース、グリセリンを含むサッカロース、およ
び／またはマンニトールおよび／またはソルビトールを含有できる。

【００９６】懸濁液および乳液は担体として例えば天然ゴム、寒天、アルギン酸ナトリウム
、ペクチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、またはポリビニ
ルアルコールを含有できる。

【００９７】筋肉内注射用の懸濁液または溶液は活性化合物と共に、医薬上許容される担体
、例えば滅菌水、オリーブ油、オレイン酸エチル、グリコール、例えばプロピレ
ングリコールを含有でき、望む場合、適当な容量の塩酸リドカインを含有できる
。静脈内注射または注入用の溶液は担体として例えば滅菌水を含有できるか、ま
たは好ましくは滅菌等張生理食塩水の溶液の形態にできるか、または担体として
プロピレングリコールを含有できる。

【００９８】坐剤は活性化合物と共に医薬上許容される担体、例えばココアバター、ポリエ
チレングリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル界面活性剤ま
たはレシチンを含有できる。

【００９９】以下の実施例は本発明を説明するが、限定するものではない。

【０１００】実施例１３−アセチルオキシ−５，５−ジメチル−２−シクロヘキセノンの調製クロロホルム（５０ｍｌ）中、５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−
ジオン（２．１ｇ、１４．２３ミリモル）およびピリジン（１．１４ｍｌ）の溶
液を攪拌し、塩化アセチル（１．１ｍｌ、１５．６５ミリモル）を加えた。混合
物を室温で約１．５時間攪拌し、次いで水、０．１ＮＨＣｌ、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、および水で洗浄した。硫酸ナトリウム上で有機層を乾燥し、蒸
発乾固し、無色油状の標題化合物２．５ｇ（９６％）を得、これをさらに精製す
ることなく、そのまま使用した。

【０１０１】

【化２７】

【０１０２】実施例２２−アセチル−５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製実施例１に記載されるように調製した３−アセチルオキシ−５，５−ジメチル
−２−シクロヘキセノン（２ｇ、１１ミリモル）をクロロホルム（３５ｍｌ）中
無水塩化アルミニウム（３ｇ、２２ミリモル）の懸濁液に攪拌しながら加えた。
混合物を室温で１．５時間攪拌し、次いで氷および濃塩酸の混合物に注いだ。有
機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて水で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発乾固して標題化合物１ｇ（５０％）を得、これ
をさらに精製することなくそのまま使用した。

【０１０３】実施例３１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，
７−テトラヒドロインダゾールの調製エタノール（１５ｍｌ）中、実施例２で記載されるように調製した２−アセチ
ル−５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．５ｇ、２．７５
ミリモル）および２−ヒドラジノ−ピリジン（０．３ｇ、２．７５ミリモル）の
混合物を８０℃で４時間攪拌した。溶媒を蒸発させた後、残留物をシリカゲルの
クロマトグラフィーに供した（シクロヘキサン：酢酸エチル＝１０：２０）。無
色固体の標題化合物（０．５ｇ、７３％）が得られた：融点１２２から１２３℃
。

【０１０４】

【化２８】

【０１０５】類似の操作を行い、適切なヒドラジン誘導体および適切なシクロヘキサン−１
，３−ジオンを用いて、以下の化合物を調製できる：１−フェニルメチル−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７
−テトラヒドロインダゾール

【０１０６】

【化２９】

【０１０７】１−（３−ニトロフェニル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５
，６，７−テトラヒドロインダゾール融点１３３から１３４℃

