JP2002255792A - 皮膚有用物質安定化用多重層状乳化物及びその皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚有用物質安定化用多重層状乳化物及びその皮膚外用剤

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 混入される親油性皮膚有用物質が効果的に安
定化されて優秀な皮膚親和性を示し、皮膚刺激性もま
た、無刺激性であるので、皮膚改善及び治療用として有
用な親油性皮膚有用物質安定化用多重層状乳化物及びそ
の皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 本発明の親油性皮膚有用物質安定化用多
重層状乳化物は、角質細胞間脂質成分でなる脂質系成
分、オイル系成分及び、非イオン界面活性剤でなる乳化
系成分を包含し、下記の数学式１に表示されるオイル構
成比を満足させる。 【数１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚有用物質安定化
用多重層状乳化物及びその皮膚外用剤に関するもので、
より詳しくは、親油性皮膚有用物質を安定化させるため
の最適のオイル構成比を有する多重層状乳化物及びこれ
に親油性皮膚有用物質が含有された皮膚外用剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】一般的に、レチノ−ル、不飽和脂肪酸及
びトコフェロールとこれらの誘導体、脂溶性色素、ビタ
ミンＦ等のような親油性皮膚有用物質が皮膚の改善及び
治療のために広範に使用されているが、これらの親油性
皮膚有用物質は水溶液中や大気中で安定性が喪失し易い
という問題点がある。よって、上記した親油性皮膚有用
物質の安定化は皮膚の改善及び治療のための化粧料(cos
metics)及び外用剤等に於いて非常に重要なものと認識
されてきたし、これを安定化させるための効果的な方法
が模索されてきた。
【０００３】このような親油性皮膚有用物質の安定化の
ために使用される方法を大別すると、カプセル(capsul
e)化する方法と乳化の剤形的(formulation)な特徴を利
用する方法に分かれる。上記したカプセル化方法は、コ
ラゲン(collagen)、アルギジ酸塩(alginate)、寒天(aga
r)、ゼラチン、キチンまたはキトーサン誘導体を用いて
硬化または皮膜を形成させることによって、１次または
２次のカプセルを形成し、これによって、空気や水を遮
断させることにより皮膚有用物質の安定化を図る。ま
た、乳化の剤形的な特徴を利用する方法としては、単純
水中油（Ｏ／Ｗ）形または油中水（Ｗ／Ｏ）形にＢＨ
Ｔ、酢酸トコフェロール、キレート剤であるＥＤＴＡ等
を利用する方法、水中油中水（Ｗ／Ｏ／Ｗ）形、油中水
中油（Ｏ／Ｗ／Ｏ）形の多重乳化を利用する方法、レシ
チンを用いて多重リポソ−ム（ＭＬＶ、multi-lamellar
vesicle）に造る方法等がある。カプセル化を用いて皮
膚有用物質を安定化させる方法は比較的に高い安定性の
維持ができるが、使用感が劣等であり、使用時、カプセ
ルを破壊しなければならないという不便がある。反面、
乳化の剤形的特徴を利用する方法は使用が便利であり、
使用感が優秀であるという長点があるが、安定性が劣等
であるという問題点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明は
上記のような従来の問題点を解決すべく案出したもので
あり、本発明の一番目の目的は、使用感が良好且つ優秀
な安定性を有し、製造が簡便な親油性皮膚有用物質の安
定化用基剤としての最適のオイル構成比を有する多重層
状乳化物の提供にある。
【０００５】本発明の二番目の目的は、上記本発明の一
番目の目的による親油性皮膚有用物質安定化用多重層状
乳化物を用いた皮膚改善及び治療用皮膚外用剤の提供に
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明による多重層状乳
化物（ＭＬＥ、multi-lamellar emulsion）は後述する
ような特定なオイル構成比を有するオイル系、乳化系及
び脂質系の３相系で構成される。
【０００７】本発明に於いて、使用できる脂質系成分の
望ましい例としては、下記の化学式１または２で表示さ
れる擬似セラミド、コレステロ−ル及びその誘導体、高
級脂肪酸、高級脂肪アルコ−ルまたはこれらの任意な組
合物が挙げられるが、本発明はこれに限定せず、角質細
胞間脂質成分であれば、いずれを使用しても差し支えな
い。
【０００８】
【化１】 （ここで、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数６〜２２の直
鎖または分岐型アルキル基である。）
【化２】 （ここで、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数６〜２２の直
鎖または分岐型アルキル基である。）
【０００９】本発明において使用できるオイル系成分と
しては飽和炭化水素系オイルまたは不飽和炭化水素系オ
イルのいずれも使用ができるし、これらの混合物もまた
使用ができるし、本発明に於いてその使用が特別に制限
されるオイルは存在しない。前記飽和炭化水素系オイル
としては鉱物油及び合成油等が挙げられるし、その例と
しては流動パラフィン、スクアラン、ワセリン、パラフ
ィンろう、その他の分岐型炭化水素系オイル等が挙げら
れる。不飽和炭化水素系オイルとしては動物性オイル、
植物性オイル等の一般天然オイルが挙げられるし、これ
らは本発明に於いて全部使用ができる。本発明に於いて
は一つのオイルだけを使用することもできるが、より望
ましくはいろいろなオイルを混合して使用する。その理
由は、一つの種類のオイルだけを用いて多重層状乳化物
を製造する場合、一般的に飽和炭素系オイルが多重層状
乳化物を充分に良好に形成させるものではないが、親油
性皮膚有用物質の安定化には有利であり、不飽和炭素系
オイルの中、トリグリセリド形態の一般天然オイルは多
重層状乳化物の形成は良好であるが、親油性皮膚有用物
質の安定化に於いては飽和炭素系オイルより劣等な結果
を示すためである。よって、いろいろなオイル類を混合
して多重層状乳化物を製造するのが良好な多重層状乳化
物を形成し得ると共に、親油性皮膚有用物質の安定化に
も有利である。
【００１０】本発明において、使用できる乳化系成分と
しては、非イオン界面活性剤を使用するのが望ましく、
その具体的な例としては、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グ
リセリル脂肪酸エステル、またはこれらの混合物が挙げ
られるが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１１】本発明による多重層状乳化物は上記した成
分の他に水を包含し、その外に粘増剤(thickener)を包
含することもできる。
【００１２】本発明による特定な最適のオイル構成比は
下記の数学式１を満足させる範囲である。下記の数学式
１に於いての含量は重量を基準とした値である。
【００１３】
【数１】
【００１４】本発明による多重層状乳化物またはその皮
膚外用剤に於いての最適のオイル構成比は上記した０．
３〜１．０の範囲であれば、充分であるが、０．５〜
０．８の範囲が親油性皮膚有用物質の安定化の側面でよ
り望ましい。
【００１５】本発明の皮膚外用剤は上記した本発明によ
る多重層状乳化物とこれに混入される親油性皮膚有用物
質を包含し、本発明に於いて制限的なものではないが、
このような親油性皮膚有用物質の望ましい例としては、
レチノ−ル及びこの誘導体、不飽和脂肪酸及びこの誘導
体、ビタミンＦ、トコフェロール及びこの誘導体、脂溶
性色素等が挙げられる。前記レチノール誘導体の例とし
ては、レチン酸、レチニルアルデヒド、レチニルアセタ
ート、レチニルプロピオナート、レチノールパルミター
ト、レチニルオレト、レチニルリノレート等が挙げられ
るし、上記したトコフェロール誘導体の例としては、ト
コフェリールアセタート(tocopheryl acetate)、トコフ
ェリールリノレート等のトコフェリールエステル等が挙
げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１６】本発明において、上記した親油性皮膚有用
物質の配合量は皮膚外用剤のすべての重量に対して０．
００１〜３０重量％、望ましくは０．１〜２０重量％、
より望ましくは０．２〜１０重量％の範囲である。
【００１７】以下、本発明による特定なオイル構成比を
有する多重層状乳化物の製造方法に対して簡単に説明す
れば、次のとおりである。
【００１８】本発明による多重層状乳化物の製造は、ま
ず擬似セラミド、コレステロール及びこの誘導体、高級
脂肪酸、高級脂肪アルコール、多価アルコールまたはこ
れらの任意な混合物と、一般オイル類及び非イオン界面
活性剤を共に溶融させた後、均質に混合した後に加温さ
れた精製水を添加しながら転相乳化を誘導し、乳化直
後、粘増剤を添加して均一に混合した後、室温で冷却さ
せることによってその製造が完了される。上記した精製
水の含量は多重層状乳化物のすべての重量基準に５０〜
９５重量％、望ましくは６５〜８５重量％使用ができる
が、これは本発明において制限的ものではない。
【００１９】一方、本発明による最適のオイル構成比を
有する多重層状乳化物を製造するためには、図１のよう
な２相図(３ phage diagram)を造り、まず擬似セラミ
ド、コレステロ−ル、高級脂肪酸、高級脂肪アルコ−ル
またはその任意な組合物で構成される脂質系を形成した
後、非イオン界面活性剤でなった乳化系を形成して多重
層状乳化物が形成される脂質系−乳化系の軸を形成した
後、いろいろなオイル類を添加しながらオイル構成比を
調整するようになる。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例及び比較例
と試験例を参照、もっと詳細に説明することにするが、
これは、本発明を例証するためのもので、本発明を制限
するものではないことを理解すべきである。
【００２１】[実施例]実施例１〜８及び比較例１〜４ 表１に示すような組成比に擬似セラミドＰＣ−９Ｓ、コ
レステロール、高級脂肪酸、非イオン界面活性剤、高級
脂肪アルコール、多価アルコール、粘増剤及び精製水を
混合して多重層状乳化物を製造したし、親油性皮膚有用
物質の指標としてはレチノールパルミタートを用いた。
使用された乳化剤の種類に沿って実施例１〜４を製造し
たし、オイルの構成比に沿って実施例５〜８を製造し
た。比較例に於いて細胞間脂質成分であるコレステロー
ルや脂肪酸が含有されていない例を比較例１〜２に示
し、オイルが全然含有されていない例を比較例３、ま
た、オイル類の構成比が非常に多くて多重層状乳化物が
有りのままに形成されていない例を比較例４に示した。
【００２２】擬似セラミドＰＣ−９Ｓは前述した化学式
（１）でＲ１＝−Ｃ１５Ｈ３１、Ｃ １７Ｈ３５、Ｒ２＝
−Ｃ１４Ｈ２９、Ｃ１６Ｈ３３である擬似セラミドであ
り、粘増剤としてはカルボキシビニルポリマーを使用し
た。
【００２３】
【表１】
【００２４】試験例１−高温安定性の試験 前記実施例１〜８及び比較例１〜４から製造された多重
層状乳化物のレチノールパルミタートに対する安定性を
確認するために、４週間高温安定性の試験を実施した。
２５℃及び４５℃で４週間放置した後、高性能液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて安定したレチノー
ルパルミタートを分析し、その結果を表２に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】上記した表２の試験結果（実施例５〜８）
から確認されるように、オイルの構成比が高いほどレチ
ノールパルミタートの安定性が高くなる結果を示した。
しかし、実施例７と８の結果から確認されるように、オ
イル構成比が約１．０である場合がオイル構成比が約
０．７である実施例７の結果より低い安定性を示してい
ることにより、これは本発明の多重層状乳化物に於いて
最適のオイル構成比が存在するのを示唆するものであ
る。また、実施例１〜４の結果と比較例１、２の結果か
ら確認されたように、たとえオイル構成比が０．３〜
１．０の範囲内に入っても角質細胞間脂質成分であるコ
レステロールと脂肪酸が適切に混合されていなければ、
安定性が低下されるものを示している。
【００２７】試験例２−多重層状乳化物皮膚外用剤の安
定性試験 レチノールパルミタ−トが含有された多重層状乳化物皮
膚外用剤のラメラ液晶構造(lamella liquid crystallin
e structure)に対する安定性を確認するために実施例３
の試製品を２５℃と４５℃で４週間放置した後、偏光顕
微鏡（Ｏｐｔｉｐｈｏｔｐｏｌ２、Ｎｉｋｏｎ会社製造
品）を用いて多重層状乳化物で示見される特有の十字形
の模樣（Ｍａｌｔｅｓｅ Ｃｒｏｓｓ）を観察された。
その結果を図２に示す。
【００２８】図２から確認できるように、図２ａの２５
℃で４週間保管した場合と共に、図２ｂの相対的に高温
である４５℃で４週間保管した場合に於いても、本発明
による多重層状乳化物のラメラ液晶構造が良好に維持さ
れているのを確認できた。よって、このような優秀な安
定性によりレチノールパルミタート等のような多樣な親
油性皮膚有用物質を効果的に安定化させることができ
る。
【００２９】試験例３−皮膚刺激試験 本発明による多重層状乳化物皮膚外用剤の皮膚刺激性を
確認するために健康な成人男女３０名を対象として、腕
上膊部に各各実施例６と比較例７、８の試製品の一定の
量（約２．０ｇ）を貼布試験用Ｈａｙｅ’ｓ Ｃｈａｍ
ｂｅｒｓに付けて４８時間貼布した後、Ｈａｙｅ’ｓ
Ｃｈａｍｂｅｒｓを除去し、３０分〜１時間経過の後、
肉眼に皮膚状態の変化を判読してこれを１次判定した
後、再び４８時間後、判読して２次判定をなした。
【００３０】下記の表３から確認されるように、実施例
６の場合、比較例１、４と比べて皮膚に対する刺激性が
少ないものと確認された。
【００３１】
【表３】
【００３２】
【発明の効果】したがって、親油性皮膚有用物質を安定
化するための本発明による特定な最適のオイル構成比を
有するラメラ液晶構造の多重層状乳化物を用いた皮膚外
用剤は、混入された親油性皮膚有用物質が効果的に安定
化されて優秀な皮膚親和性を示し、皮膚刺激性もまた、
無刺激性であるので、皮膚改善及び治療用として有用な
多樣な皮膚外用剤の提供ができる効果がある。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明による最適のオイル構成比を有する多重
層状乳化物を製造するための乳化系、オイル系、脂質系
の３相図である。
【図２ａ及び図２ｂ】それぞれ、本発明による多重層状
乳化物を用いた皮膚外用剤のラメラ液晶４５構造を示す
偏光顕微鏡の写真図で、ａは２５℃で４週間、ｂは４５
℃で４週間保管した後の状態を示し、ラメラ液晶構造の
優秀な安定性を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/07 Ａ６１Ｋ 31/07 31/202 31/202 31/355 31/355 47/06 47/06 47/10 47/10 47/12 47/12 47/16 47/16 47/28 47/28 47/32 47/32 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 (72)発明者 ヨンム ジョンギョン 大韓民国、テェジョンシ、テェトクク、ボ ップ２ドン、グリーンアパート 101− 1503 (72)発明者 シム ジェトン 大韓民国、テェジョンシ、ユソンク、ジジ ョクドン、ヒョンデェアパート 603− 1302 Ｆターム(参考） 4C076 AA18 BB31 CC18 DD07Q DD09Q DD34Q DD37Q DD41Q DD44Q DD47Q DD52Q DD70Q FF16 FF43 4C083 AA122 AC011 AC012 AC071 AC072 AC122 AC241 AC242 AC401 AC402 AC421 AC422 AC441 AC442 AC641 AC642 AD491 AD492 BB04 BB11 BB51 CC02 CC05 DD34 EE01 EE06 4C086 AA01 BA09 MA03 MA05 MA07 MA08 MA09 MA22 MA63 NA03 ZA89 4C206 AA01 CA08 DA05 MA03 MA05 MA42 MA83 NA03 ZA89

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 角質細胞間脂質成分でなる脂質系成分、
    オイル系成分及び、非イオン界面活性剤でなる乳化系成
    分を包含し、下記の数学式１に表示されるオイル構成比
    を満足させる親油性皮膚有用物質安定化用多重層状乳化
    物（ＭＬＥ、multi-lamellar emulsion）。 【数１】
  2. 【請求項２】 前記脂質系成分が下記の化学式１または
    ２に表示される擬似セラミド、コレステロ−ル及びその
    誘導体、高級脂肪酸、高級脂肪アルコールまたはこれら
    の任意な組合物であることを特徴とする請求項１記載の
    親油性皮膚有用物質安定化用多重層状乳化物。 【化１】 (ここで、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数６〜２２の直
    鎖または分岐型アルキル基である。) 【化２】 (ここで、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数６〜２２の直
    鎖または分岐型アルキル基である。)
  3. 【請求項３】 前記オイル系成分が飽和炭化水素系、不
    飽和炭化水素系、または飽和及び不飽和炭化水素系オイ
    ルであり、前記乳化系成分がポリオキシエチレン脂肪酸
    エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステ
    ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グ
    リセリル脂肪酸エステル、またはこれらの混合物である
    ことを特徴とする請求項２記載の親油性皮膚有用物質安
    定化用多重層状乳化物。
  4. 【請求項４】 前記オイル構成比が０．５〜０．８の範
    囲であることを特徴とする請求項１乃至３中いずれか一
    つの項記載の親油性皮膚有用物質安定化用多重層乳化
    物。
  5. 【請求項５】 前記脂質系成分が上記した化学式１また
    は２でＲ１＝−Ｃ１ ５Ｈ３１、Ｃ１７Ｈ３５であり、Ｒ
    ２＝−Ｃ１４Ｈ２９、Ｃ１６Ｈ３３である擬似セラミド
    であることを特徴とする請求項２記載の親油性皮膚有用
    物質安定化用多重層状乳化物。
  6. 【請求項６】 前記多重層状乳化物が全体の重量基準に
    ６０〜９５重量％の精製水を包含することを特徴とする
    請求項１乃至３中いずれか一つの項または請求項５記載
    の親油性皮膚有用物質安定化用多重層状乳化物。
  7. 【請求項７】 前記親油性皮膚有用物質がレチノ−ルま
    たはその誘導体、不飽和脂肪酸またはその誘導体、ビタ
    ミンＦ、トコフェロ−ルまたはその誘導体及び、脂溶性
    色素でなる群から選択される少なくとも１種の化合物で
    あることを特徴とする請求項１乃至３中いずれか一つの
    項または請求項５記載の親油性皮膚有用物質安定化用多
    重層状乳化物。
  8. 【請求項８】 請求項１乃至３中いずれか一つの項また
    は請求項５による親油性皮膚有用物質安定化用多重層状
    乳化物に対して請求項６による親油性皮膚有用物質が全
    体の重量基準に０．００１〜３０重量％包含されること
    を特徴とする皮膚外用剤。
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