JP2002138065A - オレイン酸の製造法 - Google Patents
オレイン酸の製造法Info
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- JP2002138065A JP2002138065A JP2000332702A JP2000332702A JP2002138065A JP 2002138065 A JP2002138065 A JP 2002138065A JP 2000332702 A JP2000332702 A JP 2000332702A JP 2000332702 A JP2000332702 A JP 2000332702A JP 2002138065 A JP2002138065 A JP 2002138065A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 リノール酸等の多不飽和脂肪酸含量が少ない
オレイン酸の製造法の提供。 【解決手段】 多不飽和脂肪酸を含有するオレイン酸
（以下粗オレイン酸という）を水素添加してオレイン酸
を製造するに際し、粗オレイン酸を硫酸及び／もしくは
リン酸、又はそれらの塩と接触させた後に水素添加を行
うオレイン酸の製造法。
オレイン酸の製造法の提供。 【解決手段】 多不飽和脂肪酸を含有するオレイン酸
（以下粗オレイン酸という）を水素添加してオレイン酸
を製造するに際し、粗オレイン酸を硫酸及び／もしくは
リン酸、又はそれらの塩と接触させた後に水素添加を行
うオレイン酸の製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、滑剤、可塑剤、油
剤、乳化剤、洗浄剤等の原料として広く使用されている
オレイン酸の製造法に関する。
剤、乳化剤、洗浄剤等の原料として広く使用されている
オレイン酸の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】オレイ
ン酸は、一般的に牛脂等の油脂を加水分解した脂肪酸を
液体酸と固体酸に分別後、得られた液体酸を蒸留し、全
留出物を取得することにより製造されている。しかしな
がら、この方法により製造されたオレイン酸は、リノー
ル酸等の多不飽和脂肪酸を含有し、それがオレイン酸の
純度を低下させるばかりでなく、色相、匂い、酸化安定
性など品質低下の原因となっており、従来より改善が望
まれていた。
ン酸は、一般的に牛脂等の油脂を加水分解した脂肪酸を
液体酸と固体酸に分別後、得られた液体酸を蒸留し、全
留出物を取得することにより製造されている。しかしな
がら、この方法により製造されたオレイン酸は、リノー
ル酸等の多不飽和脂肪酸を含有し、それがオレイン酸の
純度を低下させるばかりでなく、色相、匂い、酸化安定
性など品質低下の原因となっており、従来より改善が望
まれていた。
【０００３】オレイン酸中のリノール酸等の多不飽和脂
肪酸を除去する方法として、粗オレイン酸中の多不飽和
脂肪酸のみを選択的に水素添加してオレイン酸へ転換す
る方法があり、例えば、触媒として、パラジウム、ロジ
ウム、銅等の固体触媒を用いる方法が知られているが、
反応速度や選択性に問題があり、多不飽和脂肪酸含量が
低減された高純度のオレイン酸は得られていない。
肪酸を除去する方法として、粗オレイン酸中の多不飽和
脂肪酸のみを選択的に水素添加してオレイン酸へ転換す
る方法があり、例えば、触媒として、パラジウム、ロジ
ウム、銅等の固体触媒を用いる方法が知られているが、
反応速度や選択性に問題があり、多不飽和脂肪酸含量が
低減された高純度のオレイン酸は得られていない。
【０００４】従って、本発明の課題は、リノール酸等の
多不飽和脂肪酸含量が少ないオレイン酸の製造法を提供
することにある。
多不飽和脂肪酸含量が少ないオレイン酸の製造法を提供
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、多不飽和脂肪
酸を含有するオレイン酸（以下粗オレイン酸という）を
水素添加してオレイン酸を製造するに際し、粗オレイン
酸を硫酸及び／もしくはリン酸、又はそれらの塩と接触
させた後に水素添加を行うオレイン酸の製造法である。
酸を含有するオレイン酸（以下粗オレイン酸という）を
水素添加してオレイン酸を製造するに際し、粗オレイン
酸を硫酸及び／もしくはリン酸、又はそれらの塩と接触
させた後に水素添加を行うオレイン酸の製造法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において、多不飽和脂肪酸
とは不飽和結合を２個以上含む脂肪酸であり、リノール
酸等が挙げられる。また、多不飽和脂肪酸を含有するオ
レイン酸としては、油脂を脂肪酸とグリセリンに加水分
解し、得られた脂肪酸から更に固体酸を分別除去するこ