【０１０８】

【化３０】

【０１０９】１，３−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−メチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；３−メチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−メチル−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−シクロプロピル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−シクロフェニル）−３−シクロプロピル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソプロピル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソプロピル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−イソプロピル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−イソプロピル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−メチル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−フェニル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；３−プロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−プロピル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−３−プロピル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−ターシャリーブチル−１メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−
インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−フェニル−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ピリジニル）−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−ターシャリーブチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−３−ターシャリーブチル−１−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−１−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソブチル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；３−イソブチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソブチル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−１−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−イソブチル−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−イソブチル−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−メチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−フェニル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１−（２−ピリジニル）−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−（２，４，４−トリメチルペン
チル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（２，４，４−トリメチルペンチル
）−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１，３，６−トリメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３，６−ジメチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；３，６−ジメチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３，６−ジメチル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−３，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−３，６−ジメチル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−６−メチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−６−メチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−シクロプロピル−６−メチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−６−メチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソプロピル−６−メチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−６−メチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−６−メチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソプロピル−６−メチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−イソプロピル−６−メチル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−イソプロピル−６−メチル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１，６−ジメチル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イ
ンダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−３−プロピル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−メチル−１−フェニル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−メチル−３−プロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−メチル−３−プロピル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−３−プロピル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−６−メチル−３−プロピル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチル−３−プロピル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−６−メチル−３−プロピル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−ターシャリーブチル−１，６−ジメチル−１−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−３−ターシャリーブチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−メチル−１−フェニル−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−メチル−１−（２−ピリジニル）−３−ターシャリーブチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−メチル−３−ターシャリーブチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−３−ターシャリーブチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−６−メチル−３−ターシャリーブチル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチル−３−ターシャリーブチル−
１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−ターシャリーブチル−１−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−１，−６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソブチル−６−メチル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−６−メチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−６−メチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソブチル−６−メチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−イソブチル−６−メチル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチル−１−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−イソブチル−６−メチル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１，６−ジメチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−３−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−メチル−１−フェニル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−メチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１−（２−ピリジニ
ル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−メチル−３−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−３−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−６−メチル−３−（２，４，４−トリメチルペ
ンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−６−メチル−３−（２，４，４−トリメ
チルペンチル）−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（２，４，４−トリメチルペ
ンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−１，３−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−６−イソプロピル−３−メチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−３−メチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−３−メチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−イソプロピル−３−メチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−６−イソプロピル−３−メチル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−メチル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−イソプロピル−３−メチル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１−メチル−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−イソプロピル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１−フェニル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−シクロプロピル−６−イソプロ
ピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−６−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−６−イソプロピル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３，６−ジイソプロピル−１−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ
−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３，６−ジイソプロピル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３，６−ジイソプロピル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；３，６−ジイソプロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３，６−ジイソプロピル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３，６−ジイソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３，６−ジイソプロピル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３，６−ジイソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３，６−ジイソプロピル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−メチル−６−イソプロピル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−６−イソプロピル−３−プロピル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−１−フェニル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−３−プロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−イソプロピル−３−プロピル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−６−イソプロピル−３−プロピル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−６−イソプロピル−３−プロピル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−６−イソプロピル−３−プロピル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−イソプロピル−３−プロピル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−３−ターシャリーブチル−１−メチル−１−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−６−イソプロピル−３−ターシャリーブチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−１−フェニル−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−１−（２−ピリジニル）−３−ターシャリーブチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−イソプロピル−３−ターシャリ
ーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−３−ターシャリーブチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−６−イソプロピル−３−ターシャリーブチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−ターシャリーブ
チル−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−イソプロピル−３−ターシャリーブチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−６−イソプロピル−１−メチル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソブチル−６−イソプロピル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−６−イソプロピル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−６−イソプロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソブチル−６−イソプロピル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−６−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−イソブチル−６−イソプロピル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−６−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−１
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−イソブチル−６−イソプロピル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−１−メチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−６−イソプロピル−３−（２，４，４−トリ
メチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；６−イソプロピル−１−フェニル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６−イソプロピル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１−（２−ピ
リジニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６−イソプロピル−３−（２，４，
４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；６−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−３−（２，４，４−トリ
メチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（３−クロロフェニル）−６−イソプロピル−３−（２，４，４−トリメ
チルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；６−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（２，４，４−
トリメチルペンチル）−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−イソプロピル−３−（２，４，４−トリメ
チルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１，３，６，６−テトラメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３，６，６−トリメチル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３，６，６−トリメチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３，６，６−トリメチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−３，６，６−トリメチル−１，５，６，７−
テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３，６，６−トリメチル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，６−トリメチル−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３，６，６−トリメチル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１，６，６−トリメチル−１，５，６，７−テトラヒド
ロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−６，６−ジメチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−６，６−ジメチル−１−フェニル−１，５，６，７−テ
トラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−６，６−ジメチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−シクロプロピル−６，６−ジメ
チル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメチル−１
，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−６，６−ジメチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−ジメチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−６，６−ジメチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１，６，６−トリメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソプロピル−６，６−ジメチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−６，６−ジメチル−１−フェニル−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−６，６−ジメチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソプロピル−６，６−ジメチ
ル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−イソプロピル−６，６−ジメチル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソプロピル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−ジメチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−イソプロピル−６，６−ジメチル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１，６，６−トリメチル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４
Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−６，６−ジメチル−３−プロピル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６，６−ジメチル−１−フェニル−３−プロピル−１，５，６，７−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６，６−ジメチル−３−プロピル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６，６−ジメチル−３−プロピル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメチル−３−プロピル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−３−プロピル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−ジメチル−３−プロピル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６，６−ジメチル−３−プロピル−１，５，６
，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１，６，６−トリメチル−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−６，６−ジメチル−３−ターシャリーブチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６，６−ジメチル−１−フェニル−３−ターシャリーブチル−１，５，６，７
−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６，６−ジメチル−１−（２−ピリジニル）−３−ターシャリーブチル−１，
５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６，６−ジメチル−３−ターシャリ
ーブチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメチル−３−ターシャリーブチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−３−ターシャリーブチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−ジメチル−３−ターシャリーブ
チル−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６，６−ジメチル−３−ターシャリーブチル−
１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−１，６，６−トリメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−
４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−３−イソブチル−６，６−ジメチル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−６，６−ジメチル−１−フェニル−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−６，６−ジメチル−１−（２−ピリジニル）−１，５，６，
７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−３−イソブチル−６，６−ジメチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメチル−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロフェニル）−３−イソブチル−６，６−ジメチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；３−イソブチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−ジメチル−１
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−イソブチル−６，６−ジメチル−１，５，
６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１，６，６−トリメチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１，５
，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（２−ヒドロキシエチル）−６，６−ジメチル−３−（２，４，４−トリ
メチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；６，６−ジメチル−１−フェニル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；６，６−ジメチル−３−（２，４，４−トリメチルペンチル）−１−（２−ピ
リジニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−６，６−ジメチル−３−（２，４，
４−トリメチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（３−メトキシフェニル）−６，６−ジメチル−３−（２，４，４−トリ
メチルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（３−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−３−（２，４，４−トリメ
チルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１−（４−イソプロピルフェニル）−６，６−ジメチル−３−（２，４，４−
トリメチルペンチル）−１−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６，６−ジメチル−３−（２，４，４−トリメ
チルペンチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；３−シクロプロピル１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシクロ
ペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−フリル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシ
クロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６
−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−フェニル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシクロペン
タ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（チエン−２−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒド
ロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−ベンジル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシクロペン
タ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジ
ヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−チエニルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒ
ドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６
−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジ
ヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−フェノキシメチル−１−２−（ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシ
クロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（ピリド−４−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒド
ロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１−２−（ヒド
ロキシエチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）
−オン；３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，
６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（キノキサル−２−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジ
ヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，
６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−シクロプロピル−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペ
ンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−フリル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペ
ンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジ
ヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−フェニル−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［
ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（チエン−２−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシ
クロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−ベンジル−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［
ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−フルオロフェニル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒド
ロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−チエニルメチル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロ
シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジ
ヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（３−メトキシフェニル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒド
ロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−フェノキシメチル−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロ
ペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（ピリド−４−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシ
クロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１−（２−シア
ノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オ
ン；３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−
ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（キノキサル−２−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒド
ロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−
ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−シクロプロピル−１−７，７−ジメチル−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２，２，２−
トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；７，７−ジメチル−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（チエン−２−イル）−１−（２，２，２−トリフル
オロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；３−ベンジル−７，７−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；７，７−ジメチル−３−（２−チエニルメチル）−１−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；３−（２−シクロペンチルエチル）−７，７−ジメチル−１−（２，２，２−
トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；７，７−ジメチル−３−（３−メトキシフェニル）−１−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；７，７−ジメチル−３−フェノキシメチル−１−（２，２，２−トリフルオロ
エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（ピリド−４−イル）−１−（２，２，２−トリフル
オロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；７，７−ジメチル−３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル
）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；７，７−ジメチル−３−（キノキサール−２−イル）−１−（２，２，２−ト
リフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；７，７−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３−シクロプロピル１−５，５−ジメチル−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２，２，２−
トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；５，５−ジメチル−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（チエン−２−イル）−１−（２，２，２−トリフル
オロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；３−ベンジル−５，５−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；５，５−ジメチル−３−（２−チエニルメチル）−１−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；３−（２−シクロペンチルエチル）−５，５−ジメチル−１−（２，２，２−
トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；５，５−ジメチル−３−（３−メトキシフェニル）−１−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；５，５−ジメチル−３−フェノキシメチル−１−（２，２，２−トリフルオロ
エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（ピリド−４−イル）−１−（２，２，２−トリフル
オロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；５，５−ジメチル−３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル
）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；５，５−ジメチル−３−（キノキサール−２−イル）−１−（２，２，２−ト
リフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；５，５−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−シクロプロピル１−７，７−
ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（２−フ
リル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（イソキ
サゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−フェニル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（チエン
−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；３−ベンジル−１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（２−フ
ルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（２−チ
エニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−（２−シクロペンチルエチル
）−７，７−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（３−メ
トキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−フェノキ
シメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（ピリド
−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（トラン
ス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−ジ
メチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（キノキ
サール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（２，６
−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−シクロプロピル１−５，５−
ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（２−フ
リル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（イソキ
サゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−フェニル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（チエン
−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；３−ベンジル−１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（２−フ
ルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（２−チ
エニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−（２−シクロペンチルエチル
）−５，５−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（３−メ
トキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−フェノキ
シメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（ピリド
−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（トラン
ス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（４−ジ
メチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（キノキ
サール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（２，６
−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−３−シクロプロピル１−
６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−フリル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−３−ベンジル−７−シアノ−６，６−
ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−フルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−３−（２−シクロペンチ
ルエチル）−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
フェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２，６−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−３−シクロプロピル１−
６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−フリル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−３−ベンジル−５−シアノ−６，６−
ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−フルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−３−（２−シクロペンチ
ルエチル）−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
フェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２．６−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；７−シアノ−３−シクロプロピル１−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロ
ピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（４−イソプロピ
ルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−フ
ェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３−ベンジル−７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェ
ニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−
イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；７−シアノ−３−（２−シクロペンチルエチル）−６，６−ジメチル−１−（
４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−フ
ェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−
（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−
（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；５−シアノ−３−シクロプロピル１−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロ
ピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（４−イソプロピ
ルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−フ
ェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３−ベンジル−５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェ
ニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−
イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；５−シアノ−３−（２−シクロペンチルエチル）−６，６−ジメチル−１−（
４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−フ
ェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−
（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−
（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；３−シクロプロピル１−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−１，５，
５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イ
ソキノリン−４−オン；３−（２−フリル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−１，５，５
ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イソ
キノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−（イソキサゾール−５−イル）−８−メチ
ル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４
，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−フェニル−１，５，５ａ，６
，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリ
ン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（チエン−２−イル）−１，
５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ
］イソキノリン−４−オン；３−ベンジル−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−１，５，５ａ，６
，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリ
ン−４−オン；３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−
１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３
−ｈ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（２−チエニルメチル）−１
，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−
ｈ］イソキノリン−４−オン；３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチ
ル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４
，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）−８−メチル−
１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３
−ｈ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−フェノキシメチル−１，５，
５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イ
ソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（ピリド−４−イル）−１，
５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ
］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（トランス−２−フェニル−
シクロプロポ−１−イル）−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒド
ロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メ
チル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（キノキサール−２−イル）
−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，
３−ｈ］イソキノリン−４−オン；３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メ
チル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−１，４ａ，
５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソ
キノリン−４−オン；３−（２−フリル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−１，４ａ，
５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソ
キノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−（イソキサゾール−５−イル）−６−メチ
ル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３
，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−フェニル−１，４ａ，５，６
，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリ
ン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（チエン−２−イル）−１，
４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ
］イソキノリン−４−オン；３−ベンジル−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−１，４ａ，５，６
，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリ
ン−４−オン；３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−
１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４
−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（２−チエニルメチル）−１
，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−
ｇ］イソキノリン−４−オン；３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチ
ル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３
，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−
１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４
−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−フェノキシメチル−１，４ａ
，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イ
ソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（ピリド−４−イル）−１，
４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ
］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（トランス−２−フェニル−
シクロプロポ−１−イル）−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒド
ロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メ
チル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（キノキサール−２−イル）
−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，
４−ｇ］イソキノリン−４−オン；３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メ
チル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−シクロプロピル−インデノ［
１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−フリル）−インデノ［
１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（イソキサゾール−５−イル
）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−フェニル−インデノ［１，２
−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（チエン−２−イル）−イン
デノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−ベンジル−１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−インデノ［１，２
−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−
インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−チエニルメチル）−イ
ンデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−シクロペンチルエチル
）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（３−メトキシフェニル）−
インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−フェノキシメチル−インデノ
［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（ピリド−４−イル）−イン
デノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（トランス−２−フェニル−
シクロプロポ−１−イル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−
オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（キノキサール−２−イル）
−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；および１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２，６−ジメトキシフェニ
ル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン。

