JP2002161141A - 末端マレイン化オリゴオレフィン/ジアミノポリジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体およびその製造方法 - Google Patents
末端マレイン化オリゴオレフィン/ジアミノポリジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体およびその製造方法Info
- Publication number
- JP2002161141A JP2002161141A JP2000358225A JP2000358225A JP2002161141A JP 2002161141 A JP2002161141 A JP 2002161141A JP 2000358225 A JP2000358225 A JP 2000358225A JP 2000358225 A JP2000358225 A JP 2000358225A JP 2002161141 A JP2002161141 A JP 2002161141A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- block copolymer
- oligoolefin
- maleated
- polyolefin
- ipp
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920006030 multiblock copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 21
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 21
- -1 polydimethylsiloxane Polymers 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 10
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 9
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 8
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical group O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002305 electric material Substances 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
末端ビニリデン二重結合を有するオリゴオレフィンを利
用した新規マルチブロック共重合体を提供する。 【解決手段】 一般式(1) 【化1】 (式中、Rは炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル
基を表し、mは1〜10の整数、nは1〜100の正
数、およびpは1〜100の正数である)を繰返し単位
とするポリオレフィン/ポリジメチルシロキサン・マル
チブロック共重合体。
Description
主鎖とし両末端がマレイン化されたマレイン化オリゴオ
レフィンとジアミノアルキルポリジメチルシロキサンと
を共重合させたマルチブロック共重合体、すなわちポリ
マレイミドに関する。
御熱分解により、両末端または片末端にビニリデン二重
結合を有する単分散性のオレフィン・オリゴマーが得ら
れることをMacromolecules, 28, 7973(1995)などに報告
してきた。また、高分子反応による両末端ビニル基含有
プロピレン・オリゴマーと両末端にヒドロキシ基を有す
るポリジメチルシロキサンとのブロック共重合体の合成
をJ. Polymer Science,34, 36525(1996)に報告した。
られるオレフィン・オリゴマーは末端ビニリデン二重結
合のヒドロキシル化、マレイン化によりさらに官能性の
基に修飾可能である(高分子学会予稿集、47, (7), 125
5(1998))。一方、報告されたポリプロピレン/ポリジ
メチルシロキサン・ブロック共重合体については、それ
がブロック共重合体であることを証明するための追試が
必要である。
ンとして、環境問題となっているポリマーペレットなど
の廃ポリマーを利用できることから、末端に官能性基を
有するオレフィン・オリゴマーの反応性を利用してより
機能性の高分子材料の創設が期待されている。本発明
は、マレイン化ポリオレフィン/ジアミノアルキルポリ
ジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体、すなわ
ち新規ポリマレイミドを提供することを目的とする。
研究した結果、ポリオレフィンの高度制御熱分解により
得られたオレフィン・オリゴマーの末端ビニリデン二重
結合を無水マレイン酸で修飾した末端マレイン化オレフ
ィン・オリゴマーが極めて反応性に富み、種々の化合物
と定量的に反応することを見出し、本発明を完成した。
基を表し、mは1〜10の整数、nは1〜100の正
数、およびpは1〜100の正数である)を繰返し単位
とするポリオレフィン/ポリジメチルシロキサン・マル
チブロック共重合体である。
るマルチブロック共重合体は、式中のRが炭素数1〜3
のアルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピルまた
はフェニル基であり、( )内はポリオレフィン鎖、た
とえばポリプロピレン、ポリ1−ブテン、ポリ1−ペン
テンなどの脂肪族ポリオレフィン鎖、またはポリスチレ
ンなどの芳香族ポリオレフィン鎖を有するのモノマー単
位を表し、その繰返し数nが1〜100、好ましくは1
0〜50のポリオレフィン鎖を一方のブロックとする。
好ましくは2〜6のアルキレン基を両端に有するpが1
〜100、好ましくは10〜50のジメチルシロキサン
鎖からなる。両ブロックはマレイミド結合を介して結合
している。
オレフィン・ブロックとそれと非相溶性のシロキサン・
ブロックとからなることから、ミクロ相分離構造を形成
する共重合体であり、それらの特性を利用する電気電子
材料、既存樹脂の改質など各種材料分野での使用が期待
できる。
チブロック共重合体は、以下の方法で製造することがで
きる。下記一般式(2)
す。)で表される両末端がマレイン化されたオリゴオレ
フィンと、下記一般式(3)
す。)で表されるジアミノアルキルポリジメチルシロキ
サンとを反応させ、下記一般式(4)
味を表す。)を繰返し単位とするポリアミド酸を生成さ
せ、このポリアミド酸を加熱して閉環させることにより
製造することができる。
イン化オリゴオレフィンは、両末端にビニリデン二重結
合を有するオリゴオレフィンの末端ビニリデン二重結合
に、無水マレイン酸を付加重合させることにより合成す
ることができる。また、末端ビニリデン二重結合含有オ
リゴオレフィンは、ポリオレフィンを高度制御熱分解し
て得られる。熱分解対象のポリオレフィンとして、工業
的に生産されたポリオレフィンが好ましいが、漂着ペレ
ットなど環境汚染が問題となっている廃ポリマーを使用
することもできる。ポリオレフィンの高度制御熱分解で
得られるオリゴオレフィン、たとえばオリゴプロピレン
はポリプロピレンの立体規則性を維持しており、それら
による特性はマルチブロック共重合体に引き継がれる。
キルポリジメチルシロキサンは、種々のグレードの市販
品があり、それらを目的に応じて適宜選択して使用する
ことができる。
ルキルポリジメチルシロキサンとからアミド酸を生成す
る反応は、種々のテトラカルボン酸とジアミンとからポ
リアミド酸を生成させる公知の反応を使用することがで
きる。また、アミド酸を加熱して閉環させイミド化する
反応も公知である。
る。 実施例1 マルチブロック共重合体の合成マレイン化オリゴプロピレン(iPP−MA)の合成 アイソタクチックポリプロピレンを高度制御熱分解して
得た数平均分子量Mn1600(n=38)、分散度Mw
/Mn1.73、平均末端ビニリデン二重結合数1.78
の両末端ビニリデン結合を有するオリゴプロピレン/無
水マレイン酸・酸化防止剤のモル比を1/42/1.6
8とし、窒素ガス雰囲気下、デカリン溶媒中で190℃
に24時間攪拌保持して反応させた。反応終了後、反応
液を熱濾過しながらアセトン中に注下しポリマーを沈殿
させ、このポリマー濾別し減圧乾燥してマレイン化オリ
ゴプロピレン(iPP−MA)を得た。
成 上記で合成したiPP−MAとジアミノアルキルポリジメチ
ルシロキサン市販品をメタノールで処理して低分子量成
分を除去した数平均分子量5000のジアミノアルキル
ポリジメチルシロキサン(PDMS)とのモル比を1/1と
し、窒素ガス雰囲気下、デカリン溶媒中で60℃に10
分間攪拌保持した後、190℃に0.5時間、6時間、
24時間および48時間攪拌保持してイミド化し、反応
終了後、反応液中にアセトンを注加し、沈殿物を濾取し
て減圧乾燥し生成物を得た。
チブロック共重合体(iPP-PDMS)であることが確認され
た。また、iPPユニットとPDMSユニットのシグナル強度
比から算出したiPPユニット/PDMSユニットモル比は、
24時間反応で44.6/55.4、48は時間反応では
40.3/59.7であった。iPP-PDMSの1H−NMRス
ペクトルを図1に示す。
P-PDMSのGPC曲線は単峰性であり、iPP-PDMSの数平均
分子量が約8000、分子量分布の分散性Mw/Mnが
1.87であることを示した。iPP-PDMS、iPP−MAおよび
PDMSのGPC曲線を重ねて図2に示す。またDSC曲線
は、結晶融解吸熱ピーク(融点、Tm)が129℃に認
められ、融解エンタルピーからiPP-PDMSはミクロ相分離
構造を有するものと認められる。iPP-PDMSおよびiPP−M
AのDSC曲線を図3に示す。
に本発明のマルチブロック共重合体はミクロ相分離構造
を有する。このようなミクロ相分離構造を有するポリマ
ーをベース樹脂とする成形品は一般に柔軟性と強靭性と
を兼ね備えるので電気電子材料を包含する広範な分野で
使用することができる。
ることが可能なポリオレフィンの高度制御熱分解で得ら
れる末端ビニリデン二重結合を有するオリゴオレフィン
から、広範な分野で利用可能な新規マルチブロック共重
合体を提供するものであり、その産業分野および環境分
野における意義は極めて大きい。
クトル
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、Rは炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル
基を表し、mは1〜10の整数、nは1〜100の正
数、およびpは1〜100の正数である)を繰返し単位
とするポリオレフィン/ポリジメチルシロキサン・マル
チブロック共重合体。
Priority Applications (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000358225A JP4686022B2 (ja) | 2000-11-24 | 2000-11-24 | 末端マレイン化オリゴオレフィン/ジアミノポリジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体およびその製造方法 |
CNB01819429XA CN100558758C (zh) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | 从有末端官能团的低聚烯烃衍生的功能性物质 |
PCT/JP2001/010244 WO2002042340A1 (fr) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | Substances fonctionnelles derivees d'oligo-olefines presentant des groupes fonctionnels d'extremites |
US10/416,615 US7125834B2 (en) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
AU2002224085A AU2002224085A1 (en) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
EP01997195A EP1364973B1 (en) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
EP07001650A EP1790669B1 (en) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
DE60143490T DE60143490D1 (de) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | Von oligoolefinen mit funktionellen endgruppen abgeleitete funktionelle substanzen |
KR10-2003-7006981A KR100501968B1 (ko) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | 말단 관능성기를 갖는 올리고올레핀으로부터 유도되는기능성 물질류 |
DE60137463T DE60137463D1 (de) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | funktionale substanzen aus oligoolefinen mit funktionalen endgruppen |
CN200810181676XA CN101486779B (zh) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | 从有末端官能团的低聚烯烃衍生的功能性物质 |
