JP2002161141A - 末端マレイン化オリゴオレフィン／ジアミノポリジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体およびその製造方法 - Google Patents
末端マレイン化オリゴオレフィン／ジアミノポリジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体およびその製造方法Info
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- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリオレフィンの高度制御熱分解で得られる
末端ビニリデン二重結合を有するオリゴオレフィンを利
用した新規マルチブロック共重合体を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基またはフェニル
基を表し、ｍは１〜１０の整数、ｎは１〜１００の正
数、およびｐは１〜１００の正数である）を繰返し単位
とするポリオレフィン／ポリジメチルシロキサン・マル
チブロック共重合体。
末端ビニリデン二重結合を有するオリゴオレフィンを利
用した新規マルチブロック共重合体を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基またはフェニル
基を表し、ｍは１〜１０の整数、ｎは１〜１００の正
数、およびｐは１〜１００の正数である）を繰返し単位
とするポリオレフィン／ポリジメチルシロキサン・マル
チブロック共重合体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリオレフィンを
主鎖とし両末端がマレイン化されたマレイン化オリゴオ
レフィンとジアミノアルキルポリジメチルシロキサンと
を共重合させたマルチブロック共重合体、すなわちポリ
マレイミドに関する。
主鎖とし両末端がマレイン化されたマレイン化オリゴオ
レフィンとジアミノアルキルポリジメチルシロキサンと
を共重合させたマルチブロック共重合体、すなわちポリ
マレイミドに関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明者等は、ポリオレフィンの高度制
御熱分解により、両末端または片末端にビニリデン二重
結合を有する単分散性のオレフィン・オリゴマーが得ら
れることをMacromolecules, 28, 7973(1995)などに報告
してきた。また、高分子反応による両末端ビニル基含有
プロピレン・オリゴマーと両末端にヒドロキシ基を有す
るポリジメチルシロキサンとのブロック共重合体の合成
をJ. Polymer Science,34, 36525(1996)に報告した。
御熱分解により、両末端または片末端にビニリデン二重
結合を有する単分散性のオレフィン・オリゴマーが得ら
れることをMacromolecules, 28, 7973(1995)などに報告
してきた。また、高分子反応による両末端ビニル基含有
プロピレン・オリゴマーと両末端にヒドロキシ基を有す
るポリジメチルシロキサンとのブロック共重合体の合成
をJ. Polymer Science,34, 36525(1996)に報告した。
【０００３】上記ポリオレフィンの高度制御熱分解で得
られるオレフィン・オリゴマーは末端ビニリデン二重結
合のヒドロキシル化、マレイン化によりさらに官能性の
基に修飾可能である（高分子学会予稿集、47, (7), 125
5(1998)）。一方、報告されたポリプロピレン／ポリジ
メチルシロキサン・ブロック共重合体については、それ
がブロック共重合体であることを証明するための追試が
必要である。
られるオレフィン・オリゴマーは末端ビニリデン二重結
合のヒドロキシル化、マレイン化によりさらに官能性の
基に修飾可能である（高分子学会予稿集、47, (7), 125
5(1998)）。一方、報告されたポリプロピレン／ポリジ
メチルシロキサン・ブロック共重合体については、それ
がブロック共重合体であることを証明するための追試が
必要である。
【０００４】高度制御熱分解の対象となるポリオレフィ
ンとして、環境問題となっているポリマーペレットなど
の廃ポリマーを利用できることから、末端に官能性基を
有するオレフィン・オリゴマーの反応性を利用してより
機能性の高分子材料の創設が期待されている。本発明
は、マレイン化ポリオレフィン／ジアミノアルキルポリ
ジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体、すなわ
ち新規ポリマレイミドを提供することを目的とする。
ンとして、環境問題となっているポリマーペレットなど
の廃ポリマーを利用できることから、末端に官能性基を
有するオレフィン・オリゴマーの反応性を利用してより
機能性の高分子材料の創設が期待されている。本発明
は、マレイン化ポリオレフィン／ジアミノアルキルポリ
ジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体、すなわ
ち新規ポリマレイミドを提供することを目的とする。
【０００５】本発明者等は、上記目的を達成すべく鋭意
研究した結果、ポリオレフィンの高度制御熱分解により
得られたオレフィン・オリゴマーの末端ビニリデン二重
結合を無水マレイン酸で修飾した末端マレイン化オレフ
ィン・オリゴマーが極めて反応性に富み、種々の化合物
と定量的に反応することを見出し、本発明を完成した。
研究した結果、ポリオレフィンの高度制御熱分解により
得られたオレフィン・オリゴマーの末端ビニリデン二重
結合を無水マレイン酸で修飾した末端マレイン化オレフ
ィン・オリゴマーが極めて反応性に富み、種々の化合物
と定量的に反応することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】本発明は、一般式（１）
【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基またはフェニル
基を表し、ｍは１〜１０の整数、ｎは１〜１００の正
数、およびｐは１〜１００の正数である）を繰返し単位
とするポリオレフィン／ポリジメチルシロキサン・マル
チブロック共重合体である。
基を表し、ｍは１〜１０の整数、ｎは１〜１００の正
数、およびｐは１〜１００の正数である）を繰返し単位
とするポリオレフィン／ポリジメチルシロキサン・マル
チブロック共重合体である。
【０００７】
【発明実施の形態】本発明の前記一般式（１）で表され
るマルチブロック共重合体は、式中のRが炭素数１〜３
のアルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピルまた
はフェニル基であり、（ ）内はポリオレフィン鎖、た
とえばポリプロピレン、ポリ１−ブテン、ポリ１−ペン
テンなどの脂肪族ポリオレフィン鎖、またはポリスチレ
ンなどの芳香族ポリオレフィン鎖を有するのモノマー単
位を表し、その繰返し数ｎが１〜１００、好ましくは１
０〜５０のポリオレフィン鎖を一方のブロックとする。
るマルチブロック共重合体は、式中のRが炭素数１〜３
のアルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピルまた
はフェニル基であり、（ ）内はポリオレフィン鎖、た
とえばポリプロピレン、ポリ１−ブテン、ポリ１−ペン
テンなどの脂肪族ポリオレフィン鎖、またはポリスチレ
ンなどの芳香族ポリオレフィン鎖を有するのモノマー単
位を表し、その繰返し数ｎが１〜１００、好ましくは１
０〜５０のポリオレフィン鎖を一方のブロックとする。
【０００８】他方のブロックは、式中のｍが１〜１０、
好ましくは２〜６のアルキレン基を両端に有するｐが１
〜１００、好ましくは１０〜５０のジメチルシロキサン
鎖からなる。両ブロックはマレイミド結合を介して結合
している。
好ましくは２〜６のアルキレン基を両端に有するｐが１
〜１００、好ましくは１０〜５０のジメチルシロキサン
鎖からなる。両ブロックはマレイミド結合を介して結合
している。
【０００９】本発明のマルチブロック共重合体は、ポリ
オレフィン・ブロックとそれと非相溶性のシロキサン・
ブロックとからなることから、ミクロ相分離構造を形成
する共重合体であり、それらの特性を利用する電気電子
材料、既存樹脂の改質など各種材料分野での使用が期待
できる。
オレフィン・ブロックとそれと非相溶性のシロキサン・
ブロックとからなることから、ミクロ相分離構造を形成
する共重合体であり、それらの特性を利用する電気電子
材料、既存樹脂の改質など各種材料分野での使用が期待
できる。
【００１０】本発明の前記一般式（１）で表されるマル
チブロック共重合体は、以下の方法で製造することがで
きる。下記一般式（２）
チブロック共重合体は、以下の方法で製造することがで
きる。下記一般式（２）
【化３】 （式中、Ｒおよびｎは前記定義したとおりの意味を表
す。）で表される両末端がマレイン化されたオリゴオレ
