JP2002516908A5 - - Google Patents
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）のピラゾリンの誘導体及び生理的に許容されるその塩。：
【化１】
（式中、Ｒ１は水素原子、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、カルボン酸、１−４の炭素原子の低級カルボン酸塩、カルボキサミド又はシアノ基を表わし、
Ｒ２は水素又はメチル基を表わし、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は、同じか又は異なって、水素、塩素、フッ素原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ基を表わし、
Ｒ５およびＲ６のうちの一つは水素、塩素、またはフッ素原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシ基を表し、Ｒ５およびＲ６のうちのもう一つはメチルスルホニル、アミノスルホニル又はアセチルアミノスルホニル基であり；
但し、Ｒ１がメチル基を表わす場合は：
Ｒ２は水素原子又はメチル基を表わし、
Ｒ３及びＲ８は、同じか又は異なって、水素、塩素、又はフッ素原子、メチル又はトリフルオロメチル基を表わし、
Ｒ４は水素又はフッ素原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ基を表わし、
Ｒ５は、フッ素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、またはアミノスルホニル基を表わし、
Ｒ６は、水素、塩素、フッ素原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、またはアミノスルホニル基を表わし、
但し、Ｒ５およびＲ６の両方のうちの一つはメチルスルホニルまたはアミノスルホニル基を表す；および、
Ｒ７は水素、塩素、又はフッ素原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ基を表わす）
【請求項２】
次の群から選択される、請求項１に記載の化合物：
[１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−（４−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[３] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４] ４，５−ジヒドロ−１−（４−メチルフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６] ４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７] ４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[９] ４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１０] ４，５−ジヒドロ−１−（４−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１２] ５−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１３] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１４] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１５] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（３−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１６] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１７] ４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１９] ４，５−ジヒドロ−５−（３−フルオロフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２０] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２２] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[２３] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，３−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２４] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４−ジメチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２５] ５−（３，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２６] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール
[２７] ４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[２８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[２９] ４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[３０] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[３１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール
[３２] ４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[３３] ４，５−ジヒドロ−３−メチル−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[３４] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
[３５] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
[３６] ４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
[３７] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル
[３８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル
[３９] ４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル
[４０] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
[４１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
[４２] ４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
[４３] ３−シアノ−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[４４] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（３，４−ジメチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４５] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４６] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４７] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４９] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５０] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−３−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−５−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[５１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５２] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５３] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５４] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−（ビストリフルオロメチル）フェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５５] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５６] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５７] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
[５８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５９] １−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６０] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６２] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６３] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６４] １−（４−アセチルアミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６５] １−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６６] ４，５−ジヒドロ−１−フェニル−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６７] ４，５−ジヒドロ−１−（２−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６８] １−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６９] ４，５−ジヒドロ−１−（３−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７０] ４，５−ジヒドロ−１−（３−メチルフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７１] ４，５−ジヒドロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７２] １−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７３] ４，５−ジヒドロ−１−（２−メチルフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７４] １−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７５] （＋）−１−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７６] （−）−１−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７７] （＋）−４，５−ジヒドロ−１−（４−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７８] （−）−４，５−ジヒドロ−１−（４−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７９] ４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
