JP2002226409A - スチレン類の重合抑制方法 - Google Patents
スチレン類の重合抑制方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 作業環境上の危険が少なく、取り扱い性
に優れ、しかもスチレン類の製造、精製工程、さらには
関連設備内で長い時間、重合およびファウリング（汚
れ）を効率的に抑制し、また、スチレン類の貯蔵或いは
輸送工程等の長期間の滞留による重合反応の発生を効率
的に抑制し、さらに重合抑制に必要な量以下になっても
急激な重合反応を抑えるスチレン類の重合抑制方法を提
供する 【解決手段】 スチレン類の製造、精製、貯蔵、あるい
は輸送工程において、６−非置換−２−ヒドロキシ−ｐ
−ベンゾキノン類を添加することを特徴として構成され
ている。
に優れ、しかもスチレン類の製造、精製工程、さらには
関連設備内で長い時間、重合およびファウリング（汚
れ）を効率的に抑制し、また、スチレン類の貯蔵或いは
輸送工程等の長期間の滞留による重合反応の発生を効率
的に抑制し、さらに重合抑制に必要な量以下になっても
急激な重合反応を抑えるスチレン類の重合抑制方法を提
供する 【解決手段】 スチレン類の製造、精製、貯蔵、あるい
は輸送工程において、６−非置換−２−ヒドロキシ−ｐ
−ベンゾキノン類を添加することを特徴として構成され
ている。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はスチレン類の製造、
精製、貯蔵或いは輸送工程において、スチレン類或いは
これを含有するプロセス流体の重合を抑制する方法に関
するものである。
精製、貯蔵或いは輸送工程において、スチレン類或いは
これを含有するプロセス流体の重合を抑制する方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】スチレン類、特にスチレンはポリスチレ
ン、合成ゴム、ＡＢＳ樹脂などの製造原料として産業上
非常に重要な化合物であり、工業的に多量に生産されて
いる。
ン、合成ゴム、ＡＢＳ樹脂などの製造原料として産業上
非常に重要な化合物であり、工業的に多量に生産されて
いる。
【０００３】スチレン類は熱などの要因により極めて重
合し易く、例えば、製造、精製工程においてスチレン類
モノマーの収率低下、関連設備中のファウリング（汚
れ）の発生などにより設備運転に支障を来たしたり、ス
チレン類の貯蔵或いは輸送工程においても、長期間の滞
留において重合反応が起こり大きな損失にいたる虞があ
る。
合し易く、例えば、製造、精製工程においてスチレン類
モノマーの収率低下、関連設備中のファウリング（汚
れ）の発生などにより設備運転に支障を来たしたり、ス
チレン類の貯蔵或いは輸送工程においても、長期間の滞
留において重合反応が起こり大きな損失にいたる虞があ
る。
【０００４】その対策として、重合抑制剤をプロセス流
中に添加する方法が提案され、実用に供されている。ス
チレン類の重合を抑制する方法として、フェノール類、
ニトロソフェノール類、ニトロフェノール類を添加して
スチレン類の重合を抑制する方法（特開昭６３−３１６
７４５号公報など）、ヒドロキシアミン類を添加する方
法（特開平８−５３３７７号公報など）、酸素を含む炭
素二環式化合物類である２，５−ジヒドロキシビフェニ
ル、２−フェニル−１，４−ベンゾキノン、１，２−ナ
フトキノン、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンの
１種又は２種以上を添加してスチレン類の重合を抑制す
る方法（特開昭５６−８６１２３号公報）、ピペリジン
−１−オキシル類を添加する方法（特開平１−１６５５
３４号公報など）、ピペリジン−１−オキシル類とニト
ロフェノール類を組み合わせて添加する方法（特開平６
−１６６６３６号公報など）などが提案されている。
中に添加する方法が提案され、実用に供されている。ス
チレン類の重合を抑制する方法として、フェノール類、
ニトロソフェノール類、ニトロフェノール類を添加して
スチレン類の重合を抑制する方法（特開昭６３−３１６
７４５号公報など）、ヒドロキシアミン類を添加する方
法（特開平８−５３３７７号公報など）、酸素を含む炭
素二環式化合物類である２，５−ジヒドロキシビフェニ
ル、２−フェニル−１，４−ベンゾキノン、１，２−ナ
フトキノン、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンの
１種又は２種以上を添加してスチレン類の重合を抑制す
る方法（特開昭５６−８６１２３号公報）、ピペリジン
−１−オキシル類を添加する方法（特開平１−１６５５
３４号公報など）、ピペリジン−１−オキシル類とニト
ロフェノール類を組み合わせて添加する方法（特開平６
−１６６６３６号公報など）などが提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これま
で提案されているフェノール化合物、ヒドロキシアミン
化合物、酸素を含む炭素二環式化合物類では、長期間の
連続運転で満足できる重合抑制効果が得られていない。
２，２，６，６−テトラ−１−オキシル−ピペリジンな
どのＮ−オキシル化合物は重合抑制に優れているが、Ｎ
−オキシル化合物が消費され、重合抑制に必要な量以下
になると急激にスチレン類の重合が進むために工程内の
滞留部分をなくしたり、工程内の滞留時間を少なくする
などの運転上、正確な管理が要求される。
で提案されているフェノール化合物、ヒドロキシアミン
化合物、酸素を含む炭素二環式化合物類では、長期間の
連続運転で満足できる重合抑制効果が得られていない。
２，２，６，６−テトラ−１−オキシル−ピペリジンな
どのＮ−オキシル化合物は重合抑制に優れているが、Ｎ
−オキシル化合物が消費され、重合抑制に必要な量以下
になると急激にスチレン類の重合が進むために工程内の
滞留部分をなくしたり、工程内の滞留時間を少なくする
などの運転上、正確な管理が要求される。
【０００６】また、Ｎ−オキシル化合物とジニトロフェ
ノール化合物との組み合わせは相乗効果を示すが、ジニ
トロフェノール化合物は衝撃、加熱に対して鋭敏な消防
法第５類の自己反応性物質であるうえに猛毒性毒物に指
定されており、作業環境上、好ましくない。
ノール化合物との組み合わせは相乗効果を示すが、ジニ
トロフェノール化合物は衝撃、加熱に対して鋭敏な消防
法第５類の自己反応性物質であるうえに猛毒性毒物に指
定されており、作業環境上、好ましくない。
【０００７】そこで、本発明は作業環境上の危険が少な
く、取り扱い性に優れ、スチレン類の製造、精製工程、
さらには関連設備内で長い時間、重合およびファウリン
グ（汚れ）を効率的に抑制し、また、スチレン類の貯蔵
或いは輸送工程等の長期間の滞留による重合反応の発生
を効率的に抑制し、さらに重合抑制に必要な量以下にな
っても急激な重合反応を抑えるスチレン類の重合抑制方
法を提供することを目的としている。
く、取り扱い性に優れ、スチレン類の製造、精製工程、
さらには関連設備内で長い時間、重合およびファウリン
グ（汚れ）を効率的に抑制し、また、スチレン類の貯蔵
或いは輸送工程等の長期間の滞留による重合反応の発生
を効率的に抑制し、さらに重合抑制に必要な量以下にな
っても急激な重合反応を抑えるスチレン類の重合抑制方
法を提供することを目的としている。
【０００８】
【課題を解決する為の手段】本発明者らはスチレン類の
重合反応の特性を詳しく研究した結果、６−非置換−２
−ヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン類を添加することによ
り、長時間にわたって重合抑制効果が持続することを見
出し、本発明をなすに至った。
重合反応の特性を詳しく研究した結果、６−非置換−２
−ヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン類を添加することによ
り、長時間にわたって重合抑制効果が持続することを見
出し、本発明をなすに至った。
【０００９】すなわち、請求項１に係る発明は、スチレ
ン類の製造、精製、貯蔵、あるいは輸送工程に、６−非
置換−２−ヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン類）を添加す
ることを特徴とするスチレン類の重合抑制方法であり、
請求項２に係る発明は、６−非置換−２−ヒドロキシ−
ｐ−ベンゾキノン類が２−ヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノ
ン、２，５−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン、２−ヒ
ドロキシ−５−メチル−ｐ−ベンゾキノン、２−ヒドロ
キシ−５−メトキシ−ｐ−ベンゾキノン、２−ヒドロキ
シ−５−タ−シャリーブチル−ｐ−ベンゾキノンおよび
２，３−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノンから選ばれた
１種以上である請求項１記載のスチレン類の重合抑制方
法である。
ン類の製造、精製、貯蔵、あるいは輸送工程に、６−非
置換−２−ヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン類）を添加す
ることを特徴とするスチレン類の重合抑制方法であり、
請求項２に係る発明は、６−非置換−２−ヒドロキシ−