とによって得られる液体酸が挙げられ、多不飽和脂肪酸
含量が５〜１０重量％のものが好ましい。
とは不飽和結合を２個以上含む脂肪酸であり、リノール
酸等が挙げられる。また、多不飽和脂肪酸を含有するオ
レイン酸としては、油脂を脂肪酸とグリセリンに加水分
解し、得られた脂肪酸から更に固体酸を分別除去するこ
とによって得られる液体酸が挙げられ、多不飽和脂肪酸
含量が５〜１０重量％のものが好ましい。
【０００７】ここで用いられる油脂としては、牛脂、羊
脂、豚脂、パーム油、パーム油を分別して得られるパー
ムステアリンもしくはパームオレイン、ハイオレイック
サフラワー油、ハイオレイックひまわり油、落花生油、
大豆油、ヤシ油、パーム核油等の動植物油脂が挙げられ
るが、動物油、特に牛脂が好ましい。
脂、豚脂、パーム油、パーム油を分別して得られるパー
ムステアリンもしくはパームオレイン、ハイオレイック
サフラワー油、ハイオレイックひまわり油、落花生油、
大豆油、ヤシ油、パーム核油等の動植物油脂が挙げられ
るが、動物油、特に牛脂が好ましい。
【０００８】これらの油脂を脂肪酸とグリセリンに加水
分解する方法としては、高圧連続分解法、中圧法、酵素
法等が挙げられる。また脂肪酸を液体酸と固体酸に分別
する方法としては、溶剤分別法、活性剤分別法等が挙げ
られる。
分解する方法としては、高圧連続分解法、中圧法、酵素
法等が挙げられる。また脂肪酸を液体酸と固体酸に分別
する方法としては、溶剤分別法、活性剤分別法等が挙げ
られる。
【０００９】本発明においては、上記のようにして得ら
れる、リノール酸等の多不飽和脂肪酸を含有する粗オレ
イン酸を、水素添加する前にまず硫酸及び／もしくはリ
ン酸、又はそれらの塩（以下処理剤という）と接触させ
る。硫酸又はリン酸の塩としては、ナトリウム塩等のア
ルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアル
カリ土類金属塩が挙げられる。これらの処理剤の中で
は、リン酸、硫酸マグネシウムが好ましい。
れる、リノール酸等の多不飽和脂肪酸を含有する粗オレ
イン酸を、水素添加する前にまず硫酸及び／もしくはリ
ン酸、又はそれらの塩（以下処理剤という）と接触させ
る。硫酸又はリン酸の塩としては、ナトリウム塩等のア
ルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアル
カリ土類金属塩が挙げられる。これらの処理剤の中で
は、リン酸、硫酸マグネシウムが好ましい。
【００１０】本発明において、粗オレイン酸を処理剤と
接触させる方法は、例えば、処理剤水溶液で粗オレイン
酸を洗浄する方法、処理剤水溶液で粗オレイン酸を洗浄
後、更に水洗する方法、処理剤粉末を粗オレイン酸に添
加する方法等が挙げられる。処理剤は粗オレイン酸に対
して０．０１〜０．５重量％添加するのが好ましい。
接触させる方法は、例えば、処理剤水溶液で粗オレイン
酸を洗浄する方法、処理剤水溶液で粗オレイン酸を洗浄
後、更に水洗する方法、処理剤粉末を粗オレイン酸に添
加する方法等が挙げられる。処理剤は粗オレイン酸に対
して０．０１〜０．５重量％添加するのが好ましい。
【００１１】処理剤水溶液を用いる場合のより好ましい
方法は、例えばリン酸、硫酸マグネシウム等の処理剤の
０．５〜２重量％水溶液を、粗オレイン酸に対して、５
〜１０重量％添加し、９０〜９５℃に昇温して攪拌後、
同温度で静置し、水層を分離し、その後更に必要により
水洗する方法である。
方法は、例えばリン酸、硫酸マグネシウム等の処理剤の
０．５〜２重量％水溶液を、粗オレイン酸に対して、５
〜１０重量％添加し、９０〜９５℃に昇温して攪拌後、
同温度で静置し、水層を分離し、その後更に必要により
水洗する方法である。
【００１２】また、処理剤粉末を用いる場合のより好ま
しい方法は、例えば硫酸マグネシウム等の処理剤を、粗
オレイン酸に対して０．０１〜０．０４重量％添加する
方法である。
しい方法は、例えば硫酸マグネシウム等の処理剤を、粗
オレイン酸に対して０．０１〜０．０４重量％添加する
方法である。
【００１３】本発明においては、上記のように粗オレイ
ン酸と処理剤を接触させた後、水素添加を行う。本発明
に用いられる水素添加触媒としては、多不飽和脂肪酸に
対して選択的に水素添加できるものが好ましく、具体例
としては、パラジウム、ロジウム等の貴金属や銅等の固
体触媒が挙げられ、貴金属触媒、特にパラジウム触媒が
好ましい。また本発明の触媒は担体に担持されていても
よく、担体としては、活性炭、ケイソウ土、シリカ、シ
リカアルミナ、アルミナ、ニオビア等が挙げられる。水
素添加触媒の添加量は、粗オレイン酸に対し、０．０１
〜１．０重量％が好ましい。
ン酸と処理剤を接触させた後、水素添加を行う。本発明
に用いられる水素添加触媒としては、多不飽和脂肪酸に
対して選択的に水素添加できるものが好ましく、具体例
