JP2001520664A - カルボン酸アミドの製造法 - Google Patents

カルボン酸アミドの製造法

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Abstract

(57)【要約】 カルボン酸アミドを製造する方法が、ほぼ化学量論量のカルボン酸とアミンとを反応容器中で一緒にし、大気圧より大きい圧力下で反応させることを含む。あるいは、過剰のアミンを大気圧下でカルボン酸と反応させてカルボン酸アミドを製造する。

Description

【発明の詳細な説明】 カルボン酸アミドの製造法 技術分野 本明細書の開示は、カルボン酸アミドの製造法に関する。特に、この開示は、 カルボン酸を、約150℃より低い沸点を有するアミンのほぼ化学量論量と反応さ せる方法に関する。 背景 カルボン酸アミドの製造は従来、カルボン酸と大過剰のアミンとの反応により 行われてきた。その結果、従来の製造法は、高価な洗浄および回収装置または過 剰のアミンの環境への放出を必要とし、経済的にも環境的にも好ましくない。 例えば、英国特許2,160421は、270部のステアリン酸と100部のジメチルアミノ プロピルアミンとを、加圧下、140〜150℃の温度で3時間反応させることにより ステアラミドプロピルジメチルアミンを製造する方法を開示している。次いで、 反応温度を165〜170℃に上げ、1時間保持して反応を完了させる。高収率が望ま しい場合は、高価な分離装置が示唆されている。 特開平3-60957は、脂肪酸とジアミンとを1.85〜2.1:1のモル比で反応させる ことによる脂肪酸ビスアミドの製造を開示しており、ここで、反応温度は150〜3 00℃である。反応は、最初、加圧下(7〜30kg/cm2)で行われ、脂肪酸ビスアミ ドへの転化がジアミンに対して85〜95重 量%に達すると、反応系は標準圧に戻される。 特開平6-279375は、圧力を使用するカルボン酸アミドの製造法を開示している が、該方法は、水を除去するための高価な分離装置も使用し、大過剰のアミンも 使用する。 高価な回収装置の必要がなく、一方、過剰のアミンを環境へ放出する必要が取 り除かれたカルボン酸アミドの製造が望ましい。 概要 本明細書に記載したカルボン酸アミドの製造法は、ほぼ化学量論量のカルボン 酸およびアミンを反応容器中で一緒にし、大気圧より大きい圧力下で反応させる ことを含む。 別の実施態様では、カルボン酸とアミンとの反応が、大過剰のアミンを使用し て大気圧下で行われる。最終物質の色を改善するために、所望により、どちらの 実施態様でも反応混合物に漂白剤が含められる。 好ましい実施態様の詳細な説明 本明細書に記載した方法は、カルボン酸をアミンと反応させることによりカル ボン酸アミドを製造する。適するカルボン酸は、式: [式中、Rは脂肪族または芳香族基であり、好ましくは炭素数5〜24の飽和また は不飽和脂肪族基である。]の化合物である。好ましくは、Rは、直鎖または分 岐鎖のアルキ ルまたはアルキレン基である。また、Rは、ヘテロ原子を含む有機基であり得る 。ただし、ヘテロ原子は、アミンとの反応を妨害するものではない。好ましくは 、R基は、C7〜C21の、分岐鎖または直鎖の、飽和または不飽和のアルキル基 から成る群から選択される。特に有用な酸は、植物および動物に基づく脂肪酸を 含み、それらに限定されないが、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エルカ酸、ベヘン酸、ココナツ酸およびタ ロー酸が挙げられる。 融点が約200℃より下、好ましくは約160℃より下である任意の第一または第二 アミンが本発明の方法において使用され得る。好ましいアミンは、式: [式中、R1は水素、アルキルまたはアルケニルであり;R2は炭素数8までの 架橋基であり、所望によりヘテロ原子またはカルボニル基またはそれらの組み合 わせによって置換されていてもよく;R3およびR4は同一でも異なっていても よく、水素およびC1〜C6アルキルから成る群から個々に選択される。]であ る。特に有用なアミンは、3−ジメチルアミノプロピルアミン(「DMAPA」)であ る。 第一の実施態様に従う反応の実施では、ほぼ化学量論量のアミンが使用される 。「ほぼ化学量論量」という言葉 は、20%過剰未満のアミンが反応混合物に添加されることを意味する。すなわち 、アミンとカルボン酸とのモル比は、0.8:1〜1.2:1の範囲である。好ましく は、約1.1モル以下のアミンが、反応混合物に存在する酸基の各1モルに対して 存在する。最も好ましくは、5%過剰未満のアミンが使用される。 