JP2002138132A - フッ素を含有する共役ポリマー及びそれを用いたエレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
フッ素を含有する共役ポリマー及びそれを用いたエレクトロルミネセンス素子Info
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- JP2002138132A JP2002138132A JP2000334256A JP2000334256A JP2002138132A JP 2002138132 A JP2002138132 A JP 2002138132A JP 2000334256 A JP2000334256 A JP 2000334256A JP 2000334256 A JP2000334256 A JP 2000334256A JP 2002138132 A JP2002138132 A JP 2002138132A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】熱によるスペクトル変化が無いもしくは少ない
光放出層用途のポリマー及びエレクトロルミネセンス素
子を提供する。 【解決手段】フッ素を含有する共役ポリマーは、加熱に
よるスペクトル変化が抑えられる。なお、モノマー単位
の構造は、例えば下記化学式で示される。 【化１】
光放出層用途のポリマー及びエレクトロルミネセンス素
子を提供する。 【解決手段】フッ素を含有する共役ポリマーは、加熱に
よるスペクトル変化が抑えられる。なお、モノマー単位
の構造は、例えば下記化学式で示される。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】一連の用途、特にディスプレ
イ素子及び光学用途の分野において、大面積光源に対す
る需要が大きい。このような光源に対する需要は、現行
の技術のいずれによっても現在のところ満足されていな
い。
イ素子及び光学用途の分野において、大面積光源に対す
る需要が大きい。このような光源に対する需要は、現行
の技術のいずれによっても現在のところ満足されていな
い。
【０００２】慣用のディスプレイ及び光源、例えば白熱
電球、放電灯及び非自己発光型液晶ディスプレイ素子の
代替品として、エレクトロルミネセンス（ＥＬ）材料及
び素子、例えば光放出ダイオードがしばらく使用されて
きた。
電球、放電灯及び非自己発光型液晶ディスプレイ素子の
代替品として、エレクトロルミネセンス（ＥＬ）材料及
び素子、例えば光放出ダイオードがしばらく使用されて
きた。
【０００３】無機材料以外にも、低分子量有機エレクト
ロルミネセンス材料及び素子が知られているが、今日ま
でこのような素子は非常に限られた実用性しかなかっ
た。
ロルミネセンス材料及び素子が知られているが、今日ま
でこのような素子は非常に限られた実用性しかなかっ
た。
【０００４】近年、光放出層として共役ポリマーのフィ
ルムを含むエレクトロルミネセンス素子が開発され、こ
のような素子は、多くの優れた点、例えば、大面積のフ
レキシブルディスプレイを容易且つ安価に製造する機会
を提供する。液晶ディスプレイと対照的に、エレクトロ
ルミネセンスディスプレイは、自己発光型であるので、
追加の裏面光源が必要無い。
ルムを含むエレクトロルミネセンス素子が開発され、こ
のような素子は、多くの優れた点、例えば、大面積のフ
レキシブルディスプレイを容易且つ安価に製造する機会
を提供する。液晶ディスプレイと対照的に、エレクトロ
ルミネセンスディスプレイは、自己発光型であるので、
追加の裏面光源が必要無い。
【０００５】典型的な素子としては、少なくとも１種の
共役ポリマーを含む、薄い、密度の高いポリマーフィル
ムからなる光放出層である半導体層を含む。半導体層の
ポリマーフィルムは、付帯的な電荷キャリア濃度が十分
に低いので、２つの接触層間に電界を印加すると、電荷
キャリアは半導体層に導入され、一方の接触層は他方と
比較して正に帯電し、半導体層は発光する。このような
素子に使用されているポリマーは共役している。本発明
の目的に関しては、共役ポリマーとは、主鎖に沿って非
局在化した電子系を有するポリマーである。非局在化電
子系はポリマーに半導体特性を付与し、非常に運動性の
高い正または負の電荷キャリアを輸送させることができ
る。
共役ポリマーを含む、薄い、密度の高いポリマーフィル
ムからなる光放出層である半導体層を含む。半導体層の
ポリマーフィルムは、付帯的な電荷キャリア濃度が十分
に低いので、２つの接触層間に電界を印加すると、電荷
キャリアは半導体層に導入され、一方の接触層は他方と
比較して正に帯電し、半導体層は発光する。このような
素子に使用されているポリマーは共役している。本発明
の目的に関しては、共役ポリマーとは、主鎖に沿って非
局在化した電子系を有するポリマーである。非局在化電
子系はポリマーに半導体特性を付与し、非常に運動性の
高い正または負の電荷キャリアを輸送させることができ
る。
【０００６】光放出層として、現在開発段階ではあるが
一般的に使用されているポリマーとして、ポリ（ｐ−フ
ェニレンビニレン）とその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレ
ン）とその誘導体、ポリフルオレンのホモポリマー及び
コポリマーとその誘導体、ポリチオフェンとその誘導体
などが挙げられる。
一般的に使用されているポリマーとして、ポリ（ｐ−フ
ェニレンビニレン）とその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレ
ン）とその誘導体、ポリフルオレンのホモポリマー及び
コポリマーとその誘導体、ポリチオフェンとその誘導体
などが挙げられる。
【０００７】しかしながら、そのような材料の問題点と
して、スペクトルの安定性が挙げられ、特に熱によるス
ペクトル変化が挙げられる。
して、スペクトルの安定性が挙げられ、特に熱によるス
ペクトル変化が挙げられる。
【０００８】上記スペクトル変化の原因として、分子鎖
間相互作用によるものであることが推測されてきた。
間相互作用によるものであることが推測されてきた。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、熱によるス
ペクトル変化が無いもしくは少ない光放出層用途のポリ
マーを提供することにある。
ペクトル変化が無いもしくは少ない光放出層用途のポリ