HK04110142.2A HK1067135A1 (en) | 2000-11-24 | 2004-12-22 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
HK09110762.6A HK1133025A1 (en) | 2000-11-24 | 2004-12-22 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
US11/440,900 US7229957B2 (en) | 2000-11-24 | 2006-05-25 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
US11/654,751 US7345017B2 (en) | 2000-11-24 | 2007-01-18 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000358225A JP4686022B2 (ja) | 2000-11-24 | 2000-11-24 | 末端マレイン化オリゴオレフィン/ジアミノポリジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002161141A true JP2002161141A (ja) | 2002-06-04 |
JP4686022B2 JP4686022B2 (ja) | 2011-05-18 |
Family
ID=18830166
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000358225A Expired - Fee Related JP4686022B2 (ja) | 2000-11-24 | 2000-11-24 | 末端マレイン化オリゴオレフィン/ジアミノポリジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4686022B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002161111A (ja) * | 2000-11-24 | 2002-06-04 | Takashi Sawaguchi | 末端パーフルオロアルキル基含有オレフィン・オリゴマーおよびその製造方法 |
JP2002265612A (ja) * | 2001-03-07 | 2002-09-18 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | スチレン系ブロック共重合体及びそれを含有する組成物 |
JP2005132760A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Takashi Sawaguchi | 両末端錯形成性オリゴマー |
JP2015536376A (ja) * | 2012-11-20 | 2015-12-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリオルガノシロキサンブロック及びポリオレフィンブロックを含むブロック共重合体 |
CN110511421A (zh) * | 2019-09-12 | 2019-11-29 | 浙江新恒泰新材料有限公司 | 一种聚烯烃微孔发泡材料的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06134159A (ja) * | 1992-10-28 | 1994-05-17 | Brother Ind Ltd | 縫製システム |
JPH07324133A (ja) * | 1994-05-31 | 1995-12-12 | Nippon Steel Chem Co Ltd | シリケート基含有ポリイミド |
JPH0892312A (ja) * | 1994-09-22 | 1996-04-09 | Res Dev Corp Of Japan | 末端に定量的にビニリデン基を有する高分子化合物、その製造方法及び該高分子化合物を使用したレジスト材 |
JP2000044686A (ja) * | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Hitachi Chem Co Ltd | シロキサン含有ポリアミドイミド及びその製造方法並びにそれを含むワニス |
-
2000
- 2000-11-24 JP JP2000358225A patent/JP4686022B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06134159A (ja) * | 1992-10-28 | 1994-05-17 | Brother Ind Ltd | 縫製システム |
JPH07324133A (ja) * | 1994-05-31 | 1995-12-12 | Nippon Steel Chem Co Ltd | シリケート基含有ポリイミド |
JPH0892312A (ja) * | 1994-09-22 | 1996-04-09 | Res Dev Corp Of Japan | 末端に定量的にビニリデン基を有する高分子化合物、その製造方法及び該高分子化合物を使用したレジスト材 |
JP2000044686A (ja) * | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Hitachi Chem Co Ltd | シロキサン含有ポリアミドイミド及びその製造方法並びにそれを含むワニス |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002161111A (ja) * | 2000-11-24 | 2002-06-04 | Takashi Sawaguchi | 末端パーフルオロアルキル基含有オレフィン・オリゴマーおよびその製造方法 |
JP2002265612A (ja) * | 2001-03-07 | 2002-09-18 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | スチレン系ブロック共重合体及びそれを含有する組成物 |
JP2005132760A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Takashi Sawaguchi | 両末端錯形成性オリゴマー |
JP4486803B2 (ja) * | 2003-10-29 | 2010-06-23 | 孝志 澤口 | 両末端錯形成性オリゴマー |
JP2015536376A (ja) * | 2012-11-20 | 2015-12-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリオルガノシロキサンブロック及びポリオレフィンブロックを含むブロック共重合体 |
CN110511421A (zh) * | 2019-09-12 | 2019-11-29 | 浙江新恒泰新材料有限公司 | 一种聚烯烃微孔发泡材料的制备方法 |
CN110511421B (zh) * | 2019-09-12 | 2022-03-11 | 浙江新恒泰新材料有限公司 | 一种聚烯烃微孔发泡材料的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4686022B2 (ja) | 2011-05-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Caffy et al. | Transformation of polyethylene into a vitrimer by nitroxide radical coupling of a bis-dioxaborolane | |
US5905116A (en) | Gels derived from extending grafted α-olefin-maleimide centipede polymers and polypropylene | |
US5910530A (en) | High damping gel derived from extending grafted elastomers and polypropylene | |
US6054532A (en) | Centipede polymers grafted with hydrogenated block copolymers and polypropylene and gels thereof | |
US6107409A (en) | Gels derived from extending grafted comb polymers and polypropylene via a solution synthesis | |
JPH11343343A (ja) | ナイロングラフトポリマ―から誘導される高減衰性ゲル | |
JP2007518870A (ja) | 官能基化されたエラストマー組成物 | |
US6455626B2 (en) | Gels derived from extending grafted centipede polymers and polypropylene | |
Abbasian et al. | Chemical modification of polypropylene by nitroxide-mediated radical graft polymerization of styrene | |
Zhang et al. | Preparation and properties of propylene/POSS copolymer with rac-Et (Ind) 2ZrCl2 catalyst | |
Zhao et al. | Nanocomposites of polyethylene with polyhedral oligomeric silsesquioxane: from thermoplastics to vitrimers through silyl ether metathesis | |
JP4686022B2 (ja) | 末端マレイン化オリゴオレフィン/ジアミノポリジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体およびその製造方法 | |
JP2022101057A (ja) | 官能基含有酸変性ポリオレフィン及び官能基含有酸変性ポリオレフィンの製造方法 | |
JP4118504B2 (ja) | ポリオレフィン/ポリオレフィン・ブロック共重合体 | |
Rahmani et al. | Grafted polydimethylsiloxane onto syndiotactic poly (styrene-co-p-methylstyrene): Synthesis and characterization | |
JP3959043B2 (ja) | 末端アミノ化ポリオレフィン及びその製造方法 | |
Chen et al. | Synthesis and properties of thermoreversible crosslinking supramolecular polymer with weak multiple-hydrogen bonds and small chemical network sites from dimer acid, diamine and sulfonyl isocyanate | |
Liu et al. | Graft copolymers of poly (methyl methacrylate) and polyamide-6 via in situ anionic polymerization of ε-caprolactam and their properties | |
TWI281475B (en) | Novel polyesterified block copolymer and process for producing the same | |
최진웅 et al. | Synthesis and Electrochemical Properties of Radical Bottlebrush Polymers | |
조웅현 et al. | Sustainable Thermoplastic Elastomers via RAFT Polymerization: Synthesis and Characterization | |
홍은지 et al. | Ruthenium Mediated Ring-Opening Metathesis Polymerization Using Green Solvents | |
채다정 et al. | Synthesis and Characterization of Thermal Stable Monomer for High Temperature Polyimides | |
최성민 et al. | N, O-Chelated Ni (Ⅱ) Catalysts for Cycloolefin Copolymerization of High α-Olefin Contents | |
McLaren | Functional Nitroxyls for Polypropylene Modification |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070828 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100823 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110204 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110214 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140218 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |