JP2002105089A - アミノホスホン酸の精製方法 - Google Patents
アミノホスホン酸の精製方法Info
- Publication number
- JP2002105089A JP2002105089A JP2000291255A JP2000291255A JP2002105089A JP 2002105089 A JP2002105089 A JP 2002105089A JP 2000291255 A JP2000291255 A JP 2000291255A JP 2000291255 A JP2000291255 A JP 2000291255A JP 2002105089 A JP2002105089 A JP 2002105089A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aminophosphonic acid
- acid
- aminophosphonic
- weight
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アミノホスホン酸の精製方法を提
供する。 【解決手段】 アミノホスホン酸を含有する水溶
液に炭素数３以下のアルコール、アセトンおよびテトラ
ヒドロフランからなる群から選ばれる少なくとも１種を
混合して、該アミノホスホン酸を沈殿させて分離するこ
とを特徴とするアミノホスホン酸の精製方法。
供する。 【解決手段】 アミノホスホン酸を含有する水溶
液に炭素数３以下のアルコール、アセトンおよびテトラ
ヒドロフランからなる群から選ばれる少なくとも１種を
混合して、該アミノホスホン酸を沈殿させて分離するこ
とを特徴とするアミノホスホン酸の精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノホスホン酸
の精製方法に関するものである。
の精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アミノホスホン酸は、金属イオンのキレ
ート化剤として広く知られており、スケール除去剤や微
量の金属の存在により分解する過酸化物の安定化剤とし
て用いられている。アミノホスホン酸の製造方法とし
て、（１）アンモニアまたはアミン、アルデヒドまたは
ケトン、および三塩化りんから得る方法（英国特許１１
４２２９４号）、（２）塩酸酸性下、アンモニアまたは
アミン、アルデヒドまたはケトン、およびホスホン酸か
ら得る方法（米国特許３２８８８４６、Journal ofOrga
nic Chemistry 第３１巻１６０３頁、１９６６年）、
（３）塩酸酸性下、アンモニアまたはアミン、アルデヒ
ドまたはケトン、およびアルキレングリコールクロロホ
スファイトから得る方法（米国特許３８３２３９３）な
どが知られている。
ート化剤として広く知られており、スケール除去剤や微
量の金属の存在により分解する過酸化物の安定化剤とし
て用いられている。アミノホスホン酸の製造方法とし
て、（１）アンモニアまたはアミン、アルデヒドまたは
ケトン、および三塩化りんから得る方法（英国特許１１
４２２９４号）、（２）塩酸酸性下、アンモニアまたは
アミン、アルデヒドまたはケトン、およびホスホン酸か
ら得る方法（米国特許３２８８８４６、Journal ofOrga
nic Chemistry 第３１巻１６０３頁、１９６６年）、
（３）塩酸酸性下、アンモニアまたはアミン、アルデヒ
ドまたはケトン、およびアルキレングリコールクロロホ
スファイトから得る方法（米国特許３８３２３９３）な
どが知られている。
【０００３】以上のような方法で得られる反応物は、ア
ミノホスホン酸のほかに、不純物として、塩化水素、カ
ルボニル化合物およびホスホン酸などの未反応原料や副
生成物を含む水溶液であるため、これをそのまま種々の
用途に用いた場合、装置の腐食や有毒ガスの発生を引き
起こすおそれがある。従って、不純物を除去して精製す
る必要がある。
ミノホスホン酸のほかに、不純物として、塩化水素、カ
ルボニル化合物およびホスホン酸などの未反応原料や副
生成物を含む水溶液であるため、これをそのまま種々の
用途に用いた場合、装置の腐食や有毒ガスの発生を引き
起こすおそれがある。従って、不純物を除去して精製す
る必要がある。
【０００４】アミノホスホン酸の中で水に対する溶解性
が低いものに関しては、反応物を冷却し、アミノホスホ
ン酸のみを晶出分離することができる。しかし、水に対
する溶解性が高いものに関しては、晶出分離することが
できない。
が低いものに関しては、反応物を冷却し、アミノホスホ
ン酸のみを晶出分離することができる。しかし、水に対
する溶解性が高いものに関しては、晶出分離することが
できない。
【０００５】また、特許２９２２２６３号や特許２８９
４８３９号に記載されている特定のｐＨ範囲の水溶液に
固体のアミノホスホン酸を混合することによる精製方法
では、広いｐＨ範囲で少なくとも一部が水に溶解するア
ミノホスホン酸の場合には、アミノホスホン酸の損失が
極めて大きく効率的な方法ではない。
４８３９号に記載されている特定のｐＨ範囲の水溶液に
固体のアミノホスホン酸を混合することによる精製方法
では、広いｐＨ範囲で少なくとも一部が水に溶解するア
ミノホスホン酸の場合には、アミノホスホン酸の損失が
極めて大きく効率的な方法ではない。
【０００６】特にジエチレントリアミンペンタ（メチレ
ンホスホン酸）は、水への溶解度が高く、水溶液からの
晶出分離が困難であるため、上記のような分離、精製方
法は好ましい方法ではない。
ンホスホン酸）は、水への溶解度が高く、水溶液からの
晶出分離が困難であるため、上記のような分離、精製方
法は好ましい方法ではない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術に
おける上記のような課題を解決し、塩化水素、カルボニ
ル化合物およびホスホン酸などの不純物含量が極めて少
ないアミノホスホン酸を提供することにある。
おける上記のような課題を解決し、塩化水素、カルボニ
ル化合物およびホスホン酸などの不純物含量が極めて少
ないアミノホスホン酸を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アミノホ
スホン酸の水溶液を、炭素数３以下のアルコール、アセ
トンまたはテトラヒドロフランと混合し、アミノホスホ
ン酸を沈殿させて分離することにより、塩化水素、カル
ボニル化合物およびホスホン酸などの不純物含量が極め
て少ないアミノホスホン酸を得ることができることを見
出し、本発明に到達した。
スホン酸の水溶液を、炭素数３以下のアルコール、アセ
トンまたはテトラヒドロフランと混合し、アミノホスホ
ン酸を沈殿させて分離することにより、塩化水素、カル
ボニル化合物およびホスホン酸などの不純物含量が極め
て少ないアミノホスホン酸を得ることができることを見
出し、本発明に到達した。
【０００９】すなわち、本発明は、式（１）で表される
アミノホスホン酸を含有する水溶液に炭素数３以下のア
ルコール、アセトンおよびテトラヒドロフランからなる
群から選ばれる少なくとも１種を混合して、該アミノホ
スホン酸を沈殿させて分離することを特徴とするアミノ
ホスホン酸の精製方法に関するものである。
アミノホスホン酸を含有する水溶液に炭素数３以下のア
ルコール、アセトンおよびテトラヒドロフランからなる
群から選ばれる少なくとも１種を混合して、該アミノホ
スホン酸を沈殿させて分離することを特徴とするアミノ
ホスホン酸の精製方法に関するものである。
【００１０】 Ｒ1−Ｎ(Ｒ2)−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ(Ｒ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ(Ｒ4)−Ｒ5 （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一または異な
っており、各々ホスホノメチル基、メチル基、または水
素原子を示す。）
っており、各々ホスホノメチル基、メチル基、または水
素原子を示す。）
【００１１】
【発明の実施の形態】式（１）のアミノホスホン酸とし
て、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5が全てホスホノメチル基
であるジエチレントリアミンペンタ（メチレンホスホン
酸）が例示され、過酸化物の安定剤として広く用いられ
ている。
て、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5が全てホスホノメチル基
であるジエチレントリアミンペンタ（メチレンホスホン
酸）が例示され、過酸化物の安定剤として広く用いられ
ている。
【００１２】本発明では、アミノホスホン酸水溶液に炭
素数３以下のアルコール、アセトンおよびテトラヒドロ
フランからなる群から選ばれる少なくとも１種の固体化
剤を混合させて、アミノホスホン酸を沈殿させる。アル
コールとして、メタノール、エタノール、１−プロパノ
ール、２−プロパノールが挙げられる。なお、炭素数３
以下のアルコール、アセトンまたはテトラヒドロフラン
のうち、２種類以上を組み合わせて混合したものや、こ
れらに他の溶剤を添加したものも用いることができる。
アミノホスホン酸を沈殿させることにより、不純物を含
む液相と分離する。
素数３以下のアルコール、アセトンおよびテトラヒドロ
フランからなる群から選ばれる少なくとも１種の固体化
剤を混合させて、アミノホスホン酸を沈殿させる。アル
コールとして、メタノール、エタノール、１−プロパノ
ール、２−プロパノールが挙げられる。なお、炭素数３