マーを提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】請求項１に記載の発明
は、この課題を解決するため、フッ素が導入されている
ことを特徴とする共役ポリマーである。
は、この課題を解決するため、フッ素が導入されている
ことを特徴とする共役ポリマーである。
【００１１】また請求項２に記載の発明は、前記ポリマ
ーのモノマー単位での構造が下記化学式で示されること
を特徴とする共役ポリマーである。
ーのモノマー単位での構造が下記化学式で示されること
を特徴とする共役ポリマーである。
【００１２】
【化２】
【００１３】（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、Ｈ、Ｂ
ｒ、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子１〜５０個を有する直鎖若しく
は分岐のアルキル基、またはパーフルオロアルキル基、
アルコキシ基またはエステル基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 及びＲ4 の内、いずれか１つ以上にフッ素原子を１つ
以上含み、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は、
Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子１〜５０個を有する直鎖
若しくは分岐のアルキル基、またはパーフルオロアルキ
ル基、アルコキシ基またはエステル基であり、Ｒ5、Ｒ
6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10の内、いずれか１つ以上
にフッ素原子を１つ以上含み、Ｒ11及びＲ12は、Ｈ、Ｂ
ｒ、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子１〜５０個を有する直鎖若しく
は分岐のアルキル基、またはパーフルオロアルキル基、
アルコキシ基またはエステル基であり、Ｒ11及びＲ12の
内、いずれか１つ以上にフッ素原子を１つ以上含み、Ｒ
13及びＲ14は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子１〜５０
個を有する直鎖若しくは分岐のアルキル基、またはパー
フルオロアルキル基、アルコキシ基またはエステル基で
あり、Ｒ13及びＲ14の内、いずれか１つ以上にフッ素原
子を１つ以上含む）
ｒ、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子１〜５０個を有する直鎖若しく
は分岐のアルキル基、またはパーフルオロアルキル基、
アルコキシ基またはエステル基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 及びＲ4 の内、いずれか１つ以上にフッ素原子を１つ
以上含み、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は、
Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子１〜５０個を有する直鎖
若しくは分岐のアルキル基、またはパーフルオロアルキ
ル基、アルコキシ基またはエステル基であり、Ｒ5、Ｒ
6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10の内、いずれか１つ以上
にフッ素原子を１つ以上含み、Ｒ11及びＲ12は、Ｈ、Ｂ
ｒ、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子１〜５０個を有する直鎖若しく
は分岐のアルキル基、またはパーフルオロアルキル基、
アルコキシ基またはエステル基であり、Ｒ11及びＲ12の
内、いずれか１つ以上にフッ素原子を１つ以上含み、Ｒ
13及びＲ14は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子１〜５０
個を有する直鎖若しくは分岐のアルキル基、またはパー
フルオロアルキル基、アルコキシ基またはエステル基で
あり、Ｒ13及びＲ14の内、いずれか１つ以上にフッ素原
子を１つ以上含む）
【００１４】また、請求項３に記載の発明は、モノマー
構造において、フッ素を含むモノマー単位のランダム共
重合体、交互共重合体及びブロック共重合体であること
を特徴とする共役ポリマーである。
構造において、フッ素を含むモノマー単位のランダム共
重合体、交互共重合体及びブロック共重合体であること
を特徴とする共役ポリマーである。
【００１５】請求項４に記載の発明は、モノマー構造に
おけるフッ素を含むモノマー単位と、アリーレン基、ま
たは、ヘテロアリーレン基、または、ビニレン基また
は、アセチレン基のランダム共重合体、交互共重合体及
びブロック共重合体であることを特徴とする共役ポリマ
ーである。
おけるフッ素を含むモノマー単位と、アリーレン基、ま
たは、ヘテロアリーレン基、または、ビニレン基また
は、アセチレン基のランダム共重合体、交互共重合体及
びブロック共重合体であることを特徴とする共役ポリマ
ーである。
【００１６】請求項５に記載の発明は、モノマー構造に
おいて、フッ素を含むモノマー単位とフッ素を含まない
モノマー単位のランダム共重合体、交互共重合体及びブ
ロック共重合体であることを特徴とする共役ポリマーで
ある。
おいて、フッ素を含むモノマー単位とフッ素を含まない
モノマー単位のランダム共重合体、交互共重合体及びブ
ロック共重合体であることを特徴とする共役ポリマーで
ある。
【００１７】請求項６に記載の発明は、２〜１０００個
の繰り返し単位を有することを特徴とする共役ポリマー
である。
の繰り返し単位を有することを特徴とする共役ポリマー
である。
【００１８】請求項７に記載の発明は、請求項１〜６の
一以上に記載した共役ポリマーを用いた活性層を含むこ
とを特徴とするエレクトロルミネセンス素子である。
一以上に記載した共役ポリマーを用いた活性層を含むこ
とを特徴とするエレクトロルミネセンス素子である。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明のフッ素を含有する共役ポ
リマーは、例えば以下の方法にしたがって製造される。
リマーは、例えば以下の方法にしたがって製造される。
【００２０】目的のポリマーに用いるモノマーとして、
目的とするモノマー単位のジハロゲン化物を合成し、銅
／トリフェニルフォスフィン触媒（例えば、G.W.Ebert,
R.D.Rieke, J.Org.Chem. 1988, 53, 44829 参照）また
はニッケル／トリフェニルフォスフィン触媒（例えば、
H.Yamamoto, S.Inaba, R.D.Rieke, J.Org.Chem. 1983,
48, 840 参照）を用いて重合し得る。
目的とするモノマー単位のジハロゲン化物を合成し、銅
／トリフェニルフォスフィン触媒（例えば、G.W.Ebert,
R.D.Rieke, J.Org.Chem. 1988, 53, 44829 参照）また
はニッケル／トリフェニルフォスフィン触媒（例えば、
H.Yamamoto, S.Inaba, R.D.Rieke, J.Org.Chem. 1983,
48, 840 参照）を用いて重合し得る。
【００２１】目的のポリマーに用いるモノマーとして、
目的とするモノマー単位のジハロゲン化物とジボロン酸
化物を合成し、パラジウム触媒（例えば、M.Miyaura,
T.Yanagi, A.Suzuki, Synth.Commun. 1981, 11, 513 ;
R.B.Miller, S.Dugar, Organometallics 1984, 3, 1261
参照）を用いて重合し得る。
目的とするモノマー単位のジハロゲン化物とジボロン酸
化物を合成し、パラジウム触媒（例えば、M.Miyaura,
T.Yanagi, A.Suzuki, Synth.Commun. 1981, 11, 513 ;
R.B.Miller, S.Dugar, Organometallics 1984, 3, 1261
参照）を用いて重合し得る。
【００２２】生成物の処理は、例えば、反応混合物を濾
過し、酸水溶液で希釈し、抽出し、乾燥し、溶媒除去し
て得られた粗な化合物をさらに再沈殿により精製し得
る。
過し、酸水溶液で希釈し、抽出し、乾燥し、溶媒除去し
て得られた粗な化合物をさらに再沈殿により精製し得
る。
【００２３】末端の臭素原子は、例えば、ＬｉＡｌＨ4
を用いて還元除去し得る。
を用いて還元除去し得る。
【００２４】本発明の目的に関しては、エレクトロルミ
ネセンス材料とは、エレクトロルミネセンス素子中、活
性層として使用し得る材料である。活性層とは、電界の
適用時に光を放出し得る層であること、また、正及び負
の電荷（電荷注入層または電荷輸送層）の注入及び輸送
を促進することを意味する。
ネセンス材料とは、エレクトロルミネセンス素子中、活
性層として使用し得る材料である。活性層とは、電界の
適用時に光を放出し得る層であること、また、正及び負
の電荷（電荷注入層または電荷輸送層）の注入及び輸送
を促進することを意味する。
【００２５】エレクトロルミネセンス材料として使用す
るためには、本発明のポリマーは、通常、当事者には公
知の方法、例えば、キャスティング、浸漬またはスピン
コーティングにより、基材にフィルムの形状で適用され
る。
るためには、本発明のポリマーは、通常、当事者には公
知の方法、例えば、キャスティング、浸漬またはスピン
コーティングにより、基材にフィルムの形状で適用され
る。
【００２６】さらに本発明は、１つ以上の活性層を有す
るエレクトロルミネセンス素子であって、それらの活性
層の少なくとも１層が本発明の１種以上のポリマーを含
む該素子を提供する。活性層は、例えば、光放出層また
は輸送層または電化注入層であってもよい。
るエレクトロルミネセンス素子であって、それらの活性
層の少なくとも１層が本発明の１種以上のポリマーを含
む該素子を提供する。活性層は、例えば、光放出層また
は輸送層または電化注入層であってもよい。
【００２７】これらは通常、陰極と陽極との間にエレク
トロルミネセンス層を含んでおり、電極の少なくとも一
方は、透明である。さらに、電子注入または電子輸送層
は、エレクトロルミネセンス層と陰極の間に導入され
得、また、正孔注入及び正孔輸送層はエレクトロルミネ
センス層と陽極の間に導入され得る。陰極は、例えば、
Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ／Ａｇであってもよい。
陽極は、例えばガラスまたは透明なポリマー上のＡｕま
たはＩＴＯ（酸化インジウム／酸化錫）であってもよ
い。
トロルミネセンス層を含んでおり、電極の少なくとも一
方は、透明である。さらに、電子注入または電子輸送層
は、エレクトロルミネセンス層と陰極の間に導入され
得、また、正孔注入及び正孔輸送層はエレクトロルミネ
センス層と陽極の間に導入され得る。陰極は、例えば、
Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ／Ａｇであってもよい。
陽極は、例えばガラスまたは透明なポリマー上のＡｕま
たはＩＴＯ（酸化インジウム／酸化錫）であってもよ
い。
【００２８】操作時には、陰極は、陽極と匹敵し得る負
の電位に配置される。陰極からの電子はこのように、電
子注入層または電子輸送層に、または光放出層に直接注
入される。同時に陽極からの正孔が、正孔注入層または
正孔輸送層に、または光放出層に直接注入される。
の電位に配置される。陰極からの電子はこのように、電
子注入層または電子輸送層に、または光放出層に直接注
入される。同時に陽極からの正孔が、正孔注入層または
正孔輸送層に、または光放出層に直接注入される。
【００２９】注入された電荷キャリアは、印加された電
位の作用下で活性層を通して互いに移動する。これによ
って、電荷輸送層と光放出層の間の界面または、光放出
層内で、光の放出と再び組みあわされる電子／正孔対が
できる。
位の作用下で活性層を通して互いに移動する。これによ
って、電荷輸送層と光放出層の間の界面または、光放出
層内で、光の放出と再び組みあわされる電子／正孔対が
できる。
【００３０】発光の色は、光放出層として使用する化合
物によって種々変動し得る。
物によって種々変動し得る。
【００３１】エレクトロルミネセンス素子は、例えば、
自己発光型ディスプレイ素子、例えば、コントロールラ
ンプ、英数字ディスプレイ、サイン及び光電気カップラ
ーに使用される。
自己発光型ディスプレイ素子、例えば、コントロールラ
ンプ、英数字ディスプレイ、サイン及び光電気カップラ
ーに使用される。
【００３２】本発明は、以下の実施例によって説明され
るが、以下の実施例によって限定されるものではない。
るが、以下の実施例によって限定されるものではない。
【００３３】
【実施例】＜実施例１＞ ９，９―ジオクチルフルオレンの合成 ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．４７Ｍ、１６
０ｍｌ、３９５ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフラン
（３００ｍｌ）中のフルオレン（２９．５ｇ、１７８ｍ
ｍｏｌ）に−７８℃の条件下で攪拌しつつ滴下添加し
た。添加完了後、−７８℃の条件下でさらに１時間攪拌
した。その後、上記混合溶液に、―７８℃の条件下で、
１−ブロモオクタン（７７ｍｌ、４４８ｍｍｏｌ）を、
攪拌しつつ滴下添加した。添加完了後、約３時間、―７
８℃の条件下で攪拌した。その後、ゆっくりと室温に戻
し、約１２時間攪拌した。混合物から、ジエチルエーテ
ル溶解分を抽出し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘ
キサン）を用いて精製することにより、９，９―ジオク
チルフルオレン（６１．５ｇ、１６４．６ｍｍｏｌ、９
２．６％）を得た。
０ｍｌ、３９５ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフラン
（３００ｍｌ）中のフルオレン（２９．５ｇ、１７８ｍ
ｍｏｌ）に−７８℃の条件下で攪拌しつつ滴下添加し
た。添加完了後、−７８℃の条件下でさらに１時間攪拌
した。その後、上記混合溶液に、―７８℃の条件下で、
１−ブロモオクタン（７７ｍｌ、４４８ｍｍｏｌ）を、
攪拌しつつ滴下添加した。添加完了後、約３時間、―７
８℃の条件下で攪拌した。その後、ゆっくりと室温に戻
し、約１２時間攪拌した。混合物から、ジエチルエーテ
ル溶解分を抽出し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘ
キサン）を用いて精製することにより、９，９―ジオク
チルフルオレン（６１．５ｇ、１６４．６ｍｍｏｌ、９
２．６％）を得た。
【００３４】1 Ｈ―ＮＭＲ（400MHz,CDCl3）δ[ppm]:
7.67(d,2H,J=4.8Hz),7.33-7.24(m,6H),1.97-1.93(m,4
H),1.27-1.13(m,20H),0.79(t,6H,J=7.2Hz),0.60(m4H)
7.67(d,2H,J=4.8Hz),7.33-7.24(m,6H),1.97-1.93(m,4
H),1.27-1.13(m,20H),0.79(t,6H,J=7.2Hz),0.60(m4H)
【００３５】＜実施例２＞ ２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルフルオレンの合
成 ブロミン（４．５ｍｌ、８７．３ｍｍｏｌ）の乾燥クロ
ロホルム溶液（３０ｍｌ）を、９，９−ジオクチルフル
オレン（１６．２ｇ、４３．３ｍｍｏｌ）とＦｅＣｌ3
（１８９ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の乾燥クロロホルム
溶液（６０ｍｌ）に０℃及び遮光条件下で攪拌しつつ滴
下添加した。添加完了後０℃及び遮光条件下で４時間攪
拌した。その後、遮光条件下で攪拌しつつゆっくりと室
温の戻した。その後、遮光条件下で約１２時間攪拌し、
クロロホルム可溶分を抽出した。クロロホルム可溶分を
減圧下乾燥させた後、クロロホルム・メタノールで再結
晶することにより、２，７−ジブロモ−９，９−ジオク
チルフルオレン（１６．８ｇ、３０．８ｍｍｏｌ、７
１．１％）を得た。
成 ブロミン（４．５ｍｌ、８７．３ｍｍｏｌ）の乾燥クロ
ロホルム溶液（３０ｍｌ）を、９，９−ジオクチルフル
オレン（１６．２ｇ、４３．３ｍｍｏｌ）とＦｅＣｌ3
（１８９ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の乾燥クロロホルム
溶液（６０ｍｌ）に０℃及び遮光条件下で攪拌しつつ滴
下添加した。添加完了後０℃及び遮光条件下で４時間攪
拌した。その後、遮光条件下で攪拌しつつゆっくりと室
温の戻した。その後、遮光条件下で約１２時間攪拌し、
クロロホルム可溶分を抽出した。クロロホルム可溶分を
減圧下乾燥させた後、クロロホルム・メタノールで再結
晶することにより、２，７−ジブロモ−９，９−ジオク
チルフルオレン（１６．８ｇ、３０．８ｍｍｏｌ、７
１．１％）を得た。
【００３６】1 Ｈ―ＮＭＲ（400MHz,CDCl3）δ[ppm]:
7.50(d,2H,J=8.8Hz), 7.45(d,2H,J=2.0Hz), 7.44(d,2H,
J=1.2Hz) 1.93-1.89(m,4H),1.22-1.04(m,20H),0.81(t,6
H,J=7.2Hz),0.59(m4H)
7.50(d,2H,J=8.8Hz), 7.45(d,2H,J=2.0Hz), 7.44(d,2H,
J=1.2Hz) 1.93-1.89(m,4H),1.22-1.04(m,20H),0.81(t,6
H,J=7.2Hz),0.59(m4H)
【００３７】＜実施例３＞ ２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，
３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９，−ジ
オクチルフルオレンの合成 ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．４７Ｍ、９．
０ｍｌ、２２．２ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフラ
ン（５０ｍｌ）中の２，７−ジブロモ−９，９−ジオク
チルフルオレン（５．２７ｇ、９．５９ｍｍｏｌ）に−
７８℃の条件下で攪拌しつつ滴下添加した。添加完了
後、−７８℃の条件下でさらに１時間攪拌した。その
後、上記混合溶液を、―７８℃の条件下で、２−イソプ
ロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２
−ジオキサボロラン（６．０ｍｌ、２９，４ｍｍｏｌ）
の乾燥テトラヒドロフラン溶液（８０ｍｌ）中に攪拌し
つつ、滴下添加した。添加完了後、約３時間、―７８℃
の条件下で攪拌した。その後、ゆっくりと室温に戻し、
約１２時間攪拌した。混合物から、ジエチルエーテル溶
解分を抽出し、減圧下乾燥させた後、クロロホルム・メ
タノールで再結晶することにより、２，７−ビス（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロ
ラン−２−イル）−９，９，−ジオクチルフルオレン
（３．０３ｇ、４．７２ｍｍｏｌ、４９．２％）を得
た。
３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９，−ジ
オクチルフルオレンの合成 ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．４７Ｍ、９．
０ｍｌ、２２．２ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフラ
ン（５０ｍｌ）中の２，７−ジブロモ−９，９−ジオク
チルフルオレン（５．２７ｇ、９．５９ｍｍｏｌ）に−
７８℃の条件下で攪拌しつつ滴下添加した。添加完了
後、−７８℃の条件下でさらに１時間攪拌した。その
後、上記混合溶液を、―７８℃の条件下で、２−イソプ
ロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２
−ジオキサボロラン（６．０ｍｌ、２９，４ｍｍｏｌ）
の乾燥テトラヒドロフラン溶液（８０ｍｌ）中に攪拌し
つつ、滴下添加した。添加完了後、約３時間、―７８℃
の条件下で攪拌した。その後、ゆっくりと室温に戻し、
約１２時間攪拌した。混合物から、ジエチルエーテル溶
解分を抽出し、減圧下乾燥させた後、クロロホルム・メ
タノールで再結晶することにより、２，７−ビス（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロ
ラン−２−イル）−９，９，−ジオクチルフルオレン
（３．０３ｇ、４．７２ｍｍｏｌ、４９．２％）を得
た。
【００３８】1 Ｈ―ＮＭＲ（500MHz,CDCl3）δ[ppm]:
7.83(d,2H,J=8.0Hz),7.77(s,2H,), 7.73(d,2H,J=7.5Hz)
2.03-2.00(m,4H),1.38(s,24H),1.21-1.02(m,20H),0.81
(t,6H,J=7.5Hz),0.57(m4H)
7.83(d,2H,J=8.0Hz),7.77(s,2H,), 7.73(d,2H,J=7.5Hz)
2.03-2.00(m,4H),1.38(s,24H),1.21-1.02(m,20H),0.81
(t,6H,J=7.5Hz),0.57(m4H)
【００３９】＜実施例４＞ ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイ
ル）−（２−フルオロベンゼン−１，４−ジイル）］
（ポリマー１）または、ポリ［（９，９−ジオクチルフ
ルオレン−２，７−ジイル）−（２、５−ジフルオロベ
ンゼン−１，４−ジイル）］（ポリマー２）の合成
ル）−（２−フルオロベンゼン−１，４−ジイル）］
（ポリマー１）または、ポリ［（９，９−ジオクチルフ
ルオレン−２，７−ジイル）−（２、５−ジフルオロベ
ンゼン−１，４−ジイル）］（ポリマー２）の合成
【００４０】
【化３】
【００４１】２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメ
チル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
９，９，−ジオクチルフルオレン（４８２ｍｇ、０．７
５ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（５７０ｍｇ、３．７５ｍｍｏ
ｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム（０）（８．６７ｍｇ、０．００７５ｍｍｏｌ）、
及び１，４−ジブロモ−２―フルオロベンゼン（１９０
ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）または１，４−ジブロモ−
２，５−ジフルオロベンゼン（２０４ｍｇ、０．７５ｍ
ｍｏｌ）の乾燥エチレングリコールジメチルエーテル
（３．０ｍｌ）溶液を、凍結脱気した後密封し、１００
℃条件下で１２時間攪拌した。続いて室温に冷却し、ク
ロロホルム可溶分のクロロホルム溶液（１０ｍｌ）を、
メタノール（２５０ｍｌ）と塩酸（１２Ｎ、１０ｍｌ）
の混合溶液に滴下することにより、ポリマーを沈殿させ
た。得られたポリマーは黄色味を帯びていた。
チル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
９，９，−ジオクチルフルオレン（４８２ｍｇ、０．７
５ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（５７０ｍｇ、３．７５ｍｍｏ
ｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム（０）（８．６７ｍｇ、０．００７５ｍｍｏｌ）、
及び１，４−ジブロモ−２―フルオロベンゼン（１９０
ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）または１，４−ジブロモ−
２，５−ジフルオロベンゼン（２０４ｍｇ、０．７５ｍ
ｍｏｌ）の乾燥エチレングリコールジメチルエーテル
（３．０ｍｌ）溶液を、凍結脱気した後密封し、１００
℃条件下で１２時間攪拌した。続いて室温に冷却し、ク
ロロホルム可溶分のクロロホルム溶液（１０ｍｌ）を、
メタノール（２５０ｍｌ）と塩酸（１２Ｎ、１０ｍｌ）
の混合溶液に滴下することにより、ポリマーを沈殿させ
た。得られたポリマーは黄色味を帯びていた。
【００４２】ポリマー１；1 Ｈ―ＮＭＲ（270MHz,CDC
l3）δ[ppm]: 7.86-7.31(m,9H),2.04(m,4H),1.09-0.79
(m,30H)
l3）δ[ppm]: 7.86-7.31(m,9H),2.04(m,4H),1.09-0.79
(m,30H)
【００４３】ポリマー２；1 Ｈ―ＮＭＲ（270MHz,CDC
l3）δ[ppm]: 7.86-7.28(m,8H),2.04(m,4H),1.10-0.72
(m,30H)
l3）δ[ppm]: 7.86-7.28(m,8H),2.04(m,4H),1.10-0.72
(m,30H)
【００４４】＜実施例５＞ フィルム状態での、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオ
レン−２，７−ジイル）−（２−フルオロベンゼン−
１，４−ジイル）］（ポリマー１）及び、ポリ［（９，
９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−（２、
５−ジフルオロベンゼン−１，４−ジイル）］（ポリマ
ー２）の加熱によるフォトルミネセンススペクトル変化
測定 ポリマー１及びポリマー２の３重量％のキシレン溶液
を、石英ガラス上に、１５００ｒｐｍでスピンコーティ
ングし、２４時間室温で放置した。その後、各ポリマー
の最大吸収波長（ポリマー１：３４５ｎｍ、ポリマー
２：３３８ｎｍ）で励起した時の蛍光スペクトルを測定
した。その後、５０℃で１時間加熱後室温に戻したも
の、及び１００℃で１時間加熱後室温に戻したもの、及
び１５０℃で１時間加熱後室温に戻したものの蛍光スペ
クトルをそれぞれ測定した。測定結果は図１、２のよう
になった。ポリマー１，２の膜厚はいずれも約１００ｎ
ｍであった。
レン−２，７−ジイル）−（２−フルオロベンゼン−
１，４−ジイル）］（ポリマー１）及び、ポリ［（９，
９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−（２、
５−ジフルオロベンゼン−１，４−ジイル）］（ポリマ
ー２）の加熱によるフォトルミネセンススペクトル変化
測定 ポリマー１及びポリマー２の３重量％のキシレン溶液
を、石英ガラス上に、１５００ｒｐｍでスピンコーティ
ングし、２４時間室温で放置した。その後、各ポリマー
の最大吸収波長（ポリマー１：３４５ｎｍ、ポリマー
２：３３８ｎｍ）で励起した時の蛍光スペクトルを測定
した。その後、５０℃で１時間加熱後室温に戻したも
の、及び１００℃で１時間加熱後室温に戻したもの、及
び１５０℃で１時間加熱後室温に戻したものの蛍光スペ
クトルをそれぞれ測定した。測定結果は図１、２のよう
になった。ポリマー１，２の膜厚はいずれも約１００ｎ
ｍであった。
【００４５】＜実施例６＞ エレクトロルミネセンス素子 ＩＴＯをスパッタリング法で被覆させた石英ガラスのＩ
ＴＯ面に、ＰＥＤＯＴ（２０ｎｍ）、ポリマー１または
ポリマー２（１００ｎｍ）を順次スピンコートした後、
Ｂａ（６ｎｍ）、Ａｇ（２００ｎｍ）を順に真空蒸着し
た。このようにして得られた素子の、ＩＴＯ側に正の極
性を与え、Ａｇ側に負の極性を与えたところ、十分に高
い電極を与えると、エレクトロルミネセンスが対応する
素子として知見された。
ＴＯ面に、ＰＥＤＯＴ（２０ｎｍ）、ポリマー１または
ポリマー２（１００ｎｍ）を順次スピンコートした後、
Ｂａ（６ｎｍ）、Ａｇ（２００ｎｍ）を順に真空蒸着し
た。このようにして得られた素子の、ＩＴＯ側に正の極
性を与え、Ａｇ側に負の極性を与えたところ、十分に高
い電極を与えると、エレクトロルミネセンスが対応する
素子として知見された。
【００４６】＜比較例１＞ ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイ
ル）−（ベンゼン−１，４−ジイル）］（ポリマー３）
の合成
ル）−（ベンゼン−１，４−ジイル）］（ポリマー３）
の合成
【００４７】
【化４】
【００４８】２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメ
チル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
９，９，−ジオクチルフルオレン（４８２ｍｇ、０．７
５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウム（０）（８．６７ｍｇ、０．００７５ｍ
ｍｏｌ）、及びｐ−ジブロモベンゼン（１７７ｍｇ、
０．７５ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン（１．５ｍｌ）溶液
に、Ｋ2 ＣＯ3 水溶液（２Ｍ、１．０ｍｌ）を添加した
ものを凍結脱気した後密封し、１００℃条件下で４８時
間攪拌した。続いて室温に冷却し、クロロホルム可溶分
のクロロホルム溶液（１０ｍｌ）を、メタノール（２５
０ｍｌ）と塩酸（１２Ｎ、１０ｍｌ）の混合溶液に滴下
することにより、ポリマーを沈殿させた。得られたポリ
マーは黄色味を帯びていた。
チル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−
９，９，−ジオクチルフルオレン（４８２ｍｇ、０．７
５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウム（０）（８．６７ｍｇ、０．００７５ｍ
ｍｏｌ）、及びｐ−ジブロモベンゼン（１７７ｍｇ、
０．７５ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン（１．５ｍｌ）溶液
に、Ｋ2 ＣＯ3 水溶液（２Ｍ、１．０ｍｌ）を添加した
ものを凍結脱気した後密封し、１００℃条件下で４８時
間攪拌した。続いて室温に冷却し、クロロホルム可溶分
のクロロホルム溶液（１０ｍｌ）を、メタノール（２５
０ｍｌ）と塩酸（１２Ｎ、１０ｍｌ）の混合溶液に滴下
することにより、ポリマーを沈殿させた。得られたポリ
マーは黄色味を帯びていた。
【００４９】ポリマー３；1 Ｈ―ＮＭＲ（270MHz,CDC
l3）δ[ppm]: 7.86-7.34(m,10H),2.07(m,4H),1.11-0.79
(m,30H)
l3）δ[ppm]: 7.86-7.34(m,10H),2.07(m,4H),1.11-0.79
(m,30H)
【００５０】＜比較例２＞ フィルム状態での、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオ
レン−２，７−ジイル）−（ベンゼン−１，４−ジイ
ル）］（ポリマー３）の加熱によるフォトルミネセンス
スペクトル変化測定 ポリマー３の３重量％のキシレン溶液を、石英ガラス上
に、１５００ｒｐｍでスピンコーティングし、２４時間
室温で放置した。その後、各ポリマーの最大吸収波長
（３６８ｎｍ）で励起した時の蛍光スペクトルを測定し
た。その後、５０℃で１時間加熱後室温に戻したもの、
及び１００℃で１時間加熱後室温に戻したもの、及び１
５０℃で１時間加熱後室温に戻したものの蛍光スペクト
ルをそれぞれ測定した。測定結果は図３のようになっ
た。ポリマー３の膜厚は約１００ｎｍであった。
レン−２，７−ジイル）−（ベンゼン−１，４−ジイ
ル）］（ポリマー３）の加熱によるフォトルミネセンス
スペクトル変化測定 ポリマー３の３重量％のキシレン溶液を、石英ガラス上
に、１５００ｒｐｍでスピンコーティングし、２４時間
室温で放置した。その後、各ポリマーの最大吸収波長
（３６８ｎｍ）で励起した時の蛍光スペクトルを測定し
た。その後、５０℃で１時間加熱後室温に戻したもの、
及び１００℃で１時間加熱後室温に戻したもの、及び１
