JP2002504071A - 殺菌剤として使用するためのアリールアクリル系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ［式中、Ｃ₁およびＣ₂は、芳香環の一部である炭素原子であり；Ｗは、アルコキシイミノ、アルコキシメチレンまたはアルキルチオメチレンであり；Ｒ₁は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アルコキシからなる群より選択され、ここでアルキルまたはアルコキシは、任意に、ハロゲンで置換され、およびｐは、０、１または２であり；Ｚは、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、ＮＲ₂、であり、ここでＲ₂は、水素または低級脂肪族基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、（ＩＩ）、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）−、−ＯＣＨ₂−、−ＳＣＨ₂−、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−または−ＣＨ＝ＮＢであり、ここで、Ｂは−Ｏ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＲ₃または−Ｏ−ＣＲ₃Ｒ₄−であり、ここでＲ₃およびＲ₄は、独立して、水素または、任意にハロゲンで置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；Ａは、ＺからＩ₁に直線的に結合されている１〜２の芳香環を有する芳香族部分であり、ここで、芳香環は、任意に、互いにおよびＩ₁に直線的に酸素、窒素またはイオウで結合されており；ｑは、０または１であり；Ｉ₁は（ＩＩＩ）である］で示される新規化合物、または農学的に許容できるその塩：および特に農業分野において殺菌剤として有用な上記化合物を製造および使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌剤として使用するためのアリールアクリル系化合物 本発明は、新規オキシムエーテル、および特に農業分野における殺菌剤として のその使用に関する。 有用性を有する種々のアリールアルコキシイミノ酢酸誘導体が、殺菌剤として 知られている。例えば、式： で示される化合物がＥＰ３９８６９２に記載されている。さらに、式： で示される化合物がＷＯ９２／１３８３０およびＥＰ４６３４８８に記載されて いる。さらに、式： で示される化合物がＥＰ４９９８２３に記載されている。また、式：で示される化合物がＥＰ５１５９０１に記載されている。さらに、ＵＳＰ４，８ ２９，０８５はこの種の他の化合物を開示している。 他の興味深い参考文献はＷＯ９５／０４７２８、ＥＰ０６３３２５２Ａ１およ びＷＯ９４／２２８４４である。 しかしながら、前記参考文献に開示された化合物は、いずれ も本発明についていかなる教示もしていない。 本発明は、下記式Ｉで示される化合物、または農学的に許容できるその塩を含 む： ここで、Ｃ₁およびＣ₂は、芳香環の一部である炭素原子であり、フェニル、チ エニル、ピリミジニル、ピリジルおよびピラゾリルからなる群より選択され、但 し、環がピラゾリル、ピリジルまたはピリミジニルである場合、ＺはＯまたはＳ に限定され、ピラゾリルのＮは低級脂肪族基またはアリールにより置換されてい る； Ｗは、アルコキシイミノ、アルコキシメチレンまたはアルキルチオメチレンで あり； Ｒ₁は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アル コキシからなる群より選択され、ここでアルキルまたはアルコキシは、任意に、 ハロゲンで置換され、お よびｐは、０、１または２であり； Ｚは、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、ＮＲ₂、で あり、ここでＲ₂は、水素または低級脂肪族基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ −、 −ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）−、−ＯＣＨ₂−、−ＳＣＨ₂−、 −Ｓ（Ｏ）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−または−ＣＨ＝ＮＢであり、こ こで、Ｂは−Ｏ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＲ₃または−Ｏ−ＣＲ₃Ｒ₄−であり、ここで Ｒ₃およびＲ₄は、独立して、水素または、任意にハロゲンで置換されているＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルであり； Ａは、ＺからＩ₁に直線的に結合されている１〜２の芳香環を有する芳香族部 分であり、ここで、芳香環は、任意に、互いにおよびＩ₁に直線的に酸素、窒素 またはイオウで結合されており；ｑは、０または１である。各芳香環は、任意に 、独立して、以下に定義するＲ₁₀基で置換されている。例えば、式Ｉ中のＡは、 以下のようにＯ、ＳまたはＮ結合原子を有するフェニル環と表すことができる： ここで、Ｂ₁およびＢ₂は、Ｏ、ＳまたはＮであり、Ｎは、任意にＨまたはＣ₁〜 Ｃ₄アルキルで置換されており；Ｒ₁₀は以下のように定義され、ｔは０または１ の整数であり； Ａの例は、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキ シ、アリールアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、アリールヘテロアリー ル、ヘテロアリールアリール、アリールアリールオキシ、アリールオキシアリー ル、アリールオキシアリールオキシ、ヘテロアリールヘテロアリールオキシ、ヘ テロアリールオキシヘテロアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリールオキ シ、アリールヘテロアリールオキシ、アリールオキシヘテロアリール、アリール オキシヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアリールオキシ、ヘテロアリール オキシアリール、ヘテロアリールオキシアリールオキシであり；結合原子として イオウおよび窒素を含む他の組み合わせも考え られる。アリール環系のＡの具体例は、ベンゼンおよびナフタレンを含み、ヘテ ロアリール環系は、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、１，３ −ベンゾジアジン、１，４−ベンゾジアジン、１，２，４−ベンゾトリアジン、 ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンゾオ キサゾール、ベンゾチアゾール、１，２−ベンズイソキサゾール、２，１−ベン ズイソキサゾール、１，２−ベンズイソチアゾール、２，１−ベンズイソチアゾ ール、ピリジン、ピリミジン、ピリミジニルオキシフェニル、ピリダジン、ピラ ジン、１，３，５−トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、 イミダゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、 １，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チア ジアゾール、およびテトラゾールを含む。置換基Ａは、好ましくはフェニル基で ある。 Ｉ₁は： ここで、 Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは、独立して、ＣまたはＮであり、但し、Ｋ、Ｌ、Ｍまた はＱの二つ以上が同時にＮであり得ず、Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱが炭素である場合、 各々が任意にＲ₅で置換されており； ｎは、１または２；および 各Ｒ₅およびＲ₁₀基は、独立して、（ａ）ハロゲン、（ｂ）任意にハロゲンま たはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されている低級脂肪族基、（ｃ）要すればハロゲ ンで置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、（ｄ）−ＣＮ、（ｅ）−（Ｙ₁）_q1Ｃ （＝Ｘ）（Ｙ₂）_q2Ｒ₈；ここで、ＸはＯまたはＳ、ｑ₁およびｑ₂は０または１、 Ｙ₁およびＹ₂は、独立して、Ｏ、Ｓおよび−ＮＲ₈からなる群より選択され；各 Ｒ₈は、独立して、水素および、要すればハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基 で置換されている低級脂肪族基からなる群より選択され、ここでＲ₈は、ｑ₁およ びｑ₂が１でありＹ₂がＯまたはＳである場合、水素であり得ない；（ｆ）−Ｓ（ Ｏ）_rＲ₉、ここで、ｒは０、１または２、ここでＲ₉は、任意にハロゲンまたは Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基で置換されている低級脂肪族基、あるいはＲ₉は、 任意にハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基で置換されて いるアリール基である；（ｇ）−Ｓｉ（Ｒ₉）₃、（ｈ）−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）Ｃ Ｈ₃、および、（ｉ）任意に、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基で置換されてい るか、または任意にハロゲンもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基により置換されてい る低級脂肪族基により置換されているアリール、アリールオキシ、アリールチオ およびアリールアミノ：からなる群より選択され、 ｕは０〜４の整数であり； Ｒ₆は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、または任意にＣ₁〜Ｃ₄ アルコキシもしくはハロゲンで置換された低級脂肪族基であり；ｓは０、１また は２であり；および Ｒは； ここで、ＸはＳまたはＯであり； Ｙは、結合、酸素もしくはイオウであるか、又は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基 もしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基が結合した窒素であり； 各Ｒ₇は、独立して、水素および、任意にハロゲン、ヒドロキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ アルコキシ基で置換されている低級脂肪族基からなる群より選択され；および Ｘ₁はＣＨまたはＮである。 本発明は、式Ｉの化合物の調製方法にも関する。 本発明は、殺菌的有効量の式Ｉの化合物を農学的に許容できるキャリヤーと共 に含んでなる、殺菌剤として用いられる組成物にも関する。 本発明は、殺菌的有効量の化合物で処理することを含んでなる、式Ｉの化合物 を殺菌剤として使用する方法にも関する。 本出願全体を通じて、ハロゲン基の例は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、 特にフッ素および塩素；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基の例は、メチル、エチル、イソプロ ピル、ｎ−プロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、特にメチル およびエチル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ 、２−プロポキシ、２−プロペノキシ、２−プロピノキシ、ブトキシ、２−ブト キシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、２−ブテノキシ、３−ブテノキシ、２−ブチノキシ 、３−ブチノキシ、１−メチル−２−プロペノキシおよび１−メチル−２−プロ ピノキシである。 「低級脂肪族基」は、任意数の二重および三重結合を有する直鎖状または分岐 鎖であってよい炭素原子数１〜６の脂肪族基であると定義される。低級脂肪族基 の例は、メチル、エチル、 エテニル、エチニル、１−プロピル、１−メチルエチル、１−プロペニル、プロ プ−１−エン−２−イル、２−プロペニル、１−プロピニル、２−プロピニル、 １−ブチル、２−ブチル、２−メチル−２−プロピル、２−メチル−プロピル、 １−ブテニル、１−ブテン−２−イル、１−ブテン−３−イル、３−ブテニル、 ２−ブテニル、２−ブテン−２−イル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチ ル−１−プロペニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ブチン −２−イル、１，３−ブタジエニル、１，３−ブタジエン−２−イル、１−ペン チル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１ ，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピ ル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１− ペンテン−２−イル、２−ペンテン−２−イル、１−メチル−２−ブテニル、１ −メチル−３−ブテニル、１−エチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロ ペニル、２−エチル−１−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、２−メチル −３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３− メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１− イソプロピルビニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル− ２−プロペニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペン チニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、１−エチル− ２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１， １−ジメチル−２−プロピニル、１，３−ペンタジエニル、１，４−ペンタジエ ニル、２，４−ペンタジエニル、１，３−ペンタジエン−２−イル、１，４−ペ ンタジエン−２−イル、１−メチル−１，３−ブタジエニル、１，４−ペンタジ エン−３−イル、１，３−ペンタジエン−３−イル、２−メチル−１，３−ブタ ジエニル、３−メチル−１，３−ブタジエニル、３−メチル−１，３−ブタジエ ン−２−イル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチルペンチ ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１， ２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、１−（イソプロピル）プロピル 、１−エチル−１−メチルプロピル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチ ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２ ，２−トリメチルプロピル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘ キセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ブチルエテニル、１−メチル −１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル 、１−メチル−４−ペンテニル、１−プロピル−２−プロペニル、１−プロピル −１−プロペニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１ −エチル−３−ブテニル、２−メチルペンテニル、２−プロピル−２−プロペニ ル、２−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、２−メチル− ４−ペンテニル、３−メチルペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、３−エ チル−３−ブテニル、３−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニ ル、４−メチルペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−３−ペ ンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１ ，１−ジメチル−３−ブテニル、１−（ｓｅｃ−ブチル）ビニル、１，２−ジメ チルブテニル、１−メチル−２−エチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル− ２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１−（イソ−ブチル）ビニル 、１，３−ジメチルブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメ チル−３−ブテニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニ ル、１−エチル−２−メチルプロペニル、１−（イソ−プロピル）プロペニル、 １−（イソ−プロピル）−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロ ペニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−ブテニル、２− （イソ−プロピル）−２−プロペニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２， ３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチルブテニル、１，１，２−トリメ チル−２−プロペニル、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ビニル、１−ヘキシニル、２ −ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル −２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル 、１−プロピル−２−プロピニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３ −ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３− メチル−４−ペンテチニル、４−メチル−２−ペンテチル、１，１−ジメチル− ２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチ ニル、１−（イソ−プロピル）−２−プロピニル、１−エチル−１−メチル−２ −プロピニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチルブチニル、 １，３−ヘキサジエニル、１，４−ヘキサジエニル、１，５−ヘキ サジエニル、２，４−ヘキサジエニル、２，５−ヘキサジエニル、３，５−ヘキ サジエニル、１−メチル−１，３−ペンタジエニル、１−メチル−１，４−ペン タジエニル、１−メチル−２，４−ペンタジエニル、１，４−ヘキサジエン−３ −イル、１，５−ヘキサジエン−３−イル、２，４−ヘキサジエン−３−イル、 ２，５−ヘキサジエン−３−イル、１−エチル−１，３−ブタジエニル、１，３ −ヘキサジエン−３−イル、２−メチル−１，３−ペンタジエニル、２−メチル −１，４−ペンタジエニル、２−（１−プロペニル）−２−プロペニル、２−（ ２−プロペニル）−２−プロペニル、２−メチル−２，４−ペンタジエニル、３ −メチル−１，３−ペンタジエニル、３−エチル−１，３−ブタジエニル、３− メチル−１，４−ペンタジエニル、３−メチル−２，４−ペンタジエニル、２− （１，３−ブタジエン−２−イル）エチル、４−メチル−１，３−ペンタジエニ ル、４−メチル−１，４−ペンタジエニル、４−メチル−２，４−ペンタジエニ ル、３−エチル−１，３−ブタジエン−２−イル、３−メチル−１，３−ペンタ ジエン−２−イル、３−メチル−１，４−ペンタジエン−２−イル、１，２−ジ メチル−１，３−ブタジエニル、１−（１，３−ブタジエン−２ −イル）エチル、４−メチル−１，３−ペンタジエン−２−イル、４−メチル− １，４−ペンタジエン−２−イル、１，３−ジメチル−１，３−ブタジエニル、 ２−メチル−１，４−ブタジエン−３−イル、２−メチル−２，４−ペンタジエ ン−３−イル、３−メチル−１，４−ペンタジエン−３−イル、２，３−ジメチ ル−１，３−ブタジエニル、および２−（イソ−プロペニル）プロペニルである 。 式Ｉ中の置換基Ｗとしてのアルコキシイミノ、アルコキシメチレンまたはアル キルチオメチレンの例は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシイミノ基、例えば、メトキシイミ ノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポキシイミノ、イソプロポキシイミノ、ｎ−ブト キシイミノ、ｓｅｃ−ブトキシイミノおよびｔｅｒｔ−ブトキシイミノ、好まし くは、メトキシイミノ；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシメチレン基、例えば、メトキシメチ レン、エトキシメチレン、ｎ−プロポキシメチレン、イソ−プロポキシメチレン 、ｎ−ブトキシメチレン、ｓｅｃ−ブトキシメチレンおよびｔｅｒｔ−ブトキシ メチレン、好ましくはメトキシメチレン；およびＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、例え ば、メチルチオメチレン、エチルチオメチレン、ｎ−プロピルチオメチレン、イ ソプロピルチオメチ レン、ｎ−ブチルチオメチレン、ｓｅｃ−ブチルチオメチレンおよびｔｅｒｔ− ブチルチオメチレン、好ましくは、メチルチオメチレンである。好ましい基は、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシイミノ基である。 通常、本発明の化合物は、例えば、それ自体既知のまたは化学文献に記載のも のと類似の方法により調製することができる。各場合において、出発材料も既知 、市販または化学文献に記載のものと類似の方法により調製することができる。 式Ｉで示される化合物を製造するために考えられる特定の方法のいくつかは、 （ａ）メチル−２−（ブロモメチル）フェニル−２−（メトキシイミノ）アセテ ートまたはメチル−３−ブロモメチル−２−チエニル−２−（メトキシイミノ） アセテートを、次の求核試薬と反応させること：（ｉ）ＤＭＦのような溶媒中の オキシムと水素化ナトリウムのような塩基、（ｉｉ）ＴＨＦのような溶媒中の置 換フェノールとカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基性塩、またはＤＭＦ のような溶媒中の置換フェノールと炭酸カリウムのような塩基性塩、または（ｉ ｉｉ）ＴＨＦのような溶媒中のアルコールとｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩 基； （ｂ）メチル ２−[（ヒドロキシイミノ）メチル]−α−（メトキシイミノ）フ ェニルアセテートを、ＤＭＦのような溶媒中、水素化ナトリウムのような塩基と 反応させ、次に臭素化ベンジルと反応させること； （ｃ）メチル２−[２−（ヨードメチル）フェニル]−３−メトキシプロペノエー トを、ＤＭＦのような溶媒中、置換フェノールおよび炭酸カリウムのような塩基 性塩と反応させること； （ｄ）メチル２−[２−（６−クロロピリミジン−４−イルオキシ）フェニル]− ３−メトキシプロペノエートを、塩化銅（Ｉ）のような触媒を含むＤＭＦのよう な溶媒中、置換フェノールおよび炭酸カリウムのような塩基性塩と反応させるこ と； （ｅ）式Ｉ（Ｒ＝ＣＯ₂ＣＨ₃）で示されるメチルエステルを、水性メチルアミン または１−アミノ−２−プロパノールと反応させて式Ｉ（Ｒ＝ＣＯＮＨＲ₇）で 示されるアミドを提供すること； （ｆ）Ｎ−メトキシ２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル]ベンゼンカ ルボキシイミドイルクロライドを、ＤＭＦのような溶媒中、アゾールおよび水素 化ナトリウムのような 塩基と反応させること； である。化合物Ｉを生成する他の塩基および溶媒も考えられる。 さらに、Ｚは−ＣＨ＝ＮＢ、ここで、Ｂは−Ｏ−ＣＲ₃Ｒ₄−および−Ｎ＝ＣＲ₃ −である式Ｉで示される化合物を、ＵＳＰ５，４０７，９０２および５，２５ ４，７１７等に記載の手順により合成することができる。同様に、Ｚは−ＣＨ₂ ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−である式Ｉで示される化合物を、ＡＵ−Ａ−４４９１８／９ ３に記載の方法により容易に調製することができる。Ｚは−ＣＨ₂Ｏ−である式 Ｉで示される化合物を、ＵＳＰ５，３９５，８５４等に記載の手順により合成す ることができる。Ｚの定義がそれ以外である式Ｉで示される化合物は、ＵＳＰ５ ，３７１，２２２またはＵＳＰ５，３７１，２２３に記載のものに類似の手順に より合成することができる。 式Ｉで示される化合物の調製により、Ｅ／Ｚ異性体またはその混合物を得るこ とができる。異性体を分離する必要がある場合、これは、従来の手段により達成 することができる。Ｅ立体配置を有する化合物が特に好ましい。 式Ｉで示される化合物は、殺菌剤として、および昆虫、線虫およびコナダニの ような害虫の制御のために好適である。 式Ｉで示される化合物は、植物の病因となる広範囲の菌、特に子嚢菌、卵菌類 および担子菌の種族からの菌に対して優れた活性を有する。本発明の化合物は、 全体的活性を有し、葉および土用殺菌剤として用いることができる。本発明の化 合物は、小麦、大麦および米を含む穀類；コーヒー；サトウキビ；ブドウの木； 果実および装飾植物ならびにキュウリ、豆およびカボチャのような野菜のような 種々の作物上の、およびこれらの植物の種子上の多数の菌を制御するのに特に重 要でもある。 本発明の化合物は、以下に例示される植物の病気の制御に特に好適である。 果実および野菜上のペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）コーヒー上のヘミ レイア・バストラトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔｒａｔｒｉｘ） 穀類上のエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）種 野菜、果実および装飾植物上のエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ） 野菜上のスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種 野菜、果実および装飾植物上のモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種 ブドウ上のウンシニュラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ） 穀類上のプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種 穀類、芝上および米上のリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種 穀類上のウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種 穀類上のチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種 穀類上のピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種 穀類およびバナナ上のミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種 穀類上のガエマノマイシス（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ） リンゴ上のベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａ ｌｉｓ） 穀類上のウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種 穀類上のレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄ ｏｒｕｍ） 果実および野菜上のボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ） 穀類上のプソイドセルコスペレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｅｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ） 米上のピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ） 果実、野菜、タバコおよび装飾植物上のフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ ａ）種 果実、野菜、および装飾植物上のベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ） 種 ブドウ上のプラスモポラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐｏｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ） 穀類、果実および野菜上のフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種 穀類上のミクロドチウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ） 果実および野菜上のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種 果実、野菜および芝土上のピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種 本化合物は、菌、または菌の攻撃から保護すべき植物、種子、材料または土を 、殺菌量の活性成分で処理することにより適用される。この適用は、材料、植物 または種子の、菌による感染 の前または後に行われる。 式Ｉで示される化合物は、昆虫、線虫およびコナダニの種族からの害虫の制御 のためにも好適である。それらは、穀物保護、および衛生、貯蔵保護および家畜 舎において殺菌剤として用いることができる。 本発明の化合物は、いかなる他の化合物も添加せずに用いることができるが、 通常、固体または液体キャリヤー、界面活性剤および他の製剤用アジュバントを 混合することにより、乳化性濃縮物、湿潤製粉末、懸濁製剤、顆粒、ダスト等に 調製される。本発明の化合物は、活性成分の遅延放出のためにマイクロカプセル 化または他の形態に調製することができる。 これらの製剤中に活性成分として含まれる本発明の化合物の含量は、０．１〜 ９９．９重量％、好ましくは０．２〜８０重量％、より好ましくは２〜５０重量 ％である。成長している直物に適用されるときのスプレー溶液中の活性化合物の 濃度はより少なく、約１〜約１０００ｐｐｍ、好ましくは約１０〜約１０００ｐ ｐｍである。 病気の治療または保護において用いられる活性成分のヘクタール当たりの正確 な量は、植物種、植物および病菌の成長段階、 雨の量、および用いる特定のアジュバントを含む種々の因子に依存する。葉への 適用においては、約１〜約２０００ｇ／ｈａ、好ましくは約２０〜約２５０ｇ／ ｈａの投与量が通常用いられる。土への適用においては、約１〜約２０００ｇ／ ｈａ、好ましくは約５０〜約５００ｇ／ｈａの投与量が通常用いられる。いくつ かの場合においては、より少なくまたは多い割合が要求され得る。種子の処理に 活性成分を用いる場合、種子１ｋｇ当たり０．０００５〜１００ｇ、好ましくは 種子１ｋｇ当たり０．０１〜５０ｇの割合が用いられる。当業者は、以下の実施 例を含むこの明細書から、任意の特定の場合において用いられる最適割合を容易 に決めることができる。 固体キャリヤーは、例えば、カオリンクレー、アタパルジャイトクレー、ベン トナイト、酸クレー、ピロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ 澱粉粉末、クルミ殻粉末、尿素、硫酸アンモニウム、合成水和二酸化珪素等の粉 末または顆粒を含む。液体キャリヤーは、例えば、キシレンおよびメチルナフタ レン等のような芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチレンおよびセロソルブ 等のようなアルコール、アセトン、シクロヘキサノンおよびイソフォロン等のよ うなケトン、大豆 油および綿実油等のような植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルおよ び水などを含む。 乳化、分散および湿潤等に用いられる界面活性剤は、例えば、アニオン性界面 活性剤、例えば、硫酸アルキル、スルホン酸アルキルもしくはアリール、スルホ 琥珀酸ジアルキルの塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル燐酸エス テルの塩、または、ナフタレンスルホン酸／ホルマリン縮合物など、および非イ オン性界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ エチレン−ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステ ル、またはポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどを含む。製剤のた めの他のアジュバントは、例えば、キサンタンガム、リグノスルホネート、アル ギネート、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、およびＣＭＣ（カルボキシメ チルセルロース）を含む。 全体的活性を増加させるための浸透剤を、本発明の化合物に添加することもで きる。植物保護に用いられる場合、本発明の化合物またはその混合物を、そのも のとしてまたは製剤として、他の活性成分、例えば、除草剤、殺細菌剤（ｂａｃ ｔｅｒｉｃｉｄｅ）、殺コナダニ剤、殺線虫剤、殺昆虫剤、制御制御剤、 他の殺菌剤および相乗化剤と認められる化合物と混合して用いることもでき、さ らに、肥料と混合または一緒に適用してもよい。例えば、活性範囲を広げるため 、または抵抗発生を防止するために混合物が有利である。一部の場合において、 相乗効果が観察され、それは混合物の活性が個々の成分の活性の合計よりも大き いことを示している。 新規化合物と組み合わせることのできる殺菌剤の例は、２−アミノブタン；２ −アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン；２’６’−ジブロモ −２−メチル−トリフルオロメトキシ−４’ートリフルオロメチル−１，３−チ アゾール−５−カルボキサニリド；２’６’−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオ ロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル− ２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；８−ヒドロキシキノリンスル フェート；メチル（Ｅ）−２−{２−[６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン −４−イロキシ]フェニル}−３−メトキシアクリレート；メチル（Ｅ）−メトキ シミノ[アルファ（ｏ−トリロキシ）−ｏ−トリル]アセテート；２−フェニルフ ェノール（ＯＰＰ）、アルディモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロビルフ ォス（ａ ｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール （ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニ ル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ベノミル）、ビノパタリン（ｂｉｎａｐ ａｃｒｉｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｉｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒ ｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコ ナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔ ｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、多硫化カルシウム，カプタフォ ル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジン（ｃａｒ ｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノメチオネート（ ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロ ロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈ ａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クフラネブ（ ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、サプロコナゾール （ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シ プロフラン（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｎ）、ジクロロフェン（ｊｉｃｌｏｒｏｐｈｅ ｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、シクロフルアン ド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｍ）、ジ クロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカーブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａ ｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル （ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、 ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐ ｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキゾロン（ｄｒａｚｏ ｘｏｌｏｎ）、エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾー ル（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エ トリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍ ｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラン（ ｆｅｎｆｕｒａｎ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロ ニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄ ｉｎ）、フェンプロピモフル（ｆｅｎｐｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチナセテー ト（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ），フェルバン（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒ ｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナン（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆ ｌｕｄｉｘｏｎｉｌ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）フルキンコナゾ ール（ｆｕｑｕｉｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌｏｚｅ）、フ ルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａ ｎｉｌ）、フルトリアフル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐ ｅｔ）、フォクセチルアルミニウム（ｆｏｘｅｔｙｌ ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、 フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ） 、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フルメサイクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙ ｃｌｏｘ）、フアザジン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅ ｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏ ｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌ ｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミ ノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンフォル（ｉｐｒｏｂｅｎ ｆｏｒ：ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラン（ ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ） 、銅製剤、例えば水酸化銅、ナフタレン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、 オキシン銅およびボルドー混合物、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マン コゼブ（ｍａｎｃｏｘａｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピフリム（ｍｅｐ ａｎｉｐｙｈｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅ ｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、マテスルフォ カーブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）メスフロキサム（ｍｅｙｈｆｕｒｏｘ ａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆ ｏｖａｘ）、ミクロブタニル（ｍｉｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ニッケルジメチル ジチオカルバメート（ｎｉｃｋｅｌｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍ ａｔｅ）、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙ ｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフレイス（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキ サジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカーブ（ｏｘａｍｏｃａ ｒｂ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペルフラゾエート（ ｐｅｒｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペ ンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、 ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎｎａｚｏｌ ｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉ ｄｏｎｅ）、プロパモクカーブ（ｐｒｏｐａｍｏｃｖａｒｂ）、プロピコナゾー ル（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾ フォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピ リメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ：ＰＣＮＢ）、イオウおよびイオウ製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラン（ｔｅｃｌｏｆ ａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、チベンダゾール（ｔｈｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフ ェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルジミド（ｔｈｉｆｕｚｉｍｉ ｄｏ）、ヒオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、 チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルコフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ−ｍｅ ｔｈｙｌ）、トリルフラニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメロン（ ｔｒｉａｊｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、ト リアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｄｈｌａｍｉｄ ｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉ ｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｌｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォ リン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ ）、バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖ ｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、およ びＥＰ ０５３８２３１、ＵＳ出願０８／３５６，７７０、ＵＳＰ ５，２２３ ，５２６、ＰＣＴ ＵＳ９５／１１２１９、ＰＣＴ ＵＳ９５／１１４３９、Ｐ ＣＴ ＵＳ９５／１１４３６、ＰＣＴ ＵＳ９５／１１３０１およびＰＣＴ Ｕ Ｓ９５／１１４３８に本発明として記載された化合物である。 さらに、本発明の化合物は、ＵＳＰ ５，３８４，３２１ま たはＷＯ９５／１５６８４に記載されているような植物の天然抵抗力を向上させ る化合物と組み合わせることもできる。 本発明の新規化合物と組み合わせてよい殺細菌剤の例は、ブロノポール（Ｂｒ ｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニ ッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸、オキシテトラ サイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌ ｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅製剤である。 本発明の新規化合物と組み合わせてよい殺昆虫剤、殺コナダニ剤および殺線虫 剤の例は、アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ ３０３ ６３０、アセ フェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、 アラニカーブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルディカーブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、 アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ ６０５４１、アザジラク チン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンフォス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ ）、 アジンフォス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌ ｏｔｉｎ）、バチルス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇ ｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカーブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカーブ（ ｂｅｎｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベタシ ルウスリン（ｂｅｔａｓｙｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈ ｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェニプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモ フォス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカーブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカーボキシン（ｂｕｔｏｃ ａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、カド ウサフォックス（ｃａｄｕｓａｆｏｘ）、カーバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ーボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カーボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カーボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カータッ プ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエ トカーブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔ ｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉ ｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロル メフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉ ｆｏｓ）、クロルピリフォス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レ スメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈ ｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃ ｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフ ルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ） 、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈ ｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａ ｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）デメトン Ｓ（ｄｅｍ ｅｔｏｎ Ｓ）デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、 ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉ ｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルヴ ォス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリフォス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロ トフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ ｅ）ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍ ｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルヴィンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ） 、ジオキサチオン（ｊｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｐｈ ｏｔｏｎ）、エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エメネクチン（ｅｍ ａｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エ チオフェンカーブ（ｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎｅ）、 エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏ ｐｒｏｐｈｏｓ）、エロフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトリム フォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フ ェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔ ａｉｎｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノ ブカーブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカーブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａ ｒｂ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆ ｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロ キシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏ ｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒ ｏｎｉｌ）、フルアジナン（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロクスウロン（ｆ ｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ ）、フルフェノクスウロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロック ス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フ ォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｍｏｔｈｉｏｎ）、フ ォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆ ｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカーブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＨＣＨ、ヘプ テノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍ ｕｒｏｎ）、ヘキシルチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、イミダクロプ リド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐ ｈｏｓ）、イソプロカーブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏ ｘａｔｈｉｏｎｅ）、イヴェメクチン（ｉｖｅｍｅｃｔｉｎ）、ラムダ−シハロ スリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン （ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍ ｅｃａｒｂａｍ）、メアヴィンフォス（ｍｅａｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェン フォス（ｍｅｓｕｌｐｈｅｎｐｈｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄ ｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈ ａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカ ーブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカーブ （ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノク ロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃ ｔｉｎ）、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラン（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ） 、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロフェス（ｏｘｙｄ ｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェ ントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサ ロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォ スファム（ｐｈｏｓｐｈａｍ）；ドン（ｄｏｎ）、フォキシム（ｆｈｏｘｉｍ） 、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ ）、プロポキサル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏ ｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚ ｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピラダフェンチオン（ ｐｙｒａｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉ ｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ） 、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉ ｐｒｏｘｉｆｅｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、ＲＨ ５９９２ 、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフ ルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテップ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎ ｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムフォ ス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）、テフルブ エンズロン（ｔｅｆｌｕｂ ｅ ｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォ ス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバン（ｔｅｒｂａｎ）、テルブフォス（ｔｅｒｂ ｕｆｏｓ）、テトラクロルヴィンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ ）、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカーブ（ｔｈｉｏｄｉｃ ａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍ ｅｔｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒ ｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリア ラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、 トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆ ｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカーブ（ｔｒｉ ｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ヴァミダチオ（ｖａｍｉｄａｔｈｉｏ）ＸＭＣ、キシリ ルカーブ（ｘｙｌｙｌａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）であ る。 調製例 本発明を以下の実施例により説明するが、これらに限定はされない。略語は以 下の意味を有する： ｈａ ヘクタール Ｋｇ キログラム ｇ グラム ＲＴ 室温 ＲＨ 相対湿度 ＨＰＬＣ シリカ上でのクロマトグラフィー（水５００Ａ、分取液体クロマトグ ラフ） ＤＭＦ ジメチルホルムアミド ｍＬ ミリリットル ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド ｍ／ｖ 体積当たり材料 ｖ／ｖ 体積対体積 ａｖｅ 平均 使用例 実施例１の生物的評価生体外（インビトロ）アッセイ法および実施例２〜６の 生物的評価生体内（インビボ）アッセイ法を用いて得られた本発明の化合物の優 れた殺菌活性を示す典型的生物学的データ。 実施例１ ミクロドチウム・ニバレ胞子発芽抑制 寒天１．５％（ｍ／ｖ）を含む水寒天を、熱プレート上で過熱して溶融させ、 フラスコ当たり１０ｍＬの寒天と共に５０ｍＬエルレンマイエルフラスコに入れ た。処理リストにおいて各処理に一つのフラスコが必要となる。次に、これらを オートクレーブに入れて滅菌する。溶融寒天が、注入するのに充分な温度、約５ ５℃に冷却されると、溶媒中の試験化合物を寒天中に加えて表に記載の所望の最 終的濃度を達成する。寒天対溶媒比率は１０００：１ｖ／ｖである。材料および 溶媒の添加後、寒天をゆっくりと攪拌し、ペトリ皿に注ぐ。 各試験に含まれる市販品および内部標準を、実験化合物と同じ方法で導入する 。 寒天が冷却され固化した後、プレートは接種の準備ができている。菌であるミ クロドチウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）の分生子懸 濁液を、滅菌蒸留水１ｍＬ当たり約２００００の胞子数で調製する。この懸濁液 の３滴を、等距離の三角形をなすように各プレートに与えた。次に、プレートを ２１℃で２０時間培養する。この時点に、発芽管は、顕 微鏡で接眼レンズの倍率で測定するのに充分な長さでなくてはならない。各接種 滴におけるいくつかの発芽管を測定して成長の平均量を決める。次に、別の２滴 についてこの手順を繰り返す。接種の３滴の平均を以下の式において用いて、各 処理の効果を決める。 抑制度＝１００−［（平均処理区長／平均対照区長）×１００］ 実施例２ 大麦ウドンコ病保護法 以下に、大麦ウドンコ病葉面アッセイで用いる手順および方法を記載する。 Ａ）病因／接種体製造 大麦ウドンコ病であるＥｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒ ｄｅｉを、単離され環境制御された成長チャンバー内で、大麦実生上に連続的に 維持する。 Ｂ）宿主増殖 大麦実生であるｃｖ．Ｐｅｒｒｙを、２１℃、ＲＨ８０％で露光時間１２時間 と設定した成長チャンバー内で第２葉段階に成長させる。 Ｃ）試験化合物の調製 １）実験化合物： 化合物を２０および５ｐｐｍで適用した。製剤は、通常、２０％のアセトン、 ７９．９５％の水および０．０５％のＴｗｅ して）を利用した。適用体積は処理当たり２ｍＬとする。調製 含む水で適当な処理体積にする。 ２）対照および標準： （活性成分：シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ））である。また 、製剤ブランクで処理され接種された一組の対照植物も含まれる。 Ｄ）化合物適用 化合物を、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ Ｍｏｄｅｌ １５２ハンドスプレー器を用い て、植物の葉にスプレーした（鉢は回転テーブルにのせる）。第１葉の被覆が必 須である。植物を略乾燥後、成長室に戻し、ランダム化する。 Ｅ）接種／培養 ２４時間後、処理植物を取り除いて「ウドン粉病チャンバー」に移し、活発に 胞子形成しているウドンコ病プステルで既に感染された植物の葉でその葉を穏や かにこすることにより接種する。ウドン粉病培養チャンバーの設定は、宿主増幅 チャンバー（前記参照）と同様である。 Ｆ）評価 接種後６〜７日後に検定した。第１葉上に感染された葉の面積の百分率を視覚 的に推定することにより評価する。各鉢（複製）に対して３段階の格付けを行う 。薬害および成長効果もこの時点で注目し、記録する。 Ｇ）データ取り扱い 処理平均を計算し、病気制御の百分率を以下の式により決める。 制御％＝（対照平均−処理平均）×１００／対照平均 この計算のために接種された対照処理平均を用いる。 実施例３ 大麦ウドン粉病治療法 この方法は、以下を除いて前記実施例２のように行う：植物 を前述のように接種し、次に、２４時間後に培養期間を化学的処理のために一次 的に中断する。 実施例４ 小麦包えい汚斑病（glume blotch）葉面アッセイ法 Ａ）病因／接種体製造 小麦包えい汚斑菌であるＬｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍを、酵 母麦芽寒天（ＹＭＡ）上に粉胞子状態で２０℃において露光時間１２時間として 維持する。 した脱イオン水で古い媒地プレートを浸し、穏やかに粉胞子をこすって分生子を 飛び出させることにより調製する。得られる胞子懸濁液を、二層のチーズクロス を通して濾過し、Ｔｗｅｅ Ｂ）宿主増殖 冬大麦であるｃｖ．Ｃａｌｄｗｅｌｌを、鉢当たり３つとして５．７ｃｍ²の 鉢内で成長させ、２１℃、ＲＨ８０％で露光時間１２時間と設定した成長チャン バー内に維持する。 Ｃ）試験化合物の調製 １）実験化合物： 化合物を最も一般的には２０ｐｐｍの投与の割合で適用する。製剤は、通常、 ２０％のアセトン、７９．９５％の水および０． （３植物／鉢として）を利用する。適用本積は処理当たり３ｍＬとする。調製さ れた市販生成物を、０．０５体積％のＴｗｅ ２）対照および標準： 分：テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ））である。 また、製剤ブランクで処理され接種された一組の対照植物も含まれる。 Ｄ）化合物適用 実生に、第２葉段階（ＧＳ１２）において、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ Ｍｏｄｅ１ １５２ハンドスプレー器を１５〜２０ｐｓｉで用いてスプレーした。第１葉の 被覆が必須である。植物を乾燥し、成長室に戻し、ランダム化する。 Ｅ）接種／培養 化合物適用してから２４時間後で接種の前に、試験植物を、２０℃および１０ ０％ＲＨの暗い成長チャンバー内で少なくと も１時間予備調整する。予備調整期間終了後、調製した分生子懸濁液を、ＤｅＶ ｉｌｂｉｓｓハンドスプレー器を用いて適用する。次に植物を呼び調整チャンバ ーに戻し、同じ設定で９６時間培養する。最後の培養１２時間中、植物に光を当 てる。９６時間の期間終了時に、植物を、それが成長した環境条件に戻す。 Ｆ）試験評価 高湿度チャンバーから除去してから８〜１０日後、または培養してから１２〜 １４日後、病斑で覆われた葉（第１葉）の面積の百分率を視覚的に推定すること により処理物を評価する。複製を提供する各鉢において３段階の各付けを行なう 。 Ｇ）データ取り扱い 実施例２の「大麦ウドン粉病アッセイ法」と同じ。 実施例５ 小麦葉面さび病保護法 このアッセイを行うための方法は、以下の例外を除いて実施例２に記載のもの と同様である。 小麦改良種である「Ｃａｌｄｗｅｌｌ」を、市販の鉢植え土を含む５．７ｃｍ 鉢に接種し、成長チャンバー内で２１℃の周 囲温度において１２時間の露光サイクルで成長させる。適用時間において、植物 は完全に成長した葉を有するはずであり、鉢当たり少なくとも３つの植物がある はずである。 化合物を適用してから１日後、植物に病因であるＰｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏ ｎｄｉｔａを接種する。試験対象の接種のために、先に感染させた接種植物から 夏胞子を取りだし試験植物の葉にのせ、植物を霧テント内に暗くして２０℃にお いて２４時間放置する。次に、試験対象を、葉の兆候がはっきりして植物を検定 し得るようになるまで、先の成長条件下に戻す。 実施例６ ブドウベト病保護法 ブドウ葉ベト病かびアッセイにおいて用いる手順および方法を以下に記載する 。 Ａ）病因／接種体製造 ブドウベト病菌は絶対寄生生物であり、生きている宿主上に維持しなくてはな らない。ブドウ実生を、アッセイのための胞子を提供するためにＰ．ｖｉｔｉｃ ｏｌａの胞子懸濁液で各週に感染させる。 Ｂ）宿主増殖 ブドウ実生の改良種である「Ｃａｒｉｇａｎｅ」、Ｖｉｔｕｓ ｖｉｎｉｆｅ ｒａを種子から成長させる。実生を環境制御された温室内においてシェード布の 下側に維持する。植物は、２または３枚の完全に広がった葉を有するときにアッ セイの準備ができている。 Ｃ）試験化合物の調製 １）実験化合物： 化合物を２０および５ｐｐｍで適用した。製剤は、通常、２０％のアセトン、 ７９．９５％の水および０．０５％のＴｗｅ して）を利用する。適用体積は処理当たり２ｍＬとする。調製 含む水で適当な処理体積にする。 ２）対照および標準： （活性成分：メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ））である。 また、製剤ブランクで処理され接種された一組の対照植物も含まれる。 Ｄ）化合物適用 化合物を、各植物の第２および第３の葉の上側面および下側面にスプレーする 。植物は、乾燥すると、成長室に戻し、ランダム化する。 Ｅ）接種／培養 処理したブドウツルを化学的適用から２４時間後に接種する。葉の下側面に２ ０，０００／ｍＬの胞子懸濁液を適用する。接種植物を、暗い露のついたチャン バー内に２０℃において２４時間放置する。最初の培養に続いて、植物を２１℃ 、８５％ＲＨ、露光時間１２時間に設定した成長チャンバーに移す。 Ｆ）評価 接種後６〜７日後に検定した。病気の検定の前に、処理された植物を露のつい たチャンバー内に一晩放置して葉の下側に胞子を成長させる。次に、感染水準を 、下側が胞子で覆われた葉の百分率を視覚的に推定することにより評価する。薬 害および成長効果もこの時点で注目し、記録する。 Ｇ）データ取り扱い 処理平均を計算し、病気制御の百分率を次の式により決める。「（対照平均− 処理平均）×１００／対照平均」この計算のた めに接種された対照処理平均を用いる。 中間体の合成 １−インダール、２−インダール、β−テトラロールおよび４−（１−インダ ニル）フェノールを、市場供給源から購入した。公表されている文献の手順に従 って、２−（４−ブロモフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン、メチ ル２−（ブロモ−メチル）ベンゾエート、メチル−２−（ブロモメチル）フェニ ル−２−（メトキシイミノ）アセテート、メチル−３−ブロモメチル−２−チエ ニル−２−（メトキシイミノ）アセテート、４−（１−テトラリニル）フェノー ル、メチル２−［２−（クロロメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエー ト、メチル２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−α−（メトキシイミノ）フェ ニルアセテートおよびメチル２−［２−（６−クロロピリミジン−４−イロキシ ）フェニル］−３−メトキシプロペノエートを調製した。中間体ａ〜ａａの化合 物は満足できる分光データを示した。 実施例７〜１６は、合成のためのその方法が文献で得られない中間体の合成を 説明する。 実施例７ 方法Ａ：中間体ａ〜ｄの合成 ＴＨＦ中に２−（４−ブロモフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン （１当量）を含む乾燥−氷／アセトン冷却溶液に、ｎ−ブチルリチウムのヘキサ ン溶液（１当量）を滴下した。得られる溶液を−７８℃で１時間攪拌し、次に、 ケトン（１当量）のＴＨＦ溶液を、アリールリチウムのこの冷たい溶液に添加し た。反応液を室温まで暖め、飽和塩化アンモニウム水溶液で急冷し、エーテルで 抽出した。有機溶液を、硫酸マグネシウムで乾燥し、生成物をシリカゲル上のク ロマトグラフィーにかけ酢酸エチル／ヘキサン混合物で溶離することにより精製 した。 前記反応の生成物を過剰の２Ｎ ＨＣｌ水溶液と混合し、充分なアセトンを添 加して溶液を得た。触媒量のパラトルエンスルホン酸を添加し、溶液を１日還流 してケタールを加水分解しベンジルカルビノールを脱水した。反応液を濃縮して アセトンの大部分を除き、次に、エーテルで抽出した。有機抽出物をブラインで 洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィー にかけて酢酸エチル／ヘキサン混合 物で溶離することにより精製した。 前記オレフィンのエタノールまたは酢酸エチル溶液を、Ｐａｒｒ水素化装置に おいて触媒量の５〜１０％Ｐｄ／Ｃを用いて水素化した。ケトンによるオレフィ ンの選択的還元を短い反応時間で達成することができた。一晩水素化することに よりオレフィンを飽和し、ケトンをアルコールに還元した。反応液をセライトを 通して濾過し、濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけ酢酸エチル／ ヘキサン混合物で溶離することにより精製した。中間体ａ〜ｄを、方法Ａを用い て中間体として調製した。 中間体ａ：４−（１−インダニル）アセトフェノン 中間体ｂ：１−（１−ヒドロキシエチル）−４−（５−メトキシ−１−インダニ ル）ベンゼン 中間体ｃ：１−（１−ヒドロキシエチル）−４−（１−テトラリニル）ベンゼン 中間体ｄ：４−（５−メトキシ−１−テトラリニル）アセトフェノン 実施例８ 方法Ｂ：中間体ｅ〜ｆの合成 二酸化マンガン（５当量）を、方法Ａからのベンジルアルコールのベンゼン溶 液に添加した。混合物を１時間還流し、次に、セライトを通して濾過し、濃縮し て粗ケトンを得た。 中間体ｅ〜ｆを方法Ｂを用いて中間体として調製した。 中間体ｅ：４−（５−メトキシ−１−インダニル）アセトフェノン 中間体ｆ：４−（１−テトラリニル）アセトフェノン 実施例９ 方法Ｃ：中間体ｇ〜ｊの合成 方法ＡまたはＢからのアセトフェノン（１．０当量）、ヒドロキシルアミン塩 酸塩（１．２５当量）および酢酸ナトリウム（１．２５当量）の混合物をメタノ ール中で一晩還流してオキシムを形成した。得られる反応混合物を濃縮してメタ ノールの大部分を除去し、次に、残さを酢酸エチルと水とに分けた。有機部分を ブラインで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、要すれば、シリカゲル上のクロマ トグラフィーにかけ酢酸エチル／ヘキサン混合物を用いて精製した。 中間体ｇ〜ｊを方法Ｃを用いて中間体として調製した。 中間体ｇ：４−（１−インダニル）アセトフェノンオキシム中間体ｈ：４−（５−メトキシ−１−インダニル）アセトフェノンオキシム 中間体ｉ：４−（１−テトラリニル）アセトフェノンオキシム 中間体ｊ：４−（５−メトキシ−１−テトラリニル）アセトフェノンオキシム 実施例１０ 方法Ｄ：中間体ｋ〜ｏの合成 置換インダノン（１．０当量）のＴＨＦ溶液を、４−アニシルマグネシウムブ ロミド（１．０当量）の氷水冷却０．５Ｍ ＴＨＦ溶液に滴下した。反応液を室 温で一晩攪拌し、次に塩化アンモニウム水溶液で急冷し、エーテルと水とに分け た。有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗カルビノールを得た。 カルビノールを、アセトンに溶解し、５％ＨＣｌ水溶液を曇るまで添加するこ とにより脱水した。これを１時間還流し、次に真空下にストリッピングし、シリ カゲル上のクロマトグラフィーにかけ酢酸エチル／ヘキサン混合物を用いること により精製した。 オレフィンの酢酸エチル溶液を、Ｐａｒｒ装置において、５％Ｐｄ／Ｃ触媒を 用いて水素化した。次に、反応液をセライトを通して濾過し、濃縮し、シリカゲ ル上のクロマトグラフィーにかけ酢酸エチル／ヘキサン混合物を用いることによ り、またはヘキサンからの再結晶により精製した。 三臭化ホウ素（１．２当量）の１Ｍ塩化メチレン溶液を、こ の還元したＯ−メチルフェノール（１．０当量）の氷水冷却塩化メチレン溶液に 添加した。冷却浴を除去し、得られる反応液を室温で一晩攪拌した。反応液を氷 を注ぐことにより急冷し、層を分離した。塩化メチレン相を硫酸マグネシウムで 乾燥し、濃縮し、生成物を逆相クロマトグラフィーによりまたはヘキサンからの 再結晶により精製した。 中間体ｋ〜ｏを方法Ｄを用いて中間体として調製した。 中間体ｋ：４−（５−クロロ−１−インダニル）フェノール 中間体ｌ：４−（５−フルオロ−１−インダニル）フェノール 中間体ｍ：４−（２−メチル−１−インダニル）フェノール 中間体ｎ：４−（３−メチル−１−インダニル）フェノール中間体ｏ：４−（４−メチル−１−インダニル）フェノール 実施例１１ 中間体ｐの合成 ４−アニシルマグネシウムブロミドの０．５Ｍ ＴＨＦ（６６．７ｍＬ，３３ ．３ｍｍｏｌ）溶液を、酢酸ベンジル（５．０ｍＬ，３３．３ｍｍｏｌ）の氷水 冷却ＴＨＦ溶液に滴下した。得られる反応液を室温まで温め、１時間後に、塩化 アンモニウム水溶液とエーテルとに分けた。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し 、濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけて１：５酢酸エチル／ヘキ サンで溶離することにより精製して４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−２− ブチル）アニソールを透明油状物として得た。 過剰のポリ燐酸に４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブチル）アニソ ール（５．９２ｇ，２３．１ｍｍｏｌ）を含む混合物を、室温で２時間攪拌し、 氷水に注ぎ、エーテルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し 、シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけて酢酸エチルの５％ヘキサン溶液で 溶離することにより精製して４−（１−メチル−１−インダニル）アニソール２ ．１２ｇを得た。 １Ｍ三臭化ホウ素（１０．０ｍＬ，１０．０ｍｍｏｌ）溶液を、４−（１−メ チル−１−インダニル）アニソール（２．１ｇ，８．８ｍｍｏｌ）の氷水冷却塩 化メチレン溶液に滴下した。冷却浴を除去し、得られる反応液を室温で一晩攪拌 した。反応液を氷に注ぐことにより急冷し、層を分離し、続いて塩化メチレン相 をブラインで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲル上のクロマ トグラフィーにかけて酢酸エチルの１５％ヘキサン溶液で溶離することにより精 製して４−（１−メチル−１−インダニル）フェノールを薄緑色油状物として得 た。 中間体ｐ：４−（１−メチル−１−インダニル）フェノール 実施例１２ 中間体ｑの合成 ＴＨＦ中において３−フェニル−１−ブロモプロパン（８．０ｍＬ，５２．６ ｍｍｏｌ）とマグネシウム削りくず（１．４０ｇ，５７．６ｍｍｏｌ）とを反応 させることにより３−フェニル−１−プロピルマグネシウムブロミドを調製した 。この溶液を、３−メチル−パラ−アニスアルデヒド（７．７０ｍＬ，５２．６ ｍｍｏｌ）の氷水冷却ＴＨＦ溶液に滴下した。得られる反応液を室温まで温め、 １時間後、塩化アンモニウム水溶液とエーテルとに分けた。有機相を硫酸マグネ シウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけて酢酸エチ ルの１５％ヘキサン溶液で溶離することにより精製して２−メチル−４−（１− ヒドロキシ−４−フェニル−１−ブチル）アニソールを透明油状物として得た。 四塩化チタンの１Ｍトルエン（７４．１ｍＬ，７４．１ｍｍｏｌ）溶液を、２ −メチル−４−（１−ヒドロキシ−４−フェニル−１−ブチル）アニソール（５ ．０ｇ，１８．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液に滴下した。混合物を室温で三 時間攪拌し、次に、反応液を過剰の飽和重炭酸ナトリウム水溶液に注ぐこと により冷却した。５分間攪拌後、混合物をエーテルで抽出し、有機相を硫酸マグ ネシウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけてヘキサ ンで溶離することにより精製して２−メチル−４−（１−テトラリニル）アニソ ールを透明油状物として得た。 三臭化ホウ素（１０．７ｍＬ，１０．７ｍｍｏｌ）の１Ｍ溶液を、２−メチル −４−（１−テトラリニル）アニソール（２．４６ｇ、９．７ｍｍｏｌ）の氷水 冷却塩化メチレン溶液に滴下した。冷却浴を除去し、得られる反応液を室温で一 晩攪拌した。反応液を氷に注ぐことにより急冷し、層を分離し、次に、塩化メチ レン相をブラインで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲル上の クロマトグラフィーにかけて酢酸エチルの１５％ヘキサン溶液で溶離することに より精製して２−メチル−４−（１−テトラリニル）フェノールを油状物として 得た。 中間体ｑ：２−メチル−４−（１−テトラリニル）フェノール 実施例１３ 方法Ｅ：中間体ｒ〜ｗの合成 １，１‘−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（１．０当量）を、第二アルコー ル（１．０当量）、３−または４−ヒドロキシフェニールベンゾエート（１．０ 当量）、およびトリフェニルホスフィン（１．０当量）をＴＨＦ中に含む氷水冷 却溶液に添加した。１０分後、反応液を室温に温め、一晩攪拌した。ヘキサンを 添加し、スラリーを濾過して、沈殿した固体副生物を除去した。次に、濾液を濃 縮して、シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけて酢酸エチル／ヘキサン混合 物で溶離することにより精製して３−または４−アルコキシフェニルベンゾエー トを得た。 ５％水酸化ナトリウム（０．７体積）水溶液を、３−または４−アルコキシフ ェニルベンゾエートの０．２Ｍ １，４−ジオキサン（１体積）溶液に添加した 。得られる混合物を室温で一晩攪拌し、次に、エーテルと水とに分けた。有機相 を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、次に、濃縮し、エーテル／ヘキサンか ら結晶化することにより、またはシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけて酢 酸エチル／ヘキサン混合液で溶離す ることにより精製して３−または４−アルコキシフェノールを得た。 中間体ｒ〜ｗを方法Ｅを用いて中間体として調製した。 中間体ｒ：４−（１−インダノキシ）フェノール 中間体ｓ：４−（２−インダノキシ）フェノール 中間体ｔ：４−（２−テトラリノキシ）フェノール 中間体ｕ：３−（１−インダノキシ）フェノール 中間体ｖ：３−（２−インダノキシ）フェノール 中間体ｗ：３−（２−テトラリノキシ）フェノール 実施例１４ 中間体ｘの合成 ホウ水素化ナトリウム（３２１ｍｇ，８．４ｍｍｏｌ）を、４−（１−インダ ニル）アセトフェノン（中間体ａ，１．００ｇ，４．２ｍｍｏｌ）の氷水冷却メ タノール溶液に少しずつ添加した。３時間後、反応液を過剰の３％ＨＣｌ水溶液 を注意深く添加することにより急冷し、次に、真空下に濃縮してメタノールを除 去した。残さをエーテルで希釈し、水および続いてブラインで洗い、次に、硫酸 マグネシウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけて１ ：４酢酸エチル／ヘキサン溶液で溶離することにより精製して１−（１−ヒドロ キシエチル）−４−（１−インダニル）ベンゼン６００ｍｇ（６１％）を無色油 状物として得た。 中間体ｘ：１−（１−ヒドロキシエチル）−４−（１−インダニル）ベンゼン 実施例１５ 方法Ｆ：中間体ｙおよびｚの合成 ピリジン（２当量）を、三臭化リン（３当量）の氷水冷却ベンゼン溶液に添加 した。この溶液に、中間体ｘまたはｂ（３当量）およびピリジン（１当量）をベ ンゼン中に含む溶液を添加した。得られる反応混合物を室温まで暖め一晩攪拌し 、次に、氷水に注ぐことにより急冷し、エーテルで抽出した。有機相をブライン で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、次に、濃縮し、シリカゲル上のクロマトグ ラフィーにかけて酢酸エチル／ヘキサン混合液で溶離することにより精製した。 中間体ｙおよびｚを方法Ｆを用いて中間体として調製した。 中間体ｙ：１−（１−ブロモエチル）−４−（１−インダニル） ベンゼン中間体ｚ：１−（１−ブロモエチル）−４−（５−メトキシ−１−インダニル） ベンゼン 実施例１６ 中間体ａａの合成 メチル２−（ブロモメチル）ベンゾエート（１０．００ｇ，４３．７ｍｍｏｌ ）、４−（１−インダニル）フェノール（１１．４７ｇ，５４．５ｍｍｏｌ）お よび炭酸カリウム（１３．２７ｇ，９６．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ中に含む混合液 を６０℃で４時間加熱し、次に、室温で３日間攪拌した。得られる反応混合物を エーテルと水とに分け、次に、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、シ リカゲル上のクロマトグラフィーにかけて酢酸エチルの４％ヘキサン溶液で溶離 することにより精 製して２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル]ベンゾエート１４．８ｇ を無色油状物として得た。 過剰の５％水酸化ナトリウム水溶液を、メチル２−[４−（１−インダニル） フェノキシメチル]ベンゾエート（１４．７ｇ，４１．０ｍｍｏｌ）のジオキサ ン溶液に添加した。逆相ＨＰＬＣは、反応液を室温で一晩攪拌した後に完全な反 応を示した。大部分のジオキサンを真空下に除去し、残さをエーテルと水とに分 けた。有機相を濾過し濃縮して無色油状物を得、それをエーテルおよびヘキサン の添加により結晶化した。固形分を収集し、ヘキサンで洗ってナトリウム２−[ ４−（１−インダニル）フェノキシメチル]ベンゾエート１２．７ｇを白色固形 物としてとして得た。 塩化オキサリル（６．２２ｍＬ，７２．５ｍｍｏｌ）を、ナトリウム２−[４ −（１−インダニル）フェノキシメチル]ベンゾエート（１２．５６ｇ，３６． ５ｍｍｏｌ）および触媒ＤＭＦ（２滴）を塩化メチレンに含む溶液に滴下した。 得られる反応液を室温で一晩攪拌し、次に、真空下に濃縮して２−[４−（１− インダニル）フェノキシメチル]ベンゾイルクロライドを粘性黄色乃至オレイジ 色油状物として得た。 ２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル]ベンゾイルクロライド（１２ ．５６ｇ，３４．６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液を、メトキシ ルアミン塩酸塩（４．３４ｇ，５２．０ｍｍｏｌ）を５％水酸化ナトリウム水溶 液（５０−１００ｍＬ）中に含む混合物に添加した。有機相を分離し、５％ＨＣ ｌ水溶液で洗い、次に、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して固形物を得た。固 形物をヘキサン中にスラリー化し、収集してＮ−メトキシ ２−[４−（１−イ ンダニル）フェノキシメチル]ベンズアミド６．８４ｇを白色固形物として得た 。 四塩化炭素（２．５４ｍＬ，２５．６ｍｍｏｌ）を、（Ｎ−メトキシ２−[４ −（１−インダニル）フェノキシメチル]ベンズアミド（６．５４ｇ，１７．５ ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（６．８９ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）を アセトニトリル（１００ｍＬ）中に含む溶液に滴下した。反応混合物を１時間還 流し、次に、室温で一晩攪拌して黒色溶液を得た。これを濃縮し、固形物を濾去 し、濾液を酢酸エチルの５％ヘキサン溶液で希釈した。形成したさらなる固形物 を濾去し、濾液を濃縮して赤色油状物６．８ｇを得、それをシリカゲル上のクロ マトグラフィーにかけて６％酢酸エチル／ヘキサンで溶離する ことにより精製してＮ−メトキシ２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチ ル]ベンゼンカルボキシミドイルクロライド５．８ｇを黄色油状物として得た。 中間体 ａａ：Ｎ−メトキシ−２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル] ベンゼンカルボキシイミドイルクロライド 化合物の合成 実施例１７〜５４は、中間体からの化合物の合成を説明する。 実施例１７ 方法Ｇ：サンプル１−７の合成 水酸化ナトリウム（１．１当量）の６０％油状分散物を、方法Ｃからのオキシ ム（１．０当量）のＤＭＦ溶液に添加した。混合液を室温で５分間攪拌し、次に 、メチル−（Ｅ）−２−（ブロモメチルフェニル）−２−メチオキシイミノアセ テート（１．０当量）を添加し、混合物を４０℃で９時間加熱した。得られる混 合物をエーテルで希釈し、水で洗い、次に、硫酸マグネシウムで乾燥し、逆相ク ロマトグラフィーにより精製した。 サンプル１：メチル２−[[[[１−[４−（１−インダニル）フェニル]エチリデニ ル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノフェニルアセテート 中間体ｇを、方法Ｇに従って反応させてサンプル１を油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６〜７．５（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ） ，７．３（ｍ，１Ｈ），７．２〜７．１（ｍ，５Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），５ ．１（ｓ，２Ｈ），４．４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．１（ｓ，３Ｈ），３ ．８（ｓ，３Ｈ），３．１〜２．９（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．２ （ｓ，３Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル２：メチル２−[[[[１−[４−（５−メトキシ−１−インダニル）フェ ニル]エチリデニル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノフェニルアセ テート 中間体ｈを、方法Ｇに従って反応させて１００ｍｇ（３３％）のサンプル２を 無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６〜７．５（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ） ，７．２（ｍ，３Ｈ），６．９〜６．８（ｍ，２Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），５ ．１（ｓ，２Ｈ），４．３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．１（ｓ，３Ｈ），３ ．８（ｍ，６Ｈ），３．１〜２．９（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．２ （ｓ，３Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル３：メチル２−[[[[１−[４−（１−テトラリニル）フェニル]エチリデ ニル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノフェニルアセテート 中間体ｉを、方法Ｇに従って反応させて９０ｍｇ（３４％）のサンプル３を無 色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．２ 〜７．０（ｍ，６Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），５．１（ｓ，２Ｈ），４．１（ｔ ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．０〜２ ．８（ｍ，２Ｈ），２．２〜２．１（ｍ，４Ｈ），１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） サンプル４：メチル２−[[[[１−[４−（５−メトキシ−１−テトラリニル）フ ェニル]エチリデニル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノフェニルア セテート 中間体ｊを、方法Ｇに従って反応させて１２０ｍｇ（３５％）のサンプル４を 無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ｄ₆−アセトン）δ７．６〜７．５（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，２ Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ）， ７．０（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），５．１（ｓ， ２Ｈ），４．２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ， ３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），２．８〜２．７（ｍ，２Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ ），２．１（ｍ，１Ｈ），１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） サンプル５：メチル２−[１−（メトキシカルボニル）メトキシイミノメチル− ３−[[[[１−[４−（１−インダニル）フェニル]エチリデニル]アミノ]オキシ] メチル]チオフェン 中間体ｇを、方法Ｇに従って反応させて１００ｍｇ（３４％）のサンプル５を 無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．３ （ｍ，１Ｈ），７．２〜７．１（ｍ，５Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），５．１（ｓ ，２Ｈ），４．３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．１（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ ，３Ｈ），３．１〜２．９（ｍ，２Ｈ），２．６〜２．５（ｍ，１Ｈ），２．２ （ｓ，３Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル６：２−[１−（メトキシカルボニル）メトキシイミノメチル］−３−[ [[[１−[４−（１−テトラリニル）フェニル]エチリデニル]アミノ]オキシ]メチ ル]チオフェン 中間体ｉを、方法Ｇに従って反応させて１１０ｍｇ（３６％）のサンプル６を 無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６〜７．４（ｍ，３Ｈ），７．２〜７．０（ｍ ，６Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），５．１（ｓ，２Ｈ），４．１（ｍ，４Ｈ），３ ．８（ｓ，３Ｈ），３．０〜２．８（ｍ，２Ｈ），２．２〜２．１（ｍ，４Ｈ） ，１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） サンプル７：２−[１−（メトキシカルボニル）メトキシイミノメチル］−３−[ [[[１−[４−(１−テトラリニル）フェニル]エチリデニル]アミノ]オキシ]メチ ル]チオフェン 中間体ｉを、方法Ｇに従って反応させて１１０ｍｇ（３６％）のサンプル７を 無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２ 〜７．０（ｍ，６Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），５．３（ｓ，２Ｈ），４．１（ｔ ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），３．０〜２ ．８（ｍ，２Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ），２．２（ｍ，１Ｈ），１．９〜１．７ （ｍ，３Ｈ） 実施例１８ 方法Ｈ：サンプル８〜１６の合成 カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍ ＴＨＦ（１．１当量）溶液を、置換フ ェノール（１．２当量）またはアルコール（１．２当量）のＴＨＦ溶液に滴下し た。このカリウムフェノキシドまたはアルコキシドの溶液に、メチル２−ブロモ メチルフェニル−２−（メトキシイミノ）アセテート（１．０当量）のＴＨＦ溶 液に添加した。得られる混合液を室温で１日攪拌し、次に、エーテルと水とに分 けた。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、正常相または逆相クロマト グラフィーにより精製した。 サンプル８：メチル２−[４−（５−クロロ−１−インダニル）フェノキシメチ ル]−α−メトキシイミノフェニルアセテート 中間体ｋを、方法Ｈに従って反応させてサンプル８を油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６（ｍ，１Ｈ），７．５〜７．４（ｍ，２Ｈ） ，７．３〜７．２（ｍ，２Ｈ），７．１〜７．０（ｍ，３Ｈ），６．９〜６．８ （ｍ，３Ｈ），５．０（ｓ，２Ｈ），４．２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０ （ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．１〜２．８（ｍ，２Ｈ），２．６〜２ ．５（ｍ，１Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル９：メチル２−[４−（５−フルオロ−１−インダニル）フェノキシメ チル]−α−メトキシイミノフェニル−アセテート 中間体ｌを、方法Ｈに従って反応させてサンプル９を油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．２ （ｍ，１Ｈ），７．１〜７．０（ｍ，２Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ ，４Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．０〜２．８（ｍ，２Ｈ），２．６〜２．５ （ｍ，１Ｈ），２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル１０：メチル ２−[４−（２−メチル−１−インダニル）フェノキシ メチル]−α−メトキシイミノフェニル−アセテート 中間体ｍを、方法Ｈに従って反応させてサンプル１０を油状 物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６（ｍ，１Ｈ），７．５〜７．４（ｍ，２Ｈ） ，７．３〜７．１（ｍ，５Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），４ ．９（ｓ，２Ｈ），４．３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３ ．８（ｓ，３Ｈ），３．１〜３．０（ｍ，１Ｈ），２．９〜２．６（ｍ，２Ｈ） ，０．７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ） サンプル１１：メチル２−[４−（３−メチル−１−インダニル）フェノキシメ チル]−α−メトキシイミノフェニル−アセテート 中間体ｎを、方法Ｈに従って反応させて１０７ｍｇのサンプル１１を白色固形 物として得た。融点９３．５〜９７．５℃。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６（ｍ，１Ｈ），７．５〜７．４（ｍ，２Ｈ） ，７．２（ｍ，３Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），６．８（ｍ，３Ｈ），４．９（ｓ ，２Ｈ），４．２（ｔ，Ｊ＝ ８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．２（ｍ，１Ｈ ），２．７〜２．６（ｍ，１Ｈ），１．６〜１．５（ｍ，１Ｈ），１．４（ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ） サンプル１２：メチル２−[４−（４−メチル−１−インダニル）フェノキシメ チル]−α−メトキシイミノフェニル−アセテート 中間体ｏを、方法Ｈに従って反応させてサンプル１２を固形物として得た。融 点１０８〜１０９．５℃。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．２ （ｍ，１Ｈ），７．１〜７．０（ｍ，４Ｈ），６．８（ｍ，３Ｈ），４．９（ｓ ，２Ｈ），４．３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ ，３Ｈ），３．０〜２．８（ｍ，２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．３（ｓ，３ Ｈ），２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル１３：メチル２−[４−（１−メチル−１−イン ダニル）フェノキシメチル]−α−メトキシイミノフェニル−アセテート 中間体ｐを、方法Ｈに従って反応させてサンプル１３を油状物として得た。 異性体の混合物の¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ ，２Ｈ），７．３〜７．０（ｍ，７Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），４．９（ｍ，２ Ｈ），４．０（ｍ，３Ｈ），３．８（ｍ，３Ｈ），２．９〜１．８（ｍ，４Ｈ） ，１．６（ｍ，３Ｈ） サンプル１４：メチル２−（１−インダノキシメチル）−α−メトキシイミノフ ェニルアセテート １−インダノールを、方法Ｈに従って反応させて５５ｍｇ（１５％）のサンプ ル１４を白色固形物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５０〜７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７． ３２（ｍ，３Ｈ），７．２５〜７．１４（ｍ，４Ｈ），４．９１（ｄｄ，Ｊ＝６ ．５Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１２．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．１４〜３． ０４（ｍ，１Ｈ），２．８４〜２．７２（ｍ，１Ｈ），２．３４〜２．２３（ｍ ，１Ｈ），２．１４〜２．０４（ｍ，１Ｈ）サンプル１５：メチル２−（２−イ ンダノキシメチル）−α−メトキシイミノフェニルアセテート ２−インダノールを、方法Ｈに従って反応させて５８ｍｇ（１４％）のサンプ ル１５を黄色油状物として得た。 異性体の混合物の¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．４７〜７．２９（ｍ）および ７．２２〜７．１２（ｍ，８Ｈ結合），５． ６９〜５．６０（ｍ）および４．３７〜４．３０（ｍ，１Ｈ結合），４．４５（ ｓ）および４．２９（ｓ，２Ｈ結合），４．０３（ｓ）および４．００（ｓ，３ Ｈ結合），３．８１（ｓ）および３．２１（ｓ，３Ｈ結合），３．４２〜３．３ ４（ｍ）および３．１７〜２．９４（ｍ，４Ｈ結合） サンプル１６：メチル２−（２−テトラリノキシメチル）−α−メトキシイミノ フェニルアセテート β−テトラロールを、方法Ｈに従って反応させて５７ｍｇ（１５％）のサンプ ル１６を赤色油状物として得た。 異性体の混合物の¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．４８〜７．２７（ｍ）および ７．１７〜７．０２（ｍ，８Ｈ結合），５．３８〜５．３１（ｍ）および３．８ ０〜３．７０（ｍ，１Ｈ結合），４．５１（ｄｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２．５Ｈ ｚ）および４．２７（ｓ，２Ｈ結合），４．０３（ｓ）および４．０２（ｓ，３ Ｈ結合），３．８３（ｓ）および３．２２（ｓ，３Ｈ結合），３．１９〜２．８ ８（ｍ）２Ｈ），２．８３〜２．７ ０（ｍ、２Ｈ），２．１４〜１．７５（ｍ、２Ｈ） 実施例１９ 方法Ｉ：サンプル１７〜２６の合成 ４−置換フェノール（１．０〜１．５当量）、メチル２−ブロモメチルフェニ ル−２−（メトキシイミノ）アセテート（１．０当量）またはメチル３−ブロモ メチル−２−チエニル−２−（メトキシイミノ）アセテート（１．０当量）およ び炭酸カリウム（２．０〜２．２当量）をＤＭＦ中に含む混合物を、６Ｏ℃で一 晩加熱した。得られる混合物を冷却し、エーテルと水とに分けた。有機相を硫酸 マグネシウムで乾燥し、濃縮し、エーテル／ヘキサン混合物からの再結晶、また はシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけて酢酸エチル／ヘキサン混合物を用 いて溶離することにより精製した。 サンプル１７：メチル２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル]−α−メ トキシイミノフェニルアセテート ４−（１−インダニル）フェノールを、方法Ｉに従って反応させて１．７１ｇ （５８％）のサンプル１７を白色固形物として得た。融点８６〜８７℃。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ６．８〜７．５８（ｍ，１２Ｈ），４．９２（ｓ， ２Ｈ），４．２６（ｔ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ） ，３．０１（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル１８：メチル２−[４−（１−テトラリニル）フェノキシメチル]−α− メトキシイミノフェニルアセテート ４−（１−テトラリニル）フェノールを、方法Ｉに従って反応させて９０ｍｇ （５４％）のサンプル１８を白色固形物として得た。融点８３°〜８５℃。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．２ （ｍ，１Ｈ），７．１〜６．９（ｍ，５Ｈ），６．８（ｍ，３Ｈ），４．９（ｓ ，２Ｈ），４．１〜４．０（ｍ， ４Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），２．９〜２．８（ｍ，２Ｈ），２．