JP2002533316A - 有機炭酸ジアリール反応混合物からの鉛の除去 - Google Patents

有機炭酸ジアリール反応混合物からの鉛の除去

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JP2002533316A JP2000589492A JP2000589492A JP2002533316A JP 2002533316 A JP2002533316 A JP 2002533316A JP 2000589492 A JP2000589492 A JP 2000589492A JP 2000589492 A JP2000589492 A JP 2000589492A JP 2002533316 A JP2002533316 A JP 2002533316A
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Abstract

(57)【要約】 炭酸ジアリール合成から生じる有機工程流れから、鉛助触媒化学種を効率的に除去するための方法であって、有機反応混合物を酸の、塩の、または酸/塩の水溶液と接触させ、それによって処理された混合物を水性相中に抽出することによる、または、有機反応混合物を固体のシュウ酸もしくはシュウ酸塩、またはシュウ酸もしくはシュウ酸塩水溶液で処理し、それによって鉛を沈殿させることによる方法。沈殿された鉛は次いで、か焼され、炭酸ジアリールを得るためのフェノールのカルボニル化において触媒的に活性である鉛化合物を提供することができる。これらの方法の使用は、炭酸ジアリールの調製についての経済的および環境的懸念をともに実質的に軽減するであろう。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 (発明の背景) 本発明は、炭酸ジアリールの生産から生じる反応混合物の精製方法に関する。
特に本発明は、炭酸ジアリールの生産から生じる工程の流れからの鉛種の除去に
関する。
【０００２】 炭酸ジアリール、および特に炭酸ジフェニルは、溶融エステル交換反応による
ポリカーボネート調製のための貴重なモノマー前駆体である。炭酸ジアリール合
成のための有利な方法は、触媒の存在における、一酸化炭素および酸化剤による
芳香族ヒドロキシ化合物の直接カルボニル化である。
【０００３】 広い範囲の触媒が、この炭酸ジアリールの調製に使用できる。例えば、Ｃhalk
への米国特許第4187242号は、ＶIIIＢ族金属、すなわちルテニウム、ロジウム、
パラジウム、オスミウム、イリジウム、および白金からなるグループから選択さ
れる金属、またはそれらの錯体から得られる触媒を開示している。さらに、Joyc
e 他への米国特許第5231210号、Ｐressｍan他への米国特許第5284964号および第
5760272号、およびＫing,Jr.他への米国特許第5399734号は、テルピリジンおよ
びハロゲン化第四級アンモニウムもしくはホスホニウムなどの有機助触媒との組
合せによる、五座配位コバルト錯体および、ピリジン、ビピリジン、テルピリジ
ン、キノリン、イソキノリン、エチレンジアミンなどの脂肪族ポリアミン、クラ
ウンエーテル、クリプタンドなどの芳香族もしくは脂肪族アミンエーテル、およ
びシッフ塩基とのコバルト錯体などの金属助触媒種を含む、助触媒の使用を開示
している。
【０００４】 さらに、Ｔakagiへの米国特許第5498789号は、液相に可溶な少なくとも１つの
鉛化合物と、ハロゲン化第四級アンモニウムおよびハロゲン化第四級ホスホニウ
ムから選択される少なくとも１つのハロゲン化物と、任意選択的に少なくとも１
つの銅化合物とを含む触媒系の使用を開示している。適正な鉛化合物の例として
、この刊行物はＰbＯ ,Ｐb3Ｏ4 ,ＰbＯ2 などの酸化鉛；Ｐb(ＮＯ3)2 ,ＰbＳＯ4 などの無機鉛塩、および、一般に式Ｐb(ＯＲ)2 によって表わされる他の鉛化合
物、ただし、Ｒがアルキルもしくはアリール基である、例えばＰb(ＯＣＨ3)2 ,
Ｐb(ＯＣ6Ｈ6)2 ,またはＲがアシル基である、例えばＰb(ＯＣ(Ｏ)ＣＨ3)2 ,Ｐb
(ＯＣ(Ｏ)ＣＨ3)4 ,Ｐb(ＯＣ(Ｏ)Ｃ2Ｈ5)2 など鉛の酸性塩；および鉛フタロシ
アニンなどの鉛錯体化合物を開示した。
【０００５】 上記の手短かな概説からわかるように、炭酸ジアリールの生産から生じる未精
製反応混合物は、触媒金属と助触媒金属、また有機の生成物と副生物の複雑な混
