JP2002268214A - フォトレジスト用フェノ−ル樹脂 - Google Patents
フォトレジスト用フェノ−ル樹脂Info
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- JP2002268214A JP2002268214A JP2001064717A JP2001064717A JP2002268214A JP 2002268214 A JP2002268214 A JP 2002268214A JP 2001064717 A JP2001064717 A JP 2001064717A JP 2001064717 A JP2001064717 A JP 2001064717A JP 2002268214 A JP2002268214 A JP 2002268214A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、乾燥する時の温度ムラによ
る影響を受けにくいフェノ−ル樹脂を提供することであ
る。 【解決手段】 式１で計算される数値が３０以下である
ことを特徴とするフォトレジスト用フェノール樹脂。 （ａ−ｂ）／ｃ×１００ （式１） 式１中ａは、樹脂液塗布後の乾燥温度が１２０℃の時の
２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド現
像液に樹脂が溶解する時間（秒／μｍ）、ｂは樹脂液塗
布後の乾燥温度が１００℃の時の２．３８％テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド現像液に樹脂が溶解する
時間（秒／μｍ）、ｃは樹脂液塗布後の乾燥温度が１１
０℃の時の２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キサイド現像液に樹脂が溶解する時間（秒／μｍ）であ
る。
る影響を受けにくいフェノ−ル樹脂を提供することであ
る。 【解決手段】 式１で計算される数値が３０以下である
ことを特徴とするフォトレジスト用フェノール樹脂。 （ａ−ｂ）／ｃ×１００ （式１） 式１中ａは、樹脂液塗布後の乾燥温度が１２０℃の時の
２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド現
像液に樹脂が溶解する時間（秒／μｍ）、ｂは樹脂液塗
布後の乾燥温度が１００℃の時の２．３８％テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド現像液に樹脂が溶解する
時間（秒／μｍ）、ｃは樹脂液塗布後の乾燥温度が１１
０℃の時の２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キサイド現像液に樹脂が溶解する時間（秒／μｍ）であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体やＬＣＤな
どを製造する際のリソグラフィ−に使用されるフォトレ
ジストのベ−ス樹脂として使用され、乾燥温度ムラに強
く、高耐熱性、高解像度、高感度であるフォトレジスト
の製造を可能にするフォトレジスト用フェノ−ル樹脂に
関するものである。
どを製造する際のリソグラフィ−に使用されるフォトレ
ジストのベ−ス樹脂として使用され、乾燥温度ムラに強
く、高耐熱性、高解像度、高感度であるフォトレジスト
の製造を可能にするフォトレジスト用フェノ−ル樹脂に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般にポジ型フォトレジストにはナフト
キノンジアジド化合物等のキノンジアジド基を有する感
光剤とアルカリ可溶性樹脂（例えば、フェノ−ル樹脂）
が用いられている。このような組成からなるポジ型フォ
トレジストは、露光後にアルカリ溶液による現像によっ
て高い解像力を示し、ＩＣ、ＬＳＩ等の半導体製造、Ｌ
ＣＤなどの回路基材の製造に利用されている。またフェ
ノ−ル樹脂は露光後のプラズマドライエッチングに対
し、芳香環を多く持つ構造に起因する高い耐熱性も有し
ており、これまでフェノ−ル樹脂とナフトキノンジアジ
ド系感光剤とを含有する数多くのポジ型フォトレジスト
が開発、実用化され、大きな成果を挙げてきている。
キノンジアジド化合物等のキノンジアジド基を有する感
光剤とアルカリ可溶性樹脂（例えば、フェノ−ル樹脂）
が用いられている。このような組成からなるポジ型フォ
トレジストは、露光後にアルカリ溶液による現像によっ
て高い解像力を示し、ＩＣ、ＬＳＩ等の半導体製造、Ｌ
ＣＤなどの回路基材の製造に利用されている。またフェ
ノ−ル樹脂は露光後のプラズマドライエッチングに対
し、芳香環を多く持つ構造に起因する高い耐熱性も有し
ており、これまでフェノ−ル樹脂とナフトキノンジアジ
ド系感光剤とを含有する数多くのポジ型フォトレジスト
が開発、実用化され、大きな成果を挙げてきている。
【０００３】ポジ型フォトレジスト用フェノール樹脂と
して、メタクレゾール・パラクレゾ−ルとホルムアルデ
ヒドを酸性触媒の存在下で反応させて得られたフェノ−
ル樹脂が一般的に使用されている。そして、フォトレジ
ストの特性を調整または向上させるために、フェノ−ル
樹脂中のメタクレゾール・パラクレゾ−ルの比率や分子
量、分子量分布などの検討がなされ、半導体やＬＣＤな
どのリソグラフィー技術に適用されてきた。しかし、近
年ＬＣＤの大面積化が進み、フォトレジスト乾燥時のガ
ラス基板上の温度ムラが大きくなったため、塗布された
フォトレジストの感度が基板上の位置によりばらつくと
いう問題が発生し、歩留まり低下をまねいている。そこ
で、乾燥温度ムラの影響を受けにくいフォトレジストが
要求されている。使用されるフェノール樹脂においても
同様の要求がされており、乾燥温度の違いによるアルカ
リ溶解時間の変動が少ないフェノール樹脂が要求されて
いるが、これまで十分に満足する樹脂は得られていな
い。
して、メタクレゾール・パラクレゾ−ルとホルムアルデ
ヒドを酸性触媒の存在下で反応させて得られたフェノ−
ル樹脂が一般的に使用されている。そして、フォトレジ
ストの特性を調整または向上させるために、フェノ−ル
樹脂中のメタクレゾール・パラクレゾ−ルの比率や分子
量、分子量分布などの検討がなされ、半導体やＬＣＤな
どのリソグラフィー技術に適用されてきた。しかし、近
年ＬＣＤの大面積化が進み、フォトレジスト乾燥時のガ
ラス基板上の温度ムラが大きくなったため、塗布された
フォトレジストの感度が基板上の位置によりばらつくと
いう問題が発生し、歩留まり低下をまねいている。そこ
で、乾燥温度ムラの影響を受けにくいフォトレジストが
要求されている。使用されるフェノール樹脂においても
同様の要求がされており、乾燥温度の違いによるアルカ
