JP2002194673A - 合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤 - Google Patents
合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 合成繊維製詰め綿に非常に良好な平滑性や反
発性を付与し、かつ、保存安定性に優れた合成繊維製詰
め綿用シリコーン処理剤を提供する。 【解決手段】 （Ａ）２５℃における動粘度が２５０,
０００ｍｍ2／ｓ未満の分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガ
ノポリシロキサンと、（Ｂ）アミノ基含有オルガノアル
コキシシランとを、縮重合反応促進触媒および平衡重合
反応促進触媒の不在下で縮合反応させて得られたアミノ
基含有オルガノポリシロキサンを主成分とする合成繊維
製詰め綿用シリコーン処理剤。
発性を付与し、かつ、保存安定性に優れた合成繊維製詰
め綿用シリコーン処理剤を提供する。 【解決手段】 （Ａ）２５℃における動粘度が２５０,
０００ｍｍ2／ｓ未満の分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガ
ノポリシロキサンと、（Ｂ）アミノ基含有オルガノアル
コキシシランとを、縮重合反応促進触媒および平衡重合
反応促進触媒の不在下で縮合反応させて得られたアミノ
基含有オルガノポリシロキサンを主成分とする合成繊維
製詰め綿用シリコーン処理剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は合成繊維製詰め綿用
シリコーン処理剤に関する。詳しくは、ポリエステル繊
維のような合成繊維製詰め綿に良好な平滑性や反発性な
どの優れた特性を付与し得る合成繊維製詰め綿用シリコ
ーン処理剤に関する。
シリコーン処理剤に関する。詳しくは、ポリエステル繊
維のような合成繊維製詰め綿に良好な平滑性や反発性な
どの優れた特性を付与し得る合成繊維製詰め綿用シリコ
ーン処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、合成繊維製詰め綿用処理剤として
種々のオルガノポリシロキサンやその組成物からなる処
理剤が使用されている。中でも、アミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンは、他のオルガノポリシロキサンに比較
して優れた柔軟性や平滑性を発現することから、合成繊
維製詰め綿の風合い改良剤として汎用されている。この
アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法として
は、例えば、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシランの加水分解物とジメチル
シクロポリシロキサンおよびデカメチルテトラシロキサ
ンとを、水酸化カリウムのような塩基性触媒を用いて平
衡重合反応させる方法（特開昭５３−９８４９９号公報
参照）や、末端シラノール基封鎖オルガノポリシロキサ
ンとアミノプロピルメチルジエトキシシランとを、Ｎａ
3ＰＯ4のようなホウ酸ナトリウムとＢａ（ＯＨ）2・８
Ｈ2Ｏのような水酸化バリウムなどの触媒を用いて縮合
反応させる方法（特開平７−１１０００号公報参照）が
知られている。しかしながら、塩基性触媒を用いて平衡
重合反応させる前者の方法では、得られたアミノ基含有
オルガノポリシロキサン中に副生物として、通常、約１
０％の揮発性の低分子オルガノシロキサンが存在する。
そのため、これをそのまま繊維処理剤として用いると、
処理後の乾燥時に低分子オルガノシロキサンが排気ファ
ンなどに付着して油状の汚れとなったり、またその油状
物が落下して繊維材料に付着してオイルスポットが発生
するという問題点があった。さらに、平衡重合反応に用
いた塩基性触媒は、通常、反応終了後に酸で中和される
が、この中和塩が残存していると高温下でシロキサン結
合に作用して一部解重合を引き起こす。この結果、アミ
ノ基含有オルガノポリシロキサンの高温安定性が低下す
るという問題点があった。これらの問題点は、高温・減
圧下にて低分子オルガノシロキサンを除去したり、中和
塩を精密なろ過装置を用いて除去することにより解決で
きるが、このような手段を採用すると生産性が低下する
という欠点があった。一方、後者の方法で用いる縮合触
媒は、シロキサンの解重合を引き起こすほどの活性を有
さないため低分子オルガノシロキサンの副生は少ない
が、反応後に縮合触媒を長時間残存させると、経時で縮
重合反応が進行してアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンの粘度が上昇するという欠点があった。この粘度上昇
は、残存する縮合触媒を精密なろ過装置を用いて除去す
る方法により回避できるが、これでは生産性が低下する
という欠点があった。さらに最近では、従来のアミノ基
含有オルガノポリシロキサンよりも優れた平滑性や反発
性を有する合成繊維製詰め綿用処理剤が求められてい
る。
種々のオルガノポリシロキサンやその組成物からなる処
理剤が使用されている。中でも、アミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンは、他のオルガノポリシロキサンに比較
して優れた柔軟性や平滑性を発現することから、合成繊
維製詰め綿の風合い改良剤として汎用されている。この
アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法として
は、例えば、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシランの加水分解物とジメチル
シクロポリシロキサンおよびデカメチルテトラシロキサ
ンとを、水酸化カリウムのような塩基性触媒を用いて平
衡重合反応させる方法（特開昭５３−９８４９９号公報
参照）や、末端シラノール基封鎖オルガノポリシロキサ
ンとアミノプロピルメチルジエトキシシランとを、Ｎａ
3ＰＯ4のようなホウ酸ナトリウムとＢａ（ＯＨ）2・８
Ｈ2Ｏのような水酸化バリウムなどの触媒を用いて縮合
反応させる方法（特開平７−１１０００号公報参照）が
知られている。しかしながら、塩基性触媒を用いて平衡
重合反応させる前者の方法では、得られたアミノ基含有
オルガノポリシロキサン中に副生物として、通常、約１
０％の揮発性の低分子オルガノシロキサンが存在する。
そのため、これをそのまま繊維処理剤として用いると、
処理後の乾燥時に低分子オルガノシロキサンが排気ファ
ンなどに付着して油状の汚れとなったり、またその油状
物が落下して繊維材料に付着してオイルスポットが発生
するという問題点があった。さらに、平衡重合反応に用
