JP2002528748A - カラー写真感光材料 - Google Patents
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Abstract
Description
有するカラー写真感光材料に関し、この化合物の写真感光材料への添加剤として
の、特に酸化された形態での現像剤用のスキャベンジャー(Dox−スキャベン
ジャー)としのて使用に関し、ベンゾフラン−2−オンクラスの数種の新しい化
合物に関し、ならびに酸化、熱および/または光が引き起こす品質の低下に対す
る有機材料用の安定剤としてのこれらの使用に関する。
た感光性のハロゲン化銀乳剤層から、他のハロゲン化銀乳剤層へと拡散し、望ま
しくない場所での好ましくない色素の形成を結果として生じうること、であるの
は周知である。例えば、緑感性層の中で発生し、添加されたマゼンタカプラーと
カップリング反応をすることを通じて、マゼンタ色素を形成する間に、酸化され
た現像剤は、赤感性層にも拡散し、そこで好ましくないシアン色素を生成したり
、青感性層にも拡散し、そこで好ましくないイエロー色素を生成したりすること
もある。この種の、誤った層の中での色素の形成(color formation)は、写真
の画像における色のバランスを損ない、その結果、色の再現性に乏しいというこ
とになる。この問題を回避する方法の一つは、感光性のハロゲン化銀乳剤層の間
にある中間層に、酸化された現像剤用のスキャベンジャーを添加することである
。これらのスキャベンジャーは、付加的な性質、例えば拡散傾向の低さ、空気中
での酸化に対する安定性の良さ、および写真用のオイルへの高い溶解性を当然、
有するべきである。
献で知られており、例えば、ヒドロキノンの特定の誘導体(EP−A−5601
98)、またはスルホンアミドフェノール、没食子酸、レソルシノール、カテコ
ール、アミノフェノールもしくはアミノナフトールのクラスの化合物; または天然の酸化防止剤、例えばビタミンEもしくはビタミンCがある。
はUS−5814692、およびこれらの中で引用されている刊行物に記載され
ている。ある種のベンゾフラン−2−オンを含む写真感光材料は、US−361
5521(写真現像主薬の先駆物質としての使用)およびUS−4366240
(還元可能な着色供給化合物(reducible color providing compounds)用の電
子供与体の先駆物質としてのヒドロキシ置換化合物)で言及されている。EP−
A−871066は、対称的に置換された3−(2−ヒドロキシフェニル)−ベ
ンゾフラン−2−オンのカラー写真感光材料の中間層中での使用について言及し
ている。
感光材料の添加剤として有用であることが見出された。これらは、いくつかの応
用において有効であり、かつ、例えば、酸化された現像剤用のスキャベンジャー
(以下Doxスキャベンジャーという)として、色素安定剤(dyes tabilisers
)として、酸化防止剤として、またはかぶり防止剤として、使用効果があること
がわかっている。下記の式(I)で示される液状の化合物は、写真用のオイルと
しても使用することができる。これらの化合物は、特に空気中での酸化に対して
安定であり、素早く拡散し、高沸点の写真用オイルの中でも良好な溶解性を示す
。これらは、ピラゾロトリアゾールカプラーから得られるマゼンタの画像の堅牢
度に対して、ハイドロキノンと比較して害が少ないため、マゼンタ色素を供給す
る化合物としてピラゾロトリアゾールカプラーを含む写真用エレメントとしての
使用に適している。
カラー感光性層から他のものへのマイグレーションを防止するための方法であっ
て、前記材料の中に、式(I)で示される化合物を添加することによる方法であ
る。
2−ナフチル、5,6,7,8−テトラヒドロ−1−ナフチル、チエニル、ベン
ゾ〔b〕チエニル、ナフト〔2,3−b〕チエニル、チアントレニル、ジベンゾ
フリル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチイニル、ピロリル、イミダゾ
リル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル
、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、イソ
キノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾ
リニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェ
ナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジ
ニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル、ビ
フェニル、テルフェニル、フルオレニルまたはフェノオキサジニルから選択され
た環状の残基であって、それぞれが非置換であるか、またはC1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、
C1−C4アルキルアミノ、フェニルアミノもしくはジ(C1−C4アルキル)アミ
ノで置換されているもの;またはR1は式(II)
ェニレンまたはナフタレン;または−R12−X−R13−であり;
シ;C1−C25アルキル;C7−C9フェニルアルキル;非置換のまたはC1−C4
アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シク
ロアルキル;C1−C18アルコキシ;C1−C18アルキルチオ;C1−C4アルキル
アミノ;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;C1−C25アルカノイルオキシ;C1−
C25アルカノイルアミノ;C3−C25アルケノイルオキシ;酸素、硫黄または
ボニルオキシ;ベンゾイルオキシまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイルオキ
シ;またはR2およびR3、もしくはR3およびR4、もしくはR4およびR5は、結
合した炭素原子とともにベンゼン環を形成し; またはR4は、−CmH2m−COR15、−O−(CvH2v)−COR′15、−O−
(CH2)q−OR32、−OCH2−CH(OH)−CH2−R′15、−OCH2−
CH(OH)−CH2−OR32、もしくは−(CH2)qOH; または、R3、R5およびR6が水素の場合、R4はその上、式(III)
しくはC3−C25アルケニルであることもでき; R7、R8、R9、R10およびR11は、互いに独立して、それぞれ水素;ハロゲン
;ヒドロキシ;C1−C25アルキル;酸素、硫黄または
ルケニル;C3−C25アルケニルオキシ:C3−C25アルキニル;C3−C25アル
キニルオキシ;C7−C9フェニルアルキル;C7−C9フェニルアルコキシ;非置
換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル
置換のフェノキシ;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアル
キル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルコキシ;C1
−C4アルキルアミノ;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;C1−C25アルカノイル
;酸素、硫黄または
、硫黄または
;C3−C25アルケノイル;酸素、硫黄または
、硫黄または
ボニル;C6−C9シクロアルキルカルボニルオキシ;ベンゾイルまたはC1−C1 2 アルキル置換ベンゾイル;ベンゾイルオキシまたはC1−C12アルキル置換ベン
ゾイルオキシ;
た炭素原子とともに形成するベンゼン環であり; R12およびR13は、互いに独立して、それぞれ非置換のまたはC1−C4アルキル
置換のフェニレンまたはナフタレンであり; R14は、水素またはC1−C8アルキルであり; R15およびR15′は、独立して、ヒドロキシ;
C7−C15アルキルフェノキシ、C7−C15アルコキシフェノキシから選択された
基により置換されたC3−C20アルコキシ;またはC5−C12シクロアルコキシ;
C7−C17フェニルアルコキシ;フェノキシ;
もしくはフェニル、またはR16およびR17は、結合した炭素原子とともになす、
非置換のもしくは1〜3のC1−C4アルキルで置換されたC5−C8シクロアルキ
リデン環であり; R18およびR19は、互いに独立して、それぞれ水素、C1−C4アルキルまたはフ
ェニルであり; R20は、水素またはC1−C4アルキルであり; R21は、水素;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;C1−C25ア
ルキル;酸素、硫黄または
C1−C4アルキルで置換されたC7−C9フェニルアルキル;酸素、硫黄または
ルで置換されたC7−C25フェニルアルキル;またはR20およびR21は、結合し
た炭素原子とともに、非置換のもしくは1〜3のC1−C4アルキルで置換された
C5−C12シクロアルキレン環を形成し; R22は、水素またはC1−C4アルキルであり; R23は、水素;C1−C25アルカノイル;C3−C25アルケノイル;酸素、硫黄ま
たは
ト基で置換されたC2−C25アルカノイル;C6−C9シクロアルキルカルボニル
;テノイル;フロイル;ベンゾイルもしくはC1−C12アルキル置換ベンゾイル
;
あり; R26は、水素またはC1−C8アルキルであり; R27は、直接結合;C1−C18アルキレン;酸素、硫黄または
ルキリデン;C7−C20フェニルアルキリデン;C5−C8シクロアルキレン;C7 −C8ビシクロアルキレン;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニレン
;
より置換されたC1−C8アルカノイル;C3−C18アルケノイル;シクロへキシ
カルボニル;またはナフチルカルボニルであり; Lは、(k+1)価の結合基であり、2価の基としては、 −O−; Q−C2−C12アルキレン−Q; −O−CH2−CH(OH)−CH2−O−; −Q−C2−C12アルキレン−Q−CO−CvH2v−O−; −O−C2−C12アルキレン−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−; Qで中断されたQ−C4−C12アルキレン−Q; Q−フェニレン−Qまたは DがC1−C4アルキレン、O、S、SOもしくはSO2であるQ−フェニレン−
D−フェニレン−Qであり; Lは、3価の基としては、Q−キャップのC3−C12アルカントリル、ヘキソー
スもしくはヘキシトールの3価の残基、または(−O−CH2)3C−CH2OH
;−Q−CaH2a−N(CbH2b−Q−)−CCH2C−Q−; −Q−C3−C12アルカントリル(−Q−CO−CvH2v−O−)2; −Q−C3−C12アルカントリル(−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−)2 の基であり; Lは、4価の基としては、ヘキソースもしくはヘキシトールの4価の残基; −Q−C4−C12アルカンテトリル(−Q−CO−CvH2v−O−)3; −O−C4−C12アルカンテトリル(−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−
)3;Q−キャップのC4−C12アルカンテトリル;
;Qで中断されたC4−C12アルキレン;フェニレンまたはDがC1−C4アルキ
レン、O、S、SOもしくはSO2であるフェニレン−D−フェニレンであり; Zは、3価の基としては、C3−C12アルカントリル、ヘキソースもしくはヘキ
シトールの3価の残基、(−CH2)3C−CH2OHの基または−CaH2a−N(
CbH2b−)−CcH2c−の基であり; Zは、4価の基としては、ヘキソースもしくはヘキシトールの炭素−末端の残基
、C4−C12アルカンテトリル、
断されたアルカノイルオキシであり、R9が水素の場合、R10はR4と同一ではな
く;ならびに、R9がヒドロキシ、アルカノイルオキシまたはO、SもしくはN
(R14)で中断されたアルカノイルオキシであり、R7が水素の場合、R8はR4
と同一ではないことを条件とする)。
シ、C1−C25アルキル、C7−C9フェニルアルキル、非置換のまたはC1−C4
アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シク
ロアルキル;C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C1−C4アルキル
アミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、C1−C25アルカノイルオキシ、C1−
C25アルカノイルアミノ、C3−C25アルケノイルオキシ;酸素、硫黄または
ボニルオキシ;ベンゾイルオキシまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイルオキ
シ;またはR2およびR3、もしくはR3およびR4、もしくはR4およびR5が、結
合した炭素原子とともにベンゼン環を形成し; またはR4が、−CmH2m−COR15、もしくは−(CH2)qOH、 または、R3、R5およびR6が水素の場合、R4はその上、式(III)の基であり