リ溶解時間の変動が少ないフェノール樹脂が要求されて
いるが、これまで十分に満足する樹脂は得られていな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、乾燥
する時の温度ムラによる影響を受けにくいフェノ−ル樹
脂を提供することである。
する時の温度ムラによる影響を受けにくいフェノ−ル樹
脂を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルカリ溶解
時間が乾燥温度ムラによる影響を受けにくくする手法と
して、フェノール樹脂の合成方法について鋭意研究を行
った結果として得られたものである。具体的には、式１
で計算される数値が３０以下であることを特徴とするフ
ォトレジスト用フェノール樹脂に関する。 （ａ−ｂ）／ｃ×１００ （式１） 式１中ａは、樹脂液塗布後の乾燥温度が１２０℃の時の
２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド現
像液に樹脂が溶解する時間（秒／μｍ）、ｂは樹脂液塗
布後の乾燥温度が１００℃の時の２．３８％テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド現像液に樹脂が溶解する
時間（秒／μｍ）、ｃは樹脂液塗布後の乾燥温度が１１
０℃の時の２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キサイド現像液に樹脂が溶解する時間（秒／μｍ）であ
る。
時間が乾燥温度ムラによる影響を受けにくくする手法と
して、フェノール樹脂の合成方法について鋭意研究を行
った結果として得られたものである。具体的には、式１
で計算される数値が３０以下であることを特徴とするフ
ォトレジスト用フェノール樹脂に関する。 （ａ−ｂ）／ｃ×１００ （式１） 式１中ａは、樹脂液塗布後の乾燥温度が１２０℃の時の
２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド現
像液に樹脂が溶解する時間（秒／μｍ）、ｂは樹脂液塗
布後の乾燥温度が１００℃の時の２．３８％テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド現像液に樹脂が溶解する
時間（秒／μｍ）、ｃは樹脂液塗布後の乾燥温度が１１
０℃の時の２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キサイド現像液に樹脂が溶解する時間（秒／μｍ）であ
る。
【０００６】以下に、本発明について詳細に説明する。
まず、本発明のフェノール樹脂を反応（製造）手順に沿
って説明する。合成反応は、攪拌機、温度計、熱交換機
のついた反応釜にフェノ−ル類（Ｐ）、アルデヒド類
（Ａ）、酸性触媒を仕込み、ノボラック化反応を開始す
る。反応温度や時間はモノマ−の反応性、目的とする特
性によって適宜設定できるが、安定かつ経済的に製造可
能なレベルとして反応時間で１−１０時間、反応温度で
５０−１５０℃が特に好ましい。この際、塩基性触媒下
でのレゾール化反応を経由した後、同様に酸性触媒下で
ノボラック反応を行う方法でもよい。必要によって反応
溶媒を添加使用することもでき、特に溶媒の種類は限定
されないが、フェノ−ル樹脂を溶解する溶媒であること
が好ましい。一般的なものとして、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ−ルな
どのアルコ−ル類、エチルセロソルブのようなエ−テル
アルコ−ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類などが上げられる。
まず、本発明のフェノール樹脂を反応（製造）手順に沿
って説明する。合成反応は、攪拌機、温度計、熱交換機
のついた反応釜にフェノ−ル類（Ｐ）、アルデヒド類
（Ａ）、酸性触媒を仕込み、ノボラック化反応を開始す
る。反応温度や時間はモノマ−の反応性、目的とする特
性によって適宜設定できるが、安定かつ経済的に製造可
能なレベルとして反応時間で１−１０時間、反応温度で
５０−１５０℃が特に好ましい。この際、塩基性触媒下
でのレゾール化反応を経由した後、同様に酸性触媒下で
ノボラック反応を行う方法でもよい。必要によって反応
溶媒を添加使用することもでき、特に溶媒の種類は限定
されないが、フェノ−ル樹脂を溶解する溶媒であること
が好ましい。一般的なものとして、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ−ルな
どのアルコ−ル類、エチルセロソルブのようなエ−テル
アルコ−ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類などが上げられる。
【０００７】反応終了後、常圧下及び減圧下で脱水・脱
モノマ−を行い、場合によっては水蒸気蒸留により脱ダ
イマーを行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹脂を得る
ことができる。脱水・脱モノマ−の条件は特に限定され
ないが、得られたフェノ−ル樹脂の安定性（バラツキ）
や粘度を考慮すると、減圧度は、０．１ｔｏｒｒから２
００ｔｏｒｒ程度で行うのが特に好ましく、反応釜から
の取り出し温度は、１５０−２５０℃で行うのが特に好
ましい。
モノマ−を行い、場合によっては水蒸気蒸留により脱ダ
イマーを行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹脂を得る
ことができる。脱水・脱モノマ−の条件は特に限定され
ないが、得られたフェノ−ル樹脂の安定性（バラツキ）
や粘度を考慮すると、減圧度は、０．１ｔｏｒｒから２
００ｔｏｒｒ程度で行うのが特に好ましく、反応釜から
の取り出し温度は、１５０−２５０℃で行うのが特に好
ましい。
【０００８】本発明で使用されるフェノ−ル類（Ｐ）と
しては、フェノ−ル、オルソクレゾ−ル、メタクレゾ−
ル、パラクレゾ−ル、２，３−キシレノ−ル、２，４−
キシレノ−ル、２，５−キシレノ−ル、２，６−キシレ
ノ−ル、３，４−キシレノ−ル、３，５−キシレノ−
ル、２，３，５−トリメチルフェノ−ル、２，３，６−
トリメチルフェノ−ル、エチルフェノ−ル、プロピルフ
ェノ−ル、ブチルフェノ−ル、フェニルフェノ−ル、ハ
ロゲン化フェノ−ルなどが使用されるが、特に限定され
ることはなく、単独又は２種以上を混合使用してもよ
い。実用上特に好ましいフェノール類としては、感度及
び解像度の点で、メタクレゾール、パラクレゾ−ル、キ
シレノ−ル類、トリメチルフェノ−ル類があげられ、さ
らに好ましくは、メタクレゾールを５０モル％以上含有
し、他の成分がパラクレゾ−ル、キシレノ−ル類、及び
トリメチルフェノ−ルの１種又は２種以上である。メタ
クレゾールを５０モル％以上含有することにより、フォ
トレジスト用フェノ−ル樹脂として耐熱性、解像度等の
特性がさらに向上する。
しては、フェノ−ル、オルソクレゾ−ル、メタクレゾ−
ル、パラクレゾ−ル、２，３−キシレノ−ル、２，４−
キシレノ−ル、２，５−キシレノ−ル、２，６−キシレ
ノ−ル、３，４−キシレノ−ル、３，５−キシレノ−
ル、２，３，５−トリメチルフェノ−ル、２，３，６−
トリメチルフェノ−ル、エチルフェノ−ル、プロピルフ
ェノ−ル、ブチルフェノ−ル、フェニルフェノ−ル、ハ
ロゲン化フェノ−ルなどが使用されるが、特に限定され
ることはなく、単独又は２種以上を混合使用してもよ
い。実用上特に好ましいフェノール類としては、感度及
び解像度の点で、メタクレゾール、パラクレゾ−ル、キ
シレノ−ル類、トリメチルフェノ−ル類があげられ、さ
らに好ましくは、メタクレゾールを５０モル％以上含有
し、他の成分がパラクレゾ−ル、キシレノ−ル類、及び
トリメチルフェノ−ルの１種又は２種以上である。メタ
クレゾールを５０モル％以上含有することにより、フォ
トレジスト用フェノ−ル樹脂として耐熱性、解像度等の
特性がさらに向上する。
【０００９】本発明に用いられるアルデヒド類（Ａ）と
しては、ホルムアルデヒド（ホルマリン）、パラホルム
アルデヒドやアセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、
ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、イソバレル
アルデヒド、ヘキシルアルデヒド、オクチルアルデヒド
などのアルキルアルデヒド類、アクロレイン、クロトン
アルデヒドなどの不飽和アルキルアルデヒド類、サリチ
ルアルデヒド、パラヒドロキシベンズアルデヒドなどの
ヒドロキシベンズアルデヒド類、ベンズアルデヒド、フ
タルアルデヒドなどの芳香族アルデヒド類、グリオキサ
−ル、グルタルアルデヒドなどのジアルデヒド類があげ
られるが、これらに限定されることはなく、単独及び混
合使用することができる。実用上特に有効なアルデヒド
類としては、反応性の点で、ホルムアルデヒド（ホルマ
リン）、パラホルムアルデヒドがあげられる。
しては、ホルムアルデヒド（ホルマリン）、パラホルム
アルデヒドやアセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、
ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、イソバレル
アルデヒド、ヘキシルアルデヒド、オクチルアルデヒド
などのアルキルアルデヒド類、アクロレイン、クロトン
アルデヒドなどの不飽和アルキルアルデヒド類、サリチ
ルアルデヒド、パラヒドロキシベンズアルデヒドなどの
ヒドロキシベンズアルデヒド類、ベンズアルデヒド、フ
タルアルデヒドなどの芳香族アルデヒド類、グリオキサ
−ル、グルタルアルデヒドなどのジアルデヒド類があげ
られるが、これらに限定されることはなく、単独及び混
合使用することができる。実用上特に有効なアルデヒド
類としては、反応性の点で、ホルムアルデヒド（ホルマ
リン）、パラホルムアルデヒドがあげられる。
【００１０】続いて本発明のフェノール樹脂の特性につ
いて説明する。重量平均分子量は、ゲルパ−ミエ−ショ
ンクロマトグラフィ−（ＧＰＣ測定）により測定し、ポ
リスチレン標準物質を用いて作成した検量線をもとに計
算されたものである。ＧＰＣ測定はテトラヒドロフラン
を溶出溶媒として使用し、流量１．０ｍｌ／分、カラム
温度４０℃の条件で実施した。装置は、本体：ＴＯＳＯ
Ｈ製ＨＬＣ−８０２０、検出器：波長２８０ｎｍにセッ
トしたＴＯＳＯＨ製ＵＶ−８０１１、分析用カラム：昭
和電工製ＳＨＯＤＥＸ ＫＦ−８０２ １本、ＫＦ−８
０３ １本、ＫＦ−８０５ １本、それぞれを使用し
た。
いて説明する。重量平均分子量は、ゲルパ−ミエ−ショ
ンクロマトグラフィ−（ＧＰＣ測定）により測定し、ポ
リスチレン標準物質を用いて作成した検量線をもとに計
算されたものである。ＧＰＣ測定はテトラヒドロフラン
を溶出溶媒として使用し、流量１．０ｍｌ／分、カラム
温度４０℃の条件で実施した。装置は、本体：ＴＯＳＯ
Ｈ製ＨＬＣ−８０２０、検出器：波長２８０ｎｍにセッ
トしたＴＯＳＯＨ製ＵＶ−８０１１、分析用カラム：昭
和電工製ＳＨＯＤＥＸ ＫＦ−８０２ １本、ＫＦ−８
０３ １本、ＫＦ−８０５ １本、それぞれを使用し
た。
【００１１】アルカリ溶解時間（ＡＤＲ）については、
２５％の樹脂−エチルセロソルブアセテ−ト溶液を使用
して、シリコンウエハ上に約１マイクロメ−タ−の厚み
になるようにスピンコ−タ−で塗布し、１００、１１０
および１２０℃で１００秒間ホットプレ−ト上で乾燥
し、その後、現像液（２．３８％テトラメチルアンモニ
ウムヒドロオキサイド水溶液）でシリコンウエハに塗布
した樹脂を溶解し、目視で溶解する時間を測定した。得
られた各温度でのアルカリ溶解時間（ＡＤＲ）を用い
て、次式により、乾燥温度ムラによる影響を表す指標を
算出した。 （乾燥温度１００℃でのアルカリ溶解時間（ａ）と乾燥
温度１２０℃でのアルカリ溶解時間（ｂ）の差）／乾燥
温度１１０℃でのアルカリ溶解時間（ｃ）×１００
（％）
２５％の樹脂−エチルセロソルブアセテ−ト溶液を使用
して、シリコンウエハ上に約１マイクロメ−タ−の厚み
になるようにスピンコ−タ−で塗布し、１００、１１０
および１２０℃で１００秒間ホットプレ−ト上で乾燥
し、その後、現像液（２．３８％テトラメチルアンモニ
ウムヒドロオキサイド水溶液）でシリコンウエハに塗布
した樹脂を溶解し、目視で溶解する時間を測定した。得
られた各温度でのアルカリ溶解時間（ＡＤＲ）を用い
て、次式により、乾燥温度ムラによる影響を表す指標を
算出した。 （乾燥温度１００℃でのアルカリ溶解時間（ａ）と乾燥
温度１２０℃でのアルカリ溶解時間（ｂ）の差）／乾燥
温度１１０℃でのアルカリ溶解時間（ｃ）×１００
（％）
【００１２】
【実施例】以下本発明を実施例により詳細に説明する。
ここに記載されている「部」及び「％」はすべて「重量
部」及び「重量％」を示し、本発明はこれら実施例によ
り何ら制約されるものではない。
ここに記載されている「部」及び「％」はすべて「重量
部」及び「重量％」を示し、本発明はこれら実施例によ
り何ら制約されるものではない。
【００１３】《実施例１》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾ−ル６３０
部、パラクレゾール３７０部、蓚酸２．５部を添加した
後、９５から１０５℃に保持しながら３７％のホルマリ
ン４８３．５部（アルデヒド類とフェノール類の比率Ａ
／Ｐ＝０．６４４）を逐次添加し、反応温度９８〜１０
２℃で１時間反応させた。反応終了後、常圧下で内温１
３０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で２５
０℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フ
ェノ−ル樹脂７６０部を得た。得られた樹脂の重量平均
分子量は３３００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標
は１７．９％であった。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾ−ル６３０
部、パラクレゾール３７０部、蓚酸２．５部を添加した
後、９５から１０５℃に保持しながら３７％のホルマリ
ン４８３．５部（アルデヒド類とフェノール類の比率Ａ
／Ｐ＝０．６４４）を逐次添加し、反応温度９８〜１０
２℃で１時間反応させた。反応終了後、常圧下で内温１
３０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で２５
０℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フ
ェノ−ル樹脂７６０部を得た。得られた樹脂の重量平均
分子量は３３００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標
は１７．９％であった。
【００１４】《実施例２》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾ−ル６３０
部、パラクレゾール４０３部、３７％のホルマリン３８
５．６部、８０％パラホルムアルデヒド７７．４部（Ａ
／Ｐ＝０．７１３）、蓚酸５．２部をを添加し、反応温
度９８〜１０２℃で６時間反応させた。反応終了後、常
圧下で内温１５０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの
減圧下で２２０℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォト
レジスト用フェノ−ル樹脂８６０部を得た。得られた樹
脂の重量平均分子量は１３０００、乾燥温度ムラによる
影響を表す指標は１８．８％であった。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾ−ル６３０
部、パラクレゾール４０３部、３７％のホルマリン３８
５．６部、８０％パラホルムアルデヒド７７．４部（Ａ
／Ｐ＝０．７１３）、蓚酸５．２部をを添加し、反応温
度９８〜１０２℃で６時間反応させた。反応終了後、常
圧下で内温１５０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの
減圧下で２２０℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォト
レジスト用フェノ−ル樹脂８６０部を得た。得られた樹
脂の重量平均分子量は１３０００、乾燥温度ムラによる
影響を表す指標は１８．８％であった。
【００１５】《実施例３》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾ−ル６３０
部、パラクレゾール８５２部、３７％のホルマリン６６
９．８部（Ａ／Ｐ＝０．６０２）、メチルエチルケトン
７４．１部、蓚酸７．４部を添加し、反応温度５８〜６
２℃で３時間、９８〜１０２℃で５時間反応させた。反
応終了後、常圧下で内温１５０℃まで脱水し、さらに６
０ｔｏｒｒの減圧下で１９０℃まで脱水・脱モノマ−を
行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹脂１１３０部を得
た。得られた樹脂の重量平均分子量は５３００、乾燥温
度ムラによる影響を表す指標は１６．５％であった。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾ−ル６３０
部、パラクレゾール８５２部、３７％のホルマリン６６
９．８部（Ａ／Ｐ＝０．６０２）、メチルエチルケトン
７４．１部、蓚酸７．４部を添加し、反応温度５８〜６
２℃で３時間、９８〜１０２℃で５時間反応させた。反
応終了後、常圧下で内温１５０℃まで脱水し、さらに６
０ｔｏｒｒの減圧下で１９０℃まで脱水・脱モノマ−を
行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹脂１１３０部を得
た。得られた樹脂の重量平均分子量は５３００、乾燥温
度ムラによる影響を表す指標は１６．５％であった。
【００１６】《実施例４》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾ−ル６３０
部、パラクレゾール６３０部、３７％のホルマリン７３
８．３部、ブタノール８７．５部、蓚酸８．８部を添加
し、反応温度５８〜６２℃で３時間反応させた後、パラ
クレゾール４９０部（Ａ／Ｐ＝０．５６２）を添加し、
９８〜１０２℃で４時間反応させた。反応終了後、常圧
下で内温１４０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減
圧下で１９０℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォトレ
ジスト用フェノ−ル樹脂１２００部を得た。得られた樹
脂の重量平均分子量は４６００、乾燥温度ムラによる影
響を表す指標は１４．３％であった。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾ−ル６３０
部、パラクレゾール６３０部、３７％のホルマリン７３
８．３部、ブタノール８７．５部、蓚酸８．８部を添加
し、反応温度５８〜６２℃で３時間反応させた後、パラ
クレゾール４９０部（Ａ／Ｐ＝０．５６２）を添加し、
９８〜１０２℃で４時間反応させた。反応終了後、常圧
下で内温１４０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減
圧下で１９０℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォトレ
ジスト用フェノ−ル樹脂１２００部を得た。得られた樹
脂の重量平均分子量は４６００、乾燥温度ムラによる影
響を表す指標は１４．３％であった。
【００１７】《実施例５》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾール６９８．
９部、パラクレゾール３７０部、３，５−キシレノール
３０１．５部、３７％のホルマリン６９６．０部（Ａ／
Ｐ＝０．６９４）、蓚酸２．７部を添加し、反応温度５
８〜６２℃で２時間、９８〜１０２℃で４時間反応させ
た。反応終了後、常圧下で内温１７０℃まで脱水し、さ
らに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９５℃まで脱水・脱モノ
マ−を行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹脂１１５０
部を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は４０００、
乾燥温度ムラによる影響を表す指標は１６．２％であっ
た。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾール６９８．
９部、パラクレゾール３７０部、３，５−キシレノール
３０１．５部、３７％のホルマリン６９６．０部（Ａ／
Ｐ＝０．６９４）、蓚酸２．７部を添加し、反応温度５
８〜６２℃で２時間、９８〜１０２℃で４時間反応させ
た。反応終了後、常圧下で内温１７０℃まで脱水し、さ
らに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９５℃まで脱水・脱モノ
マ−を行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹脂１１５０
部を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は４０００、
乾燥温度ムラによる影響を表す指標は１６．２％であっ
た。
【００１８】《実施例６》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾール６３０
部、パラクレゾール７２０部、２，３，５−トリメチル
フェノール４５０部、９２％パラホルムアルデヒド９４
部、３７％のホルマリン６５５．７部（Ａ／Ｐ＝０．６
９４）、ブタノール１４４部、蓚酸１．８部を添加し、
反応温度９８〜１０２℃で４時間反応させた。反応終了
後、常圧下で内温１４０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏ
ｒｒの減圧下で１９５℃まで脱水・脱モノマ−を行い、
フォトレジスト用フェノ−ル樹脂１５６０部を得た。得
られた樹脂の重量平均分子量は２３００、乾燥温度ムラ
による影響を表す指標は１５．３％であった。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾール６３０
部、パラクレゾール７２０部、２，３，５−トリメチル
フェノール４５０部、９２％パラホルムアルデヒド９４
部、３７％のホルマリン６５５．７部（Ａ／Ｐ＝０．６
９４）、ブタノール１４４部、蓚酸１．８部を添加し、
反応温度９８〜１０２℃で４時間反応させた。反応終了
後、常圧下で内温１４０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏ
ｒｒの減圧下で１９５℃まで脱水・脱モノマ−を行い、
フォトレジスト用フェノ−ル樹脂１５６０部を得た。得
られた樹脂の重量平均分子量は２３００、乾燥温度ムラ
による影響を表す指標は１５．３％であった。
【００１９】《実施例７》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾール６３０
部、パラクレゾール９４５部、蓚酸７．１部を添加し、
９５から１０５℃に保持しながら３７％のホルマリン５
７３．５部（Ａ／Ｐ＝０．４８５）を逐次添加し、反応
温度９８〜１０２℃で１．５時間反応させた。反応終了
後、常圧下で内温１３５℃まで脱水し、さらに６０ｔｏ
ｒｒの減圧下で１６５℃まで脱水・脱モノマ−を行った
後、２３０℃で水蒸気蒸留を行い、フォトレジスト用フ
ェノ−ル樹脂６２０部を得た。得られた樹脂の重量平均
分子量は３１００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標
は１７．２％であった。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾール６３０
部、パラクレゾール９４５部、蓚酸７．１部を添加し、
９５から１０５℃に保持しながら３７％のホルマリン５
７３．５部（Ａ／Ｐ＝０．４８５）を逐次添加し、反応
温度９８〜１０２℃で１．５時間反応させた。反応終了
後、常圧下で内温１３５℃まで脱水し、さらに６０ｔｏ
ｒｒの減圧下で１６５℃まで脱水・脱モノマ−を行った
後、２３０℃で水蒸気蒸留を行い、フォトレジスト用フ
ェノ−ル樹脂６２０部を得た。得られた樹脂の重量平均
分子量は３１００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標
は１７．２％であった。
【００２０】《実施例８》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル４００
部、３７％のホルマリン６１１．９部、トリエチルアミ
ン３０部を仕込み、反応温度４８〜５２℃で５時間反応
を行った。その後、１０％の蓚酸水１６５部を添加して
中和を行ない、メタクレゾ−ル６００部（Ａ／Ｐ＝０．
８１５）、蓚酸１８．８部を添加して、反応温度９８〜
１０２℃で４時間反応させた。反応終了後、７０℃まで
冷却してアセトン３０部、イオン交換水３００部を添加
して、２回水洗操作を行った。その後、常圧下で内温１
６０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９
５℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フ
ェノ−ル樹脂９３０部を得た。得られた樹脂の重量平均
分子量は３２００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標
は１４．３％であった。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル４００
部、３７％のホルマリン６１１．９部、トリエチルアミ
ン３０部を仕込み、反応温度４８〜５２℃で５時間反応
を行った。その後、１０％の蓚酸水１６５部を添加して
中和を行ない、メタクレゾ−ル６００部（Ａ／Ｐ＝０．
８１５）、蓚酸１８．８部を添加して、反応温度９８〜
１０２℃で４時間反応させた。反応終了後、７０℃まで
冷却してアセトン３０部、イオン交換水３００部を添加
して、２回水洗操作を行った。その後、常圧下で内温１
６０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９
５℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フ
ェノ−ル樹脂９３０部を得た。得られた樹脂の重量平均
分子量は３２００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標
は１４．３％であった。
【００２１】《実施例９》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル３６０
部、３７％のホルマリン６８４．１部、トリエチルアミ
ン３６部を仕込み、反応温度６８〜７２℃で３時間反応
を行った。その後、１０％の蓚酸水２００部を添加して
中和を行ない、メタクレゾ−ル７６５部（Ａ／Ｐ＝０．
８１０）、蓚酸２２．５部を添加して、反応温度９８〜
１０２℃で４時間反応させた。反応終了後、７０℃まで
冷却してアセトン３０部、イオン交換水３００部を添加
して、２回水洗操作を行った。その後、常圧下で内温１
６０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９
５℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フ
ェノ−ル樹脂９７０部を得た。得られた樹脂の重量平均
分子量は２６００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標
は１３．４％であった。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル３６０
部、３７％のホルマリン６８４．１部、トリエチルアミ
ン３６部を仕込み、反応温度６８〜７２℃で３時間反応
を行った。その後、１０％の蓚酸水２００部を添加して
中和を行ない、メタクレゾ−ル７６５部（Ａ／Ｐ＝０．
８１０）、蓚酸２２．５部を添加して、反応温度９８〜
１０２℃で４時間反応させた。反応終了後、７０℃まで
冷却してアセトン３０部、イオン交換水３００部を添加
して、２回水洗操作を行った。その後、常圧下で内温１
６０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９
５℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フ
ェノ−ル樹脂９７０部を得た。得られた樹脂の重量平均
分子量は２６００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標
は１３．４％であった。
【００２２】《実施例１０》攪拌機、温度計、熱交換機
のついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル４１
９．９部、メタクレゾール１０．８部、３７％のホルマ
リン６０７．０部、トリエチルアミン８６．１部を仕込
み、反応温度５８〜６２℃で６時間反応を行った。その
後、１０％の蓚酸水５２２部を添加して中和を行ない、
メタクレゾ−ル６１９．３部（Ａ／Ｐ＝０．７７０）、
蓚酸５３．７部を添加して、反応温度９８〜１０２℃で
４時間反応させた。反応終了後、７０℃まで冷却してア
セトン３０部、イオン交換水３００部を添加して、２回
水洗操作を行った。その後、常圧下で内温１６０℃まで
脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９５℃まで脱
水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹
脂９９０部を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は２
９００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標は１２．９
％であった。
のついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル４１
９．９部、メタクレゾール１０．８部、３７％のホルマ
リン６０７．０部、トリエチルアミン８６．１部を仕込
み、反応温度５８〜６２℃で６時間反応を行った。その
後、１０％の蓚酸水５２２部を添加して中和を行ない、
メタクレゾ−ル６１９．３部（Ａ／Ｐ＝０．７７０）、
蓚酸５３．７部を添加して、反応温度９８〜１０２℃で
４時間反応させた。反応終了後、７０℃まで冷却してア
セトン３０部、イオン交換水３００部を添加して、２回
水洗操作を行った。その後、常圧下で内温１６０℃まで
脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９５℃まで脱
水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹
脂９９０部を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は２
９００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標は１２．９
％であった。
【００２３】《実施例１１》攪拌機、温度計、熱交換機
のついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル４２
０．０部、メタクレゾール４６．７部、３７％のホルマ
リン５７５．５部、トリエチルアミン９３．３部を仕込
み、反応温度５８〜６２℃で８時間反応を行った。その
後、１０％の蓚酸水５６６部を添加して中和を行ない、
メタクレゾ−ル５８３．３部（Ａ／Ｐ＝０．７３０）、
蓚酸５８．２部を添加して、反応温度９８〜１０２℃で
４時間反応させた。反応終了後、７０℃まで冷却してア
セトン３０部、イオン交換水３００部を添加して、２回
水洗操作を行った。その後、常圧下で内温１６０℃まで
脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９５℃まで脱
水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹
脂９６０部を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は３
３００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標は１１．１
％であった。
のついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル４２
０．０部、メタクレゾール４６．７部、３７％のホルマ
リン５７５．５部、トリエチルアミン９３．３部を仕込
み、反応温度５８〜６２℃で８時間反応を行った。その
後、１０％の蓚酸水５６６部を添加して中和を行ない、
メタクレゾ−ル５８３．３部（Ａ／Ｐ＝０．７３０）、
蓚酸５８．２部を添加して、反応温度９８〜１０２℃で
４時間反応させた。反応終了後、７０℃まで冷却してア
セトン３０部、イオン交換水３００部を添加して、２回
水洗操作を行った。その後、常圧下で内温１６０℃まで
脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９５℃まで脱
水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹
脂９６０部を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は３
３００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標は１１．１
％であった。
【００２４】《実施例１２》攪拌機、温度計、熱交換機
のついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル３１５
部、メタクレゾール３５部、３７％のホルマリン５６
３．６部、トリエチルアミン７０部を仕込み、反応温度
６８〜７２℃で６時間反応を行った。その後、１０％の
蓚酸水４２５部を添加して中和を行ない、メタクレゾ−
ル７００部（Ａ／Ｐ＝０．７１５）、蓚酸４３．７部を
添加して、反応温度９８〜１０２℃で４時間反応させ
た。反応終了後、７０℃まで冷却してアセトン３０部、
イオン交換水３００部を添加して、２回水洗操作を行っ
た。その後、常圧下で内温１６０℃まで脱水し、さらに
６０ｔｏｒｒの減圧下で１９５℃まで脱水・脱モノマ−
を行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹脂９３０部を得
た。得られた樹脂の重量平均分子量は２９００、乾燥温
度ムラによる影響を表す指標は１１．７％であった。
のついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル３１５
部、メタクレゾール３５部、３７％のホルマリン５６
３．６部、トリエチルアミン７０部を仕込み、反応温度
６８〜７２℃で６時間反応を行った。その後、１０％の
蓚酸水４２５部を添加して中和を行ない、メタクレゾ−
ル７００部（Ａ／Ｐ＝０．７１５）、蓚酸４３．７部を
添加して、反応温度９８〜１０２℃で４時間反応させ
た。反応終了後、７０℃まで冷却してアセトン３０部、
イオン交換水３００部を添加して、２回水洗操作を行っ
た。その後、常圧下で内温１６０℃まで脱水し、さらに
６０ｔｏｒｒの減圧下で１９５℃まで脱水・脱モノマ−
を行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹脂９３０部を得
た。得られた樹脂の重量平均分子量は２９００、乾燥温
度ムラによる影響を表す指標は１１．７％であった。
【００２５】《比較例１》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾ−ル６３０
部、パラクレゾール８５２部、３７％のホルマリン７７
８．８部（Ａ／Ｐ＝０．７００）、メチルエチルケトン
７４．１部、蓚酸７．４部を添加し、反応温度５８〜６
２℃で３時間、９８〜１０２℃で５時間反応させた。反
応終了後、常圧下で内温１５０℃まで脱水し、さらに６
０ｔｏｒｒの減圧下で１９０℃まで脱水・脱モノマ−を
行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹脂１１４０部を得
た。得られた樹脂の重量平均分子量は２１０００、乾燥
温度ムラによる影響を表す指標は３５．７％であった。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにメタクレゾ−ル６３０
部、パラクレゾール８５２部、３７％のホルマリン７７
８．８部（Ａ／Ｐ＝０．７００）、メチルエチルケトン
７４．１部、蓚酸７．４部を添加し、反応温度５８〜６
２℃で３時間、９８〜１０２℃で５時間反応させた。反
応終了後、常圧下で内温１５０℃まで脱水し、さらに６
０ｔｏｒｒの減圧下で１９０℃まで脱水・脱モノマ−を
行い、フォトレジスト用フェノ−ル樹脂１１４０部を得
た。得られた樹脂の重量平均分子量は２１０００、乾燥
温度ムラによる影響を表す指標は３５．７％であった。
【００２６】《比較例２》攪拌機、温度計、熱交換機の
ついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル１４０
部、３７％のホルマリン６７５．７部、トリエチルアミ
ン３０部を仕込み、反応温度６８〜７２℃で３時間反応
を行った。その後、１０％の蓚酸水１６５部を添加して
中和を行ない、メタクレゾ−ル８６０部（Ａ／Ｐ＝０．
９００）、蓚酸１８．８部を添加して、反応温度９８〜
１０２℃で４時間反応させた。反応終了後、７０℃まで
冷却してアセトン３０部、イオン交換水３００部を添加
して、２回水洗操作を行った。その後、常圧下で内温１
６０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９
５℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フ
ェノ−ル樹脂９４０部を得た。得られた樹脂の重量平均
分子量は１８００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標
は３２．３％であった。
ついた５Ｌの四つ口フラスコにパラクレゾ−ル１４０
部、３７％のホルマリン６７５．７部、トリエチルアミ
ン３０部を仕込み、反応温度６８〜７２℃で３時間反応
を行った。その後、１０％の蓚酸水１６５部を添加して
中和を行ない、メタクレゾ−ル８６０部（Ａ／Ｐ＝０．
９００）、蓚酸１８．８部を添加して、反応温度９８〜
１０２℃で４時間反応させた。反応終了後、７０℃まで
冷却してアセトン３０部、イオン交換水３００部を添加
して、２回水洗操作を行った。その後、常圧下で内温１
６０℃まで脱水し、さらに６０ｔｏｒｒの減圧下で１９
５℃まで脱水・脱モノマ−を行い、フォトレジスト用フ
ェノ−ル樹脂９４０部を得た。得られた樹脂の重量平均
分子量は１８００、乾燥温度ムラによる影響を表す指標
は３２．３％であった。
【００２７】
【表１】
【００２８】《現像ムラの評価》樹脂１００部とナフト
キノン１，２−ジアジド−５−スルホン酸の２，３，４
−トリヒドロキシベンゾフェノンエステル３０部とを乳
酸エチルに溶解し、０．２μｍメンブレンフィルターで
濾過して、フォトレジスト溶液とした。これを、常法に
よりガラス基板上に塗布し、乾燥させた。その後縮小投
影露光装置を用い、テストチャートマスクを介して露光
し、現像液（２．３８％テトラメチルアンモニウムヒド
ロキサイド水溶液）を用いて、５０秒間現像した。ガラ
ス基板上での現像ムラを、目視により評価した。現像ム
ラがみられる場合は○，現像ムラがみられない場合は×
とした。
キノン１，２−ジアジド−５−スルホン酸の２，３，４
−トリヒドロキシベンゾフェノンエステル３０部とを乳
酸エチルに溶解し、０．２μｍメンブレンフィルターで
濾過して、フォトレジスト溶液とした。これを、常法に
よりガラス基板上に塗布し、乾燥させた。その後縮小投
影露光装置を用い、テストチャートマスクを介して露光
し、現像液（２．３８％テトラメチルアンモニウムヒド
ロキサイド水溶液）を用いて、５０秒間現像した。ガラ
ス基板上での現像ムラを、目視により評価した。現像ム
ラがみられる場合は○，現像ムラがみられない場合は×
とした。
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】本発明により、従来の方法では得られな
かった、アルカリ溶解時間が乾燥温度ムラによる影響を
受けにくいフォトレジスト用フェノ−ル樹脂を提供する
ことができるようになる。そして、本発明のフェノ−ル
樹脂を使用することによって得られたフォトレジスト
は、ＬＣＤを製造する際のリソグラフィ−に使用され、
ＬＣＤの今後のさらなる大面積化に役立つものと期待さ
れる。
かった、アルカリ溶解時間が乾燥温度ムラによる影響を
受けにくいフォトレジスト用フェノ−ル樹脂を提供する
ことができるようになる。そして、本発明のフェノ−ル
樹脂を使用することによって得られたフォトレジスト
は、ＬＣＤを製造する際のリソグラフィ−に使用され、
ＬＣＤの今後のさらなる大面積化に役立つものと期待さ
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA10 AB13 AB14 AB16 AC01 AD03 BE01 BJ10 CB28 CB52 CB55 CB56 FA17 4J033 CA02 CA12 CA29 CB01 HA02 HA08 HA12 HB10
Claims (3)
- 【請求項１】 式１で計算される数値が３０以下である
ことを特徴とするフォトレジスト用フェノール樹脂。 （ａ−ｂ）／ｃ×１００ （式１） 式１中ａは、樹脂液塗布後の乾燥温度が１２０℃の時の
２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド現
像液に樹脂が溶解する時間（秒／μｍ）、ｂは樹脂液塗
布後の乾燥温度が１００℃の時の２．３８％テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド現像液に樹脂が溶解する
時間（秒／μｍ）、ｃは樹脂液塗布後の乾燥温度が１１
０℃の時の２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キサイド現像液に樹脂が溶解する時間（秒／μｍ）であ
る。 - 【請求項２】 ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算の重
量平均分子量が、２０００−２００００である請求項１
記載のフォトレジスト用フェノ−ル樹脂。 - 【請求項３】 フェノール化合物が、メタクレゾールを
５０モル％以上含有し、他の成分がパラクレゾ−ル、キ
シレノ−ル類、及びトリメチルフェノ−ルの１種又は２
種以上であり、アルデヒドがホルムアルデヒドである請
求項１又は２記載のフォトレジスト用フェノ−ル樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001064717A JP2002268214A (ja) | 2001-03-08 | 2001-03-08 | フォトレジスト用フェノ−ル樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001064717A JP2002268214A (ja) | 2001-03-08 | 2001-03-08 | フォトレジスト用フェノ−ル樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002268214A true JP2002268214A (ja) | 2002-09-18 |
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ID=18923498
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001064717A Pending JP2002268214A (ja) | 2001-03-08 | 2001-03-08 | フォトレジスト用フェノ−ル樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002268214A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013079369A (ja) * | 2011-09-21 | 2013-05-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ノボラック型フェノール樹脂、フォトレジスト用樹脂組成物および液晶デバイスの製造方法 |
| JP2014503667A (ja) * | 2011-01-26 | 2014-02-13 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハー | 重縮合生成物の製造方法 |
| JP2014214256A (ja) * | 2013-04-26 | 2014-11-17 | 明和化成株式会社 | フォトレジスト用樹脂およびそれを用いたフォトレジスト組成物 |
| CN111303362A (zh) * | 2018-12-12 | 2020-06-19 | 上海飞凯光电材料股份有限公司 | 一种酚醛树脂及其制备方法、光刻胶 |
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|---|---|---|---|---|
| JPH09132624A (ja) * | 1995-11-08 | 1997-05-20 | Sumitomo Durez Co Ltd | フォトレジスト用クレゾールノボラック樹脂の製造方法 |
-
2001
- 2001-03-08 JP JP2001064717A patent/JP2002268214A/ja active Pending
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