フィンと、下記一般式（３）
す。）で表される両末端がマレイン化されたオリゴオレ
フィンと、下記一般式（３）
【化４】 （式中、ｍおよびｐは前記定義したとおりの意味を表
す。）で表されるジアミノアルキルポリジメチルシロキ
サンとを反応させ、下記一般式（４）
す。）で表されるジアミノアルキルポリジメチルシロキ
サンとを反応させ、下記一般式（４）
【化５】 （式中、Ｒ、ｎ、ｍおよびｐは前記定義したとおりの意
味を表す。）を繰返し単位とするポリアミド酸を生成さ
せ、このポリアミド酸を加熱して閉環させることにより
製造することができる。
味を表す。）を繰返し単位とするポリアミド酸を生成さ
せ、このポリアミド酸を加熱して閉環させることにより
製造することができる。
【００１１】本発明の前記一般式（２）で表されるマレ
イン化オリゴオレフィンは、両末端にビニリデン二重結
合を有するオリゴオレフィンの末端ビニリデン二重結合
に、無水マレイン酸を付加重合させることにより合成す
ることができる。また、末端ビニリデン二重結合含有オ
リゴオレフィンは、ポリオレフィンを高度制御熱分解し
て得られる。熱分解対象のポリオレフィンとして、工業
的に生産されたポリオレフィンが好ましいが、漂着ペレ
ットなど環境汚染が問題となっている廃ポリマーを使用
することもできる。ポリオレフィンの高度制御熱分解で
得られるオリゴオレフィン、たとえばオリゴプロピレン
はポリプロピレンの立体規則性を維持しており、それら
による特性はマルチブロック共重合体に引き継がれる。
イン化オリゴオレフィンは、両末端にビニリデン二重結
合を有するオリゴオレフィンの末端ビニリデン二重結合
に、無水マレイン酸を付加重合させることにより合成す
ることができる。また、末端ビニリデン二重結合含有オ
リゴオレフィンは、ポリオレフィンを高度制御熱分解し
て得られる。熱分解対象のポリオレフィンとして、工業
的に生産されたポリオレフィンが好ましいが、漂着ペレ
ットなど環境汚染が問題となっている廃ポリマーを使用
することもできる。ポリオレフィンの高度制御熱分解で
得られるオリゴオレフィン、たとえばオリゴプロピレン
はポリプロピレンの立体規則性を維持しており、それら
による特性はマルチブロック共重合体に引き継がれる。
【００１２】前記一般式（３）で表されるジアミノアル
キルポリジメチルシロキサンは、種々のグレードの市販
品があり、それらを目的に応じて適宜選択して使用する
ことができる。
キルポリジメチルシロキサンは、種々のグレードの市販
品があり、それらを目的に応じて適宜選択して使用する
ことができる。
【００１３】マレイン化オリゴオレフィンとジアミノア
ルキルポリジメチルシロキサンとからアミド酸を生成す
る反応は、種々のテトラカルボン酸とジアミンとからポ
リアミド酸を生成させる公知の反応を使用することがで
きる。また、アミド酸を加熱して閉環させイミド化する
反応も公知である。
ルキルポリジメチルシロキサンとからアミド酸を生成す
る反応は、種々のテトラカルボン酸とジアミンとからポ
リアミド酸を生成させる公知の反応を使用することがで
きる。また、アミド酸を加熱して閉環させイミド化する
反応も公知である。
【００１４】
【実施例】本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。 実施例１ マルチブロック共重合体の合成マレイン化オリゴプロピレン（iPP−MA）の合成 アイソタクチックポリプロピレンを高度制御熱分解して
得た数平均分子量Ｍn１６００（ｎ＝３８）、分散度Ｍw
／Ｍn１.７３、平均末端ビニリデン二重結合数１.７８
の両末端ビニリデン結合を有するオリゴプロピレン／無
水マレイン酸・酸化防止剤のモル比を１／４２／１.６
８とし、窒素ガス雰囲気下、デカリン溶媒中で１９０℃
に２４時間攪拌保持して反応させた。反応終了後、反応
液を熱濾過しながらアセトン中に注下しポリマーを沈殿
させ、このポリマー濾別し減圧乾燥してマレイン化オリ
ゴプロピレン（iPP−MA）を得た。
る。 実施例１ マルチブロック共重合体の合成マレイン化オリゴプロピレン（iPP−MA）の合成 アイソタクチックポリプロピレンを高度制御熱分解して
得た数平均分子量Ｍn１６００（ｎ＝３８）、分散度Ｍw
／Ｍn１.７３、平均末端ビニリデン二重結合数１.７８
の両末端ビニリデン結合を有するオリゴプロピレン／無
水マレイン酸・酸化防止剤のモル比を１／４２／１.６
８とし、窒素ガス雰囲気下、デカリン溶媒中で１９０℃
に２４時間攪拌保持して反応させた。反応終了後、反応
