JP2002265316A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 肌荒れ防止効果、肌荒れ改善効果、つやの消
失などを防いで老化を防止する効果等に優れた皮膚外用
剤を提供することを目的とする。 【解決手段】 ピリドキシン−α−Ｄ−グルコシドを含
有することを特徴とし、またピリドキシン−α−Ｄ−グ
ルコシド０．０５〜２０．０重量％と、α−アルブチン
０．０５〜１０．０重量％を含有していてもよい。す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、医薬品、医薬部外
品、あるいは化粧品などとしての使用に適した皮膚外用
剤に関し、特に、肌荒れ防止、肌荒れ改善、あるいは肌
のつやの消失などを防いで老化を防止する効果などに優
れた皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【技術背景】肌荒れ状態の皮膚は、通常、乾燥肌や荒れ
肌と呼ばれ、従来より、その外用剤的対処として、乾燥
肌には、角質水分の補給を目的として、ヒアルロン酸、
各種セラミドなどの保湿剤が、また生理的角化異常を伴
なう荒れ肌に対しては、アロエ抽出物、胎盤抽出物、ニ
ンジン抽出物、アラントイン、発酵代謝物などの天然抽
出物が用いられてきた。しかし、これらはいずれも、皮
膚外用でその効果は十分でなく、優れた効果を期待する
ことはできなかった。

【０００３】一方、ビタミンＢ−６すなわちピリドキシ
ンは、皮膚病を予防する物質として発見され、従来よ
り、その誘導体、具体的には、ピリドキシン塩酸塩、ピ
リドキシントリパルミテート、ピリドキシンジオクタノ
エートなどが、外用剤として、その効果が期待されてい
る。

【０００４】しかし、これらのビタミンＢ−６すなわち
ピリドキシンについても、次のような問題がある。ピリ
ドキシン塩酸塩は、製剤された外用剤中において極めて
不安定である。ピリドキシントリパルミテートとピリド
キシンジオクタノエートは、脂溶性であって、難水溶性
のためと推測される理由により、その効果は十分なもの
とは言えなかった。しかも、ピリドキシンが外用剤とし
て慣用的に用いられているのは、ピリドキシンの栄養学
的な欠乏により惹起される脂漏性皮膚炎の予防および改
善のイメージが多分に働いているものと思われる。

【０００５】

【発明の目的】本発明は、医薬品、医薬部外品、あるい
は化粧品などとしての使用に適し、製剤的に安定で、し
かも肌荒れ防止効果、肌荒れ改善効果、あるいは肌のつ
やの消失などを防いで老化を防止する効果などに優れた
皮膚外用剤を提供することを目的とする。

【０００６】

【発明の概要】本発明者らは、上記の目的を達成するた
めに検討を重ねた結果、ピリドキシンの誘導体であるピ
リドキシン−α−Ｄ−グルコシドが、上記目的に適う有
効成分であることを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。すなわち、本発明の皮膚外用剤は、ピリドキシン−
α−Ｄ−グルコシドを含有することを特徴とする。ま
た、本発明の皮膚外用剤は、ピリドキシン−α−Ｄ−グ
ルコシド０．０５〜２０．０重量％と、α−アルブチン
０．０５〜１０．０重量％とを含有するものであっても
よい。

【０００７】なお、本発明におけるピリドキシン−α−
Ｄ−グルコシドの作用は、前述のような、ピリドキシン
の栄養学的欠乏による脂漏性皮膚炎の予防や改善のため
に、従来から外用剤として慣用的に用いられているピリ
ドキシンのイメージとは異質であって、皮膚の生理学的
な作用をより活性化するためのものである。また、外用
剤に関するこれまでの特許公報類などにみられるピリド
キシン類ならびにピリドキシン誘導体は、これらの公報
類などから明らかなように、上述のピリドキシン塩酸
塩、ピリドキシンパルミテート、ピリドキシンジオクタ
ネート、燐酸ピリドキシンなどを指しており、本発明に
おけるピリドキシン−α−Ｄ−グルコシドを指すもので
はない。

【０００８】本発明の皮膚外用剤は、これまでの特許公
報類等に見られるピリドキシンの誘導体とは異なる誘導
体であるピリドキシン−α−Ｄ−グルコシドを含有する
ことを特徴とする。このピリドキシン−α−Ｄ−グルコ
シドは、次式に示す構造式を有するものである。

【０００９】

【化１】

【００１０】このように、本発明におけるピリドキシン
−α−Ｄ−グルコシドは、ピリドキシン−４’−α−Ｄ
−グルコシド（ＰＮ−４’−Ｇ）またはピリドキシン−
５’−α−Ｄ−グルコシド（ＰＮ−５’−Ｇ）の単独体
か、これらの任意の比率での混合体（ＰＮ−α−Ｄ−
Ｇ）である。

【００１１】ピリドキシン−α−Ｄ−グルコシドの生成
については、緒方らによりスクロースを糖供与体として
Ｓａｒｃｉｎａ属細菌またはＭｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属
細菌により生成する報告（Ｋ．Ｏｇａｔａ ｅｔ ａ
ｌ．：Ｊ．Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ．，１５，１６０〜１６
６（１９６９）、Ｙ．Ｔａｎｉ ｅｔ ａｌ．：Ｊ．Ｖ
ｉｔａｍｉｎｏｌ．，１５，１６７〜１７３（１９６
９）、Ｋ．Ｋａｗａｉ ｅｔ ａｌ．：Ａｇｒｃ．Ｂｉ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．，３５（２），１８４〜１９０（１９
７１）、３５（１１），１６６０〜１６６１（１９７
１））がなされているが、その生成率は用いる基質に対
して極めて僅少であり、実用に堪えない。その後、鈴木
ら（１９９３）らによりＭｕｃｏｒ ｊａｖａｎｉｃｕ
ｓ由来のα−グルコシダーゼによりデキストリンを糖供
与体として配糖化率３５％で生成する報告（Ｙ．Ｓｕｚ
ｕｋｉ ｅｔ ａｌ：Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｇｌｙｃｏｓｃ
ｉ．，４３（３），３６９〜３７２（１９９６））がな
され、さらに（１９９６）Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅ
ｒａｎｓまたはＢａｃｉｌｌｕｓ ｓｔｅａｒｏｔｈｅ
ｒｍｏｐｈｉｌｕｓ由来のシクロマルトデキストリング
ルカノトランスフェラーゼによりデキストリンを糖供与
体としてそれぞれ５４％、７０％の配糖化率で生成する
報告（鈴木幸雄ら：農化，６７（３），３５６（１９９
３）、鈴木幸雄：第１３回資源生物科学シンポジウム講
演要旨ｐ２７〜３１（１９９６））がなされているが、
これらも実用に耐える大量生産の方法を明らかにしたも
のではないし、またその用途についての示唆もしていな
い。

【００１２】これらに対し、本発明者らは、ピリドキシ
ン−α−Ｄ−グルコシドの商業的に有利な工業的生産技
術の確立に成功している（Ｍｅｍ．Ｇｒａｄ．Ｓｃｈｏ
ｏｌ．Ｓｃｉ．＆ Ｔｅｃｈｎｏｌ．，Ｋｏｂｅ Ｕｎ
ｉｖ．，１７−Ａ：３７〜４５（１９９９））。すなわ
ち、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈ
ｉｌｕｓ由来のシクロマルトデキストリングルカノトラ
ンスフェラーゼ（ＣＧＴａｓｅ）のピリドキシン塩酸塩
を受容体とし、マルトデキストリンを糖供与体としてピ
リドキシン−α−Ｄ−グルコシドの生産に際しての酵素
化学的最適条件は、ｐＨ４．０〜８．０、望ましくは
４．５〜５．５、反応温度３０〜７０℃、望ましくは５
５〜６５℃であり、この条件ではＣＧＴａｓｅの安定性
も極めて良好である。また、マルトデキストリンの重合
度は４〜２５、望ましくは６〜１３、基質濃度は、ピリ
ドキシン塩酸塩が４〜１２％、マルトデキストリンが
０．０５〜０．１０モル／Ｌが適している（なお、Ｌは
リットル、ｍＬはミリリットル、μＬはマイクロリット
ルを意味する）。

【００１３】これらの最適化条件を満たしながらピリド
キシン−α−Ｄ−グルコシドの生産を試みた結果、反応
時間が４８時間で６１％、７２時間で６７％、２１６時
間で７８％の配糖化率を得ることができることを確認し
ている。この反応液は、ピリドキシン−α−マルトオリ
ゴシドも含んでおり、これらも理化学的に安定で有用で
あるが、分子中での活性部分のピリドキシン比率は少な
い。このピリドキシン−α−マルトオリゴシドを含む反
応液は、ＲｈｉｚｏｐｕｓｎｉｖｅｕｓなどのＲｈｉｚ
ｏｐｕｓ ｓｐ．、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｏｐｓｉｓ
ｆｉｂｕｌｉｇｅｒａやＣａｎｄｉｄａ ｔｓｕｋｕ
ｂａｅｎｓｉｓなど由来のグルコアミラーゼを用いて、
ピリドキシン−α−Ｄ−グルコシドに変換すると、収率
的に有利となる。また、経済的な生産方法として、反応
液からＣＧＴａｓｅの回収を行うために固定化を行うこ
と、さらには生産効率を向上させるために固定化ＣＧＴ
ａｓｅカラムリアクターを用いて連続生産を行うことも
可能である。

【００１４】以上のような方法で酵素学的に生成された
ピリドキシン−α−Ｄ−グルコシドの精製は、次のよう
に行うことができる。すなわち、市販のピリドキシン塩
酸塩を受容体とし、市販のマルトデキストリンを糖供与
体として、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍ
ｏｐｈｉｌｕｓ由来のＣＧＴａｓｅを用い、上記最適条
件下で、ピリドキシン−α−Ｄ−グルコシドを生成させ
た反応液には、未反応のピリドキシンも含まれている。
この反応液を、ゲル濾過カラムクロマトグラフィー（充
填剤としては、例えばＳｅｐｈｄｅｘ ＬＨ−２０《Ｐ
ｈａｒｍａｃｉａ Ｂｉｏｔｅｃｈ社製》などが用いら
れる）を用いて適当な溶剤（例えば２０％メタノールな
ど）で処理することにより、ピリドキシンとピリドキシ
ン−α−Ｄ−グルコシド（ＰＮ−α−Ｄ−Ｇ）を完全に
分離することができる。分離は１回の操作で十分である
が、精製度を高めるために、数回繰返してもよい。

【００１５】さらに、この分離生成物は、ＰＮ−４’−
ＧとＰＮ−５’−Ｇのモル比で約２対１の混合物であ
り、必要に応じてこれら２成分をカラムクロマトグラフ
ィーを用いて適当な溶剤で処理することにより分離する
ことができる。例えば、Ｃｏｓｕｍｏｓｉｌ ７５Ｃ１
８−ＯＰＮ（ナカライテクス社製）カラムクロマトグラ
フィーで１０％エタノールを用いての溶出か、Ｄｏｗｅ
ｘ ５０Ｗ×８（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）カラ
ムクロマトグラフィーで４０％エタノールを含むギ酸−
ギ酸アンモニウム緩衝液を用いての溶出などが挙げられ
る。純度を向上させるためには、操作を繰返せばよい。

【００１６】なお、以上の分離精製方法は、基本的に
は、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈ
ｉｌｕｓ由来のＣＧＴａｓｅやＢａｃｉｌｌｕｓ ｍａ
ｃｅｒａｎｓ由来のα−グルコシダーゼなどにより生成
したピリドキシン−α−Ｄ−グルコシドにも応用するこ
とができる。

【００１７】これら２成分のいずれの化合物も、ＦＡＢ
ＭＡＳ分析（日本電子製、ＪＭＸ−ＡＸ５０５Ｗ）で分
子量３３１と推定でき理論値と一致するが、ＰＮ−４’
−ＧとＰＮ−５’−Ｇの同定は、^１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルの各シグナルの帰属で容易に行うことができる。

【００１８】ＰＮ−４’−ＧとＰＮ−５’−Ｇの^１Ｈ−
ＮＭＲスペクトルは、２５℃、４００ＭＨｚ（日本電子
製、ＪＮＸ−ＥＸ４００Ｗ）で測定した場合、次の通り
である。

【００１９】まず、ＰＮ−４’−Ｇのケミカルシフト
は、７．８７ｐｐｍのシングレットシグナルがピリドキ
シンの６位に直接結合したプロトン、４．８７ｐｐｍの
ダブレットシグナルがピリドキシンの４’位の２つのプ
ロトンの一方のプロトン、４．７４ｐｐｍのダブレット
シグナルがグルコースの１’位のプロトン、４．５３ｐ
ｐｍのダブレットシグナルがピリドキシンの４’位のも
う１つのプロトン、４．４６ｐｐｍのシングレットシグ
ナルがピリドキシンの５’位の２つのプロトン、３．５
９〜３．０６ｐｐｍのマルチプレットシグナルがグルコ
ースの２’、３’、４’、５’、６’位の６つのプロト
ン、２．３０ｐｐｍのシングレットシグナルがピリドキ
シンの２’位の３つのプロトンに帰属する。このよう
に、ピリドキシンの４位のヒドロキシメチル基のプロト
ンが等価でなく、２つのシグナルに別れて観察されるこ
とから、グルコースが４’位で結合しており、しかもグ
ルコシドのアノメリックプロトンのカップリングコンス
タント（Ｊ）が３．４Ｈｚと小さく、α−結合したＰＮ
−４’−Ｇであることが判る。

【００２０】同様にしてもう一方の成分の^１Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルの重要な各シグナルの帰属をみると、４．７
６ｐｐｍのシングレットがピリドキシンの４’位の２つ
のプロトン、４．６９ｐｐｍのダブレットシグナルがピ
リドキシンの５’位の２つのプロトンの一方のプロト
ン、４．４８ｐｐｍのそれがピリドキシンの５’位のも
う１つのプロトンであり、ピリドキシンの５位のヒドロ
キシメチル基のプロトンが等価でなく、２つのシグナル
に別れて観察されることから、グルコースが５’位で結
合しており、またグルコシドのアノメリックプロトンの
カップリングコンスタント（Ｊ）が３．９Ｈｚと小さ
く、α−結合したＰＮ−５’−Ｇであることが判る。

【００２１】本発明の皮膚外用剤におけるピリドキシン
−α−Ｄ−グルコシドの配合量は、特に限定するもので
はなく、その用途に応じて適宜選定することができる
が、一般には、０．０５〜２０．０重量％とすることが
適している。

【００２２】本発明の皮膚外用剤は、ピリドキシン−α
−Ｄ−グルコシドと共に、通常の医薬品、医薬部外品、
化粧品などの外用剤に用いられる保湿剤、紫外線防止
剤、美白剤、酸化防止剤、増粘剤、界面活性剤、アルコ
ール類、水性成分、色素、金属封鎖剤、各種皮膚栄養剤
などを、必要に応じて適宜配合することができる。ま
た、これらの添加剤と共に、あるいはこれらの添加剤を
配合せずに、アルブチン、α−アルブチン（ハイドロキ
ノン−α−Ｄ−グルコシド）、ルシノール、アスコルビ
ン酸、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビ
ン酸グルコシド、コウジ酸、コウジ酸グルコシド、胎盤
抽出液などの美白剤、各種生薬、セラミド類、セラミド
類似構造物質、パントラクトン、パンテチン、パンテテ
イン−Ｓ−スルホン酸およびその塩、ＧＡＢＡ、ε−ア
ミノカプロン酸、トラネキサム酸、ビタミンＥおよびそ
のエステルまたは誘導体、グリチルリチン酸およびその
誘導体またはその塩、トレハロースなどの糖類などを、
必要に応じて適宜配合することができる。特に、α−ア
ルブチンを合わせて配合する場合は、ピリドキシン−α
−Ｄ−グルコシドを０．０５〜２０．０重量％とし、α
−アルブチンを０．０５〜１０．０重量％とすることが
適している。この範囲内であれば、ピリドキシン−α−
Ｄ−グルコシドおよびα−アルブチンが各々有している
皮膚に対する優れた特性が何ら損なわれることがないば
かりか、これらが有する特性が相乗されて、肌荒れ防
止、肌荒れ改善、肌のつやの消失などを防いで老化を防
止する効果を一層優れたものとすることができる。

【００２３】以上の各成分を配合する本発明の皮膚外用
剤は、軟膏剤、クリーム剤、パップ剤、貼付剤、液剤、
エアゾール剤、リニメント剤、ローション剤などの形態
とすることができる。

【００２４】

【実施例】実施例１ 表１に示す配合割合で精製水とプロピレングリコールの
混液を調製し、これにＰＮ−α−Ｄ−Ｇ、パラオキシ安
息香酸メチルおよびパラオキシ安息香酸ブチルを表１に
示す配合割合で加え、８０℃で加熱溶解した。この溶液
に、表１に示す配合割合で他の成分を８０℃で加熱溶解
したものを、少しずつ加え、ホモミキサーで高速乳化し
た。乳化後、徐々に冷却して、軟膏剤を製した。

【００２５】

【表１】 （ｗｔ％） ＰＮ−α−Ｄ−Ｇ＊ ：１０．０ ワセリン ： ４．０ ステアリルアルコール ： ５．０ 流動パラフィン ：１７．０ ＰＯＥ（２０）セチルエーテル： ４．０ グリセリンモノステアレート ： ２．０ パラオキシ安息香酸メチル ： ０．１ パラオキシ安息香酸ブチル ： ０．１ プロピレングリコール ： ５．０ 精製水 ：残量 ＊ＰＮ−４’−ＧとＰＮ−５’−Ｇの２対１（モル比）の混合体

【００２６】実施例２ 表２に示す配合割合でＰＮ−α−Ｇを精製水に溶解し、
７０℃に加熱保持した。これを、表２に示す配合割合で
他の成分を７０℃で加熱溶解し、この温度に保持したも
のに加え、充分攪拌した後、冷却してクリームを製し
た。

【００２７】

【表２】 （ｗｔ％） ＰＮ−α−Ｄ−Ｇ＊ ： ５．０ イソステアリン酸ポリエチレングリコール： ７．５ セタノール ： １．０ 流動パラフィン ： ７．５ ミリスチン酸イソプロピル ： ７．５ ジエチレングリコールモノエチルエーテル：１０．５ パラオキシ安息香酸エステル ： ０．５ プロピレングリコール ： ５．０ 精製水 ：残量 ＊実施例１で用いたものと同じ

【００２８】実施例３ 表３に示す配合割合でＰＮ−α−Ｇを精製水に溶解し、
７０℃に加熱保持した。これを、表３に示す配合割合で
他の成分を７０℃で加熱溶解し、この温度に保持したも
のに加え、充分攪拌し、５０℃まで冷却し、さらに均質
化して３０℃まで冷却した。このものにローカストビー
ンガムを表３に示す配合割合で加え、攪拌し、冷却して
ローションを製した。

【００２９】

【表３】 （ｗｔ％） ＰＮ−α−Ｄ−Ｇ＊ ：５．０ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン：５．０ モノステアリン酸ソルビタン ：３．０ モノステアリン酸グリセリン ：２．０ セタノール ：２．５ ミリスチン酸イソプロピル ：８．０ パラオキシ安息香酸エステル ：０．５ プロピレングリコール ：２．０ ローカストビーンガム ：２．０ 精製水 ：残量 ＊実施例１で用いたものと同じ

【００３０】試験例１ 実施例２のクリームの処方に準拠しＰＮ−α−Ｄ−Ｇ
（実施例１で使用したものと同じ）を５．０重量％含有
する製剤（サンプルＡ）、胎盤抽出液（ペンタファーム
社製）を５．０重量％を含有する製剤（サンプルＢ）お
よびこれらを含有しない製剤（サンプルＣ）を調製し、
これらを用いて肌荒れの改善効果およびカミソリ負けに
対する改善効果の試験を、以下の要領で行った。

【００３１】〔肌荒れ改善効果〕肌荒れの女性ボランテ
ィア５０名の顔面を用い、一方の頬にサンプルＡまたは
Ｂを、他方の頬に有効成分を含有しないサンプルＣを１
日２回、１回につき約０．３ｇずつ、３週間塗布し、供
試終了後、肌の状態を観察し、判定し、結果を表４に示
した。

【００３２】判定基準は、以下の４段階とした。 著効：症状が治りつややかになった。 有効：症状が改善され、つややかになった。 やや有効：症状がやや改善され、つややかになった。 無効：症状が改善されなかった。

【００３３】

【表４】

【００３４】表４から明らかなように、ピリドキシン−
α−Ｄ−グルコシドを含有するクリームは、肌荒れに対
し著しい効果がみられた。

【００３５】試験例３ カミソリ負けをおこす４５名の男性ボランティアを１５
名ずつに別け、毎日１回ひげそりを行い、直後に、これ
ら１５名ずつのそれぞれに、サンプルＡ、サンプルＢま
たはサンプルＣを１週間塗布し、カミソリ負けの効果を
観察し、結果を表５に示した。

【００３６】判定基準は、以下の４段階とした。 著効：カミソリ負けがおきなかった。 有効：カミソリ負けが弱くなった。 やや有効：カミソリ負けがやや弱くなった。 無効：カミソリ負けが改善されなかった。

【００３７】

【表５】

【００３８】表５から明らかなように、ピリドキシン−
α−Ｄ−グルコシドを含有するクリームは、カミソリ負
けに有効であった。

【００３９】試験例４ 本発明品の安定性に関し、実施例２に準拠したクリーム
につき、以下の容量でで安定性をみた。実施例２の処方
に、ＰＮ−α−Ｄ−Ｇの配合量を０．５重量％にした本
発明品を調製した。これを１０ｇづつに分けてプラスチ
ック容器に入れ、アルミニウム箔に包み、加速試験とし
て５０℃の恒温に０日、３０日および９０日保ち、安定
性を観察した。また、ＰＮ−α−Ｄ−Ｇに替えてピリド
キシン塩酸塩をピリドキシンとして最終濃度０．５重量
％としたクリームを製し、対照品とした。なお、本発明
品、対照品のいずれも、製剤調製の最終段階で、０．１
規定の水酸化ナトリウムを滴下してｐＨ６．０に調整し
た。

【００４０】安定性の評価は、ピリドキシン塩酸塩、Ｐ
Ｎ−４’−Ｇ、ＰＮ−５’−Ｇの定量分析により行っ
た。定量は、試験開始初日、３０日、９０日後にサンプ
ル容器より１ｇを採取し、１０倍量の精製水によく懸濁
し、冷所（４℃）に４時間静置後、濾過し、濾液をそれ
ぞれ２μＬ採取し、ＨＬＰＣ法で行った。ＨＬＰＣは、
日立Ｌ−６２００ポンプシステム、日立６５５Ａ−５２
カラムオーブン、日立Ｆ−１１５０蛍光検出器、ひたち
Ｄ−２５００データ処理を取り付けたものを使用した。
移動相にはメタノール水溶液（メタノール：水（容量
比）＝０．５：９９．５）を用い、流速は１．０ｍＬ／
ｍｉｎ、カラム温度は３０℃とし、定量はピーク面積比
較法で行った。なお、ピリドキシン塩酸塩（ピリドキシ
ンとして）、ＰＮ−４’−Ｇ、ＰＮ−５’−Ｇのリテン
ションタイムは、それぞれ１４分、１８分、３１分であ
り、予め作成した標準曲線より残存量を求めた。

【００４１】結果を表６に示す。なお、表６のデータ
は、３回測定した値の平均値で、ＰＮ−α−Ｄ−Ｇ（Ｐ
Ｎ−４’−ＧとＰＮ−５’−Ｇの合計）とピリドキシン
の残存パーセントを示している。

【００４２】

【表６】 開始初日 ３０日 ９０日 イ）本発明品 １００．０ １００．１ ９８．９ ロ）対照品 １００．０ ８９．８ ６７．１

【００４３】

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤によれば、次のよう
な効果を得ることができる。 （１）本発明におけるピリドキシン−α−Ｄ−グルコシ
ドは、配合性に優れているため、医薬品、医薬部外品お
よび化粧品用の皮膚外用剤として、製剤化が容易に行わ
れる。 （２）ボランティアによる臨床試験において、肌荒れ防
止効果、肌荒れ改善効果、つやの消失などを防いで老化
を防止する効果が優れていることが確認された。 （３）カミソリ負けをよく起こすボランティアによる臨
床試験において、優れたカミソリ負け防止効果が確認さ
れた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/706 Ａ６１Ｋ 31/706 Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16 // Ｃ０７Ｈ 15/26 Ｃ０７Ｈ 15/26 Ｆターム(参考） 4C057 BB02 CC01 DD01 JJ55 4C083 AC012 AC022 AC072 AC122 AC172 AC182 AC352 AC392 AC422 AC442 AC482 AD352 AD391 AD392 CC04 CC05 DD22 DD23 DD31 EE12 4C086 AA01 AA02 EA07 MA02 MA04 MA63 NA14 ZA89

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ピリドキシン−α−Ｄ−グルコシドを含
   有することを特徴とする皮膚外用剤。
2. 【請求項２】 ピリドキシン−α−Ｄ−グルコシド０．
   ０５〜２０．０重量％と、α−アルブチン０．０５〜１
   ０．０重量％を含有することを特徴とする請求項１に記
   載の皮膚外用剤。