JP2002105065A - チアゾリルエタノン誘導体及びその製造法 - Google Patents
チアゾリルエタノン誘導体及びその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】
農薬、医薬等及びその製造中間体として有用な２位に置
換基を有するチアゾリ ルエタノン誘導体、及びその製造方法を提供することを
課題とする。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物、及び下記反応式で
示される一般式（１） で表される化合物の製造方法。 【化１】 〔式中、Ｒ1は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、置換
基を有してもよいフェニ ル基等を表し、Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6
アルキル基、置換基を有 してもよいフェニル基等を表し、Ｒ3は、Ｗで置換され
た（フェニル基又は複素 環基）を表し、Ｗは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、Ｃ1-6アルキル基等 を表し、Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシ基、置
換されてもよいフェノキ シ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、置換されてもよいフェニ
ルチオ基、ニトロ基、イ ソシアノ基、シアノ基、チオシアナト基等を表す。〕
換基を有するチアゾリ ルエタノン誘導体、及びその製造方法を提供することを
課題とする。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物、及び下記反応式で
示される一般式（１） で表される化合物の製造方法。 【化１】 〔式中、Ｒ1は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、置換
基を有してもよいフェニ ル基等を表し、Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6
アルキル基、置換基を有 してもよいフェニル基等を表し、Ｒ3は、Ｗで置換され
た（フェニル基又は複素 環基）を表し、Ｗは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、Ｃ1-6アルキル基等 を表し、Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシ基、置
換されてもよいフェノキ シ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、置換されてもよいフェニ
ルチオ基、ニトロ基、イ ソシアノ基、シアノ基、チオシアナト基等を表す。〕
Description
【０００１】
本発明は、農薬や医薬品等及びその製造中間体として有
用な２位に置換基を有 するチアゾリルエタノン誘導体及びその製造法に関す
る。
用な２位に置換基を有 するチアゾリルエタノン誘導体及びその製造法に関す
る。
【０００２】
本発明に関連して、下記一般式（５）
【０００３】
【化５】
【０００４】 で表される化合物において、Ｚ”がシアノ基であり、Ｒ
cが置換されてもよいフ ェニル基又は置換されてもよいピラゾリル基等である化
合物は、例えば、特開昭 ５３−９２７６９号公報、ＥＰ１８９９６０号公報、Ｗ
Ｏ９６／３３９９５号公 報及びＷＯ００／１７１７４号公報等に記載されてい
る。そして、これらの化合 物は有害生物防除剤として有用であること、及び２−シ
アノメチルチアゾール化 合物と対応する酸ハロゲン化物とを反応させる製造方法
が記載されている。
cが置換されてもよいフ ェニル基又は置換されてもよいピラゾリル基等である化
合物は、例えば、特開昭 ５３−９２７６９号公報、ＥＰ１８９９６０号公報、Ｗ
Ｏ９６／３３９９５号公 報及びＷＯ００／１７１７４号公報等に記載されてい
る。そして、これらの化合 物は有害生物防除剤として有用であること、及び２−シ
アノメチルチアゾール化 合物と対応する酸ハロゲン化物とを反応させる製造方法
が記載されている。
【０００５】
本発明は、農薬や医薬品等及びその製造中間体として有
用な２位に置換基を有 するチアゾリルエタノン誘導体、及びその製造方法を提
供することを課題とする 。
用な２位に置換基を有 するチアゾリルエタノン誘導体、及びその製造方法を提
供することを課題とする 。
【０００６】
前記課題を解決すべく、本発明は第１に、一般式（１）
【０００７】
【化６】
【０００８】 （式中、Ｒ1は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、置換基を有してもよいＣ3-6シクロアル
キル基、置換基を有して もよいピリジル基、置換基を有してもよいチエニル基、
置換基を有してもよいフ ェニル基及び置換基を有してもよいフェノキシ基からな
る群から選ばれる１種の 基を表し、 Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基、 Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、置換基を有してもよい フェニル基及び置換基を有してもよい複素環基からなる
群から選ばれる１種を表 し、 Ｒ3は、Ｗで置換されたフェニル基又はＷで置換された
複素環基を表す。 ここで、Ｗは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ
1-6アルキル基、Ｃ3-8 シクロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコ
キシ基、Ｃ1-6ハロアル コキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ1-6アルキ ルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジＣ1-6アル
キルアミノ基、Ｃ1-6ア ルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、
Ｇ1で置換されてもよいフ ェニル基及びＧ1で置換されてもよいフェノキシ基から
なる群から選ばれる１種 を表し、 Ｇ1は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6ハロア ルキル基、Ｃ1-6アルコシキ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ
基、Ｃ1-6アルキルチオ基 、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ1-6アルキル アミノ基、ジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルキルカ
ルボニル基及びＣ1-6ア ルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる１種を表
し、 Ｗで置換された複素環基は、トリアゾリル基、チアゾリ
ル基、オキサゾリル基 、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、テ トラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル
基、チエニル基、フリル基 、ピロリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジ
ニル基、ピラジニル基か らなる群から選ばれる１種を表し、 Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシ基、置換されて
もよいフェノキシ基、 Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、置
換されてもよいフェニル チオ基、置換されてもよいフェニルスルホニル基、Ｃ
1-6アルキルアミノ基、置 換されてもよいアニリノ基、ニトロ基、チオシアナト
基、イソシアノ基、Ｃ1-6 ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基及びＣ2-6アルキニ
ル基からなる群から選ば れる１種を表す。）で表されるチアゾリルエタノン誘導
体を提供する。
1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、置換基を有してもよいＣ3-6シクロアル
キル基、置換基を有して もよいピリジル基、置換基を有してもよいチエニル基、
置換基を有してもよいフ ェニル基及び置換基を有してもよいフェノキシ基からな
る群から選ばれる１種の 基を表し、 Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基、 Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、置換基を有してもよい フェニル基及び置換基を有してもよい複素環基からなる
群から選ばれる１種を表 し、 Ｒ3は、Ｗで置換されたフェニル基又はＷで置換された
複素環基を表す。 ここで、Ｗは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ
1-6アルキル基、Ｃ3-8 シクロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコ
キシ基、Ｃ1-6ハロアル コキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ1-6アルキ ルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジＣ1-6アル
キルアミノ基、Ｃ1-6ア ルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、
Ｇ1で置換されてもよいフ ェニル基及びＧ1で置換されてもよいフェノキシ基から
なる群から選ばれる１種 を表し、 Ｇ1は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6ハロア ルキル基、Ｃ1-6アルコシキ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ
基、Ｃ1-6アルキルチオ基 、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ1-6アルキル アミノ基、ジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルキルカ
ルボニル基及びＣ1-6ア ルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる１種を表
し、 Ｗで置換された複素環基は、トリアゾリル基、チアゾリ
ル基、オキサゾリル基 、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、テ トラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル
基、チエニル基、フリル基 、ピロリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジ
ニル基、ピラジニル基か らなる群から選ばれる１種を表し、 Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシ基、置換されて
もよいフェノキシ基、 Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、置
換されてもよいフェニル チオ基、置換されてもよいフェニルスルホニル基、Ｃ
1-6アルキルアミノ基、置 換されてもよいアニリノ基、ニトロ基、チオシアナト
基、イソシアノ基、Ｃ1-6 ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基及びＣ2-6アルキニ
ル基からなる群から選ば れる１種を表す。）で表されるチアゾリルエタノン誘導
体を提供する。
【０００９】 本発明は第２に、一般式（２）
【００１０】
【化７】
【００１１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させる工程を
有する、一般式（３）
有する、一般式（３）
【００１２】
【化８】
【００１３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表し、Ｘ
はハロゲン原子を表す。 ）で表される２位にハロゲンが置換されたエタノン誘導
体の製造方法を提供する 。
はハロゲン原子を表す。 ）で表される２位にハロゲンが置換されたエタノン誘導
体の製造方法を提供する 。
【００１４】 また、本発明は第３に、前記一般式（３）で表される２
位にハロゲンが置換さ れたエタノン誘導体と求核試剤とを反応させる工程を有
する、一般式（４）
位にハロゲンが置換さ れたエタノン誘導体と求核試剤とを反応させる工程を有
する、一般式（４）
【００１５】
【化９】
【００１６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表し、
Ｚ’は、Ｃ1-6アルコキシ基 、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフ
ェニルチオ基、Ｃ1-6ア ルキルアミノ基、置換されてもよいアニリノ基、ニトロ
基、シアノ基、チシアナ ト基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基及びＣ
2-6アルキニル基からな る群から選ばれる１種を表す。）で表されるチアゾリル
エタノン誘導体の製造法 を提供する。
Ｚ’は、Ｃ1-6アルコキシ基 、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフ
ェニルチオ基、Ｃ1-6ア ルキルアミノ基、置換されてもよいアニリノ基、ニトロ
基、シアノ基、チシアナ ト基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基及びＣ
2-6アルキニル基からな る群から選ばれる１種を表す。）で表されるチアゾリル
エタノン誘導体の製造法 を提供する。
【００１７】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明化合物は、前記
一般式（１）で表され る２−チアゾリルエタノン誘導体である。 前記一般式（１）において、Ｒ1は、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲ ン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ− ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等
のＣ1-6アルキル基；フ ルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオ
ロメチル、ジクロロメチ ル、ジブロモメチル、トリフルオロメチル、トリクロロ
メチル、トリブロモメチ ル、ジフルオロクロロメチル、２，２，２−トリフルオ
ロエチル、２，２，２− トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル基等のＣ1-6
ハロアルキル基；メトキ シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｓｅｃ−ブト キシ、ｔ−ブトキシ基等のＣ1-6アルコキシ基；シクロ
プロピル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル基等のＣ3-6シクロアルキル基；２
−ピリジル、３−ピリジ ル、４−ピリジル基等のピリジル基；２−チエニル、３
−チエニル基等のチエニ ル基；フェニル基又はフェノキシ基を表す。
一般式（１）で表され る２−チアゾリルエタノン誘導体である。 前記一般式（１）において、Ｒ1は、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲ ン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ− ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等
のＣ1-6アルキル基；フ ルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオ
ロメチル、ジクロロメチ ル、ジブロモメチル、トリフルオロメチル、トリクロロ
メチル、トリブロモメチ ル、ジフルオロクロロメチル、２，２，２−トリフルオ
ロエチル、２，２，２− トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル基等のＣ1-6
ハロアルキル基；メトキ シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｓｅｃ−ブト キシ、ｔ−ブトキシ基等のＣ1-6アルコキシ基；シクロ
プロピル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル基等のＣ3-6シクロアルキル基；２
−ピリジル、３−ピリジ ル、４−ピリジル基等のピリジル基；２−チエニル、３
−チエニル基等のチエニ ル基；フェニル基又はフェノキシ基を表す。
【００１８】 また、前記シクロアルキル基、ピリジル基、チエニル
基、フェニル基及びフェ ノキシ基は任意の位置に置換基を有していてもよい。か
かる置換基としては、フ ッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子；メチル、エチル基
等のＣ1-6アルキル基； メトキシ、エトキシ、ｎ−プロオキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ基等のＣ 1-6 アルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ基等のＣ1-6
アルキルチオ基；メトキ シカルボニル、エトキシカルボニル基等のＣ1-6アルコ
キシカルボニル基；シア ノ基、ニトロ基等が挙げられる。前記シクロアルキル
基、ピリジル基、チエニル 基、フェニル基及びフェノキシ基は、同一又は相異なる
複数の置換基を有してい てもよい。
基、フェニル基及びフェ ノキシ基は任意の位置に置換基を有していてもよい。か
かる置換基としては、フ ッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子；メチル、エチル基
等のＣ1-6アルキル基； メトキシ、エトキシ、ｎ−プロオキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ基等のＣ 1-6 アルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ基等のＣ1-6
アルキルチオ基；メトキ シカルボニル、エトキシカルボニル基等のＣ1-6アルコ
キシカルボニル基；シア ノ基、ニトロ基等が挙げられる。前記シクロアルキル
基、ピリジル基、チエニル 基、フェニル基及びフェノキシ基は、同一又は相異なる
複数の置換基を有してい てもよい。
【００１９】 Ｒ2は、水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハ
ロゲン原子；メチル、 エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等のＣ1-6アルキル
基；フルオロメチル、ク ロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロ
ロメチル、ジブロモメチ ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロ
モメチル、ジフルオロク ロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，
２，２−トリクロロエチル 、ペンタフルオロエチル基等のＣ1-6ハロアルキル基；
メトキシカルボニル、エ トキシカルボニル基等のＣ1-6アルコキシカルボニル
基；シクロプロピル、シク ロペンチル、シクロヘキシル基等のＣ3-6シクロアルキ
ル基；フェニル基；トリ アゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、イソチアゾリル、ピ ラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾ
リル、チアジアゾリル、 チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニ
ル、ピリミジニル、ピラジ ニル基等の複素環基を表す。
ロゲン原子；メチル、 エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等のＣ1-6アルキル
基；フルオロメチル、ク ロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロ
ロメチル、ジブロモメチ ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロ
モメチル、ジフルオロク ロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，
２，２−トリクロロエチル 、ペンタフルオロエチル基等のＣ1-6ハロアルキル基；
メトキシカルボニル、エ トキシカルボニル基等のＣ1-6アルコキシカルボニル
基；シクロプロピル、シク ロペンチル、シクロヘキシル基等のＣ3-6シクロアルキ
ル基；フェニル基；トリ アゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、イソチアゾリル、ピ ラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾ
リル、チアジアゾリル、 チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニ
ル、ピリミジニル、ピラジ ニル基等の複素環基を表す。
【００２０】 また、前記フェニル基及び複素環基は、任意の位置に置
換基を有していてもよ い。かかる置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素等のハロゲン原子；メ チル、エチル基等のＣ1-6アルキル基；メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロオキシ、 イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ基等のＣ1-6アルコキシ
基；メチルチオ、エチル チオ基等のＣ1-6アルキルチオ基；メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル基 等のＣ1-6アルコキシカルボニル基；シアノ基、ニトロ
基等が挙げられる。前記 フェニル基及び複素環基は、同一又は相異なる複数の置
換基を有していてもよい 。
換基を有していてもよ い。かかる置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素等のハロゲン原子；メ チル、エチル基等のＣ1-6アルキル基；メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロオキシ、 イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ基等のＣ1-6アルコキシ
基；メチルチオ、エチル チオ基等のＣ1-6アルキルチオ基；メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル基 等のＣ1-6アルコキシカルボニル基；シアノ基、ニトロ
基等が挙げられる。前記 フェニル基及び複素環基は、同一又は相異なる複数の置
換基を有していてもよい 。
【００２１】 Ｒ3は、Ｗで置換されたフェニル基又はＷで置換された
複素環基を表す。 ここで、Ｗは、ニトロ基、シアノ基；フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲ ン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ− ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル，ｎ−ヘキシル基等
のＣ1-6アルキル基；シ クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の
Ｃ3-6シクロアルキル基 ；フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフ
ルオロメチル、ジクロロ メチル、ジブロモメチル、トリフルオロメチル、トリク
ロロメチル、トリブロモ メチル、ジフルオロクロロメチル、２，２，２−トリフ
ルオロエチル、２，２， ２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル基等のＣ
1-6ハロアルキル基；メ トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、
ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ− ブトキシ，ｔ−ブトキシ基等のＣ1-6アルコキシ基；フ
ルオロメトキシ、クロロ メトキシ、ブロモメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジク
ロロメトキシ、ジブロモ メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキ
シ、トリブロモメトキシ、 ジフルオロクロロメトキシ、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ、２，２，２− トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ基等のＣ
1-6ハロアルコキシ基； メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ基等のＣ1-6ア ルキルチオ基；
複素環基を表す。 ここで、Ｗは、ニトロ基、シアノ基；フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲ ン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ− ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル，ｎ−ヘキシル基等
のＣ1-6アルキル基；シ クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等の
Ｃ3-6シクロアルキル基 ；フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフ
ルオロメチル、ジクロロ メチル、ジブロモメチル、トリフルオロメチル、トリク
ロロメチル、トリブロモ メチル、ジフルオロクロロメチル、２，２，２−トリフ
ルオロエチル、２，２， ２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル基等のＣ
1-6ハロアルキル基；メ トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、
ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ− ブトキシ，ｔ−ブトキシ基等のＣ1-6アルコキシ基；フ
ルオロメトキシ、クロロ メトキシ、ブロモメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジク
ロロメトキシ、ジブロモ メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキ
シ、トリブロモメトキシ、 ジフルオロクロロメトキシ、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ、２，２，２− トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ基等のＣ
1-6ハロアルコキシ基； メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ基等のＣ1-6ア ルキルチオ基；
【００２２】 メチルスルフェニル、エチルスルフェニル、ｎ−プロピ
ルスルフェニル、イソプ ロピルスルフェニル、ｎ−ブチルスルフェニル、ｓｅｃ
−ブチルスルフェニル、 ｔ−ブチルスルフェニル基等のＣ1-6アルキルスルフェ
ニル基；メチルスルホニ ル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソ
プロピルスルホニル、ｎ −ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−
ブチルスルホニル基等の Ｃ1-6アルキルスルホニル基； メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ基等のＣ
1-6アルキルアミノ基； ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
エチルメチルアミノ、メ チルプロピルアミノ基等のジＣ1-6アルキルアミノ基； アセチル、プロピオニル基等のＣ1-6アルキルカルボニ
ル基；メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル基等のＣ1-6アルコキシカルボ
ニル基；Ｇ1で置換されて もよいフェニル基又はＧ1で置換されてもよいフェノキ
シ基を表す。
ルスルフェニル、イソプ ロピルスルフェニル、ｎ−ブチルスルフェニル、ｓｅｃ
−ブチルスルフェニル、 ｔ−ブチルスルフェニル基等のＣ1-6アルキルスルフェ
ニル基；メチルスルホニ ル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソ
プロピルスルホニル、ｎ −ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−
ブチルスルホニル基等の Ｃ1-6アルキルスルホニル基； メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ基等のＣ
1-6アルキルアミノ基； ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
エチルメチルアミノ、メ チルプロピルアミノ基等のジＣ1-6アルキルアミノ基； アセチル、プロピオニル基等のＣ1-6アルキルカルボニ
ル基；メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル基等のＣ1-6アルコキシカルボ
ニル基；Ｇ1で置換されて もよいフェニル基又はＧ1で置換されてもよいフェノキ
シ基を表す。
【００２３】 Ｇ1は、ニトロ基、シアノ基；フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素等のハロゲン原子 ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、ｓｅｃ−ブチル 、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等のＣ
1-6アルキル基；フルオロ メチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチ
ル、ジクロロメチル、ジ ブロモメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、トリブロモメチル、ジ フルオロクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２，２，２−トリク ロロエチル、ペンタフルオロエチル基等のＣ1-6ハロア
ルキル基；メトキシ、エ トキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、 ｔ−ブトキシ基等のＣ1-6アルコキシ基；
ウ素等のハロゲン原子 ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、ｓｅｃ−ブチル 、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等のＣ
1-6アルキル基；フルオロ メチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチ
ル、ジクロロメチル、ジ ブロモメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、トリブロモメチル、ジ フルオロクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２，２，２−トリク ロロエチル、ペンタフルオロエチル基等のＣ1-6ハロア
ルキル基；メトキシ、エ トキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、 ｔ−ブトキシ基等のＣ1-6アルコキシ基；
【００２４】 フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、
ジフルオロメトキシ、ジ クロロメトキシ、ジブロモメトキシ、トリフルオロメト
キシ、トリクロロメトキ シ、トリブロモメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、
２，２，２−トリフルオ ロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタ
フルオロエトキシ基等の Ｃ1-6ハロアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、イソプ ロピルチオ基等のＣ1-6アルキルチオ基；
ジフルオロメトキシ、ジ クロロメトキシ、ジブロモメトキシ、トリフルオロメト
キシ、トリクロロメトキ シ、トリブロモメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、
２，２，２−トリフルオ ロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタ
フルオロエトキシ基等の Ｃ1-6ハロアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、イソプ ロピルチオ基等のＣ1-6アルキルチオ基；
【００２５】 メチルスルフェニル、エチルスルフェニル、ｎ−プロピ
ルスルフェニル、イソプ ロピルスルフェニル、ｎ−ブチルスルフェニル、ｓｅｃ
−ブチルスルフェニル、 ｔ−ブチルスルフェニル基等のＣ1-アルキルスルフェニ
ル基；メチルスルホニル 、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプ
ロピルスルホニル、ｎ− ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブ
チルスルホニル基等のＣ 1-6 アルキルスルホニル基； メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ基等のＣ
1-6アルキルアミノ基；
ルスルフェニル、イソプ ロピルスルフェニル、ｎ−ブチルスルフェニル、ｓｅｃ
−ブチルスルフェニル、 ｔ−ブチルスルフェニル基等のＣ1-アルキルスルフェニ
ル基；メチルスルホニル 、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプ
ロピルスルホニル、ｎ− ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブ
チルスルホニル基等のＣ 1-6 アルキルスルホニル基； メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ基等のＣ
1-6アルキルアミノ基；
【００２６】 ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
エチルメチルアミノ、メ チルプロピルアミノ基等のジＣ1-6アルキルアミノ基；
アセチル、プロピオニル 基等のＣ1-6アルキルカルボニル基；又は、メトキシカ
ルボニル、エトキシカル ボニル基等のＣ1-6アルコキシカルボニル基；を表す。
エチルメチルアミノ、メ チルプロピルアミノ基等のジＣ1-6アルキルアミノ基；
アセチル、プロピオニル 基等のＣ1-6アルキルカルボニル基；又は、メトキシカ
ルボニル、エトキシカル ボニル基等のＣ1-6アルコキシカルボニル基；を表す。
【００２７】 Ｗで置換された複素環基の複素環基としては、１，２，
４−トリアゾール−３ −イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，
３，４−トリアゾール−２ −イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，
２，３−トリアゾール−５ −イル基等のトリアゾリル基；２−チアゾリル、４−チ
アゾリル、５−チアゾリ ル基等のチアゾリル基；オキサゾール−２−イル、オキ
サゾール−４−イル、オ キサゾール−５−イル基等のオキサゾリル基；イソオキ
サゾール−３−イル、イ ソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イ
ル基等のソオキサゾリル 基；イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−
イル、イソチアゾール− ５−イル基等のイソチアゾリル基；ピラゾール−３−イ
ル、ピラゾール−４−イ ル、ピラゾール−５−イル基等のピラゾリル基；テトラ
ゾール−５−イル基等の テトラゾリル基；１，２，４−オキサジアゾール−３−
イル、１，２，４−オキ サジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾー
ル−２−イル基等のオキ サジアゾリル基；１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル、１，２，４−チアジ アゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２
−イル基等のチアジアゾ リル基；２−チエニル、３−チエニル基等のチエニル
基；２−フリル、３−フリ ル基等のフリル基；ピロール−２−イル、ピロール−３
−イル基等のピロリル基 ；２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル基等のピ
リジル基；３−ピリダジ ニル、４−ピリダジニル基等のピリダジニル基；２−ピ
リミジニル、４−ピリミ ジニル、５−ピリミジニル基等のピリミジニル基；及
び、ピラジン−２−イル基 等のピラジニル基；等が挙げられる。
４−トリアゾール−３ −イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，
３，４−トリアゾール−２ −イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，
２，３−トリアゾール−５ −イル基等のトリアゾリル基；２−チアゾリル、４−チ
アゾリル、５−チアゾリ ル基等のチアゾリル基；オキサゾール−２−イル、オキ
サゾール−４−イル、オ キサゾール−５−イル基等のオキサゾリル基；イソオキ
サゾール−３−イル、イ ソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イ
ル基等のソオキサゾリル 基；イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−
イル、イソチアゾール− ５−イル基等のイソチアゾリル基；ピラゾール−３−イ
ル、ピラゾール−４−イ ル、ピラゾール−５−イル基等のピラゾリル基；テトラ
ゾール−５−イル基等の テトラゾリル基；１，２，４−オキサジアゾール−３−
イル、１，２，４−オキ サジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾー
ル−２−イル基等のオキ サジアゾリル基；１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル、１，２，４−チアジ アゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２
−イル基等のチアジアゾ リル基；２−チエニル、３−チエニル基等のチエニル
基；２−フリル、３−フリ ル基等のフリル基；ピロール−２−イル、ピロール−３
−イル基等のピロリル基 ；２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル基等のピ
リジル基；３−ピリダジ ニル、４−ピリダジニル基等のピリダジニル基；２−ピ
リミジニル、４−ピリミ ジニル、５−ピリミジニル基等のピリミジニル基；及
び、ピラジン−２−イル基 等のピラジニル基；等が挙げられる。
【００２８】 Ｚは、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子；メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロ オキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ基等のＣ1-6ア
ルコキシ基；置換されて もよいフェノキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
ｐロピルチオ、イソプロ ピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−
ブチルチオ基等のＣ1-6 アルキルチオ基；メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、ｎ−プｐロピルスルホ ニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニ
ル、ｓｅｃ−ブチルスルホ ニル、ｔ−ブチルスルホニル基等のＣ1-6アルキルスル
ホニル基；置換されても よいフェニルチオ基；置換されてもよいフェニルスルホ
ニル基；メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミン
ノ基等のＣ1-6アルキル アミノ基；置換されてもよいアニリノ基；ニトロ基；チ
オシアナト基（−ＳＣＮ ）；イソシアノ基（−ＮＣ）；フルオロメチル、クロロ
メチル、ブロモメチル、 ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、
トリフルオロメチル、ト リクロロメチル、トリブロモメチル、クロロジフルオロ
メチル、２，２，２−ト リフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基等のＣ1-6
ハロアルキル基；エテニ ル、プロペニル、ブテニル基等のＣ2-6アルケニル基；
又はエチニル、プロピニ ル、ブチニル基等のＣ2-6アルキニル基；を表す。
シ、エトキシ、ｎ−プロ オキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ基等のＣ1-6ア
ルコキシ基；置換されて もよいフェノキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
ｐロピルチオ、イソプロ ピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−
ブチルチオ基等のＣ1-6 アルキルチオ基；メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、ｎ−プｐロピルスルホ ニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニ
ル、ｓｅｃ−ブチルスルホ ニル、ｔ−ブチルスルホニル基等のＣ1-6アルキルスル
ホニル基；置換されても よいフェニルチオ基；置換されてもよいフェニルスルホ
ニル基；メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミン
ノ基等のＣ1-6アルキル アミノ基；置換されてもよいアニリノ基；ニトロ基；チ
オシアナト基（−ＳＣＮ ）；イソシアノ基（−ＮＣ）；フルオロメチル、クロロ
メチル、ブロモメチル、 ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、
トリフルオロメチル、ト リクロロメチル、トリブロモメチル、クロロジフルオロ
メチル、２，２，２−ト リフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基等のＣ1-6
ハロアルキル基；エテニ ル、プロペニル、ブテニル基等のＣ2-6アルケニル基；
又はエチニル、プロピニ ル、ブチニル基等のＣ2-6アルキニル基；を表す。
【００２９】 前記一般式（１）又は（４）で表されるチアゾリルエタ
ノン誘導体としては、 下記一般式（６）で表されるものが好ましい。
ノン誘導体としては、 下記一般式（６）で表されるものが好ましい。
【００３０】
【化１０】
【００３１】 上記式中、Ｒ1及びＲ2前記と同じ意味を表し、Ｚは前記
Ｚ’と同じ意味を表し 、Ｘは前記Ｗと同じ意味を表し、ｎは１〜５の整数を表
す。前記一般式（６）で 表される化合物の具体例としては、下記第１表に示すも
のが挙げられる。なお、 下記第１表中、ｔＢｕはターシャリブチル基を、ｃＨｅ
ｘはシクロヘキシル基を それぞれ表す。
Ｚ’と同じ意味を表し 、Ｘは前記Ｗと同じ意味を表し、ｎは１〜５の整数を表
す。前記一般式（６）で 表される化合物の具体例としては、下記第１表に示すも
のが挙げられる。なお、 下記第１表中、ｔＢｕはターシャリブチル基を、ｃＨｅ
ｘはシクロヘキシル基を それぞれ表す。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【表５】
【００３７】
【表６】
【００３８】
【表７】
【００３９】
【表８】
【００４０】
【表９】
【００４１】
【表１０】
【００４２】
【表１１】
【００４３】
【表１２】
【００４４】
【表１３】
【００４５】
【表１４】
【００４６】
【表１５】
【００４７】
【表１６】
【００４８】
【表１７】
【００４９】
【表１８】
【００５０】
【表１９】
【００５１】
【表２０】
【００５２】
【表２１】
【００５３】
【表２２】
【００５４】
【表２３】
【００５５】
【表２４】
【００５６】
【表２５】
【００５７】
【表２６】
【００５８】
【表２７】
【００５９】
【表２８】
【００６０】
【表２９】
【００６１】
【表３０】
【００６２】
【表３１】
【００６３】
【表３２】
【００６４】
【表３３】
【００６５】
【表３４】
【００６６】
【表３５】
【００６７】
【表３６】
【００６８】
【表３７】
【００６９】
【表３８】
【００７０】
【表３９】
【００７１】
【表４０】
【００７２】
【表４１】
【００７３】
【表４２】
【００７４】
【表４３】
【００７５】 （製造法） 前記一般式（４）で表される化合物は、次の方法により
製造できる。
製造できる。
【００７６】
【化１１】
【００７７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表し、
Ｚ’は、前記Ｚ又はシアノ 基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。） 先ず、一般式（２）で表される化合物をハロゲン化剤を
用いてハロゲン化する ことによって一般式（３）で表されるハロゲン体を得
る。
Ｚ’は、前記Ｚ又はシアノ 基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。） 先ず、一般式（２）で表される化合物をハロゲン化剤を
用いてハロゲン化する ことによって一般式（３）で表されるハロゲン体を得
る。
【００７８】 用いられるハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ
素、ホスゲン、塩化スル フリル、塩化チオニル、Ｎ−クロロコハク酸イミド（Ｎ
ＣＳ）、Ｎ−ブロモコハ ク酸イミド（ＮＢＳ）等のような通常のハロゲン化剤が
挙げられる。また、フッ 素化の場合は、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンアミド類
やＮ−フルオロピリジニ ウム塩を使用することができる。ハロゲン化剤の使用量
は、一般式（２）で表さ れる化合物１モルに対して、通常、１〜３モルである。
素、ホスゲン、塩化スル フリル、塩化チオニル、Ｎ−クロロコハク酸イミド（Ｎ
ＣＳ）、Ｎ−ブロモコハ ク酸イミド（ＮＢＳ）等のような通常のハロゲン化剤が
挙げられる。また、フッ 素化の場合は、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンアミド類
やＮ−フルオロピリジニ ウム塩を使用することができる。ハロゲン化剤の使用量
は、一般式（２）で表さ れる化合物１モルに対して、通常、１〜３モルである。
【００７９】 反応溶媒としては、不活性溶媒であれば特に制限はない
が、例えば、塩化エチ レン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、 ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ペンタン、
ヘキサン、へプタン、シ クロヘキサン等の飽和炭化水素；ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼ ン等の芳香族炭化水素；及びこれらの２種以上の混合溶
媒；等が挙げられる。こ れらの中でも、ジクロロメタンやクロロホルムのような
ハロゲン系溶媒の使用が 好ましい。反応は−１０℃〜溶媒の沸点までの温度範
囲、好ましくは、０℃〜室 温で円滑に進行する。
が、例えば、塩化エチ レン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、 ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ペンタン、
ヘキサン、へプタン、シ クロヘキサン等の飽和炭化水素；ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼ ン等の芳香族炭化水素；及びこれらの２種以上の混合溶
媒；等が挙げられる。こ れらの中でも、ジクロロメタンやクロロホルムのような
ハロゲン系溶媒の使用が 好ましい。反応は−１０℃〜溶媒の沸点までの温度範
囲、好ましくは、０℃〜室 温で円滑に進行する。
【００８０】 次に、得られたハロゲン体（３）と求核試薬とを反応さ
せることで、一般式（ ４）で表される化合物を得ることができる。 用いられる求核試剤としては、前記ハロゲン体（３）の
ハロゲン原子と求核置 換反応し得るものであれば特に制限はない。求核試薬と
しては、例えば、酸素系 求核試剤、硫黄系求核試剤、窒素系求核試剤、炭素系求
核試剤、シアン化物、ニ トロ化剤及びチオシアン酸塩等が挙げられる。
せることで、一般式（ ４）で表される化合物を得ることができる。 用いられる求核試剤としては、前記ハロゲン体（３）の
ハロゲン原子と求核置 換反応し得るものであれば特に制限はない。求核試薬と
しては、例えば、酸素系 求核試剤、硫黄系求核試剤、窒素系求核試剤、炭素系求
核試剤、シアン化物、ニ トロ化剤及びチオシアン酸塩等が挙げられる。
【００８１】 前記酸素系求核試剤としては、例えば、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパ ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類 ；フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−
クレゾール、４−クロロ フェノール等のフェノール類；等が挙げられる。
タノール、ｎ−プロパ ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類 ；フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−
クレゾール、４−クロロ フェノール等のフェノール類；等が挙げられる。
【００８２】 前記硫黄系求核試剤としては、例えば、メチルメルカプ
タン、エチルメルカプ タン，ｎ−プロピルメルカプタン、イソプロピルメルカ
プタン等のアルカンチオ ール類；チオフェノール、４−クロロチオフェノール、
２−メチルチオフェノー ル、３−メトキシチオフェノール等のアリールメルカプ
タン類；等が挙げられる 。
タン、エチルメルカプ タン，ｎ−プロピルメルカプタン、イソプロピルメルカ
プタン等のアルカンチオ ール類；チオフェノール、４−クロロチオフェノール、
２−メチルチオフェノー ル、３−メトキシチオフェノール等のアリールメルカプ
タン類；等が挙げられる 。
【００８３】 前記窒素系求核試剤としては、例えば、メチルアミン、
エチルアミン、ｎ−プ ロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、ベ
ンジルアミン等の１級ア ミン類；ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピル
アミン、ジブチルアミン 、メチルベンジルアミン等の２級アミン類；アニリン、
４−クロロアニリン、２ −メチルアニリン、３−メトキシアニリン、フェニルメ
チルアミン等のアニリン 類；等が挙げられる。
エチルアミン、ｎ−プ ロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、ベ
ンジルアミン等の１級ア ミン類；ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピル
アミン、ジブチルアミン 、メチルベンジルアミン等の２級アミン類；アニリン、
４−クロロアニリン、２ −メチルアニリン、３−メトキシアニリン、フェニルメ
チルアミン等のアニリン 類；等が挙げられる。
【００８４】 前記炭素系求核試剤としては、例えば、アセチルアセト
ン、マロン酸、マロン 酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、ア
セト酢酸エチル等の活性 メチレン化合物；メチルマグネシウムブロマイド、エチ
ルマグネシウムブロマイ ド、フェニルマグネシウムブロマイド等のグリニャール
試薬；等が挙げられる。
ン、マロン酸、マロン 酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、ア
セト酢酸エチル等の活性 メチレン化合物；メチルマグネシウムブロマイド、エチ
ルマグネシウムブロマイ ド、フェニルマグネシウムブロマイド等のグリニャール
試薬；等が挙げられる。
【００８５】 前記シアン化物としては、シアン化ナトリウム、シアン
化カリウム、シアン化 カルシウム、シアン化第１銅、アセトンシアンヒドリン
等が挙げられる。 ニトロ化剤としては、亜硝酸ナトリウムやニトロニウム
テトラフルオロボレー ト等が挙げられる。 チオシアン酸塩としては、チオシアン酸のナトリウム塩
やカリウム塩、アンモ ニウム塩等が挙げられる。
化カリウム、シアン化 カルシウム、シアン化第１銅、アセトンシアンヒドリン
等が挙げられる。 ニトロ化剤としては、亜硝酸ナトリウムやニトロニウム
テトラフルオロボレー ト等が挙げられる。 チオシアン酸塩としては、チオシアン酸のナトリウム塩
やカリウム塩、アンモ ニウム塩等が挙げられる。
【００８６】 一般式（４）で表される化合物において、Ｚ’がＣ1-6
アルキルスルホニル基 又は置換されてもよいフェニルスルホニル基である化合
物は、対応するＺ’がＣ 1-6 アルキルチオ基又は置換されてもよいフェニルチオ
基である化合物を酸化剤 を用いて酸化することによって得ることができる。 ここで用いられる酸化剤としては、過酸化水素や、過酢
酸、過安息香酸、ｍ− クロロ−過安息香酸等の有機酸過酸化物等が挙げられ
る。
アルキルスルホニル基 又は置換されてもよいフェニルスルホニル基である化合
物は、対応するＺ’がＣ 1-6 アルキルチオ基又は置換されてもよいフェニルチオ
基である化合物を酸化剤 を用いて酸化することによって得ることができる。 ここで用いられる酸化剤としては、過酸化水素や、過酢
酸、過安息香酸、ｍ− クロロ−過安息香酸等の有機酸過酸化物等が挙げられ
る。
【００８７】 Ｚ’がイソシアノ基である化合物は、例えば、Ｚ’がア
ミノ基である化合物の ホルミル体の脱水反応により得ることができる。
ミノ基である化合物の ホルミル体の脱水反応により得ることができる。
【００８８】 また、Ｚ’がＣ1-6ハロアルキル基である化合物は、
Ｚ’がハロゲン原子であ る化合物にＣＦ3−Ｃｕ等のハロゲン化アルキル化剤を
作用させることによって 得ることができる。
Ｚ’がハロゲン原子であ る化合物にＣＦ3−Ｃｕ等のハロゲン化アルキル化剤を
作用させることによって 得ることができる。
【００８９】 求核試薬の使用量は、通常前記ハロゲン体（３）１モル
に対し、０．５〜１０ モル、好ましくは１〜３モルの範囲である。
に対し、０．５〜１０ モル、好ましくは１〜３モルの範囲である。
【００９０】 この反応は塩基の存在下に行うのが好ましい。用いられ
る塩基としては、無機 塩基、有機塩基の使用ができ、適時選択できる。無機塩
基としては、例えば、水 酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物；水酸化マグネシウ ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；
炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸マグネシウム、炭
酸カルシウム等のアルカ リ土類金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カルシウ
ム等の金属水素化物；ナ トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
ｔ−ブトキシド等のア ルカリ金属アルコキシド；マグネシウムメトキシド、マ
グネシウムエトキシド等 のアルカリ土類金属アルコキシド；ブチルリチウム、ｓ
ｅｃ−ブチルリチウム、 ｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、
リチウムヘキサメチルジ シラジド等の有機リチウム類；等が挙げられる。
る塩基としては、無機 塩基、有機塩基の使用ができ、適時選択できる。無機塩
基としては、例えば、水 酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物；水酸化マグネシウ ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；
炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸マグネシウム、炭
酸カルシウム等のアルカ リ土類金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カルシウ
ム等の金属水素化物；ナ トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
ｔ−ブトキシド等のア ルカリ金属アルコキシド；マグネシウムメトキシド、マ
グネシウムエトキシド等 のアルカリ土類金属アルコキシド；ブチルリチウム、ｓ
ｅｃ−ブチルリチウム、 ｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、
リチウムヘキサメチルジ シラジド等の有機リチウム類；等が挙げられる。
【００９１】 有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン 、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ[２，２，２]オク
タン（ＤＡＢＣＯ）、４ −ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ[５，４，０] ウンデ−７−エン（ＤＢＵ）等が挙げられる。塩基の使
用量は、通常求核試剤と 等モル程度である。
プロピルエチルアミン 、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ[２，２，２]オク
タン（ＤＡＢＣＯ）、４ −ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ[５，４，０] ウンデ−７−エン（ＤＢＵ）等が挙げられる。塩基の使
用量は、通常求核試剤と 等モル程度である。
【００９２】 また、前記一般式（４）で表される化合物のうち、Ｚ’
がＣ1-6アルコキシ基 、置換されてもよいフェノキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ
基、置換されてもよいフ ェニルチオ基である化合物は、前記求核試剤と塩基から
予め塩を調製し、得られ た塩を前記ハロゲン体（３）と反応させることによって
も得ることができる。か かる塩としては、例えば、金属アルコキシドや金属フェ
ノキシド、メルカプタン 塩等が挙げられる。
がＣ1-6アルコキシ基 、置換されてもよいフェノキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ
基、置換されてもよいフ ェニルチオ基である化合物は、前記求核試剤と塩基から
予め塩を調製し、得られ た塩を前記ハロゲン体（３）と反応させることによって
も得ることができる。か かる塩としては、例えば、金属アルコキシドや金属フェ
ノキシド、メルカプタン 塩等が挙げられる。
【００９３】 これらの反応に用いられる溶媒としては、メタノール、
エタノール、ｎ−プロ パノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジ
エチルエーテル、テトラ ヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２−ジメトキシエタン、
１，４−ジオキサン等の エーテル系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン系溶 媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；アセトン、メ
チルエチルケトン等のケ トン系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセタミド等の アミド系溶媒；ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ
る。これらは単独で、あ るいは二種以上の混合溶液として使用することもでき
る。
エタノール、ｎ−プロ パノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジ
エチルエーテル、テトラ ヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２−ジメトキシエタン、
１，４−ジオキサン等の エーテル系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン系溶 媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；アセトン、メ
チルエチルケトン等のケ トン系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセタミド等の アミド系溶媒；ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ
る。これらは単独で、あ るいは二種以上の混合溶液として使用することもでき
る。
【００９４】 反応終了後は、通常の有機合成化学的手法に従って、単
離、精製を行うことに より目的物を得ることができる。目的物の構造は、1Ｈ
−ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＡＳ Ｓスペクトル等の各種スペクトルの測定等を行うことに
より決定することができ る。
離、精製を行うことに より目的物を得ることができる。目的物の構造は、1Ｈ
−ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＡＳ Ｓスペクトル等の各種スペクトルの測定等を行うことに
より決定することができ る。
【００９５】
次に実施例により、本発明を詳しく説明する。 （実施例１） ２−ブロモ−２−[４−(２，６−ジフルオロフェニル)
−(１，３−チアゾール −２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェニ
ル]エタン−１−オンの製 造
−(１，３−チアゾール −２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェニ
ル]エタン−１−オンの製 造
【００９６】
【化１２】
【００９７】 ２−[４−(２，６−ジフルオロフェニル)−(１，３−チ
アゾール−２−イル)] −１−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]エタン−１
−オン０．５ｇ(１．３ ｍｍｏｌ)を、クロロホルム１０ｍｌに溶解し、攪拌
下、臭素０．２２ｇ(１．４ ｍｍｏｌ)を氷冷下で滴下し、室温で３時間さらに攪拌
した。反応終了後、反応 液に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取
した。有機層を水で洗浄 し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧濃縮し
た。得られた結晶をｎ−ヘ キサンで洗浄し、目的物０．４ｇを得た。 ｍｐ．１２５．０〜１２７．０℃
アゾール−２−イル)] −１−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]エタン−１
−オン０．５ｇ(１．３ ｍｍｏｌ)を、クロロホルム１０ｍｌに溶解し、攪拌
下、臭素０．２２ｇ(１．４ ｍｍｏｌ)を氷冷下で滴下し、室温で３時間さらに攪拌
した。反応終了後、反応 液に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取
した。有機層を水で洗浄 し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧濃縮し
た。得られた結晶をｎ−ヘ キサンで洗浄し、目的物０．４ｇを得た。 ｍｐ．１２５．０〜１２７．０℃
【００９８】 （実施例２） ２−クロロ−２−[４−(２，６−ジフルオロフェニル)
−(１，３−チアゾール− ２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]
エタン−１−オンの製造
−(１，３−チアゾール− ２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]
エタン−１−オンの製造
【００９９】
【化１３】
【０１００】 ２−[４−(２，６−ジフルオロフェニル)−(１，３−チ
アゾール−２−イル)] −１−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]エタン−１
−オン０．５ｇ(１．３ ｍｍｏｌ)を、クロロホルム１０ｍｌに溶解し、そこへ
ＮＣＳ０．２ｇを加え、 室温で１時間攪拌した。反応混合物からクロロホルムを
減圧留去し、得られた残 留物に水と酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分取し
た。有機層を無水硫酸マグ ネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた粗結晶を少
量のｎ−ヘキサンと酢酸 エチルの混合溶媒で洗浄することにより、目的物０．４
ｇを得た。 ｍｐ．１４３〜１４５℃（分解）
アゾール−２−イル)] −１−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]エタン−１
−オン０．５ｇ(１．３ ｍｍｏｌ)を、クロロホルム１０ｍｌに溶解し、そこへ
ＮＣＳ０．２ｇを加え、 室温で１時間攪拌した。反応混合物からクロロホルムを
減圧留去し、得られた残 留物に水と酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分取し
た。有機層を無水硫酸マグ ネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた粗結晶を少
量のｎ−ヘキサンと酢酸 エチルの混合溶媒で洗浄することにより、目的物０．４
ｇを得た。 ｍｐ．１４３〜１４５℃（分解）
【０１０１】 （実施例３） ２−フルオロ−２−[４−(２，６−ジフルオロフェニ
ル)−(１，３−チアゾー ル−２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェ
ニル]エタン−１−オンの 製造
ル)−(１，３−チアゾー ル−２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェ
ニル]エタン−１−オンの 製造
【０１０２】
【化１４】
【０１０３】 ジイソプロピルアミン０．２６ｍｌ(１．７ｍｍｏｌ)の
無水ＴＨＦ８ｍｌ溶液 に、攪拌下、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウムのヘキサ
ン溶液１．１ｍｌ(１． ７ｍｍｏｌ)を滴下した。−７８℃で３０分間攪拌した
後、２−[４−(２，６− ジフルオロフェニル)−(１，３−チアゾール−２−イ
ル)]−１−[２−(トリフル オロメチル)フェニル]エタン−１−オン０．６ｇ(１−
６ｍｍｏｌ)の無水ＴＨＦ ５ｍｌ溶液を滴下した。反応液を−７８℃で３０分間さ
らに攪拌した後、Ｎ−フ ルオロベンゼンスルホンアミド０．６４ｇ(２．０ｍｍ
ｏｌ)の無水ＴＨＦ１５ｍ ｌ溶液を滴下した。反応液を徐々に室温に戻し、室温で
２時間攪拌した。反応液 を塩化アンモニウム水溶液中にあけ、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を水 洗した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮し
た。得られた残留物を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すること
により、目的物０．１９ ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ）：６．５２
（ｓ），６．６７（ｓ） ，６．９５−７．０９（ｍ），７．２７−７．４０
（ｍ），７．６１−７．８５ （ｍ）
無水ＴＨＦ８ｍｌ溶液 に、攪拌下、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウムのヘキサ
ン溶液１．１ｍｌ(１． ７ｍｍｏｌ)を滴下した。−７８℃で３０分間攪拌した
後、２−[４−(２，６− ジフルオロフェニル)−(１，３−チアゾール−２−イ
ル)]−１−[２−(トリフル オロメチル)フェニル]エタン−１−オン０．６ｇ(１−
６ｍｍｏｌ)の無水ＴＨＦ ５ｍｌ溶液を滴下した。反応液を−７８℃で３０分間さ
らに攪拌した後、Ｎ−フ ルオロベンゼンスルホンアミド０．６４ｇ(２．０ｍｍ
ｏｌ)の無水ＴＨＦ１５ｍ ｌ溶液を滴下した。反応液を徐々に室温に戻し、室温で
２時間攪拌した。反応液 を塩化アンモニウム水溶液中にあけ、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を水 洗した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮し
た。得られた残留物を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すること
により、目的物０．１９ ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ）：６．５２
（ｓ），６．６７（ｓ） ，６．９５−７．０９（ｍ），７．２７−７．４０
（ｍ），７．６１−７．８５ （ｍ）
【０１０４】 （実施例４） ２−シアノ−２−[４−(２，６−ジフルオロフェニル)
−(１，３−チアゾール −２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェニ
ル]エタン−１−オンの製 造
−(１，３−チアゾール −２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェニ
ル]エタン−１−オンの製 造
【０１０５】
【化１５】
【０１０６】 ２−ブロモ−２−[４−(２，６−ジフルオロフェニル)
−(１，３−チアゾール −２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェニ
ル]エタン−１−オン０． ４６ｇ(１．０ｍｍｏｌ)のエチルアルコール８ｍｌ溶
液、攪拌下、シアン化ナト リウム０．１４ｇ(２．９ｍｍｏｌ)の水２ｍｌ溶液を室
温で滴下し、５０℃で５ 時間攪拌した。反応液を氷水中にあけ、クロロホルムで
抽出した。クロロホルム 層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
濃縮した。得られた結晶 をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物０．２７ｇを得た。 ｍｐ．１７０．０〜１７２．０℃
−(１，３−チアゾール −２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェニ
ル]エタン−１−オン０． ４６ｇ(１．０ｍｍｏｌ)のエチルアルコール８ｍｌ溶
液、攪拌下、シアン化ナト リウム０．１４ｇ(２．９ｍｍｏｌ)の水２ｍｌ溶液を室
温で滴下し、５０℃で５ 時間攪拌した。反応液を氷水中にあけ、クロロホルムで
抽出した。クロロホルム 層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
濃縮した。得られた結晶 をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物０．２７ｇを得た。 ｍｐ．１７０．０〜１７２．０℃
【０１０７】 （実施例５） {１−[４−(２，６−ジフルオロフェニル)−(１，３−
チアゾール−２−イル) ]−２−オキソ−２−[２−(トリフルオロメチル)フェニ
ル]エチル}チオカルボニ トリルの製造
チアゾール−２−イル) ]−２−オキソ−２−[２−(トリフルオロメチル)フェニ
ル]エチル}チオカルボニ トリルの製造
【０１０８】
【化１６】
【０１０９】 ２−ブロモ−２−[４−(２，６−ジフルオロフェニル)
−(１，３−チアゾール −２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェニ
ル]エタン−１−オン０． ５ｇ(１．１ｍｍｏｌ)をアセトニトリル１０ｍｌに溶解
し、攪拌下、チオシアン 酸カリウム０．１２ｇ(１．２ｍｍｏｌ)を室温で加え、
室温で２時間攪拌した。 反応液を水中にあけ、クロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層を水洗し、無水 硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られ
た粗結晶をｎ−ヘキサン で洗浄し、目的物０．２８ｇを得た。 ｍｐ．１１７．０〜１１８．０℃
−(１，３−チアゾール −２−イル)]−１−[２−(トリフルオロメチル)フェニ
ル]エタン−１−オン０． ５ｇ(１．１ｍｍｏｌ)をアセトニトリル１０ｍｌに溶解
し、攪拌下、チオシアン 酸カリウム０．１２ｇ(１．２ｍｍｏｌ)を室温で加え、
室温で２時間攪拌した。 反応液を水中にあけ、クロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層を水洗し、無水 硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られ
