JP2002121161A5

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Publication number: JP2002121161A5
Application number: JP2000285068A
Authority: JP
Filing date: 2000-09-20
Publication date: 2005-05-26
Anticipated expiration: 2020-09-20

Claims

式[II]

（式中、Ｒ^１は炭素数２から５であるアルカノイル基、炭素数１から５であるアルキル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、アルコキシル基の炭素数が１から５であるアルコキシメチル基、アルコキシル基の炭素数が１であるかもしくは３から１０である１−アルコキシエチル基、または各アルキル基の炭素数が１から５であるトリアルキルシリル基を示し、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す）
で表される化合物。
Ｒ^１がアセチル基であり、かつＸが臭素原子である請求項１記載の化合物。
式[III]

で表される化合物。
式[IV]

で表される化合物。
式[V]

で表されるオキシム化合物。
式[A]

（式中、Ｒ^２は炭素数２から５であるアルカノイル基を示す）
で表される化合物を、塩素化、臭素化またはヨウ素化のいずれかに付した後、脱アシル化することを特徴とする、式[I]

（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す）
で表される化合物の製造方法。
式[II-b]

（式中、Ｒ^１ｂは炭素数１から５であるアルキル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、アルコキシル基の炭素数が１から５であるアルコキシメチル基、アルコキシル基の炭素数が１から１０である１−アルコキシエチル基、または各アルキル基の炭素数が１から５であるトリアルキルシリル基を示し、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す）
で表される化合物を、（１）グリニャール試薬またはリチウム化合物に変換後、（２）これをパラフルオロベンズアルデヒドとカップリングさせ、さらに（３）得られたカップリング化合物をＲ^１ｂの脱保護及び環化に付すことを特徴とする、式[III]

で表される化合物の製造方法。
式[III]

で表される化合物を酸化することを特徴とする、式[IV]

で表される化合物の製造方法。
式[IV]

で表される化合物を、ヒドロキシルアミンまたはその鉱酸塩と反応させることを特徴とする、式[V]

で表されるオキシム化合物の製造方法。
式[V]

で表されるオキシム化合物を脱水することを特徴とする、式[VI]

で表される５−フタランカルボニトリル化合物の製造方法。
式[IV]

で表される化合物を、ヒドロキシルアミンまたはその鉱酸塩と反応後、脱水させることを特徴とする、式[VI]

で表される５−フタランカルボニトリル化合物の製造方法。
請求項１１記載の方法で得られた式 [VI] で表される５−フタランカルボニトリル化合物を３−（ジメチルアミノ）プロピルハライドと反応させることを特徴とする、シタロプラムの製造方法。
（１）式[Ia]

（式中、Ｘ aは塩素原子またはヨウ素原子を示す）
で表される化合物のヒドロキシル基を、炭素数１から５であるアルコキシル基、テトラヒドロピラン−２−イルオキシ基、アルコキシル基の炭素数が１から５であるアルコキシメトキシ基、アルコキシル基の炭素数が１から１０である１−アルコキシエトキシ基、または各アルキル基の炭素数が１から５であるトリアルキルシリルオキシ基に変換するか、または（２）式[A]

（式中、Ｒ^２は炭素数２から５であるアルカノイル基を示す）
で表される化合物を、塩素化またはヨウ素化のいずれかに付すことを特徴とする、式[II']

（式中、Ｒ^１’は炭素数２から５であるアルカノイル基、炭素数１から５であるアルキル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、アルコキシル基の炭素数が１から５であるアルコキシメチル基、アルコキシル基の炭素数が１から１０である１−アルコキシエチル基、または各アルキル基の炭素数が１から５であるトリアルキルシリル基を示し、Ｘａは塩素原子またはヨウ素原子を示す）
で表される化合物の製造方法。