JP2001524485A - 無色透明なアルキルグリコシドの製造方法 - Google Patents

無色透明なアルキルグリコシドの製造方法

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Abstract

(57)【要約】 酸触媒下でグルコースと高級脂肪族アルコールとを反応させて製造される無色透明なアルキルグリコシドの製造方法が開示される。前記工程は混合、反応、中和、蒸留、希釈および漂白の工程からなる。前記工程において、反応工程は生成物の色相と未反応グルコースの量によって調節され、中和工程は３０ｍ2／ｇ以上の比表面積を有するアルカリ金属酸化物粉末および生成物の色相によって調節され、蒸留工程はイオン精製水おおよび酸素のない密閉容器によって調節される。また、この工程は精製せずに回収された脂肪族アルコールを再利用する方法を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 ［発明の背景］ （ａ）発明の属する技術分野 本発明はアルキルグリコシドの製造方法にかかわり、とくに無色透明なアルキ
ルグリコシドの製造方法に関する。
【０００２】 （ｂ）従来の技術 アルキルグリコシドは天然原料で製造される非イオン界面活性剤であって、他
の非イオン界面活性剤と比較して洗剤、フォーミング、エマルジョン化剤、湿潤
剤の特性を提供する。アルキルグリコシドは優れた生分解性によって洗剤に適用
するときに水質汚染を減少させることができるという長所があり、皮膚刺激度も
低いため、一般に洗剤とかかわった皮膚のアレルギー反応を減少させることに適
切である。
【０００３】 一般に、アルキルグリコシドは、ドイツ特許出願第３７２３８２６Ａ１号、ド
イツ特許出願３８２７５３４Ａ１号、ドイツ特許出願第３８４２５４１Ａ１号、
欧州特許公開公報第０３０６６５０号、欧州特許公開公報第０３０６６５１号、
欧州特許公開公報第０３０６６５２号に開示されているように、炭水化物を硫酸
または塩酸のような酸触媒下でブチルアルコールのような低級脂肪族アルコール
と反応させて製造したのち、炭水化物を高級脂肪族アルコールと反応させて製造
する。前記方法は反応時間が長い２つの工程の反応を使用するため、工程が複雑
になる。また、高級アルコールと低級アルコールとを分離して貯蔵しなければな
らないという欠点があるためさらに複雑になる。
【０００４】 前記問題点を解決するために、欧州特許公開公報第０３８７９１３号、第０３
８８８５７号には、グルコースのような炭水化物を酸存在下で高級アルコールと
反応させる工程が開示されている。この方法は過剰の未反応高級脂肪族アルコー
ルを除去するときに褐変が発生する問題点がある。高温でアルキルグリコシドが
グルコースとアルコールとに分解される可逆反応を防止するために、中和工程で
、反応から残る酸を除去するようにアルカリ物質が投入される。しかし、前記中
和工程において、正確な中和終末点を得ることが難しいため、過剰のアルカリを
添加するようになる問題がある。前記工程において、過剰のアルカリ物質は炭水
化物の存在、酸素、高温、アルカリ、蛋白質、金属イオン、ミネラルまたはビタ
ミンによるものと同様に褐変を発生させる。
【０００５】 前記問題を解決するために、米国特許第４、９５０、７４３号、欧州公開特許
公報第０３６２６７１号、欧州公開特許公報第０３８９７５３号、ドイツ特許出
願３、９４０、８２７Ａ１号、ドイツ特許出願第４０１９１７５Ａ１号は過酸化
水素またはオゾン（Ｏ3）、およびナトリウムボロヒドリド（ＮａＢＨ4）のよう
な安定化剤でアルキルグリコシドを脱色する方法を開示した。この方法は不満足
な色度（低い透明度）を提供し、洗剤を貯蔵するあいだに黄色化現象（color re
version）を発生させる。
【０００６】 国際公開公報９４／０２４９４号、９４／２４１３９号、９５／２３１６９号
は黄色化現象を減少させるために、ナトリウムヒドロキシドと酸化マグネシウム
との混合物のような弱アルカリ物質を有する中和剤を使用する方法を開示した。
しかし、この方法は前記黄色化現象を除去し透明性の満足な色度を得る問題を解
決することに不充分である。
【０００７】 また、一般的な方法において、除去された褐変の脂肪族アルコールは蒸留工程
で精製され、色が除去されるあいだに再使用され得ないという短所がある。この