; R15がヒドロキシ、
は、少なくとも1の炭化水素または置換された炭化水素の基であるR2、R3、R 4 、R5、R7、R8、R9、R10および/またはR11を持つものが都合よく、すべ
ての基をあわせた炭素原子の合計数が少なくとも3である。より好ましい化合物
は、R2−R5、R7−R11の中に、すべての置換基をあわせた炭素原子の合計数
が4−35、特に7−30である、1またはそれ以上の置換基を含む。
水素;ハロゲン;C1−C25アルキル;酸素、硫黄または
ルケニル;C3−C25アルケニルオキシ:C3−C25アルキニル;C3−C25アル
キニルオキシ;C7−C9フェニルアルキル;C7−C9フェニルアルコキシ;非置
換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル
置換のフェノキシ;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアル
キル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルコキシ;C1
−C4アルキルアミノ;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;C1−C25アルカノイル
;酸素、硫黄または
−C25アルケノイル;酸素、硫黄または
;ベンゾイルまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイル;
、硫黄または
ニル;C7−C9フェニルアルキル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェ
ニル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルキルであり;
もっとも好ましくは、R7およびR9は、水素;ハロゲン;C1−C25アルキル;
C3−C25アルケニル;C3−C25アルキニル;C7−C9フェニルアルキル;非置
換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル
置換のC5−C8シクロアルキルであり;特に水素、クロロまたはC1−C18アル
キルである。
、特にR11は、OH、C1−C25アルコキシ、フェニル、ジ(C1−C4アルキル
)アミノ、C1−C25アルカノイルオキシもしくは
用、特にDox−スキャベンジャーとしての使用であり、ならびに式(I)の化
合物、特に下記に定義するもの(例えば式(IV))を含む写真感光材料である。
、フェニルアミノもしくはジ(C1−C4アルキル)アミノで置換された、上記に
定義された環状の残基であってよい。例および好ましい内容(meanings)は、U
S−5814692、6欄9行〜7欄20行に与えられており;これらの部分は
、本明細書において、引用例として含められる。
しい。
型的には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカ
ノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル
、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、エイコサノイルま
たはドコサノイルである。2〜18の、特に2〜12の(例えば2〜6の)炭素
原子のアルカノイルが好ましい。アセチルが、特に好ましい。アルカノイルまた
はアルカノイルオキシ(酸素でキャップされたアルカノイル)、および酸素、硫
黄もしくはNR14で中断されたアルカノイルについての例および好ましい内容は
、US−5814692、7欄31〜48行および8欄14〜38行に与えられ
ており;これらの部分は、本明細書において、引用例として含められる。
型的には、プロペノイル、2−ブテノイル、3−ブテノイル、イソブテノイルで
ある。アルケノイルオキシは、酸素でキャップされたアルケノイルである。アル
ケノイル(オキシ)、および酸素、硫黄またはNR14で中断されたアルケノイル
についての例および好ましい内容は、US−5814692、7欄48行〜8欄
13行に与えられており;これらの部分は、本明細書において、引用例として含
められる。
オキシ、C1−C12アルキル置換のベンゾイルもしくはベンゾイルオキシ、C1−
C25アルキル、C3−C25アルケニル、C3−C25アルケニルオキシ、例えばプロ
パルギル
キニル)、酸素、硫黄もしくはNR14で中断されたC2−C25アルキル;非置換
の、または置換された、または中断されたC7−C9フェニルアルキル;フェニル
アルコキシ、例えばベンジルオキシ;アルキルで置換されたフェニルまたはフェ
ノキシ;非置換のもしくはアルキルで置換されたC5−C8シクロアルキルまたは
シクロアルコキシ;C1−C25アルコキシまたは酸素、硫黄もしくはNR14で中
断されたC2−C25アルコキシ;アルキルチオ;アルキルアミノまたはジ(C1−
C4アルキル)アミノ;アルカノイルアミノ;または2価の残基、例えばC1−C4 アルキル置換のC5−C12シクロアルキレン、中断されたC2−C18アルキレン、
C2−C9アルケニレン、C2−C20アルキリデン、フェニルアルキリデン、C5−
C8シクロアルキレン、C7−C8ビシクロアルキレン、非置換のもしくはアルキ
ルで置換されたフェニレンもしくはナフタレン、またはアルキル置換のシクロア
ルキリデンの例と好ましい内容が、US−5814692、8欄39行〜12欄
22行までに与えられている;これらの部分は、本明細書において、引用例とし
て含められる。
特に好ましい内容は、C1−C4アルキルである。R2およびR4の一つは、好まし
くは分岐状の基であり;特にR2およびR4の両方が分岐状の基であることが好ま
しい。
アルカリ土類金属カチオンまたはアルミニウムカチオンであり、典型的には、N
a+、K+、Mg++、Ca++またはAl+++である。
C7−C9フェニルアルキル、非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;
C1−C18アルコキシ、C1−C25アルカノイルオキシ、C3−C25アルケノイル
オキシであり;そして、 R4は、Cl、ヒドロキシ、C1−C25アルキル、C7−C9フェニルアルキル、非
置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;C1−C18アルコキシ、C1−C 25 アルカノイルオキシ、C3−C25アルケノイルオキシまたは−CmH2m−COR 15 、−O−(CvH2v)−COR′15、−O−(CH2)q−OR32、−OCH2−
CH(OH)−CH2−R′15、−OCH2−CH(OH)−CH2−OR32の基
であり、 または、R3、R5およびR6がHの場合、R4は式(III)の残基であってもよく
、 または、R8もしくはR10がHでない場合、R4は水素であってもよく; R6は、Hであり、 R7およびR9は、互いに独立して、それぞれ水素;ハロゲン;C1−C25アルキ
ル;酸素、硫黄または
ニル;C7−C9フェニルアルキル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェ
ニル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルキルであり; R8、R10およびR11は、独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−C25アル
キル、Oで中断されたC2−C25アルキル;C1−C25アルコキシ、Oで中断され
たC2−C25アルコキシ、C3−C25アルケニル、C3−C25アルケニルオキシ、
C7−C9フェニルアルキル、C7−C9フェニルアルコキシ、非置換のまたはC1
−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェノ
キシ;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルキル;非置換
のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルコキシ;C1−C4アルキル
アミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、C1−C25アルカノイル;C1−C25ア
ルカノイルオキシ;C6−C9シクロアルキルカルボニル、C6−C9シクロアルキ
ルカルボニルオキシ、ベンゾイルまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイル;ベ
ンゾイルオキシまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイルオキシ;
た炭素原子とともにフェニル環を形成し; R15およびR15′は、独立して、C1−C18アルコキシ;Oにより中断され、お
よび/またはOH、フェノキシ、C7−C15アルキルフェノキシ、C7−C15アル
コキシフェノキシから選択された基により置換されたC3−C20アルコキシ;ま
たは−NR23R24;または式(IIIa)もしくは式(IIIb)の基であり; R16およびR17は、独立して、H、CF3、C1−C12アルキルまたはフェニル; またはR16およびR17が、結合した炭素原子とともに、非置換のもしくは1〜3
のC1−C4アルキルで置換されたC5−C8シクロアルキリデン環を形成し; R18およびR19は、独立して、H、C1−C4アルキルまたはフェニルであり; R20は、HまたはC1−C4アルキルであり; R21は、H、非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;C1−C25アル
キル、非置換のまたはフェニル環上を1〜3のC1−C4アルキルで置換されたC 7 −C9フェニルアルキルであり; R22は、HまたはC1−C4アルキルであり; R23は、H、C1−C25アルカノイル、C3−C25アルケノイル;ジ(C1−C6ア
ルキル)ホスホネートで置換されたC2−C25アルカノイル;C6−C9シクロア
ルキルカルボニル、テノイル、フロイル、ベンゾイルまたはC1−C12アルキル
置換ベンゾイル;
フェニルアルキリデン、C5−C8シクロアルキレン、非置換のまたはC1−C4ア
ルキル置換のフェニレン、
(OH)−CH2−R15;−OCH2−CH(OH)−CH2−OR32の基;また
は式(III)の基であり; R5は、HまたはC1−C18アルキルであり; R7およびR9は、互いに独立して、それぞれ水素;ハロゲン;C1−C25アルキ
ル;C3−C25アルケニル;C3−C25アルキニル;C7−C9フェニルアルキル;
非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アル
キル置換のC5−C8シクロアルキルであり; R8、R10およびR11は、独立して、H、OH、クロロ、C1−C18アルキル、C 1 −C18アルコキシ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、C7−C9フェニルアルキ
ル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4 アルキル置換のC5−C8シクロアルキル;C2−C18アルカノイルオキシ、C3−
C18アルコキシカルボニルアルコキシまたは
あり; R15は、C1−C18アルコキシ;Oで中断されたC3−C20アルコキシ;またはシ
クロヘキシルオキシ;C7−C17フェニルアルコキシ;フェノキシ;または式(I
IIa)もしくは(IIIb)の基であり; R16およびR17は、独立して、H、C1−C12アルキルまたはフェニル; またはR16およびR17は、結合した炭素原子とともにC5−C8シクロアルキリデ
ン環を形成し; R20、R21およびR22は、独立して、HまたはC1−C4アルキルであり; R23は、H、C2−C18アルカノイルまたは
置換されたC1−C8アルカノイル;C3−C18アルケノイル;シクロヘキシルカ
ルボニル;またはナフチルカルボニルであり; Lは、2価の基、−O−;Q−C2−C12アルキレン−Q;−O−CH2−CH(
OH)−CH2−O−;−Q−C2−C12アルキレン−Q−CO−CvH2v−O−
;−O−C2−C12アルキレン−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−であり
; Qは、酸素であり; Zは、C2−C12アルキレンであり; kは、1であり; mは、1,2,3,4,5または6であり; vは、1または2であり;そして、 sは、0、1または2である)の化合物である。式(III)、(IIIa)および(
IIIb)の基は、式(I)について上記に定義されたとおりである。
特に好ましい化合物は、式中、R4が、C1−C6アルキル(特に第3級のC4−C 6 アルキル)、または−CmH2m−COR15、−O−(CvH2v)−COR15、−
O−(CH2)q−OR32、−OCH2−CH(OH)−CH2−R15、−O−CH 2 −CH(OH)−CH2−OR32の基もしくは式(III)の基(特に−CmH2m−
COR15または式(III)の基)である。
