JP2002080841A - 有機発光素子材料およびそれらを用いた有機発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 赤外発光可能な有機発光素子を可能とする有
機発光素子材料を提供する。 【解決手段】 蛍光スペクトルの少なくとも一部が７０
０ｎｍ以上の波長領域に存在する蛍光性化合物を少なく
とも１種含有する有機発光素子材料であって、前記蛍光
性化合物が一般式１〜５のいずれかで表される化合物ま
たは、それらの化合物の周期律表上第４周期以降の遷移
金属錯体化合物である有機発光素子材料である。 ［Ａ_１１、Ａ_１２、Ａ_２１、Ａ_２２、Ａ_３１、Ａ_３２、
Ａ_４１及びＡ_４２は炭素原子及び窒素原子と共に３〜９
質環を形成する原子団を表す。（但し、Ａ_２１、Ａ_２２
は５〜９質環を形成。）Ｘ_１１及びＸ_１２は窒素原子、
酸素原子、硫素原子、セレン原子又はテルル原子を表
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる有機発光素子用の材料及び有機
発光素子に関し、赤外光を利用するシステムに応用可能
な有機発光素子用の材料及び有機発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている
（アプライド フィジックス レターズ，５１巻，９１
３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子は
トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料
（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層
型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。

【０００３】近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイ
へと適用することが活発に検討されているが、高性能カ
ラーディスプレイを開発する為には青・緑・赤それぞれ
の発光素子の特性を向上させる必要がある。例えば、発
光素子特性が改善された発光素子としては、オルソメタ
ル化イリジウム錯体（Ｉｒ（ｐｐｙ）₃：Ｔｒｉｓ−Ｏ
ｒｔｈｏ−Ｍｅｔａｌａｔｅｄ Ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ
Ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ） ｗｉｔｈ ２−Ｐｈｅｎ
ｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した緑色発光
素子が報告されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ７５，４（１９９９）．）。前記
発光素子は外部量子収率８％を達しており、従来素子の
限界といわれていた外部量子収率５％を凌駕している。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】一方、近年、発光素子
の発光を利用するシステムとしては、赤、緑、青等の可
視光波長領域の発光を利用するものばかりでなく、赤外
光を利用したシステムについても注目されている。赤外
光を発光可能な発光素子は、無機のＬＥＤやＬＤの分野
では達成されており、赤外発光可能な有機発光素子およ
びそれに用いられる有機発光素子材料についても、提供
が望まれている。

【０００５】本発明は、赤外発光可能な有機発光素子及
びそれを可能とする有機発光素子材料を提供することを
課題とする。また、本発明は、簡易に作製可能な赤外発
光可能な有機発光素子を提供することを課題とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段は以下の通りである。即ち、 ＜１＞ 蛍光スペクトルの少なくとも一部が７００ｎｍ
以上の波長領域に存在する蛍光性化合物を少なくとも１
種含有する有機発光素子材料であって、前記蛍光性化合
物が下記一般式（１）〜（５）のいずれかで表される化
合物である有機発光素子材料である。

【０００７】

【化６】

【０００８】式（１）中、Ｒ₁及びＲ₅は各々水素原子、
アルキル基、アルケニル基、アリール基又は複素環残基
を表し、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は各々水素原子又は１価の置
換基を表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＲ₅のうち２以上
が互いに結合して環を形成していてもよい。Ｘ₁₁及びＸ
₁₂は各々窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又
はテルル原子を表し、Ｒ₄−Ｃ＝Ｘ₁₂−は共通の環を構
成していてもよい。ｎ_{1 1}及びｎ₁₃は各々０〜２のいずれ
かの整数を表し、ｎ₁₂は１〜６のいずれかの整数を表
す。但し、一般式（１）で表される化合物は、分子全体
の電荷に応じて対イオンを有していてもよい。

【０００９】

【化７】

【００１０】式（２）中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は各々水
素原子又は１価の置換基を表し、Ｒ ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃の
うち２以上が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ₁₄
及びＲ₁₅は各々アルキル基を表し、Ａ₁₁及びＡ₁₂は各々
炭素原子及び窒素原子と共に３〜９員環を形成するため
の原子団を表し、ｎ₁は０〜４のいずれかの整数を表
す。但し、一般式（２）で表される化合物は、分子全体
の電荷に応じて対イオンを有していてもよい。

【００１１】

【化８】

【００１２】式（３）中、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂及びＲ₂₃は各々水
素原子又は１価の置換基を表し、Ｒ ₂₁、Ｒ₂₂及びＲ₂₃の
うち２以上が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ₂₄
及びＲ₂₅は各々アルキル基を表し、Ａ₂₁及びＡ₂₂は各々
炭素原子及び窒素原子と共に５〜９員環を形成するため
の原子団を表し、ｎ₂は０〜４のいずれかの整数を表
す。但し、一般式（３）で表される化合物は、分子全体
の電荷に応じて対イオンを有してもよい。

【００１３】

【化９】

【００１４】式（４）中、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂及びＲ₃₃は各々水
素原子又は１価の置換基を表し、Ｒ ₃₁、Ｒ₃₂及びＲ₃₃の
うち少なくとも２つ以上が互いに結合して環を形成して
もよい。Ａ₃₁及びＡ₃₂は各々炭素原子と共に３〜９員環
を形成するための原子団を表し、ｎ₃は０〜４のいずれ
かの整数を表す。但し、一般式（４）で表される化合物
は、分子全体の電荷に応じて対イオンを有してもよい。

【００１５】

【化１０】

【００１６】式（５）中、Ｒ₄₁及びＲ₄₂は各々水素原子
又は１価の置換基を表し、Ｒ₄₃及びＲ₄₄は各々アルキル
基を表し、Ａ₄₁及びＡ₄₂は各々炭素原子及び窒素原子と
共に３〜９員環を形成するための原子団を表す。但し、
一般式（５）で表される化合物は、分子全体の電荷に応
じて対イオンを有してもよい。