液を熱濾過しながらアセトン中に注下しポリマーを沈殿
させ、このポリマー濾別し減圧乾燥してマレイン化オリ
ゴプロピレン（iPP−MA）を得た。
【００１５】マルチブロック共重合体（iPP-PDMS）の合
成 上記で合成したiPP−MAとジアミノアルキルポリジメチ
ルシロキサン市販品をメタノールで処理して低分子量成
分を除去した数平均分子量５０００のジアミノアルキル
ポリジメチルシロキサン（PDMS）とのモル比を１／１と
し、窒素ガス雰囲気下、デカリン溶媒中で６０℃に１０
分間攪拌保持した後、１９０℃に０.５時間、６時間、
２４時間および４８時間攪拌保持してイミド化し、反応
終了後、反応液中にアセトンを注加し、沈殿物を濾取し
て減圧乾燥し生成物を得た。
成 上記で合成したiPP−MAとジアミノアルキルポリジメチ
ルシロキサン市販品をメタノールで処理して低分子量成
分を除去した数平均分子量５０００のジアミノアルキル
ポリジメチルシロキサン（PDMS）とのモル比を１／１と
し、窒素ガス雰囲気下、デカリン溶媒中で６０℃に１０
分間攪拌保持した後、１９０℃に０.５時間、６時間、
２４時間および４８時間攪拌保持してイミド化し、反応
終了後、反応液中にアセトンを注加し、沈殿物を濾取し
て減圧乾燥し生成物を得た。
【００１６】生成物は1Ｈ−ＮＭＲスペクトルからマル
チブロック共重合体（iPP-PDMS）であることが確認され
た。また、iPPユニットとPDMSユニットのシグナル強度
比から算出したiPPユニット／PDMSユニットモル比は、
２４時間反応で４４.６／５５.４、４８は時間反応では
４０．３／５９.７であった。iPP-PDMSの1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを図１に示す。
チブロック共重合体（iPP-PDMS）であることが確認され
た。また、iPPユニットとPDMSユニットのシグナル強度
比から算出したiPPユニット／PDMSユニットモル比は、
２４時間反応で４４.６／５５.４、４８は時間反応では
４０．３／５９.７であった。iPP-PDMSの1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを図１に示す。
【００１７】２４時間および４８時間反応で得られたiP
P-PDMSのＧＰＣ曲線は単峰性であり、iPP-PDMSの数平均
分子量が約８０００、分子量分布の分散性Ｍw／Ｍnが
１.８７であることを示した。iPP-PDMS、iPP−MAおよび
PDMSのＧＰＣ曲線を重ねて図２に示す。またＤＳＣ曲線
は、結晶融解吸熱ピーク（融点、Ｔm）が１２９℃に認
められ、融解エンタルピーからiPP-PDMSはミクロ相分離
構造を有するものと認められる。iPP-PDMSおよびiPP−M
AのＤＳＣ曲線を図３に示す。
P-PDMSのＧＰＣ曲線は単峰性であり、iPP-PDMSの数平均
分子量が約８０００、分子量分布の分散性Ｍw／Ｍnが
１.８７であることを示した。iPP-PDMS、iPP−MAおよび
PDMSのＧＰＣ曲線を重ねて図２に示す。またＤＳＣ曲線
は、結晶融解吸熱ピーク（融点、Ｔm）が１２９℃に認
められ、融解エンタルピーからiPP-PDMSはミクロ相分離
構造を有するものと認められる。iPP-PDMSおよびiPP−M
AのＤＳＣ曲線を図３に示す。
【００１８】
【発明の効果】上記実施例において証明されているよう
に本発明のマルチブロック共重合体はミクロ相分離構造
を有する。このようなミクロ相分離構造を有するポリマ
ーをベース樹脂とする成形品は一般に柔軟性と強靭性と
を兼ね備えるので電気電子材料を包含する広範な分野で
使用することができる。
に本発明のマルチブロック共重合体はミクロ相分離構造
を有する。このようなミクロ相分離構造を有するポリマ
ーをベース樹脂とする成形品は一般に柔軟性と強靭性と
を兼ね備えるので電気電子材料を包含する広範な分野で
使用することができる。
【００１９】本発明は、廃ポリマーなどを出発原料とす
ることが可能なポリオレフィンの高度制御熱分解で得ら
れる末端ビニリデン二重結合を有するオリゴオレフィン
から、広範な分野で利用可能な新規マルチブロック共重
合体を提供するものであり、その産業分野および環境分
野における意義は極めて大きい。
ることが可能なポリオレフィンの高度制御熱分解で得ら
れる末端ビニリデン二重結合を有するオリゴオレフィン
から、広範な分野で利用可能な新規マルチブロック共重
合体を提供するものであり、その産業分野および環境分