【０１１０】３−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシク
ロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−フリル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシク
ロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６
−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−フェニル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシクロペン
タ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（チエン−２−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒド
ロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−ベンジル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシクロペン
タ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジ
ヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−チエニルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒ
ドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６
−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジ
ヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−フェノキシメチル−１−２−（ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒドロシ
クロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（ピリド−４−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−ジヒド
ロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１−２−（ヒド
ロキシエチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）
−オン；３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，
６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（キノキサール−２−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，６−
ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，
６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−シクロプロピル１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペン
タ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−フリル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペ
ンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジ
ヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−フェニル−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［
ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（チエン−２−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシ
クロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−ベンジル−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［
ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−フルオロフェニル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒド
ロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−チエニルメチル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロ
シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジ
ヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（３−メトキシフェニル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒド
ロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−フェノキシメチル−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシクロ
ペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（ピリド−４−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒドロシ
クロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１−（２−シア
ノエチル）−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オ
ン；３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−
ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（キノキサール−２−イル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−ジヒ
ドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（２−シアノエチル）−５，６−
ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−シクロプロピル１−７，７−ジメチル−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２，２，２−
トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；７，７−ジメチル−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（チエン−２−イル）−１−（２，２，２−トリフル
オロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；３−ベンジル−７，７−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；７，７−ジメチル−３−（２−チエニルメチル）−１−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；３−（２−シクロペンチルエチル）−７，７−ジメチル−１−（２，２，２−
トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；７，７−ジメチル−３−（３−メトキシフェニル）−１−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；７，７−ジメチル−３−フェノキシメチル−１−（２，２，２−トリフルオロ
エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（ピリド−４−イル）−１−（２，２，２−トリフル
オロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；７，７−ジメチル−３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル
）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７，７−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；７，７−ジメチル−３−（キノキサール−２−イル）−１−（２，２，２−ト
リフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；７，７−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；３−シクロプロピル１−５，５−ジメチル−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（イソキサゾール−５−イル）−１−（２，２，２−
トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；５，５−ジメチル−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（チエン−２−イル）−１−（２，２，２−トリフル
オロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；３−ベンジル−５，５−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；５，５−ジメチル−３−（２−チエニルメチル）−１−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；３−（２−シクロペンチルエチル）−５，５−ジメチル−１−（２，２，２−
トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；５，５−ジメチル−３−（３−メトキシフェニル）−１−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；５，５−ジメチル−３−フェノキシメチル−１−（２，２，２−トリフルオロ
エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（ピリド−４−イル）−１−（２，２，２−トリフル
オロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；５，５−ジメチル−３−（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル
）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５，５−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；５，５−ジメチル−３−（キノキサール−２−イル）−１−（２，２，２−ト
リフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；５，５−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−シクロプロピル１−７，７−
ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（２−フ
リル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（イソキ
サゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−フェニル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（チエン
−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；３−ベンジル−１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（２−フ
ルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（２−チ
エニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−（２−シクロペンチルエチル
）−７，７−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（３−メ
トキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−フェノキ
シメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（ピリド
−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（トラン
ス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（４−ジ
メチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（キノキ
サール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−７，７−ジメチル−３−（２，６
−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−シクロプロピル１−５，５−
ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（２−フ
リル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（イソキ
サゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−フェニル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（チエン
−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；３−ベンジル−１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル
−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（２−フ
ルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（２−チ
エニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−３−（２−シクロペンチルエチル
）−５，５−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（３−メ
トキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−フェノキ
シメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（ピリド
−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（トラン
ス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ
−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（４−ジ
メチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（キノキ
サール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；１−（３−クロロピリダジン−６−イル）−５，５−ジメチル−３−（２，６
−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−３−シクロプロピル１−
６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−フリル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−３−ベンジル−７−シアノ−６，６−
ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−フルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−３−（２−シクロペンチ
ルエチル）−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
フェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２，６−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−３−シクロプロピル１−
６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−フリル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−３−ベンジル−５−シアノ−６，６−
ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−フルオロフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−３−（２−シクロペンチ
ルエチル）−６，６−ジメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
フェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−
オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テト
ラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（４−ジメチルアミノフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−５−シアノ−６，６−ジメチル−３−
（２．６−ジメトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−イン
ダゾール−４−オン；７−シアノ−３−シクロプロピル１−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロ
ピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（４−イソプロピ
ルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−フ
ェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３−ベンジル−７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェ
ニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−
イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；７−シアノ−３−（２−シクロペンチルエチル）−６，６−ジメチル−１−（
４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−フ
ェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−
（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；７−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−
（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；５−シアノ−３−シクロプロピル１−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロ
ピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フリル）−１−（４−イソプロピ
ルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン
；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
イソキサゾール−５−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−フ
ェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
チエン−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；３−ベンジル−５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェ
ニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−
イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
２−チエニルメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−
４−オン；５−シアノ−３−（２−シクロペンチルエチル）−６，６−ジメチル−１−（
４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾ
ール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
３−メトキシフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール
−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−フ
ェノキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オ
ン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
ピリド−４−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４
−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
トランス−２−フェニル−シクロプロポ−１−イル）−１，５，６，７−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−インダゾール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−
（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（
キノキサール−２−イル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダゾー
ル−４−オン；５−シアノ−６，６−ジメチル−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−
（４−イソプロピルフェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−インダ
ゾール−４−オン；３−シクロプロピル１−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−１，５，
５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イ
ソキノリン−４−オン；３−（２−フリル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−１，５，５
ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イソ
キノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−（イソキサゾール−５−イル）−８−メチ
ル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４
，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−フェニル−１，５，５ａ，６
，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリ
ン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（チエン−２−イル）−１，
５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ
］イソキノリン−４−オン；３−ベンジル−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−１，５，５ａ，６
，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリ
ン−４−オン；３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−
１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３
−ｈ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（２−チエニルメチル）−１
，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−
ｈ］イソキノリン−４−オン；３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メチ
ル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４
，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）−８−メチル−
１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３
−ｈ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−フェノキシメチル−１，５，
５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イ
ソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（ピリド−４−イル）−１，
５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ
］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（トランス−２−フェニル−
シクロプロポ−１−イル）−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒド
ロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メ
チル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−８−メチル−３−（キノキサール−２−イル）
−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，
３−ｈ］イソキノリン−４−オン；３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−８−メ
チル−１，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
４，３−ｈ］イソキノリン−４−オン；３−シクロプロピル−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−１，４ａ，
５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソ
キノリン−４−オン；３−（２−フリル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−１，４ａ，
５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソ
キノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−（イソキサゾール−５−イル）−６−メチ
ル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３
，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−フェニル−１，４ａ，５，６
，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリ
ン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（チエン−２−イル）−１，
４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ
］イソキノリン−４−オン；３−ベンジル−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−１，４ａ，５，６
，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリ
ン−４−オン；３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−
１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４
−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（２−チエニルメチル）−１
，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−
ｇ］イソキノリン−４−オン；３−（２−シクロペンチルエチル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メチ
ル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３
，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−
１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４
−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−フェノキシメチル−１，４ａ
，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イ
ソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（ピリド−４−イル）−１，
４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ
］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（トランス−２−フェニル−
シクロプロポ−１−イル）−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒド
ロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メ
チル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（４−ヨードフェニル）−６−メチル−３−（キノキサール−２−イル）
−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，
４−ｇ］イソキノリン−４−オン；３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−（４−ヨードフェニル）−６−メ
チル−１，４ａ，５，６，７，８，８ａ，９−オクタヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［
３，４−ｇ］イソキノリン−４−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−シクロプロピル−インデノ［
１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−フリル）−インデノ［
１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（イソキサゾール−５−イル
）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−フェニル−インデノ［１，２
−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（チエン−２−イル）−イン
デノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；３−ベンジル−１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−インデノ［１，２
−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−
インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−チエニルメチル）−イ
ンデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２−シクロペンチルエチル
）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（３−メトキシフェニル）−
インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−フェノキシメチル−インデノ
［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（ピリド−４−イル）−イン
デノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（トランス−２−フェニル−
シクロプロポ−１−イル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−
オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（キノキサール−２−イル）
−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン；および１−（７−クロロ−キノリン−４−イル）−３−（２，６−ジメトキシフェニ
ル）−インデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オン。

