JP2002275127A - 水系不斉ミカエル反応方法 - Google Patents
水系不斉ミカエル反応方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水系溶媒中でのルイス酸触媒による反応方法
の特長を生かし、しかも高い収率と優れた不斉選択性で
ミカエル付加化合物を合成することを可能とする、新し
い水系不斉ミカエル反応方法を実現する。 【解決手段】 水系溶媒中において、β−ケトエステル
化合物とα，β−不飽和ケトンとをキラル銀触媒の存在
下に反応させる。
の特長を生かし、しかも高い収率と優れた不斉選択性で
ミカエル付加化合物を合成することを可能とする、新し
い水系不斉ミカエル反応方法を実現する。 【解決手段】 水系溶媒中において、β−ケトエステル
化合物とα，β−不飽和ケトンとをキラル銀触媒の存在
下に反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この出願の発明は、水系不斉
ミカエル反応方法に関するものである。さらに詳しく
は、この出願の発明は、有機溶媒を実質的に使用する必
要がなく、水系溶媒中で、しかも、高い収率と不斉選択
性で炭素−炭素結合の形成にともなう付加体化合物を合
成することのできる、水系不斉ミカエル反応のための新
しい技術手段に関するものである。
ミカエル反応方法に関するものである。さらに詳しく
は、この出願の発明は、有機溶媒を実質的に使用する必
要がなく、水系溶媒中で、しかも、高い収率と不斉選択
性で炭素−炭素結合の形成にともなう付加体化合物を合
成することのできる、水系不斉ミカエル反応のための新
しい技術手段に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と発明の課題】ミカエル(Michael) 反応
は、重要な炭素−炭素結合の形成反応の一つとして知ら
れており、β−ケトエステル化合物とα，β−不飽和ケ
トンとの付加反応生成物を得るものとして、化学合成に
おいて欠くことのできない手段の一つとなっている。
は、重要な炭素−炭素結合の形成反応の一つとして知ら
れており、β−ケトエステル化合物とα，β−不飽和ケ
トンとの付加反応生成物を得るものとして、化学合成に
おいて欠くことのできない手段の一つとなっている。
【０００３】このミカエル反応は、通常、塩基性条件下
で行われるが、強塩基に由来する副反応の進行等の問題
があるため、近年ではルイス(Lewis) 酸触媒を用いるこ
とが注目されている。
で行われるが、強塩基に由来する副反応の進行等の問題
があるため、近年ではルイス(Lewis) 酸触媒を用いるこ
とが注目されている。
【０００４】一方、化学反応に通常用いられる有機溶媒
のなかには有害なものがあり、環境保全、健康等の観点
において問題となっている。このことから、有機溶媒に
代わって水もしくは水を主とする水系溶媒を用いること
ができれば、その意義は極めて大きなものとなる。
のなかには有害なものがあり、環境保全、健康等の観点
において問題となっている。このことから、有機溶媒に
代わって水もしくは水を主とする水系溶媒を用いること
ができれば、その意義は極めて大きなものとなる。
【０００５】以上のことを考慮して、この出願の発明者
らは、水系溶媒中で機能するルイス酸触媒を開発し、水
系溶媒中において有効なアルドール反応法やミカエル反
応法等を実現してきた。
らは、水系溶媒中で機能するルイス酸触媒を開発し、水
系溶媒中において有効なアルドール反応法やミカエル反
応法等を実現してきた。
【０００６】しかしながら、ルイス酸を用いる水系溶媒
中での触媒的不斉合成は極めて困難であった。
中での触媒的不斉合成は極めて困難であった。
【０００７】そこで、この出願の発明は、水系溶媒中で
のルイス酸触媒による反応方法の特長を生かし、しかも
高い収率と優れた不斉選択性でミカエル付加化合物を合
成することを可能とする、新しい水系不斉ミカエル反応
方法を提供することを課題としている。また、この出願
の発明は、この新しい方法による不斉ミカエル付加化合
物の製造方法とこれによる不斉ミカエル付加化合物、並
びに上記方法のための新しい触媒を提供することも課題
としている。
のルイス酸触媒による反応方法の特長を生かし、しかも
高い収率と優れた不斉選択性でミカエル付加化合物を合
成することを可能とする、新しい水系不斉ミカエル反応
方法を提供することを課題としている。また、この出願
の発明は、この新しい方法による不斉ミカエル付加化合
物の製造方法とこれによる不斉ミカエル付加化合物、並
びに上記方法のための新しい触媒を提供することも課題
としている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この出願の発明は、上記
の課題を解決するものとして、第１には、水系溶媒中に
おいて、β−ケトエステル化合物とα，β−不飽和ケト
ンとをキラル銀触媒の存在下に反応させることを特徴と
する水系不斉ミカエル反応方法を提供し、第２には、水
を溶媒とすることを特徴とする上記の水系不斉ミカエル
反応方法を、第３には、キラル銀触媒は、銀のルイス酸
と光学活性な配位子化合物により構成されることを特徴
とする水系不斉ミカエル反応方法を、第４には、銀のル
イス酸は、次式 ＡｇＯＳＯ２ＣｎＨｍＦｌ （ｎおよびｌは１以上の数を示し、ｍは０、または１以
上の数を示し、ｍ＋ｌ＝２ｎ＋１であることを示す。）
で表わされるものであることを特徴とする水系不斉ミカ
エル反応方法を提供する。
の課題を解決するものとして、第１には、水系溶媒中に
おいて、β−ケトエステル化合物とα，β−不飽和ケト
ンとをキラル銀触媒の存在下に反応させることを特徴と
する水系不斉ミカエル反応方法を提供し、第２には、水
を溶媒とすることを特徴とする上記の水系不斉ミカエル
反応方法を、第３には、キラル銀触媒は、銀のルイス酸
と光学活性な配位子化合物により構成されることを特徴
とする水系不斉ミカエル反応方法を、第４には、銀のル
イス酸は、次式 ＡｇＯＳＯ２ＣｎＨｍＦｌ （ｎおよびｌは１以上の数を示し、ｍは０、または１以
上の数を示し、ｍ＋ｌ＝２ｎ＋１であることを示す。）
で表わされるものであることを特徴とする水系不斉ミカ
エル反応方法を提供する。
【０００９】また、この出願の発明は、第５には、上記
のいずれかの方法により不斉ミカエル付加化合物を合成
することを特徴とする不斉ミカエル付加化合物の製造方
法を提供し、第６には、この方法により製造されたこと
を特徴とする不斉ミカエル付加化合物を提供する。
のいずれかの方法により不斉ミカエル付加化合物を合成
することを特徴とする不斉ミカエル付加化合物の製造方
法を提供し、第６には、この方法により製造されたこと
を特徴とする不斉ミカエル付加化合物を提供する。
【００１０】そして、この出願の発明は、第７には、銀
のルイス酸と光学活性な配位子化合物とからなることを
特徴とするキラル銀触媒を提供し、第８には、銀のルイ
ス酸は、次式 ＡｇＯＳＯ２ＣｎＨｍＦｌ （ｎおよびｌは１以上の数を、ｍは０、または１以上の
数を示し、ｍ＋ｌ＝２ｎ＋１であることを示す。）で表
わされるものであることを特徴とするキラル銀触媒を提
供する。
のルイス酸と光学活性な配位子化合物とからなることを
特徴とするキラル銀触媒を提供し、第８には、銀のルイ
ス酸は、次式 ＡｇＯＳＯ２ＣｎＨｍＦｌ （ｎおよびｌは１以上の数を、ｍは０、または１以上の
数を示し、ｍ＋ｌ＝２ｎ＋１であることを示す。）で表
わされるものであることを特徴とするキラル銀触媒を提
供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】この出願の発明は上記のとおりの
特徴をもつものであるが、以下にその実施の形態につい
て説明する。
特徴をもつものであるが、以下にその実施の形態につい
て説明する。
【００１２】なによりもまず、この出願の発明において
は、反応溶媒が水系であることが特徴である。ここで
「水系」とは、水を主成分としていることを意味してい
る。つまり、不可避的に混入する成分を除いては、水の
みを溶媒とすること、もしくは５０重量％未満の水と相
溶性のアルコール等の有機溶媒と水との混合溶媒である
ことを意味している。そして、この発明について強調さ
れることは、上記の有機溶媒を全く使用しなくてもよい
ということである。水を溶媒とすることによって、高い
反応収率と不斉選択性が得られ、しかも有機溶媒を使用
する場合のような環境や健康への負荷が少ないという優
れた効果が得られる。
は、反応溶媒が水系であることが特徴である。ここで
「水系」とは、水を主成分としていることを意味してい
る。つまり、不可避的に混入する成分を除いては、水の
みを溶媒とすること、もしくは５０重量％未満の水と相
溶性のアルコール等の有機溶媒と水との混合溶媒である
ことを意味している。そして、この発明について強調さ
れることは、上記の有機溶媒を全く使用しなくてもよい
ということである。水を溶媒とすることによって、高い
反応収率と不斉選択性が得られ、しかも有機溶媒を使用
する場合のような環境や健康への負荷が少ないという優
れた効果が得られる。
【００１３】このような水系溶媒を用いるこの出願の発
明の不斉ミカエル反応方法では、触媒としてキラル銀触
媒を用いることを特徴としている。そして、このキラル
銀触媒としては、光学活性な銀触媒の一種として、より
好適には、銀のルイス酸と光学活性な配位子化合物とが
用いられる。
明の不斉ミカエル反応方法では、触媒としてキラル銀触
媒を用いることを特徴としている。そして、このキラル
銀触媒としては、光学活性な銀触媒の一種として、より
好適には、銀のルイス酸と光学活性な配位子化合物とが
用いられる。
【００１４】銀のルイス酸としては、たとえば、銀のフ
ルオロスルホン酸塩、フルオロ硫酸塩、あるいは過塩素
酸塩等の各種のものが考慮されるが、なかでも、前記の
とおりの、 ＡｇＯＳＯ２ＣｎＨｍＦｌ の一般式で表わされるものが好適に使用される。ここ
で、ｎは１〜８、ｍは０、または１〜５、ｌは３〜１７
程度であることが、一般的には好ましい範囲として考慮
される。特に、ＡｇＯＳＯ２ＣＦ３，ＡｇＯＳＯ２Ｃ２
Ｆ５，ＡｇＯＳＯ２Ｃ３Ｆ７等のパーフルオロ化合物が
好ましいものとして例示される。
ルオロスルホン酸塩、フルオロ硫酸塩、あるいは過塩素
酸塩等の各種のものが考慮されるが、なかでも、前記の
とおりの、 ＡｇＯＳＯ２ＣｎＨｍＦｌ の一般式で表わされるものが好適に使用される。ここ
で、ｎは１〜８、ｍは０、または１〜５、ｌは３〜１７
程度であることが、一般的には好ましい範囲として考慮
される。特に、ＡｇＯＳＯ２ＣＦ３，ＡｇＯＳＯ２Ｃ２
Ｆ５，ＡｇＯＳＯ２Ｃ３Ｆ７等のパーフルオロ化合物が
好ましいものとして例示される。
【００１５】後述の実施例においては、ＡｇＯＳＯ２Ｃ
Ｆ３、すなわちＡｇＯＴｆ（銀トリフレート化合物）が
用いられている。
Ｆ３、すなわちＡｇＯＴｆ（銀トリフレート化合物）が
用いられている。
【００１６】配位子としての光学活性化合物は各種のも
のが考慮されるが、なかでもＢＩＮＡＰ系の光学活性化
合物、（ジ）アミン系光学活性化合物、（ジ）ホスフィ
ン系光学活性化合物等が好ましいものとして用いられ
る。
のが考慮されるが、なかでもＢＩＮＡＰ系の光学活性化
合物、（ジ）アミン系光学活性化合物、（ジ）ホスフィ
ン系光学活性化合物等が好ましいものとして用いられ
る。
【００１７】反応には、β−ケトエステル化合物とα，
β−不飽和ケトン化合物とを用いるが、これらは、脂肪
族系、脂環式系、芳香脂肪族系等の各種の化合物であっ
てよい。
β−不飽和ケトン化合物とを用いるが、これらは、脂肪
族系、脂環式系、芳香脂肪族系等の各種の化合物であっ
てよい。
【００１８】反応に際しては、β−ケトエステル化合物
とα，β−不飽和ケトン化合物が、その当量比として、
β−ケトエステル化合物１当量に対し、α，β−不飽和
ケトン化合物を０．１〜１０当量、より好ましくは０．
５〜５当量の範囲で使用することができる。
とα，β−不飽和ケトン化合物が、その当量比として、
β−ケトエステル化合物１当量に対し、α，β−不飽和
ケトン化合物を０．１〜１０当量、より好ましくは０．
５〜５当量の範囲で使用することができる。
【００１９】キラル銀触媒としては、前記のような銀ル
イス酸を、０．０５〜１．０当量、光学活性配位子化合
物を、０．０１〜０．５当量程度の割合で使用すること
が考慮される。そして、このキラル銀触媒は、あらかじ
め、銀ルイス酸と光学活性配位子化合物とを混合するこ
とによって調製してもよいし、前記原料化合物ととも
に、反応系において混合することで使用してもよい。
イス酸を、０．０５〜１．０当量、光学活性配位子化合
物を、０．０１〜０．５当量程度の割合で使用すること
が考慮される。そして、このキラル銀触媒は、あらかじ
め、銀ルイス酸と光学活性配位子化合物とを混合するこ
とによって調製してもよいし、前記原料化合物ととも
に、反応系において混合することで使用してもよい。
【００２０】反応は、通常−１０℃〜２０℃程度のマイ
ルドな条件下において、常圧下で行うことができる。も
ちろん、所望によって、減圧下や加圧下としてもよい
し、Ａｒ，Ｎ２ 等の不活性ガス雰囲気において実施し
てもよい。
ルドな条件下において、常圧下で行うことができる。も
ちろん、所望によって、減圧下や加圧下としてもよい
し、Ａｒ，Ｎ２ 等の不活性ガス雰囲気において実施し
てもよい。
【００２１】いずれの場合においても、従来からは予期
できない高い反応収率と優れた不斉選択性でミカエル反
応付加化合物が合成されることになる。これらの付加化
合物は、医薬、香料、化粧料、農薬、あるいはそれらの
合成中間体等として有用なものとなる。
できない高い反応収率と優れた不斉選択性でミカエル反
応付加化合物が合成されることになる。これらの付加化
合物は、医薬、香料、化粧料、農薬、あるいはそれらの
合成中間体等として有用なものとなる。
【００２２】そこで以下に実施例を示し、さらに詳しく
この出願の発明について説明する。もちろん以下の例に
よって発明が限定されることはない。
この出願の発明について説明する。もちろん以下の例に
よって発明が限定されることはない。
【００２３】
【実施例】水を溶媒とし、ＡｇＯＴｆと、（Ｒ）、ＢＩ
ＮＡＰもしくは（Ｒ）−Ｔｏｌ−ＢＩＮＡＰ配位子とに
よって構成したキラル銀触媒を用いて、０℃の反応温度
で、１８時間、次式の不斉ミカエル反応を行った。
ＮＡＰもしくは（Ｒ）−Ｔｏｌ−ＢＩＮＡＰ配位子とに
よって構成したキラル銀触媒を用いて、０℃の反応温度
で、１８時間、次式の不斉ミカエル反応を行った。
【００２４】
【化１】
【００２５】光学配位子として（Ｒ）−ＢＩＮＡＰを用
いた場合には、９７％の反応収率で、７２％ｅｅで不斉
ミカエル付加化合物を得た。また、（Ｒ）−Ｔｏｌ−Ｂ
ＩＮＡＰを用いた場合には、収率は定量的であり、８１
％ｅｅの成績であった。
いた場合には、９７％の反応収率で、７２％ｅｅで不斉
ミカエル付加化合物を得た。また、（Ｒ）−Ｔｏｌ−Ｂ
ＩＮＡＰを用いた場合には、収率は定量的であり、８１
％ｅｅの成績であった。
【００２６】同様にして、ドナー化合物として各種のβ
−ケトエステル化合物を用いて反応を行った。その結果
を次の表１に示した。
−ケトエステル化合物を用いて反応を行った。その結果
を次の表１に示した。
【００２７】いずれの場合にも、優れた収率と、不斉選
択性が得られている。
択性が得られている。
【００２８】なお、反応付加化合物とその同定値を表２
および表３に併せて示した。
および表３に併せて示した。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】
【発明の効果】以上詳しく説明したとおり、この出願の
発明によって、水系溶媒中でのルイス酸触媒による反応
方法の特長を生かし、しかも高い収率と優れた不斉選択
性でミカエル付加化合物を合成することを可能とする、
新しい水系不斉ミカエル反応が実現される。
発明によって、水系溶媒中でのルイス酸触媒による反応
方法の特長を生かし、しかも高い収率と優れた不斉選択
性でミカエル付加化合物を合成することを可能とする、
新しい水系不斉ミカエル反応が実現される。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｆターム(参考） 4G069 AA06 BA27A BA27B BC32A BC32B BE08A BE08B BE10A BE10B BE22A BE22B BE36A BE36B BE37A BE37B CB57 CB59 4H006 AA01 AA02 AB84 AC21 AC81 BA05 BA46 BA48 BB31 BJ20 BJ50 BR10 BR70 4H039 CA19 CD10 CF10
Claims (8)
- 【請求項１】 水系溶媒中において、β−ケトエステル
化合物とα，β−不飽和ケトンとをキラル銀触媒の存在
下に反応させることを特徴とする水系不斉ミカエル反応
方法。 - 【請求項２】 水を溶媒とすることを特徴とする請求項
１の水系不斉ミカエル反応方法。 - 【請求項３】 キラル銀触媒は、銀のルイス酸と光学活
性な配位子化合物により構成されることを特徴とする請
求項１または２の水系不斉ミカエル反応方法。 - 【請求項４】 銀のルイス酸は、次式 ＡｇＯＳＯ２ＣｎＨｍＦｌ （ｎおよびｌは１以上の数を、ｍは０、または１以上の
数を示し、ｍ＋ｌ＝２ｎ＋１であることを示す。）で表
わされるものであることを特徴とする請求項３の水系不
斉ミカエル反応方法。 - 【請求項５】 請求項１ないし４のいずれかの方法によ
り不斉ミカエル付加化合物を合成することを特徴とする
不斉ミカエル付加化合物の製造方法。 - 【請求項６】 請求項５の方法により製造されたことを
特徴とする不斉ミカエル付加化合物。 - 【請求項７】 銀のルイス酸と光学活性な配位子化合物
とからなることを特徴とするキラル銀触媒。 - 【請求項８】 銀のルイス酸は、次式 ＡｇＯＳＯ２ＣｎＨｍＦｌ （ｎおよびｌは１以上の数を示し、ｍは０、または１以
上の数を示し、ｍ＋ｌ＝２ｎ＋１であることを示す。）
で表わされるものであることを特徴とする請求項７のキ
ラル銀触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001075092A JP4090210B2 (ja) | 2001-03-15 | 2001-03-15 | 水系不斉ミカエル反応方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001075092A JP4090210B2 (ja) | 2001-03-15 | 2001-03-15 | 水系不斉ミカエル反応方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002275127A true JP2002275127A (ja) | 2002-09-25 |
| JP4090210B2 JP4090210B2 (ja) | 2008-05-28 |
Family
ID=18932228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001075092A Expired - Fee Related JP4090210B2 (ja) | 2001-03-15 | 2001-03-15 | 水系不斉ミカエル反応方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4090210B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005041865A (ja) * | 2003-07-04 | 2005-02-17 | Takasago Internatl Corp | シアノ化合物の製造法 |
| JP2007063158A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Nippon Soda Co Ltd | ジ置換β−ケトエステル類の製造方法 |
| JP2007238547A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Japan Science & Technology Agency | 光学活性４級炭素含有化合物の製法 |
| JP2007238546A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Japan Science & Technology Agency | 光学活性なα、β−ジアミノ酸誘導体の製造方法 |
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| WO2013088972A1 (ja) * | 2011-12-12 | 2013-06-20 | 公益財団法人微生物化学研究会 | 化合物、及び不斉合成反応 |
| JP5933867B1 (ja) * | 2016-03-28 | 2016-06-15 | 公益財団法人微生物化学研究会 | 化合物、及び不斉合成反応 |
| US9471108B2 (en) | 2013-09-26 | 2016-10-18 | Lenovo (Beijing) Limited | Electronic device |
-
2001
- 2001-03-15 JP JP2001075092A patent/JP4090210B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| WO2013088972A1 (ja) * | 2011-12-12 | 2013-06-20 | 公益財団法人微生物化学研究会 | 化合物、及び不斉合成反応 |
| JP2013121935A (ja) * | 2011-12-12 | 2013-06-20 | Institute Of Microbial Chemistry | 化合物、及び不斉合成反応 |
| CN103998439A (zh) * | 2011-12-12 | 2014-08-20 | 公益财团法人微生物化学研究会 | 化合物及不对称合成反应 |
| US8981123B2 (en) | 2011-12-12 | 2015-03-17 | Microbial Chemistry Research Foundation | Compound and asymmetric synthesis reaction |
| US9187498B2 (en) | 2011-12-12 | 2015-11-17 | Microbial Chemistry Research Foundation | Compound and asymmetric synthesis reaction |
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