以下のアルコール、アセトンまたはテトラヒドロフラン
のうち、２種類以上を組み合わせて混合したものや、こ
れらに他の溶剤を添加したものも用いることができる。
アミノホスホン酸を沈殿させることにより、不純物を含
む液相と分離する。
【００１３】水溶液中のアミノホスホン酸濃度について
は、一般的にアミノホスホン酸濃度が低くなると、混合
液中の水の割合が多くなることにより、混合液が乳化
し、分離操作が困難になることから、水溶液中のアミノ
ホスホン酸濃度は１０重量％以上であることが好まし
い。アミノホスホン酸濃度が高い場合、粗製水溶液は固
形分を生じる場合があるが、固形分を含むまま混合して
もよく、また、固形分を混合前に分離してから混合する
こともできる。
は、一般的にアミノホスホン酸濃度が低くなると、混合
液中の水の割合が多くなることにより、混合液が乳化
し、分離操作が困難になることから、水溶液中のアミノ
ホスホン酸濃度は１０重量％以上であることが好まし
い。アミノホスホン酸濃度が高い場合、粗製水溶液は固
形分を生じる場合があるが、固形分を含むまま混合して
もよく、また、固形分を混合前に分離してから混合する
こともできる。
【００１４】水溶液中のアミノホスホン酸と固体化剤の
混合比は、重量比で１：０．５〜１：２００、好ましく
は、１：２〜１：５０である。固体化剤の量が、これ以
下であると固体と液相の分離が困難になり、これ以上で
あると固体化剤の使用量が多くなり不経済であるなどの
不利な点があり、好ましくない。
混合比は、重量比で１：０．５〜１：２００、好ましく
は、１：２〜１：５０である。固体化剤の量が、これ以
下であると固体と液相の分離が困難になり、これ以上で
あると固体化剤の使用量が多くなり不経済であるなどの
不利な点があり、好ましくない。
【００１５】混合は、撹拌を行いながら、固体化剤に水
溶液を加えるか、または、水溶液に固体化剤を加える方
法により行う。撹拌の方法としては撹拌棒、撹拌子や超
音波振とうなどを用いることができる。混合は、混合液
が凝固せず、固体化剤が沸騰しない、０〜８５℃の温度
で行う。混合後は、混合液を撹拌したまま保持しても良
い。また、混合後に、固体の生成を促進するため、混合
液を０〜３０℃の温度に保持しても良い。
溶液を加えるか、または、水溶液に固体化剤を加える方
法により行う。撹拌の方法としては撹拌棒、撹拌子や超
音波振とうなどを用いることができる。混合は、混合液
が凝固せず、固体化剤が沸騰しない、０〜８５℃の温度
で行う。混合後は、混合液を撹拌したまま保持しても良
い。また、混合後に、固体の生成を促進するため、混合
液を０〜３０℃の温度に保持しても良い。
【００１６】アミノホスホン酸を含む沈殿物と不純物を
含む液相との分離は、ろ過、遠心分離などの方法によっ
て行うことができる。沈殿物は、炭素数３以下のアルコ
ール、アセトンもしくはテトラヒドロフラン、または、
これらと水の混合液で洗浄することにより、清浄度を高
めることができる。炭素数３以下のアルコール、アセト
ンおよびテトラヒドロフランは、２種類以上組み合わせ
てもよく、また、他の溶剤を添加してもよい。これらの
溶剤と水の混合液は、溶剤の濃度を５０重量％以上とす
ることが好ましい。水の割合が高くなると、アミノホス
ホン酸が水に溶解し、損失が大きくなる。固体化剤や洗
浄液に用いた溶剤は、蒸留などによって溶剤のみを回収
し、再利用することができる。
含む液相との分離は、ろ過、遠心分離などの方法によっ
て行うことができる。沈殿物は、炭素数３以下のアルコ
ール、アセトンもしくはテトラヒドロフラン、または、
これらと水の混合液で洗浄することにより、清浄度を高
めることができる。炭素数３以下のアルコール、アセト
ンおよびテトラヒドロフランは、２種類以上組み合わせ
てもよく、また、他の溶剤を添加してもよい。これらの
溶剤と水の混合液は、溶剤の濃度を５０重量％以上とす
ることが好ましい。水の割合が高くなると、アミノホス
ホン酸が水に溶解し、損失が大きくなる。固体化剤や洗
浄液に用いた溶剤は、蒸留などによって溶剤のみを回収
し、再利用することができる。
【００１７】
【実施例】以下に本発明を実施例によって詳細に説明す
るが、本発明は実施例によって制限されるものでない。
なお、水溶液中のアミノホスホン酸濃度は、Ｎ原子含量
から換算した。塩化水素およびホスホン酸濃度は、塩化
物イオンおよびホスホン酸イオン濃度をイオンクロマト
グラフィーで測定することにより求めた。ホルマリン濃
度は、Ｎａｓｈの方法（バイオケミストリー ジャーナ
ル 第５５巻 ４１６頁 １９５８年）に従って求め
た。
るが、本発明は実施例によって制限されるものでない。
なお、水溶液中のアミノホスホン酸濃度は、Ｎ原子含量
から換算した。塩化水素およびホスホン酸濃度は、塩化
物イオンおよびホスホン酸イオン濃度をイオンクロマト
グラフィーで測定することにより求めた。ホルマリン濃
度は、Ｎａｓｈの方法（バイオケミストリー ジャーナ