【０１１１】実施例４７−ブロモ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−
４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールの調製クロロホルム（６ｍｌ）中、実施例３に記載されるように調製した１−（２−
ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒ
ドロインダゾール（０．２５ｇ、０．９８ミリモル）およびＮ−ブロモサクシン
イミド（０．１８０ｇ、０．９８ミリモル）の混合物を６０℃で約４時間攪拌し
、次いで水で洗浄した。硫酸ナトリウム上で有機層を乾燥し、蒸発乾固した。残
留物をシリカゲルのクロマトグラフィーに供した（シクロヘキサン：酢酸エチル
＝９０：１０）。無色固体の標題化合物を得た（０．２８ｇ、８５％）。融点１
６０から１６１℃。

【０１１２】

【化３１】

【０１１３】実施例５７−フルオロ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ
−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールの調製アセトニトリル（４．６ｍｌ）および水（１２ｍｌ）中、実施例４に記載され
るように調製した７−ブロモ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル
−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール（０．６ｇ、１．８
ミリモル）およびフッ化銀（１ｇ、１ミリモル）の混合物を８０℃で約８時間攪
拌し、次いでシリカゲル床に注いだ。ジクロロメタン（１００ｍｌ）をゆっくり
とそこに浸透させた。溶媒を蒸発させた後、残留物をシリカゲルのクロマトグラ
フィーに共した（シクロヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）。無色固体の標題
化合物を得た（０．１ｇ、２２％）：融点１１５から１１７℃。

【０１１４】

【化３２】

【０１１５】実施例６７−メトキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ
−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールの調製アセトン（１２ｍｌ）中、実施例４に記載されるように調製した７−ブロモ−
１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７
−テトラヒドロインダゾール（０．２ｇ、０．６ミリモル）の溶液に、メタノー
ル中０．１Ｎ硝酸銀溶液（１２ｍｌ、１．２ミリモル）を加えた。約４８時間
攪拌した後、メタノール中０．１Ｎ硝酸銀溶液６ｍｌを加えた。反応混合物を
さらに７２時間攪拌し、次いで濾過した。溶媒を蒸発させて残留物をシリカゲル
のクロマトグラフィーに供し（シクロヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）、無
色固体の標題化合物（０．０４４ｇ、２５％）を得た：融点８６から８９℃。

【０１１６】

【化３３】

【０１１７】類似の操作を行い、０．１Ｎ硝酸銀の水溶液を用いて以下の化合物を得るこ
とができる：７−ヒドロキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキ
ソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール融点１２６から１２８℃。

【０１１８】

【化３４】

【０１１９】実施例７塩酸７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−（２−ピリジル）−３，６，６−
トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールの調製テトラヒドロフラン３．５ｍｌ中、実施例４に記載されるように調製した７
−ブロモ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，
５，６，７−テトラヒドロインダゾール（０．２５ｇ、０．７５ミリモル）、お
よびエタノール（１５ｍｌ）中５．６Ｍジメチルアミンを室温で約１２日間維
持し、次いで蒸発させた。残留物をジクロロメタンで希釈し、水およびブライン
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させてシリカゲルのクロマトグラフ
ィーに供し（シクロヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）、無色油状物（０．１
７ｇ、０．５７ミロモル）を得、これをエーテルに溶解し、１ＭＨＣｌ（０．
６１ｍｌ、０．６３ミリモル）と反応させ、淡黄色固体の標題化合物（０．１２
ｇ、４８％）を得た：融点２０７から２１２℃。

【０１２０】実施例８７−フェニルチオ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オ
キソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールの調製乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中、実施例４に記載されるよ
うに調製した７−ブロモ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４
−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール（０．６ｇ、１．８ミリ
モル）、およびチオフェンナトリウム（０．３ｇ、２．２４ミリモル）の溶液を
室温で約５時間攪拌し、次いでブラインに注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有
機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。残
留物をシリカゲルのクロマトグラフィーに供し（シクロヘキサン：酢酸エチル＝
９０：１０）、無色固体の標題化合物０．３ｇ（収率４５％）を得、これを放置
して結晶化した。

【０１２１】

【化３５】

【０１２２】実施例９７−フェニルスルフォニル−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル
−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールの調製水６ｍｌ中オキソン（２ｇ、３．２ミリモル）の溶液を実施例８に記載される
ように調製した７−フェニルチオ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメ
チル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール（０．２４ｇ、
０．６６ミリモル）のメタノール（６ｍｌ）溶液に滴加し、攪拌しながら０℃を
維持した。添加が完了した後、反応混合物を室温まで加温し、約１．５時間攪拌
を続けた。次いで水を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わ
せ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。残留物をシリ
カゲルのクロマトグラフィーに供し（シクロヘキサン：酢酸エチル＝７：３）、
無色固体の標題化合物を得た（０．１７５ｇ、６１％）：融点１６５から１６６
℃。

【０１２３】

【化３６】

【０１２４】実施例１０４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリ
メチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールの調製エタノール（２０ｍｌ）中、実施例３に記載されるように調製した１−（２−
ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒ
ドロインダゾール（０．２７ｇ、１．０６ミリモル）、塩酸ヒドロキシルアミン
（０．３７ｇ、５．２９ミリモル）および酢酸ナトリウム（０．４３ｇ、５．２
９ミリモル）の混合物を還流しながら約７時間過熱し、氷／水に注ぎ、次いで濾
過した。真空下乾燥した後、無色固体の標題化合物を得た（０．１７ｇ、６０％
）：融点１９８から１９９℃。

【０１２５】

【化３７】

【０１２６】類似の操作を行い、７−ブロモ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメ
チル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールから出発するこ
とにより以下の化合物を得ることができる：７−エトキシ−４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−１−（２−ピリジル）−３
，６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール融点１６７から１６８℃

【０１２７】

【化３８】

【０１２８】実施例１１７−ブロモ−４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−１−（２−ピリジル）−３，
６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールの調製１，４−ジオキサン（５０ｍｌ）中、実施例４に記載されるように調製した７
−ブロモ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，
５，６，７−テトラヒドロインダゾール（０．３ｇ、０．９ミリモル）、塩酸ヒ
ドロキシルアミン（０．３７ｇ、４．５ミリモル）および酢酸ナトリウム（０．
４４ｇ、５．４ミリモル）を還流しながら約４時間過熱した。さらに塩酸ヒドロ
キシルアミン（０．１２３ｇ、１．６当量）および酢酸ナトリウム（０．１４６
ｇ、２当量）を加え、さらに４時間加熱を続けた。反応混合物を氷／水に注ぎ、
ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、蒸発させた。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーに供し（
シクロヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）、無色固体の標題化合物を得た（０
．１４ｇ、４５％）：融点１９５から１９６℃。