【００１７】＜２＞ 蛍光スペクトルの少なくとも一部
が７００ｎｍ以上の波長領域に存在する蛍光性化合物を
少なくとも１種含有する有機発光素子材料であって、前
記蛍光性化合物は中心金属と配位子とを有する金属錯体
化合物であり、前記中心金属は周期律表上第４周期以降
の遷移金属であり、且つ前記金属錯体化合物は前記中心
金属と前記配位子との間に金属−炭素結合、金属−酸素
結合、金属−窒素結合、金属−イオウ結合、金属−リン
結合及び金属−セレン結合から選ばれる少なくとも一種
の結合を有する有機発光素子材料である。 ＜３＞ 前記蛍光性化合物の蛍光スペクトルのλｍａｘ
が７００ｎｍ以上の波長領域に存在することを特徴とす
る＜１＞又は＜２＞に記載の有機発光素子材料である。

【００１８】＜４＞ 一対の電極間に１以上の有機層を
有する有機発光素子であって、前記１以上の有機層のう
ち少なくとも１層が＜１＞から＜３＞までのいずれかに
記載の有機発光素子材料を含有することを特徴とする有
機発光素子である。 ＜５＞ 一対の電極間に１以上の有機層を有する有機発
光素子であって、前記１以上の有機層のうち少なくとも
１つは塗布により形成された有機層であるとともに、蛍
光スペクトルの少なくとも一部が７００ｎｍ以上の波長
領域に存在する蛍光性化合物を含有する有機層であるこ
とを特徴とする有機発光素子である。

【００１９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 ［有機発光素子材料］本発明の有機発光素子材料は、蛍
光スペクトルの少なくとも一部が７００ｎｍ以上、即ち
赤外波長領域に存在する蛍光性化合物を少なくとも１種
含有する。前記赤外波長域に存在する蛍光スペクトル
は、前記有機発光素子材料に含まれる蛍光性化合物が単
分子で示すものであっても、その集合体が示すものであ
ってもよい。特に、前記蛍光性化合物は吸収スペクトル
のλｍａｘが７００ｎｍ以上であるのが好ましい。この
ような特性を有する蛍光性化合物としては、主に赤外蛍
光色素をあげることができる。この色素に分類されるも
のとしては、基本的な骨格として、ポリメチン色素骨格
のものや、金属錯体化合物を挙げることができる。この
様な発光材料については、Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌ
ｅｔｔ．，８７（１０），２０００，ｐ．７５８９及び
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７６（１２），２０
００，ｐ．１５４３にその一例が挙げられ、本発明にも
適用できる。

【００２０】本発明の有機発光素子材料に含有される前
記蛍光性化合物としては、前記一般式（１）〜（５）の
いずれかで表される化合物及び金属錯体化合物が挙げら
れる。以下、本発明に使用可能な蛍光性化合物について
説明する。

【００２１】−前記一般式（１）で表される化合物− 前記一般式（１）中、Ｒ₁及びＲ₅は各々水素原子、アル
キル基、アルケニル基、アリール基又は複素環残基を表
す。前記アルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｎ−ドデシル及びシクロヘキ
シル等が挙げられる。前記アルケニル基としては、ビニ
ル及びアリル等が挙げられる。前記アリール基として
は、フェニル、トリル及びナフチル等が挙げられる。前
記複素環残基としては、ピリジル、イミダゾリル、フリ
ル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンズイミ
ダゾリル等が挙げられる。

【００２２】Ｒ₁及びＲ₅が各々表すアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基及び複素環残基は、置換基を有して
いてもよい。前記置換基としては、アルキル基、アリー
ル基及び複素環残基が挙げられ、その具体例は前記と同
様である。他の置換基としては、ハロゲン原子（例え
ば、フッ素、塩素、臭素）、アルコキシ基（例えばメト
キシ、エトキシ、ベンジルオキシ等）、アリールオキシ
基（例えばフェノキシ等）、アルキルチオ基（例えばメ
チルチオ、エチルチオ等）、アリールチオ基（例えばフ
ェニルチオ等）、ヒドロキシ基及び酸素陰イオン、ニト
ロ基、シアノ基、アミド基（例えばアセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ等）、スルホンアミド基（例えばメタン
スルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等）、ウ
レイド基（例えば３−フェニルウレイド等）、ウレタン
基（例えばイソブトキシカルボニルアミノ、カルバモイ
ルオキシ等）、エステル基（例えばアセトキシ、ベンゾ
イルオキシ、メトキシカルボニル、フェノキシカルボニ
ル等）、カルバモイル基（例えばＮ−メチルカルバモイ
ル、Ｎ，Ｎ，−ジフェニルカルバモイル等）、スルファ
モイル基（例えば、Ｎ−フェニルスルファモイル等）、
アシル基（例えばアセチル、ベンゾイル等）、アミノ基
（例えばアミノ、メチルアミノ、アニリノ、ジフェニル
アミノ等）、スルホニル基（例えばメチルスルホニル
等）、ホスホニル基及びそのエステル基、ホスホニルオ
キシ基及びそのエステル基、カルボキシル基ならびにス
ルホ基等が挙げられる。前記例示した置換基に含まれる
炭素原子はさらに例示した置換基によって置換されてい
てもよい。

【００２３】前記一般式（１）中、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は
各々水素原子又は１価の置換基を表す。前記１価の置換
基としては、Ｒ₁及びＲ₅で表されるアルキル基等の置換
基として例示した置換基が挙げられる。Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ
₄はさらに置換基を有していてもよく、該置換基として
はＲ₁及びＲ₅で表されるアルキル基等の置換基として例
示した置換基が挙げられる。Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は各々水
素原子、ハロゲン原子、酸素陰イオン又は置換若しくは
無置換のアルキル基であるのが好ましい。

【００２４】前記一般式（１）中、Ｘ₁₁及びＸ₁₂は各々
窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル
原子を表し、ｎ₁₁及びｎ₁₃は各々０〜２のいずれかの整
数を表す。但し、化学的制約上、Ｘ₁₁が酸素、硫黄、セ
レン又はテルルの場合、ｎ₁₁は２になることはなく、ま
た、Ｘ₁₂が酸素、硫黄、セレン又はテルルの場合、ｎ ₁₃
は２になることはない。

【００２５】前記一般式（１）中、ｎ₁₂は１〜６のいず
れかの整数を表す。ｎ₁₂の値、即ちメチン鎖の長さは、
前記一般式（１）で表される化合物の蛍光性と関係し、
ｎ₁₂の値が大きいほど前記化合物は長波長の光を発光す
る傾向がある。本発明では、蛍光スペクトルの少なくと
も一部が７００ｎｍ以上の波長領域に存在する蛍光性化
合物が選択される。

【００２６】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＲ₅のうち２以上
が互いに結合して環を形成していてもよい。前記環とし
ては、３〜９員の単環又は多環性の芳香環、複素環及び
脂環式の環が好ましい。具体的には、Ｒ₁とＲ₂、及び／
又は、Ｒ₄とＲ₅が結合して（Ｒ₄−Ｃ＝Ｘ₁₂−は共通の
環を構成して）、３〜９員環の複素環を形成していても
よいし、Ｒ₂とＲ₃、及び／又は、Ｒ₄とＲ₃が結合して３
〜８員の芳香環、複素環又は脂環式の環を形成していて
もよい。前記環としては、シクロブテン、シクロペンテ
ン、シクロヘキセン、ベンゼン、デヒドロデカリン、ピ
リジン、ジヒドロピリジン、テトロヒドロピリジン、フ
ラン、ジヒドロフラン、チオフェン、ジヒドロチオフェ
ン、ヘキサヒドロキノリン及びこれらの縮合環等が好ま
しく挙げられる。Ｒ₁とＲ₂及びＲ₄とＲ₅が結合して各々
形成している環としては、後述の一般式（２）〜（４）
中のＡ₁₁、Ａ₁₂、Ａ₂₁、Ａ₂₂、Ａ₃₁及びＡ₃₂が炭素原子
及び／又は窒素原子とともに各々形成する環と同様のも
のが挙げられる。

【００２７】前記一般式（１）で表される化合物は、分
子全体の電荷に応じて対イオンを有していてもよい。前
記対イオンとしては特に制限はなく、有機イオン及び無
機イオンのいずれであってもよい。アニオンとしては、
代表的なものとして、ハロゲンイオン（フッ素イオン、
塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン）、水酸イオ
ン、過塩素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘ
キサフルオロりん酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロ
酢酸イオン、メタンスルホン酸イオン、パラトルエンス
ルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン
等が挙げられる。またカチオンとして、アルカリ金属
（リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類
金属（マグネシウム、カルシウム等）、アンモニウム、
アルキルアンモニウム（例えばジエチルアンモニウム、
テトラブチルアンモニウム等）、ピリジニウム、アルキ
ルピリジニウム（例えばメチルピリジニウム）、グアニ
ジニウム、テトラアルキルホスホニウム等が挙げられ
る。

【００２８】前記一般式（１）で表される化合物の具体
例としては、Ｍ．Ｏｋａｗａｒａ，Ｔ．Ｋｉｔａｏ，
Ｔ．Ｈｉｒａｓｉｍａ，Ｍ．Ｍａｔｕｏｋａ著、Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｏｌｏｒａｎｔｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ）等
に詳しく記載され、本発明にも利用できる。

【００２９】−前記一般式（２）で表される化合物− 前記一般式（２）中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は各々水素原
子又は１価の置換基を表す。前記１価の置換基として
は、アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ゾブチル、ｎ−ドデシル、シクロヘキシル、ベンジル
等）、アルケニル基（例えばビニル、アリル等）、アリ
ール基（例えばフェニル、トリル、ナフチル等）、複素
環残基（例えばピリジル、イミダゾリル、フリル、チエ
ニル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、キノリル等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩
素、臭素）、アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキ
シ、ベンジルオキシ等）、アリールオキシ基（例えばフ
ェノキシ等）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ、エ
チルチオ等）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ
等）、ヒドロキシ基及び酸素陰イオン、ニトロ基、シア
ノ基、アミド基（例えばアセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノ等）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホニル
アミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等）、ウレイド基
（例えば３−フェニルウレイド等）、ウレタン基（例え
ばイソブトキシカルボニルアミノ、カルバモイルオキシ
等）、エステル基（例えばアセトキシ、ベンゾイルオキ
シ、メトキシカルボニル、フェノキシカルボニル等）、
カルバモイル基（例えばＮ−メチルカルバモイル、Ｎ，
Ｎ，−ジフェニルカルバモイル等）、スルファモイル基
（例えば、Ｎ−フェニルスルファモイル等）、アシル基
（例えばアセチル、ベンゾイル等）、アミノ基（例えば
アミノ、メチルアミノ、アニリノ、ジフェニルアミノ
等）、スルホニル基（例えばメチルスルホニル等）、ホ
スホニル基及びそのエステル基、ホスホニルオキシ基及
びそのエステル基、カルボキシル基ならびにスルホ基等
が挙げられる。前記例示した置換基に含まれる炭素原子
はさらに例示した置換基によって置換されていてもよ
い。

【００３０】Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃のうち２以上が互いに
結合して、３〜８員の単環もしくは多環性の芳香環、複
素環又は脂環式の環を形成していてもよい。前記環とし
ては、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセ
ン、ベンゼン、デヒドロデカリン、ピリジン、ジヒドロ
ピリジン、テトロヒドロピリジン、フラン、ジヒドロフ
ラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、ヘキサヒドロ
キノリン及びこれらの縮合環等が好ましく挙げられる。

【００３１】前記一般式（２）中、Ｒ₁₄及びＲ₁₅は各々
アルキル基を表す。前記アルキル基としては、総炭素数
１〜１２のアルキル基が好ましい。前記アルキル基は無
置換であっても置換基を有していてもよく、置換基の例
としては、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ ₁₃が表す置換基として例示
した置換基が挙げられる。