付加的な工程は複雑であり、製造工程に費用を付加させる。
【０００８】 ［発明の概要］ 本発明は色度および透明性に優れたアルキルグリコシドを製造する方法を提供
することを目的とする。
【０００９】 本発明の他の目的は精製工程無しで剰余の脂肪族アルコールを回収する方法を
提供することにある。
【００１０】 前記目的を達成するために本発明は、混合、反応、中和、蒸留、希釈、および
脱色の工程からなり、酸触媒下で高級脂肪族アルコールとグルコースとの反応に
よって透明性および色度に優れたアルキルグリコシドを製造する方法を提供する
。前記工程において、反応工程は製品の色相および未反応グルコースの量によっ
て調節され；中和工程はアルカリ金属酸化物粉体および製品の色相によって調節
され；蒸留工程は未反応脂肪族アルコールによって調節され；希釈工程は精製イ
オン水および酸素のない密閉容器によって調節される。
【００１１】 本発明の付加的な目的、利点、新規な点は下記の詳細な説明に一部分述べられ
、それは下記の実験に基づいて本技術の分野における熟練者にとって明らかにな
ったり、または本発明の実施によって知られる。本発明の目的および利点はとく
に添付の特許請求の範囲に記載の手段および組合せによって実現および達成され
る。
【００１２】 ［発明の詳細な説明］ 以下、本発明による好ましい工程を詳細に説明する。
【００１３】 本発明によって色度および透明性に優れたアルキルグリコシドを製造するため
の第１の好ましい製造方法は、 １）炭素数８〜２２の高級脂肪族アルコールとグルコースなどの炭水化物とを
混合する工程； ２）反応生成物の色相が黄土色とヨモギ色との中間であり、未反応グルコース
の量が反応物の３重量％以下になるまで高温および真空下でｐ−トルエンスルホ
ン酸などの酸触媒下に前記混合物を反応させる工程； ３）水分含量が１０００ｐｐｍ以下である前記反応生成物に３０ｍ2／ｇ以上 の比表面積を有するアルカリ金属粉末などの中和剤を添加し、反応生成物の色相
が黄色であり、ｐＨが７．０〜８．０になるまで撹拌する中和工程； ４）未反応の余分の脂肪族アルコールを除去するために、未反応脂肪族アルコ
ールの量が蒸留された反応生成物の２重量％以下になるまで高温および高真空下
で前記中和された反応生成物を蒸留する工程； ５）窒素ガスが充填された密閉容器でｐＨ２．０〜６．０の精製イオン水を添
加して前記蒸留された反応生成物を希釈する工程；および ６）過酸化水素などの少量の漂白剤で前記希釈された反応生成物を漂白する工
程 からなる。
【００１４】 前記工程において、前記１）工程の脂肪族アルコールの量はグルコースのモル
当り３〜５モルであり、前記２）工程の酸触媒の量はグルコースのモル当り０．
００２〜０．００７モルであり、反応温度は１１０〜１２５℃、反応圧力は１６
〜２０トールであり、および反応時間は８０〜２００分であるのが好ましい。
【００１５】 前記３）工程の中和剤の好ましいアルカリ金属酸化物は、酸化マグネシウム、
酸化アルミニウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、またはこれらの混合物であり、
使用量は使用された酸触媒に対して０．５〜１．０モルである。前記撹拌温度は
８５〜１０５℃であり、撹拌時間は２０〜４０分である。
【００１６】 また、前記４）工程の好ましい蒸留装置は薄膜蒸留器（thin film evaporator
）であり、前記５）工程の蒸留された反応生成物の色相はガードナー数値４〜１
１の黄色であるのが好ましい。
【００１７】 前記５）工程の好ましい容器は、水位検知器（level sensor）または圧力検知
器（pressure sensor）によって自動開閉が可能であり、希釈濃度は４０〜６０ ％であるのが好ましい。また、前記６）工程における漂白剤の残量は熱交換機に
よって反応生成物から減少される。
【００１８】 本発明による第２の好ましい製造方法はつぎのとおりである。
【００１９】 １）グルコースと炭素数８〜２２の高級脂肪族アルコールとを酸触媒下で未反
応グルコースの量が蒸留された反応生成物の３重量％以下になるまで反応させる
工程； ２）前記反応生成物に５０ｍ2／ｇ以上、より好ましくは８０ｍ2／ｇ以上の比
表面積を有する酸化マグネシウム粉末を８５〜１０５℃の温度で２０〜４０分間
添加する中和工程； ３）前記中和された反応生成物を余分の未反応脂肪族アルコールの量が反応物
の２重量％以下になるまで蒸留する工程； ４）蒸留された反応生成物を希釈する工程；および ５）前記希釈された反応生成物を過酸化水素で漂白する工程。
【００２０】 前記工程において、反応工程における酸触媒はパラ−トルエンスルホン酸であ
るのが好ましく、使用された酸化マグネシウムの量は使用された酸触媒に対して
０．５〜１．０モルであるのが好ましい。
【００２１】 本発明による第３の好ましい製造方法はつぎのとおりである。
【００２２】 １）グルコースと炭素数８〜２２の高級脂肪族アルコールとを酸触媒下で未反
応グルコースの量が反応生成物の３重量％以下になるまで反応させる工程；およ
び ２）水分含量が１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ以下である
前記反応生成物に３０ｍ2／ｇ以上、より好ましくは５０ｍ2／ｇ以上の比表面積
を有する酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、ま
たはこれらの混合物などのアルカリ金属粉末を添加して中和する工程。
【００２３】 前記工程において、アルカリ金属酸化物の量は使用された酸触媒に対して０．
５〜１．０モルであるのが好ましく、中和は反応物のｐＨが７．０〜８．０にな
るまで８５〜１０５℃で２０〜６０分間撹拌を遂行するのが好ましい。
【００２４】 本発明による第４の好ましい製造方法はつぎのとおりである。
【００２５】 １）グルコースと高級脂肪族アルコールを酸触媒下で反応させる工程； ２）前記反応物に中和剤を添加して反応生成物のｐＨが７．０〜８．０になる
まで中和する工程； ３）中和された反応生成物を蒸留する工程；および ４）窒素ガスが充填された密閉容器で、蒸留された反応生成物にｐＨ２．０〜
６．０、好ましくは３．０〜５．０のイオン精製水を添加して希釈する工程。
【００２６】 前記工程において、前記容器は水位検知器（level sensor）または圧力検知器
（pressure sensor）によって自動開閉が可能であるものが好ましい。
【００２７】 本発明による第５の好ましい製造方法はつぎのとおりである。
【００２８】 １）グルコースなどの炭水化物と炭素数８〜２２の高級脂肪族アルコールとを
混合する工程； ２）前記混合物を酸触媒下で反応生成物の色相が黄土色とヨモギ色との中間で
あり、未反応グルコースの量が反応物の３重量％以下になるまで反応させる工程
； ３）前記反応生成物に酸化マグネシウム粉末を添加して、反応生成物の色相が
黄色になるまで撹拌する中和工程； ４）前記中和された反応生成物を、余分の未反応脂肪族アルコールの量が蒸留
された反応生成物の２重量％以下になるまで蒸留する工程； ５）蒸留された反応生成物を希釈する工程；および ６）希釈された反応生成物を過酸化水素で漂白する工程。
【００２９】 前記工程において、中和は８５〜１０５℃で２０〜６０分間撹拌を実施するの
が好ましい。
【００３０】 本発明によれば、色質の影響および洗剤の洗浄効果の因子はつぎのとおりであ
る。
【００３１】 第１の因子は脂肪族アルコールが含有している炭素環である。一般に、炭素数
１０以下の脂肪族アルコールから製造されたアルキルグリコシドは優れた色度を
有し、親水性が非常に強いため水に容易に溶解される。反面、炭素数１２以上の
脂肪族アルコールから製造されたアルキルグリコシドは劣った色度を有し、疎水
性が非常に強いため湿潤剤または乳化剤に適している。したがって、色度および
洗浄力に優れた洗剤のためには、原料として炭素環の数が高い脂肪族アルコール
と低い脂肪族アルコールとを混用して使用する。
【００３２】 第２の因子は脂肪族アルコールとグルコースとのモル比である。たとえば、脂
肪族アルコールとグルコースとのモル比（Ａ／Ｇ）が５以上であると、難なく反
応終末点を見つけることができる程度に生成物が良好な色度を有する。しかし、
この生成物はオリゴマー化度が低いため低い洗浄力を有する。一方、モル比が２
または３以下であると、生成物は低い色度を有する。したがって、脂肪族アルコ
ールとグルコースとの反応モル比は優れた色度および洗浄力を有するアルキルグ
リコシドを得るために３〜５であるのが好ましい。
【００３３】 第３の因子は過剰の脂肪族アルコールを除去するときに、１３０℃以上の温度