反応体を窒素雰囲気中で反応容器に添加し、約40℃〜約210℃の範囲の温度で 、約0psi〜約125psi、好ましくは約90psi〜約105psiの範囲の圧力で反応させる 。全体の反応時間は約10時間〜約24時間である。 反応が進行すると、反応容器内の圧力は、水の生成により増加する。反応容器 は、約105psiより下の圧力を維持するために通気される。反応の終点は、残留脂 肪酸の測定により決定することができる。 別の実施態様では、過剰のアミンが反応混合物において使用され、カルボン酸 とアミンとの反応がほぼ大気圧で行われる。反応は、約80℃〜約200℃の範囲の 温度で行われる。反応時間は、約8〜約30時間、好ましくは約12時間〜約24時間 の範囲であり得る。所望により、反応中に漂白剤を使用することができる。適す る漂白剤としては、次亜リン酸が挙げられる。使用される場合、漂白剤は、酸と アミンとを合わせた量に基づいて約100〜約4000ppm(重量)、好ましくは約500〜 約3000ppmの量で添加されるべきである。この実施態様では、過剰のアミンが使 用される。約5〜約50%過剰のアミンが使用されるのが好ましい。 より好ましくは、約10〜約40%過剰のアミンが使用される。 アミン(例えば、ジメチルアミノプロピルアミンまたはN,N−ジメチルプロパ ンジアミン)とカルボン酸との反応は縮合反応であり、水の除去とともに進行す る。水は好ましくは、反応ゾーンから不断に除去されて反応を完了させ、低い残 留酸含量を達成する。窒素スパージングを使用すると水の除去を助けることがで きる。反応は触媒を必要としないが、所望により次亜リン酸を反応中に使用する と生成物が漂白され、確実に淡色物質が製造される。 反応は大気圧下、過剰のアミンを用いて行われる。反応の終わりに、系を真空 にすることにより反応混合物から未反応のアミンが除去される。必要とされる過 剰アミンの量は、反応器に結合したオーバヘッド還流系の効力にかなり依存する 。商業的規模では、名目上、25%〜35%過剰のアミンが必要である。過剰のアミ ンは、放出された水とともに反応物から不断に除去される。好ましくは、オーバ ーヘッド「熱い」還流系が水/アミン混合物を分離して、アミンを反応器に戻し 、一方、水は留出物受けタンクでの回収のために系から冷凝縮器に流出させる。 アミンの損失に影響を及ぼす別のパラメーターは、反応器の加熱速度である。 反応器は好ましくは、130℃まで素早く加熱され、次いで、遅い加熱−時間傾斜 モードに置かれる。約140℃で反応は急速に進行する。温度はこの点で約2時間 保持された後、別の傾斜により反応速度を更に 加速させる。上記したよりも高い過剰アミンレベルを必要とすることを回避する ために、140℃〜180℃の温度は非常にゆっくり傾斜させる(例えば、5℃/30分) 。第二の保持期間は180℃で生じる。反応相は、残留酸が3%より下に減少する と終わる。次いで、過剰のアミンの除去が開始される。 反応相およびアミン除去相からの留出物は、過剰のアミンおよび反応によって 生じた水の全てを含む。アミンは、経済上および環境上の目的のために、反応器 に戻されて有利に再循環させることができる。アミンの再循環は、アミン/水凝 縮物を十分な量の酸に添加することにより行われる。水/アミン混合物を酸に添 加することにより、アミン塩が生成すると仮定され、それは、アミンの蒸気圧を 、水が選択的に除去され得るレベルに低下させる。水(先の反応からの)は次い で、バッチを約150℃に加熱することにより除去される。この工程からのアミン の損失は、再循環および新しいアミンの充填全体の0.15%より下である(典型的 には、損失は新しいおよび再循環のアミン充填の0.05%より下である)。バッチ は次いで70℃に冷却され、新しいアミンの化学量論量の充填が次の反応のために 添加される。また、新しいアミンの充填は、処理の非能率(例えば、低レベルの ベント損失または他の取扱い損失)による少量のアミンの損失を償う。 アミン添加工程中にかなりの発熱が生じ、アミン添加が開始する温度およびア ミン添加速度は、バッチサイクル において早期に臨界反応温度を超えるのを回避するために制御される。 得られる製品を長時間(例えば、2週間より長く)保管したい場合は、所望に より臭い安定剤を製品に添加することができる。新しく作られた本発明の脂肪酸 アミドは、淡く、しかし不快でない臭いを有する。完全に飽和された脂肪酸から 誘導されたアミドの場合、酸化的不安定性の可能性が当業者によって考慮される ことは恐らくないだろうし、ピリジンの生成は予測されない。従って、保管中に これらの製品が望ましくない「ピリジン」様の臭いを呈するようになることは驚 くべき発見である。この特有の臭いを有する製品を分析すると、揮発性ピリジン 誘導体の低レベルの存在が示された。 