【００３２】前記一般式（２）中、Ａ₁₁及びＡ₁₂は各々
炭素原子及び窒素原子と共に３〜９員環を形成するため
の原子団を表す。前記環は単環であっても縮合環であっ
てもよい。前記原子団に含まれる前記環を構成する原子
としては、炭素、窒素、酸素、硫黄、セレン及びテルル
が挙げられる。Ａ₁₁及びＡ₁₂が各々炭素原子及び窒素原
子と共に形成する環としては、インドレニン、ベンゾイ
ンドレニン、ベンゾイミダゾリン、ベンゾオキサゾリ
ン、ベンゾチアゾリン、キノリン、ベンゾセレナゾリ
ン、ベンゾテルラゾリン、ナフトオキサゾリン、ナフト
チアゾリン等が挙げられる。前記環は置換基を有してい
てもよく、該置換基としては、Ａ₁₁で表される置換基と
同様の置換基が挙げられる。

【００３３】前記一般式（２）中、ｎ₁は０〜４のいず
れかの整数を表す。ｎ₁の値、即ちメチン鎖の長さは、
前記一般式（２）で表される化合物の蛍光性と関係し、
ｎ₁の値が大きいほど前記化合物は長波長の光を発光す
る傾向がある。本発明では、蛍光スペクトルの少なくと
も一部が７００ｎｍ以上の波長領域に存在する蛍光性化
合物が選択される。

【００３４】前記一般式（２）で表される化合物は、分
子全体の電荷に応じて対イオンを有していてもよい。前
記対イオンとしては特に制限はなく、有機イオン及び無
機イオンのいずれであってもよい。アニオンとしては、
代表的なものとして、ハロゲンイオン（フッ素イオン、
塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン）、水酸イオ
ン、過塩素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘ
キサフルオロりん酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロ
酢酸イオン、メタンスルホン酸イオン、パラトルエンス
ルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン
等が挙げられる。またカチオンとして、アルカリ金属
（リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類
金属（マグネシウム、カルシウム等）、アンモニウム、
アルキルアンモニウム（例えばジエチルアンモニウム、
テトラブチルアンモニウム等）、ピリジニウム、アルキ
ルピリジニウム（例えばメチルピリジニウム）、グアニ
ジニウム、テトラアルキルホスホニウム等が挙げられ
る。

【００３５】−一般式（３）で表される化合物− 前記一般式（３）中、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂及びＲ₂₃は各々水素原
子又は１価の置換基を表す。前記１価の置換基として
は、前記一般式（２）中のＲ₁₁で表される１価の基と同
義であり、その例も同様の置換基が挙げられる。また、
Ｒ₂₁、Ｒ₂₂及びＲ ₂₃のうち２以上が互いに結合して環を
形成してもよく、前記環の具体例としては、前記一般式
（２）中のＲ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃のうち２以上が互いに結
合して形成可能な環として挙げた例と同様である。前記
一般式（３）中、Ｒ₂₄及びＲ₂₅は各々アルキル基を表
す。Ｒ₂₄及びＲ₂₅は、前記一般式（２）中のＲ₁₄と各々
同義であり、その好ましい範囲も同様である。

【００３６】前記一般式（３）中、Ａ₂₁及びＡ₂₂は各々
炭素原子及び窒素原子と共に５〜９員環を形成するため
の原子団を表す。前記原子団に含まれる環を構成する原
子としては、炭素、窒素、酸素、硫黄、セレン及びテル
ルが挙げられる。Ａ₂₁及びＡ ₂₂が各々炭素原子及び窒素
原子と共に形成する環としては、ジヒドロキノリン等が
好ましい。前記環は置換基を有していてもよく、該置換
基としては、Ａ₁₁で表される置換基と同様の置換基が挙
げられる。

【００３７】前記一般式（３）中、ｎ₂は０〜４のいず
れかの整数を表す。ｎ₂の値、即ちメチン鎖の長さは、
前記一般式（３）で表される化合物の蛍光性と関係し、
ｎ₂の値が大きいほど前記化合物は長波長の光を発光す
る傾向がある。本発明では、蛍光スペクトルの少なくと
も一部が７００ｎｍ以上の波長領域に存在する蛍光性化
合物が選択される。

【００３８】但し、前記一般式（３）で表される化合物
は、分子全体の電荷に応じて対イオンを有していてもよ
く、該対イオンとしては、前記一般式（２）で表される
化合物が有していてもよい対イオンとして例示したもの
が挙げられる。

【００３９】−一般式（４）で表される化合物− 前記一般式（４）中、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂及びＲ₃₃は各々水素原
子又は１価の置換基を表す。前記１価の置換基として
は、前記一般式（２）中のＲ₁₁と同義であり、その具体
例も同様のものが挙げられる。Ｒ₃₁、Ｒ₃₂及びＲ₃₃のう
ち少なくとも２つ以上が互いに結合して環を形成しても
よく、前記環の具体例としては、前記一般式（２）中の
Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃のうち２以上が互いに結合して形成
可能な環として挙げた例と同様である。

【００４０】前記一般式（４）中、Ａ₃₁及びＡ₃₂は各々
炭素原子と共に３〜９員環を形成するための原子団を表
す。前記環に含まれる環を構成する原子としては、炭
素、窒素、酸素、硫黄、セレン及びテルルが挙げられ
る。Ａ₃₁及びＡ₃₂が各々炭素原子と共に形成する環とし
ては、ジヒドロキノリン等が好ましい。前記環は置換基
を有していてもよく、該置換基としては、Ａ₁₁で表され
る置換基と同様の置換基が挙げられる。

【００４１】前記一般式（４）中、ｎ₃は０〜４のいず
れかの整数を表す。ｎ₃の値、即ちメチン鎖の長さは、
前記一般式（３）で表される化合物の蛍光性と関係し、
ｎ₃の値が大きいほど前記化合物は長波長の光を発光す
る傾向がある。本発明では、蛍光スペクトルの少なくと
も一部が７００ｎｍ以上の波長領域に存在する蛍光性化
合物が選択される。

【００４２】−一般式（５）で表される化合物− 前記一般式（５）中、Ｒ₄₁及びＲ₄₂は各々水素原子又は
１価の置換基を表す。前記１価の置換基としては、前記
一般式（２）中のＲ₁₁と同義であり、その具体例も同様
のものが挙げられる。前記一般式（５）中、Ｒ₄₃及びＲ
₄₄は各々アルキル基を表す。Ｒ₂₄及びＲ₂₅は、前記一般
式（２）中のＲ₁₄と各々同義であり、その好ましい範囲
も同様である。

【００４３】前記一般式（５）中、Ａ₄₁及びＡ₄₂は各々
炭素原子及び窒素原子と共に３〜９員環を形成するため
の原子団を表す。前記環は単環であっても縮合環であっ
てもよい。前記原子団に含まれる前記環を構成する原子
としては、炭素、窒素、酸素、硫黄、セレン及びテルル
が挙げられる。Ａ₄₁及びＡ₄₂が各々炭素原子及び窒素原
子と共に形成する環としては、インドレニン、ベンゾチ
アゾリン、キノリン、ベンゾインドレニン、ベンゾイミ
ダゾリン、ベンゾオキサゾリン、ベンゾチアゾリン、キ
ノリン、ベンゾセレナゾリン、ベンゾテルラゾリン、ナ
フトオキサゾリン、ナフトチアゾリン等が挙げられる。
中でも、インドレニン、ベンゾチアゾリン、キノリン、
ベンゾインドレニン、ナフトチアゾリン等が好ましく、
特に、ベンゾチアゾリン、インドレニン、ナフトチアゾ
リン、ベンゾインドレニンが好ましい。前記環は置換基
を有していてもよく、該置換基としては、Ａ₁₁で表され
る置換基と同様の置換基が挙げられる。

【００４４】但し、前記一般式（５）で表される化合物
は、分子全体の電荷に応じて対イオンを有してもよく、
該対イオンとしては、前記一般式（２）で表される化合
物が有していてもよい対イオンとして例示したものが挙
げられる。

【００４５】前記一般式（１）〜（５）で表される化合
物は、エフ・エム・ハーマー（F. M. Harmer著）、「ヘ
テロサイクリック・コンパウンズ−シアニン・ダイズ・
アンド・リレイテッド・コンパウンズ（Heterocyclic C
ompounds-Cyanine Dyes andRelated Compounds）、ジョ
ン・ウィリー・アンド・サンズ（John Willey & Sons)
社、ニューヨーク、ロンドン、１９９４年刊；ディー・
エム・スターマー（D.M. Sturmer）著「ヘテロサイクリ
ック・コンポウンズ−スペシャル・トピックス・イン・
ヘテロサイクリック・ケミストリー（Heterocyclic Com
pounds-special Topics In Heterocyclic Chemistr
y）」、第１８章、第１４節４８２頁〜５１５頁、ジョ
ン・ウィリー・アンド・サンズ（John Willey & Sons)
社、ニューヨーク、ロンドン、１９７７年刊；「ロッズ
・ケミストリー・オブ・カーボン・コンパウンズ（Rod
d's Chemistry of Carbon Compounds）」，２ｎｄ Ｅ
ｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．４、Ｐａｒｔ Ｂ、第１５章３
６９頁〜４２２頁、エルセビア・サイエンス・カンパニ
ー・インク（Elsevier Science Publishing Company In
c.）社、ニューヨーク、１９７７年刊；英国特許第１０
７７６１１号；等に記載の方法により合成することがで
きる。

【００４６】−金属錯体化合物− 本発明には、前記蛍光性化合物として、蛍光スペクトル
の少なくとも一部が７００ｎｍ以上の波長領域に存在す
る金属錯体化合物を使用することができる。前記金属錯
体化合物としては、例えば「有機金属化学−基礎と応用
−」ｐ１５０，２３２ 裳華房社 山本明夫著 １９８
２年発行、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔ
ｉｏｎＣｏｍｐｏｕｎｄｓ」 ｐ７１−ｐ７７，ｐ１３
５−ｐ１４６ Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社
Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著１９８７年発行 等に記載されてい
る化合物群が挙げられる。

【００４７】前記金属錯体化合物としては、中心金属が
周期律表上第４周期以降の遷移金属であるのが好まし
く、特に好ましくは、周期律表上第５周期以降の遷移金
属である。例えば、ランタノイド金属、タングステン、
レニウム、オスミウム、イリジウム及び白金等が挙げら
れ、中でも、ランタノイド金属が好ましい。

【００４８】前記金属錯体化合物は中心金属と配位子と
の間に金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−窒素結
合、金属−イオウ結合、金属−リン結合及び金属−セレ
ン結合から選ばれる少なくとも一つの結合を有している
のが好ましい。前記金属錯体化合物は配位子として、前
記結合を形成可能な環状有機化合物を有しているのが好
ましい。前記環状有機化合物としては、例えば、アリー
ル基置換含窒素ヘテロ環誘導体（アリール基の置換位置
は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、アリー
ル基としては例えばフェニル基、ナフチル基、アントラ
セニル基、ピレニル基などが挙げられ、含窒素ヘテロ環
としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、
ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、
フタラジン、キナゾリン、ナフトリジン、シンノリン、
ペリミジン、フェナントロリン、ピロール、イミダゾー
ル、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、チアジアゾール、ベンズイミダゾール、ベ
ンズオキサゾール、ベンズチアゾール、フェナントリジ
ンなどが挙げられる）、ヘテロアリール基置換含窒素ヘ
テロ環誘導体（ヘテロアリール基の置換位置は含窒素ヘ
テロ環窒素原子の隣接炭素上であり、ヘテロアリール基
としては例えば前記の含窒素ヘテロ環誘導体を含有する
基、チオフェニル基、フリル基などが挙げられる）、
７，８−ベンゾキノリン誘導体、ホスフィノアリール誘
導体、ホスフィノヘテロアリール誘導体、ホスフィノキ
シアリール誘導体、ホスフィノキシヘテロアリール誘導
体、アミノメチルアリール誘導体、アミノメチルヘテロ
アリール誘導体等が挙げられる。中でも、アリール基置
換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、ヘテロアリール基置換
含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、７，８−ベンゾキノリン
誘導体が好ましく、フェニルピリジン誘導体、チオフェ
ニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体が
さらに好ましく、チオフェニルピリジン誘導体、７，８
−ベンゾキノリン誘導体が特に好ましい。

