JP2002284678A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP2002284678A JP2002284678A JP2001084830A JP2001084830A JP2002284678A JP 2002284678 A JP2002284678 A JP 2002284678A JP 2001084830 A JP2001084830 A JP 2001084830A JP 2001084830 A JP2001084830 A JP 2001084830A JP 2002284678 A JP2002284678 A JP 2002284678A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 皮膚にハリを与え、しわ・たるみなどの
皮膚老化改善に有効な皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エ
ステルと下記一般式(Ｉ)にて表されるシスチン誘導体を
含有することを特徴として構成されている。 【化１】 (式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、アミ
ノカルボニル基、炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭
素原子数２〜２２のアシル基、炭素原子数１〜２２のヒ
ドロキシアルキル基、またはアルコキシル基の炭素原子
数が１〜２２の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基を表し、２個のＸ及び２個のＹはそれぞれ独立に水
素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を、そして
ｎ及びｍはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。Ａ及び
Ｂはそれぞれ独立に−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、Ｒ２
及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜２
２のアルキル基、炭素原子数１〜２２のヒドロキシアル
キル基、またはアルコキシル基の炭素原子数が１〜２２
の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル基を表
す。)
皮膚老化改善に有効な皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エ
ステルと下記一般式(Ｉ)にて表されるシスチン誘導体を
含有することを特徴として構成されている。 【化１】 (式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、アミ
ノカルボニル基、炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭
素原子数２〜２２のアシル基、炭素原子数１〜２２のヒ
ドロキシアルキル基、またはアルコキシル基の炭素原子
数が１〜２２の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基を表し、２個のＸ及び２個のＹはそれぞれ独立に水
素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を、そして
ｎ及びｍはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。Ａ及び
Ｂはそれぞれ独立に−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、Ｒ２
及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜２
２のアルキル基、炭素原子数１〜２２のヒドロキシアル
キル基、またはアルコキシル基の炭素原子数が１〜２２
の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル基を表
す。)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はビタミンＡおよび／
またはその脂肪酸エステルに下記一般式(Ｉ)で表される
シスチン誘導体を含有することで著しくその効果を向上
させた皮膚外用剤に関するものである。
またはその脂肪酸エステルに下記一般式(Ｉ)で表される
シスチン誘導体を含有することで著しくその効果を向上
させた皮膚外用剤に関するものである。
【０００２】
【化２】 (式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、アミ
ノカルボニル基、炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭
素原子数２〜２２のアシル基、炭素原子数１〜２２のヒ
ドロキシアルキル基、またはアルコキシル基の炭素原子
数が１〜２２の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基を表し、２個のＸ及び２個のＹはそれぞれ独立に水
素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を、そして
ｎ及びｍはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。Ａ及び
Ｂはそれぞれ独立に−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、Ｒ２
及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜２
２のアルキル基、炭素原子数１〜２２のヒドロキシアル
キル基、またはアルコキシル基の炭素原子数が１〜２２
の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル基を表
す。)
ノカルボニル基、炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭
素原子数２〜２２のアシル基、炭素原子数１〜２２のヒ
ドロキシアルキル基、またはアルコキシル基の炭素原子
数が１〜２２の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基を表し、２個のＸ及び２個のＹはそれぞれ独立に水
素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を、そして
ｎ及びｍはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。Ａ及び
Ｂはそれぞれ独立に−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、Ｒ２
及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜２
２のアルキル基、炭素原子数１〜２２のヒドロキシアル
キル基、またはアルコキシル基の炭素原子数が１〜２２
の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル基を表
す。)
【０００３】
【従来の技術】ビタミンＡおよびその脂肪酸エステルは
皮膚角化症等の予防、治療や、皮膚老化の防止、回復に
有効な成分であることが知られている。しかしながら、
これらのものは期待できる効果は弱く、未だ満足のいく
ものではなかった。
皮膚角化症等の予防、治療や、皮膚老化の防止、回復に
有効な成分であることが知られている。しかしながら、
これらのものは期待できる効果は弱く、未だ満足のいく
ものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ビタ
ミンＡまたはその脂肪酸エステル単独配合物に比べて、
皮膚にハリを持たせ、しわ・たるみなどの皮膚老化の改
善に有効な皮膚外用剤を提供することにある。
ミンＡまたはその脂肪酸エステル単独配合物に比べて、
皮膚にハリを持たせ、しわ・たるみなどの皮膚老化の改
善に有効な皮膚外用剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意研究の結果、ビタミンＡおよび／またはそ
の脂肪酸エステルと共に、上記一般式(Ｉ)表示のシスチ
ン誘導体を配合したときは、皮膚にハリを与えること
で、しわ・たるみなどの皮膚老化による状態の改善等に
有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。
情に鑑み鋭意研究の結果、ビタミンＡおよび／またはそ
の脂肪酸エステルと共に、上記一般式(Ｉ)表示のシスチ
ン誘導体を配合したときは、皮膚にハリを与えること
で、しわ・たるみなどの皮膚老化による状態の改善等に
有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明はビタミンＡおよび／ま
たはその脂肪酸エステルと共に、上記一般式(Ｉ)表示の
シスチン誘導体を配合することを特徴とする皮膚外用剤
である。
たはその脂肪酸エステルと共に、上記一般式(Ｉ)表示の
シスチン誘導体を配合することを特徴とする皮膚外用剤
である。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。
本発明に用いられるビタミンＡおよび／またはその脂肪
酸エステルとしては、ビタミンＡ（別称：レチノー
ル）、ビタミンＡ酢酸エステル（別称：酢酸レチノー
ル）、ビタミンＡパルミチン酸エステル（別称：パルミ
チン酸レチノール）が例示され、これらの混合物であっ
ても構わない。さらに水産動物の新鮮な肝臓および幽門
等から得た脂肪油、およびその濃縮物なども含まれる。
本発明に用いられるビタミンＡおよび／またはその脂肪
酸エステルとしては、ビタミンＡ（別称：レチノー
ル）、ビタミンＡ酢酸エステル（別称：酢酸レチノー
ル）、ビタミンＡパルミチン酸エステル（別称：パルミ
チン酸レチノール）が例示され、これらの混合物であっ
ても構わない。さらに水産動物の新鮮な肝臓および幽門
等から得た脂肪油、およびその濃縮物なども含まれる。
【０００８】本発明に従って皮膚外用剤に配合されるビ
タミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルの量は特に
制限されないが、ビタミンＡとしての肌への効果を考え
ると０．０００１重量％以上であり、ビタミンＡの効果
を強く訴求するためには好ましくは０．００１重量％以
上である。配合量の上限は皮膚外用剤としての性質上好
ましくは１０重量％である。
タミンＡおよび／またはその脂肪酸エステルの量は特に
制限されないが、ビタミンＡとしての肌への効果を考え
ると０．０００１重量％以上であり、ビタミンＡの効果
を強く訴求するためには好ましくは０．００１重量％以
上である。配合量の上限は皮膚外用剤としての性質上好
ましくは１０重量％である。
【０００９】本発明の他の必須成分である上記一般式
(Ｉ)表示のシスチン誘導体において、Ｒ１およびＲ３と
しては、例えば、水素原子、アミノカルボニル基、アセ
チル基、プロピオイル基、イソプロピオル基、ｎ−ブチ
ロイル基、イソブチロイル基、ｓｅｃ−ブチロイル基、
ｔｅｒｔ−ブチロイル基、ｎ−アミロイル基、ｓｅｃ−
アミロイル基、ｔｅｒｔ−アミロイル基、イソアミロイ
ル基、ｎ−ヘキシロイル基、シクロヘキシロイル基、ｎ
−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基、２−エチルヘ
キシロイル基、ノニオイル基、イソノニオイル基、デカ
ノイル基、イソデカノイル基、ウンデカノイル基、ラウ
ロイル基、トリデカノイル基、イソトリデカノイル基、
ミリストイル基、パルミトイル基、イソパルミトイル
基、ステアロイル基、イソステアロイル基、オレオイル
基、ドコサノイル基、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、
ｓｅｃ−アミル基、ｔｅｒｔ−アミル基、イソアミル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシ
ル基、ラウリル基、トリデシル基、イソトリデシル基、
ミリスチル基、セチル基、イソセチル基、ステアリル
基、イソステアリル基、オレイル基、ベヘニル基、２−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシイソプロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ブチ
ル基、２−ヒドロキシイソブチル基、２−ヒドロキシ−
ｓｅｃ−ブチル基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−ブチル
基、２−ヒドロキシ−ｎ−アミル基、２−ヒドロキシ−
ｓｅｃ−アミル基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−アミル
基、２−ヒドロキシイソアミル基、２−ヒドロキシ−ｎ
−ヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２−
ヒドロキシ−ｎ−ヘプチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−オ
クチル基、２−ヒドロキシ−２−エチルヘキシル基、２
−ヒドロキシノニル基、２−ヒドロキシイソノニル基、
２−ヒドロキシデシル基、２ーヒドロキシイソデシル
基、２−ヒドロキシウンデシル基、２−ヒドロキシラウ
リル基、２−ヒドロキシトリデシル基、２−ヒドロキシ
イソトリデシル基、２−ヒドロキシミリスチル基、２−
ヒドロキシセチル基、２−ヒドロキシイソセチル基、２
−ヒドロキシステアリル基、２−ヒドロキシイソステア
リル基、２−ヒドロキシオレイル基、２−ヒドロキシベ
ヘニル基、３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、
３−エトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−プロピ
オキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソプロピオ
キシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシー
２−ヒドロキシプロピル基、３−イソブトキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ｓｅｃ−ブトキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、３−ｎ−アミルオキシ−２−ヒドロ
キシプロピル基、３−ｓｅｃ−アミルオキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、３−ｔｅｒｔ−アミルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル基、３−イソアミルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−ヘプチルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシル）オ
キシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ノニルオキシ−
２−ヒドロキシプロピル基、３−イソノニルオキシ−２
−ヒドロキシプロピル基、３−デシルオキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、３−イソデシルオキシ−２−ヒドロ
キシプロピル基、３−ウンデシルオキシ−２−ヒドロキ
シプロピル基、３−ラウリルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−イソトリデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ミリスチルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−セチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−イソセチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ステアリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−イソステアリルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−オレイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、または３−ベヘニルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基等を挙げることができる。
(Ｉ)表示のシスチン誘導体において、Ｒ１およびＲ３と
しては、例えば、水素原子、アミノカルボニル基、アセ
チル基、プロピオイル基、イソプロピオル基、ｎ−ブチ
ロイル基、イソブチロイル基、ｓｅｃ−ブチロイル基、
ｔｅｒｔ−ブチロイル基、ｎ−アミロイル基、ｓｅｃ−
アミロイル基、ｔｅｒｔ−アミロイル基、イソアミロイ
ル基、ｎ−ヘキシロイル基、シクロヘキシロイル基、ｎ
−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基、２−エチルヘ
キシロイル基、ノニオイル基、イソノニオイル基、デカ
ノイル基、イソデカノイル基、ウンデカノイル基、ラウ
ロイル基、トリデカノイル基、イソトリデカノイル基、
ミリストイル基、パルミトイル基、イソパルミトイル
基、ステアロイル基、イソステアロイル基、オレオイル
基、ドコサノイル基、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、
ｓｅｃ−アミル基、ｔｅｒｔ−アミル基、イソアミル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシ
ル基、ラウリル基、トリデシル基、イソトリデシル基、
ミリスチル基、セチル基、イソセチル基、ステアリル
基、イソステアリル基、オレイル基、ベヘニル基、２−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシイソプロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ブチ
ル基、２−ヒドロキシイソブチル基、２−ヒドロキシ−
ｓｅｃ−ブチル基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−ブチル
基、２−ヒドロキシ−ｎ−アミル基、２−ヒドロキシ−
ｓｅｃ−アミル基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−アミル
基、２−ヒドロキシイソアミル基、２−ヒドロキシ−ｎ
−ヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２−
ヒドロキシ−ｎ−ヘプチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−オ
クチル基、２−ヒドロキシ−２−エチルヘキシル基、２
−ヒドロキシノニル基、２−ヒドロキシイソノニル基、
２−ヒドロキシデシル基、２ーヒドロキシイソデシル
基、２−ヒドロキシウンデシル基、２−ヒドロキシラウ
リル基、２−ヒドロキシトリデシル基、２−ヒドロキシ
イソトリデシル基、２−ヒドロキシミリスチル基、２−
ヒドロキシセチル基、２−ヒドロキシイソセチル基、２
−ヒドロキシステアリル基、２−ヒドロキシイソステア
リル基、２−ヒドロキシオレイル基、２−ヒドロキシベ
ヘニル基、３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、
３−エトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−プロピ
オキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソプロピオ
キシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシー
２−ヒドロキシプロピル基、３−イソブトキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ｓｅｃ−ブトキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、３−ｎ−アミルオキシ−２−ヒドロ
キシプロピル基、３−ｓｅｃ−アミルオキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、３−ｔｅｒｔ−アミルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル基、３−イソアミルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−ヘプチルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシル）オ
キシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ノニルオキシ−
２−ヒドロキシプロピル基、３−イソノニルオキシ−２
−ヒドロキシプロピル基、３−デシルオキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、３−イソデシルオキシ−２−ヒドロ
キシプロピル基、３−ウンデシルオキシ−２−ヒドロキ
シプロピル基、３−ラウリルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−イソトリデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ミリスチルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−セチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−イソセチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ステアリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−イソステアリルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−オレイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、または３−ベヘニルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基等を挙げることができる。
【００１０】Ｒ２およびＲ４としては、例えば、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｓｅｃ−アミル
基、ｔｅｒｔ−アミル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、
デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ラウリル基、
トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、セチ
ル基、イソセチル基、ステアリル基、イソステアリル
基、オレイル基、ベヘニル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシプロピル基、２ーヒドロキシイソプ
ロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、２−ヒドロ
キシイソブチル基、２−ヒドロキシ−ｓｅｃ−ブチル
基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ヒドロ
キシ−ｎ−アミル基、２−ヒドロキシ−ｓｅｃ−アミル
基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−アミル基、２−ヒドロ
キシイソアミル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ヘキシル基、
２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２−ヒドロキシ−ｎ
−ヘプチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−オクチル基、２−
ヒドロキシ−２−エチルヘキシル基、２−ヒドロキシノ
ニル基、２−ヒドロキシイソノニル基、２−ヒドロキシ
デシル基、２−ヒドロキシイソデシル基、２−ヒドロキ
シウンデシル基、２−ヒドロキシラウリル基、２−ヒド
ロキシトリデシル基、２−ヒドロキシイソトリデシル
基、２−ヒドロキシミリスチル基、２−ヒドロキシセチ
ル基、２−ヒドロキシイソセチル基、２−ヒドロキシス
テアリル基、２−ヒドロキシイソステアリル基、２−ヒ
ドロキシオレイル基、２−ヒドロキシベヘニル基、３−
メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−エトキシ−
２−ヒドロキシプロピル基、３−プロピオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−イソプロピオキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシ
プロピル基、３−イソブトキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−ｓｅｃ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ｎ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ｓｅｃ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−ｔｅｒｔ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−イソアミルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−シクロヘキシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ｎ−ヘプチルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ｎ−オクチルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−（２−エチルヘキシル）オキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ノニルオキシ−２−ヒドロキ
シプロピル基、３ーイソノニルオキシ−２−ヒドロキシ
プロピル基、３−デシルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−イソデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ウンデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ラウリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、
３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３
−イソトリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、
３−ミリスチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３
−セチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソ
セチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ステア
リルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソステ
アリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−オレイ
ルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ベヘニルオ
キシ−２−ヒドロキシプロピル基等を挙げることができ
る。
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｓｅｃ−アミル
基、ｔｅｒｔ−アミル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、
デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ラウリル基、
トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、セチ
ル基、イソセチル基、ステアリル基、イソステアリル
基、オレイル基、ベヘニル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシプロピル基、２ーヒドロキシイソプ
ロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、２−ヒドロ
キシイソブチル基、２−ヒドロキシ−ｓｅｃ−ブチル
基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ヒドロ
キシ−ｎ−アミル基、２−ヒドロキシ−ｓｅｃ−アミル
基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−アミル基、２−ヒドロ
キシイソアミル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ヘキシル基、
２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２−ヒドロキシ−ｎ
−ヘプチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−オクチル基、２−
ヒドロキシ−２−エチルヘキシル基、２−ヒドロキシノ
ニル基、２−ヒドロキシイソノニル基、２−ヒドロキシ
デシル基、２−ヒドロキシイソデシル基、２−ヒドロキ
シウンデシル基、２−ヒドロキシラウリル基、２−ヒド
ロキシトリデシル基、２−ヒドロキシイソトリデシル
基、２−ヒドロキシミリスチル基、２−ヒドロキシセチ
ル基、２−ヒドロキシイソセチル基、２−ヒドロキシス
テアリル基、２−ヒドロキシイソステアリル基、２−ヒ
ドロキシオレイル基、２−ヒドロキシベヘニル基、３−
メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−エトキシ−
２−ヒドロキシプロピル基、３−プロピオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−イソプロピオキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシ
プロピル基、３−イソブトキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−ｓｅｃ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ｎ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ｓｅｃ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−ｔｅｒｔ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−イソアミルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−シクロヘキシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ｎ−ヘプチルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ｎ−オクチルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−（２−エチルヘキシル）オキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ノニルオキシ−２−ヒドロキ
シプロピル基、３ーイソノニルオキシ−２−ヒドロキシ
プロピル基、３−デシルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−イソデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ウンデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−ラウリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、
３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３
−イソトリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、
３−ミリスチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３
−セチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソ
セチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ステア
リルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソステ
アリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−オレイ
ルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ベヘニルオ
キシ−２−ヒドロキシプロピル基等を挙げることができ
る。
【００１１】上記一般式(Ｉ)表示のシスチン誘導体は、
光学活性体またはラセミ体の何れでもよいが、Ｌ体及び
ＤＬ体が好ましい。また、上記一般式(Ｉ)で表される化
合物は何らかの塩の形でも好適に使用でき、例として
は、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、
硫酸塩、リン酸塩等無機酸との塩、メタンスルホン酸
塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩、ｌ−カンファースルホン酸塩、
酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、
マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グリコール
酸塩、サッカリン酸塩、安息香酸塩、脂肪酸塩、リンゴ
酸塩、ピログルタミン酸塩等の有機酸塩、アスパラギン
酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸塩等を挙げることが
できる。これらの塩は単独で、または二種以上を組み合
わせて使用してもよい。さらにまた、一種以上の塩と遊
離体を組み合わせて使用してもよい。
光学活性体またはラセミ体の何れでもよいが、Ｌ体及び
ＤＬ体が好ましい。また、上記一般式(Ｉ)で表される化
合物は何らかの塩の形でも好適に使用でき、例として
は、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、
硫酸塩、リン酸塩等無機酸との塩、メタンスルホン酸
塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩、ｌ−カンファースルホン酸塩、
酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、
マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グリコール
酸塩、サッカリン酸塩、安息香酸塩、脂肪酸塩、リンゴ
酸塩、ピログルタミン酸塩等の有機酸塩、アスパラギン
酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸塩等を挙げることが
できる。これらの塩は単独で、または二種以上を組み合
わせて使用してもよい。さらにまた、一種以上の塩と遊
離体を組み合わせて使用してもよい。
【００１２】本発明において、上記一般式(Ｉ)表示のシ
スチン誘導体の配合量は、全組成物中に０．０００１〜
５重量％、特に０．０１〜３．０重量％配合するのが好
ましい。０．０００１重量％未満では十分な美白効果が
得られず、他方５重量％を超えると製品の安定性が低下
するため好ましくない。
スチン誘導体の配合量は、全組成物中に０．０００１〜
５重量％、特に０．０１〜３．０重量％配合するのが好
ましい。０．０００１重量％未満では十分な美白効果が
得られず、他方５重量％を超えると製品の安定性が低下
するため好ましくない。
【００１３】さらに、本発明の化粧料には、前記必須成
分の他、通常の化粧料に用いられる保湿剤、油分、界面
活性剤、増粘剤、金属封鎖剤、紫外線吸収剤、薬剤、色
素、香料、粉末、アルコール類、ｐＨ調整剤、防腐剤、
酸化防止剤、増粘剤等を必要に応じて適宜配合すること
ができる。
分の他、通常の化粧料に用いられる保湿剤、油分、界面
活性剤、増粘剤、金属封鎖剤、紫外線吸収剤、薬剤、色
素、香料、粉末、アルコール類、ｐＨ調整剤、防腐剤、
酸化防止剤、増粘剤等を必要に応じて適宜配合すること
ができる。
【００１４】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
【００１５】上記一般式(Ｉ)表示のシスチン誘導体であ
るＮ，Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステルを用
いて、表１に示す組成のスキンクリームを製造し、皮膚
にハリを与える効果について評価した。結果を表２に示
す。
るＮ，Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステルを用
いて、表１に示す組成のスキンクリームを製造し、皮膚
にハリを与える効果について評価した。結果を表２に示
す。
【００１６】尚、皮膚にハリを与える効果は累積塗布に
よる使用テストから判定した。
よる使用テストから判定した。
【００１７】（試験方法）しわ・たるみなど皮膚の老化
に悩む被試験者を集め、１群２０名として、１つの試験
クリームを朝夕、３ヶ月間、毎日顔面に塗布し、３ヶ月
目にその改善効果を調べた。
に悩む被試験者を集め、１群２０名として、１つの試験
クリームを朝夕、３ヶ月間、毎日顔面に塗布し、３ヶ月
目にその改善効果を調べた。
【００１８】（判定基準） 有 効：皮膚がハリを持ち、しわ・たるみが目立たな
くなった。 やや有効：皮膚がややハリを持ち、しわ・たるみがやや
目立たなくなった。 無 効：変化なし（判定） ◎：被試験者のうち有効、やや有効の示す割合（有効
率）が８０％以上の割合 ○：被試験者のうち有効、やや有効の示す割合（有効
率）が６０％以上８０％未満 △：被試験者のうち有効、やや有効の示す割合（有効
率）が４０％以上６０％未満 ×：被試験者のうち著効、有効の示す割合（有効率）が
４０％未満の場合
くなった。 やや有効：皮膚がややハリを持ち、しわ・たるみがやや
目立たなくなった。 無 効：変化なし（判定） ◎：被試験者のうち有効、やや有効の示す割合（有効
率）が８０％以上の割合 ○：被試験者のうち有効、やや有効の示す割合（有効
率）が６０％以上８０％未満 △：被試験者のうち有効、やや有効の示す割合（有効
率）が４０％以上６０％未満 ×：被試験者のうち著効、有効の示す割合（有効率）が
４０％未満の場合
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】表２から明らかなように、本発明の皮膚外
用剤（実施例）は、ビタミンＡパルミテートおよびＮ，
Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステルを全く含ま
ない試料（比較例１）と比較した場合はもとより、ビタ
ミンＡパルミテート）を単独で配合した試料（比較例
２）又はＮ，Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステ
ルを単独で配合した試料（比較例３）と比べても、皮膚
にハリを与える効果に優れ、しわ・たるみなどの皮膚老
化による状態の改善等に有効であることを示した。
用剤（実施例）は、ビタミンＡパルミテートおよびＮ，
Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステルを全く含ま
ない試料（比較例１）と比較した場合はもとより、ビタ
ミンＡパルミテート）を単独で配合した試料（比較例
２）又はＮ，Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステ
ルを単独で配合した試料（比較例３）と比べても、皮膚
にハリを与える効果に優れ、しわ・たるみなどの皮膚老
化による状態の改善等に有効であることを示した。
【００２２】
【発明の効果】以上説明した如く、本発明の皮膚外用剤
は、皮膚にハリを与える効果に優れているので、しわ・
たるみなどの皮膚老化による状態の改善等に有効であ
る。
は、皮膚にハリを与える効果に優れているので、しわ・
たるみなどの皮膚老化による状態の改善等に有効であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16 Ｆターム(参考） 4C083 AC122 AC172 AC422 AC582 AC612 AC761 AC762 AD092 AD532 AD572 AD621 AD622 CC02 CC05 DD27 DD32 EE12 4C206 AA01 AA02 CA10 DB04 DB06 DB51 GA02 JA62 MA02 MA04 MA83 ZA89
Claims (1)
- 【請求項１】 ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エ
ステルと下記一般式(Ｉ)で表されるシスチン誘導体を含
有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 (式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、アミ
ノカルボニル基、炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭
素原子数２〜２２のアシル基、炭素原子数１〜２２のヒ
ドロキシアルキル基、またはアルコキシル基の炭素原子
数が１〜２２の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル基を表し、２個のＸ及び２個のＹはそれぞれ独立に水
素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を、そして
ｎ及びｍはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。Ａ及び
Ｂはそれぞれ独立に−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、Ｒ２
及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜２
２のアルキル基、炭素原子数１〜２２のヒドロキシアル
キル基、またはアルコキシル基の炭素原子数が１〜２２
の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル基を表
す。)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001084830A JP2002284678A (ja) | 2001-03-23 | 2001-03-23 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001084830A JP2002284678A (ja) | 2001-03-23 | 2001-03-23 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002284678A true JP2002284678A (ja) | 2002-10-03 |
Family
ID=18940443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001084830A Pending JP2002284678A (ja) | 2001-03-23 | 2001-03-23 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002284678A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110386890A (zh) * | 2018-04-12 | 2019-10-29 | 沈阳药科大学 | 一种基于胱氨酰胺衍生物的载药纳米水凝胶及其制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02288822A (ja) * | 1989-01-19 | 1990-11-28 | Ortho Pharmaceut Corp | レチノイドによる本質的に老化した皮膚の処置又は防止のための方法 |
| JPH0327313A (ja) * | 1989-06-06 | 1991-02-05 | Georges Serge Grimberg | 生理的用量のビタミンａと治療活性のある各種有効成分とを有する組成物 |
| US5723138A (en) * | 1996-05-02 | 1998-03-03 | Bae; Jae-Hyun | Skin-adhesive cosmetics for removing wrinkles, containing vitamins and aloe extract |
| WO1998036742A1 (en) * | 1997-02-25 | 1998-08-27 | The Regents Of The University Of Michigan | Methods and compositions for preventing and treating chronological aging in human skin |
| WO2000021925A1 (fr) * | 1998-10-09 | 2000-04-20 | Ajinomoto Co., Inc. | Derives de la cysteine |
-
2001
- 2001-03-23 JP JP2001084830A patent/JP2002284678A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02288822A (ja) * | 1989-01-19 | 1990-11-28 | Ortho Pharmaceut Corp | レチノイドによる本質的に老化した皮膚の処置又は防止のための方法 |
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| US5723138A (en) * | 1996-05-02 | 1998-03-03 | Bae; Jae-Hyun | Skin-adhesive cosmetics for removing wrinkles, containing vitamins and aloe extract |
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| WO2000021925A1 (fr) * | 1998-10-09 | 2000-04-20 | Ajinomoto Co., Inc. | Derives de la cysteine |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110386890A (zh) * | 2018-04-12 | 2019-10-29 | 沈阳药科大学 | 一种基于胱氨酰胺衍生物的载药纳米水凝胶及其制备方法 |
| CN110386890B (zh) * | 2018-04-12 | 2021-06-18 | 沈阳药科大学 | 一种基于胱氨酰胺衍生物的载药纳米水凝胶及其制备方法 |
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