JP2002531392A - 水の存在下で可溶で、乾燥状態でマイヤール反応を防止する乾燥組成物の製造及び使用 - Google Patents

水の存在下で可溶で、乾燥状態でマイヤール反応を防止する乾燥組成物の製造及び使用

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プニャ，ジャン−リュック
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Abstract

(57)【要約】 水の存在下に可溶で、乾燥状態の組成物中でマイヤール反応を防止することができる乾燥組成物の製造方法を提供することを意図する。したがって、本発明の主題は、乾燥状態での乾燥組成物におけるマイヤール反応を防止し、水の存在下で溶解するように、水の存在下で除去される保護基によって保護された１以上のアミノ基を含有する少なくとも１つの分子（Ａ）を、１以上のカルボニル基をもつ少なくとも１つの分子（Ｂ）に組み合わせて用いることである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、水の存在下で可溶で、乾燥状態でマイヤール反応を防止する乾燥組
成物の製造及び医薬品、食品、ダイエット食品又は化粧品としてのそれらの適用
に関する。 グルコースとタンパクとの反応は非常に古くから知られている。その第１の観
察は、ルイス カミール マイヤールによって１９１１年に、食物の調理の間に
なされた。彼は、グルコール又は他のいずれかの還元糖がアミノ酸と反応して、
脱水及び再転位の後、褐色の安定な形態となることを証明した。より一般的には
、マイヤール反応は、カルボニル基とアミノ基との自発的な可逆縮合によって開
始され、シッフの塩基を形成する化学反応のカスケードである。始めの縮合に必
要なエネルギーは、わずか４２から６３ｋJのオーダーである。この反応は、水
、特に溶液の存在下で可逆的であり、平衡は主として反応性基のためである。一
方、式ＲＲ'ＮＨのアミンについて示されるアマドリ（Amadori）再転位又はアン
モニア（ＮＨ3）及び一置換アミン（ＲＮＨ2）について示されるヘインズ再転位
（直ちにシッフの塩基の形成を伴う）は、不可逆的であり、褐色化合物の生成を
導く一連の反応の引き金となる。
【０００２】 食品産業において、マイヤール反応は、非常に広く研究されている。マイヤー
ル反応の生成物は、食品の色、風味及びにおいに影響を有しているため、この反
応はしばしば、好ましい効果を導くときに活用される。これは、特に、マイヤー
ル反応が、ビールの色、においならびに味を担うであろう醸造分野においての場
合である。 しかし、この反応は、食品について好ましくない感覚刺激に反応する変質（不
快な味、こげた匂い又は味、褐色）を導き、反応にあずかる化合物の有用性を減
じるかもしれない。
【０００３】 このように、この反応は、食品の貯蔵の間に、食品、特に乾燥食品をだめにす
る原因の一つである。劣化は、冷蔵領域で貯蔵される製品に観察されている。事
実、マイヤール反応は、アミノ基を有する分子とカルボニル基を有する分子とを
混合した乾燥組成物の貯蔵を妨げる。 したがって、フランス特許第２４６７５９９号に記載された組成物のような再
水和組成物は、グルコースと少なくとも一つの遊離又は塩の形態のアミノ酸及び
カルボン酸のナトリウム塩とを組み合わせて含有しているが、乾燥状態において
不安定であると判明している。
【０００４】 乾燥状態で安定であり、水に可溶である、グルコースとアミノ酸が同じパッケ
ージに含有される動物用の乾燥再水和組成物を提供することは不可能であるため
、かつ電解質の適当な供給を組み合わせた、グルコース、二糖類及びアミノ酸の
使用は、多くの合成再水和流体の製剤のベースを形成するため、後者は、分離パ
ッケージ又は２成分袋（エネラック、登録商標、子牛用の再水和流体）のいずれ
かで供給され、次いで、混合物は動物用の飲み水に溶解されるときに作られる。 このようなパッケージは、重大な技術的及び経済的な制約となり、さらに、一
つの成分が含有される一つの袋を忘れるか、同じ成分を含有する２つの袋を使用
することにより、製品（医薬品、化粧品、食品又はダイエット食品）が誤って使
用されることの原因となる。
【０００５】 組成物において起こりそうなマイヤール反応を防止するために、一つの解決は
、これらの組成物に、例えば、アスコルビン酸及びトコフェロールの誘導体又は
リン酸ジエステルのようなタンパクのグリコシル化の阻害剤を添加する（国際特
許出願WO９６４０６２２及び欧州特許出願EP０４３００４５号）ことからなる。 マイヤール反応のために遊離のアミノ官能基を有する化合物の消失の防止を試
みるための他の方法は、このように貯蔵されるであろう化合物の代わりに、マイ
ヤール反応に関係するであろうグリシン又はその塩のような成分を組成物に添加
する（米国特許４３７１５５７号）ことからなる。
【０００６】 これらの解決方法にもかかわらず、種々の不都合がある。その主なものは、そ
の唯一の機能がマイヤール反応を防止することである新たな化合物を組成物に導
入することである。これは、特に医薬組成物の場合に、非常に煩わしく、望まな
い処方をもたらすかもしれない。さらに、添加された化合物は、組成物中に含有
される糖と非常によく反応するため利用できない。 マイヤール反応を防止する他の解決方法は、乾燥状態で貯蔵する間、糖とのい
かなる反応も防止するように、アミノ酸をコーティングする（日本特許出願５８
−０７９９６２号及び５７−１２８６６２号）ことからなる。このコーティング
は、効果をもたらすために多くの作業を必要とし、アミノ酸の有用性を制限した
り、遅らせたりする。
【０００７】 したがって、本発明者らは、水の存在下に可溶で、乾燥状態の組成物中でマイ
ヤール反応を防止することができる乾燥組成物の製造方法を提供することを意図
する。 したがって、本発明の主題は、乾燥状態での乾燥組成物におけるマイヤール反
応を防止し、水の存在下で溶解するように、水の存在下で除去される保護基によ
って保護された１以上のアミノ基を含有する少なくとも１つの分子（Ａ）を、１
以上のカルボニル基をもつ少なくとも１つの分子（Ｂ）に組み合わせて用いるこ
とである。
【０００８】 予想外にも、本発明者らは、乾燥組成物の形態において、水の存在下で除去す
ることができる保護基によって保護された１以上のアミノ基を含有する少なくと
も１つの分子（Ａ）を、１以上のカルボニル基をもつ少なくとも１つの分子（Ｂ
）に組み合わせて用いることで、それらの質を損なうことなく、これらすべての
成分をこの形態において貯蔵することができる。 水の存在下、保護基によって保護された１以上のアミノ基を含有する分子（Ａ
）のアミン官能基が放出され、アミノ官能基が遊離し、乾燥状態で貯蔵する間、
マイヤール反応から保護される分子（Ａ）と分子（Ｂ）とを含有する溶液が得ら
れる。
【０００９】 本発明による使用の有利な実施の形態において、分子（Ａ）のアミン官能基は
、例えば、水中で不安定な共有結合を介して、または水の存在下、直接解離する
イオン結合を介して結合された保護基によって保護することができる。 本発明による使用の特に有利な実施の形態において、分子（Ａ）は、好ましく
は、アミノ酸及びそれらの誘導体から選択される。 本発明による使用のより有用な実施の形態において、保護基によって保護され
た１以上のアミノ基を含有する分子（Ａ）は、米国特許第３３９２１９５号に記
載され、式（I）又は式（II）に対応するアミノ酸誘導体から選択される。
【００１０】
【化２】 （式中、Ｒ及びＲ’は、それぞれ異なって、水素原子、脂肪族及び芳香族基から
なる群から選択され、 ｎは１〜９の整数、 Ｍは、リチウム、ナトリウムおよびカリウムからなる群から選択されるアルカ
リ金属である）。
【００１１】 本発明による使用のさらに有用な実施の形態において、保護基によって保護さ
れた１以上のアミノ基を有する分子（Ａ）は、グリシンカーボネートナトリウム
及びアルギニンビカーボネートナトリウムからなる群から選択される。 本発明による使用の他の有用な実施の形態において、分子（Ｂ）は、単糖類で
ある。 本発明による使用のより有用な実施の形態において、単糖類は、グルコース及
びラクトースからなる群から選択される。
【００１２】 本発明による使用によれば、乾燥組成物は、さらに、ビタミン、アミノ酸、タ
ンパク、微量元素、抗生物質、合成抗感染症剤、駆虫剤、成長因子、抗菌剤、抗
真菌剤及び殺菌剤からなる群から選択された少なくとも１つの活性成分を含有し
ていてもよく、活性成分が、水の存在下で除去される保護基によって保護された
１以上のアミノ基からなる（Ａ）又は分子（Ｂ）になることが可能である。 本発明の使用によれば、乾燥組成物は、さらに、充填剤、キレート化剤、凝結
防止剤、矯味剤、香料、結合剤及び滑沢剤からなる群から選択された少なくとも
１つの他の成分を含んでいてもよい。
【００１３】 本発明によれば、充填剤は、クエン酸、酒石酸、アスコルビン酸、アジピン酸
、リンゴ酸、フマル酸からなる群から選択することができる。 本発明の使用によれば、乾燥組成物は、中鎖脂肪酸の形態で、炭素数８から１
４からなる脂質、大豆レシチンのようなリン脂質及び無機又は有機塩の形態の、
特に、重炭酸塩、塩化物、酢酸塩、プロピオン酸塩及びクエン酸塩の形態のナト
リウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムのような電解質を含有してもよい
。
【００１４】 本発明の使用の一つの有利な実施の形態においては、以下が使用される。 −水の存在下で除去される保護基によって保護された１以上のアミノ基からなる
少なくとも１つの分子（Ａ）８から２０％（ｍ／ｍ）と、 −１以上のカルボニル基をもつ少なくとも１つの分子（Ｂ）４０から８０％と、
任意に、 −脂質及び電解質からなる群から選択される１以上の化合物５〜４０％との組合
せ。
【００１５】 本発明の使用のより有利な実施の形態においては、以下が使用される。 −グリシンカーボネートナトリウム８から２０％（ｍ／ｍ）と、 −ラクトース又はグルコース４０から８０％と、 −塩化カリウム及び酢酸ナトリウムからなる群から選択される１又は２の化合物
５〜４０％との組合せ。 本発明の使用の特に有利な実施の形態では、乾燥組成物は、獣医用の医薬品と
して、特に幼若動物の再水和において使用される。
【００１６】 本発明の使用の特に有利な他の実施の形態では、乾燥組成物は、食品、ダイエ
ット食品、化粧品として使用される。 そのような使用は、マイヤール反応から保護され、したがって、乾燥状態で変
質しない乾燥組成物を得ることができる。本発明の方法によって得られる組成物
は、それらのはじめの形態における貯蔵中、それらの成分の完全な状態を確保す
ることができる。マイヤール反応が起こらないので、その組成物は、この反応に
続く水の形成を防止するさらなる利点を有する。このため、乾燥組成物の成分の
すべては、水和に起因する現象（劣化、固化等）から保護される。 さらに、このようにして得られた組成物は、それらの使用中、過剰な効果や不
十分な効果をもたらすかもしれない間違いや忘れの危険を避けることができる。
【００１７】 本発明の使用の手段について、粉末、顆粒又は錠剤形態の乾燥組成物を得るこ
とができる当該分野で公知のすべての従来技術、特に、粉末成分の乾燥混合によ
って種々の成分の機械的混合、任意に続く、乾式造粒（焼結、圧縮）又は湿式造
粒（非水系液体を用いて、反応を監視しながら水を用いてまたは流動床を用いて
）及び／又は任意に粉末成分の乾燥混合後の直接の圧縮又はあらかじめ造粒され
た組成物の圧縮を用いることができる。 以下に、限定されることなく本発明を詳細に説明する。
【００１８】 実施例１ 本発明（Ｎｏ．１）及び従来技術（Ｎｏ．２）の使用での可溶性粉末乾燥組成
物の製造
【００１９】
【表１】 各乾燥組成物の種々の成分を機械的に混合し、それらを密閉したガラス瓶に詰
める。
【００２０】 ａ）乾燥状態での安定性試験 瓶を４０℃の恒温器で貯蔵し、それらを定期的に試験した。３日後、凝結を伴