【００４９】前記金属錯体化合物は、前記環状有機化合
物以外に、他の配位子を有していてもよい。他の配位子
としては種々の公知の配位子が利用可能であるが、例え
ば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏ
ｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆＣｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」 Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａ
ｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金
属化学−基礎と応用−」 裳華房社 山本明夫著 １９
８２年発行 等に記載の配位子が挙げられ、好ましく
は、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素
ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリン
など）、ジケトン配位子であり、より好ましくは塩素配
位子、ビピリジル配位子である。

【００５０】前記金属錯体化合物に含まれる配位子の種
類は１種類でもよいし、複数の種類があってもよい。錯
体中の配位子の数は好ましくは１〜３種類であり、特に
好ましくは１又は２種類であり、さらに好ましくは１種
類である。

【００５１】前記金属錯体化合物に含まれる炭素原子数
は、好ましくは５〜１００、より好ましくは１０〜８
０、さらに好ましくは１４〜５０である。

【００５２】前記金属錯体化合物は、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ． １９９１年， ３０号，１６８５頁．；Ｉｎｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ． １９８８年， ２７号， ３４６４
頁．：Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．， １９９４年， ３３
号， ５４５頁．；Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ
１９９１年，１８１号， ２４５頁．；Ｊ．Ｏｒｇａｎ
ｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ． １９８７年， ３３５号， ２
９３頁．；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． １９８５
年， １０７号， １４３１頁．；等に記載の種々の方
法で合成することができる。

【００５３】本発明において、前記蛍光性化合物は、低
分子化合物であっても、またオリゴマー化合物、ポリマ
ー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ま
しくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０
００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１
０００００である。）であってもよい。前記蛍光性化合
物は低分子化合物であるのが好ましい。

【００５４】本発明において、前記蛍光性化合物として
使用可能な化合物の具体例（例示化合物ＳＧ−１〜６）
を以下に挙げるが、本発明に用いられる蛍光性化合物は
以下のものに限定されるものではない。

【００５５】

【化１１】

【００５６】

【化１２】

【００５７】［有機発光素子］次に、本発明の有機発光
素子に関して説明する。本発明の有機発光素子は、一対
の電極間に１以上の有機層を有する有機発光素子であっ
て、前記１以上の有機層のうち少なくとも１層が前記有
機発光素子材料を含有することを特徴とする。前記有機
発光素子材料は、蛍光スペクトルの少なくとも一部が７
００ｎｍ以上の波長領域に存在する蛍光性化合物を含む
が、前記蛍光性化合物としては、前記一般式（１）〜
（５）のいずれかで表される化合物及び前記金属錯体化
合物から選ばれる少なくとも１種であるのが好ましい。

【００５８】前記有機発光素子材料を含有する有機層
は、電子注入層、電子輸送層、正孔注入層、正孔輸送層
及び発光層のいずれであってもよく、これら層のうち２
以上の機能を備えた層であってもよい。中でも、前記蛍
光性化合物からの発光を利用する形態、即ち前記有機発
光素子材料を少なくとも発光層に含有する形態、及び、
前記蛍光性化合物を電荷輸送材料として利用する形態、
即ち前記有機発光素子材料を少なくとも電荷輸送層に含
有する形態が好ましい。

【００５９】本発明の有機発光素子のシステム、駆動方
法、利用形態など特に問わないが、駆動方法の代表的な
ものとしては、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）
素子の態様を挙げることができる。

【００６０】前記有機発光材料を含有する有機層の形成
方法としては、特に限定されるものではなく、抵抗加熱
蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、塗布
法、インクジェット法及び印刷法などの方法が利用でき
る。特性面、製造面から前記有機層は抵抗加熱蒸着又は
塗布法により形成されているのが好ましく、また、蒸着
時の熱分解回避の点から、前記有機層は塗布法により形
成されているのがより好ましい。前記有機層を塗布法に
より形成する場合、前記有機発光素子材料を有機溶媒に
溶解及び／又は分散させ、塗布液を調製し、電極表面上
または所定の層上に塗布して形成する。前記塗布液の調
製時に、前記有機発光素子材料とともに樹脂成分を使用
してもよい。前記樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタ
ジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹
脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチル
セルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、
メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹
脂、エポキシ樹脂及びシリコン樹脂などが挙げられる。

【００６１】本発明の有機発光素子は一対の電極間に少
なくとも発光層を有し、前記発光層のほか正孔注入層、
正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有
してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備
えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々
の材料を用いることができる。また、前述した様に、前
記有機材料は、いずれの層に含有されていてもよいが、
中でも発光層及び／又は電荷輸送層に含有されているの
が好ましい。

【００６２】前記一対の電極のうち陽極は、正孔注入
層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものであ
り、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物又はこ
れらの混合物等を用いることができる。好ましくは仕事
関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化ス
ズ、酸化亜鉛、酸化インジウム及び酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム及び
ニッケル等の金属；これらの金属と導電性金属酸化物と
の混合物または積層物；ヨウ化銅及び硫化銅などの無機
導電性物質；ポリアニリン、ポリチオフェン及びポリピ
ロールなどの有機導電性材料及びこれらとＩＴＯとの積
層物：等が挙げられる。好ましくは、導電性金属酸化物
であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩ
ＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能
であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ま
しくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００６３】前記陽極は通常、ソーダライムガラス、無
アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したも
のが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質につい
ては、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無ア
ルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダラ
イムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを
施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、
機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、
ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好まし
くは０．７ｍｍ以上のものを用いる。

【００６４】前記陽極の作製には材料によって種々の方
法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム
法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法
（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の
塗布などの方法で膜形成される。尚、前記陽極を形成し
た後洗浄等の処理を施すことにより、前記有機発光素子
の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることができ
る。例えば、陽極としてＩＴＯ電極を用いる場合、ＵＶ
−オゾン処理及びプラズマ処理等が効果的である。

【００６５】前記一対の電極のうち陰極は、電子注入
層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであ
り、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接
する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を
考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金
属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物または
これらの混合物を用いることができる。より具体的に
は、アルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びその
フッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及
びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウ
ム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−
アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウ
ム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッ
テリビウム等の希土類金属等が挙げられる。好ましくは
仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはア
ルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれら
の混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合
金属等である。前記陰極は、上記化合物及び混合物の単
層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構
造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選
択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが
好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更
に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。前記陰極の作
製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、塗布法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着す
ることも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。
さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成す
ることも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸
着させてもよい。

【００６６】前記陽極及び前記陰極のシート抵抗は低い
方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。

【００６７】前記発光層は、電界印加時に陽極または正
孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができる
と共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注
入することができる機能や、注入された電荷を移動させ
る機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる
機能を有する層である。本発明において、前記発光層に
含有される発光材料は、本発明の有機発光素子材料であ
るのが好ましい。その他、前記発光材料としては、例え
ばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導
体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導
体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド
誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘
導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピ
ラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチ
リルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロ
ピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロ
ペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジ
メチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯
体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオ
フェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等の
ポリマー化合物、有機シラン誘導体等が挙げられる。こ
れらは、１種を単独で用いても、２種以上を併用しても
よい。

【００６８】前記発光層の膜厚は特に限定されるもので
はないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好まし
くは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。前記発光層の形成方
法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、
電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、塗布法（ス
ピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、
インクジェット法、ＬＢ法及び印刷法などの方法が用い
られ、好ましくは抵抗加熱蒸着及び塗布法である。前記
塗布法にて前記発光層を形成する場合、塗布液の調製時
に樹脂成分を使用してもよく、該樹脂成分としては前述
の樹脂成分と同様のものを使用できる。

【００６９】本発明の有機発光素子は正孔注入層及び／
又は正孔輸送層を有していてもよい。前記正孔注入層及
び前記正孔注入層に含有される材料としては、陽極から
正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注
入された電子を障壁する機能のいずれかを有するもので
あればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリール
アルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体及び本発明の
化合物等が挙げられる。これらは１種を単独で用いて
も、２種以上を併用してもよい。

【００７０】前記正孔注入層及び前記正孔輸送層の膜厚
は各々特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜
１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍで
ある。前記正孔注入層及び正孔輸送層は各々上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。また、前記正孔注入層及び正孔輸送
層の各々の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前
記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させて塗布す
る方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート
法など）、インクジェット法、印刷法が用いられる。前
記塗布法にて前記正孔注入層及び正孔輸送層を各々形成
する場合、塗布液の調製時に樹脂成分を使用してもよ
く、該樹脂成分としては前述の有機層の形成時に使用可
能な樹脂成分と同様のものを使用できる。

【００７１】本発明の有機発光素子は電子注入層及び／
又は電子輸送層を有していてもよい。前期電子注入層及
び前記電子輸送層に各々含有される材料は、陰極から電
子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入
された正孔を障壁する機能のいずれか有しているもので
あればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導
体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フ
ルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アン
トロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジ
オキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリ
デンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタ
レンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタ
ロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体
やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾ
チアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金
属錯体、有機シラン誘導体及び本発明の有機発光素子材
料等が挙げられる。これらの材料は１種を単独で用いて
も、２種以上を併用してもよい。

【００７２】電子注入層及び電子輸送層の膜厚は各々特
に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範
囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍで
あり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電
子注入層及び電子輸送層は各々上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。また、電子注入層及び電子輸送層の各々の形成方
法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤
を溶媒に溶解または分散させて塗布する方法（スピンコ
ート法、キャスト法、ディップコート法など）、インク
ジェット法、印刷法などが用いられる。前記塗布法にて
前記電子注入層及び電子輸送層を各々形成する場合、塗
布液の調製時に樹脂成分を使用してもよく、該樹脂成分
として前述の有機層の形成時に使用可能な樹脂成分と同
様のものを使用できる。

【００７３】本発明の有機発光素子は保護層を有してい
てもよい。前期保護層に含有される材料としては、水分
や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ること
を抑止する機能を有しているものであればよい。その具
体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、
Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、Ｓｉ
Ｏ ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆ
ｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、Ｌ
ｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
イミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポ
リクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオ
ロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジ
フルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレ
ンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合
物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状
構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水
性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられ
る。

【００７４】前記保護層の形成方法についても特に限定
はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性
スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、ク
ラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プ
ラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、
プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガ
スソースＣＶＤ法、塗布法及び印刷法を適用できる。

【００７５】

【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施態様はこれらに限定されるものではない。

【００７６】（実施例１）ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニル）−５−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール）１２ｍｇ及び例示化合物ＳＧ−２ １ｍｇをジ
クロロエタン２．５ｍｌに溶解し、洗浄した基板上にス
ピンコートし（１５００ｒｐｍ，２０ｓｅｃ）、有機薄
膜層を形成した。前記有機薄膜層の膜厚は９８ｎｍであ
った。前記有機薄膜層上にパターニングしたマスク（発
光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着
装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着
した後、銀５０ｎｍを蒸着して有機ＥＬ素子を作製し
た。次に、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４
００型を用いて、作製した有機ＥＬ素子に直流定電圧を
印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−
８、発光波長については浜松フォトニクス社製スペクト
ルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結
果、発光極大波長ＥＬｍａｘ＝８００ｎｍのＩＲの発光
が得られた。

【００７７】（実施例２）実施例１で用いた例示化合物
ＳＧ−２の代わりにＳＧ−６を用い、実施例１と同様に
有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子につい
て実施例１と同様にして発光波長を測定したところ、発
光極大波長ＥＬｍａｘ＝１５７０ｎｍのＩＲの発光が得
られた。

【００７８】（比較例１）実施例１で用いた例示化合物
ＳＧ−２の代わりにクマリン−６を用い、実施例１と同
様に有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に
ついて実施例１と同様にして発光波長を測定したとこ
ろ、発光極大波長ＥＬｍａｘ＝５２０ｎｍの緑色発光が
得られ、ＩＲ発光は得られなかった。

【００７９】

【発明の効果】本発明によれば、赤外発光可能な有機発
光素子及びそれを可能とする有機発光素子材料を提供す
ることができる。また、本発明によれば、簡易に作製可
能な赤外発光可能な有機発光素子を提供することができ
る。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 蛍光スペクトルの少なくとも一部が７０
   ０ｎｍ以上の波長領域に存在する蛍光性化合物を少なく
   とも１種含有する有機発光素子材料であって、前記蛍光
   性化合物が下記一般式（１）〜（５）のいずれかで表さ
   れる化合物である有機発光素子材料。 【化１】 （式（１）中、Ｒ₁及びＲ₅は各々水素原子、アルキル
   基、アルケニル基、アリール基又は複素環残基を表し、
   Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は各々水素原子又は１価の置換基を表
   し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＲ₅のうち２以上が互いに
   結合して環を形成していてもよい。Ｘ₁₁及びＸ₁₂は各々
   窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル
   原子を表し、Ｒ₄−Ｃ＝Ｘ₁₂−は共通の環を構成してい
   てもよい。ｎ_{1 1}及びｎ₁₃は各々０〜２のいずれかの整数
   を表し、ｎ₁₂は１〜６のいずれかの整数を表す。但し、
   一般式（１）で表される化合物は、分子全体の電荷に応
   じて対イオンを有していてもよい。） 【化２】 （式（２）中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は各々水素原子又は
   １価の置換基を表し、Ｒ ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃のうち２以上
   が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ₁₄及びＲ₁₅は
   各々アルキル基を表し、Ａ₁₁及びＡ₁₂は各々炭素原子及
   び窒素原子と共に３〜９員環を形成するための原子団を
   表し、ｎ₁は０〜４のいずれかの整数を表す。但し、一
   般式（２）で表される化合物は、分子全体の電荷に応じ
   て対イオンを有していてもよい。） 【化３】 （式（３）中、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂及びＲ₂₃は各々水素原子又は
   １価の置換基を表し、Ｒ ₂₁、Ｒ₂₂及びＲ₂₃のうち２以上
   が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ₂₄及びＲ₂₅は
   各々アルキル基を表し、Ａ₂₁及びＡ₂₂は各々炭素原子及
   び窒素原子と共に５〜９員環を形成するための原子団を
   表し、ｎ₂は０〜４のいずれかの整数を表す。但し、一
   般式（３）で表される化合物は、分子全体の電荷に応じ
   て対イオンを有してもよい。） 【化４】 （式（４）中、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂及びＲ₃₃は各々水素原子又は
   １価の置換基を表し、Ｒ ₃₁、Ｒ₃₂及びＲ₃₃のうち少なく
   とも２つ以上が互いに結合して環を形成してもよい。Ａ
   ₃₁及びＡ₃₂は各々炭素原子と共に３〜９員環を形成する
   ための原子団を表し、ｎ₃は０〜４のいずれかの整数を
   表す。但し、一般式（４）で表される化合物は、分子全
   体の電荷に応じて対イオンを有してもよい。） 【化５】 （式（５）中、Ｒ₄₁及びＲ₄₂は各々水素原子又は１価の
   置換基を表し、Ｒ₄₃及びＲ₄₄は各々アルキル基を表し、
   Ａ₄₁及びＡ₄₂は各々炭素原子及び窒素原子と共に３〜９
   員環を形成するための原子団を表す。但し、一般式
   （５）で表される化合物は、分子全体の電荷に応じて対
   イオンを有してもよい。）
2. 【請求項２】 蛍光スペクトルの少なくとも一部が７０
   ０ｎｍ以上の波長領域に存在する蛍光性化合物を少なく
   とも１種含有する有機発光素子材料であって、前記蛍光
   性化合物は中心金属と配位子とを有する金属錯体化合物
   であり、前記中心金属は周期律表上第４周期以降の遷移
   金属であり、且つ前記金属錯体化合物は前記中心金属と
   前記配位子との間に金属−炭素結合、金属−酸素結合、
   金属−窒素結合、金属−イオウ結合、金属−リン結合及
   び金属−セレン結合から選ばれる少なくとも一種の結合
   を有する有機発光素子材料。
3. 【請求項３】 前記蛍光性化合物の蛍光スペクトルのλ
   ｍａｘが７００ｎｍ以上の波長領域に存在することを特
   徴とする請求項１又は２に記載の有機発光素子材料。
4. 【請求項４】 一対の電極間に１以上の有機層を有する
   有機発光素子であって、前記１以上の有機層のうち少な
   くとも１層が請求項１から３までのいずれか１項に記載
   の有機発光素子材料を含有することを特徴とする有機発
   光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に１以上の有機層を有する
   有機発光素子であって、前記１以上の有機層のうち少な
   くとも１つは塗布により形成された有機層であるととも
   に、蛍光スペクトルの少なくとも一部が７００ｎｍ以上
   の波長領域に存在する蛍光性化合物を含有する有機層で
   あることを特徴とする有機発光素子。