KR20040075724A - 보존 안정성이 개선된, 아미드기 함유 구아니딘 유도체및/또는 이의 염을 함유하는 액체 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 특정한 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염을 함유하는 액체 조성물 중에서 이들의 침전을 억제하는 방법, 나아가서는 보존 안정성이 개선된 이와 같은 액체 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명은 특정한 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염(성분(A)) 및 성분(A)의 침전 생성을 억제하는 작용을 하는 무기염, 유기산염, 비이온성 활성제 및 양쪽성 활성제로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상(성분(B))을 함유하는 액체 조성물을 제공한다.

Description

보존 안정성이 개선된, 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염을 함유하는 액체 조성물{Liquid composition with improved storage stability, which contains an amide group-containing guanidine derivative or/and a salt thereof}
본 발명은 특정한 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염을 함유하는 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염(성분(A))에 특정한 무기염, 유기산염, 비이온성 활성제 및 양쪽성 활성제로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상(성분(B))을 첨가함으로써 당해 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및 이의 염의 침전 생성을 억제하는 방법 및 보존 안정성이 개선된, 상기 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염을 함유하는 액체 조성물에 관한 것이다. 이러한 액체 조성물은 물 티슈용 약제액, 화장수, 구강 세정제, 로숀제, 입욕제, 땀 억제제 등의 폭넓은 제품에 응용할 수 있다.
안전성에 관한 사회적 관심이나 천연 지향이 높아지는 동안, 다양한 아미노산 유도체의 연구가 왕성하게 진행되고 있다. 4급 암모늄염 등과 동일하게 양이온계 활성제인 천연 아미노산 유도체, N-장쇄 아실 염기성 아미노산 유도체 및 이의 염은 살균성 세정제로서 오래 전부터 공지되어 있다[참조: 일본 특허공보 제(소)51-5413호]. 예를 들면, 이들의 1종류인 N-코코일-L-아르기닌에틸에스테르-DL-피롤리돈카복실산염은 상품명「CAE」로 시판되고 있으며 우수한 계면활성능 및 안전성을 나타내며, 또한 양호한 방부성 또는 살균성을 갖는다.
그러나, N-장쇄 아실 염기성 아미노산 유도체는 통상적으로 염의 형태로 사용되며 수용성인 점으로부터 상기 유도체의 염은 분자내의 에스테르기가 가수분해되는 경우가 있다.
한편, N-장쇄 아실 염기성 아미노산 유도체로부터 가수분해 부위인 에스테르 구조를 제거한 구조를 갖는 아미노기 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염은 이의 구조로부터 예상되는 바와 같이 가수분해에 대한 안정성이 우수하다. 또한, 일본 공개특허공보 제(평)2-243614호(특허문헌 1), 일본 공개특허공보 제(평)4-49221호(특허문헌 2) 및 일본 공개특허공보 제(평)4-49222호(특허문헌 3)에 기재되어 있는 바와 같이 모발에 대하여 우수한 흡착성을 갖고 있으며 모발에 유연성이나 보습성, 양호한 마무리 느낌 등을 부여하는 계면활성제로서 이용되고 있다.
피부 외용제로서 이용하는 경우에도 일본 공개특허공보 제(평)6-321727호(특허문헌 4)에 기재되어 있는 바와 같이 보습 효과가 우수하며 사용할 때에 퍼짐성이 양호하며, 또한 끈적거리지 않고 매끄러운 사용감을 갖는 피부 외용제를 제공할 수 있는 것이 공지되어 있다.
그러나, 본 발명자들이 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염을 계면활성제나 살균제 및 방부제로 하여 물 티슈용 약제액이나 화장수 등(액체 조성물)을 조제한 바, 이들 액체 조성물 중에 희석 시점에서 이미, 또는 시간 경과에 따라 침전물이 생기고 이들 조성물의 보존 안정성에 문제가 있는 것을 알았다.
