JPS6081204A - 塩基性ビニルモノマ−用重合防止剤 - Google Patents
塩基性ビニルモノマ−用重合防止剤Info
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- JPS6081204A JPS6081204A JP18768783A JP18768783A JPS6081204A JP S6081204 A JPS6081204 A JP S6081204A JP 18768783 A JP18768783 A JP 18768783A JP 18768783 A JP18768783 A JP 18768783A JP S6081204 A JPS6081204 A JP S6081204A
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- diaminoanthraquinone
- dihydroxyanthraquinone
- anthraquinone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（但し、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ３，Ａはアルキレフ基を
あられす。）で示される塩基性ビニルモノマーの重合防
止剤に関する。
あられす。）で示される塩基性ビニルモノマーの重合防
止剤に関する。
従来、上記一般式０〕で示される塩基性ビニルモノマー
の重合防止剤として、一般に芳香族アミン化合物、フェ
ノール性化合物、フェノチアジン等が多用されておシ、
その地鉄化合物（米国特許第４２２８１０２号明細書）
、銅化合物（特開昭５４−１４５６１２号公報）等も提
案されている。
の重合防止剤として、一般に芳香族アミン化合物、フェ
ノール性化合物、フェノチアジン等が多用されておシ、
その地鉄化合物（米国特許第４２２８１０２号明細書）
、銅化合物（特開昭５４−１４５６１２号公報）等も提
案されている。
一般式口〕で示される塩基性ビニル七ノーｒ−は。
たとえばメタクリル酸メチルを所定のアミンでアミツリ
シスさせることによシ）シ造される。
シスさせることによシ）シ造される。
この際の反応温度は一般（６二ｉ ００ Ｎｉ ２０℃
程度であって、とのような温度範、門の「りでは。
程度であって、とのような温度範、門の「りでは。
従来の重合防止剤でも生成モノマーの重合防止にかなυ
有効である。
有効である。
しかし１反応混合物より目的生成物を蒸製により単離す
る際、目的生成物を前記反応温度よシもかなり賃温に１
さざるに得ず、このような高温の下において１１１．木
見明名らの研究によれば、従来の重合防止剤では満足す
べき効果が得られないかまたは重合防止剤のＡム気圧、
昇華性。
る際、目的生成物を前記反応温度よシもかなり賃温に１
さざるに得ず、このような高温の下において１１１．木
見明名らの研究によれば、従来の重合防止剤では満足す
べき効果が得られないかまたは重合防止剤のＡム気圧、
昇華性。
安定性等に問題があり、蒸裔後の製品中にこれ重合防止
剤が混入して製品価値を低下させる場合がある。
剤が混入して製品価値を低下させる場合がある。
特に、蒸製時における塩基性ビニルモノマーの重合の問
題は、鼻にその収量低下かもたらされるだけではなく、
釜残の摘出、蒸製塔内の掃除等の作業に重大な支障を来
たす大きな問題である。
題は、鼻にその収量低下かもたらされるだけではなく、
釜残の摘出、蒸製塔内の掃除等の作業に重大な支障を来
たす大きな問題である。
このようなことから１本発明者らは、かかる従来の欠点
がない前記一般式口〕で示される塩基性ビニルモノマー
川の重合防止剤を見出すべく鋭意研究した結果、キノン
置換体またはキノンジオキシムがその目的に適ったもの
であることを知り９本発明に到達した。
がない前記一般式口〕で示される塩基性ビニルモノマー
川の重合防止剤を見出すべく鋭意研究した結果、キノン
置換体またはキノンジオキシムがその目的に適ったもの
であることを知り９本発明に到達した。
すなわち本発明は［キノン７ｉ”７９体およびキノンジ
オキシムのうちから選ばれた少なくとも１（但し９ Ｒ
紘−Ｈまたは−ＣＨ５，Ａｔｉ、アルキレン基をあられ
す。）で示される塩基性ビニルモノマー用の重合防しヒ
剤。」に係るもので本発明に用いるキノン置換体として
は、たとえば２．５−ジクロロベンゾキノン、テトラク
ロロベンゾキノン、２．５−ジヒドロキシベンゾキノン
、２．５−シクロロー３，６−ジヒドロキシベンゾキノ
ン。
オキシムのうちから選ばれた少なくとも１（但し９ Ｒ
紘−Ｈまたは−ＣＨ５，Ａｔｉ、アルキレン基をあられ
す。）で示される塩基性ビニルモノマー用の重合防しヒ
剤。」に係るもので本発明に用いるキノン置換体として
は、たとえば２．５−ジクロロベンゾキノン、テトラク
ロロベンゾキノン、２．５−ジヒドロキシベンゾキノン
、２．５−シクロロー３，６−ジヒドロキシベンゾキノ
ン。
２．５−ジフェニルベンゾキノン、２．３−ジクはロナ
フトキノン、１．５−ジクロロアンスラキノｙ、１，８
−シクロロアンスラギノン、α−ヒドロキシアンスラキ
ノン、１，５−ジヒドロキシアンスラキノン、１，８−
ジヒドロキシアンスラキノン、１，４−ジヒドロキシア
ンスラキノン、１゜４、５．８−テトラヒドロキシアン
スラキノン、１゜２、５．８−テトラヒドロキシアンス
・ラキノン、１゜５−ジアミノアンスラキノン、１，８
−ジニトロアンスラキノン、α−アミノアンスラキノン
。
フトキノン、１．５−ジクロロアンスラキノｙ、１，８
−シクロロアンスラギノン、α−ヒドロキシアンスラキ
ノン、１，５−ジヒドロキシアンスラキノン、１，８−
ジヒドロキシアンスラキノン、１，４−ジヒドロキシア
ンスラキノン、１゜４、５．８−テトラヒドロキシアン
スラキノン、１゜２、５．８−テトラヒドロキシアンス
・ラキノン、１゜５−ジアミノアンスラキノン、１，８
−ジニトロアンスラキノン、α−アミノアンスラキノン
。
１．５−ジアミノアンスラキノン、１，８−ジアミノア
ンスラキノン、１．４−ジアミノアンスラキノン、アン
スラキノン−１−スルホン酸、アンスラキノン−１，５
−ジスルホン酸、アンスラキノン−１，８−ジスルホン
ｉ、１，５−ジヒドロキシ−４，８−シニトロアンスラ
ギノン、１，８−ジヒドロキシ−４，５−ジニトロアン
スラキノン。
ンスラキノン、１．４−ジアミノアンスラキノン、アン
スラキノン−１−スルホン酸、アンスラキノン−１，５
−ジスルホン酸、アンスラキノン−１，８−ジスルホン
ｉ、１，５−ジヒドロキシ−４，８−シニトロアンスラ
ギノン、１，８−ジヒドロキシ−４，５−ジニトロアン
スラキノン。
１．５−ジヒドロキシ−４，８−ジアミノアンスラキノ
ン、１，８−ジヒドロキシ−４，５−ジアミノアンスラ
キノン、１−アミノ−４−ヒドロキシアンスラキノン、
１．４−ジヒドロキシアンスラキノンスルホン酸、４，
８−ジアミノ−１，５−ジヒドロキシアンスラキノン−
２，６−ジスルホン酸、１−アミノアンスラキノン−５
−スルホｙ醸、１−アミノー４−ニトロアンスラキノン
カルボンａ（２）、１．４−ジアミノ−５−ニトロアン
スラキノンまたは１，５−ジフェノキシアンスラキノン
が誉げられる。
ン、１，８−ジヒドロキシ−４，５−ジアミノアンスラ
キノン、１−アミノ−４−ヒドロキシアンスラキノン、
１．４−ジヒドロキシアンスラキノンスルホン酸、４，
８−ジアミノ−１，５−ジヒドロキシアンスラキノン−
２，６−ジスルホン酸、１−アミノアンスラキノン−５
−スルホｙ醸、１−アミノー４−ニトロアンスラキノン
カルボンａ（２）、１．４−ジアミノ−５−ニトロアン
スラキノンまたは１，５−ジフェノキシアンスラキノン
が誉げられる。
また本発明に用いるキノンジオキシムとしては、たとえ
ばＰ−べ／ゾキノンジオキシム、１゜４−ナフトヤノン
ジオキシムまたはアンスラキノンジオキシムが挙げられ
る。
ばＰ−べ／ゾキノンジオキシム、１゜４−ナフトヤノン
ジオキシムまたはアンスラキノンジオキシムが挙げられ
る。
本発甲に用いる一般式〔１〕で示される塩基性ビニルモ
ノマーとしては、たと戸−ば１り、ドージメチルアミン
エチルアクリルアミド、７１． Ｎ−ジメチルアミノニ
チルメタクリルアミド＋ １４．Ｒ−ジメチルアミノプ
ロピルアクリルアミド、Ｈ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ルメタクリルアミドまたはアクリルアミド−３−メチル
ブチルジメチルアミンが挙けられる。
ノマーとしては、たと戸−ば１り、ドージメチルアミン
エチルアクリルアミド、７１． Ｎ−ジメチルアミノニ
チルメタクリルアミド＋ １４．Ｒ−ジメチルアミノプ
ロピルアクリルアミド、Ｈ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ルメタクリルアミドまたはアクリルアミド−３−メチル
ブチルジメチルアミンが挙けられる。
本発明の実施にあたり、キノン置換体またはキノンジオ
キシムの使用量は特に制限するものではないが、一般式
（１）で示される塩基性ビニルモノマーに対して通常０
．０１〜２．０重量％であり、好ましくは０，０５〜１
．０重量％である。
キシムの使用量は特に制限するものではないが、一般式
（１）で示される塩基性ビニルモノマーに対して通常０
．０１〜２．０重量％であり、好ましくは０，０５〜１
．０重量％である。
キノン置換体またはキノンジオキシムは、単に一般式Ｃ
Ｉ）で示される字幕性ビニルモノマー自体に適用される
だけで社なく、該塩基性ビニルモノマーを合成する際１
反応原料と共に反応槽に仕込むことによって、その合成
過程における重合金防止することができる。
Ｉ）で示される字幕性ビニルモノマー自体に適用される
だけで社なく、該塩基性ビニルモノマーを合成する際１
反応原料と共に反応槽に仕込むことによって、その合成
過程における重合金防止することができる。
この除用いるキノン置換体またはキノンジオキシムは勿
倫反応に不活性にものを選択することか必礒とされる。
倫反応に不活性にものを選択することか必礒とされる。
たとえば、一般式ＣＩ）で示される塩基性ビニルモノマ
ーを塩基性触媒を用いて合成する場合は。
ーを塩基性触媒を用いて合成する場合は。
キノン置換体またはキノンジオキシムのうち遊離酸タイ
プのものは不適格であるので塩の形にして使用するなど
の配慮が必要である。
プのものは不適格であるので塩の形にして使用するなど
の配慮が必要である。
また９合成反応後の蒸釜時におけるモノマーの重合を防
止する場合は、蒸釜釜又は蒸釜塔塔部にキノン置換体ま
たはキノンジオキシムを添加することにより目的を達成
することができる。
止する場合は、蒸釜釜又は蒸釜塔塔部にキノン置換体ま
たはキノンジオキシムを添加することにより目的を達成
することができる。
キノン置換体またはキノンジオキシムは後記の実施例の
記載からも明らかなように通常１２０℃以上の高温下に
おいても、一般式０〕で示す塩基性ビニルモノマーの重
合防止に充分な効果を発揮する。
記載からも明らかなように通常１２０℃以上の高温下に
おいても、一般式０〕で示す塩基性ビニルモノマーの重
合防止に充分な効果を発揮する。
したがって、キノン置換体重たはキノンジオキシムは高
温用の重合防止剤として用いられる点に特に意義があり
、そしてこの点において従来の重合防止剤と明確に区別
される。
温用の重合防止剤として用いられる点に特に意義があり
、そしてこの点において従来の重合防止剤と明確に区別
される。
なお１本発明にお（Ｑては、キノン置換体またはキノン
ジオキシムはそれぞれ単独のみならず。
ジオキシムはそれぞれ単独のみならず。
混合して用いることもでへ、またこれらと公知の重合防
止剤とを併用することも可能である。
止剤とを併用することも可能である。
実施例１
内容１００ｍＡ’のフラスコに充填塔（塔径１５”＋
塔長２００ ｔｅａ、 ’ ６ Ｘ ６咽ステンレス製
マクマホンを８０調充填）を接続し、更にその上に還流
コンデンサーを据え付けた。
塔長２００ ｔｅａ、 ’ ６ Ｘ ６咽ステンレス製
マクマホンを８０調充填）を接続し、更にその上に還流
コンデンサーを据え付けた。
上記フラスコに、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタ
クリルアミド（以下、Ｄ Ｍ Ａ Ｐ Ｍ Ａという。
クリルアミド（以下、Ｄ Ｍ Ａ Ｐ Ｍ Ａという。
）３０ｙと重合防止剤０．０６ 、＠を加え、フラスコ
を油浴中に浸漬した。
を油浴中に浸漬した。
次いで、装置内を減圧にし９弱い還流が起るａｅに加熱
して所定時間還流を続けた。
して所定時間還流を続けた。
その後、フラスコを意温に冷却してから内容物を取シ出
し、Ｇａｒｄｎｅｒ−Ｈｏｌｃｌｔ粘度針で粘度を測定
して、その重合度を判定した。
し、Ｇａｒｄｎｅｒ−Ｈｏｌｃｌｔ粘度針で粘度を測定
して、その重合度を判定した。
云うまでもなく、粘度が高いほど内容物の重合度は高い
。
。
用いた重合防止剤についての試験結果を第１表に示す。
実施例２
実施例１におけるＤＭＡＰＭＡの代りにアクリルアミド
−３−メチルブチルジメチルアミンを用い、実施例１と
同じ方法でその重合性の試験をしフン：。
−３−メチルブチルジメチルアミンを用い、実施例１と
同じ方法でその重合性の試験をしフン：。
得られた結果を第２表に示す。
処理条件 浴 温；１６５±５℃、 液 温：１４５±
５℃真空度；１５±５ｔｏｒｒ、処理時間；７時間実施
例３ （ＤＭＡＰＭＡの合成反応における重合防止剤の
使用例） 温肛計およびオルダシヨウ１０段の蒸釜塔を備えた内容
３００ ｍ！Ｊ の反応器にメタクリル酸メチル１５０
．２ｇ、 ジブチル錫メトキシド（触媒）２ｇ、および
フェノチアジン（従来の重合防止剤）０．４３．ｌｉ’
を仕込んだ。
５℃真空度；１５±５ｔｏｒｒ、処理時間；７時間実施
例３ （ＤＭＡＰＭＡの合成反応における重合防止剤の
使用例） 温肛計およびオルダシヨウ１０段の蒸釜塔を備えた内容
３００ ｍ！Ｊ の反応器にメタクリル酸メチル１５０
．２ｇ、 ジブチル錫メトキシド（触媒）２ｇ、および
フェノチアジン（従来の重合防止剤）０．４３．ｌｉ’
を仕込んだ。
この混合液を搾拌しながら、窒素の導通下に加熱し、液
温９８℃にてＮ、 Ｎ−ジメチルプロピルアミン５１．
１．９を時間９０分を要して徐々に添加した。この間に
生成したメタノールは適宜還流比を調節してメチルメタ
クリレートとの共沸混合物として系外に留去した。（塔
頂温度は６４．５〜７０ ’Ｃ） Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンの添加後、約
２時間反応を続けた。その間に内容液温度は１１０℃附
近まで上昇し、塔頂温度も反応末期には７０℃以上にな
った。
温９８℃にてＮ、 Ｎ−ジメチルプロピルアミン５１．
１．９を時間９０分を要して徐々に添加した。この間に
生成したメタノールは適宜還流比を調節してメチルメタ
クリレートとの共沸混合物として系外に留去した。（塔
頂温度は６４．５〜７０ ’Ｃ） Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンの添加後、約
２時間反応を続けた。その間に内容液温度は１１０℃附
近まで上昇し、塔頂温度も反応末期には７０℃以上にな
った。
反応後、減圧下にメチルメタクリレートを留去したのち
、１０ｗＨ，９の圧力下に内容物を減圧胚溜した。
、１０ｗＨ，９の圧力下に内容物を減圧胚溜した。
その際、還流比を適宜６１１面し、塔ｊ口温度１３９℃
／ Ｉ ｏ ｔｍ ｎｙ 迄の留分を初留分としてカッ
トした’ｆｉｇ、１３９” ｉ ４０−Ｇ／ ｌ Ｏｔ
ｔｒｒｃＨｉ の主留分を分離取得し／＋（内容液温は
２００〜２１０℃）このｆｆ！ｊ果、主留分の収用−１
−ｊ ６６． ＩＪ 、Ｐであった。そして蒸製釜残は
御粘性の液体で室温では固化してしｆった。
／ Ｉ ｏ ｔｍ ｎｙ 迄の留分を初留分としてカッ
トした’ｆｉｇ、１３９” ｉ ４０−Ｇ／ ｌ Ｏｔ
ｔｒｒｃＨｉ の主留分を分離取得し／＋（内容液温は
２００〜２１０℃）このｆｆ！ｊ果、主留分の収用−１
−ｊ ６６． ＩＪ 、Ｐであった。そして蒸製釜残は
御粘性の液体で室温では固化してしｆった。
次に、フェノデアジンの代りに、６５表（第３表）に記
載の本発明における重合防止剤をフェノチアジンと１司
量用い、−ヒ紀と全く同じ方法でＤ Ｍ Ａ Ｐ Ｍ
Ａの合成をした。
載の本発明における重合防止剤をフェノチアジンと１司
量用い、−ヒ紀と全く同じ方法でＤ Ｍ Ａ Ｐ Ｍ
Ａの合成をした。
得られた結果を〆１３表に示す。
第 ３ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キノン置換体およびキノンジオキシムのうちから週
ばれた少宏くともｉ Ｆ！！を含有する（但し、Ｒは−
Ｈまだは−ＣＨ３，Ａはアルキレン基をあられず。）で
示される塩基性ビニルモノマー用の重合防止剤。 ２、 キノン置換体が２，５−ジクロロベンゾキノン、
テトラクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキ
ノン、２．５−ジクロロ−３，６−シヒドロキシペンゾ
キノン、２．５−ジフェニルベンゾキノン、２．３−ジ
クロロナフトキノン。 １．５−ジクロロアンスラキノン、１，８−ジクロロア
ンスラキノン、α−ヒドロキシアンスラキノン、１，５
−ジヒドロキシアンスラキノン、１゜８−ジヒドロキシ
アンスラキノン、１，４−ジヒドロキシアンスラキノン
、１，４，５．８−テトラヒドロキシアンスラキノン、
１，２，５．８−テトラヒドロキシアンスラキノン、１
，５−ジニトロアンスラキノン、１，８−ジニトロアン
スラキノン。 α−アミノアンスラギノン、■、５−ジアミノアンスラ
キノン、１，８−ジアミノアンスラキノン。 １．４−ジアミノアンスラキノン、アンスラキノン−１