２（ｍ，１Ｈ ），１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） サンプル１９：メチル２−[４−（１−テトラリニル）−２−メチル フェノキ シメチル]−α−メトキシイミノフェニルアセテート 中間体ｑを、方法Ｉに従って反応させて８０ｍｇ（２９％）のサンプル１９を 白色固形物として得た。融点１１２°〜１１４．５℃。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６（ｍ，１Ｈ），７．５〜７．３（ｍ，２Ｈ） ，７．２（ｍ，１Ｈ），７．１〜７．０（ｍ，３Ｈ），６．９〜６．８（ｍ，３ Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．０（ｍ，４Ｈ），３．８ （ｓ，３Ｈ），３．０〜２．８（ｍ，２Ｈ），２．２（ｓ，２Ｈ），２．１（ｍ ，１Ｈ），１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） サンプル２０：メチル３−[４−（１−インダニル）フェ ノキシメチル]チエニル−２−（α−メトキシイミノアセテート） ４−（１−インダニル）フェノールを、方法Ｉに従って反応させて２００ｍｇ （５８％）のサンプル２０を黄色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２ 〜７．０（ｍ，５Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），４．９（ｓ ，２Ｈ），４．３（ｔ、Ｊ＝Ｈｚ，１Ｈ），４．１（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ， ３Ｈ），３．１〜２．９（ｍ，２Ｈ），２．６〜２．５（ｍ，１Ｈ），２．０（ ｍ，１Ｈ） サンプル２１：メチル２−[４−（１−インダノキシ）フェノキシメチル]−α− メトキシイミノフェニルアセテート 中間体ｒを、方法Ｉに従って反応させて５４ｍｇ（５１％）のサンプル２１を 白色固形物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５６〜７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４７〜７． ３７（ｍ，３Ｈ），７．３０〜７．１９（ｍ，４Ｈ），６．９２〜６．８２（対 称ｍ，４Ｈ），５．６７〜５．６４（ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，４．３Ｈｚ，１Ｈ ），４．９１（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３ ．１８〜３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９５〜２．８５（ｍ，１Ｈ），２．５６〜 ２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２５〜２．１４（ｍ，１Ｈ） サンプル２２：メチル２−[４−（２−インダノキシ）フェノキシメチル]−α− メトキシイミノフェニルアセテート 中間体ｓを、方法Ｉに従って反応させて６０ｍｇ（４０％）のサンプル２２を 白色固形物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５５〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４６〜７． ３６（ｍ，２Ｈ），７．２６〜７．１６（ｍ，５Ｈ），６．８１（ｓ，４Ｈ）， ５．０８（ｔのｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｄｄ，Ｊ＝１６ ．７Ｈｚ，６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，３．１Ｈ ｚ，２Ｈ） サンプル２３：メチル２−[４−（２−テトラリノキシ）フェノキシメチル]−α −メトキシイミノフェニルアセテート 中間体ｔを、方法Ｉに従って反応させて９６ｍｇ（２１％）のサンプル２３を 油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５５〜７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４６〜７． ３７（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．２０（ｍ， １Ｈ），７．１５〜７．０７（ｍ，４Ｈ），６．８８〜６．８１（ｍ，４Ｈ）， ４．９１（ｓ，２Ｈ），４．６３〜４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２０〜３．１４（ｍ，１Ｈ），３．０５〜２． ９４（ｍ，２Ｈ），２．８８〜２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１９〜２．１２（ｍ ，１Ｈ），２．０６〜１．９６（ｍ，１Ｈ） サンプル２４：メチル２−[３−（１−インダノキシ）フェノキシメチル]−α− メトキシイミノフェニルアセテート 中間体ｕを、方法Ｉに従って反応させて１４９ｍｇ（５６％）のサンプル２４ を油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５５〜７．１４（ｍ，９Ｈ），６．６３〜６． ５０（ｍ，３Ｈ），５．７２（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），４．０１（ ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１７〜３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９ ４〜２．８７（ｍ，１Ｈ），２．５７〜２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２２〜 ２．１４（ｍ， １Ｈ） サンプル２５：メチル２−[３−（２−インダノキシ）フェノキシメチル]−α− メトキシイミノフェニルアセテート 中間体ｖを、方法Ｉに従って反応させて２００ｍｇ（５０％）のサンプル２５ を油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５７〜７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４７〜７． ３６（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．１５（ｍ，６Ｈ），６．５８〜６．３８（ｍ ，３Ｈ），５．１６〜５．１１（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），４．０２ （ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４１〜３．３１（ｍ，２Ｈ），３． ２２〜３．１４（ｍ，２Ｈ） サンプル２６：メチル２−[３−（２−テトラリノキシ）フェノキシメチル]−α −メトキシイミノフェニルアセテート 中間体ｗを、方法Ｉに従って反応させてサンプル２６を油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５５〜７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７． ３７（ｍ，２Ｈ），７．２１〜７．０７（ｍ，６Ｈ），６．５６〜６．４９（ｍ ，３Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），４．７２〜４．６５（ｍ，１Ｈ），４．０１ （ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２１〜３．１６（ｍ，１Ｈ），３． ０３〜２．９４（ｍ，２Ｈ），２．８９〜２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２０〜２ ．１４（ｍ，１Ｈ），２．０６〜１．９７（ｍ，１Ｈ） 実施例２０ 方法Ｊ：サンプル２７および２８の合成 メチル２−[２−（クロロメチル）フェニル]−３−メトキシプロペノエート（ １．０当量）およびヨウ化ナトリウム（１．５当量）をアセトン中に含む溶液を 、室温で攪拌し、ＧＣによ り完了を監視した。得られる混合物を濾過し、真空下に濃縮し、次に、クロロホ ルムで希釈し、再度濾過して残りのナトリウム塩を除去した。濾液を濃縮し、シ リカゲル上のクロマトグラフィーにかけて酢酸エチル／ヘキサン混合物で溶離す ることにより精製してメチル２−[２−（ヨードメチル）フェニル]−３−メトキ シプロペノエート（１．２当量）を黄色固形物として得た。 メチル２−[２−（ヨードメチル）フェニル]−３−メトキシプロペノエート（ １．２当量）、４−置換フェノール（１．０当量）および炭酸カリウム（２．３ 当量）をＤＭＦ中に含む混合物を加熱し、７０℃で１５時間攪拌した。得られる 反応液を室温に冷却し、エーテルと水とに分け、有機相をブラインで洗い、次に 硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して油状物を得た。この油状物を塩化メチレン に溶解し、アンバーライト樹脂の水酸化物と８時間反応させて残りの４−置換フ ェノールを除去した。樹脂を濾去し、塩化メチレン溶液を濃縮して生成物を得た 。 サンプル２７：メチル２−[２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル]フ ェニル]−３−メトキシプロペノエート ４−（１−インダニル）フェノールを、方法Ｊに従って反応させて１０３ｍｇ （７５％）のサンプル２７を黄色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６２〜６．７９（ｍ， １２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ）， ３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０７〜２．９４（ｍ，２Ｈ ），２．６５〜２．５４（ｍ，１Ｈ），２．１１〜１．９８（ｍ，１Ｈ）サンプ ル２８：メチル２−[２−[４−（１−テトラリニル）フェノキシメチル]フェニ ル]−３−メトキシプロペノエート ４−（１−テトラリニル）フェノールを、方法Ｊに従って反 応させて１１３ｍｇ（８０％）のサンプル２８を薄黄色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３４〜６．７３（ｍ， １２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），３．８ ０（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），２．８８〜２．８３（ｍ，２Ｈ），２ ．１１（ｍ，１Ｈ），１．８６〜１．７４（ｍ，３Ｈ） 実施例２１ 方法Ｋ：サンプル２９および３０の合成 水素化ナトリウム（１．１当量）の６０％油状分散液を、メチル２−[（ヒド ロキシイミノ）メチル]−α−（メトキシイミノ）フェニルアセテートのＤＭＦ 溶液に添加した。混合物を室温で５分間攪拌し、次に、方法Ｆからの臭化物（１ ．０当量）を添加し、反応液を４０℃で９時間攪拌した。これを、エーテルと水 とに分け、次に、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲル予備 プレート上で酢酸エチル／ヘキサン混合物で溶離することにより精製した。 サンプル２９：メチル２−[[[[１−[４−（１−インダニル）フェニル]エチル] オキシ]イミノ]メチル]−α−（メトキ シイミノ）フェニルアセテート 中間体ｙを、方法Ｋに従って反応させて１００ｍｇ（２６％）のサンプル２９ を無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ８．０（ｓ，１Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），７．４ （ｍ，２Ｈ），７．３〜７．２（ｍ，３Ｈ），７．２〜７．１（ｍ，５Ｈ），６ ．９（ｍ，１Ｈ），５．３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），４．３（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．１〜２．９（ｍ，２ Ｈ），２．６〜２．５（ｍ，１Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ），１．６（ｄ ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ） サンプル３０：メチル２−[[[[１−[４−（５−メトキシ−１−インダニル）フ ェニル]エチル]オキシ]イミノ]メチル]−α−（メトキシイミノ）フェニルアセ テート 中間体ｚを、方法Ｋに従って反応させて３００ｍｇ（２９％）のサンプル３０ を無色油状物として得た。 異性体の混合物の¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ８．０（ｓ，１Ｈ），７．６（ｍ ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），６ ．８（ｍ，２Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），５．３（ｍ，１Ｈ），４．３（ｔ，Ｊ ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｍ，３Ｈ），３．８（ｍ，３Ｈ），３．７（ｍ，３ Ｈ），３．０〜２．８（ｍ，２Ｈ），２．６〜２．５（ｍ，１Ｈ），２．０（ｍ ，１Ｈ），１．６（ｍ，３Ｈ） 実施例２２ 方法Ｌ：サンプル３１および３２の合成 ４−置換フェノール（１．２５当量）、（Ｅ）−メチル−２−[２−（６−ク ロロピリミジン−４−イロキシ）フェニル]−３−メトキシプロペノエート（１ ．００当量）、炭酸カリウム（１．５０当量）および触媒塩化銅（Ｉ）をＤＭＦ 中に含む 混合物を９５〜１００℃で一晩加熱した。得られる混合物を冷却し、エーテルと 水とに分けた。有機相を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および続いてブラインで洗 い、次に、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフ ィーにかけ酢酸エチル／ヘキサン混合物で溶離することにより精製した。 サンプル３１：メチル ２−[２−[６−[４−（１−インダニル）フェノキシ]ピ リミジン−４−イルオキシ]フェニル]−３−メトキシプロペノエート ４−（１−インダニル）−フェノールを、方法Ｌに従って反応させて１６０ｍ ｇ（５１％）のサンプル３１を白色固体として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ８．４（ｓ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．４ 〜７．１（ｍ，９Ｈ），７．１〜６．９（ｍ，３Ｈ），６．２（ｓ，１Ｈ），４ ．４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．６（ｓ，３Ｈ），３ ．１〜２．９（ｍ， ２Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル３２：メチル２−[２−[６−[４−（１−テトラリニル）フェノキシ]ピ リミジン−４−イルオキシ]フェニル]−３−メトキシプロペノエート ４−（１−テトラリニル）フェノールを、方法Ｌに従って反応させて１３２ｍ ｇ（４２％）のサンプル３２を白色固形物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ８．４（ｓ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．４ 〜７．３（ｍ，３Ｈ），７．２〜７．１（ｍ，５Ｈ），７．１〜７．０（ｍ，３ Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），６．２（ｓ，１Ｈ），４．２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１ Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．６（ｓ，３Ｈ），３．０〜２．８（ｍ，２Ｈ） ，２．２（ｍ，１Ｈ），１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） 実施例２３ 方法Ｍ：サンプル３３〜５１の合成 過剰の４０％メチルアミン水溶液（１ｍＬ，２００当量）を、オルト−置換メ チルα−（メトキシイミノ）フェニルアセテート（２０〜３０ｍｇ）のＴＨＦ溶 液に添加した。４０℃で一晩攪拌後、揮発成分を真空下に除去し、残さを酢酸エ チルとブラインとに分けた。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲル予 備プレートで３：７酢酸エチル／ヘキサン溶液を用いることにより精製した。 サンプル３３：Ｎ−メチル−２−[[[[１−[４−（１−インダニル）フェニル]エ チリデニル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノベンゼンアセトアミド サンプル１の化合物を、方法Ｍに従って反応させてサンプル３３を油状物とし て得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６〜７．５（ｍ，３Ｈ）， ７．４（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２〜７．１（ｍ，５Ｈ），６． ９（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），５．１（ｓ，２Ｈ），４．４（ｔ，Ｊ＝ ８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．１〜２．８（ｍ，５Ｈ），２．６（ ｍ，１Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル３４：Ｎ−メチル−２−[[[[１−[４−（５−メトキシ−１−インダニ ル）フェニル]エチリデニル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノベン ゼンアセトアミド サンプル２の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２０ｍｇ（６７％）のサン プル３４を白色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６〜７．５（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ） ，７．２（ｍ，３Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），６．７〜６．６（ｍ，２Ｈ），５ ．１（ｓ，２Ｈ），４．３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），３ ．８（ｓ，３Ｈ），３．１〜２．８（ｍ，５Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．２ （ｓ， ３Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル３５：Ｎ−メチル−２−[[[[１−[４−（１−テトラリニル）フェニル] エチリデニル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノベンゼンアセトアミ ド サンプル３の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２７ｍｇ（７７％）のサン プル３５を無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．２ 〜７．０（ｍ，６Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），５．１（ｓ ，２Ｈ），４．１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），３．０〜２ ．８（ｍ，５Ｈ），２．２〜２．１（ｍ，４Ｈ），１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） サンプル３６：Ｎ−メチル−２−[[[[１−[４−（５−メトキシ−１−テトラリ ニル）フェニル]エチリデニル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノベ ンゼンアセトアミド サンプル４の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２５ｍｇ（８３％）のサン プル３６を無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ｄ₆−アセトン）δ７．６（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７ ．４〜７．３（ｍ，２Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），７．０ （ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），５．１（ｓ，２Ｈ） ，４．１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ） ，２．８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ） ，２．１（ｍ，１Ｈ），１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） サンプル３７：Ｎ−メチル−３−[[[[１−[４−（１−インダニル）フェニル]エ チリデニル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノ−２−チオフェンアセ トアミド サンプル５の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２０ｍｇ（８０％）のサン プル３７を固形物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．