JPH03123741A - スチレン重合防止剤 - Google Patents
スチレン重合防止剤Info
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- JPH03123741A JPH03123741A JP26138089A JP26138089A JPH03123741A JP H03123741 A JPH03123741 A JP H03123741A JP 26138089 A JP26138089 A JP 26138089A JP 26138089 A JP26138089 A JP 26138089A JP H03123741 A JPH03123741 A JP H03123741A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野〕
本発明は新規なスチレン重合防止剤に関するものである
。さらに詳しくいえば、本発明は、スチレンやエチルベ
ンゼンなどに溶解しやすく、かつ酸素の存在しない条件
下でも浸れたスチレン重合防止効果を有し、スチレン蒸
留工程に添加することにより、スチレンの重合を効果的
に防止しうるスチレン重合防止剤に関するものである。
。さらに詳しくいえば、本発明は、スチレンやエチルベ
ンゼンなどに溶解しやすく、かつ酸素の存在しない条件
下でも浸れたスチレン重合防止効果を有し、スチレン蒸
留工程に添加することにより、スチレンの重合を効果的
に防止しうるスチレン重合防止剤に関するものである。
［従来の技術］
スチレンは、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、Ａ
ＣＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂などの合成樹脂やＳ
ＢＲなどの合成ゴムの単量体として、あるいは各種有機
薬品の原料などとして極めて重要な化合物であることが
知られている。
ＣＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂などの合成樹脂やＳ
ＢＲなどの合成ゴムの単量体として、あるいは各種有機
薬品の原料などとして極めて重要な化合物であることが
知られている。
従来、高純度スチレンの製造方法としては、般にエチル
ベンゼンを脱水素したのち、反応生成物を蒸留して、生
成したスチレンを未反応原料や副生成物から分離、精製
する方法がとられている。
ベンゼンを脱水素したのち、反応生成物を蒸留して、生
成したスチレンを未反応原料や副生成物から分離、精製
する方法がとられている。
そして、スチレン、置換スチレン、ジビニルベンゼンな
どのスチレン類は、極めて重合しやすい性質を有するこ
とから、前記蒸留工程においては、スチレンの重合物付
着によるラインの閉塞や重合によるスチレンの歩留りの
低下を防止するために、通常重合防止剤の存在下に蒸留
が行われる。
どのスチレン類は、極めて重合しやすい性質を有するこ
とから、前記蒸留工程においては、スチレンの重合物付
着によるラインの閉塞や重合によるスチレンの歩留りの
低下を防止するために、通常重合防止剤の存在下に蒸留
が行われる。
このような重合防止剤としては、これまで種々の化合物
が検討され、実用されてきたが、これらの中で、フェノ
ール類、ニトロフェノール類及びニトロソフェノール類
が代表的なものとして知らンを含有する被蒸留処理流体
に溶解しにくいといれている。
が検討され、実用されてきたが、これらの中で、フェノ
ール類、ニトロフェノール類及びニトロソフェノール類
が代表的なものとして知らンを含有する被蒸留処理流体
に溶解しにくいといれている。
しかしながら、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールで代表
されるフェノール類は、酸素が共存せず、しかも高温の
蒸留工程においては、十分な重合防止効果が得られない
という欠点を有し、また、２．４−ジニトロフェノール
で代表すれるニトロフェノール類は一般に重合防止効果
が前記フェノール類より優れているものの、十分な効果
を得るためには、多量の添加が必要であり、その結果人
体に対する毒性や蒸留残渣焼却時の有害ガス生成などの
問題が生じるおそれがある。さらに、この化合物では重
合防止効果に上限があり、それ以上加えても効果が改善
されないという問題もある。
されるフェノール類は、酸素が共存せず、しかも高温の
蒸留工程においては、十分な重合防止効果が得られない
という欠点を有し、また、２．４−ジニトロフェノール
で代表すれるニトロフェノール類は一般に重合防止効果
が前記フェノール類より優れているものの、十分な効果
を得るためには、多量の添加が必要であり、その結果人
体に対する毒性や蒸留残渣焼却時の有害ガス生成などの
問題が生じるおそれがある。さらに、この化合物では重
合防止効果に上限があり、それ以上加えても効果が改善
されないという問題もある。
一方、ニトロソフェノール類としては、代表的なものと
して、２−メチル−４−ニトロソフェノールが知られて
おり、このものは極めて優れた重合防止効果を有し、少
量の添加でも良好な効果が得られ、人体に対する毒性の
問題や蒸留残渣焼却時の有害ガス発生の問題も軽減され
るが、メチルう欠点を有している。
して、２−メチル−４−ニトロソフェノールが知られて
おり、このものは極めて優れた重合防止効果を有し、少
量の添加でも良好な効果が得られ、人体に対する毒性の
問題や蒸留残渣焼却時の有害ガス発生の問題も軽減され
るが、メチルう欠点を有している。
このように、従来のスチレン重合防止剤はなんらかの欠
点を有し、必ずしも十分に満足しうるちのではなかった
。
点を有し、必ずしも十分に満足しうるちのではなかった
。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、このような従来のスチレン重合防止剤が有す
る欠点を克服し、ニトロソフェノール類のもつ優れた重
合防止効果を維持するとともに、スチレンやエチルベン
ゼンに溶解しやすく、蒸留工程への添加が容易で、スチ
レン蒸留工程に添加することにより、スチレンの重合を
効果的に防止しうるスチレン重合防止剤を提供すること
を目的としてなされたものである。
る欠点を克服し、ニトロソフェノール類のもつ優れた重
合防止効果を維持するとともに、スチレンやエチルベン
ゼンに溶解しやすく、蒸留工程への添加が容易で、スチ
レン蒸留工程に添加することにより、スチレンの重合を
効果的に防止しうるスチレン重合防止剤を提供すること
を目的としてなされたものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者は、前記の好ましい性質を有するスチレン重合
防止剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、水酸基に対
してオルソ位に炭素数２以上のアルキル基を有する置換
ｐ−ニトロソフェノールにより、その目的を達成しうろ
ことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
防止剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、水酸基に対
してオルソ位に炭素数２以上のアルキル基を有する置換
ｐ−ニトロソフェノールにより、その目的を達成しうろ
ことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明は、一般式
％式％（）
（式中のＲは炭素数２以上のアルキル基である）で表さ
れるニトロンフェノール系化合物から成るスチレン重合
防止剤を提供するものである。
れるニトロンフェノール系化合物から成るスチレン重合
防止剤を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のスチレン重合防止剤として用いられる前記一般
式（Ｉ）で表されるニトロソフェノール系化合物におけ
るＲは、炭素数２以上のアルキル基であり、直鎖状であ
ってもよいし、分枝鎖を有するものであってもよく、ま
た環状であってもよい。このようなものとしては、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル
基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、シクロヘキシル
基、各種ヘプチル基などが挙げられる。
式（Ｉ）で表されるニトロソフェノール系化合物におけ
るＲは、炭素数２以上のアルキル基であり、直鎖状であ
ってもよいし、分枝鎖を有するものであってもよく、ま
た環状であってもよい。このようなものとしては、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル
基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、シクロヘキシル
基、各種ヘプチル基などが挙げられる。
本発明の化合物の場合、Ｒが炭素数７を超えるアルキル
基となると１分子当たりの効果はほとんど変わらず、分
子量が大きくなる分だけ添加量が多くなるので実用上は
得策でなくなる。従って炭素数２〜７のアルキル基が、
好ましい。
基となると１分子当たりの効果はほとんど変わらず、分
子量が大きくなる分だけ添加量が多くなるので実用上は
得策でなくなる。従って炭素数２〜７のアルキル基が、
好ましい。
該ニトロソフェノール系化合物の好ましい具体例として
は、２−エチル−４−ニトロソフェノール、２−ｎ−７
’口ピル−４−ニトロソフェノール、２−イソプロピル
−４−ニトロソフェノール、２−ｎ−７’チル−４−ニ
トロソフェノール、２−ｓｅｅ−ブチル−４−ニトロン
フェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ニトロンフェ
ノール、２−インブチル−４−ニトロンフェノール、２
−ペンチルー４−ニトロソフェノール、２−へキンルー
４−ニトロソフェノール、２−シクロへキシル−４−二
トロンフェノール、２〜（１，１ジメチルプロピル）−
４−二トロンフェノール、２−（２−メチルペンチル）
−４−二トロンフェノール、２−（２−エチルブチル）
−４−ニトロソフェノール、２−（３，３−ジメチルブ
チル）４−ニトロンフェノール、２−ｎ−ヘプチル４−
ニトロソフェノールなどが挙げられる。
は、２−エチル−４−ニトロソフェノール、２−ｎ−７
’口ピル−４−ニトロソフェノール、２−イソプロピル
−４−ニトロソフェノール、２−ｎ−７’チル−４−ニ
トロソフェノール、２−ｓｅｅ−ブチル−４−ニトロン
フェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ニトロンフェ
ノール、２−インブチル−４−ニトロンフェノール、２
−ペンチルー４−ニトロソフェノール、２−へキンルー
４−ニトロソフェノール、２−シクロへキシル−４−二
トロンフェノール、２〜（１，１ジメチルプロピル）−
４−二トロンフェノール、２−（２−メチルペンチル）
−４−二トロンフェノール、２−（２−エチルブチル）
−４−ニトロソフェノール、２−（３，３−ジメチルブ
チル）４−ニトロンフェノール、２−ｎ−ヘプチル４−
ニトロソフェノールなどが挙げられる。
これらのニトロソフェノール系化合物は、それぞれ単独
で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよ
く、また、本発明の目的を損なわない範囲で、所望に応
じ従来公知の重合防止剤、例えばｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
カテコール、２．４−ジニトロフェノール、２−メチル
−４−二トロンフェノールなどと併用してもよい。
で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよ
く、また、本発明の目的を損なわない範囲で、所望に応
じ従来公知の重合防止剤、例えばｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
カテコール、２．４−ジニトロフェノール、２−メチル
−４−二トロンフェノールなどと併用してもよい。
本発明重合防止剤の一般式のＲの炭素数が１又はＯの場
合はスチレンに対する溶解性が悪く重合防止効果が低下
する。
合はスチレンに対する溶解性が悪く重合防止効果が低下
する。
本発明の重合防止剤を使用するに際しては、例えば粗ス
チレンやエチルベンゼンなどを溶媒とし、濃度１〜１０
重量％程度の溶液を調製したのち、従来の重合防止剤と
同様に、各蒸留塔入口に分注してもよいし、最初の蒸留
塔入口にまとめて注入してもよい。注入濃度は蒸留工程
における温度などの条件により異なるが、通常は被処理
液中のスチレンに対し１００〜１５００ｐｐｍ程度で十
分である。
チレンやエチルベンゼンなどを溶媒とし、濃度１〜１０
重量％程度の溶液を調製したのち、従来の重合防止剤と
同様に、各蒸留塔入口に分注してもよいし、最初の蒸留
塔入口にまとめて注入してもよい。注入濃度は蒸留工程
における温度などの条件により異なるが、通常は被処理
液中のスチレンに対し１００〜１５００ｐｐｍ程度で十
分である。
本発明の重合防止剤は、スチレン以外にα−メチルスチ
レン、ベンゼン核にハロゲン原子やアルキル基が導入さ
れた置換スチレン、ジビニルベンゼンなどのスチレン類
にも適用できる。
レン、ベンゼン核にハロゲン原子やアルキル基が導入さ
れた置換スチレン、ジビニルベンゼンなどのスチレン類
にも適用できる。
［実施例］
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
実施例１
試薬特級スチレンモノマーを水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄したのち、脱塩水で洗浄し、酸化バリウムで脱水し
てから、６０°Ｃで減圧蒸留したものを試験用スチレン
として用いた。
洗浄したのち、脱塩水で洗浄し、酸化バリウムで脱水し
てから、６０°Ｃで減圧蒸留したものを試験用スチレン
として用いた。
このスチレンｌＯｍＱを耐熱ガラスびんに入れ、サラに
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ニトロソフェノールを溶
媒のスチレンに溶解して、第１表に示す添加濃度になる
ように加えた。
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ニトロソフェノールを溶
媒のスチレンに溶解して、第１表に示す添加濃度になる
ように加えた。
次に、このびんを、高純度窒素ガスを流しているグロー
ブボックス内に１時間以上置いてから、スチレン液を窒
素ガスで５分間激しくバブリングし、密栓した。次に、
このびんを１１０°Ｃ恒温室中に３時間放置して加熱処
理したのち、冷却し、次いで内容物をメタノール２５０
酎中に少量ずつ注ぎ重合物を析出させた。この析出物を
１晩放置してから細断したのち、ＩＧ４ガラスフィルタ
ーでろ過し、１１０００で１時間乾燥した。冷却後、秤
量し、計算によって重合率（仕込んだスチレンに対する
ポリマーの生成量を百分率で表す）を求めた。その結果
を第１表に示す。
ブボックス内に１時間以上置いてから、スチレン液を窒
素ガスで５分間激しくバブリングし、密栓した。次に、
このびんを１１０°Ｃ恒温室中に３時間放置して加熱処
理したのち、冷却し、次いで内容物をメタノール２５０
酎中に少量ずつ注ぎ重合物を析出させた。この析出物を
１晩放置してから細断したのち、ＩＧ４ガラスフィルタ
ーでろ過し、１１０００で１時間乾燥した。冷却後、秤
量し、計算によって重合率（仕込んだスチレンに対する
ポリマーの生成量を百分率で表す）を求めた。その結果
を第１表に示す。
実施例２
実施例１において、２−ｔｅｒｔ−ブチル４−ニトロソ
フェノールの代わりに、２−エチル−４−二トロンフェ
ノールを用い、第１表に示す添加濃度になるようにスチ
レンに添加した以外は、実施例１と全く同様に実施した
。その結果を第１表に示す。
フェノールの代わりに、２−エチル−４−二トロンフェ
ノールを用い、第１表に示す添加濃度になるようにスチ
レンに添加した以外は、実施例１と全く同様に実施した
。その結果を第１表に示す。
実施例３
実施例１において、２−ｔｅｒｔ−ブチル４−ニトロソ
フェノールの代わりに、２−ヘキシル−４−二トロンフ
ェノールを用い、第１表に示す添加濃度になるようにス
チレンに添加した以外は、実施例１と全く同様に実施し
た。その結果を第１表に示す。
フェノールの代わりに、２−ヘキシル−４−二トロンフ
ェノールを用い、第１表に示す添加濃度になるようにス
チレンに添加した以外は、実施例１と全く同様に実施し
た。その結果を第１表に示す。
実施例４
実施例１において、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ニトロ
ンフェノールの代わりに２−ｎ−へブチル−４−ニトロ
ソフェノールを用い、第１表に示す添加濃度になるよう
にスチレンに添加した以外は、実施例１と全く同様に実
施した。その結果を第１表に示す。
ンフェノールの代わりに２−ｎ−へブチル−４−ニトロ
ソフェノールを用い、第１表に示す添加濃度になるよう
にスチレンに添加した以外は、実施例１と全く同様に実
施した。その結果を第１表に示す。
比較例１
実施例１において、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ニトロ
ンフェノールの代わりに、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコ
ールを用い、第１表に示す添加濃度になるようにスチレ
ンに添加した以外は、実施例１と全く同様に実施した。
ンフェノールの代わりに、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコ
ールを用い、第１表に示す添加濃度になるようにスチレ
ンに添加した以外は、実施例１と全く同様に実施した。
その結果を第１表に示す。
比較例２
実施例１において、２−ｔｅｒｔ−プチル−４−ニトロ
ンフェノールの代わりに、２．４−ジニトロフェノール
を用い、第１表に示す添加濃度になるようにスチレンに
添加した以外は、実施例１と全く同様に実施した。その
結果を第１表に示す。
ンフェノールの代わりに、２．４−ジニトロフェノール
を用い、第１表に示す添加濃度になるようにスチレンに
添加した以外は、実施例１と全く同様に実施した。その
結果を第１表に示す。
なお、２，４−ジニトロフェノールを溶媒のスチレンに
溶解する際、比較的溶けにくかった。
溶解する際、比較的溶けにくかった。
比較例３
実施例１において、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ニトロ
ンフェノールの代わりに、２−メチル−４−ニトロソフ
ェノールを用い、かつ溶媒のスチレンに溶解しにくいの
で、ｎ−ヘキサノールに溶解して第１表に示す添加濃度
になるようにスチレンに添加した以外は、実施例１と同
様に実施した。その結果を第１表に示す。
ンフェノールの代わりに、２−メチル−４−ニトロソフ
ェノールを用い、かつ溶媒のスチレンに溶解しにくいの
で、ｎ−ヘキサノールに溶解して第１表に示す添加濃度
になるようにスチレンに添加した以外は、実施例１と同
様に実施した。その結果を第１表に示す。
比較例４
実施例１において、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ニトロ
ンフェノールを添加せずに、重合防止剤無添加で、実施
例１と同様に実施した。その結果を第１表に示す。
ンフェノールを添加せずに、重合防止剤無添加で、実施
例１と同様に実施した。その結果を第１表に示す。
この表から、本発明の重合防止剤は、公知の重合防止剤
２−メチル−４−ニトロソフェノールよりも優れたスチ
レン重合防止効果を有することが分かる。
２−メチル−４−ニトロソフェノールよりも優れたスチ
レン重合防止効果を有することが分かる。
〔発明の効果］
本発明の重合防止剤はスチレンやエチルベンゼンなどに
溶解しやすいので、例えばエチルベンゼンの脱水素反応
生成物を蒸留してスチレンを分離精製する際に、該反応
生成物に容易に添加することができ、かつ酸素が存在し
ない条件下でも非常に優れたスチレン重合防止効果を有
することから、該重合防止剤を用いることにより、前記
蒸留工程における汚れ防止とスチレンの歩留り低下防止
を効率的に行うことができる。
溶解しやすいので、例えばエチルベンゼンの脱水素反応
生成物を蒸留してスチレンを分離精製する際に、該反応
生成物に容易に添加することができ、かつ酸素が存在し
ない条件下でも非常に優れたスチレン重合防止効果を有
することから、該重合防止剤を用いることにより、前記
蒸留工程における汚れ防止とスチレンの歩留り低下防止
を効率的に行うことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは炭素数２以上のアルキル基である）で表さ
れるニトロソフェノール系化合物から成るスチレン重合
防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26138089A JPH03123741A (ja) | 1989-10-05 | 1989-10-05 | スチレン重合防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26138089A JPH03123741A (ja) | 1989-10-05 | 1989-10-05 | スチレン重合防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03123741A true JPH03123741A (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=17361045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26138089A Pending JPH03123741A (ja) | 1989-10-05 | 1989-10-05 | スチレン重合防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03123741A (ja) |
-
1989
- 1989-10-05 JP JP26138089A patent/JPH03123741A/ja active Pending
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