ｐ−ベンゾキノン類が２−ヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノ
ン、２，５−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン、２−ヒ
ドロキシ−５−メチル−ｐ−ベンゾキノン、２−ヒドロ
キシ−５−メトキシ−ｐ−ベンゾキノン、２−ヒドロキ
シ−５−タ−シャリーブチル−ｐ−ベンゾキノンおよび
２，３−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノンから選ばれた
１種以上である請求項１記載のスチレン類の重合抑制方
法である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明におけるスチレン類は、スチレン、置換ス
チレン（例えばメチルスチレン、エチルスチレン）、ジ
ビニルベンゼンなど芳香族ビニル化合物である。
する。本発明におけるスチレン類は、スチレン、置換ス
チレン（例えばメチルスチレン、エチルスチレン）、ジ
ビニルベンゼンなど芳香族ビニル化合物である。
【００１１】本発明に係る６−非置換−２−ヒドロキシ
−ｐ−ベンゾキノン類（以下、単に「本発明に係るヒド
ロキシベンゾキノン類」と記す）は、２位にヒドロキシ
ル基を持ち、６位が水素である２−ヒドロキシ−ｐ−ベ
ンゾキノン類であり、好ましくは２−ヒドロキシ−ｐ−
ベンゾキノン、２，５−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノ
ン、２−ヒドロキシ−５−メチル−ｐ−ベンゾキノン、
２−ヒドロキシ−５−メトキシ−ｐ−ベンゾキノン、２
−ヒドロキシ−５−タ−シャリーブチル−ｐ−ベンゾキ
ノン、２，３−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノンであ
る。尚、６位の水素がアルコキシ基、アルキル基等で置
換された化合物、例えば２−ヒドロキシー６−メトキシ
−ｐ−ベンゾキノンは効果が低下し好ましくない。
−ｐ−ベンゾキノン類（以下、単に「本発明に係るヒド
ロキシベンゾキノン類」と記す）は、２位にヒドロキシ
ル基を持ち、６位が水素である２−ヒドロキシ−ｐ−ベ
ンゾキノン類であり、好ましくは２−ヒドロキシ−ｐ−
ベンゾキノン、２，５−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノ
ン、２−ヒドロキシ−５−メチル−ｐ−ベンゾキノン、
２−ヒドロキシ−５−メトキシ−ｐ−ベンゾキノン、２
−ヒドロキシ−５−タ−シャリーブチル−ｐ−ベンゾキ
ノン、２，３−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノンであ
る。尚、６位の水素がアルコキシ基、アルキル基等で置
換された化合物、例えば２−ヒドロキシー６−メトキシ
−ｐ−ベンゾキノンは効果が低下し好ましくない。
【００１２】本発明に係るヒドロキシベンゾキノン類の
スチレン類の使用方法は、特に限定されるものではな
く、添加箇所により適宜選択すればよく、例えば、貯蔵
タンクへ添加する場合は粉体のままで添加され、あるい
は蒸留塔などの工程に添加するときには該工程に支障の
ない溶剤、例えば、スチレンの場合にはエチルベンゼン
や粗スチレンに溶解して添加する方法が用いられる。
スチレン類の使用方法は、特に限定されるものではな
く、添加箇所により適宜選択すればよく、例えば、貯蔵
タンクへ添加する場合は粉体のままで添加され、あるい
は蒸留塔などの工程に添加するときには該工程に支障の
ない溶剤、例えば、スチレンの場合にはエチルベンゼン
や粗スチレンに溶解して添加する方法が用いられる。
【００１３】本発明に係るヒドロキシベンゾキノン類の
添加場所は、特に限定されるものではないが、スチレン
類の蒸留塔、反応塔の塔頂部、塔低部、貯蔵タンクなど
重合反応が生起する場所、ファウリング（汚れ）の発生
場所、あるいはそれより上流の工程、例えばスチレンで
は、一般にエチルベンゼンの脱水素反応によってスチレ
ンが製造され、製造されたスチレンと未反応エチルベン
ゼンを連続的に蒸留分離して精製されるため、エチルベ
ンゼン脱水素後の蒸留塔群等の工程である。また、特定
箇所に一括添加する、あるいはいくつかの箇所に分けて
多点添加するなどの方法があり、適宜選択される。
添加場所は、特に限定されるものではないが、スチレン
類の蒸留塔、反応塔の塔頂部、塔低部、貯蔵タンクなど
重合反応が生起する場所、ファウリング（汚れ）の発生
場所、あるいはそれより上流の工程、例えばスチレンで
は、一般にエチルベンゼンの脱水素反応によってスチレ
ンが製造され、製造されたスチレンと未反応エチルベン
ゼンを連続的に蒸留分離して精製されるため、エチルベ
ンゼン脱水素後の蒸留塔群等の工程である。また、特定
箇所に一括添加する、あるいはいくつかの箇所に分けて
多点添加するなどの方法があり、適宜選択される。
【００１４】本発明に係るヒドロキシベンゾキノン類の
添加量は、対象とする工程および重合抑制の程度などに
より異なり、一律に決められるものではないが、スチレ
ン類に対して通常、１０〜１０００ｐｐｍ、好ましくは
５０〜５００ｐｐｍである。１０ｐｐｍより少ないと添
加効果が認められない場合がある。また、１０００ｐｐ
ｍより多く添加することは何ら差し支えないが、添加量
が増えた割には効果の向上が大きくなく、経済的に見て
不利になることがある。
添加量は、対象とする工程および重合抑制の程度などに
より異なり、一律に決められるものではないが、スチレ
ン類に対して通常、１０〜１０００ｐｐｍ、好ましくは
５０〜５００ｐｐｍである。１０ｐｐｍより少ないと添
加効果が認められない場合がある。また、１０００ｐｐ
ｍより多く添加することは何ら差し支えないが、添加量
が増えた割には効果の向上が大きくなく、経済的に見て
不利になることがある。
【００１５】本発明に係るヒドロキシベンゾキノン類
に、本発明の効果を損なわない範囲で他の公知の重合抑
制剤、例えばニトロフェノール類を併せて用いても何ら
構わない。
に、本発明の効果を損なわない範囲で他の公知の重合抑
制剤、例えばニトロフェノール類を併せて用いても何ら
構わない。
【００１６】
【実施例】以下、実施例によって、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１７】［実施例−１］スチレンの重合抑制 還流冷却器を備えた４つ口セパラブルフラスコにスチレ
ンモノマー１００ｇを入れ、表１に示した重合抑制剤を
所定量加え、高純度窒素ガスを３０分間吹き込んで溶存
酸素を除いた。次いでこれを１１０℃に保持し、一定時
間毎に内容物の一部を取り出し、液中のポリマー生成量
を測定した。ポリマー生成量は、サンプリング液の９倍
量（容量）のメタノールを加えて重合体を懸濁状態に析
出させ、これを濾過して秤量し、スチレンモノマー中の
重合体量を重量％として求めた。なお、本実験を始める
前に、スチレンモノマーをアルカリ洗浄してモノマー中
に含まれる重合抑制剤を除き、水洗、乾燥した。得られ
た結果を表１に示す。
ンモノマー１００ｇを入れ、表１に示した重合抑制剤を
所定量加え、高純度窒素ガスを３０分間吹き込んで溶存
酸素を除いた。次いでこれを１１０℃に保持し、一定時
間毎に内容物の一部を取り出し、液中のポリマー生成量
を測定した。ポリマー生成量は、サンプリング液の９倍
量（容量）のメタノールを加えて重合体を懸濁状態に析
出させ、これを濾過して秤量し、スチレンモノマー中の
重合体量を重量％として求めた。なお、本実験を始める
前に、スチレンモノマーをアルカリ洗浄してモノマー中
に含まれる重合抑制剤を除き、水洗、乾燥した。得られ
た結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】以上の結果から、本発明に係るヒドロキシ
ベンゾキノン類は、高いスチレン類の重合抑制効果を奏
する。短時間では４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−１−オキシルの方が本発明に係
るヒドロキシベンゾキノン類より優れた効果を示すもの
の、ある時間経過するとポリマーの生成量が増加する傾
向を示すのに対し、本発明に係るヒドロキシベンゾキノ
ン類ではポリマーの生成速度が遅く、長時間にわたって
重合抑制効果が持続することが了解される。
ベンゾキノン類は、高いスチレン類の重合抑制効果を奏
する。短時間では４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−１−オキシルの方が本発明に係
るヒドロキシベンゾキノン類より優れた効果を示すもの
の、ある時間経過するとポリマーの生成量が増加する傾
向を示すのに対し、本発明に係るヒドロキシベンゾキノ
ン類ではポリマーの生成速度が遅く、長時間にわたって
重合抑制効果が持続することが了解される。
【００２０】
【発明の効果】スチレン類の製造、精製、貯蔵或いは輸
送工程に本発明に係るヒドロキシベンゾキノン類を添加
することにより、スチレン類の重合を効率よく抑制し、
且つその重合抑制効果が長く持続し、関連装置内のファ
ウリング（汚れ）発生量を抑え、設備の長期安全運転を
可能にした。
送工程に本発明に係るヒドロキシベンゾキノン類を添加
することにより、スチレン類の重合を効率よく抑制し、
且つその重合抑制効果が長く持続し、関連装置内のファ
ウリング（汚れ）発生量を抑え、設備の長期安全運転を
可能にした。
Claims (2)
- 【請求項１】 スチレン類の製造、精製、貯蔵、あるい
は輸送工程に、６−非置換−２−ヒドロキシ−ｐ−ベン
ゾキノン類を添加することを特徴とするスチレン類の重
合抑制方法。 - 【請求項２】 ６−非置換−２−ヒドロキシ−ｐ−ベン
ゾキノン類が、２−ヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン、
２，５−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン、２−ヒドロ
キシ−５−メチル−ｐ−ベンゾキノン、２−ヒドロキシ
−５−メトキシ−ｐ−ベンゾキノン、２−ヒドロキシ−
５−タ−シャリーブチル−ｐ−ベンゾキノンおよび２，
３−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノンから選ばれた１種
以上である請求項１記載のスチレン類の重合抑制方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001025578A JP2002226409A (ja) | 2001-02-01 | 2001-02-01 | スチレン類の重合抑制方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001025578A JP2002226409A (ja) | 2001-02-01 | 2001-02-01 | スチレン類の重合抑制方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002226409A true JP2002226409A (ja) | 2002-08-14 |
Family
ID=18890538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001025578A Pending JP2002226409A (ja) | 2001-02-01 | 2001-02-01 | スチレン類の重合抑制方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002226409A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022514026A (ja) * | 2018-12-20 | 2022-02-09 | エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド | ヒドロキシル化キノン重合防止剤および使用方法 |
| CN115611719A (zh) * | 2022-09-14 | 2023-01-17 | 大连理工大学 | 一种仲丁基对苯醌的制备方法及应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4975541A (ja) * | 1972-11-22 | 1974-07-20 | ||
| JPS5686123A (en) * | 1979-12-17 | 1981-07-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Polymerization inhibitor for aromatic vinyl compound |
| JPS6081204A (ja) * | 1983-10-08 | 1985-05-09 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 塩基性ビニルモノマ−用重合防止剤 |
| JPS63235390A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-09-30 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ビニル化合物の重合防止剤 |
| JPH11269128A (ja) * | 1998-03-19 | 1999-10-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ビニル化合物重合防止用の蒸留塔充填物及びビニル化合物の重合防止方法 |
-
2001
- 2001-02-01 JP JP2001025578A patent/JP2002226409A/ja active Pending
Patent Citations (5)
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