JP2002145749A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JP2002145749A JP2002145749A JP2000335401A JP2000335401A JP2002145749A JP 2002145749 A JP2002145749 A JP 2002145749A JP 2000335401 A JP2000335401 A JP 2000335401A JP 2000335401 A JP2000335401 A JP 2000335401A JP 2002145749 A JP2002145749 A JP 2002145749A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- skin
- cosmetic
- camphor
- general formula
- derivative represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
く、使用感の優れた化粧料を提供する。 【解決手段】一般式(1)で示される3−(1−ヒドロ
キシアルキル)カンファー誘導体と一般式(2)又は一
般式(3)で示されるボルネオール誘導体とからなる群
より選択される1種又は2種以上を含有することを特徴
とする化粧料。 【化1】 (但し、R1、R2は水素原子又はアルキル基であり、R
1とR2の炭素数の和は0〜3である。) 【化2】 [但し、R3は、−NH2又は−(CH2)mCOOH(m
=1〜4)である。] 【化3】
Description
しくは紫外線による皮膚の黒化を抑制する効果を有する
安全性及び使用感の高い化粧料に関する。
り皮膚が種々の影響を受ける。その際皮膚内で発生する
活性酸素、過酸化脂質等は、炎症を引き起こし、皮膚組
織に大きなダメージを与える。これらのダメージは、皮
膚の潤いやつや、きめ等を失わせ、更にその影響が真皮
に及び、シワ等が形成され光加齢の要因となる。また、
皮膚の色調が変化し黒化する原因の一つとして、紫外線
により発生する活性酸素や周囲の細胞から放出される種
々の因子により、メラノサイトが活性化されチロシナー
ゼ活性が高まりメラニンが過剰に作られ表皮細胞に受け
渡されると考えられている。そして、メラニンはチロシ
ンが酸化されることにより産生され、結果、皮膚の色調
は変化し黒化するとされている。
ラニン生成を抑制することが肝要である。従来、皮膚の
黒化やしみ、そばかすを防ぎ、本来の白い肌を保つため
に、コウジ酸、アルブチン、ハイドロキノンモノベンジ
ルエーテル、過酸化水素等を配合した美白化粧料が提案
されている。また、紫外線による炎症を抑制するため
に、ビタミンC等が提案されている。
酸、ハイドロキノンモノベンジルエーテル等を配合する
と、若干色黒の肌を淡色化する効果はあるが、望むレベ
ルには達していない。また皮膚の安全性上に問題がある
場合がある。この様に、美白効果に優れ、且つ皮膚安全
性が高く、十分な保存安定性を有する化粧料を得ること
は困難を極めている。
は、美白効果に優れ、製剤中での皮膚安全性が高く、使
用感の優れた化粧料を提供するにある。
な状況に鑑み、従来技術の難点を改良せんとして鋭意研
究を重ねた結果、本発明で用いられる特定の化合物が、
格段に優れた美白効果を有することを見いだし、皮膚安
全性が高く、使用感の優れた化粧料を提供するに至っ
た。
粧料は、次のような構成を採る。即ち、一般式(1)で
示される3−(1−ヒドロキシアルキル)カンファー誘
導体と一般式(2)又は一般式(3)で示されるボルネ
オール誘導体とからなる群より選択される1種又は2種
以上を含有することを特徴とする化粧料。
1とR2の炭素数の和は0〜3である。)
=1〜4)である。]
詳述する。
アルキル)カンファー誘導体は既知の化合物であり、
J.Org.Chem.、56巻、378〜387頁、
1991年、に記載された方法に従って製造することが
できるが、製造方法は特に限定されるものではない。
アルキル)カンファー誘導体としては、3−(1−ヒド
ロキシメチル)カンファー、3−(1−ヒドロキシエチ
ル)カンファー、3−(1−ヒドロキシプロピル)カン
ファー、3−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)カ
ンファー、3−(1−ヒドロキシブチル)カンファー、
3−(1−ヒドロキシ−1−メチルプロピル)カンファ
ー、3−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)カン
ファー等が挙げられる。尚、これらの化合物はほとんど
無臭である。
は、カンファーを出発原料として、カルボニル基のα位
のアルキル化及びニトロソ化等により、官能基導入を行
った後、適宜変換することによって、多種合成可能であ
る。また、市販品をそのまま使用することもできる。
しては、(3−ヒドロキシ−1,7,7−トリメチル−
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−酢酸(以
下、3−カルボキシメチルボルネオールと記す)、3−
アミノ−1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2.2.
1]ヘプタン−2−オール(以下、3−アミノボルネオ
ールと記す)、1,10,10−トリメチル−3−オキ
サ−5−アザ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ
ン−4−オン等が挙げられる。
アルキル)カンファー誘導体及びボルネオール誘導体に
は立体異性体が存在するが、すべての異性体及びそれら
の混合物のいずれでも美白効果に優れている。
ドロキシアルキル)カンファー誘導体と一般式(2)又
は一般式(3)で示されるボルネオール誘導体とからな
る群より選択される1種又は2種以上の化粧料中への配
合量は、化粧料総量を基準として、好ましくは、0.0
1〜5.0質量%(以下、単に%と記する)であり、更
に好ましくは0.05〜2.0%である。
とする効果が十分に得られない場合があり、配合量が
5.0%を超えても、その増加分に見合った効果の向上
は望めない場合があり、使用時の感触が悪くなり易く、
個々の剤型を保持し難くなる場合がある。
形の化粧料であれば特に限定されず、通常の皮膚化粧料
の他、下地化粧料やファンデーションとしても利用可能
であり、入浴剤として用いてもよい。剤型としては、一
般に用いられる、水溶液、W/O型又はO/W型エマル
ション、適当な賦形剤等を用いて顆粒剤その他の粉末、
錠剤等とすることが考えられ、具体的にはクリーム、乳
液、化粧水、パック、ジェル、スティック、シート、パ
ップ等が挙げられる。この化粧料は、例えば、乳液等の
場合、油相及び水相をそれぞれ加熱溶解し、乳化分散し
て冷却する通常の方法により製造することができる。
ル系色素、酸化鉄等の着色顔料、パラベン等の防腐剤、
脂肪酸セッケン、セチル硫酸ナトリウム等の陰イオン性
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、テト
ラアルキルアンモニウム塩等の陽イオン性界面活性剤、
ベタイン型、スルホベタイン型、スルホアミノ酸型、N
−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム等の両イ
オン性界面活性剤、レシチン、リゾフォスファチジルコ
リン等の天然系界面活性剤、ゼラチン、カゼイン、デン
プン、アラビアガム、カラヤガム、グアガム、ローカス
トビーンガム、ドラガカントガム、クインスシード、ペ
クチン、カラギーナン、アルギン酸ソーダ等の天然高分
子、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセル
ロースナトリウム、エチルセルロース等の半合成高分
子、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル
及びコーポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリアクリ
ル酸ソーダ、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレン
オキシドポリマー等の合成高分子、キサンテンガム等の
増粘剤、酸化チタン等の顔料、ジブチルヒドロキシトル
エン等の抗酸化剤等を、本発明の目的を損なわない範囲
内で適宜配合することができる。
本発明を詳細に説明する。尚、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
ー −78℃でジイソプロピルアミン(1.00mL)のテ
トラヒドロフラン(THF、4.00mL)溶液にn−
ブチルリチウム(2.5mol/Lヘキサン溶液、2.
50mL)を滴下し、15分間攪拌した。次いで、この
溶液に−78℃でカンファー(0.91g)のTHF
(4.00mL)溶液を滴下後、アセトアルデヒド
(0.27g)を加え、15分間攪拌した。反応溶液に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL)を加えた
後、室温まで戻し、ジエチルエーテルで抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下で溶媒を除去した。残分についてシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=
8:2で溶出)で精製を行い、3−(1−ヒドロキシエ
チル)カンファー0.94g(収率:80%)を得た。
ーテル溶液600mLに、ナトリウム20.5gを加
え、よく攪拌した後、亜硝酸イソアミル124mLを加
え、一昼夜反応させた。後処理を行い、ベンゼンからの
再結晶により、イソニトロソカンファー40gを得た。
これをジエチルエーテル溶媒1200mL中、水素化リ
チウムアルミニウム28gを用いて還元し、後処理、ヘ
キサン−酢酸エチル混合溶媒からの再結晶により、3−
アミノボルネオール13.7g(収率:37%)を得
た。
サ−5−アザ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ
ン−4−オン 炭酸カリウム3.4g存在下、炭酸ジエチル19.8m
Lと3−アミノボルネオール27.7gの混合物を6〜
8時間かけて加熱蒸留した。その後、残渣を塩化メチレ
ンで抽出した後、洗浄、硫酸ナトリウムによる乾燥、ヘ
キサン−酢酸エチル混合溶液からの再結晶により、1,
10,10−トリメチル−3−オキサ−5−アザ−トリ
シクロ[5.2.1.02,6]デカン−4−オン25g
(収率:78%)を得た。
穴プレートに播き、24時間後、各試料化合物を10μ
g/mL含有したTheophylline入り培地に
交換した。72時間培養を行い、続いて細胞を10%T
CA,エタノール/ジエチルエーテル(=1/1)で処
理した。続いて、10%ジメチルスルホキシドを含有す
る1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に溶解後のOD
475値を求めてメラニン量とした。その後、細胞数を
測定し、細胞あたりのメラニン生成の抑制率(%)を求
めた。表1に試験結果を示した。
実施した美白実用試験の試験法は次の通りである。
れた被試験者20名の前腕屈側部皮膚を対象として、左
前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日より試料を、右
前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日よりベースを朝
夕1回ずつ13週連続塗布した。尚、評価は、専門官に
よる目視によりベース塗布部より試料塗布部において美
白効果を確認された被験者の人数で示した。
して、スキンローションを調製し、前記の美白実用試験
を実施した。
A成分とC成分を均一に混合攪拌、分散し次いで容器に
充填した。
く、本発明の化粧料である実施例5は明らかに良好な結
果を示した。尚、皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示し
た被試験者は生じなかった。
配合して、スキンクリームを調製し、前記美白実用試験
を実施した。
とを、それぞれ均一に加熱溶解して温度を80℃にす
る。次いで、A成分中にC成分を注入乳化した後、攪拌
しながら30℃まで冷却した。
明らかに良好な結果を示した。尚、皮膚刺激反応又は皮
膚感作反応を示した被試験者は生じなかった。
アルキル)カンファー誘導体とボルネオール誘導体とか
らなる群より選択される1種又は2種以上を含有する化
粧料は、メラニン色素の産生抑制効果に優れ、皮膚刺激
が無い等、安全性及び使用感に優れた化粧料として有用
である。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式(1)で示される3−(1−ヒド
ロキシアルキル)カンファー誘導体と一般式(2)又は
一般式(3)で示されるボルネオール誘導体とからなる
群より選択される1種又は2種以上を含有することを特
徴とする化粧料。 【化1】 (但し、R1、R2は水素原子又はアルキル基であり、R