で生成される反応生成物の酸化である。酸化は最終製品の色度を低下させる。
【００３４】 第４の因子はｐＨのような中和条件である。中和工程において、中和剤でｐＨ
を調節することは難しい。中和が充分でない場合には逆反応が起きてアルキルグ
リコシドがグルコースとアルコールとに分解され、分離されたグルコースがカラ
メルになる可能性がある。中和が行き過ぎれば、製品がアルカリ物質になって褐
変が進められる。したがって、ｐＨを７．０〜８．０に維持するのが好ましい。
また、中和工程で要求される温度および時間はｐＨおよび色品質に影響を与える
。
【００３５】 したがって、好ましい混合工程での脂肪族アルコールの量はグルコースのモル
当り３〜５モルであり；反応工程での酸触媒の量はグルコースのモル当り０．０
０２〜０．００７モルであり；反応温度は１１０〜１２５℃であり；反応真空圧
力は１６〜２０トールであり；反応時間は８０〜２００分であり；未反応グルコ
ースの量は反応物の３重量％以下である。
【００３６】 本発明の中和工程において、中和剤は酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、
酸化カルシウム、酸化亜鉛などのアルカリ金属粉末が、使用された酸触媒に対し
てモル基準で０．５〜１．０モル使用される。撹拌温度は８５〜１０５℃の範囲
、撹拌時間は２０〜４０分であり、中和点はｐＨ７．０〜８．０である。
【００３７】 本発明の蒸留工程において、加熱によって蒸留される反応生成物は蒸留された
反応生成物の２重量％以下の未反応脂肪族アルコールを有しなければならない。
そして、優れた色度を得るために、生成物の温度が１３０℃以下になるまで蒸留
された反応生成物を急速に冷却することが好ましい。蒸留された過剰の脂肪族ア
ルコールの回収は精製工程無しで再利用することができる。
【００３８】 本発明の希釈工程において、調節された生成物の色相はガードナー数値４〜１
１範囲の値を有する黄色である。
【００３９】 本発明の漂白工程において、熱交換によって余分の漂白剤を除去したのちに得
られた生成物は色度および透明性が優れている。
【００４０】 下記の例は本発明の特徴を示したものである。
【００４１】 実施例１ 撹拌器および添加漏斗を有する容器にＣ8２２重量部、Ｃ10１７重量部、Ｃ12 ４７重量部、Ｃ14１４重量部の炭素鎖の組成を有する脂肪族アルコールの混合物
を加えた。撹拌を始め、グルコースを混合した。混合物の量は１００ｋｇであり
、脂肪族アルコールとグルコースとのモル比は３．５であった。
【００４２】 １５５ｇのｐ−トルエンスルホン酸を真空下で加えた。
【００４３】 圧力を２０トールに下降させ、前記混合物を加熱して１１６〜１２０℃の温度
範囲で１００分間反応させた。
【００４４】 そののち、この混合物に２２ｇの水分１％、比表面積１００ｍ2／ｇの酸化マ グネシウム粉末を加えた。この混合物を９５℃の温度で３０分間撹拌した。
【００４５】 そののち、中和された混合物を０．５トールの真空下で２００℃以下の温度で
蒸留した。前記工程で蒸留された混合物は、蒸留された反応物に対して２重量％
以下の余分アルコールを含有した。
【００４６】 そののち、蒸留された混合物を蒸留された混合物の量と同一に３４ｋｇの精製
イオン水で希釈した。
【００４７】 希釈された溶液は５０重量％の水分含量およびガードナー数値５．４を有した
。
【００４８】 希釈された混合物に３０％の水酸化ナトリウム水溶液０．９ｋｇを加え、５０
℃の温度で１０分間溶解した。そののち、２８％の過酸化水素水１．７ｋｇを加
え、８５℃で２時間撹拌した。
【００４９】 前記漂白された溶液は、肉眼観察とティントメーター（tintometer：Lovibond
's PFX 190）およびトランスミッタンスアナライザー（transmittance analyser
：Milton Roy's spectronic 20 D）による機器分析とから、水分４９．６％、Ａ
ＰＨＡ３０、透過度９５％の無色透明なアルキルグリコシドと確認された。回収
アルコールのＡＰＨＡは０であった。
【００５０】 実施例２ 水分１％、比表面積８０ｍ2／ｇの酸化マグネシウム粉末２５ｇを使用するこ と以外は実施例１と同一にアルキルグリコシドを得た。
【００５１】 希釈された溶液は５０重量％の水分含量およびガードナー数値６．０を有した
。
【００５２】 漂白された溶液は水分４９．５％、ＡＰＨＡ４８、透過度９３％の無色透明な
アルキルグリコシドと確認された。回収アルコールのＡＰＨＡは１０であった。
【００５３】 比較例Ａ 比較のために、水分１％、比表面積３０ｍ2／ｇの酸化マグネシウム粉末３５ ｇを使用すること以外は実施例１と同様にアルキルグリコシドを得た。
【００５４】 希釈された溶液は５０重量％の水分含量とガードナー数値８．７を有した。
【００５５】 漂白された溶液は水分４８．６％、ＡＰＨＡ８０、透過度６０％の半透明アル
キルグリコシドと確認された。回収アルコールのＡＰＨＡは２０であった。
【００５６】 比較例Ｂ 水分１％、比表面積１０ｍ2／ｇの酸化マグネシウム粉末６２ｇを使用するこ と以外は実施例１と同様にアルキルグリコシドを得た。
【００５７】 希釈された溶液は５０重量％の水分含量とガードナー数値９．５を有した。
【００５８】 漂白された溶液は水分４９．５％、ＡＰＨＡ１９０、透過度４５％の半透明ア
ルキルグリコシドと確認された。回収アルコールのＡＰＨＡは３０であった。
【００５９】 比較例Ｃ 水分１％、比表面積６５ｍ2／ｇの酸化マグネシウム粉末１１ｇと３０％水酸 化ナトリウム溶液１０４ｇを使用すること以外は実施例１と同様にアルキルグリ
コシドを得た。
【００６０】 希釈された溶液は５０重量％の水分含量とガードナー数値１５．５を有した。
【００６１】 漂白された溶液は水分４９．５％、ＡＰＨＡ３２０、透過度２５％の不透明ア
ルキルグリコシドと確認された。回収アルコールのＡＰＨＡは８０であった。
【００６２】 実施例３ 撹拌器および添加漏斗を有する容器にＣ8２２重量部、Ｃ10１７重量部、Ｃ12 ４７重量部、Ｃ14１４重量部の炭素鎖の組成を有する脂肪族アルコールの混合物
を加えた。撹拌を始め、グルコースを混合した。混合物の量は１００ｋｇであり
、脂肪族アルコールとグルコースとのモル比は３．５であった。
【００６３】 １５５ｇのｐ−トルエンスルホン酸を真空下で加えた。 圧力を２０トールに下降させ、前記混合物を加熱して１１６〜１２０℃の温度範
囲で１００分間反応させた。
【００６４】 そののち、この混合物に３５ｇの水分１％、比表面積３０ｍ2／ｇの酸化マグ ネシウム粉末を加えた。この混合物を９５℃の温度で３０分間撹拌した。
【００６５】 そののち、中和された混合物を０．５トールの真空下で２００℃以下の温度で
蒸留した。前記工程で蒸留された混合物は蒸留された反応物に対して２重量％以
下の余分アルコールを含有した。
【００６６】 そののち、蒸留された混合物は蒸留された混合物の量と同一にｐＨ４．５の精
製イオン水３４ｋｇで希釈した。蒸留工程はレベルセンサーまたは圧力センサー
によって自動で開閉される密閉容器で実施され、混合物が酸素に露出されること
を防止するために希釈初期に容器内を窒素ガスで充填した。
【００６７】 希釈された溶液は５０重量％の水分含量とガードナー数値７．２を有した。
【００６８】 希釈された混合物に３０％の水酸化ナトリウム水溶液０．９ｋｇを加え、５０
℃の温度で１０分間溶解した。そののち、２８％の過酸化水素水１．７ｋｇを加
え、８５℃で２時間撹拌した。
【００６９】 前記漂白された溶液は、肉眼観察とティントメーター（tintometer：Lovibond
's PFX 190）およびトランスミッタンスアナライザー（transmittance analyser
：Milton Roy's spectronic 20 D）による機器分析とから、水分４９．６％、Ａ
ＰＨＡ６０、透過度８４％の無色透明なアルキルグリコシドと確認された。回収
アルコールのＡＰＨＡは２０であった。
【００７０】 比較例Ｄ 比較のために、水分１％、比表面積３０ｍ2／ｇの酸化マグネシウム粉末３５g
を使用したこと以外は実施例１と同様の方法を使用してアルキルグリコシドを得
た。また、中和工程は３０分の代わりに９０分を実施し、中和された溶液の色相
は薄い黄色または明るい黄色であった。
【００７１】 希釈された溶液は５０重量％の水分含量とガードナー数値９．２を有した。 漂白された溶液はＡＰＨＡ１００、透過度５４％の半透明アルキルグリコシドと
確認された。回収アルコールのＡＰＨＡは３５であった。
【００７２】 実施例４ 反応時間は反応溶液の色相が黄土色とヨモギ色との中間の色相になるまで進行
し、水分１％、比表面積３０ｍ2／ｇの酸化マグネシウム粉末３５ｇを使用した こと以外は、実施例１と同一の方法を使用してアルキルグリコシドを得た。また
、中和工程は３０分間実施し、中和された溶液の色相は黄色であった。
【００７３】 希釈された溶液は５０重量％の水分含量とガードナー数値７．８を有した。 漂白された溶液はＡＰＨＡ７０、透過度７５％の透明アルキルグリコシドと確認
された。回収アルコールのＡＰＨＡは１６であった。
【００７４】 比較例Ｅ 比較のために、水分１．２５％、比表面積３０ｍ2／ｇの酸化マグネシウム粉 末３５ｇを使用したこと以外は、実施例１と同様の方法を使用してアルキルグリ
コシドを得た。また、中和工程は大気圧で実施した。
【００７５】 中和された反応生成物はアルコールとグルコースとに分解され、蒸留工程でグ
ルコースのオリゴマー化によってカラメル化された。
【００７６】 実施例５ 比較例Ｅと同様な方法を使用してアルキルグリコシドを得たが、中和工程で１
５０トールの真空を使用した。
【００７７】 中和された反応生成物はカラメル化されなかった。
【００７８】 希釈された溶液は５０重量％の水分含量とガードナー数値８．２を有した。
【００７９】 漂白された溶液はＡＰＨＡ７４、透過度７０％の透明アルキルグリコシドと確
認された。回収アルコールのＡＰＨＡは１８であった。
【００８０】 実施例６ 撹拌器および添加漏斗を有する容器にＣ8２２重量部、Ｃ10１７重量部、Ｃ12 ４７重量部、Ｃ14１４重量部の炭素鎖の組成を有する脂肪族アルコールの混合物
を加えた。撹拌を始め、グルコースを混合した。混合物の量は１００ｋｇであり
、脂肪族アルコールとグルコースとのモル比は３．５であった。
【００８１】 １５５ｇのｐ−トルエンスルホン酸を真空下で加えた。
【００８２】 圧力を２０トールに下降させ、前記混合物を加熱して１１６〜１２０℃の温度
範囲で１００分間、反応溶液の色相が黄土色とヨモギ色との中間の色相になるま
で反応させた。
【００８３】 そのつぎ、この水分含量１０００ｐｐｍ以下の混合物に２２ｇの水分１％、比
表面積１００ｍ2／ｇの酸化マグネシウム粉末を加えた。この混合物を９５℃の 温度で３０分間、中和された反応生成物の色相が黄色になるまで撹拌した。
【００８４】 そのつぎ、中和された反応生成物を０．５トールの真空下で２００℃以下の温
度で蒸留した。前記工程で蒸留された混合物は蒸留された反応物に対して２重量
％以下の余分アルコールを含有した。
【００８５】 そのつぎ、蒸留された反応生成物は蒸留された混合物の量と同一にｐＨ４．５
〜５．０の精製イオン水３４ｋｇで希釈した。蒸留工程はレベルセンサーまたは
圧力センサーによって自動で開閉される密閉容器で実施し、混合物が酸素に露出
されることを防止するために希釈初期に容器内に窒素ガスを充填した。
【００８６】 希釈された溶液は５０重量％の水分含量とガードナー数値４．８を有した。 希釈された混合物に３０％の水酸化ナトリウム水溶液０．９ｋｇを加え、５０℃
の温度で１０分間溶解した。そのつぎ、２８％の過酸化水素水溶液１．７ｋｇを
加え、８５℃で２時間撹拌した。
【００８７】 前記漂白された溶液は、肉眼観察とティントメーター（tintometer：Lovibond
's PFX 190）およびトランスミッタンスアナライザー（transmittance analyser
：Milton Roy's spectronic 20 D）による機器分析とから、水分５０％、ＡＰＨ
Ａ２５、透過度９７％の無色透明なアルキルグリコシドと確認された。回収アル
コールのＡＰＨＡは０であった。
【００８８】 本開示において、本発明の好ましい実施例のみが開示され述べられた。しかし
、前述のように、本発明は他の多様な組合および環境で使用することができ、こ
こに記載された発明的概念の範囲内で変化および変更が可能なものであると理解
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 １９９７／６２２３６ (32)優先日 平成９年11月22日(1997．11．22) (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (31)優先権主張番号 １９９８／２０６３１ (32)優先日 平成10年６月３日(1998．6．3) (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＣＮ，ＪＰ，Ｕ Ｓ (72)発明者 パク、クワンホ 大韓民国、305−345 テジョン、ユソン− グ、シンスン−ドン、ラッキー ハナ ア パート 102−701 Ｆターム(参考） 4C057 AA17 BB02 DD01 JJ03

Claims (34)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １）炭素数８〜２２の高級脂肪族アルコールとグルコースな
    どの炭水化物を混合する工程； ２）反応生成物の色相が黄土色とヨモギ色との中間であり、未反応グルコースの
    量が反応物の３重量％以下になるまで高温および真空下でｐ−トルエンスルホン
    酸などの酸触媒下に前記混合物を反応させる工程； ３）水分含量が１０００ｐｐｍ以下である前記反応生成物に３０ｍ2／ｇ以上の 比表面積を有するアルカリ金属粉末などの中和剤を添加して、反応生成物の色相
    が黄色であり、ｐＨが７．０〜８．０になるまで撹拌する中和工程； ４）未反応の余分の脂肪族アルコールを除去するために、未反応脂肪族アルコー
    ルの量が蒸留された反応生成物の２重量％以下になるまで、高温および高真空下
    で前記中和された反応生成物を蒸留する工程； ５）窒素ガスが充填された密閉容器でｐＨ２．０〜６．０の精製イオン水を添加
    して前記蒸留された反応生成物を希釈する工程；および ６）過酸化水素などの少量の漂白剤で前記希釈された反応生成物を漂白する工程
    からなる無色透明なアルキルグリコシドの製造方法。
  2. 【請求項２】 前記１）工程の脂肪族アルコールの量はグルコースのモル当
    り３〜５モルである請求項１記載の製造方法。
  3. 【請求項３】 前記２）工程の酸触媒の量はグルコースのモル当り０．００
    ２〜０．００７モルである請求項１記載の製造方法。
  4. 【請求項４】 前記２）工程の反応温度は１１０〜１２５℃である請求項１
    記載の製造方法。
  5. 【請求項５】 前記２）工程の反応は１６〜２０トールの真空圧で実施され
    る請求項１記載の製造方法。
  6. 【請求項６】 前記２）工程の反応時間は８０〜２００分である請求項１記
    載の製造方法。
  7. 【請求項７】 前記３）工程の中和剤のアルカリ金属酸化物は酸化マグネシ
    ウム、酸化アルミニウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、またはこれらの混合物で
    ある請求項１記載の製造方法。
  8. 【請求項８】 前記３）工程の中和剤の使用量は使用された酸触媒のモル基
    準で０．５〜１．０モルである請求項１記載の製造方法。
  9. 【請求項９】 前記３）工程の撹拌温度は８５〜１０５℃である請求項１記
    載の製造方法。
  10. 【請求項１０】 前記３）工程の撹拌時間は２０〜４０分である請求項１記
    載の製造方法。
  11. 【請求項１１】 前記４）工程の蒸留は薄膜蒸留器で実施される請求項１記
    載の製造方法。
  12. 【請求項１２】 前記５）工程の希釈された反応生成物の色相はガードナー
    数値４〜１１の黄色である請求項１記載の製造方法。
  13. 【請求項１３】 前記５）工程の希釈は４０〜６０％の濃度で実施される請
    求項１記載の製造方法。
  14. 【請求項１４】 前記６）工程の漂白剤の余分は熱交換によって反応生成物
    から減少される請求項１記載の製造方法。
  15. 【請求項１５】 前記除去された余分の脂肪族アルコールは精製されずに回
    収され、再利用される請求項１記載の製造方法。
  16. 【請求項１６】 １）グルコースと炭素数８〜２２の高級脂肪族アルコール
    とを酸触媒下で未反応グルコースの量が蒸留された反応生成物の３重量％以下に
    なるまで反応させる工程； ２）前記反応生成物に５０ｍ2／ｇ以上の比表面積を有する酸化マグネシウム粉 末を８５〜１０５℃の温度で２０〜４０分間添加する中和工程； ３）前記中和された反応生成物を余分の未反応脂肪族アルコールの量が反応物の
    ２重量％以下になるまで蒸留する工程； ４）蒸留された反応生成物を希釈する工程；および ５）前記希釈された反応生成物を過酸化水素で漂白する工程 からなる無色透明なアルキルグリコシドの製造方法。
