JP2002507219A - 3−(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,3−トリメチルインダン−5−オルの製造及び精製 - Google Patents
3−(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,3−トリメチルインダン−5−オルの製造及び精製Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、イソプロペニルフェノール、その二量体またはオリゴマーまたはこれは混合物を異性化し、引き続いて再結晶させることにより3-(4-ヒドロキシフェニル)-1,1,3-トリメチルインダン-5-オルを製造し、精製する改良された方法に関する。
Description
【発明の詳細な説明】3-(4- ヒドロキシフェニル)-1,1,3-トリメチルインダン-5-オルの製造及び精製
本発明は、イソプロペニルフェノールの二量体またはオリゴマーを異性化し、
引き続き再結晶させることにより3-(4-ヒドロキシフェニル)-1,1,3-トリメチル
インダン-5-オルを製造し、精製する改良された方法に関する。
以下にビスフェノールインダンと呼ぶ、3-(4-ヒドロキシフェニル)-1,1,3-ト
リメチルインダン-5-オルを製造する公知の方法が既にいくつか存在する。
かくして、US-A 2 754 285及びUS-A 2 819 249には、αメチルスチレンの酸触
媒二量化を経由するインダンの合成経路が開示されている。引き続き、インダン
は、スルホン化され、水酸化カリウムによってケン化される。
US-A 2 979 534には、ビスフェノールの分解により得られる単量体のイソプロ
ペニルフェノールは、芳香族スルホン酸または鉱酸の存在下110から160℃の温度
でビスフェノールインダンに二量化されることが開示されている。ビスフェノー
ルの分解及びインダンの生成を一段で行うこともできる。この方法では、ベンゼ
ン/シクロヘキサンから再結晶した後でも165-166℃の融点しか持たない、低純度
の生成物が生成された。
US-A 3 264 357では、2つの異性体の形の二量体のイソプロペニルフェノール
の混合物とフェノールを強酸の存在下で反応させることによるビ
スフェノールの製造が開示されている。反応性のフェノール類が存在しない場合
、90℃の温度でビスフェノールインダンが生成することが報告されている。US-A
3 264 358によれば、2つの異性体の形の二量体のイソプロペニルフェノールの
混合物の強酸触媒による反応により、例えば濃塩酸中で沸騰点で2時間加熱する
ことによりビスフェノールインダンを得ることができる。
US-A 3 288 864では、単量体のイソプロペニルフェノールをフリーデルクラフ
ツ触媒の存在下、50から150℃の温度で自己縮合させることによりビスフェノー
ルインダンを製造することが開示されている。JP-A 60/35150では、酸化アルミ
ニウムまたは白土等の固体触媒の存在下イソプロペニルフェノールまたはそのオ
リゴマーの異性化が開示されている。
US-A 4 334 106によれば、イソプロペニルフェノールまたはそのオリゴマーを
ハロゲン化カルボン酸またはギ酸中0から90℃の温度で反応させることにより、
ビスフェノールインダンを製造することができる。
JP-A 5/294879によれば、活性化粘土の存在下でビスフェノールAを熱分解す
ることによりビスフェノールインダンを得ることができる。US-A 3 271 463では
、ビスフェノールAを硫酸水溶液により90から150℃の温度で処理する際に2次
的な生成物としてビスフェノールインダンが生成することが開示されている。双
方のプロセスで、比較的大量のスピロビスインダンビスフェノールが生成し、再
結晶によりこれを芳香族炭化水素から分離しなければならない。
製品の収率及び純度に関しては、上述の方法は、プラスチックの製造用の出発
材料として使用するためのビスフェノールインダンの工業的製造法としては、多
くの場合尚不適当である。今回、ビスフェノールイン
ダンを高収率及び高純度で製造することができる改良されたプロセスが見出され
た。
本発明は、まず、イソプロペニルフェノール、その二量体またはオリゴマーま
たはこれらの混合物を、沸点が110℃から150℃、好ましくは130℃から140℃の温
度範囲である有機溶媒に溶解し、反応混合物を60℃から110℃、好ましくは70℃
から90℃の範囲内の温度迄加熱し、次に、使用されるイソプロペニルフェノール
の量を基準にして、0.002から5重量%、好ましくは0.3から0.5重量%の量の酸性
触媒を、場合によっては部分に分けて添加し、反応混合物を沸騰迄加熱し、沸騰
温度で1から600分間、特に好ましくは2から60分間反応させ、次に、反応混合物
を場合によっては塩基の添加により、60から100℃、好ましくは70から90℃の範
囲内の温度で中和し、次に、水を反応混合物に添加し、反応混合物を0℃から30
℃、好ましくは0℃から10℃の範囲内の温度迄冷却し、生成する沈殿を分別し、
乾燥して、酢酸/水混合物から再結晶させる、ことを特徴とするビスフェノール
インダンを製造し、精製する方法を提供する。
本発明の方法に使用される出発材料は、イソプロペニルフェノール、その二量
体またはオリゴマーである。この二量体またはオリゴマーは、容易に入手でき、
例えばUS-A 3 288 864またはUS-A 4 201 877に記載されている方法により製造さ
れる。
本発明の方法では、使用される溶媒は、110℃から150℃、好ましくは130℃か
ら140℃の温度範囲の沸点を有する有機溶媒である。例は、トルエン、n-ブタノ
ール、クロロベンゼン及びキシレンである。好ましくはクロロベンゼンが使用さ
れる。溶媒の量は、好ましくは使用されるイソプロペニルフェノールの量の2か
ら3倍である。
反応混合物を60℃から110℃、好ましくは70℃から90℃の範囲内の温度迄加熱
した後、使用されるイソプロペニルフェノールの量を基準にして、0.002から5
重量%、好ましくは0.3から0.5重量%の量の酸性触媒が、反応混合物に添加され
る。ブレーンステッド酸またはルイス酸は、本発明の方法のための触媒として使
用される。例は、塩酸または硫酸等の鉱酸、スルホン酸またはハロゲン化カルボ
ン酸等の有機酸、酸形イオン交換樹脂、ボロントリフルオライド及びAlCl3、FeC
l3またはZnCl2等の金属ハロゲン化物である。好ましくは、ルイス酸、特に好ま
しくはボロントリフルオライドが触媒として使用される。
触媒の添加後、反応混合物を沸騰迄加熱し、沸騰温度で1から600分間、特に好
ましくは2から60分間反応させる。110から150℃、特に130から140℃の範囲内の
温度において、異性化反応によって、特に高選択率でビスフェノールインダンが
導かれることが明白になった。
場合によっては、反応混合物が60から100℃、好ましくは70から90℃の範囲内
の温度で、塩基の添加により中和される。多様な異なる塩基またはこれらの混合
物が中和に好適である。例は、NaOH、KOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2等の金属水酸化物
、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムフェノキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムフェノキシド、マグネシウム
メトキシド、マグネシウムエトキシド、マグネシウムフェノキシド、カルシウム
メトキシド、カルシウムエトキシド、カルシウムフェノキシド、アルミニウムイ
ソプロポキシド等のアルコキシド、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、安息香酸
ナトリウム、ギ酸カルシウム、酢酸カルシウム等のカルボン酸塩、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、(NH4)
2
CO3等の炭酸塩、NaHCO3、KHCO3またはNH4HCO3等の炭酸水素塩、NH4HCO3及びア
ンモニウムカーバメートの混合物、アンモニア、トリエチルアミン、ジエチルア
ミン、エチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアミン、メチルアミン等のア
ミン及びこれらの水中あるいは反応媒体と相溶しない有機溶媒中の溶液である。
好ましくは、水酸化ナトリウム水溶液が塩基として使用される。反応混合物と2
相系を形成する塩基を使用する場合には、中和後、ビスフェノールインダンを含
有する有機相が、更に水を添加する前に分別される。
ビスフェノールインダンを分離するために冷却された反応混合物に、水が添加
される。水の量は、好ましくは反応混合物の量の4分の1から3分の1である。反応
混合物は、0℃から30℃、好ましくは0℃から10℃の範囲内の温度迄冷却される。
反応混合物は、好ましくは1から200分間、特に好ましくは40から80分間、この温
度で維持され、その後生成する沈殿が分別される。これは、当業者に公知の方法
により、例えば濾過、デカンテーションまたは遠心分離により行われる。次に、
沈殿は、好ましくは有機溶媒、例えばクロロベンゼンにより洗浄される。水の添
加の前に反応混合物を中和すると、明らかに着色の少ない製品が得られることが
明らかになった。
この方法の好ましい実施の形態として、沈殿は、反応混合物から分離した後、