３ （ｍ，１Ｈ），７．２〜７．１（ｍ，５Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ ，１Ｈ），５．１（ｓ，２Ｈ），４．３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ ，３Ｈ），３．１〜２．８（ｍ，５Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．２（ｓ，３ Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル３８：Ｎ−メチル−３−[[[[１−[４−（１−テトラリニル）フェニル] エチリデニル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノ−２−チオフェンア セトアミド サンプル６の化合物を、方法Ｍに従って反応させて１５ｍｇ（７５％）のサン プル３８を無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６〜７．４（ｍ， ３Ｈ），７．２〜７．０（ ｍ，６Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），５．１（ｓ，２Ｈ）， ４．１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．０〜２．８（ｍ， ５Ｈ），２．２〜２．１（ｍ，４Ｈ），１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） サンプル３９：Ｎ−メチル−３−[[[[１−[４−（１−テトラリニル）フェニル] エチリデニル]アミノ]オキシ]メチル]−α−メトキシイミノ−２−チオフェンア セトアミド サンプル７の化合物を、方法Ｍに従って反応させて１５ｍｇ（７５％）のサン プル３９を無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２ 〜７．０（ｍ，６Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），５．３（ｓ ，２Ｈ），４．１（ｔ，Ｊ＝ ８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．０〜２．８（ｍ，５Ｈ），２．２（ ｓ，３Ｈ），２．１（ｍ，１Ｈ），１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） サンプル４０：Ｎ−メチル−２−[４−（５−クロロ−１−インダニル）フェノ キシメチル]−α−メトキシイミノベンゼンアセトアミド サンプル８の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２５ｍｇ（８３％）のサン プル４０を白色固形物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７６（ｍ，１Ｈ），７．５〜７．４（ｍ，２Ｈ）， ７．３〜７．２（ｍ，２Ｈ），７．１〜７．０（ｍ，３Ｈ），６．９〜６．８（ ｍ，３Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．２（ｔ，Ｊ＝８Ｈ ｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．１〜２．８（ｍ，５Ｈ），２．６〜２． ５（ｍ，１Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル４１：Ｎ−メチル−２−[４−（５−フルオロ−１ −インダニル）フェノキシメチル]−α−メトキシイミノベンゼンアセトアミド サンプル９の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２０ｍｇ（８０％）のサン プル４１を無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．２ （ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，４Ｈ） ，６．７（ｍ，１Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ） ，４．０（ｓ，３Ｈ），３．０〜２．８（ｍ，５Ｈ），２．６〜２．５（ｍ，１ Ｈ），２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル４２：Ｎ−メチル−２−[４−（２−メチル−１−インダニル）フェノ キシメチル]−α−メトキシイミノベンゼンアセトアミド サンプル１０の化合物を、方法Ｍに従って反応させて１５ｍｇ（７５％）のサ ンプル４２を白色固形物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６（ｍ，１Ｈ），７．５〜７．４（ｍ，２Ｈ） ，７．３〜７．１（ｍ，５Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），６ ．７（ｍ，１Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４ ．０（ｓ，３Ｈ），３．１〜３．０（ｍ，１Ｈ），２．９（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３ Ｈ），２．８〜２．６（ｍ，２Ｈ），０．７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ） サンプル４３：Ｎ−メチル−２−[４−（３−メチル−１−インダニル）フェノ キシメチル]−α−メトキシイミノベンゼンアセトアミド サンプル１１の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２５ｍｇ（８３％）の サンプル４３を白色固形物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５７〜７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７． ４０（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１６〜７．１３（ｍ ，３Ｈ），６．９０〜６．８６（ｍ，３Ｈ），６．７２〜６．７１（ｍ，１Ｈ） ，４．９７（ｓ，２Ｈ），４．２３〜４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３ Ｈ），３．２６〜３．１４（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）， ２．７１（ｔのｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１２．１Ｈｚ，１Ｈ），１．６１（ｑ，Ｊ ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ） サンプル４４：Ｎ−メチル−２−[４−（４−メチル−１−インダニル）フェノ キシメチル]−α−メトキシイミノベンゼンアセトアミド サンプル１２の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２５ｍ ｇ（８３％）のサンプル４４を白色固形物として得た。融点１３６〜１３８．５ ℃。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．２ （ｍ，１Ｈ），７．１〜７．０（ｍ，４Ｈ），６．９〜６．８（ｍ，３Ｈ），６ ．７（ｍ，１Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４ ．０（ｓ，３Ｈ），３．１〜２．８（ｍ，５Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．３ （ｓ，３Ｈ），２．１〜２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル４５：Ｎ−メチル−２−[４−（１−メチル−１−インダニル）フェノ キシメチル]−α−メトキシイミノベンゼンアセトアミド サンプル１３の化合物を、方法Ｍに従って反応させてサンプル４５を油状物と して得た。 異性体の混合物の¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ ，２Ｈ），７．３〜７．０（ｍ，７Ｈ）， ６．８（ｍ，２Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），４．９（ｍ，２Ｈ），３．９（ｍ， ３Ｈ），３．０〜１．８（ｍ，７Ｈ），１．６（ｍ，３Ｈ） サンプル４６：Ｎ−メチル−２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル]− α−メトキシイミノベンゼンアセトアミド サンプル１７の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２６８ｍｇ（６７％）の サンプル４６を白色固形物として得た。融点９６〜９８℃。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ６．８〜７．５２（ｍ，１２Ｈ），６．６５（ｓ， １Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），４．３（ｔ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）， ３．８〜３．１（ｍ，５Ｈ），２．５２（ｍ，１Ｈ），２．００（ｍ，１Ｈ） サンプル４７：Ｎ−メチル−２−[４−（１−テトラリニル）フェノキシメチル] −α−メトキシイミノベンゼンアセトアミ ド サンプル１８の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２２ｍｇ（８８％）のサ ンプル４７を白色固形物として得た。融点１１８〜１２０℃。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．２ （ｍ，１Ｈ），７．１〜６．９（ｍ，５Ｈ），６．８（ｍ，３Ｈ），６．７（ｍ ，１Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．０（ｔ）Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），３．９（ｓ ，３Ｈ），２．９〜２．７（ｍ，５Ｈ），２．２（ｍ，１Ｈ），１．９〜１．７ （ｍ，３Ｈ） サンプル４８：Ｎ−メチル−２−[２−メチル−４−（１−テトラリニル）フェ ノキシメチル]−α−メトキシイミノベンゼンアセトアミド サンプル１９の化合物を、方法Ｍに従って反応させてサンプル４８を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．６（ｍ，１Ｈ），７．５〜７．３（ｍ，２Ｈ） ，７．２（ｍ，１Ｈ），７．１〜７．０（ｍ，３Ｈ），６．９〜６．８（ｍ，３ Ｈ），６．７（ｍ，２Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ，１ Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），３．０〜２．８（ｍ，５Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ） ，２．１（ｍ，１Ｈ），１．９〜１．７（ｍ，３Ｈ） サンプル４９：Ｎ−メチル−３−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル]− α−メトキシイミノ−２−チオフェンアセトアミド サンプル２０の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２０ｍｇ（８０％）のサ ンプル４９を無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２ 〜７．０（ｍ，５Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ）， ６．８（ｍ，２Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），５．０（ｓ，２Ｈ），４．３（ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．１〜２．８（ｍ，５Ｈ），２． ６〜２．５（ｍ，１Ｈ），２．０（ｍ，１Ｈ） サンプル５０：Ｎ−メチル−２−[[[[１−[４−（１−インダニル）フェニル]エ チル]オキシ]イミノ]メチル]−α−メトキシイミノベンゼンアセトアミド サンプル２９の化合物を、方法Ｍに従って反応させて２３ｍｇ（７７％）のサ ンプル５０を無色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ８．０（ｓ，１Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），７．４ （ｍ，２Ｈ），７．３〜７．２（ｍ，３Ｈ），７．２〜７．１（ｍ，５Ｈ），７ ．０（ｍ，１Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），５．３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），４ ．３（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．１〜２．８（ｍ，５ Ｈ），２．６〜２．５（ｍ，１Ｈ），２．１〜２０．（ｍ， １Ｈ），１．６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ） サンプル５１：Ｎ−メチル−２−[[[[１−[４−（５−メトキシ−１−インダニ ル）フェニル]エチル]オキシ]イミノ]メチル]−α−メトキシイミノベンゼンア セトアミド サンプル３０の化合物を、方法Ｍに従って反応させてサンプル５１を得た。 異性体の混合物の¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ８．０（ｓ，１Ｈ），７．７（ｍ ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７：２（ｍ，３Ｈ），６ ．８（ｍ，２Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），５．３〜５．２ （ｍ，１Ｈ），４．３（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．９（ｍ，３Ｈ），３．８ （ｍ，３Ｈ），３．１〜２．８（ｍ，５Ｈ），２．６〜２．５（ｍ，１Ｈ），２ ．１〜２．０（ｍ，１Ｈ），１．６（ｍ，３Ｈ） 実施例２４ 方法Ｎ：サンプル５２および５３の合成 水素化ナトリウム（２．０当量）の６０％油状分散液を、アゾール（２．０当 量）のＤＭＦ溶液に添加し、混合物を室温で１０分間攪拌した。Ｎ−メトキシ− ２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル]ベンゼンカルボキシミドイルク ロライド（中間体ａａ，１．０当量）を次に添加し、混合物を１２０℃で２時間 加熱した。反応液をエーテルと水とに分けた。有機相を５％ＨＣｌで２回洗い、 硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけ 酢酸エチル／ヘキサン混合物で溶離することにより精製した。 サンプル５２：Ｎ−[メトキシイミノ[２−[４−（１−インダニル）フェノキシ メチル]フェニル]メチル]イミダゾール イミダゾールを、方法Ｎに従って反応させて６１０ｍｇ（４８％）のサンプル ５２を薄黄色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６６〜７．６３（ｍ， １Ｈ），７．５６（ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．０７（ｍ，９Ｈ） ，６．９６〜６．９２（ｍ，１Ｈ），６．７７〜６．７２（ｍ，２Ｈ），５．０ ２（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）， ３．１０〜２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６１〜２．５１（ｍ，１Ｈ），２．０９ 〜１．９６（ｍ，１Ｈ） サンプル５３：１−[メトキシイミノ[２−[４−（１−インダニル）フェノキシ メチル]フェニル]メチル]−１，２，４−トリアゾール １，２，４−トリアゾールを、方法Ｎに従って反応させて８５０ｍｇ（６７％ ）のサンプル５３を黄色油状物として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ９．１２（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７ ．６０〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３１〜７．２８（ ｍ，１Ｈ），７．２２〜 ７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ、Ｊ ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ） ，４．２８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），３．１０〜２． ９０（ｍ，２Ｈ），２．６０〜２．５０（ｍ，１Ｈ），２．０８〜１．９５（ｍ ，１Ｈ） 実施例２５ サンプル５４の合成 メチル２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル]−α−メトキシイミノ フェニルアセテート（サンプル１７，８０ｍｇ）を過剰の１−アミノ−２−プロ パノール中に含む溶液を１２０℃で１２時間加熱した。得られる混合物を酢酸エ チルで希釈し、水で洗って過剰の１−アミノ−２−プロパノールの大部分を除去 した。酢酸エチル溶液を、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、逆相クロマ トグラフィーにより精製してサンプル５４を８０ｍｇ（８８％）を油状物として 得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．３ 〜７．０（ｍ，７Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．３（ｔ 、Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３． ９（ｓ，３Ｈ），３．９（ｍ，１Ｈ），３．５（ｍ，１Ｈ），３．２（ｍ，１Ｈ ），３．１〜２．９（ｍ，２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．１〜２．０（ｍ， １Ｈ），１．２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ） サンプル５４：Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−２−[４−（１−インダニル ）フェノキシメチル]−α−メトキシイミノ ベンゼンアセトアミド 実施例２６ 活性表−サンプル１〜５４および標準 サンプル１〜５４および所定の病気のための市販の標準について、実施例１〜 ６に記載のプロトコールを用いてそれらの活性を試験した。データを示す下記表 において、「^*」はその値が１より多い試験の平均、「−」はデータが得られて いないことを示す。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成９年１１月１１日（１９９７．１１．１１） 【補正内容】 請求の範囲 １．下記式Ｉで示される化合物： ［式中、Ｃ₁およびＣ₂は、芳香環の一部である炭素原子であり、フェニル、チ エニル、ピリミジニル、ピリジルおよびピラゾリルからなる群より選択され、但 し、環がピラゾリル、ピリジルまたはピリミジニルである場合、ＺはＯまたはＳ に限定され、ピラゾリルのＮは低級脂肪族基またはアリールにより置換されてい る； Ｗは、アルコキシイミノ、アルコキシメチレンまたはアルキルチオメチレンで あり； Ｒ₁は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アル コキシからなる群より選択され、ここでア ルキルまたはアルコキシは、任意に、ハロゲンで置換され、およびｐは、０、１ または２であり； Ｚは、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、ＮＲ₂、で あり、ここでＲ₂は、水素または低級脂肪族基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ −、 −ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）−、−ＯＣＨ₂−、−ＳＣＨ₂−、 −Ｓ（Ｏ）ＣＨ₂−、ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−または−ＣＨ＝ＮＢであり、ここ で、Ｂは−Ｏ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＲ₃または−Ｏ−ＣＲ₃Ｒ₄−であり、ここでＲ₃ およびＲ₄は、独立して、水素または、任意に、ハロゲンで置換されているＣ₁〜 Ｃ₄アルキルであり； Ａは、ＺからＩ₁に直線的に結合されている１〜２の芳香環を有する芳香族部 分であり、ここで、芳香環は、任意に、互いにおよびＩ₁に直線的に酸素、窒素 またはイオウで結合されており；各芳香環は、任意に、独立して、Ｒ₁₀基で置換 され； 又は、農学的に許容できるその塩。 ２．Ｗがアルコキシイミノである請求項１に記載の化合物。 ３．Ｒが であり、ここでＸおよびＹは酸素原子、Ｒ７がメチルである請求項２に記載の化 合物。 ４．Ｃ₁およびＣ₂がフェニル基を形成する請求項２に記載の化合物。 ５．Ｚは−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−である請求項４に記載の化合物。 ６．ｑ＝１、Ａはフェニル、およびＲ₃はメチルである請求項５に記載の化合物 。 ７．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項６に記載の化合物 。 ８．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項６に記載の化合物 。 ９．Ｚは−ＣＨ₂Ｏ−である請求項４に記載の化合物。 １１．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求 項１０に記載の化合物。 １２．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項１０に記載の化 合物。 １３．ｑ＝１およびＡはフェニルである請求項９に記載の化合物。 １４．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項１３に記載の化 合物。 １５．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項１３に記載の化 合物。 １６．ｑ＝１およびＡはフェノキシである請求項９に記載の化合物。 １７．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項１７に記載の化 合物。 １８．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項１７に記載の化 合物。 １９．Ｚは−ＣＨ＝ＮＢである請求項４に記載の化合物。 ２０．ｑ＝１、Ａはフェニル、およびＢは−ＯＣＲ₃Ｒ₄、ここでＲ₃は水素およ びＲ₄はメチルである請求項１９に記載の化合物。 ２１．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項２０に記載の化 合物。 ２２．Ｃ₁およびＣ₂がチエニル基を形成する請求項３に記載の化合物。 ２３．Ｚは−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−である請求項２２に記載の化合物。 ２４．ｑ＝１，ＡはフェニルおよびＲ₃はメチルである請求項２３に記載の化合 物。 ２５．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項２４に記載の化 合物。 ２６．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項２４に記載の化 合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ０１Ｎ 43/653 Ｋ Ｃ０７Ｃ 251/60 Ｃ０７Ｃ 251/60 Ｃ０７Ｄ 233/61 Ｃ０７Ｄ 233/61 239/52 239/52 249/08 ５２９ 249/08 ５２９ 333/24 333/24 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，Ｉ Ｌ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 オータル，アニタ・イー アメリカ合衆国、ミズーリ・63011、ワイ ルドウツド、ベリイ・ブルツク・コート・ 316 (72)発明者 フイリオン，デニス・ピイ アメリカ合衆国、ミズーリ・63301、セン ト・チヤールズ、ワトソン・1826 (72)発明者 シヤー，アジツト・エス アメリカ合衆国、ミズーリ・63146、セン ト・ルイス、ナンシー・リー・ドライブ・ 12946 (72)発明者 パーロウ，ジヨン・ジエイ アメリカ合衆国、ミズーリ・63010、アー ノルド、サー・ビスタ・774