지금까지 이러한 현상은 모발용 화장품인 컨디셔너와 같은 유백색의 유화형태에서는 확인되고 있지 않으며 반투명 내지 투명한 액체 조성물에서 나타나고 있는 문제점이다.
본 발명자들은 발생된 침전을 분석한 결과, 이것이 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체의 합성반응시에 부생된 지방산과 이의 아미드기 함유 구아니딘 유도체의 염인 것을 확인했다.
상기한 바와 같이 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및 이의 염은 계면활성제, 감촉개량제, 방부제 또는 살균제로서 유용한 화합물이지만 이것을 함유하는 액체 조성물에 침전물이 생기는 경우에는 상품 가치를 낮추거나 또한, 피부 등에 사용하는 경우에는 사용감을 불량하게 한다. 또한, 이러한 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및 이의 염의 수용액을 공업적으로 조제하는 공정관리의 관점에서도 이러한 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및 이의 염의 침전을 육안으로 간편하게 확인할 수 없는 등의 문제점을 갖고 있다.
앞에 기재된 종래 기술의 배경하에 본 발명의 목적은 화학식 1의 아미드기함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염을 함유하는 액체 조성물 중에서 이들의 침전 생성을 억제하는 방법, 나아가서는 보존 안정성이 개선된 이와 같은 액체 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 상기한 침전의 생성을 억제하는 기능이 우수한 물질을 밝혀내고 이러한 발견에 기초하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 하기 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염(성분(A)) 및 성분(A)의 침전 생성을 억제하는 작용을 하는 무기염, 유기산염, 비이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상(성분(B))을 함유하는 것으로서, 배합 비율이 성분(A)/성분(B)(중량비)= 1/0.5 내지 1/20임을 특징으로 하는 액체 조성물에 관한 것이다.
상기 식에서,
R1및 R2는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알케닐기이고 동일하거나 상이할 수 있으며,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알케닐기이며,
X는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기 또는 알케닐렌기이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
먼저 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및 이의 염(성분(A))에 관해서 상세하게 기재한다.
본 발명에서의 아미드기 함유 구아니딘 유도체는 하기 화학식 1의 화합물이다.
화학식 1
상기 식에서,
R1및 R2는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알케닐기이고 동일하거나 상이할 수 있으며,
R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알케닐기이며,
X는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기 또는 알케닐렌기이다.
본 발명에서의 상기 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체의 장쇄 아실기(R3CO)로서는 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 포화 또는 불포화인 것이 있고, 예를 들면, 아세트산, 프로피온산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 리놀산, 리놀레인산, 올레산, 이소스테아르산, 2-에틸헥산산, 야자유 지방산, 우지 유지 지방산, 경화 우지 유지 지방산 등으로부터 유도될 수 있는 아실기를 들 수 있다. 바람직한 아실기로서는 카프로일기, 라우로일기, 미리스틸기, 팔미토일기, 스테아로일기, 베헤노일기, 코코일기, 경화 우지 유지 지방산 아실기 등을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 비교적 염가에 구입할 수 있는 라우로일기, 미리스틸기, 팔미토일기 및 스테아로일기를 들 수 있다. 이들 중에서도 가장 바람직하게는 항균 활성이 가장 높은 라우로일기이다. 또한, 아실기는 단일 쇄 길이 뿐만 아니라 상이한 쇄 길이의 혼합물일 수 있다.
또한, X는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기 또는 알케닐렌기이며, 예를 들면, 에틸렌, 프로필렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌 등의 기이며, 특히 바람직한 것은 천연 아미노산인 아르기닌으로부터 제조할 수 있는 4-아미노부틸구아니딘에서의 테트라메틸렌기이다.