いた塩基性触媒は、通常、反応終了後に酸で中和される
が、この中和塩が残存していると高温下でシロキサン結
合に作用して一部解重合を引き起こす。この結果、アミ
ノ基含有オルガノポリシロキサンの高温安定性が低下す
るという問題点があった。これらの問題点は、高温・減
圧下にて低分子オルガノシロキサンを除去したり、中和
塩を精密なろ過装置を用いて除去することにより解決で
きるが、このような手段を採用すると生産性が低下する
という欠点があった。一方、後者の方法で用いる縮合触
媒は、シロキサンの解重合を引き起こすほどの活性を有
さないため低分子オルガノシロキサンの副生は少ない
が、反応後に縮合触媒を長時間残存させると、経時で縮
重合反応が進行してアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンの粘度が上昇するという欠点があった。この粘度上昇
は、残存する縮合触媒を精密なろ過装置を用いて除去す
る方法により回避できるが、これでは生産性が低下する
という欠点があった。さらに最近では、従来のアミノ基
含有オルガノポリシロキサンよりも優れた平滑性や反発
性を有する合成繊維製詰め綿用処理剤が求められてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決すべく鋭意検討した結果、分子鎖末端水酸基封
鎖ジオルガノポリシロキサンとアミノ基含有オルガノア
ルコキシシランとを触媒不存在下で反応させることによ
り、従来のアミノ基含有オルガノポリシロキサンに比較
して優れた平滑性と保存安定性を有するアミノ基含有オ
ルガノポリシロキサンが得られることを見出し、本発明
に到達した。即ち、本発明の目的は、合成繊維製詰め綿
に非常に良好な平滑性や反発性を付与し、かつ、保存安
定性に優れた合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤を提
供することにある。
点を解決すべく鋭意検討した結果、分子鎖末端水酸基封
鎖ジオルガノポリシロキサンとアミノ基含有オルガノア
ルコキシシランとを触媒不存在下で反応させることによ
り、従来のアミノ基含有オルガノポリシロキサンに比較
して優れた平滑性と保存安定性を有するアミノ基含有オ
ルガノポリシロキサンが得られることを見出し、本発明
に到達した。即ち、本発明の目的は、合成繊維製詰め綿
に非常に良好な平滑性や反発性を付与し、かつ、保存安
定性に優れた合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）一般
式：
式：
【化２】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の置換もしくは非置換
の１価炭化水素基であり、ｘは５以上の整数である。）
で示され、２５℃における動粘度が２５０,０００ｍｍ2
／ｓ未満の分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキ
サンと、 （Ｂ）一般式：ＲnＲ1Ｓｉ（ＯＲ2）3-n ［式中、Ｒは前記と同じであり、Ｒ1は式：−Ｒ3−（Ｎ
Ｒ4ＣＨ2ＣＨ2）a−ＮＨ−Ｒ5で表される基（式中、Ｒ3
は炭素原子数１〜１０の２価炭化水素基であり、Ｒ4お
よびＲ5は水素原子または炭素原子数１〜２０の置換も
しくは非置換の１価炭化水素基であり、ａは０〜５の整
数である。）であり、Ｒ2は炭素原子数１〜５のアルキ
ル基であり、ｎは０または１である。］で示されるアミ
ノ基含有オルガノアルコキシシランとを、縮重合反応促
進触媒および平衡重合反応促進触媒の不在下で縮合反応
させて得られたアミノ基含有オルガノポリシロキサンを
主成分とする合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤に関
する。
の１価炭化水素基であり、ｘは５以上の整数である。）
で示され、２５℃における動粘度が２５０,０００ｍｍ2
／ｓ未満の分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキ
サンと、 （Ｂ）一般式：ＲnＲ1Ｓｉ（ＯＲ2）3-n ［式中、Ｒは前記と同じであり、Ｒ1は式：−Ｒ3−（Ｎ
Ｒ4ＣＨ2ＣＨ2）a−ＮＨ−Ｒ5で表される基（式中、Ｒ3
は炭素原子数１〜１０の２価炭化水素基であり、Ｒ4お
よびＲ5は水素原子または炭素原子数１〜２０の置換も
しくは非置換の１価炭化水素基であり、ａは０〜５の整
数である。）であり、Ｒ2は炭素原子数１〜５のアルキ
ル基であり、ｎは０または１である。］で示されるアミ
ノ基含有オルガノアルコキシシランとを、縮重合反応促
進触媒および平衡重合反応促進触媒の不在下で縮合反応
させて得られたアミノ基含有オルガノポリシロキサンを
主成分とする合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤に関
する。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳しく説明
する。（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、２５℃
における動粘度が２５０,０００ｍｍ2／ｓ未満の上記一
般式で示される分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガノポリシ
ロキサンである。上式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基である。具体的に
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，オク
チル基，デシル基，ドデシル基，テトラデシル基等の飽
和脂肪族炭化水素基；ビニル基，アリル基等の不飽和脂
肪族炭化水素基；シクロペンチル基，シクロヘキシル基
等の飽和脂環式炭化水素基；フェニル基，トリル基，ナ
フチル基等の芳香族炭化水素基；およびこれらの基が部
分的にハロゲン原子で置換されたハロゲン置換一価炭化
水素基が例示される。このＲは同一でも異なっていても
良いが、メチル基が最も一般的である。ｘは５以上の整
数であるが、１０〜１,０００の範囲が好ましく、２０
〜５００の範囲がより好ましい。この（Ａ）成分は、１
種類のシロキサンを単独で使用してもよいが、重合度の
異なる２種類以上のシロキサンを混合して使用してもよ
い。混合物の場合は、重合度ｘが１００〜１,０００の
ジオルガノポリシロキサンと重合度ｘが１０〜９９のジ
オルガノポリシロキサンとを１〜９９：９９〜１重量％
の比率で配合するのが好ましい。
する。（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、２５℃
における動粘度が２５０,０００ｍｍ2／ｓ未満の上記一
般式で示される分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガノポリシ
ロキサンである。上式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基である。具体的に
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，オク
チル基，デシル基，ドデシル基，テトラデシル基等の飽
和脂肪族炭化水素基；ビニル基，アリル基等の不飽和脂
肪族炭化水素基；シクロペンチル基，シクロヘキシル基
等の飽和脂環式炭化水素基；フェニル基，トリル基，ナ
フチル基等の芳香族炭化水素基；およびこれらの基が部
分的にハロゲン原子で置換されたハロゲン置換一価炭化
水素基が例示される。このＲは同一でも異なっていても
良いが、メチル基が最も一般的である。ｘは５以上の整
数であるが、１０〜１,０００の範囲が好ましく、２０
〜５００の範囲がより好ましい。この（Ａ）成分は、１
種類のシロキサンを単独で使用してもよいが、重合度の
異なる２種類以上のシロキサンを混合して使用してもよ
い。混合物の場合は、重合度ｘが１００〜１,０００の
ジオルガノポリシロキサンと重合度ｘが１０〜９９のジ
オルガノポリシロキサンとを１〜９９：９９〜１重量％
の比率で配合するのが好ましい。
【０００６】（Ｂ）成分のアミノ基含有オルガノアルコ
キシシランは、一般式：ＲnＲ1Ｓｉ（ＯＲ2）3-nで示さ
れる。式中、Ｒは前記と同じであるが、メチル基または
エチル基が一般的である。Ｒ1は式：−Ｒ3−（ＮＲ4Ｃ
Ｈ2ＣＨ2 ）a−ＮＨ−Ｒ5で示されるアミノ基である。Ｒ
3は炭素原子数１〜１０の２価炭化水素基であり、アル
キレン基，アリーレン基，アルケニレン基が挙げられる
が、エチレン基またはプロピレン基が最も一般的であ
る。Ｒ4およびＲ5は水素原子または炭素原子数１〜２０
の置換もしくは非置換の１価炭化水素基であり、１価炭
化水素基の具体例としては前記Ｒと同様の基を挙げるこ
とができる。このＲ4 およびＲ5は同一でも異なっていて
もよいが、水素原子であることが好ましい。ａは０〜５
の整数であるが、０または１が一般的である。Ｒ2は炭
素原子数１〜５のアルキル基であり、メチル基が最も一
般的である。ｎは０または１の整数であるが、製造時の
粘度制御の容易さや、繊維に対する柔軟性・平滑性など
の特性付与の点から、ｎ＝１であることが好ましい。ま
た、上記アミノ基含有オルガノアルコキシシランの部分
加水分解物を用いることも可能である。
キシシランは、一般式：ＲnＲ1Ｓｉ（ＯＲ2）3-nで示さ
れる。式中、Ｒは前記と同じであるが、メチル基または
エチル基が一般的である。Ｒ1は式：−Ｒ3−（ＮＲ4Ｃ
Ｈ2ＣＨ2 ）a−ＮＨ−Ｒ5で示されるアミノ基である。Ｒ
3は炭素原子数１〜１０の２価炭化水素基であり、アル
キレン基，アリーレン基，アルケニレン基が挙げられる
が、エチレン基またはプロピレン基が最も一般的であ
る。Ｒ4およびＲ5は水素原子または炭素原子数１〜２０
の置換もしくは非置換の１価炭化水素基であり、１価炭
化水素基の具体例としては前記Ｒと同様の基を挙げるこ
とができる。このＲ4 およびＲ5は同一でも異なっていて
もよいが、水素原子であることが好ましい。ａは０〜５
の整数であるが、０または１が一般的である。Ｒ2は炭
素原子数１〜５のアルキル基であり、メチル基が最も一
般的である。ｎは０または１の整数であるが、製造時の
粘度制御の容易さや、繊維に対する柔軟性・平滑性など
の特性付与の点から、ｎ＝１であることが好ましい。ま
た、上記アミノ基含有オルガノアルコキシシランの部分
加水分解物を用いることも可能である。
【０００７】上記（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサ
ンと（Ｂ）成分のアミノ基含有オルガノアルコキシシラ
ンとの反応は、（Ａ）成分中のシラノール基と（Ｂ）成
分中のアルコキシ基の脱アルコール縮合反応によるもの
である。ここで、脱アルコール縮合反応は、（Ｂ）成分
中のアミノ基の塩基性により進行するものと推定され
る。（Ａ）成分と（Ｂ）成分の反応比率は、（Ａ）成分
中の末端シラノール基／（Ｂ）成分中のアルコキシ基＝
０．１〜１０のモル比となるような比率が好ましく、
０．２〜５のモル比がより好ましい。具体的には、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを均一に混合分散した後、窒
素を吹込みながら８０℃程度に昇温してその温度を保ち
ながら副生するアルコールなどを除去することによっ
て、アミノ基含有オルガノポリシロキサンを製造するこ
とができる。反応温度は５０℃〜１５０℃の範囲が好ま
しい。また、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との反応をより均
一に行うためには、（Ａ）成分中の水分を加熱や減圧に
より予め十分に除去した後、（Ｂ）成分を加えて、窒素
などを吹込みながら水分が混入しない状態で反応させる
ことが好ましい。さらに、得られるアミノ基含有オルガ
ノポリシロキサンの性能を阻害しない範囲であれば、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の反応時に、第３成分として、
炭素原子数１〜２０のアルコールや、式：ＲmＳｉ（Ｏ
Ｒ2）4 ― m（式中、ＲおよびＲ2は前記と同じであり、ｍ
は２または３である。）で表されるアルコキシシランな
どを共存させても良い。このようにして得られるアミノ
基含有オルガノポリシロキサンは、２５℃における動粘
度が５０〜５０,０００ｍｍ2／ｓの範囲であることが好
ましく、１００〜２０,０００ｍｍ2／ｓの範囲がより好
ましい。
ンと（Ｂ）成分のアミノ基含有オルガノアルコキシシラ
ンとの反応は、（Ａ）成分中のシラノール基と（Ｂ）成
分中のアルコキシ基の脱アルコール縮合反応によるもの
である。ここで、脱アルコール縮合反応は、（Ｂ）成分
中のアミノ基の塩基性により進行するものと推定され
る。（Ａ）成分と（Ｂ）成分の反応比率は、（Ａ）成分
中の末端シラノール基／（Ｂ）成分中のアルコキシ基＝
０．１〜１０のモル比となるような比率が好ましく、
０．２〜５のモル比がより好ましい。具体的には、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを均一に混合分散した後、窒
素を吹込みながら８０℃程度に昇温してその温度を保ち
ながら副生するアルコールなどを除去することによっ
て、アミノ基含有オルガノポリシロキサンを製造するこ
とができる。反応温度は５０℃〜１５０℃の範囲が好ま
しい。また、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との反応をより均
一に行うためには、（Ａ）成分中の水分を加熱や減圧に
より予め十分に除去した後、（Ｂ）成分を加えて、窒素
などを吹込みながら水分が混入しない状態で反応させる
ことが好ましい。さらに、得られるアミノ基含有オルガ
ノポリシロキサンの性能を阻害しない範囲であれば、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の反応時に、第３成分として、
炭素原子数１〜２０のアルコールや、式：ＲmＳｉ（Ｏ
Ｒ2）4 ― m（式中、ＲおよびＲ2は前記と同じであり、ｍ
は２または３である。）で表されるアルコキシシランな
どを共存させても良い。このようにして得られるアミノ
基含有オルガノポリシロキサンは、２５℃における動粘
度が５０〜５０,０００ｍｍ2／ｓの範囲であることが好
ましく、１００〜２０,０００ｍｍ2／ｓの範囲がより好
ましい。
【０００８】本発明で得られるアミノ基含有オルガノポ
リシロキサンとしては、次式で表されるオルガノポリシ
ロキサンが例示される。式中のＡは、式：−Ｃ3Ｈ6ＮＨ
Ｃ2 Ｈ4ＮＨ2で示されるアミノ基を示し、Ｂは、式：−
Ｃ3Ｈ6ＮＨ2で示されるアミノ基を示す。
リシロキサンとしては、次式で表されるオルガノポリシ
ロキサンが例示される。式中のＡは、式：−Ｃ3Ｈ6ＮＨ
Ｃ2 Ｈ4ＮＨ2で示されるアミノ基を示し、Ｂは、式：−
Ｃ3Ｈ6ＮＨ2で示されるアミノ基を示す。
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【０００９】本発明で得られるアミノ基含有オルガノポ
リシロキサンは、通常、（Ａ）成分の分子量、（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の反応比率や反応条件などの違いによっ
て、前記したような各種構造を有する。例えば、（Ｂ）
成分として、式：
リシロキサンは、通常、（Ａ）成分の分子量、（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の反応比率や反応条件などの違いによっ
て、前記したような各種構造を有する。例えば、（Ｂ）
成分として、式：
【化１４】 で示されるジアルコキシシランを用いた場合は、上式
からに示したような構造のオルガノポリシロキサンの
混合物、即ち、アミノアルキル基を分子鎖両末端、片末
端あるいは側鎖に有するアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンの混合物が得られると推定される。つまり本発明
では、縮重合反応促進触媒や平衡重合反応促進触媒を使
用しないため、得られたアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンは、各種構造を有するシロキサンの混合物になる
と推定される。そしてこの混合物であるが故に、従来の
アミノ基含有オルガノポリシロキサンに比べて、優れた
柔軟性や平滑性効果を有するものと考えられる。例え
ば、上式やで示されるような片方の末端のみにアミ
ノ基を有するアミノ基含有オルガノポリシロキサンは、
ポリシロキサン鎖がアミノ基に拘束されることなく分子
レベルで自由に繊維表面を動くことができるので、結果
として優れた平滑性を付与するものと推定される。
からに示したような構造のオルガノポリシロキサンの
混合物、即ち、アミノアルキル基を分子鎖両末端、片末
端あるいは側鎖に有するアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンの混合物が得られると推定される。つまり本発明
では、縮重合反応促進触媒や平衡重合反応促進触媒を使
用しないため、得られたアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンは、各種構造を有するシロキサンの混合物になる
と推定される。そしてこの混合物であるが故に、従来の
アミノ基含有オルガノポリシロキサンに比べて、優れた
柔軟性や平滑性効果を有するものと考えられる。例え
ば、上式やで示されるような片方の末端のみにアミ
ノ基を有するアミノ基含有オルガノポリシロキサンは、
ポリシロキサン鎖がアミノ基に拘束されることなく分子
レベルで自由に繊維表面を動くことができるので、結果
として優れた平滑性を付与するものと推定される。
【００１０】本発明処理剤は上記アミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンを主成分とするものであり、反応生成物
をそのまま合成繊維製詰め綿の処理に使用してもよい
が、必要に応じて、帯電防止剤，非シリコーン系の有機
系柔軟剤，非反応性基または反応性基を有するオルガノ
ポリシロキサン（但し、Ｓｉ−Ｈ基含有オルガノポリシ
ロキサンは除く）、アミノ基やエポキシ基などの反応性
基を有するオルガノアルコキシシラン類またはその部分
加水分解物、アルキルアルコキシシラン類またはその部
分加水分解物、錫や亜鉛などの有機金属塩、防腐剤、防
黴剤などを添加することができる。また、アミノ基に起
因する黄変が問題となる場合には、有機酸またはその酸
無水物やエポキシ化合物などのアミノ基と反応し得る化
合物を用いて、黄変低減処理を施してもよい。
ポリシロキサンを主成分とするものであり、反応生成物
をそのまま合成繊維製詰め綿の処理に使用してもよい
が、必要に応じて、帯電防止剤，非シリコーン系の有機
系柔軟剤，非反応性基または反応性基を有するオルガノ
ポリシロキサン（但し、Ｓｉ−Ｈ基含有オルガノポリシ
ロキサンは除く）、アミノ基やエポキシ基などの反応性
基を有するオルガノアルコキシシラン類またはその部分
加水分解物、アルキルアルコキシシラン類またはその部
分加水分解物、錫や亜鉛などの有機金属塩、防腐剤、防
黴剤などを添加することができる。また、アミノ基に起
因する黄変が問題となる場合には、有機酸またはその酸
無水物やエポキシ化合物などのアミノ基と反応し得る化
合物を用いて、黄変低減処理を施してもよい。
【００１１】本発明処理剤を使用する際には、通常、上
記アミノ基含有オルガノポリシロキサンを適当な溶剤で
希釈して所望の濃度に調整するか、または、界面活性剤
を用いて水中に乳化分散してエマルジョンにした後、水
で希釈して所望の濃度に調整するとよい。特に、エマル
ジョンが好ましい。乳化に用いられる界面活性剤として
は、ラウリル基，セチル基，ステアリル基，トリメチル
ノニル基等のアルキル基を有するポリオキシエチレンア
ルキルエーテル類やポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンアルキルエーテル類；ノニルフェニル基，オクチ
ルフェニル基等のアルキルフェニル基を有するポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル類；ステアリン
酸，オレイン酸などの脂肪酸に酸化エチレンを付加重合
させたポリエチレングリコール脂肪酸エステル類，ポリ
オキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル類などの非イオン性界面活性剤；
アルキル硫酸塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩などの
アニオン性界面活性剤；第４級アンモニウム塩，アルキ
ルアミン塩などのカチオン性界面活性剤；アルキルベタ
イン，アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤を挙
げることができる。乳化機としては、ホモミキサー，ホ
モジナイザー，プロペラ型攪拌機，ラインミキサー，コ
ロイドミルなどを使用することができる。処理方法とし
ては、浸せき，スプレーなどの手段を用いて繊維に付着
させた後、乾燥および熱処理を行う方法が挙げられる。
繊維に対する付着量は、上記アミノ基含有オルガノポリ
シロキサンが０．１〜３重量％となるような量が好まし
い。
記アミノ基含有オルガノポリシロキサンを適当な溶剤で
希釈して所望の濃度に調整するか、または、界面活性剤
を用いて水中に乳化分散してエマルジョンにした後、水
で希釈して所望の濃度に調整するとよい。特に、エマル
ジョンが好ましい。乳化に用いられる界面活性剤として
は、ラウリル基，セチル基，ステアリル基，トリメチル
ノニル基等のアルキル基を有するポリオキシエチレンア
ルキルエーテル類やポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンアルキルエーテル類；ノニルフェニル基，オクチ
ルフェニル基等のアルキルフェニル基を有するポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル類；ステアリン
酸，オレイン酸などの脂肪酸に酸化エチレンを付加重合
させたポリエチレングリコール脂肪酸エステル類，ポリ
オキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル類などの非イオン性界面活性剤；
アルキル硫酸塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩などの
アニオン性界面活性剤；第４級アンモニウム塩，アルキ
ルアミン塩などのカチオン性界面活性剤；アルキルベタ
イン，アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤を挙
げることができる。乳化機としては、ホモミキサー，ホ
モジナイザー，プロペラ型攪拌機，ラインミキサー，コ
ロイドミルなどを使用することができる。処理方法とし
ては、浸せき，スプレーなどの手段を用いて繊維に付着
させた後、乾燥および熱処理を行う方法が挙げられる。
繊維に対する付着量は、上記アミノ基含有オルガノポリ
シロキサンが０．１〜３重量％となるような量が好まし
い。
【００１２】本発明処理剤が適用される合成繊維製詰め
綿としては、ポリエステル，ナイロン，ポリアクリロニ
トリル，ポリ塩化ビニル，ビニロン，ポリエチレン，ポ
リプロピレンなどの繊維からなる詰め綿が挙げられる。
これらの中でも、ポリエステル繊維製詰め綿が好まし
い。
綿としては、ポリエステル，ナイロン，ポリアクリロニ
トリル，ポリ塩化ビニル，ビニロン，ポリエチレン，ポ
リプロピレンなどの繊維からなる詰め綿が挙げられる。
これらの中でも、ポリエステル繊維製詰め綿が好まし
い。
【００１３】以上のような本発明処理剤は、分子鎖末端
水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサンとアミノ基含有オ
ルガノアルコキシシランとを触媒不存在下で反応させて
得たアミノ基含有オルガノポリシロキサンを主成分とす
るので、詰め綿に優れた平滑性と反発性を付与するとい
う特徴を有する。また、縮重合反応促進触媒や平衡重合
反応促進触媒を使用しないので、反応後の中和工程や濾
過工程が不要であり、かつ、経時的に反応が進行したり
粘度が著しく上昇することがない。これらのことから、
本発明処理剤は長期安定性に優れ、かつ、工業的生産に
好適であるという利点を有する。
水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサンとアミノ基含有オ
ルガノアルコキシシランとを触媒不存在下で反応させて
得たアミノ基含有オルガノポリシロキサンを主成分とす
るので、詰め綿に優れた平滑性と反発性を付与するとい
う特徴を有する。また、縮重合反応促進触媒や平衡重合
反応促進触媒を使用しないので、反応後の中和工程や濾
過工程が不要であり、かつ、経時的に反応が進行したり
粘度が著しく上昇することがない。これらのことから、
本発明処理剤は長期安定性に優れ、かつ、工業的生産に
好適であるという利点を有する。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳しく説
明する。実施例中、部とあるのは重量部を意味し、動粘
度は２５℃における値である。
明する。実施例中、部とあるのは重量部を意味し、動粘
度は２５℃における値である。
【００１５】
【実施例１】１リットルの反応容器に、式：
【化１５】 で表わされる両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン
９００ｇ、および式：
９００ｇ、および式：
【化１６】 で表わされる両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン
７３ｇを仕込み、窒素を液中に浸した細管より５００ｍ
ｌ／分の流量で流しながら、５０℃にて１時間保持した
後、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン２７ｇを加えた。さらに窒素の吹
込みを継続しながら、液温を１００℃に上げ、１００℃
で３時間保持して反応させて、動粘度２１００ｍｍ2／
ｓの半透明な外観を呈するオイルを調製した。得られた
オイルを29Ｓｉ−ＮＭＲにより分析したところ、このオ
イルは、平均分子式：
７３ｇを仕込み、窒素を液中に浸した細管より５００ｍ
ｌ／分の流量で流しながら、５０℃にて１時間保持した
後、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン２７ｇを加えた。さらに窒素の吹
込みを継続しながら、液温を１００℃に上げ、１００℃
で３時間保持して反応させて、動粘度２１００ｍｍ2／
ｓの半透明な外観を呈するオイルを調製した。得られた
オイルを29Ｓｉ−ＮＭＲにより分析したところ、このオ
イルは、平均分子式：
【化１７】 で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（ａ）
であることが判明した。このアミノ基含有オルガノポリ
シロキサン（ａ）を１０５℃の温風循環式オーブン中に
て１時間静置して、揮発成分の含有量を測定したとこ
ろ、１．８重量％であった。また、室温で６ヶ月放置し
た後の動粘度を測定したところ、２２５０ｍｍ2／ｓで
あり、優れた保存安定性を有することが判明した。この
ようにして得られたアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ン（ａ）３００部を、非イオン界面活性剤としてポリオ
キシエチレン（６モル）ラウリルエーテル４０部を用い
て、ホモミキサーにより水２６０部に乳化分散させて、
アミノ基含有オルガノポリシロキサン（ａ）を５０重量
％含むエマルジョンａを調製した。次に、上記で得られ
たエマルジョンａを、繊度６デニール、繊維長６５ｍｍ
のポリエステル製の布団綿用ステープルファイバーに対
して、アミノ基含有オルガノポリシロキサン（ａ）の付
着量が０．５重量％になるようにスプレーで吹き付けた
後、室温で乾燥した。次いで、１５０℃で１５分間の加
熱処理を施した。このようにして処理したポリエステル
製布団綿をＴＥＸＴＥＳＴ社製ＬＡＢＯＲＭＩＸＥＲに
より解繊した後、それらを重ねて評価用の布団綿を作成
した。得られた布団綿の平滑性および反発性を、手によ
る感触により以下のように評価した。その結果を表１に
示した。 ［平滑性］ ◎：極めて平滑性に富んだ羽毛様の風合いであった。 ○：平滑性に富んだ風合いであった。 △：やや素硬で、平滑性にやや劣る風合いであった。 ×：素硬で、平滑性に劣る風合いであった。 ［反発性］ ○：反発性は良好であった。 △：反発性は認められるものの、やや不十分であった。 ×：反発性は不十分であった。
であることが判明した。このアミノ基含有オルガノポリ
シロキサン（ａ）を１０５℃の温風循環式オーブン中に
て１時間静置して、揮発成分の含有量を測定したとこ
ろ、１．８重量％であった。また、室温で６ヶ月放置し
た後の動粘度を測定したところ、２２５０ｍｍ2／ｓで
あり、優れた保存安定性を有することが判明した。この
ようにして得られたアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ン（ａ）３００部を、非イオン界面活性剤としてポリオ
キシエチレン（６モル）ラウリルエーテル４０部を用い
て、ホモミキサーにより水２６０部に乳化分散させて、
アミノ基含有オルガノポリシロキサン（ａ）を５０重量
％含むエマルジョンａを調製した。次に、上記で得られ
たエマルジョンａを、繊度６デニール、繊維長６５ｍｍ
のポリエステル製の布団綿用ステープルファイバーに対
して、アミノ基含有オルガノポリシロキサン（ａ）の付
着量が０．５重量％になるようにスプレーで吹き付けた
後、室温で乾燥した。次いで、１５０℃で１５分間の加
熱処理を施した。このようにして処理したポリエステル
製布団綿をＴＥＸＴＥＳＴ社製ＬＡＢＯＲＭＩＸＥＲに
より解繊した後、それらを重ねて評価用の布団綿を作成
した。得られた布団綿の平滑性および反発性を、手によ
る感触により以下のように評価した。その結果を表１に
示した。 ［平滑性］ ◎：極めて平滑性に富んだ羽毛様の風合いであった。 ○：平滑性に富んだ風合いであった。 △：やや素硬で、平滑性にやや劣る風合いであった。 ×：素硬で、平滑性に劣る風合いであった。 ［反発性］ ○：反発性は良好であった。 △：反発性は認められるものの、やや不十分であった。 ×：反発性は不十分であった。
【００１６】
【実施例２】１リットルの反応容器に、式：
【化１８】 で表わされる両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン
８９０ｇ、および式：
８９０ｇ、および式：
【化１９】 で表わされる両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン
１００ｇを仕込み、窒素を液中に浸した細管より５００
ｍｌ／分の流量で流しながら、５０℃にて１時間保持し
た後、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン１０ｇを加えた。さらに窒素の
吹込みを継続しながら、液温を８０℃に上げて、８０℃
で３時間保持して反応させた。その後、ジメチルジメト
キシシランを１５ｇ加えて、さらに８０℃で２時間反応
させたところ、動粘度１９５０ｍｍ2／ｓのほぼ透明な
外観を呈するアミノ基含有オルガノポリシロキサン
（ｂ）を得た。このシロキサン（ｂ）中の揮発分の含有
量を実施例１と同様にして測定したところ、２．２重量
％であった。また、室温で２ヶ月放置後の動粘度を測定
したところ、２３００ｍｍ2／ｓであり、保存安定性が
良好であることが判明した。このようにして得られたア
ミノ基含有オルガノポリシロキサン（ｂ）について、実
施例１と同様に乳化分散してエマルジョンｂを調製し
た。得られたエマルジョンｂを用いて、実施例１と同様
にしてポリエステル製の布団綿用ステープルファイバー
を処理して布団綿を作成し、その平滑性および反発性を
測定した。これらの結果を表１に示した。
１００ｇを仕込み、窒素を液中に浸した細管より５００
ｍｌ／分の流量で流しながら、５０℃にて１時間保持し
た後、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン１０ｇを加えた。さらに窒素の
吹込みを継続しながら、液温を８０℃に上げて、８０℃
で３時間保持して反応させた。その後、ジメチルジメト
キシシランを１５ｇ加えて、さらに８０℃で２時間反応
させたところ、動粘度１９５０ｍｍ2／ｓのほぼ透明な
外観を呈するアミノ基含有オルガノポリシロキサン
（ｂ）を得た。このシロキサン（ｂ）中の揮発分の含有
量を実施例１と同様にして測定したところ、２．２重量
％であった。また、室温で２ヶ月放置後の動粘度を測定
したところ、２３００ｍｍ2／ｓであり、保存安定性が
良好であることが判明した。このようにして得られたア
ミノ基含有オルガノポリシロキサン（ｂ）について、実
施例１と同様に乳化分散してエマルジョンｂを調製し
た。得られたエマルジョンｂを用いて、実施例１と同様
にしてポリエステル製の布団綿用ステープルファイバー
を処理して布団綿を作成し、その平滑性および反発性を
測定した。これらの結果を表１に示した。
【００１７】
【比較例１】１リットルのフラスコに、ジメチルシクロ
ポリシロキサン１０００ｇ、デカメチルテトラシロキサ
ン１４ｇ、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシランを過剰の水で加水分解して
得られた加水分解縮合物２１ｇ、水酸化カリウム０．０
１ｇを投入して、窒素雰囲気下１４０℃で６時間反応さ
せた。次いで、酢酸を０．０１ｇ加えて中和して、平均
分子式：
ポリシロキサン１０００ｇ、デカメチルテトラシロキサ
ン１４ｇ、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシランを過剰の水で加水分解して
得られた加水分解縮合物２１ｇ、水酸化カリウム０．０
１ｇを投入して、窒素雰囲気下１４０℃で６時間反応さ
せた。次いで、酢酸を０．０１ｇ加えて中和して、平均
分子式：
【化２０】 で示される、動粘度１２００ｍｍ2／ｓの白濁したアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン（ｃ）を得た。このシ
ロキサン（ｃ）中の揮発分の含有量を実施例１と同様に
して測定したところ、１１．０重量％であった。また、
室温で６ヶ月放置後の動粘度を測定したところ１１８０
ｍｍ2／ｓであり、シロキサンの一部解重合が認められ
た。このようにして得られたアミノ基含有オルガノポリ
シロキサン（ｃ）について、実施例１と同様に乳化分散
してエマルジョンｃを調製した。得られたエマルジョン
ｃを用いて、実施例１と同様にしてポリエステル製の布
団綿用ステープルファイバーを処理して布団綿を作成
し、その平滑性および反発性を測定した。これらの結果
を表１に示した。
ノ基含有オルガノポリシロキサン（ｃ）を得た。このシ
ロキサン（ｃ）中の揮発分の含有量を実施例１と同様に
して測定したところ、１１．０重量％であった。また、
室温で６ヶ月放置後の動粘度を測定したところ１１８０
ｍｍ2／ｓであり、シロキサンの一部解重合が認められ
た。このようにして得られたアミノ基含有オルガノポリ
シロキサン（ｃ）について、実施例１と同様に乳化分散
してエマルジョンｃを調製した。得られたエマルジョン
ｃを用いて、実施例１と同様にしてポリエステル製の布
団綿用ステープルファイバーを処理して布団綿を作成
し、その平滑性および反発性を測定した。これらの結果
を表１に示した。
【００１８】
【比較例２】１リットルの反応容器に、動粘度１００ｍ
ｍ2／ｓの両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン１
０００ｇを仕込み８５℃に加熱した後、Ｎ−β−（アミ
ノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン３０ｇ、Ｎａ3ＰＯ4を０．２５ｇおよびＢａ（ＯＨ）
2を０．７５ｇ添加した。これらを大気圧下８５℃にて
２時間反応させた後、減圧下で揮発性の副生物を除去し
た。反応生成物の動粘度が９００ｍｍ2／ｓに到達した
ところで減圧下のまま冷却して、４０℃まで温度が低下
してから常圧に戻した。このようにして、平均分子式：
ｍ2／ｓの両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン１
０００ｇを仕込み８５℃に加熱した後、Ｎ−β−（アミ
ノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン３０ｇ、Ｎａ3ＰＯ4を０．２５ｇおよびＢａ（ＯＨ）
2を０．７５ｇ添加した。これらを大気圧下８５℃にて
２時間反応させた後、減圧下で揮発性の副生物を除去し
た。反応生成物の動粘度が９００ｍｍ2／ｓに到達した
ところで減圧下のまま冷却して、４０℃まで温度が低下
してから常圧に戻した。このようにして、平均分子式：
【化２１】 で示される、動粘度２５００ｍｍ2／ｓの白濁したアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン（ｄ）を得た。このシ
ロキサン（ｄ）中の揮発分の含有量を実施例１と同様に
して測定したところ、２．０重量％であった。また、室
温で６ヶ月放置後の動粘度を測定したところ、１２,０
００ｍｍ2／ｓと著しく上昇しており、これにより保存
中に縮重合反応が起きたことが判明した。尚、製造直後
のアミノ基含有オルガノポリシロキサン（ｄ）をろ過し
て触媒成分を除去したところ、透明なシロキサンが得ら
れ、このシロキサンの室温６ヶ月放置後の動粘度は２７
５０ｍｍ2／ｓであった。このようにして得られたアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン（ｄ）について、実施
例１と同様に乳化分散してエマルジョンｄを調製した。
得られたエマルジョンｄを用いて、実施例１と同様にし
てポリエステル製の布団綿用ステープルファイバーを処
理して布団綿を作成し、その平滑性および反発性を測定
した。これらの結果を表１に示した。
ノ基含有オルガノポリシロキサン（ｄ）を得た。このシ
ロキサン（ｄ）中の揮発分の含有量を実施例１と同様に
して測定したところ、２．０重量％であった。また、室
温で６ヶ月放置後の動粘度を測定したところ、１２,０
００ｍｍ2／ｓと著しく上昇しており、これにより保存
中に縮重合反応が起きたことが判明した。尚、製造直後
のアミノ基含有オルガノポリシロキサン（ｄ）をろ過し
て触媒成分を除去したところ、透明なシロキサンが得ら
れ、このシロキサンの室温６ヶ月放置後の動粘度は２７
５０ｍｍ2／ｓであった。このようにして得られたアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン（ｄ）について、実施
例１と同様に乳化分散してエマルジョンｄを調製した。
得られたエマルジョンｄを用いて、実施例１と同様にし
てポリエステル製の布団綿用ステープルファイバーを処
理して布団綿を作成し、その平滑性および反発性を測定
した。これらの結果を表１に示した。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【実施例３〜４、比較例３〜４】実施例１において得ら
れたエマルジョンａ１０部を水９９０部に分散させて処
理液Ａを調製した。次いでこの処理液Ａに、４０ｃｍ×
４０ｃｍの大きさのポリエステル加工糸織物を５秒間浸
せき後、マングルロールで絞り率１００％となるように
絞って室温で乾燥した。乾燥後、１５０℃で１５分間加
熱処理した。エマルジョンｂ、ｃ、ｄについても、上記
と同様にして処理液Ｂ、Ｃ、Ｄを調製して、ポリエステ
ル加工糸織物を処理した。このように処理した織物につ
いて、ＪＩＳ Ｌ １０９６−１９９０（６．２１．２
滑脱抵抗力：糸引き抜き法 Ａ法）に規定されている方
法により糸の引き抜き抵抗値（ｇ）を測定した。その結
果を表２に示した。尚、引き抜き抵抗値は糸−糸間のす
べり性を表わした指標であり、この値が小さい程、詰め
綿用処理剤として使用した場合に良好な平滑性を示すと
推定される。
れたエマルジョンａ１０部を水９９０部に分散させて処
理液Ａを調製した。次いでこの処理液Ａに、４０ｃｍ×
４０ｃｍの大きさのポリエステル加工糸織物を５秒間浸
せき後、マングルロールで絞り率１００％となるように
絞って室温で乾燥した。乾燥後、１５０℃で１５分間加
熱処理した。エマルジョンｂ、ｃ、ｄについても、上記
と同様にして処理液Ｂ、Ｃ、Ｄを調製して、ポリエステ
ル加工糸織物を処理した。このように処理した織物につ
いて、ＪＩＳ Ｌ １０９６−１９９０（６．２１．２
滑脱抵抗力：糸引き抜き法 Ａ法）に規定されている方
法により糸の引き抜き抵抗値（ｇ）を測定した。その結
果を表２に示した。尚、引き抜き抵抗値は糸−糸間のす
べり性を表わした指標であり、この値が小さい程、詰め
綿用処理剤として使用した場合に良好な平滑性を示すと
推定される。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【発明の効果】本発明処理剤は、分子鎖末端水酸基封鎖
ジオルガノポリシロキサンとアミノ基含有オルガノアル
コキシシランとを、縮重合反応促進触媒および平衡重合
反応促進触媒の不在下で縮合反応させて得られたアミノ
基含有オルガノポリシロキサンを主成分とするので、合
成繊維製詰め綿に羽毛用の優れた平滑性と反発性を付与
することができ、かつ、保存安定性に優れるという特徴
を有する。
ジオルガノポリシロキサンとアミノ基含有オルガノアル
コキシシランとを、縮重合反応促進触媒および平衡重合
反応促進触媒の不在下で縮合反応させて得られたアミノ
基含有オルガノポリシロキサンを主成分とするので、合
成繊維製詰め綿に羽毛用の優れた平滑性と反発性を付与
することができ、かつ、保存安定性に優れるという特徴
を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式： 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の置換もしくは非置換
の１価炭化水素基であり、ｘは５以上の整数である。）
で示され、２５℃における動粘度が２５０,０００ｍｍ2
／ｓ未満の分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキ
サンと、 （Ｂ）一般式：ＲnＲ1Ｓｉ（ＯＲ2）3-n ［式中、Ｒは前記と同じであり、Ｒ1は式：−Ｒ3−（Ｎ
Ｒ4ＣＨ2ＣＨ2）a−ＮＨ−Ｒ5で表される基（式中、Ｒ3
は炭素原子数１〜１０の２価炭化水素基であり、Ｒ4お
よびＲ5は水素原子または炭素原子数１〜２０の置換も
しくは非置換の１価炭化水素基であり、ａは０〜５の整
数である。）であり、Ｒ2は炭素原子数１〜５のアルキ
ル基であり、ｎは０または１である。］で示されるアミ
ノ基含有オルガノアルコキシシランとを、縮重合反応促
進触媒および平衡重合反応促進触媒の不在下で縮合反応
させて得られたアミノ基含有オルガノポリシロキサンを
主成分とする合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000386355A JP4723084B2 (ja) | 2000-12-20 | 2000-12-20 | 合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000386355A JP4723084B2 (ja) | 2000-12-20 | 2000-12-20 | 合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002194673A true JP2002194673A (ja) | 2002-07-10 |
| JP4723084B2 JP4723084B2 (ja) | 2011-07-13 |
Family
ID=18853465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000386355A Expired - Lifetime JP4723084B2 (ja) | 2000-12-20 | 2000-12-20 | 合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4723084B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008121182A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Wacker Chemie Ag | 充填繊維をオルガノポリシロキサンの水性分散液で処理するための方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59144683A (ja) * | 1983-02-07 | 1984-08-18 | 松本油脂製薬株式会社 | 合成繊維の処理剤 |
| JPS6375184A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-05 | 信越化学工業株式会社 | 合成繊維用処理剤 |
| JPH08302573A (ja) * | 1995-05-11 | 1996-11-19 | Yoshimura Yukagaku Kk | 合成繊維用処理剤 |
-
2000
- 2000-12-20 JP JP2000386355A patent/JP4723084B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59144683A (ja) * | 1983-02-07 | 1984-08-18 | 松本油脂製薬株式会社 | 合成繊維の処理剤 |
| JPS6375184A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-05 | 信越化学工業株式会社 | 合成繊維用処理剤 |
| JPH08302573A (ja) * | 1995-05-11 | 1996-11-19 | Yoshimura Yukagaku Kk | 合成繊維用処理剤 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008121182A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Wacker Chemie Ag | 充填繊維をオルガノポリシロキサンの水性分散液で処理するための方法 |
| US8304023B2 (en) | 2006-11-08 | 2012-11-06 | Wacker Chemie Ag | Treatment of fiberfill fibers with aqueous dispersions of organopolysiloxanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4723084B2 (ja) | 2011-07-13 |
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