た粗結晶をｎ−ヘキサン で洗浄し、目的物０．２８ｇを得た。 ｍｐ．１１７．０〜１１８．０℃
【０１１０】 （実施例６） ２−（４−クロロフェニルチオ）−２−[４−(２，６−
ジフルオロフェニル) −（１，３−チアゾール−２−イル）]−１−[２−(ト
リフルオロメチル)フェニ ル]エタン−１−オンの製造
ジフルオロフェニル) −（１，３−チアゾール−２−イル）]−１−[２−(ト
リフルオロメチル)フェニ ル]エタン−１−オンの製造
【０１１１】
【化１７】
【０１１２】 ２−ブロモ−２−[４−(２，６−ジフルオロフェニル)
−（１，３−チアゾー ル−２−イル）−１−[２−(トリフルオロ)フェニル]エ
タン−１−オン０．４ｇ と４−クロロチオフェノール０．１２ｇをアセトニトリ
ル１０ｍｌ中に溶解させ た溶液に、炭酸カリウム０．１３ｇを加えて室温で５時
間攪拌した。実施例５と 同様に後処理を行い、得られた粗結晶をシリカゲルクロ
マトグラフィーにて精製 し（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）、目的物０．２５
ｇを得た。 ｍｐ．１７５．０〜１７６．５℃
−（１，３−チアゾー ル−２−イル）−１−[２−(トリフルオロ)フェニル]エ
タン−１−オン０．４ｇ と４−クロロチオフェノール０．１２ｇをアセトニトリ
ル１０ｍｌ中に溶解させ た溶液に、炭酸カリウム０．１３ｇを加えて室温で５時
間攪拌した。実施例５と 同様に後処理を行い、得られた粗結晶をシリカゲルクロ
マトグラフィーにて精製 し（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）、目的物０．２５
ｇを得た。 ｍｐ．１７５．０〜１７６．５℃
【０１１３】
以上説明したように、本発明によれば、殺虫、殺ダニ剤
及びその製造中間体を 工業的に有利に製造することができる。本発明により得
られるチアゾリルエタノ ン誘導体は、種々の生理活性が期待される化合物であ
る。特に本発明化合物は、 特願２０００−１５２５８号に記載されている殺虫剤及
びその製造中間体として 有用である。
及びその製造中間体を 工業的に有利に製造することができる。本発明により得
られるチアゾリルエタノ ン誘導体は、種々の生理活性が期待される化合物であ
る。特に本発明化合物は、 特願２０００−１５２５８号に記載されている殺虫剤及
びその製造中間体として 有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 417/04 Ｃ０７Ｄ 277/30 Ｆターム(参考） 4C033 AD05 AD06 AD08 AD10 AD17 AD18 4C063 AA01 BB01 CC62 CC92 DD12 DD62 EE05
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、置換基を有してもよいＣ3-6シクロアル
キル基、置換基を有して もよいピリジル基、置換基を有してもよいチエニル基、
置換基を有してもよいフ ェニル基及び置換基を有してもよいフェノキシ基からな
る群から選ばれる１種を 表し、 Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基、 Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、置換基を有してもよい フェニル基及び置換基を有してもよい複素環基からなる
群から選ばれる１種を表 し、 Ｒ3は、Ｗで置換されたフェニル基又はＷで置換された
複素環基を表す。 ここで、Ｗは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ
1-6アルキル基、Ｃ3-8 シクロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコ
キシ基、Ｃ1-6ハロアル コキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ1-6アルキ ルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジＣ1-6アル
キルアミノ基、Ｃ1-6ア ルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、
Ｇ1で置換されてもよいフ ェニル基及びＧ1で置換されてもよいフェノキシ基から
なる群から選ばれる１種 を表し、 Ｇ1は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6ハロア ルキル基、Ｃ1-6アルコシキ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ
基、Ｃ1-6アルキルチオ基 、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ1-6アルキル アミノ基、ジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルキルカ
ルボニル基及びＣ1-6ア ルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる１種を表
す。 Ｗで置換された複素環基は、トリアゾリル基、チアゾリ
ル基、オキサゾリル基 、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、テ トラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル
基、チエニル基、フリル基 、ピロリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジ
ニル基及びピラジニル基 からなる群から選ばれる１種を表し、 Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシ基、置換されて
もよいフェノキシ基、 Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、置
換されてもよいフェニル チオ基、置換されてもよいフェニルスルホニル基、Ｃ
1-6アルキルアミノ基、置 換されてもよいアニリノ基、ニトロ基、イソシアノ基、
チオシアナト基、Ｃ1-6 ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基及びＣ2-6アルキニ
ル基からなる群から選ば れる１種を表す。） で表されるチアゾリルエタノン誘導体。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表す。） で表される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させること
を特徴とする、一般式（ ３） 【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表し、Ｘ
はハロゲン原子を表す。 ） で表される２位にハロゲンが置換されたエタノン誘導体
の製造方法。 - 【請求項３】 前記一般式（３）で表される２位にハロゲンが置換され
たエタノン誘導体と、 求核試剤とを反応させる工程を有する、一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表し、
Ｚ’は、Ｃ1-6アルコキシ基 、置換されてもよいフェノキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ
基、置換されてもよいフ ェニルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、置換されても
よいアニリノ基、ニトロ 基、シアノ基、チオシアナト基、Ｃ1-6ハロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基及び Ｃ2-6アルキニル基からなる群から選ばれる１種を表
す。） で表されるチアゾリルエタノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000298061A JP2002105065A (ja) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | チアゾリルエタノン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000298061A JP2002105065A (ja) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | チアゾリルエタノン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002105065A true JP2002105065A (ja) | 2002-04-10 |
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ID=18780076
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|---|---|---|---|
| JP2000298061A Pending JP2002105065A (ja) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | チアゾリルエタノン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002105065A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005058860A1 (ja) * | 2003-12-19 | 2005-06-30 | Ube Industries, Ltd. | ４−置換又は非置換テトラヒドロピラン−４−カルボン酸化合物又はそのエステル化合物の製法 |
| US7381736B2 (en) | 2004-09-02 | 2008-06-03 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Thiazole and thiadiazole inhibitors of tyrosine phosphatases |
-
2000
- 2000-09-29 JP JP2000298061A patent/JP2002105065A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005058860A1 (ja) * | 2003-12-19 | 2005-06-30 | Ube Industries, Ltd. | ４−置換又は非置換テトラヒドロピラン−４−カルボン酸化合物又はそのエステル化合物の製法 |
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