10℃から50℃、好ましくは20℃から30℃の範囲内の温度で水中に5から100分間懸
濁される。ここで、水の量は、好ましくは沈殿の量の1から10倍である。次に
、沈殿はもう一度分別される。好ましい実施の形態として、沈殿は、10℃から50
℃で沈殿の量の1から10倍の水により再度すすがれる。得られる固体物質は、
好ましくは20℃から150℃、
特に好ましくは70℃から90℃の温度で乾燥される。乾燥は、好ましくは減圧で行
われる。このようにして得られる粗製品は、引き続いて酢酸/水混合物から再結
晶される。
これ迄は、ベンゼン及びシクロヘキサンまたはメタノール及び水の混合物が再
結晶による粗ビスフェノールインダンの精製に使用されてきた。このように得ら
れる製品の純度は、プラスチックの工業的製造に使用するためには尚不満足であ
る。今回、この粗製品を酢酸/水混合物から再結晶させれば、ビスフェノールイ
ンダンを更に高純度で得ることができることが判明した。
従って、本発明は、また、酢酸/水混合物から再結晶によりビスフェノールイ
ンダンを精製する方法も提供する。この混合物は、好ましくは1対2から3対2の比
で酢酸及び水を含有する。これらは、特に好ましくは57から63%の酢酸を含有す
る。
再結晶のために、粗製品を水中に入れることができる。70℃から100℃迄の加
熱に続いて、固体物質が溶解する迄酢酸を添加する。あるいは、70℃から100℃
で酢酸/水混合物に粗製品を直接溶解することもできる。製品は、引き続き冷却
することにより沈降する。また、まず、粗製品を70℃から100℃で酢酸に溶解し
、次に水によりビスフェノールインダンを沈殿させることもできる。製品は、分
別され、水により洗浄され、好ましくは20℃から150℃、減圧下で乾燥される。
再結晶は、当業者に公知の方法により、例えば多段結晶化、段階的結晶化また
は沈殿結晶化により行われる。
高純度であることにより、本発明の方法により製造されるビスフェノールイン
ダンは、ハイグレードのプラスチック、例えばポリカーボネー
トの製造用の出発材料として著しく好適である。実施例 実施例1a
40gの二量体のイソプロペニルフェノールを100mlのクロロベンゼン中に溶解し
た。この反応混合物を80℃迄加熱し、次に0.14mlのエーテレートの形のBF3を添
加した。反応溶液を沸騰迄加熱し、次に132℃で40分間還流下に維持した。反応
混合物を0℃から10℃迄冷却し、30mlの水を添加した。60分後、沈殿を分別し、
分けて加えた50mlのクロロベンゼンにより洗浄した。90%のビスフェノールイン
ダン含量を有する36gの生成物(イソプロペニルフェノールの最初の重量の90%に
相当する)を得た。
この残渣を100mlの水中に懸濁し、15分後に再び分離し、再度、100mlの水を
分けて添加した。生成物を分別し、水吸引ポンプ下80℃で乾燥した。まず、生成
物を水中に100℃で懸濁させ、次に、懸濁物に沈殿物を溶解するのに充分な量の
酢酸を添加することにより、乾燥した生成物を酢酸/水混合物から再結晶させた
。引き続き冷却する間に製品が析出した。固体を集め、水で手短に洗浄し、減圧
下80℃で乾燥した。97.7%のビスフェノールインダン含量を有する24gの製品(イ
ソプロペニルフェノールの最初の重量の60%に相当する)を得た。実施例1b
800gの二量体のイソプロペニルフェノールを2000mlのクロロベンゼン中に溶解
した。この反応混合物を80℃迄加熱し、次に2.8mlのエーテレートの形のBF3を添
加した。反応溶液を沸騰迄加熱し、次に132℃で40分間還流下に維持した。次に
、反応溶液中の触媒を80℃で水酸化ナトリウム溶液(300mlの水に対して1.164gの
NaOH)の添加により中和した。水相
を分別し、有機相を0℃から10℃迄冷却し、600mlの水を添加した。60分後、沈殿
を分別し、分けて加えた1000mlのクロロベンゼンにより洗浄した。89%のビスフ
ェノールインダン含量を有する480gの生成物(イソプロペニルフェノールの最初
の重量の60%に相当する)を得た。
この残渣を1000mlの水中に懸濁し、15分後に再び分離し、再度、1000mlの水
を分けて添加した。生成物を分別し、水吸引ポンプ下80℃で乾燥した。生成物を
酢酸/水中に100℃で溶解することにより、乾燥した生成物を酢酸/水混合物から
再結晶させた。引き続き冷却する間に製品が析出した。固体を集め、水で手短に
洗浄し、減圧下80℃で乾燥した。97.2%のビスフェノールインダン含量を有する
312gの製品(粗製品の最初の重量の65%に相当する)を得た。実施例2
(US-A 3 288 864に類似の比較例)
40gの二量体のイソプロペニルフェノールを100mlのトルエン中に溶解した。こ