ル 第５５巻 ４１６頁 １９５８年）に従って求め
た。
【００１８】実施例１ アミノホスホン酸濃度が２５重量％で、８重量％の塩化
水素を含む水溶液１ｇと種々の溶剤２ｇとを５ｍＬアン
プル中で混合、振とうし、混合液の性状変化を観察し
た。観察結果を表１に示す。表において、○は沈殿が生
じ、分離が可能であったこと、◎はスラリー状の沈殿が
生じ、分離が容易であったこと、×は沈殿が生じること
なく、分離が不可能であったことを示す。
水素を含む水溶液１ｇと種々の溶剤２ｇとを５ｍＬアン
プル中で混合、振とうし、混合液の性状変化を観察し
た。観察結果を表１に示す。表において、○は沈殿が生
じ、分離が可能であったこと、◎はスラリー状の沈殿が
生じ、分離が容易であったこと、×は沈殿が生じること
なく、分離が不可能であったことを示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】比較例１ アミノホスホン酸濃度が２５重量％で、７．８重量％の
塩化水素を含む水溶液１ｇと溶剤２ｇとを５ｍＬアンプ
ル中で混合、振とうし、混合液の性状変化を観察した。
観察結果を表２に示す。
塩化水素を含む水溶液１ｇと溶剤２ｇとを５ｍＬアンプ
ル中で混合、振とうし、混合液の性状変化を観察した。
観察結果を表２に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】実施例２ アミノホスホン酸濃度が５５重量％で、１９重量％の塩
化水素を含む水溶液５．２ｇとメタノール５０ｇを混合
し、混合物をガラスフィルターでろ過、固体を４５ｇの
メタノールで洗浄した。洗浄後、５０℃で３時間減圧乾
燥し、２．６ｇのアミノホスホン酸を白色固体として得
た。得られたアミノホスホン酸の塩化水素濃度は０．９
８重量％であった。
化水素を含む水溶液５．２ｇとメタノール５０ｇを混合
し、混合物をガラスフィルターでろ過、固体を４５ｇの
メタノールで洗浄した。洗浄後、５０℃で３時間減圧乾
燥し、２．６ｇのアミノホスホン酸を白色固体として得
た。得られたアミノホスホン酸の塩化水素濃度は０．９
８重量％であった。
【００２３】実施例３ アミノホスホン酸濃度が２５重量％で、８．６重量％の
塩化水素を含む水溶液５．１ｇとメタノール５０ｇを混
合し、混合物をガラスフィルターでろ過、固体を４０ｇ
のメタノールで洗浄した。洗浄後、５０℃で３時間減圧
乾燥し、１．１ｇのアミノホスホン酸を白色固体として
得た。得られたアミノホスホン酸の塩化水素濃度は０．
５２重量％であった。
塩化水素を含む水溶液５．１ｇとメタノール５０ｇを混
合し、混合物をガラスフィルターでろ過、固体を４０ｇ
のメタノールで洗浄した。洗浄後、５０℃で３時間減圧
乾燥し、１．１ｇのアミノホスホン酸を白色固体として
得た。得られたアミノホスホン酸の塩化水素濃度は０．
５２重量％であった。
【００２４】実施例４ アミノホスホン酸濃度が１２重量％で、１．７重量％の
塩化水素を含む水溶液７．１ｇとメタノール２５ｇを混
合し、混合物をガラスフィルターでろ過、固体を２０ｇ
のメタノールで洗浄した。洗浄後、５０℃で３時間減圧
乾燥し、０．８３ｇのアミノホスホン酸を白色固体とし
て得た。得られたアミノホスホン酸の塩化水素濃度は
０．０１１重量％であった。
塩化水素を含む水溶液７．１ｇとメタノール２５ｇを混
合し、混合物をガラスフィルターでろ過、固体を２０ｇ
のメタノールで洗浄した。洗浄後、５０℃で３時間減圧
乾燥し、０．８３ｇのアミノホスホン酸を白色固体とし
て得た。得られたアミノホスホン酸の塩化水素濃度は
０．０１１重量％であった。
【００２５】実施例５ 「Journal of Organic Chemistry 第３１巻１６０３
頁、１９６６年」に記載された方法により、ジエチレン
トリアミン、ホルマリン、ホスホン酸を原料とし、塩酸
酸性下でジエチレントリアミンペンタ（メチレンホスホ
ン酸）を合成した。反応物は、アミノホスホン酸２５重
量％、塩化水素９．２重量％、ホルムアルデヒド５．０
重量％、ホスホン酸２．１重量％を含んでいた。この反
応物１０１ｇとメタノール５００ｇを混合し、混合物を
ガラスフィルターでろ過、固体を４００ｇのメタノール
で洗浄した。洗浄後、５０℃で５時間減圧乾燥し、２２
ｇの白色固体を得た。得られた固体は、塩化水素０．７
重量％、ホルムアルデヒド０．０１５重量％、ホスホン
酸０．０７５重量％を含んでいた。
頁、１９６６年」に記載された方法により、ジエチレン
トリアミン、ホルマリン、ホスホン酸を原料とし、塩酸
酸性下でジエチレントリアミンペンタ（メチレンホスホ
ン酸）を合成した。反応物は、アミノホスホン酸２５重
量％、塩化水素９．２重量％、ホルムアルデヒド５．０
重量％、ホスホン酸２．１重量％を含んでいた。この反
応物１０１ｇとメタノール５００ｇを混合し、混合物を
ガラスフィルターでろ過、固体を４００ｇのメタノール
で洗浄した。洗浄後、５０℃で５時間減圧乾燥し、２２
ｇの白色固体を得た。得られた固体は、塩化水素０．７
重量％、ホルムアルデヒド０．０１５重量％、ホスホン
酸０．０７５重量％を含んでいた。
【００２６】実施例６ 実施例５で得られた固体１２．５ｇを水５０ｇに溶解
し、この水溶液とメタノール２５０ｇを混合した。混合
物をガラスフィルターでろ過、固体を２００ｇのメタノ
ールで洗浄した。洗浄後、５０℃で５時間減圧乾燥し、
１１．８ｇの白色固体を得た。得られた固体は、塩化水
素０．０１重量％、ホルムアルデヒド０．００２重量％
を含んでいた。ホスホン酸濃度は０．０１重量％以下で
あった。
し、この水溶液とメタノール２５０ｇを混合した。混合
物をガラスフィルターでろ過、固体を２００ｇのメタノ
ールで洗浄した。洗浄後、５０℃で５時間減圧乾燥し、
１１．８ｇの白色固体を得た。得られた固体は、塩化水
素０．０１重量％、ホルムアルデヒド０．００２重量％
を含んでいた。ホスホン酸濃度は０．０１重量％以下で
あった。
【００２７】
【発明の効果】本発明により、塩化水素、カルボニル化
合物およびホスホン酸などの不純物含量が極めて少ない
アミノホスホン酸を得ることができる。
合物およびホスホン酸などの不純物含量が極めて少ない
アミノホスホン酸を得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 式（１）で表されるアミノホスホン酸を
含有する水溶液に炭素数３以下のアルコール、アセトン
およびテトラヒドロフランからなる群から選ばれる少な
くとも１種を混合して、該アミノホスホン酸を沈殿させ
て分離することを特徴とするアミノホスホン酸の精製方
法。 Ｒ1−Ｎ(Ｒ2)−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ(Ｒ3)−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ(Ｒ4)−Ｒ5 （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一または異な
っており、各々ホスホノメチル基、メチル基、または水
素原子を示す。） - 【請求項２】 アミノホスホン酸がジエチレントリアミ
ンペンタ（メチレンホスホン酸）である請求項１記載の
精製方法。 - 【請求項３】 アミノホスホン酸と炭素数３以下のアル
コール、アセトンおよびテトラヒドロフランとの混合比
が、重量比で１：０．５から１：２００である請求項１
記載の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000291255A JP2002105089A (ja) | 2000-09-25 | 2000-09-25 | アミノホスホン酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000291255A JP2002105089A (ja) | 2000-09-25 | 2000-09-25 | アミノホスホン酸の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002105089A true JP2002105089A (ja) | 2002-04-10 |
Family
ID=18774365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000291255A Pending JP2002105089A (ja) | 2000-09-25 | 2000-09-25 | アミノホスホン酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002105089A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007077040A (ja) * | 2005-09-12 | 2007-03-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アミノメチレンホスホン酸の製造方法 |
| JP2011256146A (ja) * | 2010-06-11 | 2011-12-22 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 高純度アミノメチレンホスホン酸の製造方法 |
| WO2015185548A1 (de) * | 2014-06-02 | 2015-12-10 | Zschimmer & Schwarz Gmbh & Co.Kg | Verfahren zur herstellung kristalliner dtpmp |
-
2000