または式(III)の基であり; R5は、HまたはC1−C18アルキルであり; R7およびR9は、独立して、H、クロロ、C1−C18アルキルであり; R8、R10およびR11は、独立して、H、OH、クロロ、C1−C18アルキル、C 1 −C18アルコキシ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、フェニル、C2−C18アル
カノイルオキシまたは
式(IV)の化合物である。
(C1−C4アルキル)アミノで置換されたフェニル;1〜5のアルキル置換基の
炭素原子の合計が最大で18のものを含む、モノからペンタ置換のアルキルフェ
ニル;ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントリル、アントリル、フ
ルオレニル、カルバゾリル、チエニル、ピロリル、フェノチアジニル、もしくは
5,6,7,8−テトラヒドロナフチルであり、非置換のまたはC1−C4アルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、ヒドロキシもしくはアミノで
置換されたものである。
またはフェニルまたは置換されたフェニルまたはアルキルまたはCOOで中断さ
れたアルコキシであり; R4は、第2級のC6−C22アルキルまたは第3級のC4−C22アルキルまたは式
(III)の基またはアルキルまたはCOOで中断されたアルコキシであり; R11は、HまたはメチルまたはフェニルまたはアルキルまたはCOOで中断され
たアルコキシである)の化合物を含む。特に技術的に重要なのは、残基R2、R4 、R11がエステル基を含む化合物である。
CH2)p−COR15であり; R5が、HまたはC1−C18アルキルであり; R7、R8、R9、R10およびR11が,独立して、H、C1−C18アルキル、C1−
C18アルコキシまたは
で引用されている文献に記載されているような公知技術である方法により、ある
いは式(V)および(VI)の化合物と同様に、これらの方法の類推により、得る
ことができる。数種の式(I)の化合物は、商業的に入手可能である。
、 (式中、R15およびR30は、式(I)または(IV)について定義したとおりであ
る); Y=C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、ハロゲンであり; m=0〜4である) を有する、酸化された形態での現像剤をトラップするために、好適に使用される
。
X=水素または−NHSO2CH3または−OHまたは−OCH3、Y=水素また
は−CH3であり、およびm=1、である。
−メチルー4−アミノ−N−エチル−N−α−ヒドロキシエチルアニリン、 3−メチルー4−アミノ−N−エチル−N−α−メタンスルホンアミドエチルア
ニリン、 3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−α−メトキシエチル−アニリン、 3−α−メタンスルホンアミドエチル−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン
、 3−メトキシ−4−アミノ−N−エチル−N−α−ヒドロキシエチルアニリン、 3−メトキシ−4−アミノ−N−エチル−N−α−メトキシエチルアニリン、 3−アセトアミド−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、 4−アミノ−N,N−ジメチルアニリン、 N−エチル−N−α−〔α′−(α″−メトキシエトキシ)エトキシ〕エチル−
3−メチル−4−アミノアニリン、 N−エチル−N−α−(α′−メトキシエトキシ)エチル−3−メチル−4−ア
ミノアニリン、およびこのような化合物の塩、例えば硫酸塩、塩酸塩またはトル
エンスルホン酸塩もである。
持つ支持体を含有する。
ーリバーサルフィルム、カラーポジティブフィルム、カラー写真印画紙、カラー
リバーサル写真印画紙、色素拡散転写法(the dye diffusion transfer process
)または銀色素漂白法用のカラー感光材料があげられる。
を含む少なくとも一の青感性ハロゲン化銀乳剤層と、少なくとも一のマゼンタ色
素を供給する化合物を含む少なくとも一の緑感性ハロゲン化銀乳剤層と、少なく
とも一のシアン色素を供給する化合物を含む少なくとも一の赤感性ハロゲン化銀
乳剤層と、および通例として(非感光性の)1のまたは複数の最上層と、感光性
層間を分離する中間層と、を含むカラー写真記録材料である。
できる。
の感光性ハロゲン化銀乳剤層または任意の非感光性層に含めることができる。D
oxスキャベンジャーとしての使用の場合、式(I)の化合物を1またはそれ以
上の非感光性層に含めることが好ましい。この場合、感光性層には、より低い濃
度の式(I)の化合物を含めるか、まったく含めないことができる。
加することが好ましい。本発明における好ましいカラー写真感光材料は、ピラゾ
ロ−アゾール(pyrazolo-azole)タイプのマゼンタカプラーを中に含むものであ
り、例えば、US−5538840、49欄51行〜69欄27行、およびそこ
で引用されている文献に開示されており;US−5538840のこの部分は、
本明細書において、引用例として含められる。
が少なくとも95mol-%の塩化銀を含むものである。
1000mg/m2、特に30〜500mg/m2の量で、含有される。
ル、ポリビニルアルコール等)とともに粉砕することができ、隣接する層へのこ
れらのマイグレーションを防止するため、層の中に入れることができる。また、
適当な官能基(例えば、エステル、ヒドロキシ)を含むベンゾフランオンを、ポ
リマー(例えばポリビニルアルコールまたはポリエステル)と、これらに化学的
に結合させるために、反応させることができる。この形態は、これらの拡散傾向
を減ずることになる。
塗布した紙を含む)を含む。カラー写真記録材料の支持体および他の層の詳細に
ついては、Research Disclosure、Item36544、1994年9月に見出すこ
とができる。
ーである。感光性層および他の(非感光性)層、例えば最上層およびハロゲン化
銀乳剤層を分離している中間層の成分の詳細については、Research Disclosure
、Item38957、1996年9月に見出すことができる。
にも属し、ならびに、式(I)または(IV)の化合物のカラー写真感光材料の添
加剤としての使用にも属する。
(IV)の化合物は、この発明の方法に記載したとおりである。
真感光材料に添加する場合に、特に有効である。
よびシアンカプラーの例は、US−5538840、33欄3行〜73欄34行
、およびそこで引用されている文献に与えらている。US−5538840のこ
れらの部分は、本明細書において引用例に含まれる。
ラーカプラーと一緒に、および更なる添加剤とともに、もしくはなしで、高沸点
の有機溶媒中でこれらを事前に溶解することにより、カラー写真感光記録材料に
添加することができる。160℃よりも高くで沸騰する溶媒の使用が好ましい。
これらの溶媒の典型的な例は、フタル酸、リン酸、クエン酸、安息香酸、または
脂肪酸のエステル、ならびにアルキルアミドおよびフェノールもである。
て使用することができる成分またはさらなる添加剤は、とりわけ、US−A−5
,538,840、27欄25行〜33欄2行;さらにはUS−A−5,538
,840、74欄18行〜106欄16行;およびUS−A−5,780,62
5、12欄6行〜57欄6行、ならびにこれらの2つのレファレンス中で引用さ
れている文献に見出すことができ;US−A−5,538,840およびUS−
A−5,780,625のこれらの部分は、本明細書において、引用例として含
められる。他の有用な情報、どのように式(I)の化合物を写真感光材料におい
て使用することができるか、についてはEP−A−871066、10ページ1
0行〜11ページ32行、特にそこで引用されている文献から得ることができる
。
遮蔽し、そしてそれにより色素を保護するUV吸収剤、または写真の退色に対す
る他の成分を含めてもよい。本発明によるベンゾフラン−2−オン化合物は、U
V吸収剤が存在する層に含めてもよい。
収剤は、ベンゾトリアゾール、2−ヒドロキシベンゾフェノン、オキサニリド、
シアノアクリレート、サリチル酸エステル、アクリロニトリル誘導体、チアゾリ
ンおよび2−ヒドロキシフェニルトリアジンを含む。
21行〜73ページ2行に記載され、特にカプラー(52ページ1行〜56ペー
ジ22行)、UV吸収剤(56ページ25行〜68ページ1行)、暗安定剤(da
rk stabilisers)(68ページ2行〜73ページ2行)についてがある。2−ヒ
ドロキシフェニルトリアジンクラスの好ましいUV吸収剤についてもまた詳細が
、例えば、US−5668200、1欄30行〜7欄55行に記載され、特有の
例が26欄31行〜32欄最終行に、およびベンゾトリアゾールクラスの数種の
有利なUV吸収剤と一緒にUS−5300414、2欄〜10欄54行に記載さ
れている。US−5668200およびUS−5300414のこれらの部分は
、本明細書において、引用例として含められる。
ン、ヒドラジド、ヒドラキノン(例えば、式(HQ−1)もしくは(HQ−2)
);6−ヒドロキシクロマン(例えば、式(A−3))またはヒドロキシアミン
(例えば、式(A−4))と組み合わせて使用してもよい。
またはこれらの混合物、例えばクロロブロマイド銀およびクロロヨーダイド銀の
乳剤を使用することができ、そこでハロゲン化銀は既知のあらゆる結晶形を有す
ることができる。ハロゲン化銀乳剤の使用は、この新規な方法の材料において特
別な重要性を持つ。このような乳剤の製法およびこれらの増感は、research dis
closure,Item307105、1989年11月に記載されている。
化合物は、デジタル記録材料のような他の記録材料、例えば圧感性の複写システ
ム、マイクロカプセルの写真複写機システム、感熱性の複写システムおよびイン
ク−ジェットプリンティング用のものにおいても使用効果が見出される。そのよ
うな材料とは、例えば、Research Disclosure、Item31429、1990年に
記載されているものを意味する。この発明の非ハロゲン化銀記録材料、特にイン
ク−ジェットプリンティング用のものの製法および詳細については、US−56
86633、6欄55行〜8欄6行およびUS−5073448、6欄43行〜
11欄57行から得ることができ;US−5686633およびUS−5073
448のこれらの部分は、本明細書において、引用例に含まれる。本発明による
インクは、好ましくは、0.01−30重量%、特に0.1−20重量%の式(
I)または(IV)の化合物を含む。
)または(VI)
−CtH2t−COR15(式中、CtH2tは、直鎖のもしくは分岐状のアルキレンの
部分;またはR4は、−O−(CvH2v)−COR15;−O−(CH2)q−OR32 ;−OCH2−CH(OH)−CH2−R15;もしくは−OCH2―CH(OH)
−CH2−OR32であり; R′7は、C1−C4アルキルであり、 R′8は、水素またはC1−C4アルキルであり; R15は、ヒドロキシ;
C15アルキルフェノキシ、C7−C15アルコキシフェノキシから選択された基で
置換されたC3−C20アルコキシ;またはR15は、C5−C12シクロアルコキシ;
C7−C17フェニルアルコキシ;フェノキシ;
キルフェノキシ、C7−C15アルコキシフェノキシから選択された基で置換され
たC3−C20アルコキシ;またはR15は、C5−C12シクロアルコキシ;C7−C1 7 フェニルアルコキシ;フェノキシ;または式(IIIa)もしくは(IIIb)の基
であり; R32は、C1−C18アルカノイル;フェニルまたはC7−C15アルキルフェニルで
置換されたC1−C8アルカノイル;C3−C18アルケノイル;シクロヘキシカル
ボニル;またはナフチルカルボニル; Lは、(k+1)価の結合基であり、 Lは、2価の基としては、−O−;Q−C2−C12アルキレン−Q; −O−CH2−CH(OH)−CH2−O−; −Q−C2−C12アルキレン−Q−CO−CvH2v−O−; −O−C2−C12アルキレン−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−; Qで中断されたQ−C4−C12アルキレン−Q; Q−フェニレン−Q、またはDがC1−C4アルキレン、O、S、SOもしくはS
O2であるQ−フェニレン−D−フェニレン−Q; Lは、3価の基としては、Q−キャップのC3−C12アルカントリル、ヘキソー
スもしくはヘキシトールの3価の残基、または(−O−CH2)3C−CH2OH
; −Q−CaH2a−N(CbH2b−Q−)−CCH2C−Q−; −Q−C3−C12アルカントリル(−Q−CO−CvH2v−O−)2; −Q−C3−C12アルカントリル(−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−)2 の基であり;そして Lは、4価の基としては、ヘキソースもしくはヘキシトールの4価の残基; −Q−C4−C12アルカンテトリル(−Q−CO−CvH2v−O−)3; −O−C4−C12アルカンテトリル(−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−
)3;Q−キャップのC4−C12アルカンテトリル;
Qで中断されたC4−C12アルキレン、フェニレン、またはDがC1−C4アルキ
レン、O、S、SOもしくはSO2であるフェニレン−D−フェニレンであり; Zは、3価の基としては、C3−C12アルカントリル、ヘキソースもしくはヘキ