５０℃で１時間加熱後室温に戻したものの蛍光スペクト
ルをそれぞれ測定した。測定結果は図３のようになっ
た。ポリマー３の膜厚は約１００ｎｍであった。
【００５１】
【発明の効果】図１〜３からも明らかなように、フッ素
が導入されたポリマーでは、フッ素が導入されていない
ポリマーと比較すると、加熱によるスペクトル変化が抑
えられることがわかった。さらに本発明のポリマーは、
エレクトロルミネセンス素子としての応用が可能であ
る。
が導入されたポリマーでは、フッ素が導入されていない
ポリマーと比較すると、加熱によるスペクトル変化が抑
えられることがわかった。さらに本発明のポリマーは、
エレクトロルミネセンス素子としての応用が可能であ
る。
【００５２】
【図１】フィルム状態での、ポリ［（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−（２−フルオロベン
ゼン−１，４−ジイル）］（ポリマー１）の加熱による
フォトルミネセンススペクトル変化測定結果を示すグラ
フ図である。
ルフルオレン−２，７−ジイル）−（２−フルオロベン
ゼン−１，４−ジイル）］（ポリマー１）の加熱による
フォトルミネセンススペクトル変化測定結果を示すグラ
フ図である。
【図２】フィルム状態での、ポリ［（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−（２、５−ジフルオ
ロベンゼン−１，４−ジイル）］（ポリマー２）の加熱
によるフォトルミネセンススペクトル変化測定結果を示
すグラフ図である。
ルフルオレン−２，７−ジイル）−（２、５−ジフルオ
ロベンゼン−１，４−ジイル）］（ポリマー２）の加熱
によるフォトルミネセンススペクトル変化測定結果を示
すグラフ図である。
【図３】フィルム状態での、ポリ［（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−（ベンゼン−１，４
−ジイル）］（ポリマー３）の加熱によるフォトルミネ
センススペクトル変化測定結果を示すグラフ図である。
ルフルオレン−２，７−ジイル）−（ベンゼン−１，４
−ジイル）］（ポリマー３）の加熱によるフォトルミネ
センススペクトル変化測定結果を示すグラフ図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 3K007 AB14 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4J032 BA03 BB01 BB09 BC01 CA03 CA04 CA32 CA43 CB01 CB12 CC01 CC03
Claims (7)
- 【請求項１】フッ素を含有することを特徴とする共役ポ
リマー。 - 【請求項２】モノマー単位の構造は、下記化学式で示さ
れることを特徴とする請求項１記載の共役ポリマー。 【化１】 （Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、
炭素原子１〜５０個を有する直鎖若しくは分岐のアルキ
ル基、またはパーフルオロアルキル基、アルコキシ基ま
たはエステル基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の
内、いずれか１つ以上にフッ素原子を１つ以上含み、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃ
ｌ、Ｆ、炭素原子１〜５０個を有する直鎖若しくは分岐
のアルキル基、またはパーフルオロアルキル基、アルコ
キシ基またはエステル基であり、Ｒ5、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ
8 、Ｒ9 及びＲ10の内、いずれか１つ以上にフッ素原子
を１つ以上含み、Ｒ11及びＲ12は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、
Ｆ、炭素原子１〜５０個を有する直鎖若しくは分岐のア
ルキル基、またはパーフルオロアルキル基、アルコキシ
基またはエステル基であり、Ｒ11及びＲ12の内、いずれ
か１つ以上にフッ素原子を１つ以上含み、Ｒ13及びＲ14
は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子１〜５０個を有する
直鎖若しくは分岐のアルキル基、またはパーフルオロア
ルキル基、アルコキシ基またはエステル基であり、Ｒ13
及びＲ14の内、いずれか１つ以上にフッ素原子を１つ以
上含む） - 【請求項３】モノマー構造において、フッ素を含むモノ
マー単位のランダム共重合体、交互共重合体及びブロッ
ク共重合体であることを特徴とする請求項１又は２の何
れかに記載の記載の共役ポリマー。 - 【請求項４】モノマー構造におけるフッ素を含むモノマ
ー単位と、アリーレン基、または、ヘテロアリーレン
基、または、ビニレン基または、アセチレン基のランダ
ム共重合体、交互共重合体及びブロック共重合体である
ことを特徴とする請求項１から３の何れかに記載の共役
ポリマー。 - 【請求項５】モノマー構造において、フッ素を含むモノ
マー単位とフッ素を含まないモノマー単位のランダム共
重合体、交互共重合体及びブロック共重合体であること
を特徴とする請求項１から４の何れかに記載の共役ポリ
マー。 - 【請求項６】２〜１０００個の繰り返し単位を有するこ
とを特徴とする請求項１から５の何れかに記載の共役ポ
リマー。 - 【請求項７】請求項１〜６の一以上に記載した共役ポリ
マーを用いた活性層を含むことを特徴とするエレクトロ
ルミネセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000334256A JP3956608B2 (ja) | 2000-11-01 | 2000-11-01 | フッ素を含有する共役ポリマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000334256A JP3956608B2 (ja) | 2000-11-01 | 2000-11-01 | フッ素を含有する共役ポリマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002138132A true JP2002138132A (ja) | 2002-05-14 |
| JP3956608B2 JP3956608B2 (ja) | 2007-08-08 |
Family
