JP2002003574A - エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置Info
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Abstract
ク性に優れるエポキシ樹脂組成物、及びこのエポキシ樹
脂組成物により封止された素子を備えた電子部品装置を
提供する。 【解決手段】(A)エポキシ樹脂、(B)フェノール樹
脂及び(C)リン原子に少なくとも一つのアルキル基が
結合したホスフィン化合物とキノン化合物との付加反応
物を必須成分とし、(B)フェノール樹脂が2官能のフ
ェノール樹脂及び/又は水酸基当量が150以上のフェ
ノール樹脂を含有してなるエポキシ樹脂組成物、及びこ
のエポキシ樹脂組成物により封止された素子を備えた電
子部品装置。
Description
用又は接着剤の材料として好適なエポキシ樹脂組成物、
及びこのエポキシ樹脂組成物により封止された素子を備
えた電子部品装置に関する。
用材料等にエポキシ樹脂が広範囲に使用され、トランジ
スタ、IC等の電子部品の素子封止の分野ではエポキシ
樹脂組成物が広く用いられている。この理由としては、
エポキシ樹脂が成形性、電気特性、耐湿性、耐熱性、機
械特性、インサート品との接着性等の諸特性にバランス
がとれているためである。特に、オルソクレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂とフェノールノボラック硬化剤の
組み合わせはこれらのバランスに優れており、IC封止
用成形材料のベース樹脂として主流になっている。ま
た、硬化促進剤としては3級アミン、イミダゾール等の
アミン化合物、ホスフィン類、ホスホニウム等のリン化
合物が一般に使用されている。
ント配線板への高密度実装化が進んでおり、これに伴い
電子部品は従来のピン挿入型のパッケージから、表面実
装型のパッケージが主流になりつつある。IC、LSI
などの表面実装型ICは、実装密度を高くするために素
子のパッケージに対する占有体積がしだいに大きくな
り、パッケージの肉厚は非常に薄くなってきた。さら
に、ピン挿入型パッケージは、ピンを配線板に挿入した
後に配線板裏面からはんだ付けが行われるためパッケー
ジが直接高温にさらされることがなかったのに対し、表
面実装型ICは配線板表面に仮止めを行った後、はんだ
バスやリフロー装置などで処理されるため、直接はんだ
付け温度にさらされる。この結果、ICパッケージが吸
湿した場合、はんだ付け時に吸湿水分が急激に膨張しパ
ッケージクラックに至り、これが大きな問題になってい
る。
対する耐性、いわゆる耐リフロークラック性を改良する
ために、無機充填剤を多く含むエポキシ樹脂組成物が提
案されている。しかし、無機充填剤量の増加は成形時の
流動性の低下を招き、充填不良、ボイド発生等の成形上
の障害やICチップのボンディングワイヤが断線し導通
不良が発生するなど、成形品の性能低下を招くため、無
機充填剤の増加量には限界があり、結果として耐リフロ
ークラック性の著しい向上が望めないという問題があっ
た。特にトリフェニルホスフィン等のリン系硬化促進剤
や1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−
7等のアミン系硬化促進剤を用いた場合、流動性が低
く、耐リフロークラック性の著しい向上が望めないのが
実情である。
フェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物を硬化促進剤として用いる方法(特開平9−157
497公報)、電子供与性置換基を有するフェニル基を
3つ有するホスフィンと無水マレイン酸又はキノン類と
の付加反応物を硬化促進剤として用いる方法(特開平7
−228672号公報)等が提案されているが、吸湿時
の硬化性に問題があった。
もので、吸湿時の硬化性、流動性及び耐リフロークラッ
ク性に優れるエポキシ樹脂組成物、及びこのエポキシ樹
脂組成物により封止された素子を備えた電子部品装置を
提供しようとするものである。
鋭意検討を重ねた結果、少なくとも一つの置換基を有す
るホスフィン化合物とキノン化合物との付加反応物と特
定のフェノール樹脂を配合することにより、吸湿時の硬
化性、流動性及び耐リフロークラック性に優れるエポキ
シ樹脂組成物が得られ、上記の目的を達成しうることを
見い出し、本発明を完成するに至った。
シ樹脂、(B)フェノール樹脂及び(C)リン原子に少
なくとも一つのアルキル基が結合したホスフィン化合物
とキノン化合物との付加反応物を必須成分とし、(B)
フェノール樹脂が2官能のフェノール樹脂及び/又は水
酸基当量が150以上のフェノール樹脂を含有してなる
エポキシ樹脂組成物、(2)(C)リン原子に少なくと
も一つのアルキル基が結合したホスフィン化合物とキノ
ン化合物との付加反応物が、下記一般式(I)で示され
るホスフィン化合物と下記一般式(II)で示されるキノ
ン化合物との付加反応物である上記(1)記載のエポキ
シ樹脂組成物、
ル基を示し、R2及びR3は、水素原子又は炭素数1〜1
2の炭化水素基を示し、それぞれ全てが同一でも異なっ
ていてもよい。また、式(II)中のR4〜R6は、水素原
子又は炭素数1〜18の炭化水素基を示し、それぞれ全
てが同一でも異なっていてもよい。R4とR5が結合して
環状構造となっていてもよい。) (3)成形品のガラス転移温度が155℃未満である上
記(1)又は(2)記載のエポキシ樹脂組成物、(4)
(A)エポキシ樹脂が2官能のエポキシ樹脂及び/又は
エポキシ当量が190以上のエポキシ樹脂を含有してな
る上記(1)〜(3)のいずれかに記載のエポキシ樹脂
組成物、(5)(D)無機充填剤をさらに含有し、その
配合量がエポキシ樹脂組成物に対して55〜90体積%
である上記(1)〜(4)のいずれかに記載のエポキシ
樹脂組成物、(6)(A)エポキシ樹脂が下記一般式
(III)〜(VIII)のいずれかで示されるエポキシ樹脂
の少なくとも1種を含有してなる上記(1)〜(5)の
いずれかに記載のエポキシ樹脂組成物、及び
素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を示し、それぞ
れ全てが同一でも異なっていてもよい。nは0〜10の
整数、pは1又は0を示し、l、mはそれぞれ0〜11
の整数で(l+m)は1〜11の整数を示す。iは0〜
3の整数、jは0〜2の整数、kは0〜4の整数、qは
1〜3の整数を示す。) (7)(B)フェノール樹脂が下記一般式(VIII)〜
(XI)のいずれかで示されるフェノール樹脂の少なくと
も1種を含有してなる上記(1)〜(6)のいずれかに
記載のエポキシ樹脂組成物、並びに
素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示し、それぞれ
全てが同一でも異なっていてもよい。nは0〜10の整
数を示し、iは0〜3の整数、jは0〜2の整数、kは
0〜4の整数、rは0〜4の整数を示す。) (8)上記(1)〜(7)のいずれかに記載のエポキシ
樹脂組成物により封止された素子を備えた電子部品装置
に関する。
エポキシ樹脂としては特に制限はないが、例えば、一般
に使用されている1分子中に2個以上のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂で、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂をは
じめとするフェノール、クレゾール、キシレノール、レ
ゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノ
ールF等のフェノール類及び/又はα−ナフトール、β
−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール
類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオン
アルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等
のアルデヒド基を有する化合物とを酸性触媒下で縮合又
は共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化し
たもの、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフ
ェノールS、アルキル置換又は非置換のビフェノール、
スチルベン系フェノール類等のジグリシジルエーテル、
ブタンジオ一ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテ
ル、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等
のカルボン酸類のグリシジルエステル、アニリン、イソ
シアヌール酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシ
ジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグ
リシジル型のエポキシ樹脂、分子内のオレフィン結合を
エポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンジエポキ
シド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−
(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ
(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン
等の脂環型エポキシ樹脂、パラキシリレン及び/又はメ
タキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテ
ル、テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテ
ル、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシ
ジルエーテル、シクロペンタジエン変性フェノール樹脂
のグリシジルエーテル、多環芳香環変性フェノール樹脂
のグリシジルエーテル、ナフタレン環含有フェノール樹
脂のグリシジルエーテル、ビフェニル型エポキシ樹脂、
ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂などが
挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わ
せて用いてもよい。これらのエポキシ樹脂の中で、2官
能のエポキシ樹脂が流動性及び耐リフロークラック性の
点で好ましく、エポキシ当量が190以上のエポキシ樹
脂が耐リフロークラック性の点で好ましい。なかでも、
下記一般式(III)〜(VIII)のいずれかで示されるエ
ポキシ樹脂が耐リフロークラック性及び流動性の点で好
ましく、特に耐リフロークラック性の観点からは4,
4'−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)−3,3',
5,5'−テトラメチルビフェニルがより好ましく、成
形性及び耐熱性の観点からは4,4'−ビス(2,3−
エポキシプロポキシ)−ビフェニルがより好ましい。こ
れら一般式(III)〜(VIII)のいずれかで示されるエ
ポキシ樹脂は、いずれか1種を単独で用いても2種以上
を組み合わせて用いてもよいが、その性能を発揮するた
めに、(A)成分のエポキシ樹脂全量に対して、合わせ
て30重量%以上使用することが好ましく、50重量%
以上使用することがより好ましい。
素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を示し、それぞ
れ全てが同一でも異なっていてもよい。nは0〜10の
整数、pは1又は0を示し、l、mはそれぞれ0〜11
の整数で(l+m)は1〜11の整数を示す。iは0〜
3の整数、jは0〜2の整数、kは0〜4の整数、qは
1〜3の整数を示す。) 上記一般式(III)〜(VIII)中のR7〜R16について、
それぞれ全てが同一でも異なっていてもよいの意味は、
例えば式(III)中の8個のR7の全てが同一でも異なっ
ていてもよいの意味である。他のR8〜R16についても
式中に含まれるそれぞれの個数について全てが同一でも
異なっていてもよいとの意味である。また、R7〜R16
はそれぞれが同一でも異なっていてもよい。例えばR7
とR8の全てについて同一でも異なっていてもよい。上
記一般式(VI)で示されるエポキシ樹脂としては、l個
の構成単位及びm個の構成単位をランダムに含むランダ
ム共重合体、交互に含む交互共重合体、規則的に含む共
重合体、ブロック状に含むブロック共重合体が挙げら
れ、これらのいずれか1種を単独で用いても、2種以上
を組み合わせて用いてもよい。
ル樹脂としては、2官能のフェノール樹脂及び/又は水
酸基当量が150以上のフェノール樹脂を含有していれ
ば特に制限はないが、例えば、一般に使用されている1
分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するフェノ
ール樹脂で、フェノール、クレゾール、キシレノール、
レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェ
ノールF、フェニルフェノール、アミノフェノール等の
フェノール類及び/又はα−ナフトール、β−ナフトー
ル、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデ
ヒド類とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られる
樹脂、フェノール類及び/又はナフトール類とジメトキ
シパラキシレンやビス(メトキシメチル)ビフェニルか
ら合成されるフェノール・アラルキル樹脂、ナフトール
・アラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂、パ
ラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール
樹脂、メラミン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェ
ノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹
脂、シクロペンタジエン変性フェノール樹脂、多環芳香
環変性フェノール樹脂などが挙げられ、これらを単独で
用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これら
のフェノール樹脂の中で、2官能のフェノール樹脂が耐
リフロークラック性及び流動性の点で好ましく、水酸基
当量が150以上のフェノール樹脂が耐リフロークラッ
ク性の点で好ましいため、本発明の効果を達成するため
には耐リフロークラック性の観点からこれらのうち少な
くとも1種を含有させることが必要である。なかでも、
耐リフロークラック性の観点からは下記一般式(IX)〜
(XII)のいずれかで示されるフェノール樹脂がより好
ましい。これら一般式(IX)〜(XII)のいずれかで示
されるフェノール樹脂は、いずれか1種を単独で用いて
も2種以上を組み合わせて用いてもよいが、その性能を
発揮するためには、(B)成分のフェノール樹脂全量に
対して合わせて30重量%以上使用することが好まし
く、50重量%以上使用することがより好ましい。
素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示し、それぞれ
全てが同一でも異なっていてもよい。nは0〜10の整
数を示し、iは0〜3の整数、jは0〜2の整数、kは
0〜4の整数、rは0〜4の整数を示す。) 上記一般式(IX)〜(XII)中のR17〜R25について、
それぞれ全てが同一でも異なっていてもよいの意味は、
例えば式(IX)中のi個のR17の全てが同一でも相互に
異なっていてもよいの意味である。他のR18〜R25につ
いても式中に含まれるそれぞれの個数について全てが同
一でも相互に異なっていてもよいとの意味である。ま
た、R17〜R25はそれぞれが同一でも異なっていてもよ
い。例えばR17とR18の全てについて同一でも異なって
いてもよく、R19とR23の全てについて同一でも異なっ
ていてもよい。上記一般式(IX)〜(XII)中のnは0
〜10の範囲であることが必要で、10を超えた場合は
(B)成分の溶融粘度が高くなるため、エポキシ樹脂組
成物の溶融成形時の粘度も高くなり、未充填不良やボン
ディングワイヤ(素子とリードを接続する金線)の変形
を引き起こしやすくなる。1分子中の平均nは1〜4の
範囲に設定されることが好ましい。
(B)フェノール樹脂との配合比率は、全エポキシ樹脂
のエポキシ当量に対する全フェノール樹脂の水酸基当量
の比率(フェノール樹脂中の水酸基数/エポキシ樹脂中
のエポキシ基数)で0.5〜2.0の範囲に設定される
ことが好ましく、0.7〜1.5がより好ましく、0.
