JP2003286206A - ジビニルベンゼンを含有するスチレン類の重合抑制方法 - Google Patents
ジビニルベンゼンを含有するスチレン類の重合抑制方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジビニルベンゼンを含有するスチレン類の製
造または精製工程において、目的物であるスチレン類モ
ノマーの収率を低下させることなく、また関連設備のフ
ァウリング等の設備の運転上支障を来すことなく、これ
らの起因であるプロセス流体の重合を抑制する方法に関
する。 【解決手段】 ジビニルベンゼンを含んだスチレン類の
製造あるいは精製工程において、ジニトロフェノールも
しくはジニトロフェノールと他のニトロフェノール類を
添加しながらスチレン類の製造もしくは精製することを
ことによって解決することができた。
造または精製工程において、目的物であるスチレン類モ
ノマーの収率を低下させることなく、また関連設備のフ
ァウリング等の設備の運転上支障を来すことなく、これ
らの起因であるプロセス流体の重合を抑制する方法に関
する。 【解決手段】 ジビニルベンゼンを含んだスチレン類の
製造あるいは精製工程において、ジニトロフェノールも
しくはジニトロフェノールと他のニトロフェノール類を
添加しながらスチレン類の製造もしくは精製することを
ことによって解決することができた。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、スチレン類の製
造、精製工程において、ジビニルベンゼンを含有するス
チレン類あるいはこのスチレン類を主成分とするプロセ
ス流体の重合を抑制する方法に関する。
造、精製工程において、ジビニルベンゼンを含有するス
チレン類あるいはこのスチレン類を主成分とするプロセ
ス流体の重合を抑制する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】スチレン類、特にスチレンはポリスチレ
ン、ＳＢＲなどの合成ゴム、ＡＢＳ樹脂などの製造原料
として産業上非常に重要な化合物であり、工業的に多量
に生産されている。
ン、ＳＢＲなどの合成ゴム、ＡＢＳ樹脂などの製造原料
として産業上非常に重要な化合物であり、工業的に多量
に生産されている。
【０００３】スチレン類は極めて重合しやすく、その製
造あるいは精製工程において、熱が加わるなどの要因に
より重合物を生じ、目的物であるスチレン類モノマーの
収率を低下させ、さらに関連設備の中にファウリング
（汚れ）を生じ設備の運転上支障を来すなどの問題があ
る。
造あるいは精製工程において、熱が加わるなどの要因に
より重合物を生じ、目的物であるスチレン類モノマーの
収率を低下させ、さらに関連設備の中にファウリング
（汚れ）を生じ設備の運転上支障を来すなどの問題があ
る。
【０００４】その対策として、重合抑制剤をプロセス流
中に添加する方法が提案され、実用に供されている。こ
のような重合抑制剤としては、例えばフェノール類、ニ
トロソフェノール類、ニトロフェノール類（例えば、特
開昭６３−３１６７４５号公報）、ピペリジン−１−オ
キシル類（例えば、特開平１−１６５５３４号公報）等
が提案されている。
中に添加する方法が提案され、実用に供されている。こ
のような重合抑制剤としては、例えばフェノール類、ニ
トロソフェノール類、ニトロフェノール類（例えば、特
開昭６３−３１６７４５号公報）、ピペリジン−１−オ
キシル類（例えば、特開平１−１６５５３４号公報）等
が提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、スチレ
ン類の製造工程、精製工程は一般に温度が高く（８０〜
１３０℃）、また溶存酸素の少ない条件で運転されてお
り、そのような条件下ではフェノール類、ニトロソフェ
ノール類、ニトロフェノール類、ピペリジン−１−オキ
シル類では重合を充分に抑えられないのが実情であっ
た。
ン類の製造工程、精製工程は一般に温度が高く（８０〜
１３０℃）、また溶存酸素の少ない条件で運転されてお
り、そのような条件下ではフェノール類、ニトロソフェ
ノール類、ニトロフェノール類、ピペリジン−１−オキ
