JP2002038372A - 柔軟剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】水への分散性、長期保存安定性を改善し、衣料
に優れた柔軟性を付与する柔軟剤組成物を提供する。 【解決手段】 脂肪族系アルコールにアルキレンオキサ
イドを付加して直接製造され、特定の構造および分子量
分布を有するノニオン界面活性剤と、カチオン界面活性
剤とを必須成分としてなる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は柔軟剤組成物に関
し、さらに詳しくは非アルキルフェノール系ノニオン性
界面界面活性剤およびカチオン界面活性剤からなる衣料
用柔軟剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、家庭用柔軟剤として市販されてい
る商品はほとんどがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルア
ンモニウムクロライドに代表される１分子中に２個の長
鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を主成分と
した組成物である。しかしながら、上記の第４級アンモ
ニウム塩は低温で長期保存する場合には、増粘したり、
ゲル状になったり、分離したりする問題があるためポリ
オキシエチレン系の非イオン界面活性剤、電解質及び溶
剤等の添加剤を配合し、水への分散性及び長期保存安定
性を改良しているが、その効果は未だ不十分である。ま
た、従来から各種アミンを柔軟基剤とする液体柔軟仕上
剤が知られており、例えば、メチルジ（硬化牛脂アルキ
ル）アミンのような長鎖アルキルアミンを含有する繊維
に柔軟性を付与する組成物（特開昭５２−５９７９６号
公報）；アシル化アルカノールアミン、水溶性第４級ア
ンモニウム塩及び脂肪酸エステルを含有する繊維に平滑
性、快適な手触りを与える繊維材料柔軟剤（特開昭５８
−６００７０号公報）；第４級アンモニウム化合物、高
級脂肪酸とヒドロキシ低級アルキルポリアミンとの縮合
反応物およびアルキルアミンポリグリコールエーテルを
含有する分散性の良い柔軟剤（特開昭６１−１６７０８
３号公報）；にはジ（高級アルキル）環式アミンおよび
ブレンステッド酸を含有する織物処理用の安定な水性分
散剤（特開昭６１−２７５４７４号公報）；ジ長鎖アル
キルアミン−陰イオン性界面界面活性剤イオン対複合
体、非シリコーン系ロウ及び液体担体を含む柔軟化組成
物（特開昭６４−８５３６８号公報）；ヒドロキシ低級
アルキルアルキレンジアミンと高級脂肪酸の縮合物等の
アミン及び両性布地コンディショニング剤を含有する布
地コンディショニング組成物（特開平２−６６６２号公
報）；ジ長鎖アルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を
含有する柔軟性、帯電防止性を付与する布類コンディシ
ョニング組成物（特開平２−１４０７６号公報）などが
提案されている。しかしながら、これらアミンを基剤と
する柔軟剤は、分散性、保存安定性は第４級アンモニウ
ム塩を含有する柔軟剤に比べ比較的良いものの、柔軟性
能は未だ十分でない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの問
題点を解決し、水への分散性及び長期保存安定性、布地
への柔軟性および帯電防止性付与効果に優れた性能を有
する衣料用柔軟剤組成物を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の組成を有し特
定の分子量分布を有する、脂肪族系アルコールアルキレ
ンオキサイド付加物からなるノニオン性界面界面活性剤
が、優れた乳化力を有することを応用し、カチオン界面
活性剤と組み合わせて用いることにより乳化性、乳化安
定性に優れた柔軟剤組成物を製造できることをみいだし
本発明に到達した。

【０００５】すなわち本発明は、下記（Ｉ）〜（ＩＩ）
である。 （Ｉ）脂肪族系アルコール（ａ１）にアルキレンオキサ
イド（ｂ１）を付加して直接製造され、下記〜を満
たす脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物
（Ａ）からなるノニオン界面活性剤と、カチオン界面活
性剤（Ｃ）とを必須成分とする衣料用柔軟剤組成物。 下記一般式（１）で表される化合物の１種または２種
以上の混合物からなる。 Ｒ¹Ｏ−［（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｍ／（ＡＯ）ｎ］−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｐ−Ｈ （１） ［式中、Ｒ¹は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は脂環式炭化水素基；Ａは炭素数３以上のアルキレン
基；ｍは平均が０〜４となる０または１以上の整数、ｎ
は平均が１〜３となる０または１以上の整数、ｐは平均
が１〜８０となる０または１以上の整数であり、（ｍ＋
ｎ＋ｐ）は平均が３〜８１となる整数であり、（ｍ＋
ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５以上である。｛（Ｃ
₂Ｈ₄Ｏ）ｍ／（ＡＯ）ｎ｝は、ｍ≠０、ｎ≠０のときブ
ロック付加またはランダム付加を表す。］ 重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との
比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（２）または（３）を満た
す。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ（ｖ）＋１．０１０（但し、ｖ＜１０） （２） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ（ｖ）＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（３） ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（１）での（ｍ＋ｎ＋ｐ）の平均に相当
する。］ Ｗｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式（４）か
ら求められる分布定数ｃが１．０以下である。本項はｖ
が１２までのみ適用する。 ｃ＝（ｖ＋ｎ₀／ｎ₀₀−１）／［Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）＋ｎ₀／ｎ₀₀−１］ （４） ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ₀₀は反応に用いた脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数、ｎ₀は未反応の脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数を表す。］

