JP7119823B2 - 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
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- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
<1> (A)エポキシ樹脂と、(B)以下の一般式(A)で表される化合物を含む硬化剤と、を含む封止用エポキシ樹脂組成物。
<2> 前記(B)硬化剤における前記一般式(A)で表される化合物の含有率は、硬化剤全体の25質量%~100質量%である<1>に記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
<3> 前記一般式(A)中、R1はメチル基である<1>又は<2>に記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
本開示において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本開示において「~」を用いて示された数値範囲には、「~」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本開示において各成分に該当する粒子は複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する粒子が複数種存在する場合、各成分の粒子径は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の粒子の混合物についての値を意味する。
本開示の封止用エポキシ樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂と、(B)以下の一般式(A)で表される化合物を含む硬化剤と、を含む。
本開示の封止用エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂を含有する。エポキシ樹脂は1分子中に2個以上のエポキシ基を有するものであればその種類は特に制限されない。
具体的には、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF等のフェノール化合物及びα-ナフトール、β-ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のフェノール性化合物と、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等の脂肪族アルデヒド化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したものであるノボラック型エポキシ樹脂(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等);上記フェノール性化合物と、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等の芳香族アルデヒド化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるトリフェニルメタン型フェノール樹脂をエポキシ化したものであるトリフェニルメタン型エポキシ樹脂;上記フェノール化合物及びナフトール化合物と、アルデヒド化合物とを酸性触媒下で共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したものである共重合型エポキシ樹脂;ビスフェノールA、ビスフェノールF等のジグリシジルエーテルであるジフェニルメタン型エポキシ樹脂;アルキル置換又は非置換のビフェノールのジグリシジルエーテルであるビフェニル型エポキシ樹脂;スチルベン系フェノール化合物のジグリシジルエーテルであるスチルベン型エポキシ樹脂;ビスフェノールS等のジグリシジルエーテルである硫黄原子含有エポキシ樹脂;ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテルであるエポキシ樹脂;フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等の多価カルボン酸化合物のグリシジルエステルであるグリシジルエステル型エポキシ樹脂;アニリン、ジアミノジフェニルメタン、イソシアヌル酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したものであるグリシジルアミン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエンとフェノール化合物の共縮合樹脂をエポキシ化したものであるジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂;分子内のオレフィン結合をエポキシ化したものであるビニルシクロヘキセンジエポキシド、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2-(3,4-エポキシ)シクロヘキシル-5,5-スピロ(3,4-エポキシ)シクロヘキサン-m-ジオキサン等の脂環型エポキシ樹脂;パラキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるパラキシリレン変性エポキシ樹脂;メタキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるメタキシリレン変性エポキシ樹脂;テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるテルペン変性エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるジシクロペンタジエン変性エポキシ樹脂;シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるシクロペンタジエン変性エポキシ樹脂;多環芳香環変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルである多環芳香環変性エポキシ樹脂;ナフタレン環含有フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるナフタレン型エポキシ樹脂;ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂;ハイドロキノン型エポキシ樹脂;トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂;オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂;フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂をエポキシ化したものであるアラルキル型エポキシ樹脂;などが挙げられる。さらにはシリコーン樹脂のエポキシ化物、アクリル樹脂のエポキシ化物等もエポキシ樹脂として挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、一般式(III)~(XI)における炭素数1~18の1価の有機基はアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
本開示の封止用エポキシ樹脂組成物は、(B)以下の一般式(A)で表される化合物を含む硬化剤(特定の硬化剤)を含む。
炭素数1~2のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。中でも、メトキシ基が好ましい。
硬化剤は、更に特定の硬化剤以外に他の硬化剤を併用してもよい。硬化剤中の特定の硬化剤の含有率は、25質量%~100質量%であることが好ましく、50質量%~100質量%であることがより好ましく、70質量%~100質量%であることがさらに好ましい。
但し、下記一般式(XIII)で表されるフェノール樹脂について、上記一般式(A)で表される化合物は除く。
エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤の種類は特に制限されず、エポキシ樹脂の種類、エポキシ樹脂組成物の所望の特性等に応じて選択できる。
第三ホスフィン化合物として具体的には、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、ジブチルフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(4-メチルフェニル)ホスフィン、トリス(4-エチルフェニル)ホスフィン、トリス(4-プロピルフェニル)ホスフィン、トリス(4-ブチルフェニル)ホスフィン、トリス(イソプロピルフェニル)ホスフィン、トリス(t-ブチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,4-ジメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,6-ジメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,6-ジメチル-4-エトキシフェニル)ホスフィン、トリス(4-メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(4-エトキシフェニル)ホスフィン等が挙げられる。成形性の観点からは、トリフェニルホスフィン及びトリブチルホスフィンが好ましい。
ホスホニウム化合物以外の硬化促進剤として具体的には、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン-5(DBN)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7(DBU)等のジアザビシクロアルケン、2-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール等の環状アミジン化合物;前記環状アミジン化合物の誘導体;前記環状アミジン化合物又はその誘導体のフェノールノボラック塩;これらの化合物に無水マレイン酸、1,4-ベンゾキノン、2,5-トルキノン、1,4-ナフトキノン、2,3-ジメチルベンゾキノン、2,6-ジメチルベンゾキノン、2,3-ジメトキシ-5-メチル-1,4-ベンゾキノン、2,3-ジメトキシ-1,4-ベンゾキノン、フェニル-1,4-ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタンなどの、π結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物;DBUのテトラフェニルボレート塩、DBNのテトラフェニルボレート塩、2-エチル-4-メチルイミダゾールのテトラフェニルボレート塩、N-メチルモルホリンのテトラフェニルボレート塩等の環状アミジニウム化合物;ピリジン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン化合物;前記三級アミン化合物の誘導体;酢酸テトラ-n-ブチルアンモニウム、リン酸テトラ-n-ブチルアンモニウム、酢酸テトラエチルアンモニウム、安息香酸テトラ-n-ヘキシルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニウム等のアンモニウム塩化合物などが挙げられる。
エポキシ樹脂組成物は、無機充填材を含んでもよい。特に、エポキシ樹脂組成物を半導体パッケージの封止材として用いる場合には、無機充填材を含むことが好ましい。
エポキシ樹脂組成物は、上述の成分に加えて、以下に例示するカップリング剤、イオン交換体、離型剤、難燃剤、着色剤、応力緩和剤等の各種添加剤を含んでもよい。エポキシ樹脂組成物は、以下に例示する添加剤以外にも必要に応じて当技術分野で周知の各種添加剤を含んでもよい。
エポキシ樹脂組成物が無機充填材を含む場合は、樹脂成分と無機充填材との接着性を高めるために、カップリング剤を含んでもよい。カップリング剤としては、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等のシラン系化合物、チタン系化合物、アルミニウムキレート化合物、アルミニウム/ジルコニウム系化合物などの公知のカップリング剤が挙げられる。
エポキシ樹脂組成物は、イオン交換体を含んでもよい。特に、エポキシ樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、封止される素子を備える電子部品装置の耐湿性及び高温放置特性を向上させる観点から、イオン交換体を含むことが好ましい。イオン交換体は特に制限されず、従来公知のものを用いることができる。具体的には、ハイドロタルサイト化合物、並びにマグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム及びビスマスからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素の含水酸化物等が挙げられる。イオン交換体は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、下記一般式(A)で表されるハイドロタルサイトが好ましい。
(0<X≦0.5、mは正の数)
エポキシ樹脂組成物は、成形時における金型との良好な離型性を得る観点から、離型剤を含んでもよい。離型剤は特に制限されず、従来公知のものを用いることができる。具体的には、カルナバワックス、モンタン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス、酸化ポリエチレン、非酸化ポリエチレン等のポリオレフィン系ワックスなどが挙げられる。離型剤は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ樹脂組成物は、難燃剤を含んでもよい。難燃剤は特に制限されず、従来公知のものを用いることができる。具体的には、ハロゲン原子、アンチモン原子、窒素原子又はリン原子を含む有機又は無機の化合物、金属水酸化物等が挙げられる。難燃剤は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ樹脂組成物は、着色剤をさらに含んでもよい。着色剤としてはカーボンブラック、有機染料、有機顔料、酸化チタン、鉛丹、ベンガラ等の公知の着色剤を挙げることができる。着色剤の含有量は目的等に応じて適宜選択できる。着色剤は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ樹脂組成物は、シリコーンオイル、シリコーンゴム粒子等の応力緩和剤を含んでもよい。応力緩和剤を含むことにより、パッケージの反り変形及びパッケージクラックの発生をより低減させることができる。応力緩和剤としては、一般に使用されている公知の応力緩和剤(可とう剤)が挙げられる。具体的には、シリコーン系、スチレン系、オレフィン系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリエーテル系、ポリアミド系、ポリブタジエン系等の熱可塑性エラストマー、NR(天然ゴム)、NBR(アクリロニトリル-ブタジエンゴム)、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンパウダー等のゴム粒子、メタクリル酸メチル-スチレン-ブタジエン共重合体(MBS)、メタクリル酸メチル-シリコーン共重合体、メタクリル酸メチル-アクリル酸ブチル共重合体等のコア-シェル構造を有するゴム粒子などが挙げられる。応力緩和剤は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、シリコーン系応力緩和剤が好ましい。シリコーン系応力緩和剤としては、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するもの、これらをポリエーテル変性したもの等が挙げられる。