って、乾燥組成物Ｎｏ．２の褐色への着色が認められる。一方、乾燥組成物Ｎｏ
．１では、色の変化は認められず、乾燥組成物は完全に流動性のままであった。
翌日及び翌週での観察は、乾燥組成物Ｎｏ．２で現象の増大を示し、１５日後に
は、色がより濃くなり、液化の発生をもたらし、４週後にはさらに著しい。一方
、本発明の乾燥組成物Ｎｏ．１は何の変化も認められない。
【００２１】 ｂ）乾燥組成物Ｎｏ．１及びＮｏ．２の溶解後のグリシンの測定 乾燥状態での組成物の貯蔵の２週後、乾燥組成物Ｎｏ．２の溶解後、グリシン
の存在量は、乾燥組成物１００ｇについてごくわずかであることが観察される。
マイヤール反応はアミノ酸の消失の主要原因である。同時に溶解された乾燥組成
物Ｎｏ．１は、乾燥組成物１００ｇに対して、グリシン９．６ｇ及びラクトース
６７．９ｇである。製剤は、乾燥状態で安定なままである。 これらの結果は、本発明の乾燥組成物である乾燥組成物Ｎｏ．１は、乾燥状態
で安定であり、水に溶解し、成分の完全な状態が確保されることを示す。
【００２２】 実施例２ 本発明で製造した発泡可溶性高エネルギー顆粒
【００２３】
【表２】 ５０ｇの袋にパックしたこの製剤は、４℃から４０℃、相対湿度６０％で６か
月間、優れた安定性を示す。顆粒の外観、特に色、溶液の発現（味及び色）又は
発泡力に変化は認められなかった。凝結又はビタミン含量の変動は記録されなか
った。
【００２４】 実施例３ 活性成分としてアモキシシリンを含有した発泡可溶性錠剤
【００２５】
【表３】 *特許ＦＲ２２８５１２７号にしたがって、炭酸ナトリウムとの反応によって保
護されたアミノ基
【００２６】 実施例２によれば、ガラス錠剤容器又はアルミブリスターパックに包装された
錠剤は、外観、主に色及び味においてあるいは発泡力において変化は示さなかっ
た。アモキシシリンの抗菌活性は、安定性試験をとおして変化なかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/355 Ａ６１Ｋ 31/355 31/375 31/375 31/4188 31/4188 31/4365 31/4365 31/455 31/455 47/02 47/02 47/12 47/12 47/16 47/16 47/24 47/24 47/26 47/26 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 ｌｅｒｅ ａｖｅｎｕｅ 2065 ｍ−Ｌ． Ｉ．Ｄ．06516 ＣＡＲＲＯＳ ＦＲＡＮ ＣＥ (72)発明者 プニャ，ジャン−リュック フランス、エフ−06700 サン ロラン デュ ヴァール、アヴェニュ デ ムエッ ト、112、レジタンス レ ムエット Ｆターム(参考） 4B022 LB06 LR10 4C076 AA29 AA31 AA36 BB01 CC22 CC32 CC33 CC34 DD42 DD43 DD51 DD52 DD53 DD63 DD68 EE51 FF46 FF63 4C086 AA01 BA09 BA18 BC19 CB28 CC04 MA05 MA35 MA41 MA43 MA52 NA03 ZB35 ZB39 ZC04 ZC22 4C206 AA01 AA02 DB03 MA05 MA55 MA61 MA63 MA72 NA03 ZC23 4H006 AA02 AD15 AD40 BB31

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】乾燥状態での乾燥組成物におけるマイヤール反応を防止し、水
    の存在下で可溶となるように、水の存在下で除去される保護基によって保護され
    た１以上のアミノ基を含有する少なくとも１つの分子（Ａ）と、１以上のカルボ
    ニル基をもつ少なくとも１つの分子（Ｂ）との組合わせでの使用。
  2. 【請求項２】分子（Ａ）は、好ましくはアミノ酸又はそれらの誘導体から選
    択されることを特徴とする請求項１の使用。
  3. 【請求項３】保護基によって保護された１以上のアミノ基を含有する分子（