8〜1.3がさらに好ましい。この比率が0.5未満で
はエポキシ樹脂の硬化が不充分となり、硬化物の耐熱
性、耐湿性及び電気特性が劣る傾向があり、2.0を超
えるとフェノール樹脂成分が過剰なため硬化が不充分と
なったり、硬化樹脂中に多量のフェノール性水酸基が残
るため電気特性及び耐湿性が悪くなったりする傾向があ
る。
に少なくとも一つのアルキル基が結合したホスフィン化
合物とキノン化合物との付加反応物としては、硬化促進
剤として働くものであれば特に制限されるものではない
が、なかでも、硬化性の観点から下記一般式(I)で示
されるホスフィン化合物と下記一般式(II)で示される
キノン化合物との付加反応物が好ましい。
ル基を示し、R2及びR3は、水素原子又は炭素数1〜1
2の炭化水素基を示し、それぞれ全てが同一でも異なっ
ていてもよい。また、式(II)中のR4〜R6は、水素原
子又は炭素数1〜18の炭化水素基を示し、それぞれ全
てが同一でも異なっていてもよい。R4とR5が結合して
環状構造となっていてもよい。)
12のアルキル基を示すが、炭素数1〜12のアルキル
基としては特に制限はなく、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-
ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デキル基、ドデキル基等の鎖状アルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の
環状アルキル基、ベンジル基等のアリール基置換アルキ
ル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アル
キル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置
換アルキル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等
のアミノ基置換アルキル基、水酸基置換アルキル基等が
挙げられる。また、R2、R3は、水素原子又は炭素数1
〜12の炭化水素基を示すが、炭素数1〜12の炭化水
素基としては特に制限はなく、例えば、炭素数1〜12
の置換又は非置換の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜12
の置換又は非置換の脂環式炭化水素基、炭素数1〜12
の置換又は非置換の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
炭素数1〜12の置換又は非置換の脂肪族炭化水素基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デキル
基、ドデキル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペン
テニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベ
ンジル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置
換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基
置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アル
キル基、水酸基置換アルキル基等が挙げられる。炭素数
1〜12の置換又は非置換の脂環式炭化水素基として
は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
ル基等及びこれらにアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、水酸基、アミノ基、ハロゲン等が置換したものな
どが挙げられる。炭素数1〜12の置換又は非置換の芳
香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチ
ル基等のアリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、
エチルフェニル基、ブチルフェニル基、t-ブチルフェ
ニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリー
ル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブト
キシフェニル基、t-ブトキシフェニル基、メトキシナ
フチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール
基、ヒドロキシフェニル基、ジヒドロキシフェニル基等
のハロゲン置換アリール基、フェノキシ基、クレゾキシ
基等のアリーロキシ基、フェニルチオ基、トリルチオ
基、ジフェニルアミノ基など、及びこれらにアミノ基、
ハロゲン等が置換したものなどが挙げられる。なかで
も、置換又は非置換のアルキル基及びアリール基が好ま
しい。
子又は炭素数1〜18の炭化水素基を示すが、炭素数1
〜18の炭化水素基としては特に制限はなく、例えば、
炭素数1〜18の置換又は非置換の脂肪族炭化水素基、
炭素数1〜12の置換又は非置換の脂環式炭化水素基、
炭素数1〜12の置換又は非置換の芳香族炭化水素基等
が挙げられる。炭素数1〜12の置換又は非置換の脂肪
族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチ
ル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基、デキル基、ドデキル基等のアルキル基、アリル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシル基、n-ブ
トキシ基、tert-ブトキシ基等のアルコキシ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基、
メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ドデキル
チオ基等のアルキルチオ基、アミノ基置換アルキル基、
アルコキシ置換アルキル基、水酸基置換アルキル基、ア
リール基置換アルキル基等の置換アルキル基、アミノ基
置換アルコキシ基、水酸基置換アルコキシ基、アリール
基置換アルコキシ基等の置換アルコキシ基などが挙げら
れる。炭素数1〜18の置換又は非置換の脂環式炭化水
素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シク
ロヘキセニル基等及びこれらにアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、水酸基、アミノ基、ハロゲン等が置換
したものなどが挙げられる。炭素数1〜18の置換又は
非置換の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル
基、トリル基等のアリール基、ジメチルフェニル基、エ
チルフェニル基、ブチルフェニル基、t-ブチルフェニ
ル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、t-ブ
トキシフェニル基等のアルコキシ基置換アリール基、フ
ェノキシ基、クレゾキシ基等のアリーロキシ基、フェニ
ルチオ基、トリルチオ基、ジフェニルアミノ基など、及
びこれらにアミノ基、ハロゲン等が置換したもの等が挙
げられる。なかでも、水素原子、置換又は非置換のアル
キル基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置
換のアリーロキシ基、置換又は非置換のアリール基、置
換又は非置換のアルキルチオ基及び置換又は非置換のア
リールチオ基が好ましい。
合物の中でも、吸湿時の硬化性の観点からは、トリシク
ロヘキシルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオ
クチルホスフィン等のトリアルキルホスフィンが好まし
い。耐リフロークラック性の観点からは、シクロヘキシ
ルジフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホ
スフィン、ブチルジフェニルホスフィン、ジブチルフェ
ニルホスフィン、オクチルジフェニルホスフィン、ジオ
クチルフェニルホスフィン等のアルキルジフェニルホス
フィン及びジアルキルフェニルホスフィンが好ましい。
化合物は、R4とR5が結合し環状構造となっていてもよ
い。本発明において用いられる、R4とR5が結合して環
状構造をとる多環式のキノン化合物としては、特に制限
はないが、例えば、置換したテトラメチレン基、テトラ
メチン基等が結合した下記一般式(XIII)〜(XV)のい
ずれかで示される多環式キノン化合物等が挙げられる。
のなかでも、ホスフィン化合物との反応性の観点からは
1,4−ベンゾキノン及びメチル−1,4−ベンゾキノ
ンが好ましく、吸湿時の硬化性の観点からは、2,3−
ジメトキシ−1,4ベンゾキノン、2,5−ジメトキシ
−1,4−ベンゾキノン、メトキシ−1,4−ベンゾキ
ノン等のアルコキシ基置換1,4−ベンゾキノン、及び
2,3−ジメチル−1,4−ベンゾキノン、2,5−ジ
メチル−1,4−ベンゾキノン、メチル−1,4−ベン
ゾキノン等のアルキル基置換1,4−ベンゾキノンが好
ましく、保存安定性の観点からは、2,5−ジ−t−ブ
チル−1,4−ベンゾキノン、t−ブチル−1,4−ベ
ンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノンが好まし
い。
合物と下記一般式(II)で示されるキノン化合物との付
加反応物の構造としては、例えば、下記一般式(XVI)
で示される化合物が挙げられる。
R2及びR3は、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素
基を示し、R4〜R6は、水素原子又は炭素数1〜18の
炭化水素基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってい
てもよい。R4とR5が結合して環状構造となっていても
よい。)
ル基が結合したホスフィン化合物とキノン化合物との付
加反応物のなかでも、吸湿時の硬化性の観点からは、ト
リシクロヘキシルホスフィンと1,4−ベンゾキノンと
の付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンとメチル
−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘ
キシルホスフィンと2,3−ジメチル−1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィン
と2,5−ジメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物、トリシクロヘキシルホスフィンとメトキシ−1,
4−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシル
ホスフィンと2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノ
ンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンと
2,5−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物、トリブチルホスフィンと1,4−ベンゾキノンと
の付加反応物、トリブチルホスフィンとメチル−1,4
−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィン
と2,3−ジメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物、トリブチルホスフィンと2,5−ジメチル−1,
4−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィ
ンとメトキシ−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、
トリブチルホスフィンと2,3−ジメトキシ−1,4−
ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンと
2,5−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物、トリオクチルホスフィンと1,4−ベンゾキノン
との付加反応物、トリオクチルホスフィンとメチル−
1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホ
スフィンと2,3−ジメチル−1,4−ベンゾキノンと
の付加反応物、トリオクチルホスフィンと2,5−ジメ
チル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオク
チルホスフィンとメトキシ−1,4−ベンゾキノンとの
付加反応物、トリオクチルホスフィンと2,3−ジメト
キシ−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオク
チルホスフィンと2,5−ジメトキシ−1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物等のトリアルキルホスフィンとキ
ノン化合物との付加反応物が好ましい。耐リフロークラ
ック性の観点からは、シクロヘキシルジフェニルホスフ
ィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘ
キシルジフェニルホスフィンとメチル−1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホス
フィンと2,3−ジメチル−1,4−ベンゾキノンとの
付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンと
2,5−ジメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンとメトキシ−
1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシル
ジフェニルホスフィンと2,3−ジメトキシ−1,4−
ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニ
ルホスフィンと2,5−ジメトキシ−1,4−ベンゾキ
ノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンと
1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニ
ルホスフィンとメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加
反応物、ブチルジフェニルホスフィンと2,3−ジメチ
ル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフ
ェニルホスフィンと2,5−ジメチル−1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンと
メトキシ−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチ
ルジフェニルホスフィンと2,3−ジメトキシ−1,4
−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホス
フィンと2,5−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノンと
の付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンと1,4
−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホ
スフィンとメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物、オクチルジフェニルホスフィンと2,3−ジメチル
−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフ
ェニルホスフィンと2,5−ジメチル−1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィン
とメトキシ−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、オ
クチルジフェニルホスフィンと2,3−ジメトキシ−
1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェ
ニルホスフィンと2,5−ジメトキシ−1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホス
フィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシク
ロヘキシルフェニルホスフィンとメチル−1,4−ベン
ゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホ
スフィンと2,3−ジメチル−1,4−ベンゾキノンと
の付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと
2,5−ジメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンとメトキシ−
1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシ
ルフェニルホスフィンと2,3−ジメトキシ−1,4−
ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニ
ルホスフィンと2,5−ジメトキシ−1,4−ベンゾキ
ノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンとメ
チル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル
フェニルホスフィンと2,3−ジメチル−1,4−ベン
ゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィン
と2,5−ジメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物、ジブチルフェニルホスフィンとメトキシ−1,4
−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホス
フィンと2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノンと
の付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンと2,5−
ジメトキシ−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジ
オクチルフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンと
の付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンとメチル
−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフ
ェニルホスフィンと2,3−ジメチル−1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィン
と2,5−ジメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物、ジオクチルフェニルホスフィンとメトキシ−1,
4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニル
ホスフィンと2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノ
ンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンと
2,5−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物等のアルキルジフェニルホスフィン又はジアルキル
フェニルホスフィンとキノン化合物との付加反応物が好
ましく、なかでも、シクロヘキシルジフェニルホスフィ
ンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフ
ェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物、オクチルジフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキ
ノンとの付加反応物等のアルキルジフェニルホスフィン
と1,4−ベンゾキノンとの付加反応物がより好まし
い。また、保存安定性の観点からは、トリシクロヘキシ
ルホスフィンとt−ブチル−1,4−ベンゾキノンとの
付加反応物、トリブチルホスフィンとt−ブチル−1,
4−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフ
ィンとt−ブチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンとt−ブチル
−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェ
ニルホスフィンとt−ブチル−1,4−ベンゾキノンと
の付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンとt−ブ
チル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘ
キシルジフェニルホスフィンとt−ブチル−1,4−ベ
ンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィ
ンとt−ブチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物、オクチルジフェニルホスフィンとt−ブチル−1,
4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−
p−トリルホスフィンとt−ブチル−1,4−ベンゾキ
ノンとの付加反応物、ジブチル−p−トリルホスフィン
とt−ブチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、
ジオクチル−p−トリルホスフィンとt−ブチル−1,
4−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−
p−トリルホスフィンとt−ブチル−1,4−ベンゾキ
ノンとの付加反応物、ブチルジ−p−トリルホスフィン
とt−ブチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、
オクチルジ−p−トリルホスフィンとt−ブチル−1,
4−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシル
ホスフィンとフェニル−1,4−ベンゾキノンとの付加
反応物、トリブチルホスフィンとフェニル−1,4−ベ
ンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと
フェニル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシ
クロヘキシルフェニルホスフィンとフェニル−1,4−
ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフ
ィンとフェニル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物、ジオクチルフェニルホスフィンとフェニル−1,4
−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェ
ニルホスフィンとフェニル−1,4−ベンゾキノンとの
付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンとフェニル−
1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェ
ニルホスフィンとフェニル−1,4−ベンゾキノンとの
付加反応物、ジシクロヘキシル−p−トリルホスフィン
とフェニル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジ
ブチル−p−トリルホスフィンとフェニル−1,4−ベ
ンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−p−トリルホ
スフィンとフェニル−1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物、シクロヘキシルジ−p−トリルホスフィンとフェ
ニル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ
−p−トリルホスフィンとフェニル−1,4−ベンゾキ
ノンとの付加反応物、オクチルジ−p−トリルホスフィ
ンとフェニル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物等
が好ましく、なかでも、トリシクロヘキシルホスフィン
とt−ブチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、
トリブチルホスフィンとt−ブチル−1,4−ベンゾキ
ノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンとt−ブ
チル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロ
ヘキシルフェニルホスフィンとt−ブチル−1,4−ベ
ンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィ
ンとt−ブチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物、ジオクチルフェニルホスフィンとt−ブチル−1,
4−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフ
ェニルホスフィンとt−ブチル−1,4−ベンゾキノン
との付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンとt−ブ
チル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチル
ジフェニルホスフィンとt−ブチル−1,4−ベンゾキ
ノンとの付加反応物等の少なくとも一つのアルキル基を
有するホスフィン化合物とt−ブチル基を有するキノン
化合物との付加反応物がより好ましい。上記のなかで
も、ホスフィン化合物とキノン化合物との反応性の観点
からは、トリシクロヘキシルホスフィンと1,4−ベン
ゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィ
ンとメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、ト
リブチルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物、トリブチルホスフィンとメチル−1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと1,
4−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフ
ィンとメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、
シクロヘキシルジフェニルホスフィンと1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホス
フィンとメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物、ブチルジフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノ
ンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンとメチ
ル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ
フェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反
応物、オクチルジフェニルホスフィンとメチル−1,4
−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェ
ニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンとメチル−
1,4−ベンゾキノンとの付加反応物等のリン原子に少
なくとも一つのアルキル基が結合したホスフィン化合物
と1,4−ベンゾキノン又はメチル−1,4−ベンゾキ
ノンとの付加反応物がより好ましい。
ル基が結合したホスフィン化合物とキノン化合物との付
加反応物の製造方法としては特に制限はないが、例え
ば、原料として用いられるホスフィン化合物とキノン化
合物とを両者が溶解する有機溶媒中で付加反応させて単
離する方法、(B)成分のフェノール樹脂中で付加反応
させる方法等が挙げられ、後者の方法においては単離せ
ずにそのままフェノール樹脂中に溶解した状態で、エポ
キシ樹脂組成物の配合成分として用いることができる。
(C)リン原子に少なくとも一つのアルキル基が結合し
たホスフィン化合物とキノン化合物との付加反応物は、
1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いても
よい。
分以外に、エポキシ樹脂とフェノール樹脂との硬化反応
を促進する硬化促進剤として一般に用いられているもの
を1種以上併用することができる。これらの硬化促進剤
としては、例えば、1,5−ジアザビシクロ[4.3.
0]ノネン−5、1,8−ジアザビシクロ[5.4.
0]ウンデセン−7等のジアザビシクロアルケンなどの
シクロアミジン化合物、その誘導体、それらのフェノー
ルノボラック塩及びこれらの化合物に無水マレイン酸、
1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−
ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6
−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メ
チル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−
1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノ
ン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタンなどのπ結
合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合
物、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、
トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、ト
リス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミ
ン類及びこれらの誘導体、2−メチルイミダゾール、2
−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイ
ミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダ
ゾール類、テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニ
ルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボ
レート、2−エチル−4−メチルイミダゾール・テトラ
フェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェ
ニルボレート等のテトラフェニルボロン塩、トリフェニ
ルホスフィン、ジフェニル(アルキルフェニル)ホスフ
ィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフィン、トリス
(アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(アルキル
・アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルキ
ルフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルキルフェニ
ル)ホスフィン、トリス(テトラアルキルフェニル)ホ
スフィン、トリス(ジアルコキシフェニル)ホスフィ
ン、トリス(トリアルコキシフェニル)ホスフィン、ト
リス(テトラアルコキシフェニル)ホスフィン、トリア
ルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィン、ア
ルキルジアリールホスフィン等の有機ホスフィン類、こ
れら有機ホスフィン類と有機ボロン類との錯体、トリフ
ェニルホスフィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフ
ィン、トリス(アルコキシフェニル)ホスフィン、ジフ
ェニル(アルキルフェニル)ホスフィン等のアリールホ
スフィンと1,4−ベンゾキノン等の上記キノン化合物
とのベタイン型付加反応物などが挙げられる。
(C)成分の配合量は、全硬化促進剤量に対して30重
量%以上が好ましく、より好ましくは50重量%以上で
ある。(C)成分の配合量が30重量%未満であると吸
湿時の硬化性又は流動性が低下し、本発明の効果が少な
くなる傾向がある。(C)成分を含む全硬化促進剤の合
計配合量は、硬化促進効果が得られれば特に制限はない
が、吸湿時硬化性及び流動性の観点からは(A)エポキ
シ樹脂と(B)フェノール樹脂の合計量100重量部に
対して0.1〜10重量部が好ましく、1〜7重量部が
より好ましい。0.1重量部未満では短時間で硬化させ
ることが困難で、10重量部を超えると硬化速度が速す
ぎて良好な成形品が得られない場合が生じる傾向があ
る。
無機充填剤を必要に応じてさらに配合することができ
る。特にエポキシ樹脂組成物を封止用成形材料として用
いる場合には、(D)無機充填剤を配合することが好ま
しい。本発明において用いられる(D)無機充填剤とし
ては、一般に封止用成形材料に用いられるもので特に限
定はないが、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、ガラ
ス、アルミナ、炭酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、
ケイ酸カルシウム、窒化珪素、窒化アルミ、窒化ホウ
素、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライ
ト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア、タ
ルク、クレー、マイカ等の微粉未、又はこれらを球形化
したビーズなどが挙げられる。さらに、難燃効果のある
無機充填剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、水
酸化マグネシウム、マグネシウムと亜鉛の複合水酸化物
等の複合金属水酸化物、硼酸亜鉛などが挙げられる。な
かでも、線膨張係数低減の観点からは溶融シリカが、高
熱伝導性の観点からはアルミナが好ましい。これらの無
機充填剤は1種を単独で用いても2種以上を組み合わせ
て用いてもよい。
果が得られれば特に制限はないが、エポキシ樹脂組成物
に対して55〜90体積%の範囲であることが好まし
い。これら無機充填剤は硬化物の熱膨張係数、熱伝導
率、弾性率等の改良を目的に配合するものであり、配合
量が55体積%未満ではこれらの特性の改良が不十分と
なる傾向があり、90体積%を超えるとエポキシ樹脂組
成物の粘度が上昇して流動性が低下し成形が困難になる
傾向がある。また、(D)無機充填剤の平均粒径は1〜
50μmが好ましく、10〜30μmがより好ましい。
1μm未満ではエポキシ樹脂組成物の粘度が上昇しやす
く、50μmを超えると樹脂成分と無機充墳剤とが分離
しやすくなり、硬化物が不均一になったり硬化物特性が
ばらついたり、狭い隙間への充填性が低下したりする傾
向がある。流動性の観点からは、(D)無機充填剤の粒
子形状は角形より球形が好ましく、(D)無機充填剤の
粒度分布は広範囲に分布したものが好ましい。例えば、
無機充填剤を75体積%以上配合する場合、その70重
量%以上を球状粒子とし、0.1〜80μmという広範
囲に分布したものが好ましい。このような無機充填剤は
最密充填構造をとりやすいため配合量を増加させても材
料の粘度上昇が少なく、流動性に優れたエポキシ樹脂組
成物を得ることができる。
ン交換体を必要に応じて配合することができる。特にエ
ポキシ樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合に
は、封止される素子を備える電子部品装置の耐湿性及び
高温放置特性を向上させる観点から、陰イオン交換体を
配合することが好ましい。本発明において用いられる陰
イオン交換体としては特に制限はなく、従来公知のもの
を用いることができるが、例えば、ハイドロタルサイト
類や、マグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニ
ウム、ビスマスから選ばれる元素の含水酸化物等が挙げ
られ、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて用い
ることができる。なかでも、下記一般式(XVII)で示さ
れるハイドロタルサイトが好ましい。
どの陰イオンを捕捉できる十分量であれば特に制限はな
いが、(A)エポキシ樹脂に対して0.1〜30重量%
の範囲が好ましく、1〜5重量%がより好ましい。
分と無機充項剤との接着性を高めるためのカップリング
剤として、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノ
シラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラ
ン等の各種シラン系化合物、チタン系化合物、アルミニ
ウムキレート類、アルミニウム/ジルコニウム系化合物
等の公知の添加剤を必要に応じて配合することができ
る。また、カーボンブラック、有機染料、有機顔料、酸
化チタン、鉛丹、ベンガラ等の公知の着色剤を配合して
もよい。
に金型との良好な離型性を持たせるため離型剤を配合し
てもよい。本発明において用いられる離型剤としては特
に制限はなく従来公知のものを用いることができるが、
例えば、カルナバワックス、モンタン酸、ステアリン酸
等の高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、モンタン酸エステ
ル等のエステル系ワックス、酸化ポリエチレン、非酸化
ポリエチレン等のポリオレフィン系ワックス等が挙げら
れ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わ
せて用いてもよい。中でも、酸化型又は非酸化型のポリ
オレフィン系ワックスが好ましく、その配合量としては
(A)エポキシ樹脂に対して0.01〜10重量%が好
ましく、0.1〜5重量%がより好ましい。ポリオレフ
ィン系ワックスの配合量が0.01重量%未満では離型
性が不十分な傾向があり、10重量%を超えると接着性
が阻害されるおそれがある。ポリオレフィン系ワックス
としては、例えば市販品ではヘキスト社製のH4、P
E、PEDシリーズ等の数平均分子量が500〜100
00程度の低分子量ポリエチレンなどが挙げられる。ま
た、ポリオレフィン系ワックスに他の離型剤を併用する
場合、その配合量は(A)エポキシ樹脂に対して0.1
〜10重量%が好ましく、0.5〜3重量%がより好ま
しい。
を付与するために必要に応じて難燃剤を配合することが
できる。本発明において用いられる難燃剤としては特に
制限はなく、例えば、ハロゲン原子、アンチモン原子、
窒素原子又はリン原子を含む公知の有機若しくは無機の
化合物、金属水酸化物などが挙げられ、これらの1種を
単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
難燃剤の配合量は、難燃効果が達成されれば特に制限は
ないが、(A)エポキシ樹脂に対して1〜30重量%が
好ましく、2〜15重量%がより好ましい。さらに、本
発明のエポキシ樹脂組成物には、その他の添加剤とし
て、シリコーンオイル、シリコーンゴム粉末等の応力緩
和剤などを必要に応じて配合することができる。
を均一に分散混合できるのであれば、いかなる手法を用
いても調製できるが、一般的な手法として、所定の配合
量の成分をミキサー等によって十分混合した後、ミキシ
ングロール、押出機等によって溶融混練した後、冷却、
粉砕する方法を挙げることができる。例えば、上述した
成分の所定量を均一に撹拌、混合し、予め70〜140
℃に加熱してあるニーダー、ロール、エクストルーダー
等で混練、冷却し、粉砕するなどの方法で得ることがで
きる。成形条件に合うような寸法及び重量でタブレット
化すると使いやすい。
り素子を封止して得られる電子部品装置としては、リー
ドフレーム、配線済みのテープキャリア、配線板、ガラ
ス、シリコンウエハ等の支持部材に、半導体チップ、ト
ランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コ
ンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子等の素子を搭載
し、必要な部分を本発明のエポキシ樹脂組成物で封止し
た、電子部品装置などが挙げられる。このような電子部
品装置としては、例えば、リードフレーム上に半導体素
子を固定し、ボンディングパッド等の素子の端子部とリ
ード部をワイヤボンディングやバンプで接続した後、本
発明のエポキシ樹脂組成物を用いてトランスファ成形な
どにより封止してなる、DIP(Dual Inline Packag
e)、PLCC(Plastic Leaded Chip Carrier)、QF
P(Quad Flat Package)、SOP(Small Outline Pac
kage)、SOJ(Small Outline J-lead package)、T
SOP(Thin Small Outline Package)、TQFP(Th
in Quad Flat Package)等の一般的な樹脂封止型IC、
テープキャリアにバンプで接続した半導体チップを、本
発明のエポキシ樹脂組成物で封止したTCP(Tape Car
rier Package)、配線板やガラス上に形成した配線に、
ワイヤボンディング、フリップチップボンディング、は
んだ等で接続した半導体チップ、トランジスタ、ダイオ
ード、サイリスタ等の能動素子及び/又はコンデンサ、
抵抗体、コイル等の受動素子を、本発明のエポキシ樹脂
組成物で封止したCOB(Chip On Board)モジュー
ル、ハイブリッドIC、マルチチップモジュール、裏面
に配線板接続用の端子を形成した有機基板の表面に素子
を搭載し、バンプまたはワイヤボンディングにより素子
と有機基板に形成された配線を接続した後、本発明のエ
ポキシ樹脂組成物で素子を封止したBGA(Ball Grid
Array)、CSP(Chip Size Package)などが挙げられ
る。また、プリント回路板にも本発明のエポキシ樹脂組
成物は有効に使用できる。
子部品装置を封止する方法としては、低圧トランスファ
成形法が最も一般的であるが、インジェクション成形
法、圧縮成形法等を用いてもよい。
要に応じて後硬化して成形品を作製することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物の成形品のガラス転移温度
は特に制限はないが、耐リフロークラック性の観点から
155℃未満が好ましく、145℃未満がより好まし
く、135℃未満がさらに好ましい。ここで、ガラス転
移温度とは、TMA測定法によるものをいう。ガラス転
移温度の測定方法はTMA測定法であれば特に限定はな
く、常法により測定することができるが、例えば、本発
明のエポキシ樹脂を180℃、7MPa、90秒の条件
で3mm×3mm×19mm厚にトランスファ成形し、
必要に応じて175℃、6時間の条件で後硬化を行って
作製した成形品を、熱機械分析装置を用いて測定し、昇
温速度5℃/分の条件で得られた線膨張係数の屈曲点
(℃)をガラス転移温度として求めることができる。本
発明においては、(A)エポキシ樹脂、(B)フェノー
ル樹脂及び(C)リン原子に少なくとも一つのアルキル
基が結合したホスフィン化合物とキノン化合物との付加
反応物及びその他の成分の組み合わせやそれらの配合量
を調整することによって、成形品のガラス転移温度が1
55℃未満となるエポキシ樹脂成形材料を得ることがで
きる。(A)成分として用いるエポキシ樹脂、(B)成
分として用いるフェノール樹脂及び(C)成分として用
いる付加反応物の選定が特に重要である。
はこれらの実施例に限定されるものではない。 実施例1〜62、比較例1〜56 エポキシ樹脂としてはエポキシ当量196、融点106
℃のビフェニル骨格型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂1:
油化シェルエポキシ株式会社製商品名YX−4000
H)、エポキシ当量210、融点120℃のスチルベン
型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂2:住友化学工業株式会
社製商品名ESLV−210)、エポキシ当量192、
融点79℃のジフェニルメタン骨格型エポキシ樹脂(エ
ポキシ樹脂3:新日鐡化学株式会社製商品名YSLV−
80XY)、エポキシ当量217、軟化点64℃のナフ
トールオルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エ
ポキシ樹脂4:日本化薬株式会社製商品名NC−730
0L)、エポキシ当量264、軟化点64℃のジシクロ
ペンタジエン変性フェノールノボラック型エポキシ樹脂
(エポキシ樹脂5:大日本インキ化学工業株式会社製商
品名HP−7200)、エポキシ当量195、軟化点6
2℃のオルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エ
ポキシ樹脂6:住友化学工業株式会社製商品名ESCN
−190−2)、硬化剤としては水酸基当量176、軟
化点70℃のフェノールアラルキル樹脂(硬化剤1:三
井化学株式会社製商品名ミレックスXL−225)、水
酸基当量199、軟化点89℃のビフェニル骨格型フェ
ノール樹脂(硬化剤2:明和化成株式会社製商品名ME
H−7851)、水酸基当量183、軟化点79℃のナ
フトールアラルキル樹脂(硬化剤3:新日鐵化学株式会
社製商品名SN−170)、水酸基当量170、軟化点
93℃のジシクロペンタジエン変性フェノールノボラッ
ク樹脂(硬化剤4:日本石油化学株式会社製商品名DP
P)、水酸基当量106、軟化点80℃のフェノールノ
ボラック樹脂(硬化剤5:日立化成工業株式会社製商品
名HP−850N)、実施例の硬化促進剤としてはトリ
ブチルホスフィンとメチル−1,4−ベンゾキノンとの
付加反応物(硬化促進剤1)、トリブチルホスフィンと
2,3−ジメチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物(硬化促進剤2)、トリブチルホスフィンとフェニル
−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物(硬化促進剤
3)、トリブチルホスフィンとtert-ブチル−1,4−
ベンゾキノンとの付加反応物(硬化促進剤4)、トリブ
チルホスフィンとメトキシ−1,4−ベンゾキノンとの
付加反応物(硬化促進剤5)、ジブチルフェニルホスフ
ィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物(硬化促進
剤6)、ブチルジフェニルホスフィンと1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物(硬化促進剤7)、トリシクロヘ
キシルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応
物(硬化促進剤8)、トリシクロヘキシルホスフィンと
メチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物(硬化促
進剤9)、トリシクロヘキシルホスフィンと2,3−ジ
メチル−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物(硬化促
進剤10)、トリシクロヘキシルホスフィンとフェニル
−1,4−ベンゾキノンとの付加反応物(硬化促進剤1
1)、トリシクロヘキシルホスフィンとtert-ブチル−
1,4−ベンゾキノンとの付加反応物(硬化促進剤1
2)、トリシクロヘキシルホスフィンとメトキシ−1,
4−ベンゾキノンとの付加反応物(硬化促進剤13)、
ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと1,4−ベンゾ
キノンとの付加反応物(硬化促進剤14)、シクロヘキ
シルジフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの
付加反応物(硬化促進剤15)、シクロヘキシルジフェ
ニルホスフィンとメチル−1,4−ベンゾキノンとの付
加反応物(硬化促進剤16)、シクロヘキシルジフェニ
ルホスフィンとtert-ブチル−1,4−ベンゾキノンと
の付加反応物(硬化促進剤17)、トリオクチルホスフ
ィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物(硬化促進
剤18)、トリオクチルホスフィンとメチル−1,4−
ベンゾキノンとの付加反応物(硬化促進剤19)、トリ
オクチルホスフィンとtert-ブチル−1,4−ベンゾキ
ノンとの付加反応物(硬化促進剤20)、比較例の硬化
促進剤としてはトリフェニルホスフィン(硬化促進剤
A)、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノン
との付加反応物(硬化促進剤B)、トリ−p−トリルホ
スフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物(硬化
促進剤C)、トリシクロヘキシルホスフィン(硬化促進
剤D)、シクロヘキシルジフェニルホスフィン(硬化促
進剤E)、トリブチルホスフィン(硬化促進剤F)、ト
リオクチルホスフィン(硬化促進剤G)、DBUのフェ
ノールノボラック塩(硬化促進剤H:サンアプロ株式会
社製商品名SA-841)、無機充填剤としては平均粒
径17.5μm、比表面積3.8m2/gの球状溶融シ
リカを用い、その他の添加成分としてはカップリング剤
としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
着色剤としてカーボンブラック(三菱化学株式会社製商
品名MA−100)、離型剤としてカルナバワックス
(株式会社セラリカNODA製)、難燃剤として三酸化
アンチモン及びエポキシ当量393、軟化点80℃、臭
素含有量48重量%の臭素化ビスフェノールA型エポキ
シ樹脂(臭素化エポキシ)を用い、表1〜表8に示す重
量部で配合し、混練温度80℃、混練時間15分の条件
でロール混練を行い、実施例1〜62、比較例1〜56
のエポキシ樹脂組成物を得た。
次の各試験により評価した。評価結果を表9〜表16に
示す。なお、エポキシ樹脂組成物の成形は、トランスフ
ァ成形機により、金型温度180℃、成形圧力7MP
a、硬化時間90秒の条件で行った。また、後硬化は1
75℃で6時間行った。 (1)スパイラルフロー(流動性の指標) EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金
型を用いて、上記条件でエポキシ樹脂組成物を成形して
流動距離(cm)を測定した。 (2)熱時硬度 エポキシ樹脂組成物を上記条件で直径50mm×厚さ3
mmの円板に成形し、成形後直ちにショアD型硬度計を
用いて測定した。 (3)吸湿時熱時硬度 上記(2)で成形したエポキシ樹脂組成物を25℃/5
0%RHの条件で72時間放置後、ショアD型硬度計を
用いて測定した。 (4)ガラス転移温度(Tg) エポキシ樹脂組成物を上記条件で3.0mm×3.0m
m×19mmの試験片に成形、後硬化を行い、熱機械分
析装置(理学電機株式会社製TMA8140)を用いて
昇温速度5℃/分の条件で線膨張曲線の測定を行い、そ
の屈曲点をガラス転移温度Tg(℃)とした。 (5)耐リフロークラック性1 42アロイフレームに寸法8×10×0.4mmのテス
ト用シリコンチップを銀ペーストを用いて搭載した、外
形寸法14×20×2.0mmのQFP80ピンのパッ
ケージを、エポキシ樹脂組成物を用いて上記条件で成
形、後硬化して作製し、85℃、60%RHの条件で1
68時間吸湿させた後、ベーパーフェーズリフロー装置
により、215℃、90秒の条件でリフロー処理を行っ
て、クラックの発生の有無を確認し、試験パッケージ数
(5)に対するクラック発生パッケージ数で評価した。 (6)耐リフロークラック性2 吸湿条件を85℃、85%RHの条件で72時間、96
時間及び168時間とした以外は、上記(5)と同様に
して評価した。
硬度、吸湿時熱時硬度に優れ、85℃、60%RHの条
件で168時間吸湿後もクラック発生がなく耐リフロー
クラック性も良好である。これに対して、本発明の
(C)成分を含まない比較例1〜52では、同じ樹脂組
成の実施例と比較して、流動性、吸湿時熱時硬度の少な
くともいずれかに劣っている。また、本発明の(B)成
分を含まない比較例53〜56では、耐リフロークラッ
ク性に著しく劣っている。
湿時の硬化性及び流動性に優れ、このエポキシ樹脂組成
物を用いてIC、LSI等の電子部品を封止すれば、実
施例で示したように耐リフロークラック性が良好で、信
頼性に優れる電子部品装置を得ることができるので、そ
の工業的価値は大である。
Claims (8)
- 【請求項1】(A)エポキシ樹脂、(B)フェノール樹
脂及び(C)リン原子に少なくとも一つのアルキル基が
結合したホスフィン化合物とキノン化合物との付加反応
物を必須成分とし、(B)フェノール樹脂が2官能のフ
ェノール樹脂及び/又は水酸基当量が150以上のフェ
ノール樹脂を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項2】(C)リン原子に少なくとも一つのアルキ
ル基が結合したホスフィン化合物とキノン化合物との付
加反応物が、下記一般式(I)で示されるホスフィン化
合物と下記一般式(II)で示されるキノン化合物との付
加反応物である請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。 【化1】 (ここで、式(I)中のR1は炭素数1〜12のアルキ
ル基を示し、R2及びR3は、水素原子又は炭素数1〜1
2の炭化水素基を示し、それぞれ全てが同一でも異なっ
ていてもよい。また、式(II)中のR4〜R6は、水素原
子又は炭素数1〜18の炭化水素基を示し、それぞれ全
てが同一でも異なっていてもよい。R4とR5が結合して
環状構造となっていてもよい。) - 【請求項3】成形品のガラス転移温度が155℃未満で
ある請求項1又は請求項2記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項4】(A)エポキシ樹脂が2官能のエポキシ樹
脂及び/又はエポキシ当量が190以上のエポキシ樹脂
を含有してなる請求項1〜3のいずれかに記載のエポキ
シ樹脂組成物。 - 【請求項5】(D)無機充填剤をさらに含有し、その配
合量がエポキシ樹脂組成物に対して55〜90体積%で
ある請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成
物。 - 【請求項6】(A)エポキシ樹脂が下記一般式(III)
〜(VIII)のいずれかで示されるエポキシ樹脂の少なく
とも1種を含有してなる請求項1〜5のいずれかに記載
のエポキシ樹脂組成物。 【化2】 (ここで、一般式(III)〜(VIII)中のR7〜R16は水
素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を示し、それぞ
れ全てが同一でも異なっていてもよい。nは0〜10の
整数、pは1又は0を示し、l、mはそれぞれ0〜11
の整数で(l+m)は1〜11の整数を示す。iは0〜
3の整数、jは0〜2の整数、kは0〜4の整数、qは
1〜3の整数を示す。) - 【請求項7】(B)フェノール樹脂が下記一般式(VII
I)〜(XI)のいずれかで示されるフェノール樹脂の少
なくとも1種を含有してなる請求項1〜6のいずれかに
記載のエポキシ樹脂組成物。 【化3】 (ここで、一般式(IX)〜(XII)中のR17〜R25は水
素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示し、それぞれ
全てが同一でも異なっていてもよい。nは0〜10の整
数を示し、iは0〜3の整数、jは0〜2の整数、kは
0〜4の整数、rは0〜4の整数を示す。) - 【請求項8】請求項1〜7のいずれかに記載のエポキシ
樹脂組成物により封止された素子を備えた電子部品装
置。
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