JP2002003485A - メバロラクトンの製造方法 - Google Patents
メバロラクトンの製造方法Info
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- JP2002003485A JP2002003485A JP2000192729A JP2000192729A JP2002003485A JP 2002003485 A JP2002003485 A JP 2002003485A JP 2000192729 A JP2000192729 A JP 2000192729A JP 2000192729 A JP2000192729 A JP 2000192729A JP 2002003485 A JP2002003485 A JP 2002003485A
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- Japan
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- mevalolactone
- hydrogen
- mixture
- triol
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 メバロラクトンを、安価に入手できる原料を
用いて、効率的に、工業的に有利に製造し得る方法を提
供すること。 【解決手段】 ３−メチルペンタン−１，３，５−トリ
オールを、脱水素能を有する触媒の存在下に酸化環化す
ることを特徴とするメバロラクトンの製造方法。
用いて、効率的に、工業的に有利に製造し得る方法を提
供すること。 【解決手段】 ３−メチルペンタン−１，３，５−トリ
オールを、脱水素能を有する触媒の存在下に酸化環化す
ることを特徴とするメバロラクトンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メバロラクトンの
製造方法に関する。本発明で得られるメバロラクトンは
天然イソプレノイドの前駆体として知られており、医
薬、農薬の合成原料として、またエレクトロニクス関連
におけるレジスト素材として有用である（特開平１０−
７８６５８号公報参照）。
製造方法に関する。本発明で得られるメバロラクトンは
天然イソプレノイドの前駆体として知られており、医
薬、農薬の合成原料として、またエレクトロニクス関連
におけるレジスト素材として有用である（特開平１０−
７８６５８号公報参照）。
【０００２】
【従来の技術】メバロラクトンを３−メチルペンタン−
１，３，５−トリオールを原料として製造する方法とし
ては、（１）炭酸銀を用いて酸化する方法（テトラヘド
ロンレターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔ．）、第３１巻、１７１頁（１９７５年）参照）、
（２）臭化ナトリウムの存在下、過酢酸を用いて酸化す
る方法（ブリティン オブ ケミカル ソサエティー
ジャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．）、
第６５巻、７０３頁（１９９２年）参照）、（３）亜臭
素酸ナトリウムを用いて酸化する方法（シンセティック
コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．）、第２８巻、１２３−１３０頁（１９９８年）参
照）、（４）臭化ナトリウムなどの臭化物の存在下、水
およびアセトニトリルの混合溶媒中で次亜塩素酸ナトリ
ウムを用いて酸化する方法（特開２０００−３８３８３
号公報参照）が知られている。
１，３，５−トリオールを原料として製造する方法とし
ては、（１）炭酸銀を用いて酸化する方法（テトラヘド
ロンレターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔ．）、第３１巻、１７１頁（１９７５年）参照）、
（２）臭化ナトリウムの存在下、過酢酸を用いて酸化す
る方法（ブリティン オブ ケミカル ソサエティー
ジャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．）、
第６５巻、７０３頁（１９９２年）参照）、（３）亜臭
素酸ナトリウムを用いて酸化する方法（シンセティック
コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．）、第２８巻、１２３−１３０頁（１９９８年）参
照）、（４）臭化ナトリウムなどの臭化物の存在下、水
およびアセトニトリルの混合溶媒中で次亜塩素酸ナトリ
ウムを用いて酸化する方法（特開２０００−３８３８３
号公報参照）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記（１）の方法は高
価な炭酸銀を多量に使用しなければならないこと、上記
（２）の方法では用いる過酢酸が不安定で、かつ爆発な
どの危険性を有しており取り扱いにくいという問題点が
ある。上記（３）の方法は、使用する亜臭素酸ナトリウ
ムが工業的に製造されておらず、大スケールでの製造に
は適用し難いという問題点を有する。また、上記（４）
の方法は、反応条件は温和であるものの、反応時間が比
較的長い上、多量の溶媒を使用しているので生産性が低
いという問題点を有している。しかして、本発明の目的
は、安価に入手可能な原料を用いて、効率よく、工業的
に有利にメバロラクトンを製造し得る方法を提供するこ
とにある。
価な炭酸銀を多量に使用しなければならないこと、上記
（２）の方法では用いる過酢酸が不安定で、かつ爆発な
どの危険性を有しており取り扱いにくいという問題点が
ある。上記（３）の方法は、使用する亜臭素酸ナトリウ
ムが工業的に製造されておらず、大スケールでの製造に
は適用し難いという問題点を有する。また、上記（４）
の方法は、反応条件は温和であるものの、反応時間が比
較的長い上、多量の溶媒を使用しているので生産性が低
いという問題点を有している。しかして、本発明の目的
は、安価に入手可能な原料を用いて、効率よく、工業的
に有利にメバロラクトンを製造し得る方法を提供するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、３−メチルペンタン−１，３，５−トリオール
を、脱水素能を有する触媒の存在下に酸化環化すること
を特徴とするメバロラクトンの製造方法を提供すること
により達成される。
目的は、３−メチルペンタン−１，３，５−トリオール
を、脱水素能を有する触媒の存在下に酸化環化すること
を特徴とするメバロラクトンの製造方法を提供すること
により達成される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いる脱水素能を有する
触媒としては、銅、ニッケル、コバルト、パラジウムお
よび白金からなる群から選ばれる少なくとも１種の金属
を構成成分として含有する触媒が好ましい。かかる触媒
としては、例えば珪藻土、アルミナ、シリカ、シリカ−
アルミナ、酸化チタン、炭酸カルシウム、活性炭などの
担体に担持されたニッケル、コバルト、パラジウム、白
金触媒；銅−クロム、銅−亜鉛、銅−ケイ素、銅−鉄−
アルミニウムなどの銅の複合または混合酸化物；ラネー
銅、ラネーニッケル、ラネーコバルト、パラジウムブラ
ック、酸化パラジウム、白金ブラック、酸化白金などが
挙げられる。これらの触媒は商業生産されており容易に
入手することができるほか、例えば触媒工学講座１０，
元素別触媒便覧（昭和４２年２月２５日、株式会社地人
書館発行）に記載されている方法に従って製造すること
もできる。これらの触媒は、マンガン、鉄、クロム、ス
ズ、ビスマス、バリウムなどの他の金属成分で部分的に
変性されていてもよい。また、銅、ニッケル、コバル
ト、パラジウムおよび白金からなる群から選ばれる金属
の２種またはそれ以上が触媒の構成成分であっても何ら
差し支えない。
触媒としては、銅、ニッケル、コバルト、パラジウムお
よび白金からなる群から選ばれる少なくとも１種の金属
を構成成分として含有する触媒が好ましい。かかる触媒
としては、例えば珪藻土、アルミナ、シリカ、シリカ−
アルミナ、酸化チタン、炭酸カルシウム、活性炭などの
担体に担持されたニッケル、コバルト、パラジウム、白
金触媒；銅−クロム、銅−亜鉛、銅−ケイ素、銅−鉄−
アルミニウムなどの銅の複合または混合酸化物；ラネー
銅、ラネーニッケル、ラネーコバルト、パラジウムブラ
ック、酸化パラジウム、白金ブラック、酸化白金などが
挙げられる。これらの触媒は商業生産されており容易に
入手することができるほか、例えば触媒工学講座１０，
元素別触媒便覧（昭和４２年２月２５日、株式会社地人
書館発行）に記載されている方法に従って製造すること
もできる。これらの触媒は、マンガン、鉄、クロム、ス
ズ、ビスマス、バリウムなどの他の金属成分で部分的に
変性されていてもよい。また、銅、ニッケル、コバル
ト、パラジウムおよび白金からなる群から選ばれる金属
の２種またはそれ以上が触媒の構成成分であっても何ら
差し支えない。
【０００６】上記した脱水素能を有する触媒は１種類を
単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いて
もよい。触媒の使用量に特に制限はないが、基質である
３−メチルペンタン−１，３，５−トリオールに対して
通常０．０１〜１０重量％の範囲であるのが好ましい。
単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いて
もよい。触媒の使用量に特に制限はないが、基質である
３−メチルペンタン−１，３，５−トリオールに対して
通常０．０１〜１０重量％の範囲であるのが好ましい。
【０００７】触媒は、その使用に先立ちあらかじめ水素
で処理することにより活性化しておくことが、より高い
触媒活性の発現のために好ましい。
で処理することにより活性化しておくことが、より高い
触媒活性の発現のために好ましい。
【０００８】反応は、溶媒の不存在下または存在下で行
うことができる。使用できる溶媒としては、反応に悪影
響を及ぼさない限り特に限定されるものではなく、例え
ばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シ
クロヘキサン、シクロオクタン、流動パラフィンなどの
脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン、クメンなどの芳香族炭化水素；ジエチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエ
チレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリ
コールジメチルエーテルなどのエーテルなどが挙げられ
る。これらの溶媒は単独で使用しても２種類以上を混合
して使用してもよい。溶媒を使用する場合、その使用量
に特に制限はないが、通常３−メチルペンタン−１，
３，５−トリオールに対して０．１〜１００重量倍の範
囲であり、経済性および容積効率の観点からは０．０１
〜１００重量倍の範囲であることが好ましく、０．１〜
５０重量倍の範囲がより好ましい。
うことができる。使用できる溶媒としては、反応に悪影
響を及ぼさない限り特に限定されるものではなく、例え
ばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シ
クロヘキサン、シクロオクタン、流動パラフィンなどの
脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン、クメンなどの芳香族炭化水素；ジエチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエ
チレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリ
コールジメチルエーテルなどのエーテルなどが挙げられ
る。これらの溶媒は単独で使用しても２種類以上を混合
して使用してもよい。溶媒を使用する場合、その使用量
に特に制限はないが、通常３−メチルペンタン−１，
３，５−トリオールに対して０．１〜１００重量倍の範
囲であり、経済性および容積効率の観点からは０．０１
〜１００重量倍の範囲であることが好ましく、０．１〜
５０重量倍の範囲がより好ましい。
【０００９】反応温度は、２０〜５００℃の範囲が好ま
しく、操作性、経済性、安全性および生成物であるメバ
ロラクトンの安定性の観点からは２０〜３００℃の範囲
がより好ましく、３０〜２５０℃の範囲がさらに好まし
い。
しく、操作性、経済性、安全性および生成物であるメバ
ロラクトンの安定性の観点からは２０〜３００℃の範囲
がより好ましく、３０〜２５０℃の範囲がさらに好まし
い。
【００１０】反応は、常圧下でも、また減圧下でも加圧
下でも実施することができる。反応時の圧力に特に制限
はないが、通常１ｋＰａ〜１ＧＰａの範囲が好ましく、
１０ｋＰａ〜１ＭＰａの範囲で実施するのがより好まし
い。本発明は大気下でも実施できるが、窒素、アルゴン
などの反応に不活性なガスの雰囲気下で行うのが好まし
い。また、脱水素能を有する触媒の反応系内での安定性
を保つ観点から、反応系内に水素をさらに共存させるの
が好ましい。反応系内に水素を共存させる場合、その量
は水素の分圧として０．１〜１００ｋＰａの範囲である
のが好ましい。
下でも実施することができる。反応時の圧力に特に制限
はないが、通常１ｋＰａ〜１ＧＰａの範囲が好ましく、
１０ｋＰａ〜１ＭＰａの範囲で実施するのがより好まし
い。本発明は大気下でも実施できるが、窒素、アルゴン
などの反応に不活性なガスの雰囲気下で行うのが好まし
い。また、脱水素能を有する触媒の反応系内での安定性
を保つ観点から、反応系内に水素をさらに共存させるの
が好ましい。反応系内に水素を共存させる場合、その量
は水素の分圧として０．１〜１００ｋＰａの範囲である
のが好ましい。
【００１１】本発明は、バッチ式または連続式のいずれ
の方法でも実施することができる。連続式としては、例
えば、好ましくは減圧条件下で、原料の３−メチルペン
タン−１，３，５−トリオールを反応系に供給しつつ生
成物であるメバロラクトンを留出させながら行う方法
（反応蒸留形式）、または単管式、多管式、熱交換式な
どの通常の固定床流通式反応装置にペレット状などに成
型した触媒を充填し、そこに３−メチルペンタン−１，
３，５−トリオールを連続的に供給しながら行う方法な
どが挙げられる。
の方法でも実施することができる。連続式としては、例
えば、好ましくは減圧条件下で、原料の３−メチルペン
タン−１，３，５−トリオールを反応系に供給しつつ生
成物であるメバロラクトンを留出させながら行う方法
（反応蒸留形式）、または単管式、多管式、熱交換式な
どの通常の固定床流通式反応装置にペレット状などに成
型した触媒を充填し、そこに３−メチルペンタン−１，
３，５−トリオールを連続的に供給しながら行う方法な
どが挙げられる。
【００１２】このようにして得られたメバロラクトン
は、有機合成において行われる通常の単離・精製操作に
より単離・精製することができる。例えば、反応混合液
を濾過して触媒を分離した後、蒸留またはカラムクロマ
トグラフィーなどによって精製する。
は、有機合成において行われる通常の単離・精製操作に
より単離・精製することができる。例えば、反応混合液
を濾過して触媒を分離した後、蒸留またはカラムクロマ
トグラフィーなどによって精製する。
【００１３】なお、本発明で用いる３−メチルペンタン
−１，３，５−トリオールは安価に大量に市販されてお
り、容易に入手することができる。
−１，３，５−トリオールは安価に大量に市販されてお
り、容易に入手することができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例によって何ら限定され
るものではない。
明するが、本発明は以下の実施例によって何ら限定され
るものではない。
【００１５】実施例１ メカニカルスターラ、還流管、温度計、滴下ロートおよ
び水素導入管を装着した容量１００ｍｌの３口フラスコ
に、１，４−ジオキサン２０ｇおよび触媒としてラネー
ニッケル（デグッサ−ヒュルス製；Ｂ−１１３／ｗ）
０．８ｇを入れ、系内を窒素置換した。次に、水素導入
管から水素を０．２ｍｌ／分の速度で混合液中に導入
し、バブリングさせながら８０℃で２時間攪拌し、触媒
の還元処理を行った。次いで、水素の導入量を０．１ｍ
ｌ／分に調節し、この混合液に３−メチルペンタン−
１，３，５−トリオール１０ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を
加え、同温度で３時間攪拌した。反応混合液を冷却後、
触媒をフィルターを用いて分離し、濾液を減圧下に蒸留
して、１４２〜１５８℃／５．３Ｐａ（０．０４ｍｍＨ
ｇ）の範囲の留分を集め、メバロラクトン９．２ｇ（純
度９６％、収率８９％）を得た。
び水素導入管を装着した容量１００ｍｌの３口フラスコ
に、１，４−ジオキサン２０ｇおよび触媒としてラネー
ニッケル（デグッサ−ヒュルス製；Ｂ−１１３／ｗ）
０．８ｇを入れ、系内を窒素置換した。次に、水素導入
管から水素を０．２ｍｌ／分の速度で混合液中に導入
し、バブリングさせながら８０℃で２時間攪拌し、触媒
の還元処理を行った。次いで、水素の導入量を０．１ｍ
ｌ／分に調節し、この混合液に３−メチルペンタン−
１，３，５−トリオール１０ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を
加え、同温度で３時間攪拌した。反応混合液を冷却後、
触媒をフィルターを用いて分離し、濾液を減圧下に蒸留
して、１４２〜１５８℃／５．３Ｐａ（０．０４ｍｍＨ
ｇ）の範囲の留分を集め、メバロラクトン９．２ｇ（純
度９６％、収率８９％）を得た。
【００１６】実施例２ メカニカルスターラ、還流管、温度計、滴下ロートおよ
び水素導入管を装着した容量１００ｍｌの３口フラスコ
に、流動パラフィン３０ｇおよび触媒として銅−鉄−ア
ルミニウム複合酸化物（日揮化学製；Ｅ１００Ｆ２９）
１．２ｇを入れ、系内を窒素置換した。次に、水素導入
管から水素を０．２ｍｌ／分の速度で混合液中に導入
し、バブリングさせながら１２０℃で２時間攪拌し、触
媒の還元処理を行った。次いで、水素の導入量を０．１
ｍｌ／分に調節し、混合液の内温を１８０℃に昇温した
後、３−メチルペンタン−１，３，５−トリオール１０
ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を加え、同温度で５時間攪拌し
た。反応混合液を冷却後、触媒をフィルターを用いて分
離し、濾液を減圧下に蒸留して、１４０〜１５７℃／
５．３Ｐａ（０．０４ｍｍＨｇ）の範囲の留分を集め、
メバロラクトン６．９７ｇ（純度９７％、収率６９％）
を得た。
び水素導入管を装着した容量１００ｍｌの３口フラスコ
に、流動パラフィン３０ｇおよび触媒として銅−鉄−ア
ルミニウム複合酸化物（日揮化学製；Ｅ１００Ｆ２９）
１．２ｇを入れ、系内を窒素置換した。次に、水素導入
管から水素を０．２ｍｌ／分の速度で混合液中に導入
し、バブリングさせながら１２０℃で２時間攪拌し、触
媒の還元処理を行った。次いで、水素の導入量を０．１
ｍｌ／分に調節し、混合液の内温を１８０℃に昇温した
後、３−メチルペンタン−１，３，５−トリオール１０
ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を加え、同温度で５時間攪拌し
た。反応混合液を冷却後、触媒をフィルターを用いて分
離し、濾液を減圧下に蒸留して、１４０〜１５７℃／
５．３Ｐａ（０．０４ｍｍＨｇ）の範囲の留分を集め、
メバロラクトン６．９７ｇ（純度９７％、収率６９％）
を得た。
【００１７】実施例３ メカニカルスターラ、還流管、温度計、滴下ロートおよ
び水素導入管を装着した容量１００ｍｌの３口フラスコ
に、１，４−ジオキサン２０ｇおよび触媒として５％パ
ラジウム−炭素（デグッサ−ヒュルス製；５％ＰｄＥ−
１０６ＮＮ／ｗ）０．３ｇを入れ、系内を窒素置換し
た。次に、水素導入管から水素を０．２ｍｌ／分の速度
で混合液中に導入し、バブリングさせながら６０℃で２
時間攪拌し、触媒の還元処理を行った。次いで、水素の
導入量を０．１ｍｌ／分に調節し、この混合液に３−メ
チルペンタン−１，３，５−トリオール１０ｇ（０．０
７５ｍｏｌ）を加え、同温度で８時間攪拌した。反応混
合液を冷却後、触媒をフィルターを用いて分離し、濾液
を減圧下に蒸留して、１４２〜１５６℃／５．３Ｐａ
（０．０４ｍｍＨｇ）の範囲の留分を集め、メバロラク
トン９．３ｇ（純度９７％、収率９０％）を得た。
び水素導入管を装着した容量１００ｍｌの３口フラスコ
に、１，４−ジオキサン２０ｇおよび触媒として５％パ
ラジウム−炭素（デグッサ−ヒュルス製；５％ＰｄＥ−
１０６ＮＮ／ｗ）０．３ｇを入れ、系内を窒素置換し
た。次に、水素導入管から水素を０．２ｍｌ／分の速度
で混合液中に導入し、バブリングさせながら６０℃で２
時間攪拌し、触媒の還元処理を行った。次いで、水素の
導入量を０．１ｍｌ／分に調節し、この混合液に３−メ
チルペンタン−１，３，５−トリオール１０ｇ（０．０
７５ｍｏｌ）を加え、同温度で８時間攪拌した。反応混
合液を冷却後、触媒をフィルターを用いて分離し、濾液
を減圧下に蒸留して、１４２〜１５６℃／５．３Ｐａ
（０．０４ｍｍＨｇ）の範囲の留分を集め、メバロラク
トン９．３ｇ（純度９７％、収率９０％）を得た。
【００１８】実施例４ メカニカルスターラ、還流管、温度計、滴下ロートおよ
び水素導入管を装着した容量１００ｍｌの３口フラスコ
に、１，４−ジオキサン２０ｇおよび触媒として３％白
金−炭素（デグッサ−ヒュルス製；３％ＰｔＦ１０１Ｒ
Ｃ／Ｗ）０．２ｇを入れ、系内を窒素置換した。次に、
水素導入管から水素を０．２ｍｌ／分の速度で混合液中
に導入し、バブリングさせながら８０℃で２時間攪拌
し、触媒の還元処理を行った。次いで、水素の導入量を
０．１ｍｌ／分に調節し、この混合液に３−メチルペン
タン−１，３，５−トリオール１０ｇ（０．０７５ｍｏ
ｌ）を加え、同温度で１１時間攪拌した。反応混合液を
冷却後、触媒をフィルターを用いて分離し、濾液を減圧
下に蒸留して、１４２〜１５８℃／５．３Ｐａ（０．０
４ｍｍＨｇ）の範囲の留分を集め、メバロラクトン９．
１ｇ（純度９５％、収率８８％）を得た。
び水素導入管を装着した容量１００ｍｌの３口フラスコ
に、１，４−ジオキサン２０ｇおよび触媒として３％白
金−炭素（デグッサ−ヒュルス製；３％ＰｔＦ１０１Ｒ
Ｃ／Ｗ）０．２ｇを入れ、系内を窒素置換した。次に、
水素導入管から水素を０．２ｍｌ／分の速度で混合液中
に導入し、バブリングさせながら８０℃で２時間攪拌
し、触媒の還元処理を行った。次いで、水素の導入量を
０．１ｍｌ／分に調節し、この混合液に３−メチルペン
タン−１，３，５−トリオール１０ｇ（０．０７５ｍｏ
ｌ）を加え、同温度で１１時間攪拌した。反応混合液を
冷却後、触媒をフィルターを用いて分離し、濾液を減圧
下に蒸留して、１４２〜１５８℃／５．３Ｐａ（０．０
４ｍｍＨｇ）の範囲の留分を集め、メバロラクトン９．
１ｇ（純度９５％、収率８８％）を得た。
【００１９】
【発明の効果】メバロラクトンを、安価に入手できる原
料を用いて、効率的に、工業的に有利に製造することが
できる。
料を用いて、効率的に、工業的に有利に製造することが
できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ３−メチルペンタン−１，３，５−トリ
オールを、脱水素能を有する触媒の存在下に酸化環化す
ることを特徴とするメバロラクトンの製造方法。 - 【請求項２】 脱水素能を有する触媒が、銅、ニッケ
ル、コバルト、パラジウムおよび白金からなる群から選
ばれる少なくとも１種の金属を構成成分として含有する
ことを特徴とする請求項１に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000192729A JP2002003485A (ja) | 2000-06-27 | 2000-06-27 | メバロラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000192729A JP2002003485A (ja) | 2000-06-27 | 2000-06-27 | メバロラクトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002003485A true JP2002003485A (ja) | 2002-01-09 |
Family
ID=18691821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000192729A Pending JP2002003485A (ja) | 2000-06-27 | 2000-06-27 | メバロラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002003485A (ja) |
-
2000
- 2000-06-27 JP JP2000192729A patent/JP2002003485A/ja active Pending
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