野における意義は極めて大きい。
【図１】実施例で得られたiPP-PDMSの1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル
クトル
【図２】実施例で得られたiPP-PDMSのＧＰＣ曲線
【図３】実施例で得られたiPP-PDMSのＤＳＣ曲線
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基またはフェニル
基を表し、ｍは１〜１０の整数、ｎは１〜１００の正
数、およびｐは１〜１００の正数である）を繰返し単位
とするポリオレフィン／ポリジメチルシロキサン・マル
チブロック共重合体。
Priority Applications (15)
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|---|---|---|---|
| JP2000358225A JP4686022B2 (ja) | 2000-11-24 | 2000-11-24 | 末端マレイン化オリゴオレフィン／ジアミノポリジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体およびその製造方法 |
| CNB01819429XA CN100558758C (zh) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | 从有末端官能团的低聚烯烃衍生的功能性物质 |
| PCT/JP2001/010244 WO2002042340A1 (fr) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | Substances fonctionnelles derivees d'oligo-olefines presentant des groupes fonctionnels d'extremites |
| US10/416,615 US7125834B2 (en) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
| AU2002224085A AU2002224085A1 (en) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
| EP01997195A EP1364973B1 (en) | 2000-11-24 | 2001-11-22 | Functional substances derived from oligoolefins having functional groups at the ends |
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| JP2000358225A JP4686022B2 (ja) | 2000-11-24 | 2000-11-24 | 末端マレイン化オリゴオレフィン／ジアミノポリジメチルシロキサン・マルチブロック共重合体およびその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2002161111A (ja) * | 2000-11-24 | 2002-06-04 | Takashi Sawaguchi | 末端パーフルオロアルキル基含有オレフィン・オリゴマーおよびその製造方法 |
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| JP2005132760A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Takashi Sawaguchi | 両末端錯形成性オリゴマー |
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| JP2000044686A (ja) * | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Hitachi Chem Co Ltd | シロキサン含有ポリアミドイミド及びその製造方法並びにそれを含むワニス |
-
2000
- 2000-11-24 JP JP2000358225A patent/JP4686022B2/ja not_active Expired - Fee Related
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