JP2002201372A - 植物色素化合物及びその利用 - Google Patents
植物色素化合物及びその利用Info
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Abstract
植物。
Description
色素、例えば青色色素、及びその製造方法、並びにこれ
らの色素が増強された新規なバラ植物に関する。
その色素は詳細に調べられている。例えばアントシアニ
ン系色素としては、シアニジン 3,5−ジグルコシ
ド、ペラルゴニジン 3,5−ジグルコシド、シアニジ
ン 3−グルコシド、ペラルゴニジン 3−グルコシ
ド、ペオニジン 3,5−ジグルコシド、ペオニジン
3−グルコシドが知られている。また、黄色を呈する多
くのカロテノイド化合物も知られている。これらの色素
が一緒になって赤色〜橙色を呈し、このため青や紫の花
を咲かせるバラは知られていない。また、バラ科植物の
交配を繰り返すことによる育種が試みられているが、青
や紫色を呈する花を咲かせるバラの育種には成功してい
ない。
はバラの花に青色色素を増加させる必要があり、そのた
めの手段の1つとして、青色色素を生合成する酵素系を
コードする遺伝子系をバラ植物に導入してトランスジェ
ニック植物を作出することが考えられるが、このために
は、バラにおいて効果的な青色色素の構造を解明してそ
の生合成系に関与する酵素を特定する必要がある。しか
しながら、バラに青色色素が存在することは知られてい
たものの、その色素が単離されたことはなく、その構造
が調べられたこともない。
に由来する新規な色素化合物及びそれらから誘導される
色素化合物を提供しようとするものである。本発明はさ
らに、変異処理により作出した、青色色素が増加したバ
ラ植物を提供する。
め、本発明は、次の一般式(I):
か;あるいはR1は、下記の基(a):
化合物を提供する。
提供する。本発明はさらに、青色色素が増強されたバラ
植物の製造方法において、バラ植物の組織もしくは器官
を変異原により処理し、又はバラ植物から誘導されたカ
ルスを変異原により処理し、変異原処理されたカルスの
場合はバラ植物を再生し、そして青色色素が増強された
バラ植物を選択する、ことを特徴とする方法を提供す
る。本発明はまた、上記の方法により製造されたバラ植
物を提供する。
(I)においてR1とR2が一緒になって−O−を構成す
る化合物(化合物VIと称する)、一般式(I)において
R1が上記式(a)により表わされ、そしてR2が−OH
である化合物(化合物IIと称する)、及び一般式(I)
においてR1が上記式(e)により表わされ、そしてR2
が−OHである化合物(化合物VIIと称する)は、バラ
の花弁の抽出により得られる。具体的な抽出方法は実施
例1,2及び4に示す。
であり、そしてR2が−OHである化合物(化合物IIIと
称する);R1が基(c)であり、そしてR2が−OHで
ある化合物(化合物IVと称する);及びR1が(d)で
あり、そしてR2が−OHである化合物(化合物Vと称
する)は、化合物IIを部分加水分解(穏和な条件下での
加水分解)することにより得られる。具体的な方法を実
施例3に記載する。
(V)はまた、化合物(VI)に、最終化合物に対応する
置換基(b),(c)又は(d)を縮合させることによ
っても製造することができる。また、本発明の化合物
(III)及び(IV)は、化合物(V)に1個又は2個の
没食子酸を結合させることによっても製造することがで
きる。本発明によればさらに、化合物(V)又は(V)
に種々の没食子酸誘導体を縮合せしめることにより、対
応する種々の色素化合物を得ることができる。
が増強されたバラ植物を提供する。この方法は、バラ植
物の組織、例えば葉、茎頂、根等から常法に従ってカル
スを形成し、このカルスを、あるいはバラ植物の組織又
は器官自体を、常用の変異原、例えば、窒素イオンビー
ム、ネオンイオンビーム等の重イオンビーム、γ−線、
X−線、放射線などの物理的変異原、あるいはEMS
(エチルメタンスルホン酸)やEI(エチレンイミ
ン)、NMU(ニトロソメチルウレア)、MNNG(メ
チルニトロソグアニジン)アジ化ナトリウムなどの化学
的変異原等により処理する。
を常法に従って培養して、再生を行い、再生した植物あ
るいは変異処理した植物自体から色素を抽出し、変異処
理前の親植物からの抽出物に比べて色素、例えば青色色
素が増加している植物を選択すればよい。この具体例を
実施例5に記載する。
スペクトルの極大吸収値λmaxの数値で表現すること
ができる。凡その目安として、480nmであれば橙色、
520nmであれば赤、540nmであれば紫、560nmで
あれば青いとされるが、天然に青色の花が極めてまれで
あることから花卉業界においては花色の場合紫ががった
色は青色と称する慣習があり、このため青色の範囲はλ
maxが540nm以上、さらに好ましくは550nmから
620nmの範囲であり、本発明により得られた色素はこ
の範囲であることを、実施例に記載する。また、色調呈
色の程度は、測色計を用いて色相角度を測定することに
より簡便に知ることもできる。色調をL*a*b*表色系
で表した場合の色相角度で表現すると40〜65°が橙
色、0〜40°が赤色、320〜360(0)°が紫、
300〜330°がすみれ色、280〜300°が青
紫、240〜280°が青色に分類されるが、花卉業界
においては紫やすみれ色の花は慣例的に青花と呼ばれ
る。本発明により得られたバラ植物の花弁はいわゆる青
花、すなわち紫の範囲の色相角度を呈することを、実施
例に記載する。種々の既知のバラについて、花弁中の青
色色素(II)の含量を測定したところ、実施例6の表4
に示すごとく、最も含量の高いパープルレインにおいて
0.036mg/g花弁であり、他のバラの花弁におけるこの色
素の含量はいずれもこの量より少なかった。これに対し
て、実施例5の表3の下表に示すごとく、本発明によ
り、花弁中の青色色素(II)がおよそ0.05〜0.08mg/g花
弁にまで増加しており、花弁の青色色素が増大している
バラが初めて得られた。
または(VII)により示される色素の含量が、花弁中
で、従来種よりも増大しているすなわち0.036mg/g以上
である新規なバラを提供する。本発明は特に、花弁中
で、式(II)で示される色素が0.036mg/g以上である新
規なバラを提供する。好ましくは、式(II)、(IV)ま
たは(VII)で示される色素、特に式(II)で示される
色素の含量は、0.04mg/g花弁以上、例えば0.047mg/g花
弁以上、より好ましくは0.05mg/g花弁以上、更に好まし
くは0.055mg/g花弁以上、さらに好ましくは0.06mg/g花
弁以上、さらに好ましくは0.07mg/g花弁以上、更に好ま
しくは、表3のN10-28により示されるごとく、0.08mg/g
花弁以上である。
記載する。実施例1 .色素化合物(II)の単離 バラ品種「マダムビオレ」の花弁7.9kgをホモジナイザ
ーを用いて液体窒素中で凍結粉砕し、得られたパウダー
に0.1%TFAを含む80%アセトニトリル15Lを加え一晩浸漬
した。珪藻土ろ過し、残査は0.1%TFAを含む50%アセトニ
トリル14Lに再び一晩浸漬し、珪藻土ろ過した。2回のろ
液を合せてロータリーエバポレーターで約2/5の体積ま
で濃縮した。
セトニトリルで平衡化したSephadexLH-20カラム(ファ
ルマシア)(9L)に負荷した。0.1%TFAを含む30%アセトニ
トリル45Lでアントシアニンを含む画分を溶出した後、6
0%アセトニトリルで青色色素(化合物II及びVII)を含
む画分(35L)を溶出した。さらに80%アセトンで化合物
VIを含む画分(8L)を溶出した。60%アセトニトリル溶
出画分はロータリーエバポレーターで約1/3に濃縮した
後、吸着樹脂HP-20(三菱化成)1.5Lに負荷した。2Lの
水洗後3Lの0.1%TFAを含む10%アセトニトリル、0.1%TFA
を含む50%アセトニトリルでステップワイズに溶出し
た。50%画分に青色色素(化合物II)が溶出した。
た。カラムはC8のDYNAMAX-60A(レイニン社製)4cmφ×
30cm、移動相はA:水、B:50%アセトニトリル0.5%TFA、20
ml/min.、以下のグラジエントで行った。B40%(30min保
持)B40→B100%のリニアグラジエント(50min)検出はA
260nm−AUFS:2.56。50-60minに溶出した化合物IIを集め
凍結乾燥した。クロマトは17回にわけて繰り返し行った
(化合物(II)の純度約1%)。
再度クロマトを行った。カラムはDeverosil-ODS(野村
化学社製)5cmφ*30cm、移動相はA:水、B:50%アセトニ
トリル0.5%TFA、32ml/min.、以下のグラジエントで行っ
た。B45%(20min保持)B45→B70%のリニアグラジエント
(50min)検出はA260nm−AUFS:1.0。55-62minに溶出し
た化合物IIを集め凍結乾燥した。クロマトは6回にわけ
て繰り返し行った(化合物(II)の純度約15%)。
た。カラムはAsahipak-ODP50(昭和電工社製)2.15cmφ
*30cm、移動相はA:水、B:50%アセトニトリル0.5%TFA、
6ml/min.、以下のグラジエントで行った。B65%(35min保
持)B65→B75%のリニアグラジエント(15min)検出はA2
60nm−AUFS:0.64。47-68minに溶出した化合物IIを集め
凍結乾燥した。クロマトは16回にわけて繰り返し行った
(化合物IIの純度約70-95%)。
り決定したところ、下記の式(II)(C56H37O31):
通りであった。 1.可視紫外吸収スペクトル 82μg の化合物(II)を5mlのメタノールに溶解し、700
-200nmの吸収スペクトルを測定した(島津分光光度計UV
-265)。この結果を図1及び下記表1に示す。
高分解能質量分析の測定を行った。 1203(M-2H)- 、1205 (M)+ 分子式は高分解能質量分析により求めた。 C56H37O31、MW=1205.1319、Err +0.2ppm/+0.2mmu U.
S.:38.5 3.NMRスペクトル 20mgの化合物(II)を用いて0.5%TFA-d/DMSO-d6、0.6ml
中でBruker DMX-750で測定した。測定項目は1H、13C、D
QF-COSY、HSQC、HMBC(65ms、300ms)、NOESY(100ms、200
ms、500ms、1sec) であった。1H NMR及び13C NMRの結果
を図5に示す。
クロマトグラムを図2に示す。分析条件は、次の通りで
あった。 分析条件はカラム:昭和電工Asahipack ODP-50 4.6mm*2
50mm、移動相:35%CH3CN,0.5%TFA、検出:A560nm及び25
0-650nm(Photodiode array検出器島津SPD-M10A) 溶出時間17分及び20分のピークの合計面積を化合物(I
I)として計算。この化合物はメタノール、エタノー
ル、アセトニトリル、DMSO又はアセトン溶液においてλ
max 580nm付近の青色を呈し、水溶液においてλmax 560
nmの青紫色を呈する。
より溶出した画分を吸着樹脂HP-20(三菱化成)1.5Lに
負荷した。2Lの水洗後2Lの0.1%TFAを含む15%アセトニト
リル、0.1%TFAを含む20%アセトニトリル、0.1%TFAを含3
0%アセトニトリルでステップワイズに溶出した。30%画
分に化合物VIが溶出した。
粉末を7回に分けて分取HPLCにかけた。カラムはDeveros
il-ODS(野村化学社製)5cmφ*50cm、移動相はA:水、
B:50%アセトニトリル0.5%TFA、32ml/min.、以下のグラ
ジエントで行った。B30%(30min保持)B30→B100%のリニ
アグラジエント(30min)の後B100%で50min保持した。
検出はA260nm−AUFS:1.28。90-92minに溶出した化合物V
I画分を集め凍結乾燥した(化合物(VI)の純度約5
%)。
分取HPLCで再度精製した。カラムはD-ODS-5(野村化
学)2 cmφ*30cm、移動相はA:水、B:50%アセトニトリ
ル0.1%HCl、6ml/min.、以下のグラジエントで行った。B
70%(30min保持)B70→B100%のリニアグラジエント(20m
in)B100%を30min保持。検出はA260nm−AUFS:0.32。50-
53minに溶出した化合物VI画分を集め凍結乾燥した(化
合物VIの純度約30-60%)。得られた色素を少量のエタノ
ールに溶かし徐々に水を加えて静置した。沈殿した赤色
色素を遠心分離により補集した(化合物(VI)の純度約
90%)。
より、次の式(VI)(C22H11O9):
あった。 1.可視紫外吸収スペクトル λmax=529nm(0.5%TFA、35%アセトニトリル中)であっ
た。この結果を図3に示す。 2.マススペクトル及び高分解能質量分析 FAB-MSはJEOL-DX-300/DA-5000でポジティブの測定を行
った。 M+=419 高分解能質量分析により求めた分子式:C22H11O9、M
W=419.0409
でBruker DMX-750で測定した。測定項目は1H、13C、DQF
-COSY、HSQC、HMBC、NOESYであった。1H NMRの結果を図
6に示す。この化合物はメタノール又はエタノール溶液
において赤色を呈する。
る化合物(III),(IV)及び(V)の製造 化合物(II) 20mgを5%EtOHを含む0.1Mリン酸緩衝液
(pH5.5)に溶解しTannase(フナコシ株式会社)10mgを
加え室温で16時間攪拌した。セップパックC18(ウォー
ターズ株式会社)に反応液を負荷し水洗後、0.1%TFAを
含む50%CH3CN/H2Oで反応物を溶出した。この反応物を
分取HPLCでクロマトし化合物(II)から没食子酸が1個
または2個外れた色素を得た。
溶出を50分の後50%CH3CNを30分保持した。このクロマト
で53〜55分に溶出した物が化合物(V)である。また65
〜67分溶出した物が化合物(III)及び化合物(IV)で
あった。これらの化合物は35%CH3CN、0.5%TFA中で化合
物IIと同様に580nmに極大吸収をもつ青色色素であっ
た。
R、FAB-MSなどにより構造決定したところ、各化合物の
構造は次の通り、決定された。 化合物(III)の構造:
的性質は次の通りであった。化合物(III) (C49H33O27) λmax(35% CH3CN/H2O、0.5% TFA)580
nm FAB-MS [M]+=1053化合物(IV) (C49H33O27) λmax(35% CH3CN/H2O、0.5% TFA)580
nm FAB-MS [M]+=1053
nm FAB-MS [M]+=901 化合物(III),(IV)及び(V)は、メタノール、エタ
ノール、アセトニトリル又はアセトン溶液においてλma
x 580nm付近の青色を呈し、水溶液においてλmax 560nm
の青紫色を呈する。
入)の花弁7.9kgをホモジナイザーを用いて液体窒素中
で凍結粉砕し得られたパウダーに0.1%TFAを含む80%アセ
トニトリル15Lを加え一晩浸漬した。珪藻土ろ過し、残
査は0.1%TFAを含む50%アセトニトリル14Lに再び一晩浸
漬し、珪藻土ろ過した。2回のろ液を合せてロータリー
エバポレーターで約2/5の体積まで濃縮した。
セトニトリルで平衡化したsephadexLH-20カラム(ファ
ルマシア)(9L)に負荷した。0.1%TFAを含む30%アセトニ
トリル45Lでアントシアニンを含む画分を溶出した後、6
0%アセトニトリルで青色色素(化合物II及びVII)を含
む画分(35L)を溶出した。さらに80%アセトンで化合物
(VI)を含む画分(8L)を溶出した。
エバポレーターで約1/3に濃縮した後、吸着樹脂HP-20
(三菱化成)1.5Lに負荷した。2Lの水洗後3Lの0.1%TFA
を含む10%アセトニトリル、0.1%TFAを含む50%アセトニ
トリルでステップワイズに溶出した。50%画分に青色色
素(化合物II及びVII)が溶出した。この画分を凍結乾
燥後、分取HPLCで精製した。
cmφ*50cm、移動相はA:水、B:50%アセトニトリル0.5%T
FA、32ml/min.、以下のグラジエントで行った。B45%(20
min保持)B45→B70%のリニアグラジエント(50min)検
出はA260nm−AUFS:1.0。51-54minに溶出した青色色素を
集め凍結乾燥した。ODSで得られた青色色素をさらに精
製した。カラムはYMC-polynerC18(YMC社製)2cmφ*30
cm、移動相はA:水、B:50%アセトニトリル0.5%TFA、6ml/
min.、以下のグラジエントで行った。B75%(30min保持)
B75→B100%のリニアグラジエント(20min)の後B100%30
分保持。検出はA560nm−AUFS:0.06、52-62minに溶出し
た青色色素を集め凍結乾燥した。(化合物VIIの純度約2
0%)。
製した。カラムはDeverosil C30-UG(野村化学社製)2c
mφ*30cm、移動相はA:水、B:50%アセトニトリル0.5%TF
A、6ml/min.、以下のグラジエントで行った。B52%(30mi
n保持)B52→B100%のリニアグラジエント(20min)の後
B100%、20分保持。検出はA560nm−AUFS:0.06、44-55min
に溶出した青色色素を集め凍結乾燥した。(化合物VII
の純度約90%)
ペクトルを測定した。けっかを図7に示す。 (2)FAB-MSで高分解能MSの測定を行った。その結果分
子量は1357.1510で、分子式はC63H41O35であった。 (3)NMRスペクトル 4mgのRBEを用いて1%DC/DMSO-d6、0.5ml中でBruker DMX-
750で測定した。測定項目は1H、DQF-COSY、TOCSY、HSQ
C、HMBC、NOESY 結果を図8に示す。 (4)色素化合物(VII)の構造は次の通りである。
(BA)2.25mg/L、ジベレリン(GA)3.46mg/L、ショ
糖30g/L及びジェランガム2g/L加えた固体培地で
培養し、カルスを誘導した。
(135MeV/u)及びネオンイオンビーム(135Me/u)をそれ
ぞれ0〜50Gyの線量で照射した。植物の再成 各照射につき50個づつ(計900個)のカルスを用い、次
のようにして植物の再生を行った。ベンジルアデニン
(BA)1mg/L及びナフタレン酢酸(NAA)0.005mg/L
を添加したMS改変培地にカルスを移植し、再生シュー
トを得た。再生シュートを発根処理した後、馴化し、鉢
上げし、温室で栽培して開花させた。上記の方法におい
て、900個のカルスから378の再生個体を得て、色調又は
形状の変化した個体47株を得た。結果を次の表2に示
す。
せた後、花弁に含まれる化合物II及びシアニジンを次の
ようにして測定した。花弁を約0.5g秤量し、凍結乾燥
した後、50% CH3CN/0.1% TFA溶液4mlで抽
出を行った。化合物(II)は実施例1に記載した方法に
よりHPLCを行った。
し、0.2mlの6N-HCl中で100℃で20分加水分解した後、HP
LCで分析した。分折条件はカラム:YMC ODS-A312 6mm*1
50mm、移動相:CH3COOH:CH3OH:H2O=15:20:65、検
出:A520nm及び400-600nm(Photodiode array検出器島
津SPD-M10A)とした。結果を次の表3に示す。
比べて赤方向に変化したバラ植物が10個体、青方向に変
化したバラ植物が6個体得られた。なお、色素をHPL
Cにより分析した結果の1例を図4に示す。
(II)の含量 実施例1及び5に記載した方法により、各バラ品種の花
弁中の化合物IIの含量を測定し、次の表4に示す。
とが確認された。
素の幾つかが抽出、単離され、またその誘導体が得ら
れ、それらの構造が解明された。これにより、バラの色
を遺伝子工学的に改変した新規なバラ植物の作出の基礎
が与えられたのみならず、本発明の色素は、例えばバラ
などの切花に吸収させることにより切花の色を改良する
のに使用できる可能性があり、さらにはより一般に植物
性天然色素として、例えば飲食物の加色などへの利用も
期待される。
での可視〜紫外線吸収スペクトルを示す図である。
分析した際のクロマトグラムで、化合物(II)は糖の1
位がαとβの互変異性を示すため2本のピークが認めら
れる。
H3CN/0.5% TFA中での可視〜紫外線吸収スペクト
ルを示す図である。
を重イオン照射した物と同様にカルスから再生した非照
射の株の花弁から抽出した色素をHPLCにより分析し
た結果を示すクロマトグラムであり、クロマトグラム中
の18.85分及び22.52分のピークが、互変異性
体からなる混合物である化合物(II)を構成する図2に
おける17.06分と19.87分のピークに相当す
る。
ル及び13C NMRスペクトルを示す。
ルを示す。
スペクトルを示す。
ルを示す。
Claims (22)
- 【請求項1】 次の一般式(I) 【化1】 〔式中、R1及びR2は一緒になって−O−を形成する
か;あるいは、R1は、下記の基(a): 【化2】 または、下記の基(b): 【化3】 または、下記の基(c): 【化4】 または、下記の基(d): 【化5】 または、下記の基(e): 【化6】 であり、そしてR2は−OHである〕により表わされる
化合物。 - 【請求項2】 次の式(II): 【化7】 により表わされる化合物。
- 【請求項3】 次の式(III): 【化8】 により表わされる化合物。
- 【請求項4】 次の式(IV): 【化9】 により表わされる化合物。
- 【請求項5】 次の式(V): 【化10】 により表わされる化合物。
- 【請求項6】 次の式(VI): 【化11】 により表わされる化合物。
- 【請求項7】 次の式(VII): 【化12】 により表わされる化合物。
- 【請求項8】 請求項1,2,4又は7に記載の化合物
の製造方法において、バラ植物から、上記化合物を採取
することを特徴とする方法。 - 【請求項9】 前記バラ植物が、マダムビオレ、パープ
ルレイン、ラバンデ、マンハッタンブルー、シャンテリ
ーレース、ブルームーン、タソガレ、シャルルドゴー
ル、バイオレットドリー、ブルーリボン、アオゾラ、レ
ディエックス、ブルーバユー、またはスターリングシル
バーである、請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 請求項3〜5のいずれか1項に記載の
化合物の製造方法において、請求項2に記載の化合物を
部分加水分解することを特徴とする方法。 - 【請求項11】 花弁の色素の含量が変化したバラ植物
の製造方法において、バラ植物の組織、器官またはカル
スを変異原により処理し、処理した組織、器官またはカ
ルスから個体を再生し、そして、色素の量の変化を指標
としてバラ植物を選択することを特徴とする方法。 - 【請求項12】 バラ植物のカルスを変異原により処理
して突然変異を誘発させることを特徴とする、請求項1
1に記載の方法。 - 【請求項13】 重イオンビーム照射により突然変異を
誘発させて花弁の色素の含量を変化させることを特徴と
する、請求項11または12に記載の方法。 - 【請求項14】 選択の指標とする前記色素が、請求項
1に記載の一般式(I)で表される色素である、請求項
11〜13のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項15】 選択の指標とする前記色素が、請求項
2に記載一般式(II)で表される色素である、請求項1
1〜13のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項16】 一般式(I)で表される色素の濃度が
0.033mg/g花弁以上であることを選択の指標とする、請
求項14に記載の方法。 - 【請求項17】 一般式(II)で表された色素の濃度が
0.033mg/g花弁以上であることを選択の指標とする、請
求項15に記載の方法。 - 【請求項18】 花弁の色素の含量の変化を、色相角度
で測定することを特徴とする、請求項11〜15のいず
れか1項に記載の方法。 - 【請求項19】 色相角度が343以下であることを選択
の指標とする、請求項18に記載の方法。 - 【請求項20】 請求項11〜18のいずれか1項に記
載の方法により得られる、花弁の色素含量が変化したバ
ラ植物。 - 【請求項21】 花弁中の、式(II)、(VI)または
(VII)により示される色素の含量が、0.036mg/g花弁以
上である、バラ植物。 - 【請求項22】 花弁中の、式(II)により示される色
素の含量が0.036mg/g花弁以上である、請求項21また
は22に記載のバラ植物。
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