シル類では重合を充分に抑えられないのが実情であっ
た。
【０００６】また、従来スチレン類としては、スチレ
ン、メチルスチレン、エチルトルエン、ジビニルベンゼ
ンなどの芳香族ビニル化合物が挙げられていた（特開平
９−２６８１３８号公報）。しかし、これらのスチレン
類の製造工程、精製工程などには何らかの不純物が含ま
れている場合に、その重合抑制効果が同一であるかどう
かについて検討されていなかった。そこで、これらのス
チレン類の製造工程、精製工程における重合特性を検討
した結果、スチレン類を製造する場合に副生する不純物
あるいはスチレン類を精製する場合にスチレン類に含ま
れる不純物が影響していることを知見した。特に、ジビ
ニルベンゼンが共存している場合には、ジビニルベンゼ
ンの反応性が高い為、スチレン類とジビニルベンゼンが
容易に反応することにより設備中のファウリング（汚
れ）を引き起こし、長期運転上の支障となっていること
をみいだしたので、この存在下での重合抑制効果を検討
した。
ン、メチルスチレン、エチルトルエン、ジビニルベンゼ
ンなどの芳香族ビニル化合物が挙げられていた（特開平
９−２６８１３８号公報）。しかし、これらのスチレン
類の製造工程、精製工程などには何らかの不純物が含ま
れている場合に、その重合抑制効果が同一であるかどう
かについて検討されていなかった。そこで、これらのス
チレン類の製造工程、精製工程における重合特性を検討
した結果、スチレン類を製造する場合に副生する不純物
あるいはスチレン類を精製する場合にスチレン類に含ま
れる不純物が影響していることを知見した。特に、ジビ
ニルベンゼンが共存している場合には、ジビニルベンゼ
ンの反応性が高い為、スチレン類とジビニルベンゼンが
容易に反応することにより設備中のファウリング（汚
れ）を引き起こし、長期運転上の支障となっていること
をみいだしたので、この存在下での重合抑制効果を検討
した。
【０００７】本発明の目的は、スチレン類を製造する場
合に副生するジビニルベンゼンを含有するスチレン類の
製造あるいはジビニルベンゼンを含有するスチレン類の
精製工程における酸素希薄な高温条件下においても優れ
た重合抑制効果を有し、且つその効果が長く持続し、当
該装置の安全運転を容易にする方法を提供することにあ
る。
合に副生するジビニルベンゼンを含有するスチレン類の
製造あるいはジビニルベンゼンを含有するスチレン類の
精製工程における酸素希薄な高温条件下においても優れ
た重合抑制効果を有し、且つその効果が長く持続し、当
該装置の安全運転を容易にする方法を提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ジビニル
ベンゼンを含んだスチレン類の重合特性を詳しく調査、
研究を行った結果、ジニトロフェノールが極めて効果的
にジビニルベンゼンを含有するスチレン類の重合が抑制
されることを見いだした。また、ジニトロフェノールを
含む２種類のニトロフェノール類の添加が効果的に重合
を抑制することをも見いだし、この知見に基づいて本発
明をなすに至った。
ベンゼンを含んだスチレン類の重合特性を詳しく調査、
研究を行った結果、ジニトロフェノールが極めて効果的
にジビニルベンゼンを含有するスチレン類の重合が抑制
されることを見いだした。また、ジニトロフェノールを
含む２種類のニトロフェノール類の添加が効果的に重合
を抑制することをも見いだし、この知見に基づいて本発
明をなすに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、ジビニルベンゼンを
含んだスチレン類の製造あるいは精製工程において、ジ
ニトロフェノールを添加することを特徴とするスチレン
類の重合抑制方法である。さらには、ジニトロフェノー
ルと他のニトロフェノール類の併用添加することを特徴
とするジビニルベンゼンを含有するスチレン類の重合抑
制方法である。
含んだスチレン類の製造あるいは精製工程において、ジ
ニトロフェノールを添加することを特徴とするスチレン
類の重合抑制方法である。さらには、ジニトロフェノー
ルと他のニトロフェノール類の併用添加することを特徴
とするジビニルベンゼンを含有するスチレン類の重合抑