シトールの3価の残基、(−CH2)3C−CH2OHの基、または−CaH2a−N
(CbH2b−)−CcH2c−であり;そして、 Zは、4価の基としては、ヘキソースまたはヘキシトールの残基、C4−C12ア
ルカンテトリル、
ついて上記に定義されたとおりである。好ましい式(V)の化合物はまた、式中
、R3およびR5がHであり、R2はC1−C8アルキル、特にtert.ブチルまたはte
rt.ペンチルである。式(III)、(IIIa)および(IIIb)の基は、式(I)ま
たは(IV)について上記に定義されたとおりである。R15またはR′15が、式(
IIIa)または(IIIb)(式(V)のジ−、トリ−またはテトラメリックベンゾ
フランオン)の基を含む場合、これらの化合物は、対称的な結合部分を持つこと
が好ましい。
′8が水素またはメチルであるものである。
する有機材料用の安定剤としても有用である。これらの化合物の応用および安定
化の方法は、GB−A−2322861に記載されているように一般的であり;
例えば、GB−A−2319523の15ページ11行〜20ページ25行に安
定化することがのできる有機材料の例が列挙されており;例えば、GB−A−2
319523の21ページ16行〜32ページ最終行に、可能なコスタビライザ
ーが列挙されている。安定化することのできる有機材料および方法についての例
もまた、US−5668200、8欄18行〜11欄25行、18欄29行〜2
2欄53行、そして、さらに25欄29〜67行に;可能なコスタビライザーお
よびこれらの量が、US−5668200、11欄51行〜18欄28行、およ
び22欄54行〜25欄28行、および26欄9〜15行に列挙されている。U
S−5668200のこれらの部分は、本明細書において、引用例として含めら
れる。この応用のために使用する式(V)または(VI)の化合物は、安定化しよ
うとする有機材料の重量を基礎として、好ましくは0.0005〜5重量%、特
に0.01〜1重量%の量で使用される。本発明は、(a)光、酸素および/ま
たは熱に対して劣化しやすい有機材料と、(b)これらの有害作用に対する安定
剤として、式(V)および/または(VI)の化合物と、を含む組成物にも属する
。もっとも好ましい、安定化しようとする有機材料は、合成有機ポリマーおよび
有機色素、特に熱可塑性のポリマー(例えばポリオレフィン)、写真感光材料ま
たは塗布材料である。
た他の構造異性体の少量を、追加的に含んでもよい。例えば、化合物7は、2つ
の異性体を含む。
US Patents Nos.5,607,624および5,814,692に記載されてい
る。上記のうち、数種の新規な化合物の合成例は、下記の実施例8以降に与えら
れている。
る。室温は、20〜25℃の範囲を意味する。省略は以下である。 TCP トリクレシルホスフェート RH 相対湿度 m.p. 融点または範囲 NMR H1の核磁気共鳴
能力の観点から評価するために、三層の写真感光テストエレメント(three laye
r photographic test elements)を、ポリエチレンを塗布した紙の支持体の上に
、指示された順で層を供給することにより作成した。
、表面活性剤 (2)以下を含む中間層: −1800mg.m-2のゼラチン −300mg.m-2のトリクレシルホスフェート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 (3)以下を含む写真感光性層: −260mg.m-2(銀に基づいて)の増感されていない臭化銀乳剤 −1800mg.m-2のゼラチン −300mg.m-2のマゼンタ色素形成性カプラーM−1 −300mg.m-2のトリクレシルホスフェート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 −2−ヒドロキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン、カリウ
ム塩、硬膜剤 −7−メチル−5−ヒドロキシ−1,3,8−トリアザインドリジン、カ
ブリ防止剤
、表面活性剤 (2)テストエレメント1の中間層と同じ組成を持つ中間層 (3)テストエレメント1の写真感光性層と同じ組成を持つ写真感光性層
スキャベンジャー −300mg.m-2のトリクレシルホスフェート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 (3)テストエレメント1の写真感光性層と同じ組成を持つ写真感光性層
像様にし、その後、AGFAP−94の現像工程に付した。
生した層(すなわち最上層)から、シアン色素形成性カプラーを含む最下層に移
ることによってのみ、形成され得る。よって、中間層のスキャベンジャーの、酸
化された現像剤が最下層へ分散することを防ぐ能力は、シアン濃度を、選定され
た露光量で測定することにより評価することができる。
プラーを最下層に含まないもの(テストエレメント1)のシアン濃度は、可視ス
ペクトルの赤色部分をマゼンタ色素が吸収すること(side absorption)によっ
て、もっぱら生ずるものである。
現像剤が取り除かれていることを意味する。よって表1のデータから、本発明の
範囲にある化合物は、酸化された現像剤が移動し、間違った層で色素を形成する
ことを防ぐのに、非常に有効であることが明らかである。
に、指示された順で層を供給することにより作成した。 テストエレメント9(参照用サンプル) 実施例1のテストエレメントと同じである。 テストエレメント10(チェック用サンプル) (1)以下を含む層: −1800mg.m-2のゼラチン −272mg.m-2のシアン色素形成性カプラーC−2 −180mg.m-2のジブチルフタラート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 (2)テストエレメント9の中間層と同じ組成を持つ中間層 (3)テストエレメント9の写真感光性層と同じ組成を持つ写真感光性層 テストエレメント11〜14 (1)テストエレメント10の第一の層と同じ組成を持つ層 (2)以下を含む中間層 −1800mg.m-2のゼラチン −30mg.m-2の下記の表2に示す酸化された現像剤用のスキャベンジャー −300mg.m-2のトリクレシルホスフェート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 (3)テストエレメント9の写真感光性層と同じ組成を持つ写真感光性層
物は、非常に有効な酸化された現像剤用のスキャベンジャーである。
に、指示された順で層を供給することにより作成した。 テストエレメント15(チェック用サンプル) (1)以下を含む層: −1800mg.m-2のゼラチン −272mg.m-2のシアン色素形成性カプラーC−2 −180mg.m-2のジブチルフタラート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 (2)以下を含む中間層: −1800mg.m-2のゼラチン −300mg.m-2のトリクレシルホスフェート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 (3)以下を含む写真感光性層: −260mg.m-2の増感されていない臭化銀乳剤 −1800mg.m-2のゼラチン −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 −2−ヒドロキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン、ナトリ
ウム塩、硬膜剤 −7−メチル−5−ヒドロキシ−1,3,8−トリアザインドリジン、カ
ブリ防止剤
、表面活性剤 (3)テストエレメント15の写真感光性層と同じ組成を持つ写真感光性層
た現像剤が、写真感光性層からシアン色素形成性カプラーを含む層へ移ることの
みに起因し得る。よって、中間層のスキャベンジャーの、酸化された現像剤が最
下層へ分散することを防ぐ能力は、シアン濃度を選定された露光量で測定するこ
とにより評価することができる。
は、酸化された現像剤は後者(latter)ではほとんど消費されず、ゆえに酸化さ
れた現像剤の中間層からシアンカプラーを有する層への移動(flux)は、実施例
1および2のサンプルと比較して顕著に増加した。
で得られる露光量でのシアン濃度である。(Dcyan)1.35の値が小さいほど、酸
化された現像剤を除去する効果がよりあるということである。
27のシアン濃度がより小さいことが証明するように、本発明による3−アリー
ル−3H−ベンゾフラン−2−オンが顕著な除去能力を示すことが、再びわかる
。
に、指示された順で層を供給することにより作成した。
、表面活性剤 (2)以下を含む中間層: −1800mg.m-2のゼラチン −300mg.m-2のトリクレシルホスフェート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 (3)以下を含む写真感光性層: −260mg.m-2の増感されていない臭化銀乳剤 −1800mg.m-2のゼラチン −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 −2−ヒドロキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン、ナトリ
ウム塩、硬膜剤 −7−メチル−5−ヒドロキシ−1,3,8−トリアザインドリジン、カ
ブリ防止剤
の代わりに使用したことを除き、同じである。
、表面活性剤 (3)テストエレメント29の写真感光性層と同じ組成を持つ写真感光性層
で得られる露光量でのシアン濃度である。(Dcyan)1.05の値が小さいほど、酸
化された現像剤を取り除く効果がよりあるということである。
ること、ならびに、Dox除去の効果が添加した化合物の量に比して増加するこ
とを見出すことができる。
塗布した紙の支持体の上に、指示された順で層を供給することにより、同様に作
成した。
、表面活性剤 −7−メチル−5−ヒドロキシ−1,3,8−トリアザインドリジン、カ
ブリ防止剤 (2)以下を含む中間層: −1800mg.m-2のゼラチン −300mg.m-2のトリクレシルホスフェート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 (3)以下を含む層: −1800mg.m-2のゼラチン −180mg.m-2のジブチルフタラート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 −2−ヒドロキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン、カリウ
ム塩、硬膜剤
、表面活性剤 −2−ヒドロキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン、カリウ
ム塩、硬膜剤
、表面活性剤 (3)テストエレメント35の最上層と同じ組成を持つ層
像様にし、その後、AGFAP−94の現像工程に付した。
へと移行し、それにより望ましくないシアン色素を形成した。
に、指示された順で層を供給することにより作成した。
、表面活性剤 (2)以下を含む写真感光性層: −260mg.m-2(銀に基づいて)の増感されていない臭化銀乳剤 −1800mg.m-2のゼラチン −表6に示すマゼンタ色素形成性カプラー −表6に示すマゼンタ色素光安定剤 −表6に示す量の、高沸点溶媒としてのトリクレシルホスフェート(TC
P) −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 −7−メチル−5−ヒドロキシ−1,3,8−トリアザインドリジン、カ
ブリ防止剤 (3)以下を含む層: −1800mg.m-2のゼラチン −表6に示す酸化された現像剤用のスキャベンジャー −300mg.m-2のトリクレシルホスフェート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 −2−ヒドロキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン、カリウ
ム塩、硬膜剤
像様にし、その後、AGFAP−94の現像工程に付した。
なマゼンタ像に、3500Wのキセノンランプを備えたアトラスデバイス(Atla
s device)の中で、紫外線フィルターを通して、照射した。
スデバイスの中で露光する前に、60℃、相対湿度(RH)95%の暗室(dark
)に72時間、保管した。
濃度=1)後の、残余の色素濃度のパーセンテージに基づいて評価をした。結果
は、表6に与えられている。
サンプルが、予備的に60℃、95%RHで暗室に保管された期間があるか、な
いかによらず、マゼンタ層の光安定性に対し、有害ではないことがわかる。対照
的に、比較例のハイドロキノンスキャベンジャー(HQ−1)および特に(HQ
−2)では、とりわけアトラスで露光する前に、高い温度および湿度の下で72
時間、放置したテストエレメントにおいて、マゼンタ像の光堅牢度が明らかに害
される。
含有する感光性ハロゲン化銀を供給することにより作成した。 −260mg.m-2(銀に基づいて)の増感されていない臭化銀乳剤 −5150mg.m-2のゼラチン −305mg.m-2のマゼンタ色素形成性カプラーM−1 −305mg.m-2のトリクレシルホスフェート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 −2−ヒドロキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン、カリウ
ム塩、硬膜剤 −7−メチル−5−ヒドロキシ−1,3,8−トリアザインドリジン、カ
ブリ防止剤
.m-2の化合物7を含めることを除き、テストエレメント74と同様に作成した。
含有する感光性ハロゲン化銀の層を供給することにより作成した。 −520mg.m-2(銀に基づいて)の増感されていない臭化銀乳剤 −5150mg.m-2のゼラチン −417mg.m-2のマゼンタ色素形成性カプラーM−4 −208mg.m-2のトリクレシルホスフェート −2−スルホネート−4,8−ジイソブチル−ナフタレン、ナトリウム塩
、表面活性剤 −2−ヒドロキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン、カリウ
ム塩、硬膜剤 −7−メチル−5−ヒドロキシ−1,3,8−トリアザインドリジン、カ
ブリ防止剤
とを除き、テストエレメント77と同様に作成した。
像様にし、その後、AGFAP−94の現像工程に付した。
プを備えたアトラスデバイス(Atlas device)の中で、紫外線フィルターを通し
て、照射した。
色素濃度のパーセンテージに基づいて評価をした。結果は、表7に与えられてい
る。
の層は、より光に対し安定である。ゆえに、本発明によるベンゾフランオンの誘
導体には、写真の発色、特にピラゾロンまたはピラゾロ−アゾール(pyrazolo-a
zole)カプラーに起因する発色に対する安定剤としての有用性を見出すことがで
きる。
H−ベンゾフラン−2−オン(No.26の化合物) a)2,6−ジ−tert−ペンチルフェノール(161.4g)と、グリオキシル
酸(50%b.w.水溶液122.3g)と、1.3gのp−トルエンスルホン酸
とを、500mlの塩化エチレンの中で、窒素の下、水分除去用に設計された器具
中で、還流温度に加熱した。3.5時間後、反応混合物を室温に冷却し、25ml
の水で3回洗浄し、亜硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で蒸発させたところ、
214.3gの5,7−ジ−tert−ペンチル−3−ヒドロキシ−3H−ベンゾフ
ラン−2−オンを、オレンジ色に着色したオイルとして得た。
類酸触媒(acid earth catalyst)(Fulcat(登録商標)22B、Laport製、G
B)とともに、窒素下で加熱し、還流した。2時間後、反応混合物を熱ろ過した
。ろ液の蒸発により、35.1gの粗生成物が得られ、ヘキサン/酢酸エチル(
4:1)を溶離剤として用いたシリカゲルでクロマトグラフィーにかけた。26
.7gの標記の生成物(No.26の化合物)を、オレンジ色に着色したオイル
として得た。NMR(CDCl3)3−Hは、5.29ppmだった。
ルブチル)−3,4−ジメチルフェニル−3H−ベンゾフラン−2−オン(No
.23の化合物)の製法 a)5−メチル−5−(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)−ヘキサ
ン酸メチルエステル(10.0g)と、グリオキシル酸(6.4gの50%水溶液
)と、p−トルエンスルホン酸(40mg)とを、40mlの塩化エチレンの中で、
窒素の下、水分除去用に設計された器具中で、加熱し、還流させた。5時間後、
反応混合物を室温に冷却し、25mlの水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下で蒸発させたところ、13gの7−イソプロピル−5−(4−メトキ
シカルボニル−1,1−ジメチルブチル)−3−ヒドロキシ−3H−ベンゾフラ
ン−2−オンを黄色のオイルとして得た。
媒(実施例8b参照)とともに、窒素下で加熱し、2.5時間にわたり還流した
。反応混合物を熱ろ過し、ろ液の蒸発させたところ、16.6gの黄色いオイル
を得た。これを、20:5のヘキサン/エチル酢酸を溶離剤として用いたシリカ
ゲルでクロマトグラフィーにかけた。10.4gの7−イソプロピル−5−(4
−メトキシカルボニル−1,1−ジメチルブチル)−3,4−ジメチルフェニル
−3H−ベンゾフラン−2−オンおよび7−イソプロピル−5−(4−メトキシ
カルボニル−1,1−ジメチルブチル)−3−(2,3−ジメチルフェニル)−
3H−ベンゾフラン−2−オンの2つの異性体を、やや茶色い樹脂状物として得
た。NMR(CDCl3)3−Hは、4.80ppmだった。
チルブチル)−3−(2,5−ジメチルフェニル)−3H−ベンゾフラン−2−
オン(No.22の化合物)の製法 実施例9aで得た生成物(14.35g)と、p−キシレン(50ml)と、土類酸
触媒(実施例8b参照)とを、実施例9bで記載したように処理したところ、9
.52gの標記の生成物(No.22の化合物)を、ややオレンジ色の樹脂状物
として得た。NMR(CDCl3)3−Hは、5.05ppmだった。
ベンゾフラン−5−イル)−プロピオン酸 122.3g(0.55モル)の3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−フ
ェニル)−プロピオン酸(CASNr.107551−67−7)と、92.1
g(0.61モル)のマンデル酸とを、一緒に溶解した後、窒素の下、200℃
で4時間にわたり攪拌した。その後、混合物を室温に冷却し、トルエンに溶解後
、ジクロロメタン−エチル酢酸(3:1)とともにシリカゲルでクロマトフィー
にかけたところ、103gのうすい黄色の樹脂状物として標記の生成物を得た。 1 H−NMR(100MHz、CDCl3)は、7.4−6.9m(7ArH)、
4.83s(1H)、3.00−2.54m(4H)、1.42s(t−Bu)
だった。
ンジオール4.2g(0.035モル)と、そしてp−トルエンスルホン酸0.3
gとを、250mlのキシレン中、ディーン−スターク水分分離器(Dean-Stark
water seperator)で、6時間にわたり還流した。その後、混合物を室温に冷却
し、水で洗浄し、MgSO4で乾燥後、真空下で蒸発させた。残渣をジクロロメ
タン−ヘキサン(19:1)とともにシリカゲルでクロマトグラフィーにかけた
ところ、うすい黄色のオイルとして14.8gのNo.19の化合物を得た。1H
−NMR(100MHz、CDCl3)は、7.4−6.9m(14ArH)、4
.82s(2H)、4.08−3.96m(4H)、2.98−2.51m(8
H)、1.61−1.26m(4H)、1.42s(t−Bu)だった。
(2,5−ジメチルフェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オン(No.24の
化合物)の製法 a)3−(4−ヒドロキシ−3−tert−ブチルフェニル)プロピオン酸メチルエ
ステル(10.0g)と、グリオキシル酸(50%水溶液7.4g)と、p―トル
エンスルホン酸(40mg)とを、40mlの塩化エチレンの中で、窒素の下、加熱
し、3時間にわたり還流し、存在した、および反応中生成した水分をすべて蒸留
した。反応混合物を、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で蒸発さ
せたところ、13.0gの7−tert−ブチル−5−(2−メトキシカルボニルエ
チル)−3−ヒドロキシ−3H−ベンゾフラン−2−オンを得た。
媒(実施例8b参照)とを、窒素下で加熱し、2.5時間にわたり還流した。反
応混合物を熱ろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させたところ、17.0gのオレンジ
色のオイルを得た。これを、溶離剤として4:1のヘキサン/エチル酢酸を用い
て350gのシリカゲルでカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、2
日後に凝固し、標記の生成物を得た。ヘキサンにより再結晶化したものは、無色
の固体であり、mpは80℃だった。NMR(CDCl3)3−Hは、4.98p
pmだった。
メチルエステルを、100mlのトルエンの中で、8時間加熱し、0.34gのペ
ンタエリトリトールとともに、0.1gのp−トルエンスルホン酸の存在下で、還
流した。その結果生じたメタノールを、ヒックマン装置(Hickmann apparatus)
を用いて蒸留した。反応混合物を、室温に冷却し、水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下で蒸発させた。残渣(2.24g)を、グリオキシル酸(5
0%水溶液1.62g)とp−トルエン(0.1g)とともに処理し、20mlの塩
化エチレン中で、窒素の下、加熱し、3.5時間にわたり還流し、存在した、お
よび反応中生成した水分をすべて留去した。反応混合物を水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下で蒸発させたところ、2.80gの式:
照)とを、窒素下で加熱し、4時間にわたり還流した。反応混合物を、熱ろ過し
、ろ液を減圧下で蒸発させたところ、3.50gの純粋ではない生成物を得た。
これを、溶離剤として4:1のヘキサン/エチル酢酸を用いて、160gのシリ
カゲルでカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、無色の樹脂状物とし
て、純粋なNo.29の化合物を得た。
ピオン酸オクチルエステルを、窒素の下、グリオキシル酸(50%水溶液1.6
2g)およびp−トルエンスルホン酸(0.1g)とともに、20mlの塩化エチレ
ン中、3時間にわたり加熱して還流し、存在した、および反応中生成した水分を
すべで留去した。反応混合物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
で蒸発させたところ、4.05gの下記の中間体XII:
b参照)とを、窒素下で加熱し、3時間にわたり還流した。反応混合物を熱ろ過
し、減圧下で蒸発させたところ、4.91gの標記の生成物XIIIを得た。これを
、溶離剤として4:1のヘキサン/エチル酢酸を用いて、150gのシリカゲル
でカラムクロマトグラフィーで精製したところ、無色のオイルとして、純粋なN
o.30の化合物を得た。
−ヒドロキシフェノキシ)−プロパンを、グリオキシル酸(50%水溶液1.6
2g)とp−トルエンスルホン酸(0.1g)とともに処理し、20mlの塩化エチ
レン中、窒素下で加熱し、2.5時間にわたり還流し、存在した、および反応中
生成した水分をすべて留去した。反応混合物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下で蒸発させたところ、3.62gの粗製の中間体XIV:
チルベンゼン中で加熱し、2.5時間にわたり還流した。反応混合物を熱ろ過し
、ろ液を減圧下で蒸発させた。残渣を、溶離剤として4:1のヘキサン/エチル
酢酸を用いて、150gのシリカゲルでカラムクロマトグラフィーにより精製し
たところ、無色のオイルとしてNo.31の化合物を得た。
シ−3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−プロパンの代わり
に2.92gの式
た。
Claims (16)
- 【請求項1】 カラー写真感光材料中の酸化された現像剤の、一のカラー感
光性層から他の感光性層へのマイグレーションを防止するための方法であって、 式(I) 【化1】 (式中、 n=1の場合、 R1は、ナフチル、フェナントリル、アントリル、5,6,7,8−テトラヒド
ロ−2−ナフチル、5,6,7,8−テトラヒドロ−1−ナフチル、チエニル、
ベンゾ〔b〕チエニル、ナフト〔2,3−b〕チエニル、チアントレニル、ジベ
ンゾフリル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチイニル、ピロリル、イミ
ダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジ
ニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、
イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キ
ナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル、
フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェ
ナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル
、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニルまたはフェノオキサジニルから選択
された環状の残基であって、それぞれが非置換であるか、またはC1−C4アルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミ
ノ、C1−C4アルキルアミノ、フェニルアミノもしくはジ(C1−C4アルキル)
アミノで置換されているもの;またはR1は式(II) 【化2】 の基であり、 n=2の場合、 R1は、非置換であるか、またはC1−C4アルキルもしくはヒドロキシで置換さ