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．下記式Ｉで示される化合物： ［式中、Ｃ₁およびＣ₂は、芳香環の一部である炭素原子であり、フェニル、チ エニル、ピリミジニル、ピリジルおよびピラゾリルからなる群より選択され、但 し、環がピラゾリル、ピリジルまたはピリミジニルである場合、ＺはＯまたはＳ に限定され、ピラゾリルのＮは低級脂肪族基またはアリールにより置換されてい る； Ｗは、アルコキシイミノ、アルコキシメチレンまたはアルキルチオメチレンで あり； Ｒ₁は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アル コキシからなる群より選択され、ここでアルキルまたはアルコキシは、任意に、 ハロゲンで置換され、お よびｐは、０、１または２であり； Ｚは、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、ＮＲ₂、で あり、ここでＲ₂は、水素または低級脂肪族基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ −、 −ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）−、−ＯＣＨ₂−、−ＳＣＨ₂−、 −Ｓ（Ｏ）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−または−ＣＨ＝ＮＢであり、こ こで、Ｂは−Ｏ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＲ₃または−Ｏ−ＣＲ₃Ｒ₄−であり、ここで Ｒ₃およびＲ₄は、独立して、水素または、任意にハロゲンで置換されているＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルであり； Ａは、ＺからＩ₁に直線的に結合されている１〜２の芳香環を有する芳香族部 分であり、ここで、芳香環は、任意に、互いにおよびＩ₁に直線的に酸素、窒素 またはイオウで結合されており；各芳香環は、任意に、独立して、Ｒ₁₀基で置換 され； ｑは、０または１であり； Ｉ₁は： ここで、 Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは、独立して、ＣまたはＮであり、但し、Ｋ、Ｌ、Ｍまた はＱの二つ以上が同時にＮであり得ず、Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱが炭素である場合、 各々が任意にＲ₅で置換されており； ｎは、１または２；および 各Ｒ₅およびＲ₁₀基は、独立して、（ａ）ハロゲン、（ｂ）任意にハロゲンま たはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されている低級脂肪族基、（ｃ）任意にハロゲン で置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、（ｄ）−ＣＮ、（ｅ）−（Ｙ₁）_q1Ｃ（ ＝Ｘ）（Ｙ₂）_q2Ｒ₈；ここで、ＸはＯまたはＳ、ｑ₁およびｑ₂は０または１、Ｙ₁ およびＹ₂は、独立して、Ｏ、Ｓおよび−ＮＲ₈からなる群より選択され；各Ｒ₈ は、独立して、水素および、任意にハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基で置換 されている低級脂肪族基からなる群より選択され、ここでＲ₈は、ｑ₁ およびｑ₂が１でありＹ₂がＯまたはＳである場合、水素であり得ない；（ｆ）− Ｓ（Ｏ）_rＲ₉、ここで、ｒは０、１または２、ここでＲ₉は、任意にハロゲンま たはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基で置換されている低級脂肪族基、あるいはＲ₉は、任 意にハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基で置換されてい るアリール基である；（ｇ）−Ｓｉ（Ｒ₉）₃、（ｈ）−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）ＣＨ₃ 、および、（ｉ）任意に、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基で置換されているか 、または任意にハロゲンもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基により置換されている低 級脂肪族基により置換されているアリール、アリールオキシ、アリールチオおよ びアリールアミノ：からなる群より選択され、 ｕは０〜４の整数であり； Ｒ₆は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、または任意にＣ₁〜Ｃ₄ アルコキシもしくはハロゲンで置換された低級脂肪族基であり：ｓは０、１また は２であり；および Ｒは；ここで、ＸはＳまたはＯであり； Ｙは、結合、酸素もしくはイオウであるか、又は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基 もしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基が結合した窒素であり； 各Ｒ₇は、独立して、水素および、任意にハロゲン、ヒドロキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ アルコキシ基で置換されている低級脂肪族基からなる群より選択され；および Ｘ₁はＣＨまたはＮである］ 又は、農学的に許容できるその塩。 ２．Ｗがアルコキシイミノである請求項１に記載の化合物。 ３．Ｒが であり、ここでＸおよびＹは酸素原子、Ｒ₇がメチルである請求項２に記載の化 合物。 ４．Ｃ₁およびＣ₂がフェニル基を形成する請求項２に記載の化合物。 ５．Ｚは−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−である請求項４に記載の化合物。 ６．ｑ＝１、Ａはフェニル、およびＲ₃はメチルである請求項５に記載の化合物 。 ７．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項６に記載の化合物 。 ８．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項６に記載の化合物 。 ９．Ｚは−ＣＨ₂Ｏ−である請求項４に記載の化合物。 １０．ｑ＝０である請求項９に記載の化合物。 １１．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項１０に記載の化 合物。 １２．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項１０に記載の化 合物。 １３．ｑ＝１およびＡはフェニルである請求項９に記載の化合物。 １４．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項１３に記載の化 合物。 １５．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項１３に記載の化 合物。 １６．ｑ＝１およびＡはフェノキシである請求項９に記載の化 合物。 １７．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項１７に記載の化 合物。 １８．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項１７に記載の化 合物。 １９．Ｚは−ＣＨ＝ＮＢである請求項４に記載の化合物。 ２０．ｑ＝１，Ａはフェニル，およびＢは−ＯＣＲ₃Ｒ₄、ここでＲ₃は水素およ びＲ₄はメチルである請求項１９に記載の化合物。 ２１．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項２０に記載の化 合物。 ２２．Ｃ₁およびＣ₂がチエニル基を形成する請求項３に記載の化合物。 ２３．Ｚは−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−である請求項２２に記載の化合物。 ２４．ｑ＝１，ＡはフェニルおよびＲ₃はメチルである請求項２３に記載の化合 物。 ２５．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項２４に記載の化 合物。 ２６．Ｋ，Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項２４に記載の化 合物。 ２７．Ｚは−ＣＨ₂Ｏ−である請求項２２に記載の化合物。 ２８．ｑ＝１およびＡはフェニルである請求項２７に記載の化合物。 ２９．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項２８に記載の化 合物。 ３０．Ｒが であり、ここでＸは酸素原子、Ｙは−ＮＨ−基、およびＲ₇がメチルである請求 項２に記載の化合物。 ３１．Ｃ₁およびＣ₂がフェニル基を形成する請求項３０に記載の化合物。 ３２．Ｚは−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−である請求項３１に記載の化合物。 ３３．ｑ＝１、Ａはフェニル、およびＲ₃はメチルである請求項３２に記載の化 合物。 ３４．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求 項３３に記載の化合物。 ３５．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項３３に記載の化 合物。 ３６．Ｚは−ＣＨ₂Ｏ−である請求項３１に記載の化合物。 ３７．ｑ＝１、Ａはフェニルである請求項３６に記載の化合物。 ３８．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項３７に記載の化 合物。 ３９．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項３７に記載の化 合物。 ４０．Ｚは−ＣＨ＝ＮＢである請求項３１に記載の化合物。 ４１．ｑ＝１、Ａはフェニル、およびＢは−ＯＣＲ₃Ｒ₄、ここでＲ₃は水素およ びＲ₄はメチルである請求項４０に記載の化合物。 ４２．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項４１に記載の化 合物。 ４３．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項４１に記載の化 合物。 ４４．Ｃ₁およびＣ₂がチエニル基を形成する請求項３０に記載の化合物。 ４５．Ｚは−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−である請求項４４に記載の化合物。 ４６．ｑ＝１、Ａはフェニル、およびＲ₃はメチルである請求項４５に記載の化 合物。 ４７．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項４６に記載の化 合物。 ４８．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項４６に記載の化 合物。 ４９．Ｚは−ＣＨ₂Ｏ−である請求項４４に記載の化合物。 ５０．ｑ＝１およびＡはフェニルである請求項４９に記載の化合物。 ５１．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項５０に記載の化 合物。 ５２．Ｒが であり、 ここでＸ₁は炭素原子である請求項２に記載の化合物。 ５３．Ｃ₁およびＣ₂がフェニル基を形成する請求項５２に記載の化合物。 ５４．Ｚは−ＣＨ₂Ｏ−である請求項５３に記載の化合物。 ５５．ｑ＝１およびＡはフェニルである請求項５４に記載の化合物。 ５６．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項５４に記載の化 合物。 ５７．Ｒが であり、ここでＸ₁は窒素原子である請求項２に記載の化合物。 ５８．Ｃ₁およびＣ₂がフェニル基を形成する請求項５７に記載の化合物。 ５９．Ｚは−ＣＨ₂Ｏ−である請求項５８に記載の化合物。 ６０．ｑ＝１およびＡはフェニルである請求項５９に記載の化合物。 ６１．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項６０に記載の化 合物。 ６２．Ｒが であり、 ここでＸは酸素原子、Ｙは−ＮＨ−基、およびＲ₇は、任意に−ＯＨで置換さ れている低級脂肪族基である請求項２に記載の化合物。 ６３．Ｃ₁およびＣ₂がフェニル基を形成する請求項６２に記載の化合物。 ６４．Ｚは−ＣＨ₂Ｏ−である請求項６３に記載の化合物。 ６５．ｑ＝１およびＡはフェニルである請求項６４に記載の化合物。 ６６．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項６５に記載の化 合物。 ６７．Ｗがアルコキシメチレンである請求項１に記載の化合物。 ６８．Ｒが であり、 ここでＸおよびＹは酸素原子、およびＲ₇はメチルである請求項６７に記載の 化合物。 ６９．Ｃ₁およびＣ₂がフェニル基を形成する請求項６８に記載の化合物。 ７０．Ｚは−ＣＨ₂Ｏ−である請求項６９に記載の化合物。 ７１．ｑ＝１およびＡはフェニルである請求項７０に記載の化合物。 ７２．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項７１に記載の化 合物。 ７３．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項７１に記載の化 合物。 ７４．Ｚは−Ｏ−である請求項６９に記載の化合物。 ７５．ｑ＝１およびＡはピリミジニルオキシフェニルである請求項７４に記載の 化合物。 ７６．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝１である請求項７５に記載の化 合物。 ７７．Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱは炭素原子およびｎ＝２である請求項７５に記載の化 合物。 ７８．殺菌的に有効量の請求項１の式Ｉで示される化合物を農 学的に許容できるキャリヤーと共に含んでなる、殺菌剤として使用される組成物 。 ７９．有効量の請求項１の化合物で処理することを含んでなる、請求項１の化合 物を殺菌剤として使用する方法。 ８０．請求項１の式Ｉにおいて、Ｗがアルコキシイミノ、Ｒが ここで、ＸおよびＹは酸素原子、およびＲ₇はメチルであり；Ｃ₁およびＣ₂がフ ェニル基またはチエニル基を形成し、ｐ＝０、Ｚが−ＣＨ₂Ｏ−または−ＣＨ₂Ｏ Ｎ＝Ｃ（Ｒ₃）−、ここでＲ₃はメチルであり；ｑが０または１、Ａが任意にＲ₁₀ 基で置換されているアリールオキシまたはフェニル基、Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱが炭 素原子、ｓが０または１、およびＲ₆が低級脂肪族基を表す化合物を合成する方 法であって、 （ａ）メチル−２−（ブロモメチル）フェニル−２−（メトキシイミノ）アセ テートまたはメチル−３−ブロモメチル−２−チエニル−２−（メトキシイミノ ）アセテートを、（ｉ）溶媒中のオキシムおよび塩基、（ｉｉ）溶媒中の置換フ ェノールおよび塩基性塩、および（ｉｉｉ）溶媒中のアルコールおよび 塩基からなる群より選択される求核試薬と反応させる工程、および （ｂ）（ａ）の反応混合物を加工して式Ｉで示される化合物を得る工程 を含んでなる方法。 ８１．請求項１の式Ｉにおいて、Ｗがアルコキシメチレン、Ｒが ここで、ＸおよびＹは酸素原子、およびＲ₇はメチルであり；Ｃ₁およびＣ₂がフ ェニル基を形成し、ｐ＝０、Ｚが−ＣＨ₂Ｏ−；ｑが１、Ａがフェニル、Ｋ、Ｌ 、ＭおよびＱが炭素原子、およびｓが０を表す化合物を合成する方法であって、 （ａ）メチル２−［２−（ヨードメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノ エートを溶媒中で置換フェノールおよび塩基性塩と反応させる工程、および （ｂ）（ａ）の反応混合物を加工して式Ｉで示される化合物を得る工程 を含んでなる方法。 んでなる方法。 ８２．請求項１の式Ｉにおいて、Ｗがアルコキシイミノ、Ｒが ここで、ＸおよびＹは酸素原子、およびＲ₇はメチルであり；Ｃ₁およびＣ₂がフ ェニル基を形成し、ｐ＝０、Ｚが−ＣＨ＝ＮＢ、ここでＢは−ＯＣＲ₃Ｒ₄、Ｒ₃ は水素およびＲ₄はメチルであり；ｑが１、Ａがフェニル基、Ｋ、Ｌ、Ｍおよび Ｑが炭素原子、およびｓが０を表す化合物を合成する方法であって、 （ａ）メチル２−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−α−（メトキシイミノ） フェニルアセテートを溶媒中で塩基と反応させ、次に臭化ベンジルと反応させる 工程、および （ｂ）（ａ）の反応混合物を加工して式Ｉで示される化合物を得る工程 を含んでなる方法。 ８３．請求項１の式Ｉにおいて、Ｗがアルコキシメチレン、Ｒがここで、ＸおよびＹは酸素原子、およびＲ₇はメチルであり；Ｃ₁およびＣ₂がフ ェニル基を形成し、ｐ＝０、Ｚが−Ｏ−；ｑが１、Ａがヘテロアリールオキシア リール、Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱが炭素原子、およびｓが０を表す化合物を合成する 方法であって、 （ａ）メチル２−［２−（６−クロロピリミジン−４−イルオキシ）フェニル ］−３−メトキシプロペノエートを触媒を含む溶媒中で置換フェノールおよび塩 基性塩と反応させる工程、および （ｂ）（ａ）の反応混合物を加工して式Ｉで示される化合物を得る工程 を含んでなる方法。 ８４．請求項１の式Ｉにおいて、Ｗがアルコキシイミノ、Ｒが ここで、Ｘは酸素原子、Ｙは−ＮＨ−基、およびＲ₇はメチルまたは−ＣＨ₂ＣＨ （ＯＨ）ＣＨ₃であり；Ｃ₁およびＣ₂がフェニル基またはチエニル基を形成し、 ｐ＝０、Ｚが−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ₃）−（ここでＲ₃はメチル）ま たは −ＣＨ＝ＮＢ（ここでＢは−ＯＣＲ₃Ｒ₄）であり、Ｒ₃は水素およびＲ₄はメチル であり；ｑが１、Ａが任意にＲ₁₀基で置換されているフェニル、およびＫ、Ｌ、 ＭおよびＱが炭素原子、およびｓが０または１、およびＲ₆が低級脂肪族基を表 す化合物を合成する方法であって、 （ａ）Ｒが−ＣＯ₂ＣＨ₃を表す式Ｉで示される構造を有するメチルエステルを 水性メチルアミンまたは１−アミノ−２−プロパノールと反応させる工程、およ び （ｂ）（ａ）の反応混合物を加工して式Ｉで示される化合物を得る工程 を含んでなる方法。 ８５．請求項１の式Ｉにおいて、Ｗがアルコキシイミノ、Ｒが ここで、Ｘ₁は炭素または窒素であり；Ｃ₁およびＣ₂がフェニル基を形成し、ｐ ＝０、Ｚが−ＣＨ₂Ｏ−；ｑが１、Ａがフェニル、Ｋ、Ｌ、ＭおよびＱが炭素原 子、およびｓが０を表す化合物を合成する方法であって、 （ａ）Ｎ−メトキシ２−[４−（１−インダニル）フェノキシメチル]ベンゼン カルボキシイミドイルクロライドを溶媒中でアゾールおよび塩基と反応させる工 程、および （ｂ）（ａ）の反応混合物を加工して式Ｉで示される化合物を得る工程 を含んでなる方法。