JP2002241332A - ４，４’−メチレンビス（アルキルフェノール）類の製造方法 - Google Patents
４，４’−メチレンビス（アルキルフェノール）類の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】４，４' −メチレンビス（アルキルフェノー
ル）類を高選択率、高純度で製造する方法を提供する。 【解決手段】酸触媒の存在下に一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を
示す。）で表されるアルキルフェノール類とホルムアル
デヒドとをアルキルフェノール類／ホルムアルデヒドモ
ル比２．１〜６にて、１０〜４０℃の範囲の温度にて反
応させて、一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒは上記と同じである。）で表される４，４'
−メチレンビス（アルキルフェノール）類を得る。
ル）類を高選択率、高純度で製造する方法を提供する。 【解決手段】酸触媒の存在下に一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を
示す。）で表されるアルキルフェノール類とホルムアル
デヒドとをアルキルフェノール類／ホルムアルデヒドモ
ル比２．１〜６にて、１０〜４０℃の範囲の温度にて反
応させて、一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒは上記と同じである。）で表される４，４'
−メチレンビス（アルキルフェノール）類を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４，４' −メチレ
ンビス（アルキルフェノール）類を高選択率、高純度に
て製造するための方法に関する。
ンビス（アルキルフェノール）類を高選択率、高純度に
て製造するための方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】４，４' −メチレンビス（アルキルフェ
ノール）類は、フォトレジスト、安定剤、合成樹脂等の
原料として有用である。
ノール）類は、フォトレジスト、安定剤、合成樹脂等の
原料として有用である。
【０００３】従来、フェノール化合物に酸を触媒として
ホルムアルデヒドを反応させると、通常、１乃至１０の
フェノール化合物が主としてメチレン基で結合した種々
の構造と分子量を有する反応生成物の混合物、即ち、ノ
ボラック樹脂が得られることは、既によく知られてい
る。
ホルムアルデヒドを反応させると、通常、１乃至１０の
フェノール化合物が主としてメチレン基で結合した種々
の構造と分子量を有する反応生成物の混合物、即ち、ノ
ボラック樹脂が得られることは、既によく知られてい
る。
【０００４】しかし、このようなノボラック樹脂と相違
して、２つのフェノール化合物がメチレン基で結合され
てなる２核体、即ち、２，２' −メチレンビス（アルキ
ルフェノール）類は、フォトレジスト、安定剤、合成樹
脂等の原料として有用であるので、このような２核体を
選択的に製造する方法も、従来、幾つか提案されてい
る。
して、２つのフェノール化合物がメチレン基で結合され
てなる２核体、即ち、２，２' −メチレンビス（アルキ
ルフェノール）類は、フォトレジスト、安定剤、合成樹
脂等の原料として有用であるので、このような２核体を
選択的に製造する方法も、従来、幾つか提案されてい
る。
【０００５】例えば、特開平９−１１０７６４号公報に
は、塩基触媒の存在下に２，３，５−トリメチルフェノ
ールとホルムアルデヒドを２，３，５−トリメチルフェ
ノール／ホルムアルデヒドモル比２．５〜３．３にて、
温度６０℃で反応させて、４，４' −メチレンビス
（２，３，５−トリメチルフェノール）を収率４６％に
て得たことが記載されている。また、特開平８−２２７
１５０号公報には、酸触媒の存在下に、２，３，５−ト
リメチルフェノールとホルムアルデヒドを反応させて、
２，２' −メチレンビス（３，５，６−トリメチルフェ
ノール）４５％を含む反応生成物を得たことが記載され
ている。
は、塩基触媒の存在下に２，３，５−トリメチルフェノ
ールとホルムアルデヒドを２，３，５−トリメチルフェ
ノール／ホルムアルデヒドモル比２．５〜３．３にて、
温度６０℃で反応させて、４，４' −メチレンビス
（２，３，５−トリメチルフェノール）を収率４６％に
て得たことが記載されている。また、特開平８−２２７
１５０号公報には、酸触媒の存在下に、２，３，５−ト
リメチルフェノールとホルムアルデヒドを反応させて、
２，２' −メチレンビス（３，５，６−トリメチルフェ
ノール）４５％を含む反応生成物を得たことが記載され
ている。
【０００６】しかし、上述したように、従来より知られ
ている方法によれば、フェノール化合物のヒドロキシル
基に対して、ｏ−ｏ，ｏ−ｐ又はｐ−ｐ位でメチレン結