制方法である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の方法について詳細
に説明する。
に説明する。
【００１１】本発明におけるスチレン類としては、スチ
レン、メチルスチレン、エチルスチレンをいうものとす
る。また、従来スチレン類としては、ジビニルベンゼン
も挙げられていたが本発明では前記したようにジビニル
ベンゼンがスチレン類の不純物として含まれる場合、ス
チレン類とジビニルベンゼンが容易に反応し好ましくな
い。特に、ジビニルベンゼンの不純物としての量は限定
されるものではないが、２０〜３，０００ｐｐｍ含んだ
スチレン類に本発明は好ましく適用される。
レン、メチルスチレン、エチルスチレンをいうものとす
る。また、従来スチレン類としては、ジビニルベンゼン
も挙げられていたが本発明では前記したようにジビニル
ベンゼンがスチレン類の不純物として含まれる場合、ス
チレン類とジビニルベンゼンが容易に反応し好ましくな
い。特に、ジビニルベンゼンの不純物としての量は限定
されるものではないが、２０〜３，０００ｐｐｍ含んだ
スチレン類に本発明は好ましく適用される。
【００１２】本発明におけるジニトロフェノールとして
は、２，４−ジニトロフェノール、２，５−ジニトロフ
ェノールが挙げられ、これらの混合物でも単一化合物で
もよい。
は、２，４−ジニトロフェノール、２，５−ジニトロフ
ェノールが挙げられ、これらの混合物でも単一化合物で
もよい。
【００１３】本発明におけるジニトロフェノール以外の
ニトロフェノール類には、ニトロフェノール、ニトロク
レゾール、ニトロレゾルシノール、ニトロナフトール、
ジニトロクレゾール、ジニトロレゾルシノール、ジニト
ロナフトール、ジニトロブチルフェノールが挙げられ
る。さらに具体的に挙げれば、ｏ−ニトロフェノール、
ｍ−ニトロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、３−ニ
トロ−ｏ−クレゾール、５−ニトロ−ｏ−クレゾール、
２−ニトロ−ｍ−クレゾール、４−ニトロ−ｍ−クレゾ
ール、２−ニトロ−ｐ−クレゾール、３−ニトロ−ｐ−
クレゾール、４−ニトロ−レゾルシノール、１−ニトロ
−２−ナフトール、２−ニトロ−１−ナフトール、２，
６−ジニトロ−ｐ−クレゾール、４，６−ジニトロ−ｏ
−クレゾール、２，４−ジニトロ−１−ナフトール、
１，５−ジニトロ−２−ナフトールである。
ニトロフェノール類には、ニトロフェノール、ニトロク
レゾール、ニトロレゾルシノール、ニトロナフトール、
ジニトロクレゾール、ジニトロレゾルシノール、ジニト
ロナフトール、ジニトロブチルフェノールが挙げられ
る。さらに具体的に挙げれば、ｏ−ニトロフェノール、
ｍ−ニトロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、３−ニ
トロ−ｏ−クレゾール、５−ニトロ−ｏ−クレゾール、
２−ニトロ−ｍ−クレゾール、４−ニトロ−ｍ−クレゾ
ール、２−ニトロ−ｐ−クレゾール、３−ニトロ−ｐ−
クレゾール、４−ニトロ−レゾルシノール、１−ニトロ
−２−ナフトール、２−ニトロ−１−ナフトール、２，
６−ジニトロ−ｐ−クレゾール、４，６−ジニトロ−ｏ
−クレゾール、２，４−ジニトロ−１−ナフトール、
１，５−ジニトロ−２−ナフトールである。
【００１４】本発明は、ジニトロフェノールを単独で用
いる場合以外に、ジニトロフェノールにニトロフェノー
ル類を併用使用することができる。ジニトロフェノール
とニトロフェノール類との組成比は、１０：０〜１：９
重量比である。この範囲でジニトロフェノールとニトロ
フェノール類を組み合わせることにより、ニトロフェノ
ール類単独の場合より遥かに効果が大きくなり、相乗効
果がみられる。この組成比は、対象とするスチレン類の
重合抑制効果を期待する上で適当な範囲として見いださ
れたものであり、この範囲の外でもそれなりの重合抑制
効果はあるが、本発明の相乗効果は充分に発揮されな
い。またそれらの添加量は、使用条件、重合抑制の必要
度などにより決められるが、一般的には対象とするスチ
レン類に対し、ジニトロフェノールとニトロフェノール
類の合計量が５００〜３，０００ｐｐｍであることが好
ましい。