驚くべきことに、飽和された脂肪酸から作られた新しく作られたカルボン酸ア ミドに酸化防止剤を添加することは、更なる臭い安定性を提供するということが 見出された。本発明のカルボン酸アミドは非常に温和な温度でかなり容易に酸化 してピリジンなどの臭気物質を製造するので、少なくとも1種の酸化防止剤の混 入は、これらの臭い成分の生成をかなり遅くする。酸化防止剤と共に窒素雰囲気 を使用すると、臭い安定性がさらに改善される。 臭い安定剤を使用する場合、約50ppm〜約5000ppm、好ましくは約500ppm〜約15 00ppmの量で存在させることができる。本発明の文脈において有用な酸化防止剤 の例としては、それらに限定されないが、3,5−ジ−t−ブ チル−4−ヒドロキシトルエン(BHT);3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ キシアニソール(BHA);コーン油−60%、ブチル化ヒドロキシトルエン−20% 、ブチル化ヒドロキシアニソール−10%、没食子酸プロピル−6%、クエン酸− 6%、;オクタデシル3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル )プロピオネート;および1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)−s− トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオンとの3,5−ジ−t −ブチル−4−ヒドロ桂皮酸トリエステルなどのフェノール性酸化防止剤が挙げ られる。適する酸化防止剤としては、Ciba Geigy CorporationからIRGANOX(商 標)1076およびIRGANOX(商標)3125の商標で、ならびにEastman Chemical Co. からTENOX(商標)4およびTENOX(商標)6の商標で入手できるものが挙げられ る。本明細書において有用な他の酸化防止剤は、当業者であれば容易に明らかで あり、例えばMcCutchen's Functional Materials,1995 McPublishing Co.,N.J .(米国)に見ることができる(該文献の関連部分は引用することにより本明細書 に含められる)。特に有用な実施態様では、ブチル化ヒドロキシトルエン(BH T)が約500〜1500ppmの量で臭い安定剤として使用される。得られるカルボン酸 アミドは、界面活性剤として有用である。 以下の、発明を限定するものではない例示的実施例により、本明細書に記載さ れた方法の実施に有用な手順を説明する。実施例1 デカン酸(670g)をオートクレーブに添加し、系を窒素でパージする。ジメ チルアミノプロピルアミン(403g)をボンベに添加し、ボンベを窒素でパージ する。DMAPAを窒素圧によってオートクレーブに添加する。オートクレーブ中の 過剰な圧力を取り除き、バッチ温度を175℃に上げてオートクレーブを密閉する 。4時間後、デカン酸含量が4〜5%に減少し、反応中に生成した水からの圧力 (約80psi)を45分にわたって徐々に取り除く。次いで、オートクレーブを密閉 し、温度を205℃に上げ、1〜2時間保持した後、残留圧力をもう一度取り除く 。次いで、窒素スパージングをゆっくり行うことにより、反応を205℃および大 気圧で完了させる(デカン酸<2%)。実施例2 デカン酸(125lbs)および次亜リン酸(85mg)をオートクレーブに添加する。 窒素でパージした後、酸を大気圧で80℃に加熱する。DMAPAを窒素ガスを使用し てオートクレーブに吹き込む。DMAPAは、得られる発熱反応からの過剰な熱の蓄 積を防ぐために、1lb/分の速度で添加される。合計76lbsのDMAPAを添加する。 温度は、DMAPA添加中、95〜110℃の範囲に調整される。温度を180℃に上げ、4 時間保持する。この間、オートクレーブ内の圧力は、水の生成により増加する。 オートクレーブを必要に応じて通気して圧力を約75psigに保持する。混合物をサ ンプリングし、当業者に公知の方法を使用して残留酸を試験する。 残留酸のレベルが約0.25meq/gmに下がると、オートクレーブをゆっくり通気して 大気圧にする。次いで、温度を約200℃に上げ、反応を、サンプリングが約0.15m eq/gm未満の残留酸を示すまで続ける。次いで、オートクレーブを再び通気し、 遊離酸が約0.1meq/gmより下に低下するまで反応を205℃で続ける。実施例3 温度計、攪拌機、ビグロー(vigreux)および蒸留カラムを備えた反応容器に 、603.0g(3.47モル)のデカン酸および1.08gの次亜リン酸50%溶液を入れた 。これを窒素下で撹拌し、50℃に加熱した。427.5g(4.16モル)のジメチルア ミノプロピルアミンを10分かけて添加した。反応混合物を1℃/分の速度で130 ℃まで加熱した。温度を10℃/時の傾斜速度で140℃に上げ、この温度で約2時 間保持した。次いで、温度を180℃に上げ、そこで1時間保持した。水および過 剰のアミンを29"Hg下で30分間ストリッピングし、留出物を集めて再循環させた 。 134.8gの集めた留出物(54.9%のジメチルアミノプロピルアミン、45.1%の 水)を1.08gの次亜リン酸を含むデカン酸602.5gに添加した。混合物をN2下で 150℃に加熱して、再循環されたアミンに含まれる水を取り除いた。ほとんどの 水が除去されると、混合物を約70℃に冷却した。次いで、354.8gの新しいジメ チルアミノ−プロピルアミンを添加した。次いで、上記したように再び反応を行 った。 理解されるように、未反応アミンを再循環させるための前記手法は、任意の回 数で繰り返すことができる。すなわち、例えば、第二反応から集められた留出物 を第三の反応などに使用することができる。実施例4 6種類の酸化防止剤の臭い安定効果を本実施例で評価する。評価された酸化防 止剤は、BHT、TENOX(商標)4、IRGANOX(商標)1076、BHA、TENOX(商標)6およ びIRGANOX(商標)3125である。酸化防止剤を含まない対照サンプルも評価する 。各実験の2つのサンプル(1つは窒素雰囲気下で保管し、1つは空気中で保管 する)を調製し、評価する。 本実施例のためのサンプル調製の手法は以下の通りである。実施例3のカルボ ン酸アミドの新しく調製されたサンプルおよび酸化防止剤(1000重量ppm)を30m lのホイートン(Wheaton)ガラス血清ビンに秤量する。混合物を磁気撹拌機によ って室温で10分間撹拌して均一な溶液を得る。次いで、空気または窒素の存在下 で、テフロンで裏張りされたゴム隔膜によりビンを密封する。窒素下で保管され ているサンプルをさらに10分間窒素によって1回パージして、空気を排除する。 次いで、これらのサンプルを37℃で36日間、オーブン老化にかける。サンプルを 、嗅覚評価の前に25℃で60分間安定化させる。 参照サンプル(酸化防止剤を含まない)は、空気中または窒素下のいずれで保 管しても、強い臭いを示した。試 験された酸化防止剤の各々は、カルボン酸アミドの臭いをかなり低下させた。窒 素下で保管されたサンプルは一般に、空気中に保管された対応するサンプルより も少ない臭いを示した。BHTおよびTENOX(商標)4は、臭いの低下が最高であっ た。全てのサンプルは時間と共に幾分黄ばみを示したが、影響の最も少なかった サンプルは、BHTおよびIRGANOX(商標)1076を含むものであった。 理解されるように、本明細書に開示された実施態様には種々の変形がなされ得 る。従って、上記記載は、限定するものとして解釈されるべきではなく、単に好 ましい実施態様の例示として解釈されるべきである。当業者であれば、本明細書 に添付された請求の範囲の範囲および精神内で他の変形を予想するであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランクリン,ラルフ アメリカ合衆国,コネチカット州 06811, ダンブリー,タマニー トレイル 25 (72)発明者 オーバーケンペ,コルネリス オランダ国,7451 ダブリュエイチ ホル テン,エルベ ルケンスベルト 27

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.a)カルボン酸を反応容器中で、約200℃より低い沸点を有するほぼ化学量 論量のアミンと一緒にする工程、 b)大気圧より大きい圧力下でカルボン酸とアミンとを反応させる工程、 c)反応容器の圧力を低下させる工程、および d)カルボン酸アミドを回収する工程 を含む方法。 2.工程a)中で、カルボン酸とアミンとのモル比が約0.9:1〜約1.1:1の範 囲である、請求項1に記載の方法。 3.工程a)において、化学量論量より約5%過剰未満のアミンが使用される、 請求項1に記載の方法。 4.カルボン酸が式RCOOHを有し、ここでRは脂肪族または芳香族基である 、請求項1に記載の方法。 5.カルボン酸が式RCOOHを有し、ここでRは飽和または不飽和の脂肪族基 である、請求項1に記載の方法。 6.カルボン酸が式RCOOHを有し、ここでRはC7〜C21の、分岐または直 鎖の、飽和または不飽和の脂肪族基から成る群から選択される、請求項1に記載 の方法。 7.カルボン酸が、植物および動物に基づく脂肪酸から成る群から選択される、 請求項1に記載の方法。 8.カルボン酸が、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ アリン酸、オレイン酸、エルカ酸、ベヘン酸、ココナツ酸およびタロー酸から成 る群から選択さ れる、請求項1に記載の方法。 9.工程b)が約125psiまでの圧力で行われる、請求項1に記載の方法。 10.工程b)が約90psi〜約105psiの範囲の圧力で行われる、請求項1に記載 の方法。 11.アミンが式:[式中、R1は水素、アルキルまたはアルケニルであり;R2は炭素数8までの 架橋基であり、所望によりヘテロ原子またはカルボニル基またはそれらの組み合 わせによって置換されていてもよく;R3およびR4は同一でも異なっていても よく、水素およびC1〜C6アルキルから成る群から個々に選択される。]を有 する、請求項1に記載の方法。 12.アミンがジメチルアミノプロピルアミンである、請求項1に記載の方法。 13.工程a)が漂白剤の存在下で行われる、請求項1に記載の方法。 14.漂白剤が次亜リン酸である、請求項13に記載の方法。 15.(a)カルボン酸を反応容器中、ほぼ大気圧および約130℃〜約150℃の範 囲の温度で過剰のアミンと反応さ せる工程、 (b)約150℃より高い温度で反応を続ける工程、 (c)過剰のアミンおよび水を留去する工程、 (d)カルボン酸アミドを回収する工程、および (e)次の反応に使用するために、水および過剰のアミンを反応容器に戻して再 循環させる工程 を含む方法。 16.工程a)中で、使用されるアミンの量が約5モル%〜約50モル%過剰の範 囲である、請求項15に記載の方法。 17.工程a)中で、使用されるアミンの量が約10モル%〜約40モル%過剰の範 囲である、請求項15に記載の方法。 18.カルボン酸が式RCOOHを有し、ここでRは脂肪族または芳香族基であ る、請求項15に記載の方法。 19.カルボン酸が式RCOOHを有し、ここでRは飽和または不飽和の脂肪族 基である、請求項15に記載の方法。 20.カルボン酸が式RCOOHを有し、ここでRはC7〜C21の、分岐または 直鎖の、飽和または不飽和の脂肪族基から成る群から選択される、請求項15に 記載の方法。 21.カルボン酸が、植物および動物に基づく脂肪酸から成る群から選択される 、請求項15に記載の方法。 22.カルボン酸が、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス テアリン酸、オレイン酸、エルカ酸、ベヘン酸、ココナツ酸およびタロー酸から 成る群から選択 される、請求項13に記載の方法。 23.アミンが式: [式中、R1は水素、アルキルまたはアルケニルであり;R2は炭素数8までの 架橋基であり、所望によりヘテロ原子またはカルボニル基またはそれらの組み合 わせによって置換されていてもよく;R3およびR4は同一でも異なっていても よく、水素およびC1〜C6アルキルから成る群から個々に選択される。]を有 する、請求項15に記載の方法。 24.アミンがジメチルアミノプロピルアミンである、請求項15に記載の方法 。 25.工程(b)が、残留遊離酸の量が出発量の約3%未満になるまで続けられ る、請求項15に記載の方法。 26.工程a)が漂白剤の存在下で行われる、請求項15に記載の方法。 27.漂白剤が次亜リン酸である、請求項26に記載の方法。 28.e)酸化防止剤から成る群から選択される有効量の臭い安定剤をカルボン 酸アミドに添加する工程 をさらに含む、請求項1または15のいずれか1つに記載の方法。 29.工程e)が約50〜約5000ppmの臭い安定剤を添加することを含む、請求項 28に記載の方法。 30.工程e)が約500〜約1500ppmの臭い安定剤を添加することを含む、請求項 28に記載の方法。 31.工程e)がBHTをカルボン酸アミドに添加することを含む、請求項28に 記載の方法。 32.工程e)がBHAをカルボン酸アミドに添加することを含む、請求項28に 記載の方法。 33.a)飽和カルボン酸をアミンと反応させることにより製造されるカルボン 酸アミドを用意する工程、 b)カルボン酸アミドを酸化防止剤から成る群から選択される有効量の臭い安定 剤と一緒にする工程 を含む方法。 34.工程b)が約50〜約5000ppmの臭い安定剤をカルボン酸アミドと一緒にす ることを含む、請求項33に記載の方法。 35.工程b)が約500〜約1500ppmの臭い安定剤をカルボン酸アミドと一緒にす ることを含む、請求項33に記載の方法。 36.工程b)がBHTをカルボン酸アミドと一緒にすることを含む、請求項33 に記載の方法。 37.工程b)がBHAをカルボン酸アミドと一緒にすることを含む、請求項33 に記載の方法。
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