JP2002523528A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】 フェノール化合物から誘導された反応種または反応部分につき、酵素がキトサンポリマーまたはオリゴマーと共有結合することを引き起こすのに十分な条件下で、酵素と少なくとも１種のフェノール化合物の存在下でキトサンポリマーまたはオリゴマーを培養することを含む、修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーの製造方法であって、反応が均一相溶液中で行われる、方法。
【請求項２】 酵素が、フェノール化合物を酸化するための酸化剤として酸素分子を用いる酵素である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】 酵素が、チロシナーゼ、フェノールオキシダーゼ、ポリフェノールオキシダーゼ、またはそれらの混合物である、請求項２に記載の方法。
【請求項４】 少なくとも１種のフェノール化合物が、フェノール、置換フェノール、少なくとも１つのフェノール部分を有するポリマー、少なくとも１種のフェノール部分もしくはチロシン残基を有するペプチド、または少なくとも１種のフェノール部分もしくはチロシン残基を有するタンパク質である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】 少なくとも１種のフェノール化合物が、式：
【化１】
（式中、R1は水素、ヒドロキシル、アルキルもしくは置換アルキル、アルケニルもしくは置換アルケニル、シクロアルキルもしくは置換シクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換シクロアルケニル、アリールもしくは置換アリール、アミノもしくは置換アミノ、カルボン酸もしくはカルボン酸エステル、またはアルデヒドもしくはケトン基であり、
R2は、ＨまたはＯＨであり、
Xは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルもしくは置換アルキル、アルケニルもしくは置換アルケニル、シクロアルキルもしくは置換シクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換シクロアルケニル、アリールもしくは置換アリール、アミノもしくは置換アミノ、カルボン酸もしくはカルボン酸エステル、または結合して環を形成する２つの隣接した置換基、であり得る１個以上の追加の置換基である。）
で表される化合物である、請求項４に記載の方法。
【請求項６】 少なくとも１種のフェノール化合物が、フェノール、2-クロロフェノール、2,2'-ジヒドロキシビフェニル、8-ヒドロキシキノリン、3-アミノ-フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、2,3-ジメチルフェノール、2-メトキシフェノール、レゾルシノール、1-ニトロソナフトール、ヒドロキノン、4-クロロフェノール、4,4'-ジヒドロキシビフェニル、2-アミノフェノール、3-メトキシフェノール、1-ナフトール、4-フェニルフェノール、p-ヒドロキシフェノキシ酢酸、5-メチルレゾルシノール、tert-ブチルカテコール、カテコール、メチルカテコール、チラミン、ドーパミン、カフェイン酸、ヒドロキシケイ皮酸およびクロロゲン酸からなる群より選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項７】 少なくとも１種のフェノール化合物が、クロロゲン酸、カフェイン酸、p-クレゾール、カテコール、ドーパミンまたはそれらの混合物である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】 少なくとも１種のフェノール化合物がフェノール化合物の混合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項９】 溶液が、水溶液または水性アルコール溶液である、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】 溶液のpHが約6.5以下である、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】 溶液のpHが約８以上である、請求項９に記載の方法。
【請求項１２】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーがアルカリ性水溶液に可溶性である、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】 溶液が水溶液または水性アルコール溶液である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】 反応が約5.5〜約6.5のpHで行われる、請求項１２に記載の方法。
【請求項１５】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが約８以上のpHのアルカリ性水溶液に可溶性である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１６】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが、約８〜約14のpHのアルカリ性水溶液に可溶性である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが酸性水溶液に可溶性である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１８】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが中性pHの水溶液に不溶性である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１９】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが、約８以上のpHのアルカリ性水溶液に可溶性であり、酸性水溶液に可溶性であり、且つ中性pHの水溶液に不溶性である、請求項１０に記載の方法。
【請求項２０】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが溶液中で高い粘性を示す、請求項１に記載の方法。
【請求項２１】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーの溶液の粘度が、約１ポアズ以上である、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】 修飾されたキトサンポリマーの溶液の粘度が、約40ポアズ以上である、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーの溶液の粘度が約400ポアズ以上である、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】 (a)キトサンポリマーまたはオリゴマーを溶液に可溶化するステップ、
(b) フェノール化合物から誘導された反応種または反応部分につき、酵素がキトサンポリマーまたはオリゴマーと共有結合することを引き起こすのに十分な条件で、酵素と少なくとも１種のフェノール化合物の存在下で前記の可溶化されたキトサンポリマーまたはオリゴマーを培養し、修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーを生成するステップ、および
(c) フェノール化合物から誘導された反応種または反応部分につき、酵素がキトサンポリマーまたはオリゴマーと共有結合することを引き起こすのに十分な条件で、酵素と少なくとも１種のフェノール化合物の存在下で前記の修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーを培養し、さらに修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーを生成するステップ、
を含む、修飾されたキトサンポリマーの製造方法。
【請求項２５】 ステップ(c)を繰り返して修飾されたキトサンポリマーをさらに修飾することを含む、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】 ステップ(b)の反応が、約5.5〜約6.5のpHで行われる、請求項２４に記載の方法。
【請求項２７】 ステップ(c)の反応が約6.5以上のpHで行われる、請求項２４に記載の方法。
【請求項２８】 ステップ(c)の反応が約８以上のpHで行われる、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】 請求項１に記載の方法により製造された、修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３０】 請求項１２に記載の方法により製造された、修飾されたキトサンポリマー。
【請求項３１】 請求項２０に記載の方法により製造された、修飾されたキトサンポリマー。
【請求項３２】 請求項２４に記載の方法により製造された、修飾されたキトサンポリマー。
【請求項３３】 酸性水溶液と塩基性水溶液の両方に可溶性である、修飾されたキトサンポリマー。
【請求項３４】 約１ポアズ以上の粘度を有する修飾されたキトサンポリマー。
【請求項１】 フェノール化合物から誘導された反応種または反応部分につき、酵素がキトサンポリマーまたはオリゴマーと共有結合することを引き起こすのに十分な条件下で、酵素と少なくとも１種のフェノール化合物の存在下でキトサンポリマーまたはオリゴマーを培養することを含む、修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーの製造方法であって、反応が均一相溶液中で行われる、方法。
【請求項２】 酵素が、フェノール化合物を酸化するための酸化剤として酸素分子を用いる酵素である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】 酵素が、チロシナーゼ、フェノールオキシダーゼ、ポリフェノールオキシダーゼ、またはそれらの混合物である、請求項２に記載の方法。
【請求項４】 少なくとも１種のフェノール化合物が、フェノール、置換フェノール、少なくとも１つのフェノール部分を有するポリマー、少なくとも１種のフェノール部分もしくはチロシン残基を有するペプチド、または少なくとも１種のフェノール部分もしくはチロシン残基を有するタンパク質である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】 少なくとも１種のフェノール化合物が、式：
【化１】
R2は、ＨまたはＯＨであり、
Xは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルもしくは置換アルキル、アルケニルもしくは置換アルケニル、シクロアルキルもしくは置換シクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換シクロアルケニル、アリールもしくは置換アリール、アミノもしくは置換アミノ、カルボン酸もしくはカルボン酸エステル、または結合して環を形成する２つの隣接した置換基、であり得る１個以上の追加の置換基である。）
で表される化合物である、請求項４に記載の方法。
【請求項６】 少なくとも１種のフェノール化合物が、フェノール、2-クロロフェノール、2,2'-ジヒドロキシビフェニル、8-ヒドロキシキノリン、3-アミノ-フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、2,3-ジメチルフェノール、2-メトキシフェノール、レゾルシノール、1-ニトロソナフトール、ヒドロキノン、4-クロロフェノール、4,4'-ジヒドロキシビフェニル、2-アミノフェノール、3-メトキシフェノール、1-ナフトール、4-フェニルフェノール、p-ヒドロキシフェノキシ酢酸、5-メチルレゾルシノール、tert-ブチルカテコール、カテコール、メチルカテコール、チラミン、ドーパミン、カフェイン酸、ヒドロキシケイ皮酸およびクロロゲン酸からなる群より選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項７】 少なくとも１種のフェノール化合物が、クロロゲン酸、カフェイン酸、p-クレゾール、カテコール、ドーパミンまたはそれらの混合物である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】 少なくとも１種のフェノール化合物がフェノール化合物の混合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項９】 溶液が、水溶液または水性アルコール溶液である、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】 溶液のpHが約6.5以下である、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】 溶液のpHが約８以上である、請求項９に記載の方法。
【請求項１２】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーがアルカリ性水溶液に可溶性である、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】 溶液が水溶液または水性アルコール溶液である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】 反応が約5.5〜約6.5のpHで行われる、請求項１２に記載の方法。
【請求項１５】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが約８以上のpHのアルカリ性水溶液に可溶性である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１６】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが、約８〜約14のpHのアルカリ性水溶液に可溶性である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが酸性水溶液に可溶性である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１８】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが中性pHの水溶液に不溶性である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１９】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが、約８以上のpHのアルカリ性水溶液に可溶性であり、酸性水溶液に可溶性であり、且つ中性pHの水溶液に不溶性である、請求項１０に記載の方法。
【請求項２０】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーが溶液中で高い粘性を示す、請求項１に記載の方法。
【請求項２１】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーの溶液の粘度が、約１ポアズ以上である、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】 修飾されたキトサンポリマーの溶液の粘度が、約40ポアズ以上である、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】 修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーの溶液の粘度が約400ポアズ以上である、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】 (a)キトサンポリマーまたはオリゴマーを溶液に可溶化するステップ、
(b) フェノール化合物から誘導された反応種または反応部分につき、酵素がキトサンポリマーまたはオリゴマーと共有結合することを引き起こすのに十分な条件で、酵素と少なくとも１種のフェノール化合物の存在下で前記の可溶化されたキトサンポリマーまたはオリゴマーを培養し、修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーを生成するステップ、および
(c) フェノール化合物から誘導された反応種または反応部分につき、酵素がキトサンポリマーまたはオリゴマーと共有結合することを引き起こすのに十分な条件で、酵素と少なくとも１種のフェノール化合物の存在下で前記の修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーを培養し、さらに修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマーを生成するステップ、
を含む、修飾されたキトサンポリマーの製造方法。
【請求項２５】 ステップ(c)を繰り返して修飾されたキトサンポリマーをさらに修飾することを含む、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】 ステップ(b)の反応が、約5.5〜約6.5のpHで行われる、請求項２４に記載の方法。
【請求項２７】 ステップ(c)の反応が約6.5以上のpHで行われる、請求項２４に記載の方法。
【請求項２８】 ステップ(c)の反応が約８以上のpHで行われる、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】 請求項１に記載の方法により製造された、修飾されたキトサンポリマーまたはオリゴマー。
【請求項３０】 請求項１２に記載の方法により製造された、修飾されたキトサンポリマー。
【請求項３１】 請求項２０に記載の方法により製造された、修飾されたキトサンポリマー。
【請求項３２】 請求項２４に記載の方法により製造された、修飾されたキトサンポリマー。
【請求項３３】 酸性水溶液と塩基性水溶液の両方に可溶性である、修飾されたキトサンポリマー。
【請求項３４】 約１ポアズ以上の粘度を有する修飾されたキトサンポリマー。
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