또한, 본 발명의 아미드기 함유 구아니딘 유도체는 통상적으로 염 형태로 사용되고 있다. 구체적으로는 염산염 등의 무기산염, 글리콜산염, 아세트산염, 락트산염, 산성 아미노산염 등의 유기산염 등으로서 사용할 수 있다. 본 발명의 액체 조성물에는 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및 이의 염을, 이들 중 하나를 단독으로 또는 둘 다를 동시에 배합할 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 또는 이의 염은, 예를 들면, 일본 공개특허공보 제(평)6-312972호에 기재되어 있는 바와 같이 디아민으로부터 유도된 모노아미드아민을 가온 감압처리나 가온 질소 버블링 처리함으로써 이산화탄소 부재의 대기 하에서 보존한 후, 시아나미드, S-메틸이소티오요소 등으로 구아니딜화한 다음, 혼재하는 불순물을 결정 석출 등의 수단에 의해 제거함으로써 수득할 수 있다.
또한, 하기 화학식 2의 아미노기 함유 구아니딘 유도체를 지방산 할라이드와 반응시키거나 지방산 에스테르와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 그러나, 이러한 합성 반응시에 부생된 지방산을 충분하게 제거하는 것은 곤란하다.
상기 식에서,
R1및 R2는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알케닐기이고 동일하거나 상이할 수 있으며,
X는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기 또는 알케닐렌기이다.
다음에 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및 이의 염의, 이들을 함유하는 액체 조성물 중에서 이들의 침전 생성을 억제하는 작용이 우수한 무기염, 유기산염, 비이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제(성분(B))에 관해서 상세하게 기재한다.
본 발명에 사용되는 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염의 침전 생성을 억제하는 작용을 하는 무기염, 유기산염, 비이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제(이하, 침전 억제제라고 총칭하는 경우가 있다)에 관해서는 특별히 제한되지 않으며, 통상적으로 화장품에 사용되는 것 중에서 소정의 경우에 적당한 것을 선택하여 사용할 수 있다. 침전 억제제로서 적합성 여부는 당업자이면 하기 실시예를 참고하는 등으로 용이하게 결정할 수 있다.
무기염의 예로서는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 들 수 있다.
유기산염의 예로서는 글루탐산나트륨(1수화물), 글루탐산칼륨, 아스파라긴산나트륨, 아스파라긴산칼륨, 락트산나트륨, 락트산칼륨, 말산나트륨, 말산칼륨, 아세트산나트륨, 아세트산암모늄, 아세트산칼륨, 살리실산나트륨, 벤조산나트륨, 소르브산나트륨, 에데트산이나트륨 등을 들 수 있다.
이들 유기산염 중에서는 글루탐산나트륨(1수화물), 아스파라긴산나트륨, 아스파라긴산칼륨, 락트산나트륨, 락트산칼륨, 말산나트륨 및 아세트산칼륨이 바람직하며, 이들 중에서 보다 바람직한 것은 락트산나트륨 및 글루탐산나트륨이다.
비이온성 계면활성제로서는 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비트 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 포름알데히드 축합물, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 스테롤 및 이의 유도체, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 라놀린 및 이의 유도체, 폴리옥시에틸렌 밀납 유도체, 폴리옥시에틸렌 알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 알칸올아미드, 당 에스테르류, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 피로글루탐산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세릴 피로글루탐산 에스테르 등을 들 수 있다.
이들 비이온성 계면활성제 중에서는 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비트 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 피로글루탐산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 글리세릴피로글루탐산 에스테르가 바람직하며, 이들 중에서 보다 바람직한 것은 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비트 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 피로글루탐산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 글리세릴피로글루탐산 에스테르이다.
양쪽성 계면활성제의 예로서는 카보베타인형 양쪽성 계면활성제, 설포베타인형 양쪽성 계면활성제, 하이드록시설포베타인형 양쪽성 계면활성제, 아미드설포베타인형 양쪽성 계면활성제, 포스포베타인형 양쪽성 계면활성제, 이미다졸린형 양쪽성 계면활성제, 레시틴 유도체 등을 들 수 있다.
이들 양쪽성 계면활성제 중에서는 카보베타인형 양쪽성 계면활성제, 설포베타인형 양쪽성 계면활성제, 하이드록시설포베타인형 양쪽성 계면활성제가 바람직하며, 이들 중에서 보다 바람직한 것은 카보베타인형 양쪽성 계면활성제이다.
본 발명의 액체 조성물에 함유되는 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염(성분(A))은 통상적으로, 액체 조성물 총량에 대해, 예를 들면, 0.001 내지 5.0중량%, 바람직하게는 0.01 내지 2.0중량%, 보다 바람직하게는 0.05내지 1.0중량%의 범위로 할 수 있다.
침전 억제제인 무기염, 유기산염, 비이온성 계면활성제 또는 양쪽성 계면활성제(성분(B))의 배합량은 본 발명의 효과가 얻어지는 범위이면 특별한 제한은 없지만, 통상적으로 액체 조성물 총량에 대해, 예를 들면, O.01 내지 10.0중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5.0중량%, 보다 바람직하게는 0.2 내지 2.0중량%의 범위로 사용된다. 물론 적절하게는 무기염, 유기산염, 비이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제 중의 2종류 이상을 병용하여 성분(B)로 할 수 있다. 병용하는 경우에는 이들의 합계 첨가량을 상기한 범위내로 한다.
또한, 성분(A)와 성분(B)의 배합비는 목적하는 제품(액체 조성물)에 따라 적절하게 결정하는 것이 용이하지만, 통상적으로 성분(A)/성분(B)(중량비)= 1/0.5 내지 1/20의 범위로 사용된다. 1/0.5보다 큰 경우에는 침전 억제효과가 불충분하며 1/20보다 작은 경우에는 필요 이상의 침전 억제제가 불순물로서 상품가치를 낮출 뿐만 아니라 성분(A)을 오일상 분리시키거나 하는 경우가 있다. 지속적인 침전 억제효과를 나타낸다는 관점에서 바람직하게는 성분(A)/성분(B)(중량비)= 1/1 내지 1/10이 바람직하며, 성분(A)/성분(B)(중량비)= 1/2 내지 1/5가 보다 바람직하다.
본 발명의 액체 조성물에는 위에 설명한 성분에 추가하여, 본 발명의 효과를 억제하지 않는 범위에서 통상적으로 사용되는 각종 첨가물을 임의의 성분으로서 첨가할 수 있다. 이의 예로서는 계면활성제, 습윤제, 실리콘 화합물, 고분자 물질(고분자 화합물), 알콜류, 자외선 흡수제, 색소, 안료, 비타민, 산화방지제, 금속이온 봉쇄제, 방부제, 살균제, pH 조정제, 펄화제, 핵산, 효소, 천연 추출물 등의 화장품 원료기준, 화장품 종별 배합 성분규격, 의약부 원료규격, 일본 약방, 식품 첨가물 공정서에 기재된 원료 등을 들 수 있다.
본 발명의 액체 조성물은 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염(성분(A))에 침전 억제제인 무기염, 유기산염, 비이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상(성분(B))을 물 등에 용해시키는 당해 분야에서의 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 액체 조성물은 물 티슈 등의 기포(基布) 함침용 약제액, 피부 외용제, 화장수, 구강 세정제, 로숀제, 입욕제, 땀 억제제 등의 폭넓은 제품에 응용할 수 있다.
마지막으로 본 발명의 액체 조성물의 유통 형태에 관해서 부언한다. 위에서 설명한 바와 같이 본 발명의 액체 조성물은 성분(A)와 성분(B)에 추가하여, 필요에 따라, 통상적인 각종 첨가물을 물 등에 용해시켜 제조하지만, 이러한 완성품으로 제조하지 않아도 물 등에 용해시키기 전, 말하자면 프리믹스의 형태로 유통시킬 수 있다. 이것을 구입한 사람이 물 등에 용해시켜 용이하게 액체 조성물의 완성품으로 할 수 있는 것이다. 따라서, 이러한 프리믹스도 본 발명의 범위에 포함된다. 프리믹스에 함유되는 성분(A)와 성분(B)의 비율은 상기한 것과 동일하다는 것은 말할 필요도 없다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 따라 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<비교예 1 내지 3 및 실시예 1 내지 5: 침전 억제제의 선정>
라우르아미드부틸구아니딘 염산염 O.1중량%의 수용액에 하기 표 1에 기재된 물질을 0.2중량% 첨가하여 25℃에서의 보존 안정성 시험을 실시한다. 육안으로 용해 직후, 1일 후 및 7일 후의 용해 상태를 확인하고, 투명하게 용해되어 있는 경우를 ○, 침전물이 있는 경우를 ×로 평가한다. 결과를 하기 표 1에 기재한다.
실시예 첨가제 25℃
용해직후 1일 후 7일 후
비교예 1 무첨가 × × ×
비교예 2 아세트산나트륨 × × ×
비교예 3 인산이수소나트륨 × × ×
실시예 1 염화나트륨 ○ ○ ○
실시예 2 염화칼륨 ○ ○ ○
실시예 3 락트산나트륨 ○ ○ ○
실시예 4 글루탐산나트륨 1수화물 ○ ○ ○
실시예 5 POE(40) 경화 피마자유 피로글루탐산이소스테아르산 디에스테르 ○ ○ ○
평가: 투명하게 용해되어 있음: ○ 침전물이 있음: ×
표 1에 기재된 결과로부터 여기서 사용한 아미드기 함유 구아니딘 유도체에 대해 이의 침전 생성을 억제하는 작용을 하는 첨가제(침전 억제제)로서 효과를 갖는 것을 선정할 수 있다.
<비교예 1 및 실시예 6 내지 15: 침전 억제제 유효 농도>
라우르아미드부틸구아니딘 염산염 0.1중량%의 수용액에 각종 농도로 되도록 염화나트륨 또는 염화칼륨을 첨가하여 25℃에서의 보존 안정성 시험을 실시한다.육안으로 용해 직후, 1일 후 및 7일 후의 용해 상태를 확인하며 투명하게 용해되어 있는 경우를 ○, 약간 침전물이 있는 경우를 △, 침전물이 있는 경우를 ×로 평가한다. 결과를 하기 표 2 및 3에 기재한다.
실시예 염화나트륨첨가량 25℃
용해 직후 1일 후 7일 후
비교예 1 무첨가 × × ×
실시예 6 0.05% ○ △ △
실시예 7 0.1% ○ ○ ○
실시예 8 0.2% ○ ○ ○
실시예 9 0.5% ○ ○ ○
실시예 10 1.0% ○ ○ ○
평가: 투명하게 용해되어 있음: ○약간 침전물이 있음: △침전물이 있음: ×
실시예 염화칼륨첨가량 25℃
용해 직후 1일 후 7일 후
비교예 1 무첨가 × × ×
실시예 11 0.05% △ △ △
실시예 12 0.1% ○ ○ ○
실시예 13 0.2% ○ ○ ○
실시예 14 0.5% ○ ○ ○
실시예 15 1.0% ○ ○ ○
판정: 투명하게 용해되어 있음: ○약간 침전물이 있음: △침전물이 있음: ×
표 2 및 3으로부터 명백한 바와 같이 염화나트륨 또는 염화칼륨의 첨가에 의해 보존 안정성이 개선되는 것을 확인할 수 있다. 본 실시예의 경우, 1일 후 이후에는 염화나트륨 O.1중량% 이상으로 양호한 보존 안정성을 확인할 수 있다. 물론, 액체 조성물의 제품 형태 등을 고려하여 필요한 보존 안정성의 기간이나 조건에 따라 첨가제의 종류나 농도를 변경할 수 있다.