【０００６】（ＩＩ）脂肪族系アルコール（ａ１）にエ
チレンオキサイド（ｂ２）を付加して直接製造され、下
記〜を満たす脂肪族系アルコールエチレンオキサイ
ド付加物（Ｂ）からなるノニオン界面活性剤と、カチオ
ン界面活性剤（Ｃ）とを必須成分とする衣料用柔軟剤組
成物。 下記一般式（５）で表される化合物の１種または２種
以上の混合物からなる。 Ｒ²Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｑ−Ｈ （５） ［式中、Ｒ²は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は脂環式炭化水素基；ｑは平均が３〜８０となる整数で
ある。］ 重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との
比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（６）または（７）を満た
す。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０２０×Ｌｎ（ｖ）＋１．０１０（但し、ｖ＜１０） （６） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ（ｖ）＋１．１１６（但し、ｖ≧１０）（７） ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したエチレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（５）でのｑの平均に相当する。］Ｗ
ｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式（４）から求
められる分布定数ｃが１．０以下である。本項はｖが１
２までのみ適応する。 ｃ＝（ｖ＋ｎ₀／ｎ₀₀−１）／［Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）＋ｎ₀／ｎ₀₀−１］ （４） ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ₀₀は反応に用いた脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数、ｎ₀は未反応の脂肪族系
アルコール（ａ１）のモル数を表す。］

【０００７】

【発明の実施の形態】上記（Ｉ）の発明において、脂肪
族系アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）は、
脂肪族系アルコール（ａ１）（ここでは脂環式も含
む。）にアルキレンオキサイド（ｂ１）を付加して直接
製造される脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付
加物の１種または２種以上の混合物である。ここで、
「直接製造される」とは、上記付加物が精留などにより
未反応アルコールや付加モル数の異なるものを分別する
操作なしで直接得られたものであることを意味する。分
別を要するものは、工程が煩雑となり、通常のノニオン
性界面界面活性剤として用いるには実用性がない。但
し、未反応アルキレンオキサイドや低沸点物をストリッ
ピングしたものは含まれない。

【０００８】該（Ａ）は下記一般式（１）で示される。 Ｒ¹Ｏ−［（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｍ／（ＡＯ）ｎ］−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｐ−Ｈ （１） 上記一般式（１）中、Ｒ¹は、脂肪族系アルコール（ａ
１）の残基であり、炭素数が通常８〜２４（好ましくは
１２〜１８）の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素
基を表す。Ｒ¹の炭素数が８未満では所望の乳化力が得
られず、炭素数が２４を超えるとアルキレンオキサイド
付加物の流動点が上がるなど取り扱いの面で好ましくな
い。上記脂肪族炭化水素基としては、直鎖および／また
は分岐状の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基（アル
キル基、アルケニル基、アルカジエニル基）が挙げら
れ、脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基およ
び多環式炭化水素基が挙げられる。アルキル基として
は、たとえばオクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、
２−エチルヘキシル基、２−エチルオクチル基などが挙
げられる。アルケニル基としては、たとえばオクテニル
基、デセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、ペン
タデセニル基、オレイル基、ガドレイル基などが挙げら
れる。アルカジエニル基としては、たとえばリノレイル
基などが挙げられる。シクロアルキル基としては、たと
えばエチルシクロへキシル基、プロピルシクロヘキシル
基、オクチルシクロヘキシル基、ノニルシクロヘキシル
基などが挙げられる。多環式炭化水素基としては、たと
えばアダマンチル基などが挙げられる。

【０００９】該脂肪族系アルコール（ａ１）は、天然ア
ルコールでも合成アルコール（チーグラーアルコール、
オキソアルコールなど）でもよい。具体例としては、飽
和脂肪族アルコール（オクチルアルコール、ノニルアル
コール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ド
デシルアルコール、トリデシルアルコール、ヘキサデシ
ルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルア
ルコールなど）；不飽和脂肪族アルコール（オクテニル
アルコール、デセニルアルコール、ドデセニルアルコー
ル、トリデセニルアルコール、ペンタデセニルアルコー
ル、オレイルアルコール、ガドレイルアルコール、リノ
レイルアルコールなど）；環状脂肪族アルコール（エチ
ルシクロへキシルアルコール、プロピルシクロヘキシル
アルコール、オクチルシクロヘキシルアルコール、ノニ
ルシクロヘキシルアルコール、アダマンチルアルコール
など）；およびこれらの２種以上の混合物が挙げられ
る。該（ａ１）の水酸基は１級または２級であることが
が好ましく、１級が特に好ましい。また、アルキル基部
分は直鎖状でも分岐状でもよい。（ａ１）として特に好
ましいものはドデシルアルコール、トリデシルアルコー
ル、テトラデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール
およびオクタデシルアルコールである。

【００１０】上記一般式（１）中、（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）の部分
は、エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記）の付加に
より形成される。Ａは炭素数３以上、好ましくは炭素数
３〜８、とくに好ましくは炭素数３のアルキレン基を表
し、（ＡＯ）の部分は、炭素数３以上のアルキレンオキ
サイドの付加により形成される。このようなアルキレン
オキサイドとしては、プロピレンオキサイド（以下、Ｐ
Ｏと略記）、１，２−または２，３−ブチレンオキシ
ド、テトラヒドロフラン、スチレンオキサイドなどが挙
げられる。好ましくはＰＯである。

【００１１】上記一般式（１）中、ｍは、平均が通常０
〜４、好ましくは０〜３、特に好ましくは１〜３となる
０または１以上の整数である。ｎは、平均が通常０〜３
となる０または１以上の整数であり、好ましくは１また
は２である。ｐは、平均が通常１〜８０となる０または
１以上の整数であり、好ましくは２〜７０、特に好まし
くは３〜４０、最も好ましくは３〜２０の整数である。
ｐが８０を超えると親水性が強すぎて十分な乳化力、可
溶化力が得られず、また分子が大きすぎて所望の浸透力
が得られない。（ｍ＋ｎ＋ｐ）は、平均が通常３〜８
１、好ましくは３〜７１、特に好ましくは３〜４１の整
数である。８１を超えると親水性が強すぎて充分な乳化
力、可溶化力が得られず、また分子が大きすぎて所望の
浸透力が得らず、３未満では親水性が乏しく乳化力が劣
る。（ｍ＋ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は通常０．５以上、好
ましくは０．７〜０．９９である。０．５未満では乳化
力が低くなる。｛（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｍ／（ＡＯ）ｎ｝の部分
は、ブロック付加〔（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｍ、（ＡＯ）ｎの順〕
でもランダム付加でも良いが、好ましくはブロック付加
である。

【００１２】該（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通
常２６１〜５，０００、好ましくは３００〜１，２００
である。Ｍｗがこの範囲のものが浸透力などの界面活性
能が特に良好であり好ましい。〔分子量の測定はゲルパ
ーミネーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）による。以下
も同じ。〕 （Ａ）のＭｗと数平均分子量（Ｍｎ）との比：Ｍｗ／Ｍ
ｎは下記関係式（２）または（３）を満たす必要があ
る。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ（ｖ）＋１．０１０（但し、ｖ＜１０） （２） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ（ｖ）＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（３） 上記式（２），（３）で、Ｌｎ（ｖ）はｖの自然対数を
意味し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、前記一般式（１）での各アルキレンオキサイドの付
加モル数であるｍとｎとｐの合計の平均に相当する。関
係式（２）または（３）を満たさない場合、すなわち分
子量分布が広くなると充分な界面活性能が得られない。
また、Ｍｗ／Ｍｎは下記関係式（２’）または（３’）
を満たすことがより好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ（ｖ）＋１．０００（但し、ｖ＜１０）（2'） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ（ｖ）＋１．１２９（但し、ｖ≧１０（3'）

【００１３】さらに、（Ａ）は、下記Ｗｅｉｂｕｌｌの
分布則の式（８）から導き出される関係式（４）から分
布定数ｃを求めることができるとき、ｃが１．０以下で
ある必要がある。ｃは好ましくは０．９以下、さらに好
ましくは０．７以下である。関係式（４）において、分
布定数ｃの値が小さい、すなわち未反応の脂肪族系アル
コールの含有量が少ないほど分子量分布が狭いことを意
味する。なお、この式は、未反応の脂肪族系アルコール
（ａ１）の量が検出限界（０．００１質量％）以上の場
合に適用される式であり、アルキレンオキサイド（ｂ
１）の平均付加モル数が１２モルまで適用可能である。
ｃが１を超えると、充分な界面活性能が得られない。 ｖ＝ｃ×Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）−（ｃ−１）×（１−ｎ₀／ｎ₀₀） （８） ｃ＝（ｖ＋ｎ₀／ｎ₀₀−１）／［Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）＋ｎ₀／ｎ₀₀−１］ （４） これらの式で、Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）は（ｎ₀₀／ｎ₀）の自
然対数を意味し、ｖは上記に同じ、ｎ₀₀は反応に用いた
脂肪族系アルコール（ａ１）のモル数、ｎ₀は未反応の
脂肪族系アルコール（ａ１）のモル数を表す。

【００１４】本発明（ＩＩ）で用いられる脂肪族系アル
コールアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）は、脂肪族系
アルコール（ａ１）（ここでは脂環式も含む。）にＥＯ
（ｂ１）を付加して直接製造される脂肪族系アルコール
ＥＯ付加物の１種または２種以上の混合物である。

【００１５】該（Ｂ）は下記一般式（５）で示される。 Ｒ²Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｑ−Ｈ （５） 上記一般式（５）中、Ｒ²は、脂肪族系アルコール（ａ
１）の残基であり、炭素数が８〜２４（好ましくは１２
〜１８）の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基を
表す。Ｒ²の炭素基が８未満では、所望の乳化力、可溶
化力が得られず、炭素数が２４を超えるとＥＯ付加物の
流動点が上がるなど取り扱いの点で好ましくない。上記
脂肪族炭化水素基としては、直鎖および／または分岐状
の飽和または不飽和脂肪族炭化水素基（アルキル基、ア
ルケニル基、アルカジエニル基）；脂環式炭化水素基と
しては、シクロアルキル基および多環式炭化水素基が挙
げられる。Ｒ²は直鎖状と分岐状など２種以上の基の混
合物であってもよい。Ｒ²の具体例は、前記のＲ¹として
例示したものと同様である。上記一般式（５）におい
て、ｑは、平均が通常３〜８０、好ましくは３〜４０の
整数である。８０を超えると親水性が強すぎて充分な乳
化力、可溶化力が得られず、また分子が大きすぎて所望
の浸透力が得られず、３未満であると、親水性が乏しく
乳化力が劣る。

【００１６】該（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通
常２５０〜５，０００、好ましくは２７０〜１，２００
である。Ｍｗがこの範囲内のものが浸透力などの界面活
性能が特に良好であり好ましい。（Ｂ）のＭｗと数平均
分子量（Ｍｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎは下記関係式（６）
または（７）を満たす必要がある。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０２０×Ｌｎ（ｖ）＋１．０１０（但し、ｖ＜１０） （６） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ（ｖ）＋１．１１６（但し、ｖ≧１０）（７） 上記式（６），（７）において、Ｌｎ（ｖ）はｖの自然
対数を意味し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル
当たりに付加したエチレンオキサイドの平均付加モル数
を表し、前記一般式（５）でのＥＯの付加モル数である
ｑの平均に相当する。関係式（６）または（７）を満た
さない場合、すなわち分子量分布が広くなると充分な界
面活性能が得られない。また、Ｍｗ／Ｍｎは下記関係式
（６’）または（７’）を満たすことが好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０１８×Ｌｎ（ｖ）＋１．０１５（但し、ｖ＜１０）（6'） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２３×Ｌｎ（ｖ）＋１．１１３（但し、ｖ≧１０（7'）