1とR2の炭素数の和は0〜3である。) 【化2】 [但し、R3は、−NH2又は−(CH2)mCOOH(m
=1〜4)である。] 【化3】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000335401A JP4162845B2 (ja) | 2000-11-02 | 2000-11-02 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000335401A JP4162845B2 (ja) | 2000-11-02 | 2000-11-02 | 化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002145749A true JP2002145749A (ja) | 2002-05-22 |
JP4162845B2 JP4162845B2 (ja) | 2008-10-08 |
Family
ID=18811154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000335401A Expired - Fee Related JP4162845B2 (ja) | 2000-11-02 | 2000-11-02 | 化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4162845B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2023512114A (ja) * | 2019-12-31 | 2023-03-23 | 華南理工大学 | ボルネオールベースのポリマーならびにその調製方法および応用 |
-
2000
- 2000-11-02 JP JP2000335401A patent/JP4162845B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2023512114A (ja) * | 2019-12-31 | 2023-03-23 | 華南理工大学 | ボルネオールベースのポリマーならびにその調製方法および応用 |
JP7464949B2 (ja) | 2019-12-31 | 2024-04-10 | 華南理工大学 | ボルネオールベースのポリマーならびにその調製方法および応用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4162845B2 (ja) | 2008-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO1986006064A1 (fr) | Derives naphtaleniques a action de type retinoide, leur procede de preparation et compositions medicamenteuse et cosmetique les contenant | |
JPH01165524A (ja) | 局所適用のための医薬又は化粧品組成物 | |
CH666679A5 (fr) | Derives naphtaleniques a action retinoique, leurs procedes de preparation et compositions medicamenteuse et cosmetique les contenant. | |
JP2005082522A (ja) | 美白化粧料 | |
FR2545355A1 (fr) | Inhibiteur de melanine, a base d'un derive d'acide cinnamique | |
JP5528524B2 (ja) | 冷感剤及びtrpm8活性化剤 | |
CH671577A5 (ja) | ||
JP2009196980A (ja) | メラニン生成抑制剤及び美白化粧料 | |
JP2001019607A (ja) | 皮膚化粧料 | |
JP3340935B2 (ja) | メラニン生成抑制剤及び美白化粧料 | |
JP4658898B2 (ja) | メラニン生成抑制剤及び美白化粧料 | |
JP2018501239A (ja) | N−アシルアミノ−アミドファミリーの化合物、それらを含む組成物、及び使用 | |
JP4346231B2 (ja) | 化粧料 | |
JP2002145749A (ja) | 化粧料 | |
JP4914889B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
JPH0656641A (ja) | 化粧料 | |
CH673027A5 (ja) | ||
JP2002029957A (ja) | 化粧料 | |
JP4306950B2 (ja) | 美白化粧料 | |
TWI308148B (en) | Novel compound of 6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydro-1h-quinazoline-2-thione, its preparation and a depigmentation composition containing the same as an effective component | |
JPH05105643A (ja) | 桂皮酸誘導体およびこれを有効成分とする美白化粧料 | |
KR101002432B1 (ko) | 레스베라트롤 유도체, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는화장료 조성물 | |
JP2007022960A (ja) | メラニン生成抑制剤及び美白化粧料 | |
JP4391612B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
JP2001131050A (ja) | 皮膚化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20040805 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20040806 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060328 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060619 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20071116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080401 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080528 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080722 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080723 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110801 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110801 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120801 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120801 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130801 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |