JP6885930B2 - 3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオールを調製する方法 - Google Patents
3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオールを調製する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6885930B2 JP6885930B2 JP2018514959A JP2018514959A JP6885930B2 JP 6885930 B2 JP6885930 B2 JP 6885930B2 JP 2018514959 A JP2018514959 A JP 2018514959A JP 2018514959 A JP2018514959 A JP 2018514959A JP 6885930 B2 JP6885930 B2 JP 6885930B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- hydrocracking
- molybdenum
- raney nickel
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/32—All rings being cycloaliphatic the ring system containing at least eleven carbon atoms
Description
(i)本明細書に記載された方法により、式(I)のジオールを調製するステップと、
(ii)式(I)のジオールを脱水素及び脱水して式(IV)
本明細書において使用する単位「wt%」は質量パーセンテージを表す。
ガスクロマトグラフィー(GC)システム及び分離方法:
GC-システム:Agilent7890シリーズA;
GC-カラム:DB-WAX(30m(長さ)、0.32mm(内径)、0.25μm(膜厚));
インジェクター;230℃、検出器280℃及び流量1.5ml。
温度プログラム:3℃/分で80℃から250℃、15分で250℃。
2gの14-メチル-16,17,18-トリオキサトリシクロ[10.3.2.1]オクタデカン(NMRにより決定された純度は80〜90%)を25℃で100mlのメタノールに分散した。この混合物に、0.5mlの水中10wt%のNaOH及び0.5gのラネーニッケル(2400ラネーニッケル、CAS7440-02-0)を添加した。300mlのオートクレーブ中で、該混合物を70℃の温度に加熱して、この温度でシステムを2MPa水素で加圧した。該システムをこれらの条件下で18時間反応させた。この時間の後、オートクレーブを室温に冷却して、ラネーニッケルを濾過により除去した。溶媒を蒸発させ、生成物を酢酸エチルで抽出して1.6gの粗生成物を得たが、それは43wt%の3-メチルシクロペンタデカン-1,5-ジオンを含有しており、14-メチル-16,17,18-トリオキサトリシクロ[10.3.2.1]オクタデカンの初期量に基づいて45%の収率を示した。痕跡量の僅かな3-メチルシクロペンタデカン-1,5-ジオールが検出された(GCにより決定して<10wt%)。
2gの14-メチル-16,17,18-トリオキサトリシクロ[10.3.2.1]オクタデカン(NMRにより決定された純度80〜90%)を25℃で100mlのメタノール中に分散した。この混合物に、0.5mlの水中10wt%NaOH及び0.5gモリブデンがドープされたラネーニッケルを添加した。300mlのオートクレーブ中で、混合物を70℃の温度に加熱して、この温度でシステムを2MPa水素で加圧した。システムをこれらの条件下で18時間反応させた。この時間の後、オートクレーブを室温に冷却して、ラネーニッケルを濾過により除去した。溶媒を蒸発させ、生成物を酢酸エチルで抽出して、1.75gの粗生成物を得たが、それは71wt%の3-メチルシクロペンタデカン-1,5-ジオールを含有しており、14-メチル-16,17,18-トリオキサトリシクロ[10.3.2.1]オクタデカンの初期量に基づいて80%の収率を示した。
Claims (14)
- 水素化分解が、5MPa以下の水素圧及び120℃以下の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- モリブデンがドープされたラネーニッケルが、式(II)のオゾニドの質量に対して少なくとも8wt%の量で使用される、請求項1又は2に記載の方法。
- 水素化分解が液体有機溶媒又は希釈剤の非存在下で実施される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 水素化分解が、塩基と、C1〜C4-アルカノールから選択される有機溶媒と、場合により水とを含む液相中に分散されている式(II)のオゾニドを用いて実施される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 式(II)のオゾニドが、溶媒に対して2から200g/lの量で使用される、請求項5に記載の方法。
- 塩基が、アルカリ金属水酸化物から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 塩基の濃度が、5mMから50mMの範囲内である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 水素化分解が、50℃から120℃の範囲内の温度で、1から5MPaの水素圧で実施される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 水素化分解の条件が、最大36時間までの期間にわたって適用される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 水素化分解が連続的に又はバッチ方式で実施される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- モリブデンがドープされたラネーニッケルが、アルミニウムと、モリブデンがドープされたラネーニッケルの合計質量に基づいて75から95wt%のニッケル及び0.5から2.0wt%のモリブデンとを含有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15186290 | 2015-09-22 | ||
EP15186290.1 | 2015-09-22 | ||
PCT/EP2016/072215 WO2017050713A1 (en) | 2015-09-22 | 2016-09-20 | Process for preparing 3-methylcyclopentadecane-1,5-diol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018528969A JP2018528969A (ja) | 2018-10-04 |
JP6885930B2 true JP6885930B2 (ja) | 2021-06-16 |
Family
ID=54251301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018514959A Active JP6885930B2 (ja) | 2015-09-22 | 2016-09-20 | 3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオールを調製する方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10196332B2 (ja) |
EP (1) | EP3353141B1 (ja) |
JP (1) | JP6885930B2 (ja) |
CN (1) | CN108026007B (ja) |
BR (1) | BR112018005524B1 (ja) |
ES (1) | ES2770302T3 (ja) |
MX (1) | MX2018003591A (ja) |
WO (1) | WO2017050713A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3170828A1 (de) * | 2015-11-23 | 2017-05-24 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von verbindungen mit 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecengerüst und deren folgeprodukten |
EP3816297A1 (de) | 2016-02-19 | 2021-05-05 | Basf Se | Biokatalytische zyklisierung von mehrfach ungesättigten carbonsäuren-verbindungen |
CN109476577A (zh) | 2016-07-15 | 2019-03-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 由3-甲基-1,5-环十五烷二酮制备14-甲基-16-氧杂双环[10.3.1]十五烯 |
EP3911656A4 (en) | 2019-01-17 | 2022-09-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | SYNTHESIS OF 14-METHYL-16-OXABICYCLO[ 10.3.1]HEXADEC-12-EN |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH519454A (de) | 1966-02-08 | 1972-02-29 | Firmenich & Cie | Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Verbindungen |
CH503680A (de) | 1966-12-08 | 1971-02-28 | Firmenich & Cie | Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen |
JPS5124498A (ja) * | 1974-08-01 | 1976-02-27 | Mitsubishi Electric Corp | Hoseijibayokoiru |
CH642342A5 (fr) * | 1979-09-13 | 1984-04-13 | Firmenich & Cie | Procede pour la preparation de muscone. |
EP0584477B1 (fr) * | 1992-07-30 | 1997-09-24 | Firmenich Sa | Utilisation d'une cyclopentadécénone à titre d'ingrédient parfumant |
JP2009102244A (ja) * | 2007-10-22 | 2009-05-14 | Toyotama Koryo Kk | 3−メチルシクロペンタデカン類の製造方法、および3−メチルシクロペンタデカン類製造中間体 |
JP6691769B2 (ja) * | 2014-12-26 | 2020-05-13 | 花王株式会社 | 環状ジケトン化合物の製造方法 |
-
2016
- 2016-09-20 MX MX2018003591A patent/MX2018003591A/es active IP Right Grant
- 2016-09-20 WO PCT/EP2016/072215 patent/WO2017050713A1/en active Application Filing
- 2016-09-20 US US15/761,699 patent/US10196332B2/en active Active
- 2016-09-20 EP EP16767278.1A patent/EP3353141B1/en active Active
- 2016-09-20 CN CN201680054289.2A patent/CN108026007B/zh active Active
- 2016-09-20 JP JP2018514959A patent/JP6885930B2/ja active Active
- 2016-09-20 ES ES16767278T patent/ES2770302T3/es active Active
- 2016-09-20 BR BR112018005524-7A patent/BR112018005524B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2770302T3 (es) | 2020-07-01 |
CN108026007B (zh) | 2021-04-20 |
MX2018003591A (es) | 2018-06-18 |
EP3353141A1 (en) | 2018-08-01 |
EP3353141B1 (en) | 2019-11-06 |
US10196332B2 (en) | 2019-02-05 |
US20180346397A1 (en) | 2018-12-06 |
BR112018005524B1 (pt) | 2021-05-25 |
CN108026007A (zh) | 2018-05-11 |
JP2018528969A (ja) | 2018-10-04 |
WO2017050713A1 (en) | 2017-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6885930B2 (ja) | 3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオールを調製する方法 | |
JPH06340650A (ja) | トランス−δ−9−テトラヒドロカンナビトールの製造方法 | |
EP2550248B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol | |
JP2011512339A (ja) | 6−ヒドロキシカプロン酸エステルの製造方法 | |
US7250537B2 (en) | Method of hydrogenating phenol | |
US6515185B1 (en) | Method of producing cyclododecanone and cyclododecanol | |
JP6748205B2 (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
KR20150063058A (ko) | 퓨란-2,5-디알데히드의 선택적 수소첨가에 의한 2,5-디(하이드록시메틸)퓨란 및 2,5-디(하이드록시메틸)테트라하이드로퓨란의 합성방법 | |
CN112955440A (zh) | 由2-取代4-羟基-4-甲基四氢吡喃作为原料制备2-取代4-甲基四氢吡喃 | |
GB2058786A (en) | Process for the preparation of muscone and muscenone 16-oxa-3-methyl (10.3.1) pentadec-1-ene | |
EP1510512B1 (en) | Process for producing alicyclic aldehydes | |
EP2755938B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol | |
EP2771330B1 (de) | Verfahren zur herstellung von cis-rosenoxid | |
JP4359679B2 (ja) | 3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造法 | |
JP2001302650A (ja) | エポキシシクロドデカンの製造法 | |
JP2005097231A (ja) | ナフトール類の水素化物の製造方法 | |
JP2005112775A (ja) | 3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 | |
JP2002003485A (ja) | メバロラクトンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A525 Effective date: 20180510 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190918 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200722 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200825 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201125 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210421 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210513 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6885930 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |