JP2002161270A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】発光色純度と発光効率に優れた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレク
トロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】対向する電極（陽極及び陰極）間に挟持さ
れる発光層の少なくとも一層に、ＤＣＤＤＣなどの一次
元の電荷移動機構に基づき動作する有機物質を使用する
ことで、色純度と発光効率に優れた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を実現する。
ルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレク
トロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】対向する電極（陽極及び陰極）間に挟持さ
れる発光層の少なくとも一層に、ＤＣＤＤＣなどの一次
元の電荷移動機構に基づき動作する有機物質を使用する
ことで、色純度と発光効率に優れた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を実現する。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、バックライトや平
面表示装置に用いられる有機エレクトロルミネッセンス
素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある。）の構成
材料として好適な有機物質と、これを用いた発光色純度
（単色性）および発光効率に優れた有機ＥＬ素子に関す
る。
面表示装置に用いられる有機エレクトロルミネッセンス
素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある。）の構成
材料として好適な有機物質と、これを用いた発光色純度
（単色性）および発光効率に優れた有機ＥＬ素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、一般に一対の電極間に
発光層が挟持された形で構成されており、両電極間に電
界が印加されると、発光層を含む有機薄膜層に陰極から
電子が注入され、陽極からは正孔が注入される。この注
入された電子が発光層において正孔と再結合すること
で、エネルギーを光として放出することにより発光す
る。自己発光素子のため視認性が高く、構造的に耐衝撃
性に優れる特徴を生かして、液晶ディスプレイのバック
ライト、平面表示装置などに広く利用されている。
発光層が挟持された形で構成されており、両電極間に電
界が印加されると、発光層を含む有機薄膜層に陰極から
電子が注入され、陽極からは正孔が注入される。この注
入された電子が発光層において正孔と再結合すること
で、エネルギーを光として放出することにより発光す
る。自己発光素子のため視認性が高く、構造的に耐衝撃
性に優れる特徴を生かして、液晶ディスプレイのバック
ライト、平面表示装置などに広く利用されている。
【０００３】Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ等によって１０Ｖ程度の
印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ ２以上の高輝度が得
られる積層型ＥＬ素子が報告（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙ
ｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．５１，ｐ９１３，
１９８７）されてから、有機ＥＬ素子は実用化に向けて
の研究が活発に行われ、低電圧駆動、高解像度、高視野
角といった優れた潜在的特徴を有した固体自発光素子と
して様々な分野での応用が期待されてきた。
印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ ２以上の高輝度が得
られる積層型ＥＬ素子が報告（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙ
ｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．５１，ｐ９１３，
１９８７）されてから、有機ＥＬ素子は実用化に向けて
の研究が活発に行われ、低電圧駆動、高解像度、高視野
角といった優れた潜在的特徴を有した固体自発光素子と
して様々な分野での応用が期待されてきた。
【０００４】緑色有機ＥＬ素子による車載用モノクロデ
ィスプレイは既に製品化されており、今後は有機ＥＬ素
子を利用したフルカラーディスプレイの実現が望まれて
いる。そのためには、赤色、青色、緑色の三原色の有機
ＥＬ素子が必要となるが、青色、あるいは緑色を発光す
る有機ＥＬ素子は数多く開発されいる。たとえば、Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｐ９１
３−９１６，１９８７、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，ｐ５８３１−５８３３，１
９９５、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｐ９６
３−９６４，１９９７などにその例が開示されている。
ィスプレイは既に製品化されており、今後は有機ＥＬ素
子を利用したフルカラーディスプレイの実現が望まれて
いる。そのためには、赤色、青色、緑色の三原色の有機
ＥＬ素子が必要となるが、青色、あるいは緑色を発光す
る有機ＥＬ素子は数多く開発されいる。たとえば、Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｐ９１
３−９１６，１９８７、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，ｐ５８３１−５８３３，１
９９５、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｐ９６
３−９６４，１９９７などにその例が開示されている。
【０００５】Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ，ｐ９１３−９１６，１９８７には、赤色発光
有機ＥＬ素子材料の例として波長５９６ｎｍ近辺に発光
ピークを持つ４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ-ピラン
（以下、ＤＣＭということがある。）、あるいは、ＤＣ
Ｍの誘導体（ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）である４−ジシ
アノメチレン−２−メチル−６−［２−（２，３，６，
７−テトラヒドロー１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリ
ジン−８−イル）ビニル］−４Ｈ-ピラン（以下、ＤＣ
Ｍ２ということがある。）が開示されているが、製造工
程が煩雑で工程所要時間も長く、効率よく純度の高い有
機ＥＬ素子材料を得ることができない問題がある。
ｔｅｒｓ，ｐ９１３−９１６，１９８７には、赤色発光
有機ＥＬ素子材料の例として波長５９６ｎｍ近辺に発光
ピークを持つ４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ-ピラン
（以下、ＤＣＭということがある。）、あるいは、ＤＣ
Ｍの誘導体（ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）である４−ジシ
アノメチレン−２−メチル−６−［２−（２，３，６，
７−テトラヒドロー１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリ
ジン−８−イル）ビニル］−４Ｈ-ピラン（以下、ＤＣ
Ｍ２ということがある。）が開示されているが、製造工
程が煩雑で工程所要時間も長く、効率よく純度の高い有
機ＥＬ素子材料を得ることができない問題がある。
【０００６】前記ＤＣＭ系有機ＥＬ素子材料は、製造工
程において蛍光色素中にメチル基が残存することによる
化学反応が起こり、ＤＣＭが発光する波長の光を吸収す
る不純物であるｂｉｓｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｄｙｅが形
成されることで、赤色の発光が消光してしまうという現
象が起こる。ＤＣＭの製造工程において、一度ｂｉｓｃ
ｏｎｄｅｎｓｅｄ ｄｙｅが形成されると、容易にその
不純物をＤＣＭ中から取り除くことはできないことか
ら、これを抑制するために残存メチル基を不活性基に置
き換える試みもなされているが、製造工程がより一層煩
雑なものとなる上、最終的に精製されるＤＣＭ誘導体の
収率が著しく悪化してしまう難点がある。
程において蛍光色素中にメチル基が残存することによる
化学反応が起こり、ＤＣＭが発光する波長の光を吸収す
る不純物であるｂｉｓｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｄｙｅが形
成されることで、赤色の発光が消光してしまうという現
象が起こる。ＤＣＭの製造工程において、一度ｂｉｓｃ
ｏｎｄｅｎｓｅｄ ｄｙｅが形成されると、容易にその
不純物をＤＣＭ中から取り除くことはできないことか
ら、これを抑制するために残存メチル基を不活性基に置
き換える試みもなされているが、製造工程がより一層煩
雑なものとなる上、最終的に精製されるＤＣＭ誘導体の
収率が著しく悪化してしまう難点がある。
【０００７】有機ＥＬ素子材料に前記ＤＣＭ２を使用し
た場合の発光スペクトルの半値全幅（以下、ＦＷＨＭと
いうことがある。）は、約１００ｎｍと広く、近赤外波
長域の光も含まれて発光することから発光色純度に難点
があり、また、人体への安全性の面からもフルカラーデ
ィスプレイとして応用するには好ましい有機ＥＬ素子材
料とはいえない。ＤＣＭ２以外のＤＣＭ系色素に関して
も、その共役系分子構造が類似しており、赤色発光有機
ＥＬ素子材料として利用するには、同様の問題が生じ
る。
た場合の発光スペクトルの半値全幅（以下、ＦＷＨＭと
いうことがある。）は、約１００ｎｍと広く、近赤外波
長域の光も含まれて発光することから発光色純度に難点
があり、また、人体への安全性の面からもフルカラーデ
ィスプレイとして応用するには好ましい有機ＥＬ素子材
料とはいえない。ＤＣＭ２以外のＤＣＭ系色素に関して
も、その共役系分子構造が類似しており、赤色発光有機
ＥＬ素子材料として利用するには、同様の問題が生じ
る。
【０００８】また、アントラセン系、ローダミン系、ピ
リジン系、オキサジン系、クマリン系などの有機ＥＬ素
子材料が、特開平８−１２６００号公報、特開平８−７
８１５８号公報、 特開平８−２２２３６９号公報、 特
開平８−２７９３９４号公報、特開平８−２８６０３３
号公報、特開平９−１０６８８８号公報、特開平９−２
０８９４４号公報、 特開平９−２４５５１１号公報、
特開平９−３３０７９３号公報、特開平１０−１２３７
９号公報などに開示されているが、発光効率が低いなど
の問題があった。
リジン系、オキサジン系、クマリン系などの有機ＥＬ素
子材料が、特開平８−１２６００号公報、特開平８−７
８１５８号公報、 特開平８−２２２３６９号公報、 特
開平８−２７９３９４号公報、特開平８−２８６０３３
号公報、特開平９−１０６８８８号公報、特開平９−２
０８９４４号公報、 特開平９−２４５５１１号公報、
特開平９−３３０７９３号公報、特開平１０−１２３７
９号公報などに開示されているが、発光効率が低いなど
の問題があった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】有機ＥＬ素子の発光効
率と発光色純度（単色性）において、赤色発光有機ＥＬ
素子材料は他の二原色（青色および緑色）発光有機ＥＬ
素子材料に比較して開発が遅れており、有機ＥＬ素子に
よるフルカラーディスプレイの実現に大きな障害となっ
ている。従来からの赤色発光有機ＥＬ素子材料は、その
分子共役系に強いドナー基とアクセプター基とが存在す
ることから蛍光を発光し難く、濃度によりクエンチング
を起こし易い、またダイマーあるいはオリゴマーを形成
し易い、などの理由から十分な特性を得ることが出来な
かった。
率と発光色純度（単色性）において、赤色発光有機ＥＬ
素子材料は他の二原色（青色および緑色）発光有機ＥＬ
素子材料に比較して開発が遅れており、有機ＥＬ素子に
よるフルカラーディスプレイの実現に大きな障害となっ
ている。従来からの赤色発光有機ＥＬ素子材料は、その
分子共役系に強いドナー基とアクセプター基とが存在す
ることから蛍光を発光し難く、濃度によりクエンチング
を起こし易い、またダイマーあるいはオリゴマーを形成
し易い、などの理由から十分な特性を得ることが出来な
かった。
【００１０】本発明は、このような従来の課題に鑑みて
なされたものであって、発光色純度および発光効率に優
れた有機ＥＬ素子材料及び有機ＥＬ素子を提供すること
を目的とする。
なされたものであって、発光色純度および発光効率に優
れた有機ＥＬ素子材料及び有機ＥＬ素子を提供すること
を目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために検討を重ねた結果、特定の化学構造を
有する有機物質が前記目的を達成するものであることを
見出し、本発明に至ったものである。
を解決するために検討を重ねた結果、特定の化学構造を
有する有機物質が前記目的を達成するものであることを
見出し、本発明に至ったものである。
【００１２】本発明は、一次元の電荷移動機構に基づき
動作する有機ＥＬ素子材料に関する。
動作する有機ＥＬ素子材料に関する。
【００１３】また本発明は、下記一般式〔１〕〜〔３〕
のいずれかで表される化合物、またはこれらの誘導体、
またはこれらの混合物からなることを特徴とする請求項
１記載の有機ＥＬ素子材料に関する。
のいずれかで表される化合物、またはこれらの誘導体、
またはこれらの混合物からなることを特徴とする請求項
１記載の有機ＥＬ素子材料に関する。
【化１４】
【化１５】
【化１６】 （式〔１〕〜〔３〕中、Ｒはドナー基を表す。）
【００１４】また本発明は、前記一般式〔１〕〜〔３〕
のいずれかで表される化合物、またはこれらの誘導体、
またはこれらの混合物からなるものであって、式中のド
ナー基Ｒに下記一般式〔４〕〜〔１２〕のいずれかを有
することを特徴とする上記有機ＥＬ素子材料に関する。
のいずれかで表される化合物、またはこれらの誘導体、
またはこれらの混合物からなるものであって、式中のド
ナー基Ｒに下記一般式〔４〕〜〔１２〕のいずれかを有
することを特徴とする上記有機ＥＬ素子材料に関する。
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【００１５】また本発明は、下記一般式で表される化合
物、またはこれらの誘導体、またはこれらの混合物から
なる上記有機ＥＬ素子材料に関する。
物、またはこれらの誘導体、またはこれらの混合物から
なる上記有機ＥＬ素子材料に関する。
【化２６】
【００１６】また本発明は、少なくとも一方が透光性を
有する一対の電極間に一層又は複数層の発光層を含む有
機薄膜層を狭持した有機ＥＬ素子において、前記発光層
の少なくとも一層が一次元の電荷移動機構に基づき動作
することを特徴とする有機ＥＬ素子に関する。
有する一対の電極間に一層又は複数層の発光層を含む有
機薄膜層を狭持した有機ＥＬ素子において、前記発光層
の少なくとも一層が一次元の電荷移動機構に基づき動作
することを特徴とする有機ＥＬ素子に関する。
【００１７】また本発明は、発光層が、前記一般式
［１］〜［３］のいずれかで表される化合物、またはこ
れらの誘導体、またはこれらの混合物からなる有機ＥＬ
素子材料を含有する層であることを特徴とする上記有機
ＥＬ素子に関する。
［１］〜［３］のいずれかで表される化合物、またはこ
れらの誘導体、またはこれらの混合物からなる有機ＥＬ
素子材料を含有する層であることを特徴とする上記有機
ＥＬ素子に関する。
【００１８】さらに本発明は、発光層が、前記一般式
［１］〜［３］のいずれかで表される化合物、またはこ
れらの誘導体、またはこれらの混合物からなる有機ＥＬ
素子材料を含有する層であって、前記一般式［１］〜
［３］中のドナー基Ｒに前記一般式［４］〜［１２］の
いずれかを有することを特徴とする上記有機ＥＬ素子に
関する。
［１］〜［３］のいずれかで表される化合物、またはこ
れらの誘導体、またはこれらの混合物からなる有機ＥＬ
素子材料を含有する層であって、前記一般式［１］〜
［３］中のドナー基Ｒに前記一般式［４］〜［１２］の
いずれかを有することを特徴とする上記有機ＥＬ素子に
関する。
【００１９】また本発明は、発光層が、前記一般式［１
３］で表される化合物、またはこれらの誘導体、または
これらの混合物からなる有機ＥＬ素子材料を含有する層
であることを特徴とする上記有機ＥＬ素子に関する。
３］で表される化合物、またはこれらの誘導体、または
これらの混合物からなる有機ＥＬ素子材料を含有する層
であることを特徴とする上記有機ＥＬ素子に関する。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、図面に基づいて本発明にお
ける有機ＥＬ素子材料および有機ＥＬ素子の好適な実施
の形態を説明する。図１は、本発明における赤色発光有
機ＥＬ素子の構造を模式的に示す断面図である。ガラス
基板等の透明な基体１５上に、４層の薄膜を積層構造に
形成することで有機ＥＬ素子を構成する。透明電極層１
４を形成するには、たとえば、ＩＴＯ等の導電性材料を
電極層材料として蒸着法により形成することで、好適な
シート抵抗である１０Ω〜２００Ω／□を得ている。ホ
ール輸送層１３は、蒸着法、スピンコート法、ディップ
コーティング法などの公知の方法により形成され、ＴＰ
Ｖ・ＰＶＫなどの材料が用いられる。発光層１２には、
下記に具体例を示したＤＣＤＤＣなどの分子内において
一次元の電荷移動機構に基づき動作する有機物質を用い
ることで、発光色純度および発光効率に優れた有機ＥＬ
素子が実現される。また、ＤＣＤＤＣにＡｌｑ３をドー
プした積層体を発光層として利用することも可能であ
り、この場合には、Ａｌｑ３のドープ濃度により発光強
度が制御される。電極層１２は、シート抵抗が好ましく
は２００Ω／□以下となるように、例えば、Ｍｇ・Ａｇ
などの合金、希土類金属、Ｍｇなどの金属、またはＩＴ
Ｏなどの電導性材料から適宜選択すればよい。
ける有機ＥＬ素子材料および有機ＥＬ素子の好適な実施
の形態を説明する。図１は、本発明における赤色発光有
機ＥＬ素子の構造を模式的に示す断面図である。ガラス
基板等の透明な基体１５上に、４層の薄膜を積層構造に
形成することで有機ＥＬ素子を構成する。透明電極層１
４を形成するには、たとえば、ＩＴＯ等の導電性材料を
電極層材料として蒸着法により形成することで、好適な
シート抵抗である１０Ω〜２００Ω／□を得ている。ホ
ール輸送層１３は、蒸着法、スピンコート法、ディップ
コーティング法などの公知の方法により形成され、ＴＰ
Ｖ・ＰＶＫなどの材料が用いられる。発光層１２には、
下記に具体例を示したＤＣＤＤＣなどの分子内において
一次元の電荷移動機構に基づき動作する有機物質を用い
ることで、発光色純度および発光効率に優れた有機ＥＬ
素子が実現される。また、ＤＣＤＤＣにＡｌｑ３をドー
プした積層体を発光層として利用することも可能であ
り、この場合には、Ａｌｑ３のドープ濃度により発光強
度が制御される。電極層１２は、シート抵抗が好ましく
は２００Ω／□以下となるように、例えば、Ｍｇ・Ａｇ
などの合金、希土類金属、Ｍｇなどの金属、またはＩＴ
Ｏなどの電導性材料から適宜選択すればよい。
【００２１】５０ｍｌのジメチルホルムアミドの中に１
５．２ｇ（１１０ｍｍｏｌ）の３，５，５−トリメチル
−２−シクロヘキサン−１および６．６ｇ（１００ｍｍ
ｏｌ）のマロノニトリルを溶解後、１．５ｇのピペリジ
ン、０．３ｇの氷酢酸、０．２ｇの無水酢酸を加え、室
温で１時間撹拌する。その後、８０℃の温度にて１時間
撹拌を行い、３７ｍｍｏｌのp-ジメチルアミノベンズア
ルデヒドを加えて８０℃の温度で１時間撹拌を行う。こ
こで得られた生成物から、減圧雰囲気中でジメチルホル
ムアミドを取り除き、その残留物に高濃度塩酸処理を施
す。この過程で生じる沈殿物は、フィルター処理により
取り除く。ついで、得られた生成物に１５ｍｌの２−プ
ロパノールおよび２ｍｌの水を加えた後、精製、乾燥さ
せて前記発光層に用いたＤＣＤＤＣを得た。
５．２ｇ（１１０ｍｍｏｌ）の３，５，５−トリメチル
−２−シクロヘキサン−１および６．６ｇ（１００ｍｍ
ｏｌ）のマロノニトリルを溶解後、１．５ｇのピペリジ
ン、０．３ｇの氷酢酸、０．２ｇの無水酢酸を加え、室
温で１時間撹拌する。その後、８０℃の温度にて１時間
撹拌を行い、３７ｍｍｏｌのp-ジメチルアミノベンズア
ルデヒドを加えて８０℃の温度で１時間撹拌を行う。こ
こで得られた生成物から、減圧雰囲気中でジメチルホル
ムアミドを取り除き、その残留物に高濃度塩酸処理を施
す。この過程で生じる沈殿物は、フィルター処理により
取り除く。ついで、得られた生成物に１５ｍｌの２−プ
ロパノールおよび２ｍｌの水を加えた後、精製、乾燥さ
せて前記発光層に用いたＤＣＤＤＣを得た。
【００２２】図２は、ガラス基板上に、本発明による前
記有機ＥＬ素子材料ＤＣＤＤＣ薄膜層を形成し、その薄
膜層から得られた吸光度と、蛍光発光強度の波長依存性
を表す図である。吸収のピーク波長は５００ｎｍ近傍
に、蛍光発光のピーク波長は６５０ｎｍ近傍に存在して
おり、吸収のピーク波長と、蛍光発光のピーク波長が分
離していることから、前記ＤＣＤＤＣが発光効率に優れ
た赤色発光有機ＥＬ素子材料であることがわかった。
記有機ＥＬ素子材料ＤＣＤＤＣ薄膜層を形成し、その薄
膜層から得られた吸光度と、蛍光発光強度の波長依存性
を表す図である。吸収のピーク波長は５００ｎｍ近傍
に、蛍光発光のピーク波長は６５０ｎｍ近傍に存在して
おり、吸収のピーク波長と、蛍光発光のピーク波長が分
離していることから、前記ＤＣＤＤＣが発光効率に優れ
た赤色発光有機ＥＬ素子材料であることがわかった。
【００２３】赤色発光有機ＥＬ素子材料の従来例として
下記一般式で表されるＤＣＭが知られているが、ＤＣＭ
ではジメチルアミノからジシアノメチレンに対しての電
荷移動と、Ｃ−６の位置に存在するメチル基から共役系
を経由したジシアノメチレン基に対しての電荷移動が可
能であり、分子内に２つの電荷移動経路が存在する。分
子内に２つ以上の電荷移動経路が存在すると、分子を励
起状態に導いた際に発光を阻害するプロセスの発生確率
が高くなり、発光効率の低下および発光波長のスペクト
ルを広げる要因となる。また、このような分子構造の有
機ＥＬ素子材料は製造工程が煩雑であり、生産性を低下
させる。本発明の一実施例である有機ＥＬ素子材料ＤＣ
ＤＤＣにおいては、ジメチルアミノからジシアノメチレ
ンに対しての電荷移動は可能であるが、共役系が存在せ
ず、Ｃ−５の位置に存在する２つのジメチル基から分子
内のアクセプター基に対して電荷を輸送することはでき
ないので、発光効率および発光色純度に優れた有機ＥＬ
素子を実現できる。また、製造工程を簡略化できること
から高い生産性を得ることができる。
下記一般式で表されるＤＣＭが知られているが、ＤＣＭ
ではジメチルアミノからジシアノメチレンに対しての電
荷移動と、Ｃ−６の位置に存在するメチル基から共役系
を経由したジシアノメチレン基に対しての電荷移動が可
能であり、分子内に２つの電荷移動経路が存在する。分
子内に２つ以上の電荷移動経路が存在すると、分子を励
起状態に導いた際に発光を阻害するプロセスの発生確率
が高くなり、発光効率の低下および発光波長のスペクト
ルを広げる要因となる。また、このような分子構造の有
機ＥＬ素子材料は製造工程が煩雑であり、生産性を低下
させる。本発明の一実施例である有機ＥＬ素子材料ＤＣ
ＤＤＣにおいては、ジメチルアミノからジシアノメチレ
ンに対しての電荷移動は可能であるが、共役系が存在せ
ず、Ｃ−５の位置に存在する２つのジメチル基から分子
内のアクセプター基に対して電荷を輸送することはでき
ないので、発光効率および発光色純度に優れた有機ＥＬ
素子を実現できる。また、製造工程を簡略化できること
から高い生産性を得ることができる。
【化２７】
【００２４】図３は、ＩＴＯ層、ＰＶＫ・ＴＰＤ層、Ｄ
ＣＤＤＣ層、Ｍｇ・Ａｇ層からなる４層構造の有機ＥＬ
素子における印加電圧−電流密度特性と、印加電圧−Ｅ
Ｌ発光強度特性を表すグラフである。赤色発光有機ＥＬ
素子材料の従来例として前記ＤＣＭが知られているが、
クエンチングを起こし易いことから濃度を上げることが
困難であり、純度の高いＤＣＭを発光層として使用した
場合には発光が認められなくなってしまう問題があっ
た。本実施例で使用した純粋なＤＣＤＤＣ薄膜において
は、図に示すような発光特性が観測され、ＤＣＤＤＣが
発光の阻害要因となるクエンチングの発生が抑制された
発光効率に優れた赤色発光有機ＥＬ素子材料であること
がわかった。
ＣＤＤＣ層、Ｍｇ・Ａｇ層からなる４層構造の有機ＥＬ
素子における印加電圧−電流密度特性と、印加電圧−Ｅ
Ｌ発光強度特性を表すグラフである。赤色発光有機ＥＬ
素子材料の従来例として前記ＤＣＭが知られているが、
クエンチングを起こし易いことから濃度を上げることが
困難であり、純度の高いＤＣＭを発光層として使用した
場合には発光が認められなくなってしまう問題があっ
た。本実施例で使用した純粋なＤＣＤＤＣ薄膜において
は、図に示すような発光特性が観測され、ＤＣＤＤＣが
発光の阻害要因となるクエンチングの発生が抑制された
発光効率に優れた赤色発光有機ＥＬ素子材料であること
がわかった。
【００２５】図４は、ＩＴＯ層、ＰＶＫ・ＴＰＤ層、Ｄ
ＣＤＤＣ層、Ａｌｑ３層、Ｍｇ・Ａｇ層からなる４層構
造の有機ＥＬ素子における印加電圧−電流密度特性と、
印加電圧−ＥＬ発光強度特性を表すグラフである。Ａｌ
ｑ３に対して１重量％のＤＣＤＤＣを含有してなる薄膜
を発光層としており、印加電圧５Ｖ時に１ｃｄ／ｍ２の
赤色発光が、印加電圧１５Ｖ時に５６００ｃｄ／ｍ２の
赤色発光が観測され、発光効率として１．６１ｍ／Ｗ〜
３．０１ｍ／Ｗを得た。
ＣＤＤＣ層、Ａｌｑ３層、Ｍｇ・Ａｇ層からなる４層構
造の有機ＥＬ素子における印加電圧−電流密度特性と、
印加電圧−ＥＬ発光強度特性を表すグラフである。Ａｌ
ｑ３に対して１重量％のＤＣＤＤＣを含有してなる薄膜
を発光層としており、印加電圧５Ｖ時に１ｃｄ／ｍ２の
赤色発光が、印加電圧１５Ｖ時に５６００ｃｄ／ｍ２の
赤色発光が観測され、発光効率として１．６１ｍ／Ｗ〜
３．０１ｍ／Ｗを得た。
【００２６】図５は、ＩＴＯ層、ＰＶＫ・ＴＰＤ層、Ｄ
ＣＤＤＣ・Ａｌｑ３層、Ｍｇ・Ａｇ層からなる４層構造
の有機ＥＬ素子における発光波長−発光強度特性を表す
グラフである。ＤＣＤＤＣ・Ａｌｑ３層を発光層とした
ときの有機ＥＬ素子のＦＷＨＭは約７０ｎｍであり、従
来例のＤＣＭ２を有機ＥＬ素子材料とした場合のＦＷＨ
Ｍと比較して、赤色波長における色純度は約３０％改善
されている。また、ＤＣＭ系色素を有機ＥＬ素子材料と
したときに問題となる赤外波長領域の発光も無視できる
レベルであり、目に優しいディスプレイを実現すること
ができる。
ＣＤＤＣ・Ａｌｑ３層、Ｍｇ・Ａｇ層からなる４層構造
の有機ＥＬ素子における発光波長−発光強度特性を表す
グラフである。ＤＣＤＤＣ・Ａｌｑ３層を発光層とした
ときの有機ＥＬ素子のＦＷＨＭは約７０ｎｍであり、従
来例のＤＣＭ２を有機ＥＬ素子材料とした場合のＦＷＨ
Ｍと比較して、赤色波長における色純度は約３０％改善
されている。また、ＤＣＭ系色素を有機ＥＬ素子材料と
したときに問題となる赤外波長領域の発光も無視できる
レベルであり、目に優しいディスプレイを実現すること
ができる。
【００２７】
【発明の効果】以上説明したように本発明の有機ＥＬ素
子材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子は、分子内での
電荷移動が一方向にしか生じない、つまり、分子内にお
いて一次元の電荷移動機構を有する有機物質を用いるこ
とで、発光効率および発光スペクトルの色純度に優れた
特性を得ることができる。さらに、分子内に一次元の電
荷移動機構を有する有機物質は、分子内に２つ以上の電
荷移動経路を有する有機物質に比べて製造工程を簡略化
できるため、生産性にも優れた安価な有機ＥＬ素子を提
供できる。
子材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子は、分子内での
電荷移動が一方向にしか生じない、つまり、分子内にお
いて一次元の電荷移動機構を有する有機物質を用いるこ
とで、発光効率および発光スペクトルの色純度に優れた
特性を得ることができる。さらに、分子内に一次元の電
荷移動機構を有する有機物質は、分子内に２つ以上の電
荷移動経路を有する有機物質に比べて製造工程を簡略化
できるため、生産性にも優れた安価な有機ＥＬ素子を提
供できる。
【図１】本発明の一実施例による有機ＥＬ素子の構造を
模式的に示す断面図である。
模式的に示す断面図である。
【図２】本発明の一実施例による有機ＥＬ素子の薄膜層
から得られた吸光度と、蛍光強度の波長依存性を表す図
である。
から得られた吸光度と、蛍光強度の波長依存性を表す図
である。
【図３】本発明の一実施例によるＩＴＯ層、ＰＶＫ・Ｔ
ＰＤ層、ＤＣＤＤＣ層、Ｍｇ・Ａｇ層からなる積層構造
の有機ＥＬ素子における印加電圧−電流密度特性と、印
加電圧−ＥＬ発光強度特性を表すグラフである。
ＰＤ層、ＤＣＤＤＣ層、Ｍｇ・Ａｇ層からなる積層構造
の有機ＥＬ素子における印加電圧−電流密度特性と、印
加電圧−ＥＬ発光強度特性を表すグラフである。
【図４】本発明の一実施例によるＩＴＯ層、ＰＶＫ・Ｔ
ＰＤ層、ＤＣＤＤＣ層、Ａｌｑ３層、Ｍｇ・Ａｇ層から
なる積層構造の有機ＥＬ素子における印加電圧−電流密
度特性と、印加電圧−ＥＬ発光強度特性を表すグラフで
ある。
ＰＤ層、ＤＣＤＤＣ層、Ａｌｑ３層、Ｍｇ・Ａｇ層から
なる積層構造の有機ＥＬ素子における印加電圧−電流密
度特性と、印加電圧−ＥＬ発光強度特性を表すグラフで
ある。
【図５】本発明の一実施例によるＩＴＯ層、ＰＶＫ・Ｔ
ＰＤ層、ＤＣＤＤＣ・Ａｌｑ３層、Ｍｇ・Ａｇ層からな
る積層構造の有機ＥＬ素子における発光波長−発光強度
特性を表すグラフである。
ＰＤ層、ＤＣＤＤＣ・Ａｌｑ３層、Ｍｇ・Ａｇ層からな
る積層構造の有機ＥＬ素子における発光波長−発光強度
特性を表すグラフである。
１１ 電極層 １２ 発光層 １３ ホール輸送層 １４ 透明電極層 １５ ガラス基板等の透明な基体 ２０ 電源
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 599032121 堀之内 英 神奈川県横浜市鶴見区獅子ヶ谷１丁目46番 １号 (72)発明者 陶 緒堂 東京都保谷市柳沢６丁目４番３号703号室 (72)発明者 雀部 博之 東京都武蔵野市吉祥寺北町４町目10番１号 (72)発明者 堀之内 英 神奈川県横浜市鶴見区獅子ヶ谷１丁目46番 １号 (72)発明者 久保 隆 神奈川県横浜市鶴見区駒岡１丁目28番52号 株式会社日本アレフ内 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB18 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01
Claims (8)
- 【請求項１】 分子内において一次元の電荷移動機構に
基づき動作する有機エレクトロルミネッセンス素子材
料。 - 【請求項２】 下記一般式〔１〕〜〔３〕のいずれかで
表される化合物、またはこれらの誘導体、またはこれら
の混合物からなることを特徴とする請求項１記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子材料。 【化１】 【化２】 【化３】 （式〔１〕〜〔３〕中、Ｒはドナー基を表す。） - 【請求項３】 前記一般式〔１〕〜〔３〕のいずれかで
表される化合物、またはこれらの誘導体、またはこれら
の混合物からなるものであって、式中のドナー基Ｒに下
記一般式〔４〕〜〔１２〕のいずれかを有することを特
徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子材料。 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 - 【請求項４】 下記一般式で表される化合物、またはこ
れらの誘導体、またはこれらの混合物からなる請求項１
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 【化１３】 - 【請求項５】 少なくとも一方が透光性を有する一対の
電極間に一層又は複数層の発光層を含む有機薄膜層を狭
持した有機エレクトロルミネッセンス素子において、前
記発光層の少なくとも一層が分子内において一次元の電
荷移動機構に基づき動作することを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】 発光層が、前記一般式［１］〜［３］の
いずれかで表される化合物、またはこれらの誘導体、ま
たはこれらの混合物からなる有機エレクトロルミネッセ
ンス素子材料を含有する層であることを特徴とする請求
項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項７】 発光層が、前記一般式［１］〜［３］の
いずれかで表される化合物、またはこれらの誘導体、ま
たはこれらの混合物からなる有機エレクトロルミネッセ
ンス素子材料を含有する層であって、前記一般式［１］
〜［３］中のドナー基Ｒに前記一般式［４］〜［１２］
のいずれかを有することを特徴とする請求項５記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項８】 発光層が前記一般式［１３］で表される
化合物、またはこれらの誘導体、またはこれらの混合物
からなる有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有
する層であることを特徴とする請求項５記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000359043A JP2002161270A (ja) | 2000-11-27 | 2000-11-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000359043A JP2002161270A (ja) | 2000-11-27 | 2000-11-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002161270A true JP2002161270A (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=18830870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000359043A Pending JP2002161270A (ja) | 2000-11-27 | 2000-11-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002161270A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004078722A1 (ja) * | 2003-03-07 | 2004-09-16 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 有機化合物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100985014B1 (ko) | 2002-03-25 | 2010-10-05 | 글로벌 오엘이디 테크놀러지 엘엘씨 | 적색 유기 전기발광 장치 |
| CN110642905A (zh) * | 2019-09-03 | 2020-01-03 | 汕头大学 | 一种近红外葡萄糖荧光探针及其制备方法 |
-
2000
- 2000-11-27 JP JP2000359043A patent/JP2002161270A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100985014B1 (ko) | 2002-03-25 | 2010-10-05 | 글로벌 오엘이디 테크놀러지 엘엘씨 | 적색 유기 전기발광 장치 |
| WO2004078722A1 (ja) * | 2003-03-07 | 2004-09-16 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 有機化合物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| GB2415960A (en) * | 2003-03-07 | 2006-01-11 | Dainippon Printing Co Ltd | Organic compound and organic electroluminescence device |
| CN110642905A (zh) * | 2019-09-03 | 2020-01-03 | 汕头大学 | 一种近红外葡萄糖荧光探针及其制备方法 |
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