としては、パラジウム、ロジウム等の貴金属や銅等の固
体触媒が挙げられ、貴金属触媒、特にパラジウム触媒が
好ましい。また本発明の触媒は担体に担持されていても
よく、担体としては、活性炭、ケイソウ土、シリカ、シ
リカアルミナ、アルミナ、ニオビア等が挙げられる。水
素添加触媒の添加量は、粗オレイン酸に対し、０．０１
〜１．０重量％が好ましい。
【００１４】本発明における水素添加反応の条件は、水
素圧０．１〜１．０MPa、特に０．１〜０．５MPaが好ま
しく、反応温度３０〜１００℃、特に３０〜５０℃が好
ましい。また反応は、攪拌速度３００〜１０００rpm、
特に３００〜６００rpmの撹拌下で行うのが好ましい。
素圧０．１〜１．０MPa、特に０．１〜０．５MPaが好ま
しく、反応温度３０〜１００℃、特に３０〜５０℃が好
ましい。また反応は、攪拌速度３００〜１０００rpm、
特に３００〜６００rpmの撹拌下で行うのが好ましい。
【００１５】
【発明の効果】本発明によると、多不飽和脂肪酸含量が
低減され、飽和脂肪酸含量も少ない高純度オレイン酸を
得ることができる。
低減され、飽和脂肪酸含量も少ない高純度オレイン酸を
得ることができる。
【００１６】
【実施例】例中の％は特記しない限り重量％を示す。ま
た脂肪酸組成中のＣ18は炭素数１８の飽和脂肪酸、Ｃ
18:1はオレイン酸、Ｃ18:2はリノール酸を示す。
た脂肪酸組成中のＣ18は炭素数１８の飽和脂肪酸、Ｃ
18:1はオレイン酸、Ｃ18:2はリノール酸を示す。
【００１７】実施例１ 牛脂を高圧加水分解した後、活性剤法で分別して得た牛
脂分別液体酸（脂肪酸組成 Ｃ18：０．８％、Ｃ18:1：
７３．３％、Ｃ18:2：５．７％）を底抜き１Ｌ四つ口フ
ラスコに取り、攪拌しながら１％リン酸水溶液を、液体
酸に対して５％添加した後、９０℃に昇温し１０分間攪
拌した。その後、温度を維持しながら静置し、水層を分
離した。水層分離後、攪拌を行い、更に温水を液体酸に
対して５％添加し、１０分攪拌した。水層を静置分離
後、油層を１００℃、６．６５kPaにて脱水した。
脂分別液体酸（脂肪酸組成 Ｃ18：０．８％、Ｃ18:1：
７３．３％、Ｃ18:2：５．７％）を底抜き１Ｌ四つ口フ
ラスコに取り、攪拌しながら１％リン酸水溶液を、液体
酸に対して５％添加した後、９０℃に昇温し１０分間攪
拌した。その後、温度を維持しながら静置し、水層を分
離した。水層分離後、攪拌を行い、更に温水を液体酸に
対して５％添加し、１０分攪拌した。水層を静置分離
後、油層を１００℃、６．６５kPaにて脱水した。
【００１８】上記の処理を行った牛脂分別液体酸を回転
式オートクレーブに５００ｇ仕込み、５％Ｐｄ／Ｃ触媒
を液体酸に対して０．０６％添加した後、攪拌しながら
３０℃まで昇温し、その後、０．５MPaの圧力を維持し
ながら１２０分間水素添加反応を行った。反応終了物か
ら触媒を濾別後、ガスクロマトグラフィーで脂肪酸組成
分析を行った。その結果を表１に示す。
式オートクレーブに５００ｇ仕込み、５％Ｐｄ／Ｃ触媒
を液体酸に対して０．０６％添加した後、攪拌しながら
３０℃まで昇温し、その後、０．５MPaの圧力を維持し
ながら１２０分間水素添加反応を行った。反応終了物か
ら触媒を濾別後、ガスクロマトグラフィーで脂肪酸組成
分析を行った。その結果を表１に示す。
【００１９】実施例２ １％リン酸水溶液の代わりに１％硫酸マグネシウム水溶
液を用いる以外は実施例１と同様に牛脂分別液体酸の処
理を行い、同様の水素添加反応を８０分間行い、同様に
脂肪酸組成を分析した。その結果を表１に示す。
液を用いる以外は実施例１と同様に牛脂分別液体酸の処
理を行い、同様の水素添加反応を８０分間行い、同様に
脂肪酸組成を分析した。その結果を表１に示す。
【００２０】比較例１ １％リン酸水溶液処理を行わない牛脂分別液体酸につい
て、実施例１と同様の水素添加反応を１８０分間行い、
同様に脂肪酸組成を分析した。その結果を表１に示す。
て、実施例１と同様の水素添加反応を１８０分間行い、
同様に脂肪酸組成を分析した。その結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例３〜５ 実施例１と同じ脂肪酸組成の牛脂分別液体酸を底抜き１
Ｌ四つ口フラスコに取り、攪拌しながら、表２に示す各
濃度の硫酸マグネシウム水溶液を、液体酸に対して７．
５％添加し、１０分攪拌後水層を静置分離した。その
後、油層を１００℃、６．６５kPaにて脱水した。
Ｌ四つ口フラスコに取り、攪拌しながら、表２に示す各
濃度の硫酸マグネシウム水溶液を、液体酸に対して７．
５％添加し、１０分攪拌後水層を静置分離した。その
後、油層を１００℃、６．６５kPaにて脱水した。
【００２３】上記の処理を行った牛脂分別液体酸を実施
例１と同様の水素添加反応を１００分間行い、各濃度に
おける反応終了物の脂肪酸組成を同様に分析した。結果
