JP2002080492A - エルゴステロールの回収方法 - Google Patents
エルゴステロールの回収方法Info
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- JP2002080492A JP2002080492A JP2000265328A JP2000265328A JP2002080492A JP 2002080492 A JP2002080492 A JP 2002080492A JP 2000265328 A JP2000265328 A JP 2000265328A JP 2000265328 A JP2000265328 A JP 2000265328A JP 2002080492 A JP2002080492 A JP 2002080492A
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- crystals
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エルゴステロールの結晶は通常微細な針状の
結晶であり、晶析後の固液分離が困難であるため工業的
な問題となっていた。 【解決手段】 エルゴステロールを非水溶性の有機溶媒
中で冷却することにより、結晶粒径の大きな凝集結晶と
して回収することを特徴とするエルゴステロールの回収
方法。エルゴステロールの固液分離を簡単におこなえる
ようにすることによって、工業的に有利なエルゴステロ
ール回収プロセスを提供するものである。
結晶であり、晶析後の固液分離が困難であるため工業的
な問題となっていた。 【解決手段】 エルゴステロールを非水溶性の有機溶媒
中で冷却することにより、結晶粒径の大きな凝集結晶と
して回収することを特徴とするエルゴステロールの回収
方法。エルゴステロールの固液分離を簡単におこなえる
ようにすることによって、工業的に有利なエルゴステロ
ール回収プロセスを提供するものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はエルゴステロールの
回収方法に関する。
回収方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エルゴステロールは植物、または酵母菌
に含有されるステロールの一種で、ビタミンＤ２の前駆
体として有用な物質である。エルゴステロールの回収方
法としては、植物または酵母菌より必要に応じて細胞破
砕等の工程を経たのち有機溶剤を用いて抽出し、その抽
出液より冷却晶析によって回収することが一般におこな
われている。例えば、特公昭５３−２５００４号公報に
は、エルゴステロールをエチルアルコール−ベンゼン混
合溶媒から晶析する方法が記載されている。しかし、こ
のような晶析方法で得られるエルゴステロールの結晶
は、通常微細な針状の結晶でるため晶析後の固液分離が
困難であり、工業規模での生産において問題となってい
た。
に含有されるステロールの一種で、ビタミンＤ２の前駆
体として有用な物質である。エルゴステロールの回収方
法としては、植物または酵母菌より必要に応じて細胞破
砕等の工程を経たのち有機溶剤を用いて抽出し、その抽
出液より冷却晶析によって回収することが一般におこな
われている。例えば、特公昭５３−２５００４号公報に
は、エルゴステロールをエチルアルコール−ベンゼン混
合溶媒から晶析する方法が記載されている。しかし、こ
のような晶析方法で得られるエルゴステロールの結晶
は、通常微細な針状の結晶でるため晶析後の固液分離が
困難であり、工業規模での生産において問題となってい
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はエルゴステロ
ールの結晶形に由来する固液分離が困難という課題に解
決法を提供し、エルゴステロールの固液分離を簡単にお
こなえるようにすることによって、工業的に有利なエル
ゴステロール回収プロセスを提供するものである。
ールの結晶形に由来する固液分離が困難という課題に解
決法を提供し、エルゴステロールの固液分離を簡単にお
こなえるようにすることによって、工業的に有利なエル
ゴステロール回収プロセスを提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者はエルゴステロ
ールの晶析に関して研究をおこなった結果、通常の針状
結晶とは異なる形の結晶を得ることに成功し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
ールの晶析に関して研究をおこなった結果、通常の針状
結晶とは異なる形の結晶を得ることに成功し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明はエルゴステロールを非水
溶性の有機有機溶媒中で冷却することにより、エルゴス
テロールを粒径の大きな凝集結晶として回収するもので
ある。この凝集結晶は、粉末Ｘ線回折において回折角