ID=18810208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000334256A Expired - Fee Related JP3956608B2 (ja) | 2000-11-01 | 2000-11-01 | フッ素を含有する共役ポリマー |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3956608B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005100437A1 (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Kanazawa University Technology Licensing Organization Ltd. | 特異な発光性を示すポリフルオレン誘導体およびその製造法 |
| WO2005121203A1 (ja) * | 2004-04-14 | 2005-12-22 | Kanazawa University Technology Licensing Organization Ltd. | 高い蛍光量子収率を示す共役系高分子と金属塩とのハイブリッド体、その製造方法及びそれを用いた蛍光発光材料 |
| WO2005122702A2 (ja) * | 2004-06-16 | 2005-12-29 | Sharp Kk | 有機エレクトロルミネセンス素子、その検査装置及び検査方法 |
| JP2007505971A (ja) * | 2003-09-16 | 2007-03-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 不安定な可溶化基を含む可溶性ポリマーを用いて基板に不溶性ポリマーフィルムを調製する方法 |
| WO2012008556A1 (ja) * | 2010-07-14 | 2012-01-19 | 住友化学株式会社 | 光電変換素子 |
| CN101284903B (zh) * | 2007-11-02 | 2013-04-24 | 北京同创海诚科技发展有限公司 | 一种对硝基化合物有传感功能的荧光共轭聚合物及应用 |
| JP2016192555A (ja) * | 2004-10-01 | 2016-11-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体を含む電子デバイス |
-
2000
- 2000-11-01 JP JP2000334256A patent/JP3956608B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP4878554B2 (ja) * | 2003-09-16 | 2012-02-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 不安定な可溶化基を含む可溶性ポリマーを用いて基板に不溶性ポリマーフィルムを調製する方法 |
| JP2007505971A (ja) * | 2003-09-16 | 2007-03-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 不安定な可溶化基を含む可溶性ポリマーを用いて基板に不溶性ポリマーフィルムを調製する方法 |
| JPWO2005121203A1 (ja) * | 2004-04-14 | 2008-04-10 | 有限会社金沢大学ティ・エル・オー | 高い蛍光量子収率を示す共役系高分子と金属塩とのハイブリッド体、その製造方法及びそれを用いた蛍光発光材料 |
| WO2005121203A1 (ja) * | 2004-04-14 | 2005-12-22 | Kanazawa University Technology Licensing Organization Ltd. | 高い蛍光量子収率を示す共役系高分子と金属塩とのハイブリッド体、その製造方法及びそれを用いた蛍光発光材料 |
| WO2005100437A1 (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Kanazawa University Technology Licensing Organization Ltd. | 特異な発光性を示すポリフルオレン誘導体およびその製造法 |
| JPWO2005100437A1 (ja) * | 2004-04-14 | 2008-03-06 | 有限会社金沢大学ティ・エル・オー | 特異な発光性を示すポリフルオレン誘導体およびその製造法 |
| WO2005122702A3 (ja) * | 2004-06-16 | 2006-09-21 | Sharp Kk | 有機エレクトロルミネセンス素子、その検査装置及び検査方法 |
| KR100839732B1 (ko) * | 2004-06-16 | 2008-06-19 | 샤프 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자, 그의 검사 장치 및 검사 방법 |
| US7595587B2 (en) | 2004-06-16 | 2009-09-29 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent element exhibiting temperature-dependent photoluminescence intensity |
| WO2005122702A2 (ja) * | 2004-06-16 | 2005-12-29 | Sharp Kk | 有機エレクトロルミネセンス素子、その検査装置及び検査方法 |
| JP2016192555A (ja) * | 2004-10-01 | 2016-11-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体を含む電子デバイス |
| CN101284903B (zh) * | 2007-11-02 | 2013-04-24 | 北京同创海诚科技发展有限公司 | 一种对硝基化合物有传感功能的荧光共轭聚合物及应用 |
| WO2012008556A1 (ja) * | 2010-07-14 | 2012-01-19 | 住友化学株式会社 | 光電変換素子 |
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