【００１７】さらに、（Ｂ）は、下記Ｗｅｉｂｕｌｌの
分布則の式（８）から導き出される関係式（４）から分
布定数ｃを求めることができるとき、ｃが１．０以下で
ある必要がある。ｃは好ましくは０．９以下、さらに好
ましくは０．７以下である。関係式（４）において、分
布定数ｃの値が小さい、すなわち未反応の脂肪族系アル
コールの含有量が少ないほど分子量分布が狭いことを意
味する。なお、この式は、未反応の脂肪族系アルコール
（ａ１）の量が検出限界（０．００１質量％）以上の場
合に適用される式であり、エチレンオキサイド（ｂ１）
の平均付加モル数が１２モルまで適用可能である。ｃが
１を超えると、充分な界面活性能が得られない。 ｖ＝ｃ×Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）−（ｃ−１）×（１−ｎ₀／ｎ₀₀） （８） ｃ＝（ｖ＋ｎ₀／ｎ₀₀−１）／［Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）＋ｎ₀／ｎ₀₀−１］（４） これらの式で、Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）は（ｎ₀₀／ｎ₀）の自
然対数を意味し、ｖは上記に同じ、ｎ₀₀は反応に用いた
脂肪族系アルコール（ａ１）のモル数、ｎ₀は未反応の
脂肪族系アルコール（ａ１）のモル数を表す。

【００１８】本発明（Ｉ）または（ＩＩ）で用いられる
（Ａ）または（Ｂ）からなるノニオン界面界面活性剤に
おいて、（Ａ）または（Ｂ）のＨＬＢは通常１１〜１
９、好ましくは１２〜１８、特に好ましくは１３〜１６
の範囲であり、酸価ポリエチレンワックスに対する乳化
力指数ｔが８以上（特に９以上）であるものが、親水性
の強い物質に対する乳化力が特に良好であり、柔軟剤組
成物として好ましい。好ましい具体例としては、一般式
（１）においてＲ¹が炭素数１０〜２０の脂肪族炭化水
素基であり、ｍが１〜４、ｎが０〜３、ｐが５〜２０
で、（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜２０である（Ａ）が挙げら
れ、特に好ましくはＲ¹が炭素数１２〜１８の脂肪族炭
化水素基で（ｍ＋ｎ＋ｐ）が３〜１０である（Ａ）であ
る。上記において、ＨＬＢは下記の式（９）にて求めら
れるグリフィンのＨＬＢをいう。 ＨＬＢ＝（界面活性剤中のＥＯ部分の分子量／界面活性
剤の分子量）×２０ また、上記において、酸価ポリエチレンワックスに対す
る乳化力指数ｔは、以下の方法で測定される値である。
重量平均分子量が９０００〜１００００、酸価が２２〜
２４の酸価ポリエチレンワックス４０部、乳化剤１１
部、水酸化カリウム０．５部、イオン交換水４８．５部
をステンレス製ビーズ１０個とともにステンレス製の耐
圧容器に入れ、窒素シールした後、１４０℃で２〜３ｋ
ｇｆ／ｃｍ２の加圧下、３０分間振とう乳化する。得ら
れた乳化物の１％水希釈液の状態を下記の基準で評価す
る。なお、粒子径はレーザ回折散乱式粒度分布測定装置
（ＬＡ−７００、堀場製作所製）を用い、乳化物を水で
１質量％に希釈して測定する。 １０：平均粒径が０．２μｍ未満のエマルション ９：平均粒径が０．２μｍ以上０．３μｍ未満のエマル
ション ８：平均粒径が０．３μｍ以上０．５μｍ未満のエマル
ション ７：平均粒径が０．５μｍ以上０．６μｍ未満のエマル
ション ６：平均粒径が０．６μｍ以上１．０μｍ未満のエマル
ション ５：平均粒径が１．０μｍ以上、かつ１％水溶液のＵＶ
（７５０ｎｍ）透過率が３０％以上のエマルション ４：平均粒径が１．０μｍ以上、かつ１％水溶液のＵＶ
（７５０ｎｍ）透過率が３０％未満のエマルション ３：高粘度ペースト状 ２：乳化不十分で凝集破壊が起こる １：各成分が分離

【００１９】本発明で用いられる上述の狭い分子量分布
を有するノニオン界面活性剤（Ａ）または（Ｂ）は、た
とえば特願平１１−２５４７７２号明細書に記載の方法
で得ることができる。

【００２０】本発明（Ｉ）または（ＩＩ）で用いられる
カチオン界面活性剤（Ｃ）としては、第４級アンモニウ
ム塩型またはアミン塩型のカチオン界面界面活性剤等が
挙げられる。第４級アンモニウム塩型カチオン界面界面
活性剤としては、第３級アミン類と４級化剤（メチルク
ロライド、メチルブロマイド、エチルクロライド、ベン
ジルクロライド等のハロゲン化アルキルもしくはベンジ
ル、ジメチル硫酸、ジメチルカーボネート、エチレンオ
キサイド等）との反応で得られる化合物等が使用でき、
例えば、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、
ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジオクチル
ジメチルアンモニウムブロマイド、ステアリルトリメチ
ルアンモニウムブロマイド、ラウリルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド（塩化ベンザルコニウム）、セ
チルピリジニウムクロライド、ポリオキシエチレントリ
メチルアンモニウムクロライド、ステアラミドエチルジ
エチルメチルアンモニウムメトサルフェート等が挙げら
れる。