の反応混合物を80℃迄加熱し、次に0.14mlのエーテレートの形のBF3を添加した
。次に、反応溶液を85℃で40分間加熱し、0℃から10℃迄冷却し、30mlの水を添
加した。60分後、沈殿を分別し、分けて加えた50mlのトルエンにより洗浄した。
この残渣を100mlの水中に懸濁し、15分後に再び分離し、再度、2lの水を分けて
添加した。もう一度分離し、減圧下80℃で乾燥した後、83%のビスフェノールイ
ンダン含量を有する36gの生成物(イソプロペニルフェノールの最初の重量の90%
に相当する)を得た。メタノール/水から再結晶した後、92%のビスフェノールイ
ンダン含量を有する18gの製品(イソプロペニルフェノールの最初の重量の45%に
相当する)を得た。実施例3a
50gの粗ビスフェノールインダン(融点186℃、ビスフェノールインダン含量86.
4%)を200mlの水中に懸濁した。それに、150mlの酢酸を沸騰加熱において添加し
た。得られた透明溶液から、冷却後、93.2%のビスフェノールインダン含量を有
する34gの製品(68%)を単離することができた。実施例3b
50gの粗ビスフェノールインダンを79.8mlの水と60.2mlの酢酸の混合物中に沸
騰加熱時に溶解した。冷却後、93.5%のビスフェノールインダン含量を有する31
.5gの製品(63%)を得た。実施例3c(比較)
50gの粗ビスフェノールインダンを100mlの水中に懸濁した。それに、95mlのメ
タノールを還流下で添加した。得られた透明溶液から、冷却後、88.8%のビスフ
ェノールインダン含量を有する38.4gの製品(76.8%)を単離することができた。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ
,CF,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,
NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,KE,L
S,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ
,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL
,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,
BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,DK,E
E,ES,FI,GB,GE,GH,GM,GW,HU
,ID,IL,IS,JP,KE,KG,KP,KR,
KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,M
D,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ,PL
,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK,
SL,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,US,U
Z,VN,YU,ZW
(72)発明者 ヘゼ,ビルフリート
ドイツ連邦共和国デー―51519オーデンタ
ール・オゼナウアーシユトラーセ32
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.a)イソプロペニルフェノール、その二量体またはオリゴマーまたはこれら の混合物を、沸点が110℃から150℃の温度範囲にある有機溶媒に溶解し、 b)反応混合物を60℃から110℃の範囲内の温度迄加熱し、 c)使用されるイソプロペニルフェノールの量を基準にして、0.002から5重量%の 量の酸性触媒を添加し、 d)反応混合物を沸騰迄加熱し、沸騰温度で1から600分間反応を行い、 e)反応混合物を、場合によっては、60℃から100℃の範囲内の温度で塩基の添加 により中和し、 f)次に、水を反応混合物に添加し、反応混合物も0℃から30℃の範囲内の温度迄 冷却し、 g)生成する沈殿を分別、乾燥し、酢酸/水混合物から再結晶する、 ことを特徴とする3-(4-ヒドロキシフェニル)-1,1,3-トリメチルインダン-5-オル を製造し、精製する方法。 2.反応混合物から分離後、沈殿が、10℃から50℃の範囲内の温度で水中に5 から100分間懸濁され、次に、乾燥され、再結晶される請求の範囲の1に記載の方 法。 3.酢酸/水混合物から再結晶させることにより3-(4-ヒドロキシフェニル)-1, 1,3-トリメチルインダン-5-オルを精製する方法。
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