−スルホン酸、アンスラキノン−１，５−ジスルホン酸
、アンス乏キノンー１，８−ジスルホン酸、ｉ、 ５−
ジヒドロキシ−４，８−ジニトロアンスラキノン、１，
８−ジヒドロキシ４，５−ジニトロア／スラキノン１１
．０−ジヒドロキシ４゜８−ジアミノアンスラキノン、
ＩＪ８−ジヒドロキシ−４，５−ジアミノアンスラキノ
ン、１−アミノ４−ヒドロキシアンスラキノン、１．４
−ジヒドロキシアンスラキノンスルホンｆｉ、４．８−
ジアミノ−１，５−ジヒドロキシアンスラキノン２．６
−ジスルホン酸、１−アミノアンスラキノン−５−スル
ホン酸、１−アミノ４−ニトロアンスラキノンカルボン
酸（２）、１．４−ジアミノ５−ニトロアンスラキノン
または１．５−ジフェノキシアンスジキノンである將許
膀求の範囲第１項記紀の重合防止斧。 ３、 キノンジオキシム７５：ｐ −＜ンゾキノンジオ
キシム、１．４−ナフトキノンジオキシノ、また＆：Ｌ
アンスラキノンジメキシ工であるｒ 訂Ｍ、ｆの範囲第
１項記絨の重合防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18768783A JPS6081204A (ja) | 1983-10-08 | 1983-10-08 | 塩基性ビニルモノマ−用重合防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18768783A JPS6081204A (ja) | 1983-10-08 | 1983-10-08 | 塩基性ビニルモノマ−用重合防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081204A true JPS6081204A (ja) | 1985-05-09 |
Family
ID=16210385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18768783A Pending JPS6081204A (ja) | 1983-10-08 | 1983-10-08 | 塩基性ビニルモノマ−用重合防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081204A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002226409A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | Hakuto Co Ltd | スチレン類の重合抑制方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4832819A (ja) * | 1971-08-20 | 1973-05-02 | ||
| JPS5064214A (ja) * | 1973-10-17 | 1975-05-31 | ||
| JPS51133389A (en) * | 1975-04-17 | 1976-11-19 | Felt Products Mfg Co | Anaerobic sealing composition and preparation thereof |
-
1983
- 1983-10-08 JP JP18768783A patent/JPS6081204A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4832819A (ja) * | 1971-08-20 | 1973-05-02 | ||
| JPS5064214A (ja) * | 1973-10-17 | 1975-05-31 | ||
| JPS51133389A (en) * | 1975-04-17 | 1976-11-19 | Felt Products Mfg Co | Anaerobic sealing composition and preparation thereof |
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP2002226409A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | Hakuto Co Ltd | スチレン類の重合抑制方法 |
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