合物を含有する可能性がある。直接酸化によるカルボニル化を商業的に遂行する
費用は、触媒系の効率を組合せたものに、また未変換のヒドロキシ芳香族出発物
質と高価な触媒成分とを再生および再循環する能力に、大きく依存している。鉛
などのあまり高価でない金属の再生であっても、経済的および環境的優位性に結
びつくことができる。したがって、ヒドロキシ芳香族化合物のカルボニル化にお
いて生成される反応混合物から鉛を除去するための効率的で、使いやすい方法の
必要性が依然として続いている。
【０００６】 (発明の概要) 炭酸ジアリール合成の有機工程流れから鉛種を除去するための本方法によって
、関連技術の、上記で考察された、また他の欠点および欠陥が軽減される。一実
施形態は、炭酸ジアリールの生産から生じる有機反応混合物について、硝酸イオ
ン、ハロゲンイオン、または酢酸イオンからなるグループから選択されるアニオ
ンを含む酸性水溶液で抽出を行なうことを含む。第２の実施形態は、炭酸ジアリ
ールの生産から生じる有機反応混合物中に少なくとも部分的に不溶な鉛化合物を
生成させること、および有機反応混合物からその不溶な鉛化合物を分離すること
を含む。回収された鉛を含有する固体は、次いでか焼され、炭酸ジアリールの生
産において触媒的に活性である、か焼された鉛化合物を提供できる。本方法の実
施態様は、炭酸ジアリールの調製における経済的および環境的懸念をともに軽減
するものである。
【０００７】 (発明の詳細な説明) 本発明は、芳香族ヒドロキシ化合物の触媒的カルボニル化による炭酸ジアリー
ルの生産から得られる有機工程の流れから、鉛種を有効に除去することを可能に
する。その工程は一般に、炭酸ジアリールの生産から生じる有機反応混合物を、
有機反応混合物に少なくとも部分的に不溶な鉛化合物を生成するように処理する
こと、および不溶な鉛化合物を有機反応混合物から分離することとして、記述す
ることができる。一実施形態において、その方法は、未精製反応混合物に関して
、その反応混合物を水溶液に接触させ、その水溶液中に少なくとも部分的に鉛を
移動させることを含む。この第１の実施形態は、炭酸ジアリールの生産からの有
機反応混合物を、酢酸アニオン、硝酸アニオン、またはハロゲンアニオンからな
るグループから選択されるアニオンの中性もしくは弱酸性水溶液で処理し、それ
により反応混合物からその水溶液中へ鉛を抽出することを含むことが好ましい。
第２の実施形態において、その方法は、反応混合物にシュウ酸、またはシュウ酸
の酸性もしくは中性溶液を添加することにより、炭酸ジアリールの生産からの有
機反応混合物から、鉛種を沈殿させることを含む。沈殿された固体は、次いで分
離されて、か焼され、芳香族ヒドロキシ化合物の触媒的カルボニル化による炭酸
ジアリールの生産において触媒的に活性である、か焼された鉛化合物を提供でき
る。
【０００８】 第１の実施形態に従って、芳香族ヒドロキシ化合物の触媒的カルボニル化によ
る炭酸ジアリールの生産から生じる、未精製もしくは前処理された有機反応混合
物中の鉛は、中性もしくは弱酸性の水性抽出剤を使用して、溶媒抽出により除去
される。水溶液の pＨは、約０から約７が好ましく、約１から約４がより好まし
く、また約１から約３が最も好ましい。溶液はさらに、酢酸アニオン、硝酸アニ
オン、またはハロゲンアニオンからなるグループから選択される少なくとも１つ
のアニオンを含む。好ましいハロゲンイオンは、塩素イオンおよび臭素イオンで
ある。前述のアニオンを組合せたものもまた使用できる。これらのアニオンによ
って、１抽出当り、すなわち１回分容積の抽出剤との、有機反応混合物の１接触
当り、重量で約30％まで、また好ましくは約50％までの鉛の除去がもたらされる
。
【０００９】 本方法の第２の実施形態は、固体のシュウ酸もしくは固体のシュウ酸塩で、ま
たはシュウ酸もしくはシュウ酸塩の中性もしくは弱酸性濃厚溶液で炭酸ジアリー
ルの触媒的カルボニル化からの、未精製もしくは前処理された有機反応混合物を
処理することを含む。シュウ酸もしくはシュウ酸塩をより速く溶解させるので、
濃厚溶液での処理が好ましい。
【００１０】 シュウ酸塩で反応混合物を処理すると、反応混合物からの鉛種の沈殿が得られ
る。沈殿した鉛種は典型的には濾過により回収されて、廃棄することができ、ま
たはさらに処理して鉛を回収できる。特に有利な特徴として、沈殿した鉛種を空
気のもとでか焼することにより、炭酸ジアリールを生産する芳香族ヒドロキシ化
合物のカルボニル化において触媒的に活性である、か焼された鉛化合物の生成が
もたらされる。処理された有機相中に残留するどんな鉛も、上に記述されたよう
に、酢酸イオン、硝酸イオン、またはハロゲンイオンからなるグループから選択
されるアニオンの中性もしくは弱酸性水溶液で抽出でき、それによって処理され
た有機相から水溶液中に鉛が抽出される。
【００１１】 理論に縛られることなく、抽出の間に、酢酸アニオン、硝酸アニオン、または
ハロゲンアニオンが、反応混合物中に存在する鉛と選択的に錯体を形成し、それ
により水性抽出剤中における鉛の溶解度が上昇し、かつ/または有機反応混合物
中の鉛の溶解度が低下すると仮定される。さらに、シュウ酸塩水溶液で処理する
際に、鉛-シュウ酸錯体が形成され、それらが反応混合物に不溶であると仮定さ
れる。したがって、抽出または沈殿のいずれかにおいて、他のアニオンが、１抽
出または１沈殿当り重量で約30％の量まで、好ましくは約50％まで、より好まし
くは約80％まで、また最も好ましくは約90％まで鉛を抽出または沈殿させるのに
有効であれば、このような他のアニオンを有効とすることができる。このような
アニオンは、他の金属アニオン、または他の望ましくない化学種を水性抽出物ま
たは固体沈殿物中に抽出または沈殿させないこと、およびそれら自体が廃棄物処
理問題を起こさないことが好ましい。
【００１２】 抽出可能であるか、または鉛を沈殿させる鉛化合物を形成させるのに有効なア
ニオン濃度は、実験的に決定され、鉛化合物がどのように形成されるか、アニオ
ンの性質、アニオンの濃度、溶液の pＨ、などの要因に依存するであろう。一般
に、抽出または沈殿水溶液中のアニオンの有効な濃度は、重量で約0.1パーセン
トから重量で約20パーセントの範囲にあり、また重量で約１パーセントから重量
で約10パーセントの範囲にあることが好ましい。好ましい抽出水溶液は、重量で
約７パーセントおよび重量で約９パーセントの間の酢酸ナトリウム、また重量で
約５パーセントおよび重量で約７パーセントの間の酢酸を含む。好ましい沈殿水
溶液は、反応混合物中において、重量で約0.1パーセントおよび重量で約２パー
セントの間のシュウ酸もしくはシュウ酸アニオンを含む。
【００１３】 上述のアニオンに対する適当な対イオンには、水素、ナトリウム、他のアルカ
リ金属、アルカリ土類金属などが含まれる。適当な対イオンは、鉛の抽出を妨げ
ないこと、水性層中に望ましくない化学種を抽出する原因にならないこと、また
はそれ自体が廃棄問題を起さないことが好ましい。
【００１４】 第１の実施形態に従って得られる、鉛を含有する抽出水溶液は廃棄されてもよ
いし、または、例えば選択的沈殿によって、鉛を単離するためさらに処理しても
よい。次いで、これらの沈殿ならびに第２の実施形態に従って得られる沈殿は廃
棄されてもよいし、または鉛を回収するためさらに処理してもよい。沈殿から鉛
を回収して触媒的に活性な鉛化合物または前駆体を得ることは、沈殿を、鉛触媒
を再生するのに有効な加熱プログラムにかけることによって達成される。したが
って、沈殿は約400℃および約600℃の範囲にある温度まで加熱される。
【００１５】 下記の実施例は、例としてのみ提供され、発明の範囲を限定すると解釈される
べきではない。
【００１６】 (実施例１) フェノールのカルボニル化から得られ、鉛濃度 1563ppｍを有する未精製反応
混合物 7.3gを、7.6gの３％ＨＣlと接触させ、３分間混合し、10分間沈降させた
。抽出後の有機層の鉛含量は 18ppｍであり、除去効率約98.9％に相当した。未
精製反応混合物は、9.9ｍgのパラジウム・アセチルアセトナート(Ｐd(acetylace
tonate)2 )(0.032ｍｍol)、212ｍgのＰbＯ(0.950ｍｍol)、および 3.2049g の臭
化へキサエチルグアニジニウム(10.36ｍｍol)の存在において、60.5676g(643.6
ｍｍol)のフェノールを使用して、100℃で 2.5時間のカルボニル化から生成した
。
【００１７】 (実施例２) フェノール 60.4226g 中に、4.6ｍg(0.0151ｍｍol)のパラジウムアセチルアセ
トナート、52.1ｍg(0.2334ｍｍol)の酸化鉛(II)、および 3.2g(10.359ｍｍol)の
臭化ヘキサエチルグアニジニウムを含む触媒系を使用し、100℃で２時間反応さ
せ、鉛約 391ppｍを含有する未精製反応混合物の試料を、有機成分の水性成分に
対する質量比率約２:１(有機反応混合物 13.7g 対 水溶液 7.341g)として、8.
7重量％硝酸ナトリウム溶液により抽出を行なった。抽出後、有機相内の鉛濃度
は、原子吸光により測定し、234ppｍであった。これは、除去効率 40.2％に相当
する。
【００１８】 (実施例３) 反応終結時 3180ppｍの鉛を含有する(原子吸光分光分析法により測定し)未精
製反応混合物 1123.5g を、10.1g の水中に 2.896g のシュウ酸を含む水溶液で
処理した。混合物を 10分間混合し、次いで 85℃で２時間混合した後静置し、次
いで濾過してケーキ(8.21g)を回収した。濾液を鉛について原子吸光分光分析法
により分析し、鉛含量 12.5ppｍを示した。これは、鉛について除去効率 99.6％
に相当する。
【００１９】 (比較例４) 実施例３と同一の供給源から得た未精製反応混合物 627.1g を濾過し、濾液は
原子吸光分光分析法により分析し、分析法は濾液が鉛 2625ppｍを含有すること
を示した(最初の鉛濃度 3180ppｍと比較して)。採取されたフィルタケーキは、3
.917g の重量であった。(比較のため、シュウ酸または水を添加しなかった)。こ
れは、1123.5g で出発した前の例と比較するだけの意図で行なった。
【００２０】 (実施例５) 377ｍg の、実施例３で得られた濾過された固体が加熱プログラムにかけられ
、その際試料は空気のもとで加熱された。１分当り 20℃の速度で室温から 600
℃まで温度を上昇させ、次いで 600℃で 15分間保持した(合計加熱時間は約45分
)。試料の重量における減量は 28％であり、約20分後(約450℃)にその減量に達
した。
【００２１】 回収された固体は、フェノールの触媒的カルボニル化における鉛助触媒として
使用された(フェノール 61.2543g、パラジウムアセチルアセトナート 5.5ｍg、
上に記述された熱処理により再生された固体 103.2ｍg、および臭化ヘキサエチ
ルグアニジニウム 2.1711g)。反応により 1.5時間で 14.8％の炭酸ジフェニルの
収率が得られ、鉛含有固体の触媒活性を明確に示した。比較として、鉛種が全く
存在しない場合、１％未満の炭酸ジフェニルが得られた。
【００２２】 (実施例６) 酢酸ナトリウム/酢酸水溶液(重量で酢酸ナトリウム 7.22 ％、酢酸 5.26 ％)
を使用して、80 ℃で有機炭酸ジフェニル反応混合物の４回連続抽出を行なった
。結果は、下記の第１表に示される。
【００２３】
【表１】
【００２４】 表１のデータは、１接触当り有機相からの定量された鉛除去効率が 55％前後
であり、４回の抽出で 90％を超える除去になることを示している。
【００２５】 (実施例７) 下記の表２のデータは、実施例６と同一の酢酸ナトリウム/酢酸溶液を使用し
た、80℃における未精製反応混合物の３回連続抽出の結果を示している。再び、
１接触当りの定量された鉛除去効率が 55％前後であり、３回の接触からの全体
効率が 90％を超えた。
【００２６】
【表２】
【００２７】 好ましい実施形態が示され、記述されたが、発明の精神および範囲から離れる
ことなくそれらに対し種々の修正および置換えを行なうことができる。したがっ
て、本発明は例示として記述されており、限定としてではないことが理解される
べきである。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年２月５日（２００１．２．５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｂ０１Ｄ 11/04 Ｂ０１Ｄ 11/04 Ｂ Ｃ０１Ｇ 21/06 Ｃ０１Ｇ 21/06 Ｃ０７Ｃ 69/96 Ｃ０７Ｃ 69/96 Ｚ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 68/00 Ｃ０７Ｃ 68/00 Ｂ Ｆターム(参考） 4D056 AB03 AB18 AC09 AC22 BA01 CA01 CA14 CA39 DA01 DA05 DA10 4H006 AA02 AC48 AD17 BA11 BA30 BA83 BA84 BC51 BC53 BD36 BD52 BJ50 KA60 KC30 4H039 CA66 CC90

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 炭酸ジアリールの生産から生じる有機反応混合物から鉛を除
    去する方法であって、 炭酸ジアリールの生産から生じる有機反応混合物中に少なくとも部分的に不溶
    な鉛含有化合物を生成させることと、 有機反応混合物からその不溶な鉛化合物を分離することと を含む方法。
  2. 【請求項２】 少なくとも部分的に不溶な鉛化合物を生成させることが、固
    体のシュウ酸、固体のシュウ酸塩、シュウ酸水溶液、シュウ酸塩水溶液、および
    それらを組合せたものからなるグループから選択される試薬で有機反応混合物を
    処理することによる請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 シュウ酸またはシュウ酸塩の量が、反応混合物の、重量で約
    ０.１％から重量で約２％である請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 試薬が固体のシュウ酸である請求項２に記載の方法。
  5. 【請求項５】 分離された鉛含有化合物を処理して、触媒的に活性な鉛化合
    物、または触媒的に活性な鉛化合物への前駆体を生成させることを、さらに含む
    請求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】 その処理が、鉛含有化合物を、約４００℃および約６００℃
    の間の温度まで加熱することによる請求項５に記載の方法。
  7. 【請求項７】 その処理が、空気のもとで行なわれる請求項６に記載の方法
    。
  8. 【請求項８】 鉛含有化合物を分離した後で、有機反応混合物について、酢
    酸アニオン、硝酸アニオン、ハロゲンアニオン、およびそれらの混合物からなる
    グループから選択されるアニオンを含む中性もしくは酸性水溶液で抽出を行なう
    ことをさらに含む請求項１に記載の方法。
  9. 【請求項９】 炭酸ジアリールの生産から生じる有機反応混合物から鉛を除
    去する方法であって、 固体のシュウ酸、固体のシュウ酸塩、シュウ酸水溶液、シュウ酸塩水溶液、お
    よびそれらを組合せたものからなるグループから選択される試薬で有機反応混合
    物を処理し、それにより少なくとも部分的に不溶な鉛含有化合物を生成させるこ
    とと、 有機反応混合物から固体の鉛化合物を分離することと、 分離された鉛含有化合物をか焼して、触媒的に活性な鉛化合物、または触媒的
    に活性な鉛化合物への前駆体を生成させることと を含む方法。
  10. 【請求項１０】 炭酸ジアリールの生産から生じる有機反応混合物から鉛を
    除去する方法であって、 炭酸ジアリールの生産から生じる有機反応混合物を、鉛と水溶性の塩を形成す
    るアニオンを含む中性もしくは酸性水溶液と接触させ、それによりその水溶液中
    に鉛を抽出すること を含む方法。
  11. 【請求項１１】 アニオンが、酢酸アニオン、硝酸アニオン、ハロゲンアニ
    オン、およびそれらの混合物からなるグループから選択される請求項１０に記載
    の方法。
  12. 【請求項１２】 水溶液の pＨが、約０から約７の範囲にある請求項１０に
    記載の方法。
  13. 【請求項１３】 水溶液の pＨが、約１から約４の範囲にある請求項１０に
    記載の方法。
  14. 【請求項１４】 水溶液の pＨが、約１から約３の範囲にある請求項１０に
    記載の方法。
  15. 【請求項１５】 １抽出当り、少なくとも約３０％の鉛が除去される請求項
    １０に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 １抽出当り、少なくとも約５０％の鉛が除去される請求項
    １５に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 水性抽出物を処理して、鉛含有沈殿を生成させることを、
    さらに含む請求項１０に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 炭酸ジアリールの生産から生じる有機反応混合物から鉛を
    再生させる方法であって、 炭酸ジアリールの生産から生じる有機反応混合物を、酢酸アニオン、硝酸アニ
    オン、ハロゲンアニオン、およびそれらの混合物からなるグループから選択され
    る中性もしくは酸性水溶液と接触させ、それによりその水溶液中に鉛を抽出する
    こと を含む方法。
JP2000589492A 1998-12-22 1999-10-12 有機炭酸ジアリール反応混合物からの鉛の除去 Withdrawn JP2002533316A (ja)

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