れた、フェニレンまたはナフタレン;または−R12−X−R13−であり; R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、それぞれ水素;クロロ;ヒドロキ
シ;C1−C25アルキル;C7−C9フェニルアルキル;非置換のまたはC1−C4
アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シク
ロアルキル;C1−C18アルコキシ;C1−C18アルキルチオ;C1−C4アルキル
アミノ;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;C1−C25アルカノイルオキシ;C1−
C25アルカノイルアミノ;C3−C25アルケノイルオキシ;酸素、硫黄または 【化3】 により中断されたC3−C25アルカノイルオキシ;C6−C9シクロアルキルカル
ボニルオキシ;ベンゾイルオキシまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイルオキ
シ;またはR2およびR3、もしくはR3およびR4、もしくはR4およびR5は、結
合した炭素原子とともにベンゼン環を形成し; またはR4は、−CmH2m−COR15、−O−(CvH2v)−COR′15、−O−
(CH2)q−OR32、−OCH2−CH(OH)−CH2−R′15、−OCH2−
CH(OH)−CH2−OR32、もしくは−(CH2)qOH; または、R3、R5およびR6が水素の場合、R4はその上、式(III) 【化4】 (式中、R1は、上記でn=1について定義したとおりである) の基であり; R6は、水素、またはR4がヒドロキシの場合には、R6は、C1−C25アルキルも
しくはC3−C25アルケニルであることもでき; R7、R8、R9、R10およびR11は、互いに独立して、それぞれ水素;ハロゲン
;ヒドロキシ;C1−C25アルキル;酸素、硫黄または 【化5】 により中断されたC2−C25アルキル;C1−C25アルコキシ;酸素、硫黄または 【化6】 により中断されたC2−C25アルコキシ;C1−C25アルキルチオ;C3−C25ア
ルケニル;C3−C25アルケニルオキシ:C3−C25アルキニル;C3−C25アル
キニルオキシ;C7−C9フェニルアルキル;C7−C9フェニルアルコキシ;非置
換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル
置換のフェノキシ;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアル
キル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルコキシ;C1
−C4アルキルアミノ;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;C1−C25アルカノイル
;酸素、硫黄または 【化7】 により中断されたC3−C25アルカノイル;C1−C25アルカノイルオキシ;酸素
、硫黄または 【化8】 により中断されたC3−C25アルカノイルオキシ;C1−C25アルカノイルアミノ
;C3−C25アルケノイル;酸素、硫黄または 【化9】 により中断されたC3−C25アルケノイル;C3−C25アルケノイルオキシ;酸素
、硫黄または 【化10】 により中断されたC3−C25アルケノイルオキシ;C6−C9シクロアルキルカル
ボニル;C6−C9シクロアルキルカルボニルオキシ;ベンゾイルまたはC1−C1 2 アルキル置換ベンゾイル;ベンゾイルオキシまたはC1−C12アルキル置換ベン
ゾイルオキシ; 【化11】 または、式(II)において、R7およびR8、もしくはR8およびR11は、結合し
た炭素原子とともにベンゼン環を形成し; R12およびR13は、互いに独立して、それぞれ非置換のまたはC1−C4アルキル
置換のフェニレンまたはナフタレンであり; R14は、水素またはC1−C8アルキルであり; R15およびR15′は、独立して、ヒドロキシ; 【化12】 C1−C20アルコキシ;Oにより中断され、および/またはOH、フェノキシ、
C7−C15アルキルフェノキシ、C7−C15アルコキシフェノキシから選択された
基により置換されたC3−C20アルコキシ;またはC5−C12シクロアルコキシ;
C7−C17フェニルアルコキシ;フェノキシ; 【化13】 または式(IIIa)もしくは式(IIIb) 【化14】 【化15】 の基であり; R16およびR17は、互いに独立して、それぞれ水素、CF3、C1−C12アルキル
もしくはフェニル、またはR16およびR17は、結合した炭素原子とともになす、
非置換のもしくは1〜3のC1−C4アルキルで置換されたC5−C8シクロアルキ
リデン環であり; R18およびR19は、互いに独立して、それぞれ水素、C1−C4アルキルまたはフ
ェニルであり; R20は、水素またはC1−C4アルキルであり; R21は、水素;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;C1−C25ア
ルキル;酸素、硫黄または 【化16】 により中断されたC2−C25アルキル;非置換のまたはフェニル部分を1〜3の
C1−C4アルキルで置換されたC7−C9フェニルアルキル;酸素、硫黄または 【化17】 により中断され、および非置換のまたはフェニル部分を1〜3のC1−C4アルキ
ルで置換されたC7−C25フェニルアルキル;またはR20およびR21は、結合し
た炭素原子とともに、非置換のもしくは1〜3のC1−C4アルキルで置換された
C5−C12シクロアルキレン環を形成し; R22は、水素またはC1−C4アルキルであり; R23は、水素;C1−C25アルカノイル;C3−C25アルケノイル;酸素、硫黄ま
たは 【化18】 により中断されたC3−C25アルカノイル;ジ(C1−C6アルキル)ホスホネー
ト基で置換されたC2−C25アルカノイル;C6−C9シクロアルキルカルボニル
;テノイル;フロイル;ベンゾイルまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイル; 【化19】 であり; R24およびR25は、互いに独立して、それぞれ水素またはC1−C18アルキルで
あり; R26は、水素またはC1−C8アルキルであり; R27は、直接結合;C1−C18アルキレン;酸素、硫黄または 【化20】 により中断されたC2−C18アルキレン;C2−C18アルケニレン;C2−C20ア
ルキリデン;C7−C20フェニルアルキリデン;C5−C8シクロアルキレン;C7 −C8ビシクロアルキレン;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニレン
; 【化21】 であり; R28は、ヒドロキシ、 【化22】 C1−C18アルコキシまたは 【化23】 であり; R29は、酸素または−NH−であり; R30は、C1−C18アルキルまたはフェニルであり; R31は、水素またはC1−C18アルキルであり; R32は、C1−C18アルカノイル;フェニルまたはC7−C15アルキルフェニルに
より置換されたC1−C8アルカノイル;C3−C18アルケノイル;シクロへキシ
カルボニル;またはナフチルカルボニルであり; Lは、(k+1)価の結合基であり、2価の基としては、 −O−; Q−C2−C12アルキレン−Q; −O−CH2−CH(OH)−CH2−O−; −Q−C2−C12アルキレン−Q−CO−CvH2v−O−; −O−C2−C12アルキレン−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−; Qで中断されたQ−C4−C12アルキレン−Q; Q−フェニレン−Qまたは DがC1−C4アルキレン、O、S、SOもしくはSO2であるQ−フェニレン−
D−フェニレン−Qであり; Lは、3価の基としては、Q−キャップのC3−C12アルカントリル、ヘキソー
スもしくはヘキシトールの3価の残基または(−O−CH2)3C−CH2OH; −Q−CaH2a−N(CbH2b−Q−)−CCH2C−Q−; −Q−C3−C12アルカントリル(−Q−CO−CvH2v−O−)2; −Q−C3−C12アルカントリル(−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−)2 の基であり; Lは、4価の基としては、ヘキソースもしくはヘキシトールの4価の残基; −Q−C4−C12アルカンテトリル(−Q−CO−CvH2v−O−)3; −O−C4−C12アルカンテトリル(−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−
)3;Q−キャップのC4−C12アルカンテトリル; 【化24】 の基または 【化25】 の基であり; Mは、r価の金属カチオンであり; Qは、酸素または−NH−であり; Xは、直接結合、酸素、硫黄または−NR31−であり; Zは、(k+1)価の結合基であり、2価の基としては、C2−C12アルキレン
;Qで中断されたC4−C12アルキレン;フェニレンまたはDがC1−C4アルキ
レン、O、S、SOもしくはSO2であるフェニレン−D−フェニレンであり; Zは、3価の基としては、C3−C12アルカントリル、ヘキソースもしくはヘキ
シトールの3価の残基、(−CH2)3C−CH2OHの基、または−CaH2a−N
(CbH2b−)−CcH2c−の基であり; Zは、4価の基としては、ヘキソースもしくはヘキシトールの炭素−末端の残基
、C4−C12アルカンテトリル、 【化26】 の基または 【化27】 の基であり; a、b、cおよびkは、独立して、1,2または3であり; mは、0または1〜12の範囲の数、好ましくは1〜6であり; nは、1または2であり; qは、1,2,3,4,5または6であり; rは、1,2または3であり; sは、0,1または2であり; vは、1,2,3,4,5,6,7または8、好ましくは1または2である (R7がヒドロキシ、アルカノイルオキシまたはO、SもしくはN(R14)で中
断されたアルカノイルオキシであり、R9が水素の場合、R10はR4と同一ではな
く;ならびに、R9がヒドロキシ、アルカノイルオキシまたはO、SもしくはN
(R14)で中断されたアルカノイルオキシであり、R7が水素の場合、R8はR4
と同一ではないことを条件とする)) で示される化合物を、カラー写真感光材料に添加することによる、酸化された現
像剤のマイグレーションを防止するための方法。 - 【請求項2】 式(I)の化合物において、 R7およびR9が、互いに独立して、それぞれ水素;ハロゲン;C1−C25アルキ
ル;酸素、硫黄または 【化28】 により中断されたC2−C25アルキル;酸素、硫黄または 【化29】 により中断されたC2−C25アルコキシ;C1−C25アルキルチオ;C3−C25ア
ルケニル;C3−C25アルケニルオキシ;C3−C25アルキニル;C3−C25アル
キニルオキシ;C7−C9フェニルアルキル;C7−C9フェニルアルコキシ;非置
換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル
置換のフェノキシ;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアル
キル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルコキシ;C1
−C4アルキルアミノ;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;C1−C25アルカノイル
;酸素、硫黄または 【化30】 により中断されたC3−C25アルカノイル;C1−C25アルカノイルアミノ;C3
−C25アルケノイル;酸素、硫黄または 【化31】 により中断されたC3−C25アルケノイル;C6−C9シクロアルキルカルボニル
;ベンゾイルまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイル; 【化32】 または 【化33】 である、請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 式(I)の化合物において、 R1が、ナフチル、フェナントリル、アントリル、5,6,7,8−テトラヒド
ロ−2−ナフチル、5,6,7,8−テトラヒドロ−1−ナフチル、チエニル、
ベンゾ〔b〕チエニル、ナフト〔2,3−b〕チエニル、チアントレニル、ジベ
ンゾフリル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチイニル、ピロリル、イミ
ダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジ
ニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、
イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キ
ナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル、
フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェ
ナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル
、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニルもしくはフェノオキサジニル、のそ
れぞれが非置換のまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アル
キルチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、C1−C4アルキルアミノ、フェニル
アミノもしくはジ(C1−C4アルキル)アミノにより置換されたものであり、ま
たはR1が、式(II) 【化34】 の基であり; そして、n=2の場合は、 R1が、非置換のまたはC1−C4アルキルもしくはヒドロキシで置換された、フ
ェニレンまたはナフタレン;または−R12−X−R13であり; R2、R3、R4およびR5が、互いに独立して、それぞれ水素、クロロ、ヒドロキ
シ、C1−C25アルキル、C7−C9フェニルアルキル、非置換のまたはC1−C4
アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シク
ロアルキル;C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、C1−C4アルキル
アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C25アルカノイルオキシ、C1 −C25アルカノイルアミノ、C3−C25アルケノイルオキシ;酸素、硫黄または 【化35】 により中断されたC3−C25アルカノイルオキシ;C6−C9シクロアルキルカル
ボニルオキシ、ベンゾイルオキシまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイルオキ
シ;または、R2およびR3、もしくはR3およびR4、もしくはR4およびR5が、
結合した炭素原子とともにベンゼン環を形成し; あるいは、R4が、−CmH2m−COR15もしくは−(CH2)qOH、またはR3
、R5およびR6が水素の場合、R4がその上に、式(III) 【化36】 の基であり、 (式中、R1は、上記でn=1について定義したとおりである); R6が、水素、またはR4がヒドロキシの場合は、R6が、C1−C25アルキルもし
くはC3−C25アルケニルであることもでき; R7、R8、R9、R10およびR11が、互いに独立して、それぞれ水素、ハロゲン
、ヒドロキシ、C1−C25アルキル;酸素、硫黄または 【化37】 により中断されたC2−C25アルキル;C1−C25アルコキシ;酸素、硫黄または 【化38】 により中断されたC2−C25アルコキシ;C1−C25アルキルチオ、C3−C25ア
ルケニル、C3−C25アルケニルオキシ、C3−C25アルキニル、C3−C25アル
キニルオキシ、C7−C9フェニルアルキル、C7−C9フェニルアルコキシ、非置
換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキル
置換のフェノキシ;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアル
キル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルコキシ;C1
−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、C1−C25アルカノイル
;酸素、硫黄または 【化39】 により中断されたC3−C25アルカノイル;C1−C25アルカノイルオキシ;酸素
、硫黄または 【化40】 により中断されたC3−C25アルカノイルオキシ;C1−C25アルカノイルアミノ
、C3−C25アルケノイル;酸素、硫黄または 【化41】 により中断されたC3−C25アルケノイル;C3−C25アルケノイルオキシ;酸素
、硫黄もしくは 【化42】 により中断されたC3−C25アルケノイルオキシ;C6−C9シクロアルキルカル
ボニル、C6−C9シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルまたはC1−C1 2 アルキル置換ベンゾイル;ベンゾイルオキシまたはC1−C12アルキル置換のベ
ンゾイルオキシ; 【化43】 または、式(II)において、R7およびR8、もしくはR8およびR11が、結合し
た炭素原子とともに、ベンゼン環を形成し、 R12およびR13が、互いに独立して、それぞれ非置換のまたはC1−C4アルキル
で置換された、フェニレンまたはナフタレンであり; R14が、水素またはC1−C8アルキルであり; R15が、ヒドロキシ、 【化44】 C1−C20アルコキシ、 【化45】 または式(IIIa) 【化46】 の基であり; R16およびR17が、互いに独立して、それぞれ水素、CF3、C1−C12アルキル
もしくはフェニル、またはR16およびR17が、結合した炭素原子とともになす、
非置換のもしくは1〜3のC1−C4アルキルで置換されたC5−C8シクロアルキ
リデン環であり; R18およびR19が、互いに独立して、それぞれ水素、C1−C4アルキルまたはフ
ェニルであり; R20が、水素またはC1−C4アルキルであり; R21が、水素、非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;C1−C25ア
ルキル;酸素、硫黄または 【化47】 により中断されたC2−C25アルキル;非置換のまたはフェニル部分を1〜3の
C1−C4アルキルで置換されたC7−C9フェニルアルキル;非置換のまたはフェ
ニル部分を1〜3のC1−C4アルキルで置換された、酸素、硫黄もしくは 【化48】 により中断されたC7−C25フェニルアルキルであり;またはR20およびR21が
、結合した炭素原子とともに、非置換のもしくは1〜3のC1−C4アルキルで置
換されたC5−C12シクロアルキレン環を形成し; R22が、水素またはC1−C4アルキルであり; R23が、水素、C1−C25アルカノイル、C3−C25アルケノイル;酸素、硫黄ま
たは 【化49】 により中断されたC3−C25アルカノイル;ジ(C1−C6アルキル)ホスホネー
ト基で置換されたC2−C25アルカノイル;C6−C9シクロアルキルカルボニル
、テノイル、フロイル、ベンゾイルまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイル; 【化50】 であり、 R24およびR25が、互いに独立して、それぞれ水素またはC1−C18アルキルで
あり; R26が、水素またはC1−C8アルキルであり; R27が、直接結合、C1−C18アルキレン;酸素、硫黄または 【化51】 により中断されたC2−C18アルキレン;C2−C18アルケニレン、C2−C20ア
ルキリデン、C7−C20フェニルアルキリデン、C5−C8シクロアルキレン、C7 −C8ビシクロアルキレン、非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニレン
、 【化52】 であり、 R28が、ヒドロキシ、 【化53】 C1−C18アルコキシまたは 【化54】 であり、 R29が、酸素または−NH−であり; R30が、C1−C18アルキルまたはフェニルであり; R31が、水素またはC1−C18アルキルであり; Mが、r価の金属カチオンであり; Qが、酸素または−NH−であり; Xが、直接結合、酸素、硫黄または−NR31−であり; Zが、(k+1)価の結合基であり、2価の基としては、C2−C12アルキレン
、Qで中断されたC4−C12アルキレン、フェニレンまたはDがC1−C4アルキ
レン、O、S、SOもしくはSO2であるフェニレン−D−フェニレンであり; Zが、3価の基としては、C3−C12アルカントリル、ヘキソースもしくはヘキ
シトールの3価の残基、(−CH2)3C−CH2OHの基またはCaH2a−N(C b H2b−)−CcH2c−の基であり;そして、 Zが、4価の基としては、ヘキソースもしくはヘキシトールの4価の残基、C4
−C12アルカンテトリル、 【化55】 の基または 【化56】 の基であり; a、b、cおよびkが、独立して、1,2または3であり、 mが、0または1〜12の範囲の数、好ましくは1〜6であり、 nが、1または2であり、 qが、1,2,3,4,5または6であり、 rが、1,2または3であり、 sが、0,1または2である (R7がヒドロキシ、アルカノイルオキシまたはO、SもしくはN(R14)で中
断されたアルカノイルオキシであり、R9が水素の場合、R10がR4と一致しない
ことを条件とする) 請求項1記載の方法。 - 【請求項4】 式(I)の化合物において、 R2、R3およびR5が、独立して、H、Cl、ヒドロキシ、C1−C25アルキル、
C7−C9フェニルアルキル、非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;
C1−C18アルコキシ、C1−C25アルカノイルオキシ、C3−C25アルケノイル
オキシであり; R4が、Cl、ヒドロキシ、C1−C25アルキル、C7−C9フェニルアルキル、非
置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;C1−C18アルコキシ、C1−C 25 アルカノイルオキシ、C3−C25アルケノイルオキシ、または−CmH2m−CO
R15、−O−(C2vH2v)−COR′15、−O−(CH2)q−OR32、−OCH 2 −CH(OH)−CH2−R′15、−OCH2−CH(OH)−CH2−OR32の
基であり、 またはR3、R5およびR6がHの場合、R4が式(III)の残基であってもよく、 またはR8もしくはR10がHでがない場合、R4がHでもよく; R6が、Hであり、 R7およびR9が、互いに独立して、それぞれ水素;ハロゲン;C1−C25アルキ
ル;酸素、硫黄または 【化57】 で中断されたC2−C25アルキル;C3−C25アルケニル;C3−C25アルキニル
;C7−C9フェニルアルキル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル
;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルキルであり; R8、R10およびR11が、独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−C25アル
キル、Oで中断されたC2−C25アルキル;C1−C25アルコキシ、Oで中断され
たC2−C25アルコキシ、C3−C25アルケニル、C3−C25アルケニルオキシ、
C7−C9フェニルアルキル、C7−C9フェニルアルコキシ、非置換のまたはC1
−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アルキルで置換された
フェノキシ;非置換のまたはC1−C4アルキルで置換されたC5−C8シクロアル
キル;非置換のまたはC1−C4アルキルで置換されたC5−C8シクロアルコキシ
;C1−C4アルキルアミノ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、C1−C25アルカ
ノイル;C1−C25アルカノイルオキシ;C6−C9シクロアルキルカルボニル、
C6−C9シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルまたはC1−C12アルキ
ル置換ベンゾイル;ベンゾイルオキシまたはC1−C12アルキル置換ベンゾイル
オキシ; 【化58】 または、式(II)において、R7およびR8、もしくはR8およびR11が、結合し
た炭素原子とともにフェニル環を形成し; R15およびR15′が、独立して、C1−C18アルコキシ;Oにより中断され、お
よび/またはOH、フェノキシ、C7−C15アルキルフェノキシ、C7−C15アル
コキシフェノキシから選択された基により置換されたC3−C20アルコキシ;ま
たはC5−C12シクロアルコキシ;C7−C17フェニルアルコキシ;フェノキシ;
または−NR23R24; または式(IIIa)もしくは式(IIIb)の基 【化59】 であり、 R16およびR17が、独立して、H、CF3、C1−C12アルキルまたはフェニル; またはR16およびR17が、結合した炭素原子とともに、非置換のもしくは1〜3
のC1−C4アルキル置換のC5−C8シクロアルキリデン環を形成し; R18およびR19が、独立して、H、C1−C4アルキルまたはフェニルであり; R20が、HまたはC1−C4アルキルであり; R21が、H、非置換のまたはC1−C4アルキルで置換されたフェニル;C1−C2 5 アルキル、非置換のまたはフェニル環上を1〜3のC1−C4アルキルで置換さ
れたC7−C9フェニルアルキルであり; R22が、HまたはC1−C4アルキルであり; R23が、H、C1−C25アルカノイル、C3−C25アルケノイル;ジ(C1−C6ア
ルキル)ホスネホート置換のC2−C25アルカノイル;C6−C9シクロアルキル
カルボニル、テノイル、フロイル、ベンゾイルまたはC1−C12アルキル置換ベ
ンゾイル; 【化60】 であり; R24およびR25が、独立して、HまたはC1−C18アルキルであり; R26が、HまたはC1−C8アルキルであり; R27が、直接結合、C1−C18アルキレン、C2−C18アルケニレン、C7−C20
フェニルアルキリデン、C5−C8シクロアルキレン、非置換のまたはC1−C4ア
ルキル置換のフェニレン、 【化61】 または 【化62】 であり; R28が、C1−C18アルコキシまたは 【化63】 であり; R29が、Oまたは−NH−であり; R30が、C1−C18アルキルまたはフェニルであり; Mが、r価の金属カチオンであり; Xが、直接結合、O、Sまたは−NR31−であり; nが、1または2であり; mが、1〜8の範囲の数であり; qが、1,2,3,4,5または6であり; rが、1,2または3であり;そして、 sが、0,1または2である、 請求項1記載の方法。 - 【請求項5】 式(I)の化合物が式(IV) 【化64】 (式中、 R2は、HまたはC1−C20アルキルであり; R3は、HまたはC1−C18アルキルであり; R4は、C1−C8アルキル、H、C1−C6アルコキシまたは−CmH2m−COR15 ;−O−(CvH2v)−COR15、−O−(CH2)q−OR32;−OCH2−CH
(OH)−CH2−R15;−OCH2−CH(OH)−CH2−OR32の基;また
は式(III) 【化65】 の基であり; R5は、HまたはC1−C18アルキルであり; R7およびR9は、互いに独立して、それぞれ水素;ハロゲン;C1−C25アルキ
ル;C3−C25アルケニル;C3−C25アルキニル;C7−C9フェニルアルキル;
非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4アル
キル置換のC5−C8シクロアルキルであり; R8、R10およびR11は、独立して、H、OH、クロロ、C1−C18アルキル,C 1 −C18アルコキシ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、C7−C9フェニルアルキ
ル;非置換のまたはC1−C4アルキル置換のフェニル;非置換のまたはC1−C4 アルキル置換のC5−C8シクロアルキル;C2−C18アルカノイルオキシ、C3−
C18アルコキシカルボニルアルコキシまたは 【化66】 であり; 特に、R7、R8、R9、R10、R11の残基の少なくとも2つがHであり; R15は、C1−C18アルコキシ;Oで中断されたC3−C20アルコキシ;またはシ
クロへキシルオキシ;C7−C17フェニルアルコキシ;フェノキシ;または式(I
IIa)もしくは(IIIb) 【化67】 の基であり; R16およびR17は、独立して、H、C1−C12アルキルまたはフェニル;または R16およびR17は、結合した炭素原子とともにC5−C8シクロアルキリデン環を
形成し; R20、R21およびR22は、独立して、HまたはC1−C4アルキルであり; R23は、H、C2−C18アルカノイルまたは 【化68】 の基であり、 R26は、C1−C4アルキルであり; R32は、C1−C18アルカノイル;フェニルまたはC7−C15アルキルフェニルで
置換されたC1−C8アルカノイル;C3−C18アルケノイル;シクロヘキシルカ
ルボニル;またはナフチルカルボニルであり; Lは2価の基、−O−;Q−C2−C12アルキレン−Q;−O−CH2−CH(O
H)−CH2−O−;−Q−C2−C12アルキレン−Q−CO−CvH2v−O−;
−O−C2−C12アルキレン−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−であり; Qは、酸素であり; Zは、C2−C12アルキレンであり; kは、1であり; mは、1,2,3,4,5または6であり; vは、1または2であり;そして、 sは、0,1または2である) に相当する、請求項1記載の方法。 - 【請求項6】 式(IV)の化合物において、 R2が、C1−C20アルキルであり; R3が、HまたはC1−C18アルキルであり; R4が、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたは−CmH2m−COR15の基
または式(III) 【化69】 の基であり; R5が、HまたはC1−C18アルキルであり; R7およびR9が、独立して、H、クロロ、C1−C18アルキルであり; R8、R10およびR11が、独立して、H、OH、クロロ、C1−C18アルキル、C 1 −C18アルコキシ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、フェニル、C2−C18アル
カノイルオキシまたは 【化70】 であり; R15が、C1−C18アルコキシまたは式(IIIa) 【化71】 の基であり; R20、R21およびR22が、Hであり; R23が、H、C2−C18アルカノイルまたは 【化72】 の基であり、 R26が、C1−C4アルキルであり; Qが、酸素であり; Zが、C2−C12アルキレンであり; kが、1であり; mが、1,2,3,4,5または6であり、そして、 sが、0、1または2である、 請求項5記載の方法。 - 【請求項7】 式(IV)の化合物において、 R4がC1−C6アルキル、または−CmH2m−COR15、−O−(CvH2v)−C
OR15、−O−(CH2)q−OR32、−OCH2−CH(OH)−CH2−R15、
−OCH2−CH(OH)−CH2−OR32の基、または式(III)の基である、
請求項5記載の方法。 - 【請求項8】 カラー写真感光材料中に、10〜1000mg/m2の量の式(
I)の化合物を添加する、請求項1記載の方法。 - 【請求項9】 カラー写真感光材料の感光性層を分離している一またはそれ
以上の中間層に、式(I)の化合物を凝集する、請求項1記載の方法。 - 【請求項10】 ピラゾロ−アゾールクラス(pyrazolo-azole class)の
マゼンタカプラーを含む緑感性層が、式(I)の化合物を含む中間層と隣接する
、請求項9記載の方法。 - 【請求項11】 カラー写真感光材料中の酸化された現像剤用のスキャベン
ジャーとしての、請求項1記載の式(I)の化合物の使用。 - 【請求項12】 式(IV) 【化73】 (式中、 R2は、HまたはC1−C20アルキルであり; R3は、HまたはC1−C18アルキルであり; R4は、C1−C8アルキル、C1−C6アルコキシ、または−CmH2m−COR15;
−O−(CvH2v)−COR15、−O−(CH2)q−OR32;−OCH2−CH(
OH)−CH2−R15;−OCH2−CH(OH)−CH2−OR32の基;または
式(III) 【化74】 の基であり; R5は、HまたはC1−C18アルキルであり; R7およびR9は、独立して、H、OH、クロロ、C1−C18アルキルまたはフェ
ニルであり; R8、R10およびR11は、独立して、H、OH、クロロ、C1−C18アルキル、C 1 −C18アルコキシ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、フェニル、C2−C18アル
カノイルオキシ、C3−C18アルコキシカルボニルアルコキシまたは 【化75】 であり; R15は、C1−C18アルコキシ;Oで中断されたC3−C20アルコキシ;またはシ
クロへキシルオキシ;C7−C17フェニルアルコキシ;フェノキシ;または式(I
IIa)もしくは(IIIb) 【化76】 【化77】 の基であり; R16およびR17は、独立して、H、C1−C12アルキルまたはフェニル;または R16およびR17は、結合した炭素原子とともにC5−C8シクロアルキリデン環を
形成し; R20、R21およびR22は、独立して、HまたはC1−C4アルキルであり; R23は、H、C2−C18アルカノイルまたは 【化78】 の基であり、 R26は、C1−C4アルキルであり; R32は、C1−C18アルカノイル;フェニルまたはC7−C15アルキルフェニルで
置換されたC1−C8アルカノイル;C3−C18アルケノイル;シクロヘキシルカ
ルボニル;またはナフチルカルボニル; Lは、2価の基、−O−;Q−C2−C12アルキレン−Q;−O−CH2−CH(
OH)−CH2−O−;−Q−C2−C12アルキレン−Q−CO−CvH2v−O−
;−O−C2−C12アルキレン−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−であり
; Qは、酸素であり; Zは、C2−C12アルキレンであり; kは、1であり; mは、1,2,3,4,5または6であり; vは、1または2であり;そして、 sは、0,1または2である)で示される化合物を含む、カラー写真感光材料ま
たはデジタル記録材料。 - 【請求項13】 カラー写真感光材料またはデジタル記録材料の添加剤とし
ての、請求項12記載の式(IV)で示される化合物の使用。 - 【請求項14】 式(V)または式(VI) 【化79】 (式中、 R4は、−(CH2)s−COR′15または−CH(CH3)−COR15または−C t H2t−COR15であり(式中、CtH2tは、直鎖状または分岐状のアルキレン部
分である);またはR4は、−O−(CvH2v)−COR15;−O−(CH2)q−
OR32;−OCH2−CH(OH)−CH2−R15;または−OCH2−CH(O
H)−CH2−OR32であり; R7′は、C1−C4アルキルであり、 R8′は、水素またはC1−C4アルキルであり; R15は、ヒドロキシ、 【化80】 C1−C20アルコキシ;Oにより中断され、および/またはOH、フェノキシ、
C7−C15アルキルフェノキシ、C7−C15アルコキシフェノキシから選択された
基により置換されたC3−C20アルコキシ;またはR15は、C5−C12シクロアル
コキシ;C7−C17フェニルアルコキシ;フェノキシ; 【化81】 または式(IIIa)もしくは式(IIIb) 【化82】 【化83】 の基であり、 R15′は、Oにより中断され、および/またはOH、フェノキシ、C7−C15ア
ルキルフェノキシ、C7−C15アルコキシフェノキシから選択された基により置
換されたC3−C20アルコキシ;またはR15′は、C5−C12シクロアルコキシ;
C7−C17フェニルアルコキシ;フェノキシ;または式(IIIa)もしくは式(II
Ib)の基であり、 R32は、C1−C18アルカノイル;フェニルまたはC7−C15アルキルフェニルに
より置換されたC1−C8アルカノイル;C3−C18アルケノイル;シクロへキシ
カルボニル;またはナフチルカルボニルであり; Lは、(k+1)価の結合基であり、2価の基としては、 −O−; Q−C2−C12アルキレン−Q; −O−CH2−CH(OH)−CH2−O−; −Q−C2−C12アルキレン−Q−CO−CvH2v−O−; −O−C2−C12アルキレン−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−; Qで中断されたQ−C4−C12アルキレン−Q; Q−フェニレン−Qまたは DがC1−C4アルキレン、O、S、SOもしくはSO2であるQ−フェニレン−
D−フェニレン−Qであり; Lは、3価の基としては、Q−キャップのC3−C12アルカントリル、ヘキソー
スもしくはヘキシトールの3価の残基、または(−O−CH2)3C−CH2OH
;−Q−CaH2a−N(CbH2b−Q−)−CCH2C−Q−; −Q−C3−C12アルカントリル(−Q−CO−CvH2v−O−)2; −Q−C3−C12アルカントリル(−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−)2 の基であり;そして、 Lは、4価の基としては、ヘキソースもしくはヘキシトールの4価の残基; −Q−C4−C12アルカンテトリル(−Q−CO−Cv−H2v−O−)3; −O−C4−C12アルカンテトリル(−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−
)3;Q−キャップのC4−C12アルカンテトリル; 【化84】 の基または 【化85】 の基であり; Qは、酸素または−NH−であり; Zは、(k+1)価の結合基であり、2価の基としては、C2−C12アルキレン
;Qで中断されたC4−C12アルキレン、フェニレン、またはDがC1−C4アル
キレン、O、S、SOもしくはSO2であるフェニレン−D−フェニレンであり
; Zは、3価の基としては、C3−C12アルカントリル、ヘキソースもしくはヘキ
シトールの3価の残基、(−CH2)3C−CH2OHの基または−CaH2a−N(
CbH2b−)−CcH2c−の基であり;そして、 Zは、4価の基としては、ヘキソースまたはヘキシトールの4価の残基、C4−
C12アルカンテトリル、 【化86】 の基または 【化87】 の基であり; a、b、cおよびkは、独立して、1,2または3であり、 mは、0または1〜12の範囲の数であり、 sは、1または2であり、そして tは、3〜12の範囲の数であり、 vは、1,2,3,4,5,6,7または8であり、 そして、その他の残基は、請求項1で、式(I)について、n=1の場合、定義
したとおりである)で示される化合物。 - 【請求項15】 光、酸素および/または熱による劣化に対して有機材料を
安定化させる方法であって、請求項14記載の式(V)および/または(VI)の
化合物を、安定剤として前記有機材料に添加することを含む方法。 - 【請求項16】 光、酸素および/または熱による劣化に対する有機材料用
の安定剤としての、請求項14記載の式(V)および/または(VI)の化合物の
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