を表２に示す。
例１と同様の水素添加反応を１００分間行い、各濃度に
おける反応終了物の脂肪酸組成を同様に分析した。結果
を表２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】実施例６〜７ 実施例１と同じ脂肪酸組成の牛脂分別液体酸を底抜き１
Ｌ四つ口フラスコに取り、攪拌しながら硫酸マグネシウ
ムの粉末を表３に示す量添加した。
Ｌ四つ口フラスコに取り、攪拌しながら硫酸マグネシウ
ムの粉末を表３に示す量添加した。
【００２６】その後、実施例１と同様の水素添加反応を
表３に示す時間行い、同様に脂肪酸組成を分析した。結
果を表３に示す。
表３に示す時間行い、同様に脂肪酸組成を分析した。結
果を表３に示す。
【００２７】比較例２ 硫酸マグネシウム粉末を添加しない牛脂分別液体酸につ
いて、実施例１と同様の水素添加反応を２４０分間行
い、同様に脂肪酸組成を分析した。結果を表３に示す。
いて、実施例１と同様の水素添加反応を２４０分間行
い、同様に脂肪酸組成を分析した。結果を表３に示す。
【００２８】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 徹 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC11 BD10 BE03 BE04 BE20 BS10
Claims (2)
- 【請求項１】 多不飽和脂肪酸を含有するオレイン酸
（以下粗オレイン酸という）を水素添加してオレイン酸
を製造するに際し、粗オレイン酸を硫酸及び／もしくは
リン酸、又はそれらの塩と接触させた後に水素添加を行
うオレイン酸の製造法。 - 【請求項２】 粗オレイン酸が、油脂を加水分解して得
られる脂肪酸から固体酸を分別除去することによって得
られる液体酸である請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000332702A JP4969721B2 (ja) | 2000-10-31 | 2000-10-31 | オレイン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000332702A JP4969721B2 (ja) | 2000-10-31 | 2000-10-31 | オレイン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002138065A true JP2002138065A (ja) | 2002-05-14 |
| JP4969721B2 JP4969721B2 (ja) | 2012-07-04 |
Family
ID=18808874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000332702A Expired - Fee Related JP4969721B2 (ja) | 2000-10-31 | 2000-10-31 | オレイン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4969721B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351498A (ja) * | 1986-08-21 | 1988-03-04 | ライオン株式会社 | 不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方法 |
| JPH0899036A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Kao Corp | 選択水添用触媒及びそれを用いる高純度オレイン酸の製造方法 |
-
2000
- 2000-10-31 JP JP2000332702A patent/JP4969721B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351498A (ja) * | 1986-08-21 | 1988-03-04 | ライオン株式会社 | 不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方法 |
| JPH0899036A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Kao Corp | 選択水添用触媒及びそれを用いる高純度オレイン酸の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4969721B2 (ja) | 2012-07-04 |
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