エポキシ樹脂組成物の調製方法は、特に制限されない。一般的な手法としては、所定の配合量の成分をミキサー等によって十分混合した後、ミキシングロール、押出機等によって溶融混練し、冷却し、粉砕する方法を挙げることができる。より具体的には、例えば、上述した成分の所定量を均一に撹拌及び混合し、予め70℃~140℃に加熱してあるニーダー、ロール、エクストルーダー等で混練し、冷却し、粉砕する方法を挙げることができる。
本開示の一実施形態である電子部品装置は、素子と、前記素子を封止する上述のエポキシ樹脂組成物の硬化物と、を備える。
電子部品装置としては、リードフレーム、配線済みのテープキャリア、配線板、ガラス、シリコンウエハ、有機基板等の支持部材に、素子(半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子など)を搭載して得られた素子部をエポキシ樹脂組成物で封止したものが挙げられる。
より具体的には、リードフレーム上に素子を固定し、ボンディングパッド等の素子の端子部とリード部とをワイヤボンディング、バンプ等で接続した後、エポキシ樹脂組成物を用いてトランスファ成形等によって封止した構造を有するDIP(Dual Inline Package)、PLCC(Plastic Leaded Chip Carrier)、QFP(Quad Flat Package)、SOP(Small Outline Package)、SOJ(Small Outline J-lead package)、TSOP(Thin Small Outline Package)、TQFP(Thin Quad Flat Package)等の一般的な樹脂封止型IC;テープキャリアにバンプで接続した素子をエポキシ樹脂組成物で封止した構造を有するTCP(Tape Carrier Package);支持部材上に形成した配線に、ワイヤボンディング、フリップチップボンディング、はんだ等で接続した素子を、エポキシ樹脂組成物で封止した構造を有するCOB(Chip On Board)モジュール、ハイブリッドIC、マルチチップモジュール等;裏面に配線板接続用の端子を形成した支持部材の表面に素子を搭載し、バンプ又はワイヤボンディングにより素子と支持部材に形成された配線とを接続した後、エポキシ樹脂組成物で素子を封止した構造を有するBGA(Ball Grid Array)、CSP(Chip Size Package)、MCP(Multi Chip Package)などが挙げられる。また、プリント配線板においてもエポキシ樹脂組成物を好適に使用することができる。
(合成例1)
温度計、仕込み口、留出口、冷却管及び撹拌棒を備えた1000mLのガラス製フラスコに2-メチルフェノール216g及びα,α’-ジクロロ-p-キシレンを161g仕込み、160℃にて4時間反応を行った。なお、昇温過程及び反応中に発生した塩化水素は系外のガス洗浄瓶に繋ぎアルカリ水溶液にてトラップした。反応終了後、反応生成物を500mLの水にて3回洗浄及び分液を繰り返した後に、減圧スチーミング処理を行うことにより、233gの樹脂(フェノール硬化剤)を得た。得られた樹脂について、軟化点は65℃、水酸基当量は189g/eqであった。
合成例1にてα,α’-ジクロロ-p-キシレンを180g仕込んだ以外は、実施例1と同様の操作を行うことにより、255gの樹脂(フェノール硬化剤)を得た。得られた樹脂について、軟化点は71℃、水酸基当量は185g/eqであった。
合成例1にてα,α’-ジクロロ-p-キシレンを218g仕込んだ以外は、実施例1と同様の操作を行うことにより、283gの樹脂(フェノール硬化剤)を得た。得られた樹脂について、軟化点は83℃、水酸基当量は192g/eqであった。
合成例1にてα,α’-ジクロロ-p-キシレンを242g仕込んだ以外は、実施例1と同様の操作を行うことにより、321gの樹脂(フェノール硬化剤)を得た。得られた樹脂について、軟化点は95℃、水酸基当量は199g/eqであった。
温度計、仕込み口、留出口、冷却管及び撹拌棒を備えた1000mLのガラス製フラスコに3-メチルフェノール432g及びα,α’-ジクロロ-p-キシレンを168g仕込み、130℃にて1時間反応を行った。なお、昇温過程及び反応中に発生した塩化水素は系外のガス洗浄瓶に繋ぎアルカリ水溶液にてトラップした。反応終了後、反応生成物を300mLの水にて3回洗浄及び分液を繰り返した後に、減圧スチーミング処理を行うことにより、268gの樹脂(フェノール硬化剤)を得た。得られた樹脂について、軟化点は69℃、水酸基当量は174g/eqであった。
合成例5にて3-メチルフェノール432gの代わりに4-メチルフェノール432gを使用した以外は合成例5と同様の操作を行うことにより、281gの樹脂(フェノール硬化剤)を得た。得られた樹脂について、軟化点は65℃、水酸基当量は176g/eqであった。
<実施例1~13及び比較例1~10>
下記の材料を表1及び表2に記載の組成(質量部)で混合し、混練温度80℃、混練時間15分の条件でロール混練を行うことによって、実施例1~13及び比較例1~10のエポキシ樹脂組成物をそれぞれ調製した。なお、表1中の空欄は、その成分が未配合であることを意味する。
エポキシ樹脂1:エポキシ当量196g/eq、融点106℃のビフェニル型エポキシ樹脂(三菱ケミカル株式会社、商品名「YX-4000H」)
エポキシ樹脂2:エポキシ当量282g/eq、軟化点59℃のスチレン変性フェノールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社、商品名「YDAN-1000-10C」)
エポキシ樹脂3:エポキシ当量250g/eq、軟化点58℃のメトキシナフタレン・クレゾールホルムアルデヒド共縮合型エポキシ樹脂(DIC株式会社、商品名「HP-5000」)
エポキシ樹脂4:エポキシ当量282g/eq、軟化点56℃のビフェニレン骨格含有アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社、商品名「NC-3000」)
硬化剤1:合成例1で合成したフェノール硬化剤
硬化剤2:合成例2で合成したフェノール硬化剤
硬化剤3:合成例3で合成したフェノール硬化剤
硬化剤4:合成例4で合成したフェノール硬化剤
硬化剤A:水酸基当量176g/eq、軟化点70℃のフェノールアラルキル樹脂(明和化成株式会社、商品名「MEH-7800」)
硬化剤B:水酸基当量199g/eq、軟化点89℃のビフェニル骨格型フェノールアラルキル樹脂(明和化成株式会社、商品名「MEH-7851」)
硬化剤C:合成例5で合成したフェノール硬化剤
硬化剤D:合成例6で合成したフェノール硬化剤
硬化促進剤:トリフェニルホスフィンと1,4-ベンゾキノンとの付加反応物
(無機充填剤)
溶融シリカ(球状溶融シリカ、平均粒子径17.5μm、比表面積3.8m2/g)
(カップリング剤)
カップリング剤:エポキシシラン(γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
(着色剤)
カーボンブラック(三菱ケミカル株式会社、商品名「MA-100」)
(離型剤)
カルナバワックス(株式会社セラリカNODA)
実施例1~13及び比較例1~10で調製したエポキシ樹脂組成物の特性を、次の特性試験により評価した。評価結果を下記表3及び表4に示す。なお、エポキシ樹脂組成物の成形は、明記しない限りトランスファ成形機により、金型温度175℃、成形圧力6.9MPa、硬化時間90秒の条件で成形した。また、必要に応じて後硬化を175℃で5時間の条件で行った。
EMMI-1-66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、エポキシ樹脂組成物を上記条件で成形し、流動距離(cm)を求めた。
エポキシ樹脂組成物を上記条件で直径50mm×厚み3mmの円板に成形し、成形後直ちにショアD型硬度計(株式会社上島製作所、HD-1120(タイプD))を用いて測定した。
エポキシ樹脂組成物を上記条件で長さ50mm×幅5mm×厚み2mmのサイズに成形し、上記条件で後硬化した。その後粘弾性測定装置RSA-3(TAインスツルメンツ社)を用い、3点曲げモードで昇温速度10℃/min、周波数1Hzの条件で測定した。測定結果より、260℃での弾性率(GPa)を読み取った。
上記(2)で成形した円板を上記条件で後硬化した。その後、得られた円板を85℃、60%RH(相対湿度)の条件下で168時間放置し、放置前後の質量変化を測定した。測定結果から下記式により吸水率を計算した、
吸水率(質量%)=[(放置後の円板質量-放置前の円板質量)/放置前の円板質量]×100
8mm×10mm×0.4mmのシリコンチップを搭載した外形寸法20mm×14mm×2mmの80ピンフラットパッケージ(QFP)(リードフレーム材質:銅合金、ダイパッド部上面及びリード先端銀メッキ処理品)を、エポキシ樹脂組成物を用いて上記条件で成形し、上記条件で後硬化した。得られたパッケージを85℃、85%RHの条件で168時間加湿した。その後、所定温度(250℃、260℃、270℃)、10秒の条件でリフロー処理をそれぞれ行い、パッケージ外部のクラックの有無を目視で、パッケージ内部の剥離発生の有無を超音波探傷装置(日立建機株式会社、HYE-FOCUS)でそれぞれ観察した。試験パッケージ数(10)に対する、クラック及び剥離の少なくとも一方が発生したパッケージ数の総和で耐リフロー性を評価した。
Claims (5)
- 前記(B)硬化剤における前記一般式(A)で表される化合物の含有率は、硬化剤全体の25質量%~100質量%である請求項1に記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
- 前記一般式(A)中、R1はメチル基である請求項1又は請求項2に記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
- 無機充填材をさらに含み、
前記無機充填材の含有量は、エポキシ樹脂組成物全体の85質量%~91質量%である請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の封止用エポキシ樹脂組成物。 - 素子と、前記素子を封止する請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の封止用エポキシ樹脂組成物の硬化物と、を備える電子部品装置。
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