  17. 【請求項１７】 前記１）工程の酸触媒はパラ−トルエンスルホン酸（ｐ−
    ＴＳＡ）である請求項１６記載の製造方法。
  18. 【請求項１８】 前記２）工程の酸化マグネシウムの添加量は酸触媒のモル
    基準で０．５〜１．０モルである請求項１６記載の製造方法。
  19. 【請求項１９】 前記２）工程の酸化マグネシウムの比表面積は８０ｍ2／ ｇ以上である請求項１６記載の製造方法。
  20. 【請求項２０】 前記３）工程の蒸留は薄膜蒸留器で実施される請求項１６
    記載の製造方法。
  21. 【請求項２１】 前記除去された余分の脂肪族アルコールは精製せずに回収
    されて、再利用される請求項１６記載の製造方法。
  22. 【請求項２２】 １）グルコースと炭素数８〜２２の高級脂肪族アルコール
    とを酸触媒下で未反応グルコースの量が反応生成物の３重量％以下になるまで反
    応させる工程；および ２）水分含量が１０００ｐｐｍ以下である前記反応生成物に３０ｍ2／ｇ以上の 比表面積を有する酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化カルシウム、酸化
    亜鉛、またはこれらの混合物などのアルカリ金属粉末を添加して中和する工程 からなる無色透明なアルキルグリコシドの製造方法。
  23. 【請求項２３】 前記２）工程のアルカリ金属酸化物の添加量は酸触媒のモ
    ル基準で０．５〜１．０モルである請求項２２記載の製造方法。
  24. 【請求項２４】 前記２）工程のアルカリ金属酸化物の比表面積は８０ｍ2 ／ｇ以上である請求項２２記載の製造方法。
  25. 【請求項２５】 前記２）工程の中和は、中和された反応生成物のｐＨが７
    ．０〜８．０に到達するまで８５〜１０５℃で２０〜６０分間撹拌を実施する請
    求項２２記載の製造方法。
  26. 【請求項２６】 前記２）工程の反応生成物の水分含量は５００ｐｐｍ以下
    である請求項２２記載の製造方法。
  27. 【請求項２７】 前記除去された余分の脂肪族アルコールは精製せずに回収
    されて、再利用される請求項２２記載の製造方法。
  28. 【請求項２８】 １）グルコースと高級脂肪族アルコールとを酸触媒下で反
    応させる工程； ２）前記反応物に中和剤を添加して反応生成物のｐＨが７．０〜８．０になるま
    で中和する工程； ３）中和された反応生成物を蒸留する工程；および ４）窒素ガスが充填された密閉容器で蒸留された反応生成物にｐＨ２．０〜６．
    ０のイオン精製水を添加して希釈する工程 からなる無色透明なアルキルグリコシドの製造方法。
  29. 【請求項２９】 前記イオン精製水のｐＨは３．０〜５．０である請求項２
    ８記載の製造方法。
  30. 【請求項３０】 前記容器は水位検知器、または圧力検知器による自動開閉
    器を有する請求項２８記載の製造方法。
  31. 【請求項３１】 前記除去された余分の脂肪族アルコールは精製せずに回収
    されて、再利用される請求項２８記載の製造方法。
  32. 【請求項３２】 １）グルコースなどの炭水化物と炭素数８〜２２の高級脂
    肪族アルコールとを混合する工程； ２）前記混合物を酸触媒下で、反応生成物の色相が黄土色とヨモギ色との中間で
    あり、未反応グルコースの量が反応物の３重量％以下になるまで反応させる工程
    ； ３）前記反応生成物に酸化マグネシウム粉末を添加し、反応生成物の色相が黄色
    になるまで撹拌する中和工程； ４）前記中和された反応生成物を余分の未反応脂肪族アルコールの量が蒸留され
    た反応生成物の２重量％以下になるまで蒸留する工程； ５）蒸留された反応生成物を希釈する工程；および ６）希釈された反応生成物を過酸化水素で漂白する工程 からなる無色透明なアルキルグリコシドの製造方法。
  33. 【請求項３３】 前記中和は８５〜１０５℃の温度で２０〜６０分間撹拌を
    遂行する請求項３２記載の製造方法。
  34. 【請求項３４】 前記除去された余分の脂肪族アルコールは精製せずに回収
    されて、再利用される請求項３２記載の製造方法。
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