- 2000-09-25 JP JP2000291255A patent/JP2002105089A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007077040A (ja) * | 2005-09-12 | 2007-03-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アミノメチレンホスホン酸の製造方法 |
| JP2011256146A (ja) * | 2010-06-11 | 2011-12-22 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 高純度アミノメチレンホスホン酸の製造方法 |
| WO2015185548A1 (de) * | 2014-06-02 | 2015-12-10 | Zschimmer & Schwarz Gmbh & Co.Kg | Verfahren zur herstellung kristalliner dtpmp |
| CN106661062A (zh) * | 2014-06-02 | 2017-05-10 | 奇默和施瓦茨莫斯多夫有限及两合公司 | 用于制备结晶dtpmp的方法 |
| US10590153B2 (en) | 2014-06-02 | 2020-03-17 | Zschimmer & Schwarz Mohsdorf GmbH & Co. KG | Process for producing crystalline DTPMP |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09504545A (ja) | アミノホスホン酸類の非−アルカリ性精製 | |
| JP2002105089A (ja) | アミノホスホン酸の精製方法 | |
| US6388125B1 (en) | Process for preparing phosphinic acids | |
| JP3291991B2 (ja) | Ｏ，ｓ−ジメチル ｎ−アセチルホスホルアミドチオエートの精製法 | |
| JP4860080B2 (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造方法 | |
| JP3197787B2 (ja) | 分岐二量化アルキルリン酸塩基性アミノ酸塩の製造方法 | |
| JP2804804B2 (ja) | 粗製アミノ有機ホスホン酸の精製方法 | |
| JPH03181493A (ja) | 純粋な環状リン酸ジアリールエステルの製造方法 | |
| JP3896113B2 (ja) | Ｎ−ホスフォノメチルグリシンの製造方法 | |
| JPH06508110A (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの有機塩の製造方法 | |
| JPH0316346B2 (ja) | ||
| US5326906A (en) | Process for the extractive removal of phospho- and sulfobetaines from acidic reaction solutions | |
| JP2002532506A (ja) | １−ヒドロキシ−３−スルホノアルカン−１，１−ジホスホン酸 | |
| JP3747508B2 (ja) | Ｏ−アルキルｓ−アルキルｎ−アシルホスホロアミドチオエート含有混合物の処理方法 | |
| JP2003096038A (ja) | 高純度ｎ−長鎖アシルアミノ酸またはその塩の製造方法 | |
| JP4212821B2 (ja) | 高純度４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンモノエーテル又はその誘導体の製造方法 | |
| JPH07267985A (ja) | タウロウルソデオキシコール酸水和物の製法 | |
| JP2004067633A (ja) | ケタジン及び水加ヒドラジンの製造方法 | |
| CN1239508C (zh) | N－膦酰基甲基甘氨酸制备新工艺 | |
| JP3233226B2 (ja) | アクリロニトリルの精製方法 | |
| JPH0948788A (ja) | チオリン酸のｏ，ｏ′−ジエステル、その塩の製造及びその使用 | |
| FR2760016A1 (fr) | Procede de fabrication industrielle de diosmine a partir de l'hesperidine | |
| JP2005272386A (ja) | 高純度カプロラクタムの製造方法 | |
| JP3907449B2 (ja) | 含フッ素安息香酸の精製方法 | |
| JP2816760B2 (ja) | ビス（アルキルシクロヘキシル）リン酸の製造方法 |