いる場合以外に、ジニトロフェノールにニトロフェノー
ル類を併用使用することができる。ジニトロフェノール
とニトロフェノール類との組成比は、１０：０〜１：９
重量比である。この範囲でジニトロフェノールとニトロ
フェノール類を組み合わせることにより、ニトロフェノ
ール類単独の場合より遥かに効果が大きくなり、相乗効
果がみられる。この組成比は、対象とするスチレン類の
重合抑制効果を期待する上で適当な範囲として見いださ
れたものであり、この範囲の外でもそれなりの重合抑制
効果はあるが、本発明の相乗効果は充分に発揮されな
い。またそれらの添加量は、使用条件、重合抑制の必要
度などにより決められるが、一般的には対象とするスチ
レン類に対し、ジニトロフェノールとニトロフェノール
類の合計量が５００〜３，０００ｐｐｍであることが好
ましい。
【００１５】本発明における添加量は、対象とするスチ
レン類の重合抑制効果を期待する上で適当な範囲として
見いだされたものであり、この範囲より小さいと期待の
効果が充分でなく、またこの範囲より多いと効果は充分
にあるが、添加量の割に効果は大きくならず、経済的見
地から好ましくない。
レン類の重合抑制効果を期待する上で適当な範囲として
見いだされたものであり、この範囲より小さいと期待の
効果が充分でなく、またこの範囲より多いと効果は充分
にあるが、添加量の割に効果は大きくならず、経済的見
地から好ましくない。
【００１６】本発明におけるジニトロフェノール並びに
ジニトロフェノールとニトロフェノール類の混合物の添
加場所は、スチレン類が重合しファウリングとして問題
化する箇所よりプロセスの上流部に添加する。例えばス
チレンは一般にエチルベンゼンの脱水素反応によって製
造され、生成したスチレンと未反応エチルベンゼンを連
続的に蒸留分離しており、そのエチルベンゼン脱水素後
の蒸留塔群に供給する。ジニトロフェノールとニトロフ
ェノール類は、予め両者を適正な混合比で混合し、その
プロセス流体と同じもの、例えばスチレンの場合にはエ
チルベンゼンや粗スチレンに溶解して添加するのが実際
上便利ではあるが、各成分を別々に溶解し添加し、装置
内で適正混合比に保つことも可能である。添加に際し
て、ある箇所に一括添加する、あるいはいくつかの箇所
に分けて分散添加するなどの方法がとられる。また、ジ
ニトロフェノールは、常温においてエチルベンゼンに４
重量％程度しか溶解しないため、溶液調製の作業性やハ
ンドリングの容易性の見地からニトロフェノール類との
混合して用いることも作業性の点から利点がある。
ジニトロフェノールとニトロフェノール類の混合物の添
加場所は、スチレン類が重合しファウリングとして問題
化する箇所よりプロセスの上流部に添加する。例えばス
チレンは一般にエチルベンゼンの脱水素反応によって製
造され、生成したスチレンと未反応エチルベンゼンを連
続的に蒸留分離しており、そのエチルベンゼン脱水素後
の蒸留塔群に供給する。ジニトロフェノールとニトロフ
ェノール類は、予め両者を適正な混合比で混合し、その
プロセス流体と同じもの、例えばスチレンの場合にはエ
チルベンゼンや粗スチレンに溶解して添加するのが実際
上便利ではあるが、各成分を別々に溶解し添加し、装置
内で適正混合比に保つことも可能である。添加に際し
て、ある箇所に一括添加する、あるいはいくつかの箇所
に分けて分散添加するなどの方法がとられる。また、ジ
ニトロフェノールは、常温においてエチルベンゼンに４
重量％程度しか溶解しないため、溶液調製の作業性やハ
ンドリングの容易性の見地からニトロフェノール類との
混合して用いることも作業性の点から利点がある。
【００１７】本発明において、ジニトロフェノールとニ
トロフェノール類以外に、公知の他の重合抑制剤を併せ
て用いることになんら制限を加えるものではない。
トロフェノール類以外に、公知の他の重合抑制剤を併せ
て用いることになんら制限を加えるものではない。
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。もちろん、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
明する。もちろん、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
【００１８】実験方法
還流冷却器を備えた３っ口セパラブルフラスコに各実験
番号で示した表１，２，３の条件の下でジビニルベンゼ
ンを含有させたスチレンモノマー１０００ｇ、及び重合
抑制剤を所定量入れ、高純度窒素ガスを液中に連続的に
吹き込み溶存酸素を除いた。次いでこれを温度１２０℃
に保持し、一定時間毎に内容物の一部を取り出し、液中
のポリマー生成量、生成ポリマーの分子量分布を測定し
た。なお、ポリマー生成量（濃度）、生成ポリマーの分
子量分布は、ＧＰＣ分析により求めた。ポリマー濃度
は、仕込み濃度とＧＰＣ分子量分布曲線から面積比で計
算して求めた。
番号で示した表１，２，３の条件の下でジビニルベンゼ
ンを含有させたスチレンモノマー１０００ｇ、及び重合
抑制剤を所定量入れ、高純度窒素ガスを液中に連続的に
吹き込み溶存酸素を除いた。次いでこれを温度１２０℃
に保持し、一定時間毎に内容物の一部を取り出し、液中
のポリマー生成量、生成ポリマーの分子量分布を測定し
た。なお、ポリマー生成量（濃度）、生成ポリマーの分
子量分布は、ＧＰＣ分析により求めた。ポリマー濃度
は、仕込み濃度とＧＰＣ分子量分布曲線から面積比で計
算して求めた。
【００１９】得られたられた結果を一括して表１、表
２、表３に示した。本発明のジニトロフェノール単独、
あるいはジニトロフェノールとニトロフェノール類の組
み合わせにより、ジビニルベンゼンを含有するスチレン
の重合が抑制され、重合体の生成が少なくなっているこ
とがわかる。
２、表３に示した。本発明のジニトロフェノール単独、
あるいはジニトロフェノールとニトロフェノール類の組
み合わせにより、ジビニルベンゼンを含有するスチレン
の重合が抑制され、重合体の生成が少なくなっているこ
とがわかる。
【００２０】表１の実験Ｎｏ．１より、ジニトロフェノ
ール使用時の重合時間８時間におけるポリマー濃度は１
１．９％であるのに対し、実験Ｎｏ．２よりジニトロブ
チルフェノール使用時の重合時間８時間におけるポリマ
ー濃度は２３．８％である。
ール使用時の重合時間８時間におけるポリマー濃度は１
１．９％であるのに対し、実験Ｎｏ．２よりジニトロブ
チルフェノール使用時の重合時間８時間におけるポリマ
ー濃度は２３．８％である。
【００２１】また、表１の実験Ｎｏ．１より、ジニトロ
フェノール使用時の重合時間１０時間における重量平均
分子量Ｍｗは約２３万であるのに対し、実験Ｎｏ．２の
ジニトロブチルフェノール使用時の重合時間１０時間に
おける重量平均分子量Ｍｗは約１３０万であり、高分子
量のポリマーの成長が進んでいる。
フェノール使用時の重合時間１０時間における重量平均
分子量Ｍｗは約２３万であるのに対し、実験Ｎｏ．２の
ジニトロブチルフェノール使用時の重合時間１０時間に
おける重量平均分子量Ｍｗは約１３０万であり、高分子
量のポリマーの成長が進んでいる。
【００２２】また、同一重合時間でのジニトロフェノー
ルとジニトロブチルフェノールの混合割合の検討した。
表２の実験Ｎｏ．３より、ジニトロブチルフェノールの
みの使用時の重合時間６時間におけるポリマー濃度は
５．８６％であるのに対し、実験Ｎｏ．４のジニトロフ
ェノールを６１ｐｐｍ添加した場合の重合時間６時間に
おけるポリマー濃度は２．９１％で、少ないものであっ
た。
ルとジニトロブチルフェノールの混合割合の検討した。
表２の実験Ｎｏ．３より、ジニトロブチルフェノールの
みの使用時の重合時間６時間におけるポリマー濃度は
５．８６％であるのに対し、実験Ｎｏ．４のジニトロフ
ェノールを６１ｐｐｍ添加した場合の重合時間６時間に
おけるポリマー濃度は２．９１％で、少ないものであっ
た。
【００２３】また、表２の実験Ｎｏ．３より、ジニトロ
ブチルフェノール単独使用時の重合時間１１時間におい
ては重量平均分子量Ｍｗが約１３４万のポリマーがある
のに対し、実験Ｎｏ．４のジニトロフェノールを６１ｐ
ｐｍ添加した場合の重合時間１１時間における重量平均
分子量Ｍｗは約２９万程度であり、ポリマーの生成の抑
制に効果がある。
ブチルフェノール単独使用時の重合時間１１時間におい
ては重量平均分子量Ｍｗが約１３４万のポリマーがある
のに対し、実験Ｎｏ．４のジニトロフェノールを６１ｐ
ｐｍ添加した場合の重合時間１１時間における重量平均
分子量Ｍｗは約２９万程度であり、ポリマーの生成の抑
制に効果がある。
【００２４】また、表３の実験Ｎｏ．５、６にさらに、
ジニトロブチルフェノールとジニトロフェノールを併用
添加した結果を示した。これらの実験よりジニトロフェ
ノール単独、あるいはジニトロフェノールとニトロフェ
ノール類の組み合わせが、ニトロフェノール類単独の場
合に比較してジビニルベンゼンを含有するスチレンの重
合体の生成抑制に優れた相乗効果を発揮していることが
知見された。
ジニトロブチルフェノールとジニトロフェノールを併用
添加した結果を示した。これらの実験よりジニトロフェ
ノール単独、あるいはジニトロフェノールとニトロフェ
ノール類の組み合わせが、ニトロフェノール類単独の場
合に比較してジビニルベンゼンを含有するスチレンの重
合体の生成抑制に優れた相乗効果を発揮していることが
知見された。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】なお、本発明で評価したＧＰＳ分析の条件
は、装置に東ソー（株）製、「ＳＹＳＴＥＭ−２１」を
使用し、カラムにはＰＬ社製のＭＩＸＤ−Ｃ（７．５ｍ
ｍφ×３０ｃｍ）を３本直列して行った。測定条件は、
流量は１ｍｌ／ｍｉｎ、温度は４０℃、溶媒はテトラヒ
ドロフラン、濃度は０．２質量％、注入量は１００μ
ｌ、検出器はＲＩである。また、検量線には標準ポリス
チレン（ＰｏｌｙｍｅｒＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ製）
を用いて作製し使用した。測定される分子量は約２００
〜１０００万である。
は、装置に東ソー（株）製、「ＳＹＳＴＥＭ−２１」を
使用し、カラムにはＰＬ社製のＭＩＸＤ−Ｃ（７．５ｍ
ｍφ×３０ｃｍ）を３本直列して行った。測定条件は、
流量は１ｍｌ／ｍｉｎ、温度は４０℃、溶媒はテトラヒ
ドロフラン、濃度は０．２質量％、注入量は１００μ
ｌ、検出器はＲＩである。また、検量線には標準ポリス
チレン（ＰｏｌｙｍｅｒＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ製）
を用いて作製し使用した。測定される分子量は約２００
〜１０００万である。
【００２９】ジビニルベンゼン濃度はガスクロ法によっ
て測定した。また、ジニトロフェノール、ジニトロフェ
ノール類の添加剤の濃度は吸光度法によって測定した。
て測定した。また、ジニトロフェノール、ジニトロフェ
ノール類の添加剤の濃度は吸光度法によって測定した。
【００３０】
【発明の効果】ジビニルベンゼンを含んだスチレン類の
製造あるいは精製工程において、ジニトロフェノール並
びにジニトロフェノールとニトロフェノール類の組み合
わせが、ニトロフェノール類単独の場合に比較してジビ
ニルベンゼンを含有するスチレン類あるいはこれを主成
分とするプロセス流体の重合を効率よく抑制し、且つそ
の効果が長く持続し、該装置の安全運転を容易にするこ
とを可能とした。
製造あるいは精製工程において、ジニトロフェノール並
びにジニトロフェノールとニトロフェノール類の組み合
わせが、ニトロフェノール類単独の場合に比較してジビ
ニルベンゼンを含有するスチレン類あるいはこれを主成
分とするプロセス流体の重合を効率よく抑制し、且つそ
の効果が長く持続し、該装置の安全運転を容易にするこ
とを可能とした。
Claims (5)
- 【請求項１】 ジビニルベンゼンを含有するスチレン類
の製造または精製工程において、ジビニルベンゼンを含
有するスチレン類に、少なくともジニトロフェノールを
添加することを特徴とするジビニルベンゼンを含有する
スチレン類の重合抑制方法。 - 【請求項２】 ジニトロフェノールと他のニトロフェノ
ール類を添加することを特徴とする請求項１記載のジビ
ニルベンゼンを含有するスチレン類の重合抑制方法。 - 【請求項３】 ジニトロフェノールとジニトロブチルフ
ェノールを添加することを特徴とする請求項１または２
記載のジビニルベンゼンを含有するスチレン類の重合抑
制方法。 - 【請求項４】 ジビニルベンゼンを含有するスチレン類
の製造または精製工程において、ジビニルベンゼン含有
量がスチレン類中に２０〜３，０００ｐｐｍであること
を特徴とする請求項１及至３記載のジビニルベンゼンを
含有するスチレン類の重合抑制方法。 - 【請求項５】 ジビニルベンゼンを含有するスチレン類
の製造または精製工程において、スチレン類がスチレン
であることを特徴とする請求項１及至４記載のジビニル
ベンゼンを含有するスチレン類の重合抑制方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002094231A JP2003286206A (ja) | 2002-03-29 | 2002-03-29 | ジビニルベンゼンを含有するスチレン類の重合抑制方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002094231A JP2003286206A (ja) | 2002-03-29 | 2002-03-29 | ジビニルベンゼンを含有するスチレン類の重合抑制方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003286206A true JP2003286206A (ja) | 2003-10-10 |
Family
ID=29238314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002094231A Pending JP2003286206A (ja) | 2002-03-29 | 2002-03-29 | ジビニルベンゼンを含有するスチレン類の重合抑制方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003286206A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006182717A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Hakuto Co Ltd | ジビニルベンゼンと芳香族ビニル化合物を含む共重合体の重合抑制方法 |
| JP2006182718A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Hakuto Co Ltd | ジビニルベンゼンと芳香族ビニル化合物を含む共重合体の重合抑制方法 |
| JP2008266491A (ja) * | 2007-04-23 | 2008-11-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シンジオタクチックポリスチレン系樹脂シート又はフィルム |
-
2002
- 2002-03-29 JP JP2002094231A patent/JP2003286206A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006182717A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Hakuto Co Ltd | ジビニルベンゼンと芳香族ビニル化合物を含む共重合体の重合抑制方法 |
| JP2006182718A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Hakuto Co Ltd | ジビニルベンゼンと芳香族ビニル化合物を含む共重合体の重合抑制方法 |
| JP4679144B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-04-27 | 伯東株式会社 | ジビニルベンゼンと、スチレン又はスチレン誘導体を含む共重合体の重合抑制方法 |
| JP2008266491A (ja) * | 2007-04-23 | 2008-11-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シンジオタクチックポリスチレン系樹脂シート又はフィルム |
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