及び生理的に許容されるその塩。
【請求項３】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を調製する方法であって、
一般式（ＩＩ）の化合物：
【化２】
（式中、Ｒ１は水素原子、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル又はカルボン酸基を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及び
Ｒ５は請求項１に示したのと同じ意味を持つ）
を、塩基又は塩形態の一般式（ＩＩＩ）のフェニルヒドラジン：
【化３】
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１で述べたのと同じ意味を持つ）
と反応させることを特徴とする方法。
【請求項４】
Ｒ１が１〜４の炭素原子を持つ低級アルキルのカルボン酸を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有する請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を調製する方法であって：Ｒ１がカルボン酸基（ＣＯＯＨ）を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を持つ一般式（Ｉ）の化合物を、塩化チオニル又は塩化オキサリルを含む、酸塩化物を形成するための適当な試薬と反応させ、次にトリエチルアミン又はピリジンを含む、有機塩基の存在下で炭素原子１〜４の脂肪アルコールとのエステル化反応を実施すること、又は気体塩化水素で飽和した無水アルコールと対応するカルボン酸の直接反応を特徴とする方法。
【請求項５】
Ｒ１がカルボキサミド基を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有する請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を調製する方法であって：Ｒ１がカルボン酸基（ＣＯＯＨ）を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を持つ一般式（Ｉ）の化合物を、塩化チオニル又は塩化オキサリルを含む、対応する酸塩化物を形成するための適当な試薬と反応させ、その後アンモニアと反応させることを特徴とする方法。
【請求項６】
Ｒ１がシアノ基を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有する、請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体の調製のための方法であって：Ｒ１がカルボキサミド基を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を持つ一般式（Ｉ）の化合物を、ジメチルホルムアミド−塩化チオニル複合体又は塩化メタンスルホニルを含む、適当な試薬と反応させることを特徴とする方法。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有し、Ｒ６がアセチルアミノスルホニル基を表わすか、又はＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有し、Ｒ５がアセチルアミノスルホニル基を表わす請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体の調製のための方法であって：Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有し、Ｒ６がアミノスルホニル基を表わすか、又はＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有し、Ｒ５がアミノスルホニル基を表わす一般式（Ｉ）の化合物を、塩化アセチル又は無水酢酸を含む、適当な試薬と反応させることを特徴とする方法。
【請求項８】
鏡像異性的に純粋な請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を調製する方法であって：一般式（Ｉ）の化合物のラセミ混合物を、キラルな固定相によるクロマトグラフィーによって、又は鏡像異性的に純粋な酸との塩を形成させることによって光学分割することを特徴とする方法。
【請求項９】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体の生理的に許容される塩を調製する方法であって、一般式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒の存在下で無機酸又は有機酸と反応させることを特徴とする方法。
【請求項１０】
少なくとも、請求項１及び２に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩、及び薬学的に許容される賦形剤を含むことを特徴とする薬学的組成物。
【請求項１１】
炎症の治療、ならびにシクロオキシゲナーゼ−２によって媒介される炎症及び他のプロセスに関連した他の疾患の治療、又はヒトを含めた哺乳類においてシクロオキシゲナーゼ−２の阻害により恩恵が導かれるプロセスの治療のための薬剤の製造における、請求項１及び２に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１２】
ヒトを含めた哺乳類における炎症の治療のための薬剤の製造における、請求項１０に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１３】
ヒトを含めた哺乳類における炎症に関連した疾患の治療のための薬剤の製造における、請求項１０に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１４】
ヒトを含めた哺乳類における関節炎の治療のための薬剤の製造における、請求項１２に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１５】
ヒトを含めた哺乳類における疼痛の治療のための薬剤の製造における、請求項１２に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１６】
ヒトを含めた哺乳類における発熱の治療のための薬剤の製造における、請求項１２に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１】
一般式（Ｉ）のピラゾリンの誘導体及び生理的に許容されるその塩。：
【化１】
Ｒ２は水素又はメチル基を表わし、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は、同じか又は異なって、水素、塩素、フッ素原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ基を表わし、
Ｒ５およびＲ６のうちの一つは水素、塩素、またはフッ素原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシ基を表し、Ｒ５およびＲ６のうちのもう一つはメチルスルホニル、アミノスルホニル又はアセチルアミノスルホニル基であり；
但し、Ｒ１がメチル基を表わす場合は：
Ｒ２は水素原子又はメチル基を表わし、
Ｒ３及びＲ８は、同じか又は異なって、水素、塩素、又はフッ素原子、メチル又はトリフルオロメチル基を表わし、
Ｒ４は水素又はフッ素原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ基を表わし、
Ｒ５は、フッ素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、またはアミノスルホニル基を表わし、
Ｒ６は、水素、塩素、フッ素原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、またはアミノスルホニル基を表わし、
但し、Ｒ５およびＲ６の両方のうちの一つはメチルスルホニルまたはアミノスルホニル基を表す；および、
Ｒ７は水素、塩素、又はフッ素原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ基を表わす）
【請求項２】
次の群から選択される、請求項１に記載の化合物：
[１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−（４−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[３] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４] ４，５−ジヒドロ−１−（４−メチルフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６] ４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７] ４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[９] ４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１０] ４，５−ジヒドロ−１−（４−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１２] ５−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１３] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１４] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１５] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（３−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１６] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１７] ４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[１９] ４，５−ジヒドロ−５−（３−フルオロフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２０] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２２] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[２３] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，３−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２４] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４−ジメチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２５] ５−（３，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[２６] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール
[２７] ４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[２８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[２９] ４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[３０] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[３１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール
[３２] ４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[３３] ４，５−ジヒドロ−３−メチル−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[３４] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
[３５] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
