JPS6351498A - 不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、極めて簡単な処理方法で不飽和脂肪酸又はそ
のエステル化物の不飽和度を低下させることができる方
法に関するものである。

〔従来の技術〕

不飽和脂肪酸エステルから飽和脂肪酸エステルを得る方
法として、通常、水Ｓ添加が行われており、具体的には
、反応温度１８０〜２００℃、水素圧２〜４ｋｇ／ｃｄ
で、ｐｔやＣｕなどの触媒を用いて行われている。従っ
て、高温、高圧反応で行うので、装置が大型、複雑化す
ると共に安全上からも、またエネルギー上からも不利で
ある。

さらに、気−液反応であるので安定した反応を行う為に
は水素の分散や接触方法に注意を要し、反応操作が複雑
になるという欠点があった。

〔発明が解決しようとする問題点〕

従って、本発明は、簡易な装置を用い、常圧下、１００
℃以下の温度で簡単に、かつ安定な状態で不飽和脂肪酸
又はそのエステル化物の不飽和度を低下させることがで
きる方法を提供することを目的とする。

〔問題点を解決するための手段］ 本発明は、酸、過酸化水素及び低級アルコールを含有す
る溶液を不飽和脂肪酸に加えて混合するだけで反応が生
じ、不飽和度が低下するとの知見に基づいてなされたの
である。

すなわち、本発明は、炭素数８〜３０の不飽和脂肪酸又
は該脂肪酸と１価アルコール若しくは多価アルコールと
のエステル化物１００重量部当りに、酸１〜５０重量部
、過酸化水素１〜１０重量部及び低級アルコール５〜５
０重量部を加えて２０〜９０℃で反応させ、不飽和脂肪
酸又はそのエステル化物の不飽和度を低下させることを
特徴とする不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方
法を提供する。

”本発明で処理の対象となる不飽和脂肪酸としては、炭
素数が８〜３０、好ましくは１０〜２０であり、分子内
に不飽和結合が少なくとも１個、好ましくは１〜３個有
する不飽和脂肪酸があげられる。また、該不飽和脂肪酸
とアルコールとのエステル化物としては、炭素数１〜８
の１価アルコールとのニス゛チル化窒、エチレングリコ
ール、プロピレングリコールなどの２価アルコールとの
モノ又はジエステル化物、グリセリンとのモノ、ジ、ト
リエステル、ペンタエリスリトール、ソルビタンなどの
多価アルコールとの部分又は全エステル化物があげられ
る。本発明では、これらの不飽和脂肪酸又はそのエステ
ル化物のみではなく、これらと飽和脂肪酸又はそのエス
テル化物との混合物も当然のことながら対象とされる。

具体的には、パーム脂肪酸、牛脂脂肪酸、ヤシ脂肪酸な
どの天然脂肪酸又はこれらと１価アルコールや多価アル
コールとのエステルなどが例示される。

本発明では、上記不飽和物１００重量部に対して、酸１
〜５０重量部（以下、部と略称する。）好ましくは１０
〜３０部、過酸化水素を１００％過酸化水素として、１
〜１０部、好ましくは２〜７部及び低級アルコール５〜
５０部、好ましぐは１０〜３０部を含有する溶液を添加
する。ここで用いる酸としては、硫酸、リン酸、塩酸な
どの無機酸やベンゼンスルホン酸、アルキル基の炭素数
が１〜１４のアルキルベンゼンスルホン酸などの有機酸
をあげることができる。これらのうち、好ましい酸は、
硫酸、アルキルベンゼンスルポン酸である。又、低級ア
ルコールとしては、メタノ−゛　ル、エタノール、ｎ−
７’ロバノール、イソプロパツールなどの炭素数１〜６
のアルコールがあげられる。これらのうち好ましいアル
コールは、メタ、　　ノール、エタノールである。

本発明では、上記成分を添加し、非水系もしくは１０％
以下の水分の存在下で混合し、脂肪酸又はエステル中の
不飽和結合を飽和結合へと変化させる。この際、混合を
２０〜９０℃、好ましくは４０〜８０℃で、３０分〜４
時間、好ましくは１〜２時間行うのが望ましい。すなわ
ち２０℃以下で反応を行うと改質がほとんど進まず目標
とする飽和脂肪酸又はそのエステルが得られず、一方９
０℃を越えて行うと、アルコールの蒸発が激しく加圧装
置が必要となり危険を伴い工業的に好ましくないからで
ある。

〔発明の効果〕

本発明によれば、極めて簡単な処理を行うだけで不飽和
脂肪酸エステルを飽和脂肪酸エステルに改質することが
できる。従って、従来技術の欠陥である装置の大型化、
複雑化及び安全性、エネルギーロス等の問題が解決でき
工業的な飽和脂肪酸エステルの製造方法として好適であ
る。

さらに、硫酸／過酸化水素の添加割合を変えることによ
り飽和／不飽和の比率を簡単且つ自由にコントロールで
きるので希望する性状の油脂を得やすく界面活性剤原料
としての界面張力、浸透力、起泡力、すすぎ性などの基
礎性能を容易に調整でき、洗剤工業などの多くの分野で
の幅広い展開が期待できる。

すなわち、不発明によれば、反応の詳細は不明であるが
、反応温度が低いので不飽和結合の位置で分子が分断さ
れることなく、重合反応も起ろず、不飽和結合が水素、
メトキシ基などで封鎖され、界面活性剤原料として極め
て好ましいものが得られるからである。

次に実施例により本発明を説明する。

〔実施例〕

実施例１ パーム脂肪酸メチルエステル〔平均分子量２８２、ヨウ
素ｆｌｌｆ（ＩＶ）＝５２、飽和／不飽和比＝５０１５
０：１１ｋｇを２ｆの混合容器に入れ、この中に濃硫酸
５０ｇ、３５％ＨｚＯｚ５７ｇ−！ＪｅＯＨ１５０ｇを
加え、７５℃で約１時間攪拌混合を行って反応させた。

次に、得られた混合物１００重量部に対して、６０〜７
０℃の温水１００重量部を加えて２回洗浄し、水及びメ
タノールをトッピング除去した後、芒硝脱水して所望の
改質パーム脂肪酸メチルエステルを得た。得られた改質
メチルエステルのＩＶをライス法により測定したところ
３５であった。

実施例２ 実施例１と同様の操作を行い、各種脂肪酸エステルを処
理した。使用したエステル、処理条件及び得られた結果
をまとめて表−１に示す。尚、表−１中の添加量は、脂
肪酸エステル１００Ｍ量部に対する、重量部である。

表−１の結果から、本発明によれば、不飽和脂肪酸エス
テルの不飽和度を著しく低下できることがわかる。

ここで本発明の方法により得られたＮα５〜１４の各エ
ステルの内容を、不飽和エステル分をライス法により、
極性物質の量をＴＬＣ（展開溶媒：エチルエーテル／ｎ
−ペンタン＝３／７）で分離し、スポットをデンシトメ
ーター（常光■製：デンシトロン、ＰＡＮ−８０２型）
で測定した。尚、飽和エステル分は１００−（不飽和エ
ステル分子極性物質）から求めた。結果をまとめて表−
２に示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 炭素数８〜３０の不飽和脂肪酸又は該脂肪酸と１価アル
   コール若しくは多価アルコールとのエステル化物１００
   重量部当りに、酸１〜５０重量部、過酸化水素１〜１０
   重量部及び低級アルコール５〜５０重量部を加えて２０
   〜９０℃で反応させ、不飽和脂肪酸又はそのエステル化
   物の不飽和度を低下させることを特徴とする不飽和脂肪
   酸又はそのエステル化物の改質方法。