合した異性体や、更には、その他の種々のメチロール体
が副生して、これらが混在するために、目的物の収率が
低い。特に、従来、ｐ−ｐ位結合の４，４' −メチレン
ビス（アルキルフェノール）類を高選択率、高純度で得
ることができる方法は知られていない。
ている方法によれば、フェノール化合物のヒドロキシル
基に対して、ｏ−ｏ，ｏ−ｐ又はｐ−ｐ位でメチレン結
合した異性体や、更には、その他の種々のメチロール体
が副生して、これらが混在するために、目的物の収率が
低い。特に、従来、ｐ−ｐ位結合の４，４' −メチレン
ビス（アルキルフェノール）類を高選択率、高純度で得
ることができる方法は知られていない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、従
来の４，４' −メチレンビス（アルキルフェノール）類
の製造における上述したような問題を解決するためにな
されたものであって、４，４' −メチレンビス（アルキ
ルフェノール）類を高選択率、高純度で製造する方法を
提供することを目的とする。
来の４，４' −メチレンビス（アルキルフェノール）類
の製造における上述したような問題を解決するためにな
されたものであって、４，４' −メチレンビス（アルキ
ルフェノール）類を高選択率、高純度で製造する方法を
提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、酸触媒
の存在下に一般式（Ｉ）
の存在下に一般式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示
す。）で表されるアルキルフェノールとホルムアルデヒ
ドとをアルキルフェノール／ホルムアルデヒドモル比
２．１〜６にて、１０〜４０℃の範囲の温度にて反応さ
せることを特徴とする一般式（II）
す。）で表されるアルキルフェノールとホルムアルデヒ
ドとをアルキルフェノール／ホルムアルデヒドモル比
２．１〜６にて、１０〜４０℃の範囲の温度にて反応さ
せることを特徴とする一般式（II）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒは上記と同じである。）で表さ
れる４，４' −メチレンビス（アルキルフェノール）類
の製造方法が提供される。
れる４，４' −メチレンビス（アルキルフェノール）類
の製造方法が提供される。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明において、出発原料のアル
キルフェノール類には、一般式（Ｉ）
キルフェノール類には、一般式（Ｉ）
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜３の
アルキル基を示す。）で表されるものが用いられる。
アルキル基を示す。）で表されるものが用いられる。
【００１６】上記一般式（Ｉ）で表されるアルキルフェ
ノール類において、Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のア
ルキル基であり、このアルキル基は、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル又はイソプロピル基である。
ノール類において、Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のア
ルキル基であり、このアルキル基は、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル又はイソプロピル基である。
【００１７】従って、上記アルキルフェノール類として
は、例えば、２，５−キシレノール、２，３，５−トリ
メチルフェノール、２，５−ジメチル−３−エチルフェ
ノール、２，５−ジメチル−３−ｎ−プロピルフェノー
ル、２，５−ジメチル−３−イソプロピルフェノール等
を挙げることができる。
は、例えば、２，５−キシレノール、２，３，５−トリ
メチルフェノール、２，５−ジメチル−３−エチルフェ
ノール、２，５−ジメチル−３−ｎ−プロピルフェノー
ル、２，５−ジメチル−３−イソプロピルフェノール等
を挙げることができる。
【００１８】本発明によれば、このようなアルキルフェ
ノール類とホルムアルデヒドとの反応において、酸触媒
が用いられる。上記酸触媒としては、例えば、硫酸、無
水硫酸、塩酸、リン酸、シュウ酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、ギ酸、トリクロロ酢酸等を挙
げることができるが、なかでも、強酸性を有する濃硫
酸、無水硫酸、濃塩酸等が好ましく用いられる。本発明
によれは、このような酸触媒は、アルキルフェノール類
に対して、通常、０．０１〜０．２倍モルの範囲、好ま
しくは、０．０５〜０．１５倍モル、特に好ましくは、
０．０８〜０．１２倍モルの範囲で用いられる。
ノール類とホルムアルデヒドとの反応において、酸触媒
が用いられる。上記酸触媒としては、例えば、硫酸、無
水硫酸、塩酸、リン酸、シュウ酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、ギ酸、トリクロロ酢酸等を挙
げることができるが、なかでも、強酸性を有する濃硫
酸、無水硫酸、濃塩酸等が好ましく用いられる。本発明
によれは、このような酸触媒は、アルキルフェノール類
に対して、通常、０．０１〜０．２倍モルの範囲、好ま
しくは、０．０５〜０．１５倍モル、特に好ましくは、
０．０８〜０．１２倍モルの範囲で用いられる。
【００１９】また、本発明においては、アルキルフェノ
ール／ホルムアルデヒドモル比は、通常、２．１〜６の
範囲であり、好ましくは、２．２〜５の範囲であり、特
に好ましくは、２．２〜３の範囲である。
ール／ホルムアルデヒドモル比は、通常、２．１〜６の
範囲であり、好ましくは、２．２〜５の範囲であり、特
に好ましくは、２．２〜３の範囲である。
【００２０】本発明においては、反応に際しては、通
常、有機溶媒が用いられる。この溶媒としては、例え
ば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
非水溶性ケトン類が好ましく用いられる。このような有
機溶媒は、原料であるアルキルフェノール類と反応生成
物をよく溶解し、しかも、水相との分液性がよいので、
好ましく用いられる。このような有機溶媒は、アルキル
フェノール類に対して、通常、１〜３重量倍程度、好ま
しくは、１〜１．５重量倍程度の範囲で用いられる。
常、有機溶媒が用いられる。この溶媒としては、例え
ば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
非水溶性ケトン類が好ましく用いられる。このような有
機溶媒は、原料であるアルキルフェノール類と反応生成
物をよく溶解し、しかも、水相との分液性がよいので、
好ましく用いられる。このような有機溶媒は、アルキル
フェノール類に対して、通常、１〜３重量倍程度、好ま
しくは、１〜１．５重量倍程度の範囲で用いられる。
【００２１】本発明の方法においては、反応温度が重要
である。本発明によれば、反応は、１０〜４０℃の範
囲、好ましくは、２０〜３０℃の範囲で行われる。反応
温度が４０℃よりも高いときは、ｏ−ｐ異性体等のメチ
レン結合の２核体の生成が多くなり、他方、１０℃より
も低いときは、反応速度が極めて遅く、未反応の原料ア
ルキルフェノール類が多く残存することとなって、いず
れの場合にも、目的とする４，４' −メチレン結合の２
核体の選択率が低下する。
である。本発明によれば、反応は、１０〜４０℃の範
囲、好ましくは、２０〜３０℃の範囲で行われる。反応
温度が４０℃よりも高いときは、ｏ−ｐ異性体等のメチ
レン結合の２核体の生成が多くなり、他方、１０℃より
も低いときは、反応速度が極めて遅く、未反応の原料ア
ルキルフェノール類が多く残存することとなって、いず
れの場合にも、目的とする４，４' −メチレン結合の２
核体の選択率が低下する。
【００２２】本発明によれば、上記温度範囲において、
反応は、通常、３〜８時間程度行えば終了する。反応の
終点は、例えば、高速液体クロマトグラフィー分析等に
より確認することができる。
反応は、通常、３〜８時間程度行えば終了する。反応の
終点は、例えば、高速液体クロマトグラフィー分析等に
より確認することができる。
【００２３】より具体的には、本発明によるアルキルフ
ェノール類とホルムアルデヒドとの反応は、通常、アル
キルフェノール類と酸触媒を有機溶媒に溶解させ、得ら
れた溶液を所定温度に保持した後、これにホルムアルデ
ヒド水溶液を滴下することによって行われる。
ェノール類とホルムアルデヒドとの反応は、通常、アル
キルフェノール類と酸触媒を有機溶媒に溶解させ、得ら
れた溶液を所定温度に保持した後、これにホルムアルデ
ヒド水溶液を滴下することによって行われる。
【００２４】反応終了後は、反応混合物に、例えば、ア
ルカリ水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、反応生成
物を析出させ、これを洗浄し、濾過すれば、目的とする
２，２'−メチレンビス（アルキルフェノール）を得る
ことができる。
ルカリ水溶液を加えて、酸触媒を中和した後、反応生成
物を析出させ、これを洗浄し、濾過すれば、目的とする
２，２'−メチレンビス（アルキルフェノール）を得る
ことができる。
【００２５】本発明によれば、このようにして、アルキ
ルフェノール類として、２，５−キシレノールを用いる
とき、４，４' −メチレンビス（３，６−ジメチルフェ
ノール）を得ることができ、また、２，３，５−トリメ
チルフェノールを用いるとき、４，４' −メチレンビス
（３，５，６−トリメチルフェノール）を得ることがで
きる。同様に、本発明によれば、２，５−ジメチル−３
−エチルフェノールを用いるとき、４，４' −メチレン
ビス（３，６−ジメチル−５−エチルフェノール）を、
２，５−ジメチル−３−ｎ−プロピルフェノールを用い
るとき、４，４' −メチレンビス（３，６−ジメチル−
５−ｎ−プロピルフェノール）を、また、２，５−ジメ
チル−３−イソプロピルフェノールを用いるとき、４，
４' −メチレンビス（３，６−ジメチル−５−イソプロ
ピルフェノール）をそれぞれ得ることができる。
ルフェノール類として、２，５−キシレノールを用いる
とき、４，４' −メチレンビス（３，６−ジメチルフェ
ノール）を得ることができ、また、２，３，５−トリメ
チルフェノールを用いるとき、４，４' −メチレンビス
（３，５，６−トリメチルフェノール）を得ることがで
きる。同様に、本発明によれば、２，５−ジメチル−３
−エチルフェノールを用いるとき、４，４' −メチレン
ビス（３，６−ジメチル−５−エチルフェノール）を、
２，５−ジメチル−３−ｎ−プロピルフェノールを用い
るとき、４，４' −メチレンビス（３，６−ジメチル−
５−ｎ−プロピルフェノール）を、また、２，５−ジメ
チル−３−イソプロピルフェノールを用いるとき、４，
４' −メチレンビス（３，６−ジメチル−５−イソプロ
ピルフェノール）をそれぞれ得ることができる。
【００２６】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００２７】実施例１ 温度計、攪拌機、冷却器及び滴下漏斗を備えた１Ｌ容量
四つ口フラスコに２，３，５−トリメチルフェノール２
３９．２ｇ（１．７６モル）、７０％硫酸２３．９ｇ
（０．１７モル）及びメチルイソブチルケトン２３９．
２ｇを仕込み、溶解させた。温度を約２５℃の室温に維
持しながら、これに３５％ホルムアルデヒド水溶液６
９．３ｇ（０．８１モル）を攪拌下に２時間かけて滴下
した。その後、上記温度で攪拌下に更に５時間反応させ
た。
四つ口フラスコに２，３，５−トリメチルフェノール２
３９．２ｇ（１．７６モル）、７０％硫酸２３．９ｇ
（０．１７モル）及びメチルイソブチルケトン２３９．
２ｇを仕込み、溶解させた。温度を約２５℃の室温に維
持しながら、これに３５％ホルムアルデヒド水溶液６
９．３ｇ（０．８１モル）を攪拌下に２時間かけて滴下
した。その後、上記温度で攪拌下に更に５時間反応させ
た。
【００２８】反応の終了は、高速液体クロマトグラフィ
ー分析によって、目的物の生成が飽和したこと確認する
ことによって行った。
ー分析によって、目的物の生成が飽和したこと確認する
ことによって行った。
【００２９】反応終了後、反応混合物に１６％水酸化ナ
トリウム水溶液８８．７ｇと７５％リン酸水溶液０．５
ｇを加えて中和した。次いで、蒸留水を加えて２回洗
浄、分液した後、目的とする４，４’−メチレンビス
（３，５，６−トリメチルフェノール）を含む油層を得
た。
トリウム水溶液８８．７ｇと７５％リン酸水溶液０．５
ｇを加えて中和した。次いで、蒸留水を加えて２回洗
浄、分液した後、目的とする４，４’−メチレンビス
（３，５，６−トリメチルフェノール）を含む油層を得
た。
【００３０】この油層からメチルイソブチルケトンを留
去し、得られた残留物にトルエンを加えて洗浄した後、
濾過し、更に、得られた反応生成物にトルエンを加えて
再度洗浄し、濾過、乾燥して、目的とする４，４‘−メ
チレンビス（３，５，６−トリメチルフェノール）４
２．８ｇを白色結晶として得た。高速液体クロマトグラ
フィー分析による純度は９６％、仕込みホルムアルデヒ
ドに対する収率は１８．８モル％、融点は１９８．９℃
（示差熱分析法による。）であった。
去し、得られた残留物にトルエンを加えて洗浄した後、
濾過し、更に、得られた反応生成物にトルエンを加えて
再度洗浄し、濾過、乾燥して、目的とする４，４‘−メ
チレンビス（３，５，６−トリメチルフェノール）４
２．８ｇを白色結晶として得た。高速液体クロマトグラ
フィー分析による純度は９６％、仕込みホルムアルデヒ
ドに対する収率は１８．８モル％、融点は１９８．９℃
（示差熱分析法による。）であった。
【００３１】反応生成物である４，４’−メチレンビス
（３，５，６−トリメチルフェノール）の構造は、 1Ｈ
−ＮＭＲ分析（ＤＭＳＯ溶媒、４００ＭＨｚ）に加え
て、 1Ｈ−ＮＭＲと13Ｃ−ＮＭＲのロングレンジにおけ
る相関観測（ＮＭＲ−ＨＭＢＣ（heteronuclear multip
le bond connectivity、２から３個の結合を介した 1Ｈ
と13Ｃ間の遠隔相関に関する情報を 1Ｈ側で検出し得る
二次元ＮＭＲ測定））（ＤＭＳＯ溶媒、４００ＭＨｚ）
を行って、ヒドロキシル基の位置を確認することによっ
て行った。
（３，５，６−トリメチルフェノール）の構造は、 1Ｈ
−ＮＭＲ分析（ＤＭＳＯ溶媒、４００ＭＨｚ）に加え
て、 1Ｈ−ＮＭＲと13Ｃ−ＮＭＲのロングレンジにおけ
る相関観測（ＮＭＲ−ＨＭＢＣ（heteronuclear multip
le bond connectivity、２から３個の結合を介した 1Ｈ
と13Ｃ間の遠隔相関に関する情報を 1Ｈ側で検出し得る
二次元ＮＭＲ測定））（ＤＭＳＯ溶媒、４００ＭＨｚ）
を行って、ヒドロキシル基の位置を確認することによっ
て行った。
【図１】は、４，４’−メチレンビス（３，５，６−ト
リメチルフェノール）の 1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
リメチルフェノール）の 1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図２】は、４，４’−メチレンビス（３，５，６−ト
リメチルフェノール）のＮＭＲ−ＨＭＢＣチャートであ
る。
リメチルフェノール）のＮＭＲ−ＨＭＢＣチャートであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AB84 AC21 AC25 AC41 BA66 BB10 BC10 BC31 FC52 FE13 4H039 CA11 CD10 CD40 CL25
Claims (2)
- 【請求項１】酸触媒の存在下に一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を
示す。）で表されるアルキルフェノールとホルムアルデ
ヒドとをアルキルフェノール／ホルムアルデヒドモル比
２．１〜６にて、１０〜４０℃の範囲の温度にて反応さ
せることを特徴とする一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒは上記と同じである。）で表される４，４'
−メチレンビス（アルキルフェノール）類の製造方法。 - 【請求項２】有機溶媒の存在下に反応を行う請求項１に
記載の４，４' −メチレンビス（アルキルフェノール）
類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001042601A JP2002241332A (ja) | 2001-02-19 | 2001-02-19 | ４，４’−メチレンビス（アルキルフェノール）類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001042601A JP2002241332A (ja) | 2001-02-19 | 2001-02-19 | ４，４’−メチレンビス（アルキルフェノール）類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002241332A true JP2002241332A (ja) | 2002-08-28 |
Family
ID=18904869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001042601A Pending JP2002241332A (ja) | 2001-02-19 | 2001-02-19 | ４，４’−メチレンビス（アルキルフェノール）類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002241332A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011006370A (ja) * | 2009-06-29 | 2011-01-13 | Toei Corp | メチレンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物の製造方法 |
| JP2020037528A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノールの製造法、及びポリカーボネート樹脂の製造法 |
-
2001
- 2001-02-19 JP JP2001042601A patent/JP2002241332A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011006370A (ja) * | 2009-06-29 | 2011-01-13 | Toei Corp | メチレンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物の製造方法 |
| JP2020037528A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノールの製造法、及びポリカーボネート樹脂の製造法 |
| JP7255109B2 (ja) | 2018-09-04 | 2023-04-11 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノールの製造法、及びポリカーボネート樹脂の製造法 |
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