<실시예 16 내지 19: 화장수의 조제>
하기 표 4에 기재된 조성(중량% 표시, 총량 100%)의 화장수를 조제한다. 수득된 화장수는 보존 안정성, 보습성이 우수하며, 끈적거리지 않으며 사용감이 양호하다.
실시예 16 실시예 17 실시예 18 실시예 19
성분(A)
라우르아미드부틸구아니딘 염산염 0.1 0.1
라우르아미드부틸구아니딘 락트산염 0.2 0.2
성분(B)
락트산나트륨 0.4 0.2
염화나트륨 0.2
경화 피마자유 피로글루탐산 이소스테아르산 디에스테르 0.2
기타 성분
글리세린 6 6 6 6
부틸렌 글리콜 2 2 2 2
에틸 알콜 2 2 2 2
화밀 추출물 0.5 0.5 0.5 0.5
부틸 파라벤 0.1 0.1 0.1 0.1
메틸 파라벤 0.1 0.1
염화 세틸피리디늄 0.1 0.1
향료 0.1 0.1 0.1 0.1
정제수 나머지량 나머지량 나머지량 나머지량
<실시예 20 및 21: 구강 세정제의 조제>
하기 표 5에 기재된 조성(중량% 표시, 총량 100%)의 구강 세정제를 조제한다. 수득된 구강 세정제는 보존 안정성 및 살균 효과가 우수하며 사용감이 양호하다.
실시예 20 실시예 21
성분(A)
라우르아미드부틸구아니딘 염산염 0.1
라우르아미드부틸구아니딘 아세트산염 0.2
성분(B)
염화나트륨 0.4
글루탐산나트륨 1수화물 0.2
기타 성분
유칼리프톨 0.1 0.1
티몰 0.06 0.06
멘톨 0.04 0.04
폴리키사마 407 0.2 0.2
메틸 파라벤 0.1 0.1
글리세린 0.5 0.5
프로필렌 글리콜 2.5 2.5
정제수 나머지량 나머지량
<실시예 22 내지 25: 물 티슈의 조제>
하기 표 6에 기재된 조성(중량% 표시, 총량 100%)의 약제액을 조제한다. 수득된 약제액을 레이온과 PET로 이루어진 부직포(부직포 1), 레이온과 PP/PET로 이루어진 부직포(부직포 2) 및 펄프로 이루어진 부직포(부직포 3)로부터 각각 이의 중량에 대해 2.5배의 약제액을 함침시킨 물 티슈를 조제한다. 이들 물 티슈는 온도 안정성, 항균 항미생물성이 우수하며, 또한 보습 효과가 높고 사용감이 양호하다.
실시예22 실시예23 실시예24 실시예25
약제액성분 성분(A)
라우르아미드부틸구아니딘 염산염 0.1 0.1
라우르아미드부틸구아니딘 락트산염 0.2 0.2
성분(B)
염화나트륨 0.2 0.2
폴리옥시 경화 피마자유 0.2
글루탐산나트륨 1수화물 0.4 0.1
기타 성분
메틸 파라벤 0.1 0.1 0.1 0.1
에틸 파라벤 0.05 0.05 0.05 0.05
경화 세틸피리디늄 0.05 0.05 0.05 0.05
글리세린 2 2 2 2
프로필렌 글리콜 4 4 5 5
정제수 나머지량 나머지량 나머지량 나머지량
부직포 부직포 1(단위면적당 중량 40g/m2) ○ ○
부직포 2(단위면적당 중량 60g/m2) ○
부직포 3(단위면적당 중량 40g/m2) ○
본 발명에 따르면 상기 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염을 함유하는 액체 조성물 중에서의 침전 생성 억제를 용이하게 할 수 있으며, 나아가서는 이러한 액체 조성물의 보존 안정성이 높아지며, 그 결과 이의 상품가치를 용이하게 향상시킬 수 있다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염(성분(A)) 및 성분(A)의 침전 생성을 억제하는 작용을 하는 무기염, 유기산염, 비이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상(성분(B))을 함유하는 것으로서, 배합 비율이 성분(A)/성분(B)(중량비)= 1/0.5 내지 1/20임을 특징으로 하는 액체 조성물.
    화학식 1
    상기 식에서,
    R1및 R2는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알케닐기이고 동일하거나 상이할 수 있으며,
    R3은 탄소수 1 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알케닐기이며,
    X는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기 또는 알케닐렌기이다.
  2. 제1항에 있어서, 무기염이 염화나트륨 및 염화칼륨으로 이루어진 그룹에서 선택됨을 특징으로 하는 액체 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 유기산염이 글루탐산나트륨(1수화물), 아스파라긴산나트륨, 아스파라긴산칼륨, 락트산나트륨, 락트산칼륨, 말산나트륨, 말산칼륨 및 아세트산칼륨으로 이루어진 그룹에서 선택됨을 특징으로 하는 액체 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 비이온성 계면활성제가 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비트 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 피로글루탐산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 글리세릴피로글루탐산 에스테르로 이루어진 그룹에서 선택됨을 특징으로 하는 액체 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 양쪽성 계면활성제가 카보베타인형 양쪽성 계면활성제, 설포베타인형 양쪽성 계면활성제 및 하이드록시설포베타인형 양쪽성 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택됨을 특징으로 하는 액체 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 1에서의 R3이 탄소수 11의 직쇄 알킬기임을 특징으로 하는 액체 조성물.
  7. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 1에서의 R1및 R2가 각각 수소원자이며, R3이 탄소수 11의 직쇄 알킬기이며, X가 탄소수 4의 직쇄 알킬기임을 특징으로 하는 액체 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따른 액체 조성물을 함침시켜 제조됨을 특징으로 하는 물 티슈 등의 함침 기포재(基布材).
  9. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따른 액체 조성물을 배합하여 제조됨을 특징으로 하는 피부 외용제.
  10. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따른 액체 조성물을 배합하여 제조됨을 특징으로 하는 구강 세정제.
  11. 화학식 1의 아미드기 함유 구아니딘 유도체 및/또는 이의 염(성분(A))및 성분(A)의 침전 생성을 억제하는 작용을 하는 무기염, 유기산염, 비이온 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상(성분(B)) 및, 필요에 따라, 통상적인 첨가제를 적절하게 함유함을 특징으로 하는, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따른 액체 조성물의 프리믹스.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1974715A1 (de) * 2007-03-31 2008-10-01 Zschimmer &amp; Schwarz GmbH &amp; Co KG Chemische Fabriken Tränklösung für Feuchttücher
DE102009029010A1 (de) * 2009-08-31 2011-03-03 Evonik Goldschmidt Gmbh Antimikrobielle Etherguanidine
US9717930B2 (en) 2013-03-12 2017-08-01 The Procter & Gamble Company Antiperspirant compositions
MX359860B (es) 2013-03-12 2018-10-11 Procter & Gamble Composiciones antitranspirantes en barra solida.
MX367383B (es) 2014-06-30 2019-08-19 Procter & Gamble Metodo para fabricar una barra que comprende antitranspirante.
WO2016003948A1 (en) 2014-06-30 2016-01-07 The Procter & Gamble Company Personal care compositions and methods

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2536109B2 (ja) * 1988-12-19 1996-09-18 ライオン株式会社 毛髪化粧料
JPH0726298A (ja) * 1993-07-15 1995-01-27 Lion Corp 洗浄剤組成物
US5997854A (en) * 1996-12-10 1999-12-07 Henkel Corporation Conditioning shampoo formulation
JP4814409B2 (ja) * 1998-07-22 2011-11-16 昭 神谷 シャンプー組成物
EP1285579B1 (en) * 2001-08-21 2005-11-02 Ajinomoto Co., Inc. Bactericidal guanidine derivatives, dermally applicable composition, washing composition, and antibacterial fibre aggregate

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