[３６] ４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
[３７] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル
[３８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル
[３９] ４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル
[４０] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
[４１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
[４２] ４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
[４３] ３−シアノ−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[４４] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（３，４−ジメチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４５] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４６] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４７] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[４９] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５０] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−３−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−５−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
[５１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５２] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５３] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５４] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−（ビストリフルオロメチル）フェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５５] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５６] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５７] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
[５８] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[５９] １−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６０] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６１] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６２] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６３] １−（４−アミノスルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６４] １−（４−アセチルアミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６５] １−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６６] ４，５−ジヒドロ−１−フェニル−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６７] ４，５−ジヒドロ−１−（２−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６８] １−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[６９] ４，５−ジヒドロ−１−（３−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７０] ４，５−ジヒドロ−１−（３−メチルフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７１] ４，５−ジヒドロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７２] １−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７３] ４，５−ジヒドロ−１−（２−メチルフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７４] １−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７５] （＋）−１−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７６] （−）−１−（４−アミノスルホニルフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７７] （＋）−４，５−ジヒドロ−１−（４−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７８] （−）−４，５−ジヒドロ−１−（４−フルオロフェニル）−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
[７９] ４，５−ジヒドロ−５−（４−メチルスルホニルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
及び生理的に許容されるその塩。
【請求項３】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を調製する方法であって、
一般式（ＩＩ）の化合物：
【化２】
トリフルオロメチル又はカルボン酸基を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及び
Ｒ５は請求項１に示したのと同じ意味を持つ）
を、塩基又は塩形態の一般式（ＩＩＩ）のフェニルヒドラジン：
【化３】
と反応させることを特徴とする方法。
【請求項４】
Ｒ１が１〜４の炭素原子を持つ低級アルキルのカルボン酸を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有する請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を調製する方法であって：Ｒ１がカルボン酸基（ＣＯＯＨ）を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を持つ一般式（Ｉ）の化合物を、塩化チオニル又は塩化オキサリルを含む、酸塩化物を形成するための適当な試薬と反応させ、次にトリエチルアミン又はピリジンを含む、有機塩基の存在下で炭素原子１〜４の脂肪アルコールとのエステル化反応を実施すること、又は気体塩化水素で飽和した無水アルコールと対応するカルボン酸の直接反応を特徴とする方法。
【請求項５】
Ｒ１がカルボキサミド基を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有する請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を調製する方法であって：Ｒ１がカルボン酸基（ＣＯＯＨ）を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を持つ一般式（Ｉ）の化合物を、塩化チオニル又は塩化オキサリルを含む、対応する酸塩化物を形成するための適当な試薬と反応させ、その後アンモニアと反応させることを特徴とする方法。
【請求項６】
Ｒ１がシアノ基を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有する、請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体の調製のための方法であって：Ｒ１がカルボキサミド基を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を持つ一般式（Ｉ）の化合物を、ジメチルホルムアミド−塩化チオニル複合体又は塩化メタンスルホニルを含む、適当な試薬と反応させることを特徴とする方法。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有し、Ｒ６がアセチルアミノスルホニル基を表わすか、又はＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有し、Ｒ５がアセチルアミノスルホニル基を表わす請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体の調製のための方法であって：Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有し、Ｒ６がアミノスルホニル基を表わすか、又はＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が請求項１で示したのと同じ意味を有し、Ｒ５がアミノスルホニル基を表わす一般式（Ｉ）の化合物を、塩化アセチル又は無水酢酸を含む、適当な試薬と反応させることを特徴とする方法。
【請求項８】
鏡像異性的に純粋な請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を調製する方法であって：一般式（Ｉ）の化合物のラセミ混合物を、キラルな固定相によるクロマトグラフィーによって、又は鏡像異性的に純粋な酸との塩を形成させることによって光学分割することを特徴とする方法。
【請求項９】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体の生理的に許容される塩を調製する方法であって、一般式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒の存在下で無機酸又は有機酸と反応させることを特徴とする方法。
【請求項１０】
少なくとも、請求項１及び２に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩、及び薬学的に許容される賦形剤を含むことを特徴とする薬学的組成物。
【請求項１１】
炎症の治療、ならびにシクロオキシゲナーゼ−２によって媒介される炎症及び他のプロセスに関連した他の疾患の治療、又はヒトを含めた哺乳類においてシクロオキシゲナーゼ−２の阻害により恩恵が導かれるプロセスの治療のための薬剤の製造における、請求項１及び２に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１２】
ヒトを含めた哺乳類における炎症の治療のための薬剤の製造における、請求項１０に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１３】
ヒトを含めた哺乳類における炎症に関連した疾患の治療のための薬剤の製造における、請求項１０に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１４】
ヒトを含めた哺乳類における関節炎の治療のための薬剤の製造における、請求項１２に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１５】
ヒトを含めた哺乳類における疼痛の治療のための薬剤の製造における、請求項１２に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
【請求項１６】
ヒトを含めた哺乳類における発熱の治療のための薬剤の製造における、請求項１２に記載の一般式（Ｉ）のピラゾリン誘導体又は生理的に許容されるその塩の使用。
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