    Ａ）が、式（I）又は式（II） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、それぞれ異なって、水素原子、脂肪族及び芳香族基から
    なる群から選択され、 ｎは１〜９の整数、 Ｍは、リチウム、ナトリウムおよびカリウムからなる群から選択されるアルカ
    リ金属である）。 のアミノ酸誘導体から選択されてなることを特徴とする請求項２の使用。
  4. 【請求項４】保護基によって保護された１以上のアミノ基を含有する分子（
    Ａ）が、グリシンカーボネートナトリウム及びアルギニンビカーボネートナトリ
    ウムからなる群から選択されることを特徴とする請求項３の使用。
  5. 【請求項５】分子（Ｂ）が、単糖類であることを特徴とする請求項１〜４の
    いずれか１つの使用。
  6. 【請求項６】単糖類が、グルコース及びラクトースからなる群から選択され
    ることを特徴とする請求項５の使用。
  7. 【請求項７】乾燥組成物が、さらに、ビタミン、アミノ酸及びタンパク、微
    量元素、抗生物質、合成抗感染症剤、駆虫剤、成長因子、抗菌剤、抗真菌剤及び
    殺菌剤からなる群から選択された少なくとも１つの活性成分を含有しており、活
    性成分が、水の存在下で除去される保護基によって保護された１以上のアミノ基
    を含有する分子（Ａ）又は分子（Ｂ）になることが可能である請求項１〜６のい
    ずれか１つの使用。
  8. 【請求項８】乾燥組成物が、さらに、充填剤、キレート化剤、凝結防止剤、
    矯味剤、香料、結合剤及び滑沢剤からなる群から選択された少なくとも１つの他
    の成分を含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１つの使用。
  9. 【請求項９】充填剤が、クエン酸、酒石酸、アスコルビン酸、アジピン酸、
    リンゴ酸、フマル酸からなる群から選択されることを特徴とする請求項８の使用
    。
  10. 【請求項１０】乾燥組成物が、さらに中鎖脂肪酸の形態で、炭素数８から１
    ４からなる脂質、リン脂質及び電解質を含有することを特徴とする請求項１〜９
    のいずれか１つの使用。
  11. 【請求項１１】リン脂質が、大豆レシチンであり、電解質が無機又は有機塩
    の形態のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムからなる群から選択
    されることを特徴とする請求項１０の使用。
  12. 【請求項１２】以下の、 −水の存在下で除去される保護基によって保護された１以上のアミノ基を含有す
    る少なくとも１つの分子（Ａ）８から２０％（ｍ／ｍ）と、 −１以上のカルボニル基をもつ少なくとも１つの分子（Ｂ）４０から８０％と、
    任意に、 −脂質及び電解質からなる群から選択される１以上の化合物５〜４０％との組合
    せが使用されることを特徴とする請求項１０の使用。
  13. 【請求項１３】以下の、 −グリシンカーボネートナトリウム８から２０％（ｍ／ｍ）と、 −ラクトース又はグルコース４０から８０％と、 −塩化カリウム及び酢酸ナトリウムからなる群から選択される１又は２の化合物
    ５〜４０％との組合せが使用されることを特徴とする請求項１２の使用。
  14. 【請求項１４】乾燥組成物は、獣医用の医薬品として、特に幼若動物の再水
    和において使用されることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１つの使用。
  15. 【請求項１５】乾燥組成物が、食品、ダイエット食品又は化粧品に使用され
    ることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１つの使用。
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