【００２１】アミン塩型カチオン界面界面活性剤として
は、第１〜３級アミン類を無機酸（塩酸、硝酸、硫酸、
ヨウ化水素酸など）または有機酸（酢酸、ギ酸、ラウリ
ン酸、オレイン酸、ステアリン酸、蓚酸、乳酸、グルコ
ン酸、アジピン酸、アルキル燐酸など）で中和すること
により得られる化合物が使用でき、例えば、第１級アミ
ン塩型のものとしては、脂肪族高級アミン（ラウリルア
ミン、ステアリルアミン、セチルアミン、硬化牛脂アミ
ン、ロジンアミンなどの炭素数８〜２４の１級モノアミ
ン）の無機酸塩または有機酸塩；炭素数８未満の低級ア
ミン類（メチルアミン、ブチルアミンなど）の炭素数８
〜２４の高級脂肪酸（ステアリン酸、オレイン酸など）
塩などが挙げられる。第２級アミン塩型のものとして
は、例えば炭素数１〜２４の脂肪族１級アミンのＥＯ付
加物、アルキル基の炭素数１〜２４のジアルキルアミン
などの無機酸塩または有機酸塩が挙げられる。また、第
３級アミン塩型のものとしては、例えば、脂肪族アミン
（トリエチルアミン、エチルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンなど）、脂
環式アミン（Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリ
ジン、Ｎ−メチルヘキサメチレンイミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７
−ウンデセンなど）、含窒素ヘテロ環芳香族アミン（４
−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、
４，４’−ジピリジルな）などの３級アミンの無機酸塩
または有機酸塩；トリエタノールアミンモノステアレー
ト、ステアラミドエチルジエチルメチルエタノールアミ
ンなどの３級アミン類の無機酸塩または有機酸塩などが
挙げられる。カチオン界面界面活性剤（Ｃ）として、こ
れらの１種または２種以上の混合物が使用でき、好まし
くは下記式（１０）〜（１４）で示される化合物からな
る群から選ばれた１種以上の化合物である。

【００２２】

【化１】

【００２３】

【化２】

【００２４】

【化３】

【００２５】

【化４】

【００２６】上記式（１０）中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は水
素原子または炭素数１〜２４のアルキル基、アルケニル
基又はβ−ヒドロキシアルキル基、好ましくは炭素数１
〜１８のアルキル基又はアルケニル基である。具体的に
は、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、へキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル
基、ウンデシル基、イソウンデシル基、ドデシル基、イ
ソドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テト
ラデシル基、イソテトラデシル基、ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル
基、オクタデシル基、イソオクタデシル基が挙げられ
る。アルケニル基としては、オクテニル基、デセニル
基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル
基、オクタデセニル基が挙げられる。また、β−ヒドロ
キシアルキル基としては、２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基等が
挙げられる。Ｒ⁶は炭素数１〜２４のアルキル基、アル
ケニル基またはベンジル基である。

【００２７】上記式（１１）中、Ｙは炭素数１〜３６の
アルキル基、アルケニル基、β−ヒドロキシアルキル
基、式：Ｒ⁶ＣＯ₂ＣＨ₂−（なお、Ｒ⁶は前記と同じであ
る）で表される基又は式：Ｒ⁶ＯＣＨ₂−（なお、Ｒ⁶は
前記と同じである）で表される基、好ましくは炭素数１
〜１８のアルキル基又はアルケニル基である。具体的に
は、前述のＲ³、Ｒ⁴及びＲ⁵と同様の基が挙げられる。

【００２８】上記式（１２）中、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素数１
〜２４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ベンジル
基又は式：−（ＡＯ）ｎ−Ｚ｛式中、Ａは炭素数２〜４
のアルキレン基（例えば、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基）、Ｚは水素原子又はアシル基、ｎは１〜５
０、好ましくは５〜３０の整数である｝で表される基、
好ましくは炭素数１〜４のアルキル基又はベンジル基で
ある。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基などが挙げられる。

【００２９】上記式（１３）中、Ｒ⁸は炭素数１〜３６
のアルキル基、アルケニル基又はβ−ヒドロキシアルキ
ル基、好ましくは炭素数８〜２４のアルキル基またはア
ルケニル基である。具体的には、前述のＲ³、Ｒ⁴及びＲ
⁵と同様の基以外に、エイコシル基、イソエイコシル
基、エイコセニル基等が挙げられる。

【００３０】上記式（１０）〜（１３）におけるＸ
^-は、対イオンであり、ハロゲンイオン（Ｆ^-、Ｃｌ^-、
Ｂｒ^-、Ｉ^-）、ヒドロキシイオン、炭素数１〜４のアル
キル基を有する炭酸エステルイオン若しくは硫酸エステ
ルイオン並びに炭素数１〜２４のアルキル基若しくはア
ルケニル基を有するカルボン酸イオン及びスルホン酸イ
オンからなる群から選ばれる１種以上のアニオンが挙げ
られる。好ましくはメチル硫酸イオン、メチル炭酸イオ
ンおよびクロルイオンである。

【００３１】前記式（１０）で示される化合物は、例え
ば、下記〜の方法で製造することができる。 ラウリルアミン、ステアリルアミンなどの炭素数１〜
２４のアルキル基、アルケニル基若しくはβ−ヒドロキ
シアルキル基を有する第１級アミン；ジラウリルアミ
ン、ジステアリルアミンなどの炭素数１〜２４のアルキ
ル基、アルケニル基若しくはβ−ヒドロキシアルキル基
を有する第２級アミン；又はトリメチルアミン、ラウリ
ルジメチルアミン、ステアリルアミンなどの炭素数１〜
２４のアルキル基、アルケニル基若しくはβ−ヒドロキ
シアルキル基を有する第３級アミンを塩酸、臭素酸若し
くはヨウ素酸等のハロゲン酸、又は、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、ラウリン酸、ステアリン酸等の炭素数１〜２
４のカルボン酸等で中和する方法。 トリメチルアミン、ラウリルジメチルアミン、ステア
リルジメチルアミン等の炭素数１〜２４のアルキル基、
アルキル基若しくはβ−ヒドロキシアルキル基を有する
第３級アミンをメチルクロライド、ベンジルクロライ
ド、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ
メチル硫酸などのアルキル化剤を加圧下、加熱して反応
する方法。 ラウリルアミン、ステアリルアミンなどの炭素数１〜
２４のアルキル基、アルケニル基若しくはβ−ヒドロキ
シアルキル基を有する第１級アミン又はジラウリルアミ
ン、ジステアリルアミンなどの炭素数１〜２４のアルキ
ル基、アルケニル基若しくはβ−ヒドロキシアルキル基
を有する第２級アミンに、アルカリ触媒の存在下、ＥＯ
を付加させて得られた第３級アミンを塩酸、臭素酸若し
くはヨウ素酸等のハロゲン酸、又は、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、ラウリン酸、ステアリン酸などの炭素数１〜
２４のカルボン酸で中和するか、又は該第３級アミンに
前記のアルキル化剤を反応させる方法。

【００３２】式（１１）で示される化合物は、例えば、
ピリジンにメチルクロライド、オクチルクロライド、ス
テアリルクロライド、オレイルブロマイド、ヒドロキシ
エチルブロマイドなどの炭素数１〜２４のアルキル化剤
を加圧下、加熱して反応させて得ることができる。

【００３３】式（１２）で示される化合物は、例えば、
ラウリン酸、ステアリン酸などの炭素数１〜３６、好ま
しくは８〜２４の脂肪酸とトリエタノールアミンを加熱
縮合させてエステル型の第３級アミンを作り、これに塩
酸、酢酸などの酸で中和する方法や、前記のアルキル化
剤を加圧下、加熱して反応する方法などで得ることがで
きる。

【００３４】式（１３）で示される化合物は、例えば、
ラウリン酸、ステアリン酸などの炭素数１〜３６の脂肪
酸にＮ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミンとを加熱縮合さ
せて得られたアミド型の第３級アミンを塩酸、酢酸など
の酸で中和する方法、又は該アミド型の第３級アミン
に、前述のアルキル化剤を加圧下、加熱して反応する方
法などで得られる。

【００３５】なお、式（１０）〜（１３）の対イオンＸ
^-をヒドロキシイオンにするには、先ずＸ^-がハロゲンイ
オンの化合物を作り、これに水酸化銀を加えて加熱する
方法が例示できる。

【００３６】本発明の柔軟剤組成物における（Ａ）／
（Ｃ）または（Ｂ）／（Ｃ）の質量比率は通常１／９９
〜９０／１０、好ましくは１／９９〜５０／５０、さら
に好ましくは３／９７〜２０／８０である。この範囲内
のものが性能（水への分散性、長期保存安定性、布地へ
の柔軟性付与効果、帯電防止性付与効果等）が優れる。

【００３７】本発明の柔軟剤組成物には、必要に応じ
て、（Ａ）と（Ｃ）または（Ｂ）と（Ｃ）の合計重量に
対して、５０質量％を越えない量の親水性溶剤（エチレ
ングリコール、プロピレングリコールなど）、２０質量
％を越えない量の無機塩類（硫酸ナトリウムなど）、２
０質量％を越えない量の除菌剤、香料、着色剤等を含有
させることができる。

【００３８】本発明の柔軟剤組成物は、天然繊維、合繊
繊維およびこれらの混紡交編繊繊維の柔軟性付与に特に
有用である。天然繊維としては、木綿、麻、羊毛などが
挙げられ、化合繊繊維としてはレーヨン、アセテートな
どの再生セルロース繊維、ポリエステル、ポリアミド繊
維、アクリル、スパンデックスなどの合成繊維が挙げら
れる。これらの混紡交編繊繊維としては、木綿や麻と他
の繊維（羊毛、ポリエステル、ポリアミド、アクリルな
ど）、羊毛と他の繊維（ポリエステル、ポリアミド、ア
クリルなど）、ポリエステル繊維と他の繊維（レーヨ
ン、アセテート、ポリアミド、アクリル、スパンデック
スなど）、ポリアミド繊維と他の繊維（レーヨン、アセ
テート、アクリル、スパンデックスなど）が挙げられ
る。

【００３９】本発明の柔軟剤組成物は、通常０．００１
〜５ｇ／Ｌ（リットル）の範囲の濃度で使用される。

【００４０】浴比は特に限定されないが通常１：４〜
１：４０、好ましくは１：６〜１：３０である。

【００４１】本発明の柔軟剤組成物の使用温度は適用す
る繊維の種類によって任意に選択できるが、通常５〜８
０℃、好ましくは２０〜５０℃である。

【００４２】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。以
下において、部は質量部、％は質量％を示す。なお、脂
肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）ま
たは脂肪族系アルコールＥＯ付加物（Ｂ）のＧＰＣによ
る分子量の測定条件は、次の通りである。 ＜ＧＰＣの測定条件＞ 機種 ：ＨＬＣ−８１２０（東ソー株式会社製） カラム ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００ （いずれも東ソー株式会社製） カラム温度 ：４０℃ 検出器 ：ＲＩ 溶媒 ：テトラヒドロフラン 流速 ：０．６ｍｌ／分 試料濃度 ：０．２５％ 注入量 ：１０μｌ 標準 ：ポリエチレングリコール （東ソー株式会社製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ） データ処理装置：ＳＣ−８０２０（東ソー株式会社製）

【００４３】また、（Ａ）または（Ｂ）中の未反応脂肪
族系アルコールの濃度測定に使用したガスクロマトグラ
フィー（以下ＧＣと略記する）測定条件は、次のとおり
である。 ＜ＧＣの測定条件＞ 機種 ：ガスクロマトグラフ ＧＣ−１４Ｂ（島津製作所製） 検出器 ：ＦＩＤ カラム ：ガラスカラム（内径＝約３ｍｍ，長さ＝約２ｍ） カラム充填剤 ：シリコーンＧＥ ＳＥ−３０ ５％ カラム温度 ：９０℃から２８０℃まで昇温。昇温速度＝４℃／分 キャリアガス ：窒素 試料 ：５０％アセトン溶液 注入量 ：１μｌ 定量 ：使用した脂肪族系アルコールより、炭素数が２または３少な い脂肪族系アルコールを内部標準物質として用い定量した。

【００４４】実施例１〜１６ ステアリン酸にＮ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミンを反
応させた後、ジメチル硫酸を反応させてカチオン界面界
面活性剤〔（ｃ１）、前記式（１３）において、Ｒ³＝
ＣＨ₃、Ｒ⁶＝Ｃ₁₇Ｈ₃₅、Ｘ^-＝ＣＨ₃ＳＯ₄ ^-の化合物〕を
得た。この（ｃ１）と表１記載の非イオン界面界面活性
剤（Ａ１〜Ａ１１、Ｂ１〜Ｂ３）、エチレングリコー
ル、硫酸ナトリウムおよび水を用いて表３，４に記載の
配合量で柔軟剤を作成した。

【００４５】実施例１７〜１８ ジメチルステアリルアミンにジメチル炭酸を反応させて
カチオン界面界面活性剤〔（ｃ２）、式（１０）におい
て、Ｒ⁶＝Ｃ₁₈Ｈ₃₇、Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝ＣＨ₃、Ｘ^-＝ＣＨ
₃ＣＯ₃ ^-の化合物〕を得た。この（ｃ１）と表１記載の
非イオン界面界面活性剤（Ａ７及びＡ１０）、エチレン
グリコール、硫酸ナトリウムおよび水を用いて表４に記
載の配合量で柔軟剤を作成した。

【００４６】実施例１９ ピリジンにオクチルクロライドを反応させてカチオン界
面界面活性剤〔（ｃ３）、式（１１）において、Ｙ＝Ｃ
₈Ｈ₁₇、Ｘ^-＝Ｃｌ^-の化合物〕を得た。この（ｃ３）と
表１記載の非イオン界面界面活性剤（Ａ１）、エチレン
グリコール、硫酸ナトリウムおよび水を用いて表４に記
載の配合量で柔軟剤を作成した。

【００４７】実施例２０ カプリル酸にトリエタノールアミンを反応させた後、炭
酸ジメチルを反応させてカチオン界面界面活性剤〔（ｃ
４）、式（１２）において、Ｒ⁷＝ＣＨ₃、Ｒ⁸＝Ｃ
₇Ｈ₁₅、Ｘ^-＝ＣＨ₃ＣＯ₃ ^-の化合物〕を得た。この（ｃ
４）と表１記載の非イオン界面界面活性剤（Ｂ）、エチ
レングリコール、硫酸ナトリウムおよび水を用いて表４
に記載の配合量で柔軟剤を作成した。

【００４８】実施例２１ ジラウリルメチルアミンにメチルクロライドを反応させ
てカチオン界面界面活性剤〔（ｃ５）、式（１０）にお
いて、Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｃ₁₈Ｈ₃₇、Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝ＣＨ₃、Ｘ^-＝Ｃ
ｌ^-の化合物〕を得た。この（ｃ５）と表１記載の非イ
オン界面界面活性剤（Ａ２）、エチレングリコール、硫
酸ナトリウムおよび水を用いて表５に記載の配合量で柔
軟剤を作成した。

【００４９】実施例２２ ピリジンにエチルクロライドを反応させてカチオン界面
界面活性剤〔（ｃ６）、式（１１）において、Ｙ＝Ｃ₂
Ｈ₅、Ｘ^-＝Ｃｌ^-の化合物〕を得た。この（ｃ６）と表
１記載の非イオン界面界面活性剤（Ａ４）、エチレング
リコール、硫酸ナトリウムおよび水を用いて表５に記載
の配合量で柔軟剤を作成した。

【００５０】実施例２３ ステアリルジメチルアミンにメチルクロライドを反応さ
せてカチオン界面界面活性剤〔（ｃ７）、式（１０）に
おいて、Ｒ³＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝ＣＨ₃、Ｒ⁴＝Ｃ₁₈Ｈ_{3 7}、Ｘ^-＝
Ｃｌ^-の化合物〕を得た。この（ｃ７）と表１記載の非
イオン界面界面活性剤（Ａ５）、エチレングリコール、
硫酸ナトリウムおよび水を用いて表５に記載の配合量で
柔軟剤を作成した。

【００５１】比較例１〜３ 表２記載の非イオン界面界面活性剤（Ｂ４、Ａ１２、Ａ
１３）、エチレングリコール、硫酸ナトリウムおよび水
と、カチオン界面界面活性剤（ｃ１）とを用いて表５記
載の配合量で比較のための柔軟剤を作成した。

【００５２】実施例および比較例に使用した非イオン界
面界面活性剤の構造について表１および表２に示す。Ｅ
Ｏはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基を示
し、ＥＯ／ＰＯはランダム付加、ＥＯ−ＰＯはブロック
付加を示す。Ｍｗ／Ｍｎは、ＧＰＣによる実測値および
関係式（２）または（３）から算出した計算値、分布定
数ｃは、ＧＣにより未反応アルコール量を測定し、関係
式（４）から算出した値を示す。

【００５３】

【表１】

【００５４】

【表２】

【００５５】

【表３】

【００５６】

【表４】

【００５７】

【表５】

【００５８】性能試験例１ 実施例１〜２３および比較例１〜３にの柔軟剤につい
て、下記の試験条件で乳化力を評価した。その結果を表
３〜５に記載した。 乳化力指数：各柔軟剤１００部を１００ｍｌの蓋付きメ
スシリンダーに投入した。次いでメスシリンダーを上下
に２０回振り、２５℃にて静置した。６０分後の乳化状
態を観察し、以下に示すような点数方式（乳化力指数）
にて評価した。 １０：全体が均一に乳化した状態 ９：全体は乳白色であるが一部油層が分離（２ｍｍ未
満） ８：全体は乳白色であるが一部油層が分離（２ｍｍ以上
５ｍｍ未満） ７：全体は乳白色であるが一部油層が分離（５ｍｍ以上
８ｍｍ未満） ６：全体は乳白色であるが一部油層が分離（８ｍｍ以上
１０ｍｍ未満） ５：全体は乳白色であるが一部油層が分離（１０ｍｍ以
上１３ｍｍ未満） ４：油層がほぼ分離（１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、
水槽最下部に透明感 ３：油層がほぼ分離（１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、
水槽下部半分に透明感 ２：油層がほぼ分離（１３ｍｍ以上）、油層は乳白色、
水槽全体がほぼ透明 １：完全分離油層・水槽ともほぼ透明

【００５９】表３〜５の結果より、本発明の組成物を用
いた各実施例は、いずれも各比較例と比べると乳化性、
乳化安定性に優れ、乳化力指数が１０である。

【００６０】性能試験例２ 実施例１〜２３および比較例１〜３の柔軟剤を用い、下
記の試験条件で柔軟性の評価を行った。その結果を表３
〜５に示した。 ＜処理条件＞柔軟剤組成物水溶液（有効成分）０．３部
を水９９９．７部で希釈し、よく混合させ試験液を作成
した。それに試布（綿メリヤス）を入れ５分間浸せきし
た（浴比１：３０）。次いで、遠心脱水機で絞り（絞り
率１００％）、さらに風乾し試料とした。 ＜評価方法＞各試料を触感にて下記基準で評価した。 （評価基準） ◎：優、○：良、△：可、×：不良、××：極めて不良

【００６１】表３〜５の結果より、本発明の組成物を用
いた各実施例は、いずれも各比較例と比べると柔軟性が
優れている。

【００６２】

【発明の効果】本発明の衣料用柔軟剤組成物は、従来の
ものに比べ、水への分散性および長期保存安定性（乳化
力）、布地への柔軟性および帯電防止性付与効果に顕著
に優れている。上記効果を奏することから本発明の衣料
用柔軟剤組成物は、家庭用をはじめ各種繊維製品の柔軟
仕上げ剤として極めて有用である。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 CH011 CH021 EN016 EN056 EN136 EU046 EU076 EU116 EU236 FD316 GB00 4L033 AA02 AB05 AC02 BA14 BA86 BA89 BA90 CA48

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 脂肪族系アルコール（ａ１）にアルキレ
   ンオキサイド（ｂ１）を付加して直接製造され、下記
   〜を満たす脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド
   付加物（Ａ）からなるノニオン界面活性剤と、カチオン
   界面活性剤（Ｃ）とを必須成分とする衣料用柔軟剤組成
   物。 下記一般式（１）で表される化合物の１種または２種
   以上の混合物からなる。 Ｒ¹Ｏ−［（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｍ／（ＡＯ）ｎ］−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｐ−Ｈ （１） ［式中、Ｒ¹は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
   は脂環式炭化水素基；Ａは炭素数３以上のアルキレン
   基；ｍは平均が０〜４となる０または１以上の整数、ｎ
   は平均が１〜３となる０または１以上の整数、ｐは平均
   が１〜８０となる０または１以上の整数であり、（ｍ＋
   ｎ＋ｐ）は平均が３〜８１となる整数であり、（ｍ＋
   ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５以上である。｛（Ｃ
   ₂Ｈ₄Ｏ）ｍ／（ＡＯ）ｎ｝は、ｍ≠０、ｎ≠０のときブ
   ロック付加またはランダム付加を表す。］ 重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との
   比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（２）または（３）を満た
   す。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ（ｖ）＋１．０１０（但し、ｖ＜１０） （２） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ（ｖ）＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（３） ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
   に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
   し、上記一般式（１）での（ｍ＋ｎ＋ｐ）の平均に相当
   する。］ Ｗｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式（４）か
   ら求められる分布定数ｃが１．０以下である。本項はｖ
   が１２までのみ適用する。 ｃ＝（ｖ＋ｎ₀／ｎ₀₀−１）／［Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）＋ｎ₀／ｎ₀₀−１］ （４） ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ₀₀は反応に用いた脂肪族系
   アルコール（ａ１）のモル数、ｎ₀は未反応の脂肪族系
   アルコール（ａ１）のモル数を表す。］
2. 【請求項２】 脂肪族系アルコール（ａ１）にエチレン
   オキサイド（ｂ２）を付加して直接製造され、下記〜
   を満たす脂肪族系アルコールエチレンオキサイド付加
   物（Ｂ）からなるノニオン界面活性剤と、カチオン界面
   活性剤（Ｃ）とを必須成分とする衣料用柔軟剤組成物。 下記一般式（５）で表される化合物の１種または２種
   以上の混合物からなる。 Ｒ²Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）ｑ−Ｈ （５） ［式中、Ｒ²は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
   は脂環式炭化水素基；ｑは平均が３〜８０となる整数で
   ある。］ 重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との
   比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（６）または（７）を満た
   す。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０２０×Ｌｎ（ｖ）＋１．０１０（但し、ｖ＜１０） （６） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ（ｖ）＋１．１１６（但し、ｖ≧１０）（７） ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
   に付加したエチレンオキサイドの平均付加モル数を表
   し、上記一般式（５）でのｑの平均に相当する。］ Ｗｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式（４）か
   ら求められる分布定数ｃが１．０以下である。本項はｖ
   が１２までのみ適応する。 ｃ＝（ｖ＋ｎ₀／ｎ₀₀−１）／［Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）＋ｎ₀／ｎ₀₀−１］ （４） ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ₀₀は反応に用いた脂肪族系
   アルコール（ａ１）のモル数、ｎ₀は未反応の脂肪族系
   アルコール（ａ１）のモル数を表す。］
3. 【請求項３】 ノニオン界面活性剤のＨＬＢが１１〜１
   ９である請求項１または２記載の組成物。
4. 【請求項４】 Ａ／ＣまたはＢ／Ｃの質量比率が１／９
   ９〜９０／１０である請求項１〜３いずれか記載の組成
   物。