【０１２９】

【化３９】

【０１３０】実施例１２４−ヒドロキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４，５，
６，７−テトラヒドロインダゾールの調製不活性環境下を維持しながら、室温で電磁式攪拌を行いながら、エタノール（
１５ｍｌ）中、実施例３に記載されるように調製した１−（２−ピリジル）−３
，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾー
ル（０．３ｇ、１．１８ミリモル）の溶液にホウ化水素ナトリウム０．０９ｇ（
２．３６ミリモル）を少しずつ加えた。約２０時間後さらにホウ化水素ナトリウ
ム（０．０９ｇ）を加え、反応混合物を約５０℃で８時間加熱した。溶媒を蒸発
させて、残留物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させて泡状物質を得、これをシクロヘキサンと反
応させて濾過し、無色固体の標題化合物を得た（０．２ｇ、６６％）：融点１２
５から１２６℃。

【０１３１】

【化４０】

【０１３２】実施例１３４−メトキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４，５，６
，７−テトラヒドロインダゾールの調製乾燥テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中、実施例１２に記載されるように調製し
た４−ヒドロキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４，５，
６，７−テトラヒドロインダゾール（０．３５ｇ、１．３６ミリモル）の溶液に
油中５５％水素化ナトリウム０．１１ｇ（２．０４ミリモル）を加え、電磁式攪
拌を行いながら、不活性環境下０℃を維持した。５分後、ヨウ化メチル０．１３
ｍｌ（２．０４ミリモル）を加え、反応混合物を室温まで加温し、３．５時間後
ヨウ化メチルをさらに０．１３ｍｌ加えた。約２４時間攪拌を続け、さらに水素
化ナトリウム（０．１１ｇ）およびヨウ化メチル（０．１３ｍｌ）を加え、２．
５時間後、溶媒を蒸発させた。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーに供し
（シクロヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）、無色固体の標題化合物を得た（
０．３ｇ、８２％）：融点６６から６８℃。

【０１３３】

【化４１】

【０１３４】実施例１４１−（３−アミノフェニル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５
，６，７−テトラヒドロインダゾールの調製エタノール（５ｍｌ）中、実施例３に記載されるように調製した１−（３−ニ
トロフェニル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テト
ラヒドロインダゾール（０．２５ｇ、０．８４ミリモル）の溶液に塩化第１スズ
二水和物（０．９４ｇ、４．２ミリモル）を加えた。反応混合物を７０℃で１時
間加熱し、室温まで冷却し、氷に注ぎ、５％炭酸水素ナトリウムで中和し、ジク
ロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、蒸発させた。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーに供し（シク
ロヘキサン：酢酸エチル＝６０：４０）、無色固体の標題化合物を得た（０．１
２５ｇ、６０％）：融点１３１から１３２℃。

【０１３５】

【化４２】

【０１３６】実施例１５３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
−インダゾールの調製エタノール（２５ｍｌ）中、実施例２に記載されるように調製した２−アセチ
ル−５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオン（２ｇ、１１．０４ミ
リモル）およびヒドラジン水和物（１．６６ｍｌ、３３．１３ミリモル）の混合
物を室温で約３時間攪拌し、次いで溶媒を蒸発させた。残留物をジクロロメタン
に溶解し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた
。シリカゲルのクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９５：５）
に供した後、無色固体の標題化合物を得た（０．８ｇ、４５％）：融点１０３か
ら１０４℃。

【０１３７】

【化４３】

【０１３８】実施例１６１−アミノカルボニル−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，
７−テトラヒドロインダゾールの調製実施例１５に記載されるように調製した３，６，６−トリメチル−４−オキソ
−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール（０．４ｇ、２．２５ミ
リモル）およびトリエチルアミン（０．４２ｍｌ、３．０３ミリモル）の溶液に
ジクロロメタン３ｍｌ中クロロギ酸トリクロロメチル（０．３７ｍｌ、３．０３
ミリモル）の溶液を滴加し、電磁式攪拌を行い、不活性環境下約−１５℃を維持
した。反応混合物を室温まで加温し、約３．５時間攪拌を続けた。次いで−１５
℃で冷却しながら３２％水酸化アンモニウウム溶液（１０ｍｌ）を加えた。混
合物を室温で約１２時間保持し、２層を分離し；ジクロロメタンを水およびブラ
インで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。残留物をシリカゲルの
クロマトグラフィーに供し（シクロヘキサン：酢酸エチル＝２０：３０）、無色
固体の標題化合物を得た（０．１７０ｇ、３６％）：融点１７３から１７５℃。

【０１３９】

【化４４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｐ 35/00 Ａ６１Ｐ 35/00 43/00 １０５ 43/00 １０５１１１１１１Ｃ０７Ｄ 401/04 Ｃ０７Ｄ 401/04 // Ａ６１Ｋ 31/416 Ａ６１Ｋ 31/416 31/4439 31/4439 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者バラジ，マリオイタリー国、イ−20146・ミラン、ビア・ジヤンベリーノ、80 (72)発明者イサツキ，アントネツライタリー国、イ−20144・ミラン、ビア・モンテカテイーニ、14 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB02 CC22 DD12 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC17 BC37 GA07 GA08 MA01 MA04 NA06 NA14 ZA16 ZA36 ZA45 ZA89 ZA92 ZB21 ZB26 ZC02 ZC20