（２θ±０．１）１２．０、１４．７、１５．９、１
８．９、２３．０、および２６．６にピークを有するこ
とを特徴とする結晶である。通常得られる微細な針状結
晶のＸ線回折では、回折角２６．６のピークを有さず、
また、１６．１および１９．７にピークを有し、本願発
明の結晶の回折パターンとは異なっている。
溶性の有機有機溶媒中で冷却することにより、エルゴス
テロールを粒径の大きな凝集結晶として回収するもので
ある。この凝集結晶は、粉末Ｘ線回折において回折角
（２θ±０．１）１２．０、１４．７、１５．９、１
８．９、２３．０、および２６．６にピークを有するこ
とを特徴とする結晶である。通常得られる微細な針状結
晶のＸ線回折では、回折角２６．６のピークを有さず、
また、１６．１および１９．７にピークを有し、本願発
明の結晶の回折パターンとは異なっている。
【０００６】本発明の方法によれば、結晶の粒径は１０
０〜５００ミクロンまで大きくすることができ、これに
よって公知の固液分離技術を使用することでエルゴステ
ロールを容易に回収することが可能である。
０〜５００ミクロンまで大きくすることができ、これに
よって公知の固液分離技術を使用することでエルゴステ
ロールを容易に回収することが可能である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の実施の形態を具体的に示
す。本発明でいうところの凝集結晶は非水溶性有機溶媒
中で冷却晶析することによって得ることができるため、
植物あるいは酵母菌細胞抽出液が非水溶性の有機溶媒を
抽剤として用いた液あるいは抽出後非水溶性の有機溶媒
に交換された液を冷却晶析に供する。
す。本発明でいうところの凝集結晶は非水溶性有機溶媒
中で冷却晶析することによって得ることができるため、
植物あるいは酵母菌細胞抽出液が非水溶性の有機溶媒を
抽剤として用いた液あるいは抽出後非水溶性の有機溶媒
に交換された液を冷却晶析に供する。
【０００８】非水溶性有機溶媒としてはヘキサン、ヘプ
タン、オクタン、またはこれらの混合物から選ばれてな
る液が好ましく、特に好ましくはヘキサンである。晶析
で得られる結晶形はアルコールや水分の存在に敏感であ
り、針状の結晶へと変化するため必要に応じてこれら成
分を除去することが好ましい。
タン、オクタン、またはこれらの混合物から選ばれてな
る液が好ましく、特に好ましくはヘキサンである。晶析
で得られる結晶形はアルコールや水分の存在に敏感であ
り、針状の結晶へと変化するため必要に応じてこれら成
分を除去することが好ましい。
【０００９】晶析装置については特に制限はなく、一般
的な攪拌装置と冷却用ジャケット付きの槽で操作が可能
である。
的な攪拌装置と冷却用ジャケット付きの槽で操作が可能
である。
【００１０】冷却速度、時間については、急激な冷却は
核発生数の増大を招き、結晶径が小さくなることは晶析
の研究者の間では周知の事実であり、本発明においても
冷却速度を適切な範囲に抑えることが好ましい。本発明
での好適な冷却速度は１．０℃／ｍｉｎ以下であり、特
に好ましくは０．１〜０．５℃／ｍｉｎである。
核発生数の増大を招き、結晶径が小さくなることは晶析
の研究者の間では周知の事実であり、本発明においても
冷却速度を適切な範囲に抑えることが好ましい。本発明
での好適な冷却速度は１．０℃／ｍｉｎ以下であり、特
に好ましくは０．１〜０．５℃／ｍｉｎである。
【００１１】以上のような方法により、エルゴステロー
ルを１００〜５００ミクロンという粒径の大きな凝集結
晶として析出させることができ、公知の固液分離技術を
使用することでエルゴステロールを容易に回収すること
が可能となる。
ルを１００〜５００ミクロンという粒径の大きな凝集結
晶として析出させることができ、公知の固液分離技術を
使用することでエルゴステロールを容易に回収すること
が可能となる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明について実施例に基づきさらに
具体的に説明するが、本発明はこのような実施例によっ
て何ら限定されるものではない。
具体的に説明するが、本発明はこのような実施例によっ
て何ら限定されるものではない。
【００１３】（実施例１）温度４５℃、濃度２．８ｇ／
Ｌのエルゴステロール含有ヘキサン溶液を内容積５００
ｍｌのジャケット付き攪拌槽に仕込み、１５０ｒｐｍで
攪拌しながら冷却速度０．２℃／ｍｉｎで１０℃まで冷
却した。冷却終了後、吸引ろ過装置にて固液分離をおこ
ない、ろ紙上に残った結晶をヘキサンにて洗浄後、真空
乾燥した。ろ過性は良好であり、得られた結晶は粒径３
００ミクロン程度の凝集結晶であった。この結晶を下記
の条件にて粉末Ｘ線回折分析を行った結果、回折角（２
θ±０．１）１２．０、１４．７、１５．９、１８．
９、２３．０、および２６．６にピークを有する結晶で
あった。 Ｘ線回折測定条件 装 置：理学電機（株） ガイガーフレックスＲＡＤ
−ｒＡ Ｘ 線：Ｃｕ・Ｋα線 ４０ｋＶ、１００ｍＡ スリット：ＳＳ １．０゜ ＤＳ１．０゜ ＲＳ０．６
゜（ＳＳ＝スキャッタスリット、ＤＳ＝ダイバージェン
ススリットＲＳ＝レシーピングスリット） 角度域 ：２θ＝５〜７０゜ サンプリング間隔：０．０２ｓｅｃ 走査速度：２゜／ｍｉｎ
Ｌのエルゴステロール含有ヘキサン溶液を内容積５００
ｍｌのジャケット付き攪拌槽に仕込み、１５０ｒｐｍで
攪拌しながら冷却速度０．２℃／ｍｉｎで１０℃まで冷
却した。冷却終了後、吸引ろ過装置にて固液分離をおこ
ない、ろ紙上に残った結晶をヘキサンにて洗浄後、真空
乾燥した。ろ過性は良好であり、得られた結晶は粒径３
００ミクロン程度の凝集結晶であった。この結晶を下記
の条件にて粉末Ｘ線回折分析を行った結果、回折角（２
θ±０．１）１２．０、１４．７、１５．９、１８．
９、２３．０、および２６．６にピークを有する結晶で
あった。 Ｘ線回折測定条件 装 置：理学電機（株） ガイガーフレックスＲＡＤ
−ｒＡ Ｘ 線：Ｃｕ・Ｋα線 ４０ｋＶ、１００ｍＡ スリット：ＳＳ １．０゜ ＤＳ１．０゜ ＲＳ０．６
゜（ＳＳ＝スキャッタスリット、ＤＳ＝ダイバージェン
ススリットＲＳ＝レシーピングスリット） 角度域 ：２θ＝５〜７０゜ サンプリング間隔：０．０２ｓｅｃ 走査速度：２゜／ｍｉｎ
【００１４】（実施例２）温度４５℃、濃度２．６ｇ／
Ｌのエルゴステロール含有ヘキサン溶液を実施例１と同
じ装置に仕込み、冷却速度０．５℃／ｍｉｎで１０℃ま
で冷却した。冷却終了後実施例１と同様にして結晶を得
た。ろ過性は良好であり、得られた結晶は粒径３００ミ
クロン程度の凝集結晶であって、実施例１と同様のＸ線
回折ピークを示した。
Ｌのエルゴステロール含有ヘキサン溶液を実施例１と同
じ装置に仕込み、冷却速度０．５℃／ｍｉｎで１０℃ま
で冷却した。冷却終了後実施例１と同様にして結晶を得
た。ろ過性は良好であり、得られた結晶は粒径３００ミ
クロン程度の凝集結晶であって、実施例１と同様のＸ線
回折ピークを示した。
【００１５】（比較例１）温度４５℃、濃度２．７ｇ／
Ｌのエルゴステロール含有ヘキサン、イソプロパノール
混合液を実施例１と同じ装置に仕込み、冷却速度０．２
℃／ｍｉｎで１０℃まで冷却した。冷却終了後実施例１
と同様にして結晶を得た。ろ過性は非常に悪くなり、得
られた結晶は太さ０．５ミクロン程度、長さ４００〜５
００ミクロン程度の針状結晶であった。この結晶は粉末
Ｘ線回折において回折角（２θ±０．１）１２．０、１
４．７、１６．１、１８．８、１９．７にピークを有
し、２６．６のピークを有しない結晶であった。
Ｌのエルゴステロール含有ヘキサン、イソプロパノール
混合液を実施例１と同じ装置に仕込み、冷却速度０．２
℃／ｍｉｎで１０℃まで冷却した。冷却終了後実施例１
と同様にして結晶を得た。ろ過性は非常に悪くなり、得
られた結晶は太さ０．５ミクロン程度、長さ４００〜５
００ミクロン程度の針状結晶であった。この結晶は粉末
Ｘ線回折において回折角（２θ±０．１）１２．０、１
４．７、１６．１、１８．８、１９．７にピークを有
し、２６．６のピークを有しない結晶であった。
【００１６】（比較例２）温度４５℃、濃度３．３ｇ／
Ｌのエルゴステロール含有ヘキサン溶液と蒸留水約２ｍ
ｌを実施例１と同じ装置に仕込み、冷却速度０．１℃／
ｍｉｎで１０℃まで冷却した。冷却終了後実施例１と同
様にして結晶を得た。ろ過性は非常に悪くなり、得られ
た結晶は太さ０．５ミクロン程度、長さ１００ミクロン
程度の針状結晶であり、比較例１と同様のＸ線回折ピー
クを示した。
Ｌのエルゴステロール含有ヘキサン溶液と蒸留水約２ｍ
ｌを実施例１と同じ装置に仕込み、冷却速度０．１℃／
ｍｉｎで１０℃まで冷却した。冷却終了後実施例１と同
様にして結晶を得た。ろ過性は非常に悪くなり、得られ
た結晶は太さ０．５ミクロン程度、長さ１００ミクロン
程度の針状結晶であり、比較例１と同様のＸ線回折ピー
クを示した。
【００１７】
【発明の効果】エルゴステロールの固液分離を簡単にお
こなえるようにすることによって、工業的に有利なエル
ゴステロール回収プロセスを提供する。
こなえるようにすることによって、工業的に有利なエル
ゴステロール回収プロセスを提供する。
Claims (6)
- 【請求項１】 エルゴステロールを含有する非水溶性の
有機溶媒溶液を冷却することにより、エルゴステロール
を凝集結晶として回収することを特徴とするエルゴステ
ロールの回収方法。 - 【請求項２】 エルゴステロールを含有する非水溶性の
有機溶媒溶液が、エルゴステロールを含有する植物ある
いは酵母菌細胞を非水溶性の有機溶媒を抽剤として用い
た液、あるいは他の溶剤で抽出後非水溶性の有機溶媒に
交換された液である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 非水溶性の有機溶媒がヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、またはこれらの混合物である請求項１又
は２記載の方法。 - 【請求項４】 凝集結晶が、粉末Ｘ線回折において回折
角（２θ±０．１）１２．０、１４．７、１５．９、１
８．９、２３．０、および２６．６にピークを有する結
晶であることを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 冷却速度を１．０℃／ｍｉｎ以下とする
ことを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 粉末Ｘ線回折において回折角（２θ±
０．１）１２．０、１４．７、１５．９、１８．９、２
３．０、および２６．６にピークを有することを特徴と
するエルゴステロール結晶。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000265328A JP2002080492A (ja) | 2000-09-01 | 2000-09-01 | エルゴステロールの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000265328A JP2002080492A (ja) | 2000-09-01 | 2000-09-01 | エルゴステロールの回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002080492A true JP2002080492A (ja) | 2002-03-19 |
Family
ID=18752607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000265328A Pending JP2002080492A (ja) | 2000-09-01 | 2000-09-01 | エルゴステロールの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002080492A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004046163A1 (ja) * | 2002-11-08 | 2004-06-03 | Kaneka Corporation | エルゴステロールの分離方法 |
| KR100559263B1 (ko) | 2004-08-31 | 2006-03-15 | 한국생명공학연구원 | 표고버섯으로부터 에르고스테롤 에폭사이드 및생리학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2874171A (en) * | 1957-02-20 | 1959-02-17 | Upjohn Co | Recovery of ergosterol |
| JPS5325004B2 (ja) * | 1975-01-10 | 1978-07-24 |
-
2000
- 2000-09-01 JP JP2000265328A patent/JP2002080492A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2874171A (en) * | 1957-02-20 | 1959-02-17 | Upjohn Co | Recovery of ergosterol |
| JPS5325004B2 (ja) * | 1975-01-10 | 1978-07-24 |
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| JPWO2004046163A1 (ja) * | 2002-11-08 | 2006-03-16 | 株式会社カネカ | エルゴステロールの分離方法 |
| CN1324042C (zh) * | 2002-11-08 | 2007-07-04 | 株式会社钟化 | 麦角甾醇的分离方法 |
| JP4532281B2 (ja) * | 2002-11-08 | 2010-08-25 | 株式会社カネカ | エルゴステロールの分離方法 |
| US7884221B2 (en) | 2002-11-08 | 2011-02-08 | Kaneka Corporation | Method of separating ergosterol |
| KR100559263B1 (ko) | 2004-08-31 | 2006-03-15 | 한국생명공학연구원 | 표고버섯으로부터 에르고스테롤 에폭사이드 및생리학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070719 |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
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| A02 | Decision of refusal |
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