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】医薬品として使用するための、式（Ｉ）の４，５，６，７−
テトラヒドロインダゾール誘導体である化合物、または医薬上許容されるその塩
。【化１】式中：点線（Ｘ）は単結合または二重結合を表し；ｎは０または１であり；Ｒ_１は水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アミノカルボ
ニル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミ
ノカルボニル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するアリールもしくはア
リールアルキルから選択される基であって、その各々がハロゲン原子、アミノ、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ
基から選択される１つまたはそれ以上の基でさらに置換されていてもよく；Ｒ_２は水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シ
クロアルキル、またはアルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルアルキル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するアリールもしくはアリ
ールアルキルから選択される基であって、その各々がハロゲン、シアノ、直鎖状
もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アル
コキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキル鎖に１
から６個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選択される１つまたはそれ以
上の基でさらに置換されていてもよく；Ｒ_３はヒドロキシまたは直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、アミ
ノ、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミノ
または、（Ｘ）が二重結合を表す場合、Ｒ_３は酸素原子（＝Ｏ）、イオウ原子（
＝Ｓ）またはイミノ基（＝Ｎ−Ｒ_４）であり、ここでＲ_４は水素、ヒドロキシま
たはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基であり；ＲａおよびＲ’ａは各々別個に水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり；ＲｂおよびＲ’ｂは各々別個に水素、ハロゲン原子または直鎖状もしくは分岐
鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、直鎖
状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ア
ルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミノ、アリ
ールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニルから選択される基であ
り、ここで前記のアリールおよびアルキル部分の各々はさらにハロゲン原子、ア
ミノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基
から選択される１つまたはそれ以上の基で置換されていてもよく；ＲｃおよびＲ’ｃは、ｎが１である場合、各々別個に水素、直鎖状もしくは分
岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはシアノを表し；またはＲａおよびＲｂは一緒におよび／またはＲａおよびＲｃは一緒に、アルキル鎖
もしくはフェニル環に１から６個の炭素原子を有するＮ−アルキル−ピペリジニ
ル環を形成する。
【請求項２】細胞増殖性障害またはアルツハイマー病を治療するための医
薬品の製造における式（Ｉ）の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘導
体である化合物、または医薬上許容されるその塩の使用。【化２】式中：点線（Ｘ）は単結合または二重結合を表し；ｎは０または１であり；Ｒ_１は水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アミノカルボ
ニル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミ
ノカルボニル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するアリールもしくはア
リールアルキルから選択される基であって、その各々がハロゲン原子、アミノ、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ
基から選択される１つまたはそれ以上の基でさらに置換されていてもよく；Ｒ_２は水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シ
クロアルキルもしくはアルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルアルキル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するアリールもしくはアリ
ールアルキルから選択される基であって、その各々がハロゲン、シアノ、直鎖状
もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アル
コキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキル鎖に１
から６個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選択される１つまたはそれ以
上の基でさらに置換されていてもよく；Ｒ_３はヒドロキシまたは直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、アミ
ノ、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミノ
であるかまたは、（Ｘ）が二重結合を表す場合、Ｒ_３は酸素原子（＝Ｏ）、イオ
ウ原子（＝Ｓ）またはイミノ基（＝Ｎ−Ｒ_４）であり、ここでＲ_４は水素、ヒド
ロキシまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基であり；ＲａおよびＲ’ａは各々別個に水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり；ＲｂおよびＲ’ｂは各々別個に水素、ハロゲン原子または直鎖状もしくは分岐
鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、直鎖
状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ア
ルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミノ、アリ
ールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニルから選択される基であ
り、ここで前記のアリールおよびアルキル部分の各々はさらにハロゲン原子、ア
ミノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基
から選択される１つまたはそれ以上の基で置換されていてもよく；ＲｃおよびＲ’ｃは、ｎが１である場合、各々別個に水素、直鎖状もしくは分
岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはシアノを表し；またはＲａおよびＲｂは一緒におよび／またはＲａおよびＲｃは一緒に、アルキル鎖
もしくはフェニル環に１から６個の炭素原子を有するＮ−アルキル−ピペリジニ
ル環を形成する。
【請求項３】腫瘍を治療するための医薬品の製造における請求項２に記載
の使用。
【請求項４】腫瘍を治療するための医薬品が細胞サイクル阻止またはｃｄ
ｋ／サイクリンキナーゼ阻止のいずれかを可能にする請求項３に記載の使用。
【請求項５】乾癬または血管平滑細胞増殖を治療するための医薬品の製造
における請求項２に記載の使用。
【請求項６】７−ブロモ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチ
ル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，
７−テトラヒドロインダゾール；７−フルオロ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ
−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−メトキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ
−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−ヒドロキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキ
ソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリ
メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−フェニルチオ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オ
キソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−フェニルスルフォニル−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル
−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリ
メチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−ブロモ−４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−１−（２−ピリジル）−３，
６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−エトキシ−４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−３，６，６−トリメチル−
４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；４−ヒドロキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４，５，
６，７−テトラヒドロインダゾール；４−メトキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４，５，６
，７−テトラヒドロインダゾール；１−フェニルメチル−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７
−テトラヒドロインダゾール；１−（３−ニトロフェニル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５
，６，７−テトラヒドロインダゾール；１−（３−アミノフェニル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５
，６，７−テトラヒドロインダゾール；および１−アミノカルボニル−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，
７−テトラヒドロインダゾール；から選択される請求項１に記載の化合物および医薬上許容されるその塩。
【請求項７】式（Ｉ）の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘導
体である化合物、または医薬上許容されるその塩。【化３】式中：点線（Ｘ）は単結合または二重結合を表し；ｎは０または１であり；Ｒ_１は水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、アミノカルボ
ニル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミ
ノカルボニル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するアリールもしくはア
リールアルキルから選択される基であって、その各々がハロゲン原子、アミノ、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ
基から選択される１つまたはそれ以上の基でさらに置換されていてもよく；Ｒ_２は水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シ
クロアルキルもしくはアルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルアルキル、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するアリールもしくはアリ
ールアルキルから選択される基であって、その各々がハロゲン、シアノ、直鎖状
もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アル
コキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキル鎖に１
から６個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選択される１つまたはそれ以
上の基でさらに置換されていてもよく；Ｒ_３はヒドロキシまたは直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、アミ
ノ、アルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミノ
であるかまたは、（Ｘ）が二重結合を表す場合、Ｒ_３は酸素原子（＝Ｏ）、イオ
ウ原子（＝Ｓ）またはイミノ基（＝Ｎ−Ｒ_４）であり、ここでＲ_４は水素、ヒド
ロキシまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基であり；ＲａおよびＲ’ａは各々別個に水素または直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり；ＲｂおよびＲ’ｂは各々別個に水素、ハロゲン原子または直鎖状もしくは分岐
鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、直鎖
状もしくは分岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ア
ルキル鎖に１から６個の炭素原子を有するモノもしくはジアルキルアミノ、アリ
ールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルフォニルから選択される基であ
り、ここで前記のアリールおよびアルキル部分の各々はさらにハロゲン原子、ア
ミノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基
から選択される１つまたはそれ以上の基で置換されていてもよく；ＲｃおよびＲ’ｃは、ｎが１である場合、各々別個に水素、直鎖状もしくは分
岐鎖状Ｃ_１−Ｃ_６アルキルまたはシアノを表し；またはＲａおよびＲｂは一緒におよび／またはＲａおよびＲｃは一緒に、アルキル鎖
もしくはフェニル環に１から６個の炭素原子を有するＮ−アルキル−ピペリジニ
ル環を形成する；ただし：ａ）ｎが１であり、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃが水素原子であり、（Ｘ）が二
重結合であり、Ｒ_１がフェニルであり、Ｒ_２、ＲａおよびＲ’ａが各々別個に水
素またはメチルであり、Ｒ_３が酸素である場合には、Ｒｂは水素、臭素またはア
ミノ以外であり；ｃ）化合物は１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−
４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールおよび７−ブロモ−１−（２−ピリ
ジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ
インダゾールではない。
【請求項８】ｎが１であり、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃが水素原子であり
、（Ｘ）は二重結合であり、Ｒ_３が酸素原子またはイミノ基であり、並びにＲ_２、ＲａおよびＲ’ａは各々別個にＣ_１−Ｃ_３アルキル基である請求項７に記載の
式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】ｎが１であり、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃが水素原子であり
、（Ｘ）は単結合であり、Ｒ_３がヒドロキシまたはＣ_１−Ｃ_３アルコキシ基であ
り、並びにＲ_２、ＲａおよびＲ’ａは各々別個にＣ_１−Ｃ_３アルキル基である請
求項７に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】７−フルオロ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリ
メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−メトキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ
−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−ヒドロキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オキ
ソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリ
メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−フェニルチオ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４−オ
キソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−フェニルスルフォニル−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル
−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリ
メチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−ブロモ−４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−１−（２−ピリジル）−３，
６，６−トリメチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；７−エトキシ−４−（Ｎ−ヒドロキシ−イミノ）−３，６，６−トリメチル−
４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール；４−ヒドロキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４，５，
６，７−テトラヒドロインダゾール；４−メトキシ−１−（２−ピリジル）−３，６，６−トリメチル−４，５，６
，７−テトラヒドロインダゾール；１−フェニルメチル−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，７
−テトラヒドロインダゾール；１−（３−ニトロフェニル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５
，６，７−テトラヒドロインダゾール；１−（３−アミノフェニル）−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５
，６，７−テトラヒドロインダゾール；１−アミノカルボニル−３，６，６−トリメチル−４−オキソ−４，５，６，
７−テトラヒドロインダゾール；から選択され、医薬上許容される塩の形態であってもよい、請求項７に記載の
式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】ａ）（Ｘ）が二重結合であり、Ｒ_３が酸素である場合、式（ＩＩ）の化合物ま
たはその重合体支持アナログ（ＩＩａ）：【化４】（式中、ｎ、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは請求項
７に記載のとおりである）を式：（ＩＩＩ）Ｒ_１−ＮＨＮＨ_２（式中、Ｒ_１は請求項７に記載のとおりである）のヒドラジン置換体と反応さ
せ、式（Ｉａ）：【化５】（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは
請求項７に記載のとおりである）の対応する化合物を得；式（Ｉａ）の化合物を
所望により：ｉ）式（Ｉａ）の化合物（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒ’ｂ、Ｒ
ｃおよびＲ’ｃは前記で定義したとおりであり、Ｒｂは水素である）を適当なハ
ロゲン化物質と反応させて、式（Ｉｂ）：【化６】（式中、Ｒｂは塩素、臭素またはヨウ素原子であり、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、
Ｒ’ａ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは前記で定義したとおりである）の化合物を
得る；ｉｉ）求核性試薬の存在下、式（Ｉｂ）の化合物を式（Ｉｃ）：【化７】（式中、Ｒｂはフッ素、ヒドロキシ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ
、アルキルチオ、アリールチオまたはアルコキシであり、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ
、Ｒ’ａ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは前記で定義したとおりである）の化合物
に変換する；ｉｉｉ）式（Ｉｃ）（式中、Ｒｂはアルキルチオまたはアリールチオである）
の化合物を式（Ｉｄ）：【化８】（式中、Ｒｂはアルキルスルフィニル、アルキルスルフォニル、アリールスル
フィニル、またはアリールスルフォニルであり、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ
、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは前記で定義したとおりである）の化合物に酸化す
る；により別の式（Ｉ）の化合物またはその塩に変換してもよい：かまたは、ｂ）Ｒ_３がイミノまたはアミノである場合、式（Ｉ）（式中、（Ｘ）は二重結
合であり、Ｒ_３は酸素である）の化合物を式：（ＩＶ）Ｒ_４−ＮＨ_２（式中、Ｒ_４は請求項７に記載のとおりである）の適当なアミンと反応させて
、式（Ｉｅ）：【化９】（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ
’ｃは前記で定義したとおりである）の対応する化合物を得；これを所望により
、ｉ）式（Ｉｅ）の対応する化合物を対応するアミン（Ｉｆ）：【化１０】（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ
’ｃは前記で定義したとおりである）に還元する；かまたは別に、ｉｉ）ルイス酸の存在下、式（Ｉ）（式中、（Ｘ）は二重結合であり、Ｒ_３は
酸素である）の化合物を適当なジアルキルアミンと反応させて、対応する式（Ｉ
）（式中、（Ｘ）は単結合であり、Ｒ_３はアルキル鎖に１から６個の炭素原子を
有するジアルキルアミノ基である）の化合物を得る；に供してもよい；かまたは、ｃ）（Ｘ）が二重結合であり、Ｒ_３がイオウ原子である場合、式（Ｉ）（式中
、（Ｘ）は二重結合であり、Ｒ_３は酸素である）の化合物をイオウ化物質と反応
させ、式（Ｉｇ）：【化１１】（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは
前記で定義したとおりである）の化合物を得る；かまたは、ｄ）（Ｘ）が単結合であり、Ｒ_３がヒドロキシまたはアルコキシである場合、
式（Ｉ）（式中、（Ｘ）は二重結合であり、Ｒ_３は酸素である）の化合物を対応
する式（Ｉｈ）：【化１２】（式中、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは
前記で定義したとおりである）の化合物に還元し；これを所望により、ｉ）式（Ｉｈ）の化合物を適当なアルキル化剤を用いてアルキル化し、対応す
る式（Ｉ）（式中、（Ｘ）は単結合であり、Ｒ_３はアルコキシであり、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒａ、Ｒ’ａ、Ｒｂ、Ｒ’ｂ、ＲｃおよびＲ’ｃは前記で定義したとお
りである）の化合物を得る；に供してもよく；望む場合、式（Ｉ）の４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール誘導体を別
の式（Ｉ）のかかる誘導体、および／またはその塩に変換する；からなる請求項７に記載の式（Ｉ）の化合物を製造する方法。
【請求項１２】本明細書に含まれる表Ｉに示す、請求項１１に記載の式（
Ｖ）のジケタール誘導体を、本明細書に含まれる表ＩＩに示す、請求項１１に記
載の式（ＶＩ）の塩化アシル誘導体と反応させることからなる方法により、次い
で得られた化合物を本明細書に含まれる表ＩＩＩに示す、請求項１１に記載の式
（ＩＩＩ）のヒドラジン誘導体と反応させることにより得られ、医薬上許容され
る塩の形態でもよく、ＩからＩＩＩの表は以下のとおりである；【表１】【表２】【表３】請求項７に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】１つまたはそれ以上の医薬上許容される担体および／また
は希釈剤、並びに活性成分として有効量の請求項１に記載の化合物を含んでなる
医薬用組成物。
【請求項１４】細胞サイクル阻止またはｃｄｋ／サイクリンキナーゼ阻止
の何れかを可能にする抗腫瘍薬を製造するための請求項７に記載の化合物の使用
。