JPS6120582B2 - - Google Patents
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- JPS6120582B2 JPS6120582B2 JP7568178A JP7568178A JPS6120582B2 JP S6120582 B2 JPS6120582 B2 JP S6120582B2 JP 7568178 A JP7568178 A JP 7568178A JP 7568178 A JP7568178 A JP 7568178A JP S6120582 B2 JPS6120582 B2 JP S6120582B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、含ハロゲン樹脂、ポリオレフイン樹
脂等の合成樹脂添加剤の製造法に関する。 ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル及びトリペンタエリスリトールのうちのポリオ
ールと低級脂肪酸とのエステルは、塩化ビニル樹
脂、ポリオレフイン樹脂等の合成樹脂添加剤とし
て用いられている。その主な用途は安定剤、防曇
剤、可塑剤、帯電防止剤等であり、安定剤として
は上記ポリオールの低級脂肪酸エステル、特に平
均エステル化度の低い部分エステル、即ち、水酸
基当量の高いほど一般に熱安定化効果が良好であ
る。 ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル又はトリペンタエリスリトールと低級脂肪酸の
エステル化は、通常、常圧下、低級脂肪酸の沸点
以下の温度で、十数時間加熱脱水反応させること
によつて達成される。得られる反応混合物中には
未反応のポリオールとエステル化反応生成物が存
在し、これらをそのまま含ハロゲン樹脂に配合し
た場合には、熱安定化効果は認められるが、未反
応ポリオールの含ハロゲン樹脂との分散性に欠け
るため、これらを配合した含ハロゲン樹脂組成物
から成型加工した製品にあつては衝撃強度が大巾
に低下する欠点がある。従つて、エステル化反応
混合物より一旦未反応ポリオールを分別除去し
て、特に平均エステル化度の低い反応生成物を単
離し分散性良好な合成樹脂添加剤として供してい
るのが実情である。 本発明の目的はペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール及びトリペンタエリスリトール
のうちのポリオールの１種又は２種以上と炭素数
１〜５の低級脂肪酸を原料とする合成樹脂添加剤
の製造法に於て、エステル化反応混合物より未反
応ポリオールを分別除去せずともそのまま分散性
良好な合成樹脂添加剤を調製する方法を提供する
ことにある。 上記目的はポリオールと低級脂肪酸とを無溶媒
中、加圧下に該ポリオールを溶融状態に至らしめ
る温度で加熱反応させることにより達成される。
本発明に準じてポリオールの溶融状態でエステル
化反応を行うことにより、得られる反応混合物は
未反応ポリオールとエステル化生成物との均一な
混融体であるため、合成樹脂との分散性が極めて
良好であり、これを例えば亜鉛系、鉛系、又はア
ルカリ土類金属安定剤と併用してハロゲン含有樹
脂に配合した場合には、加工性が良好で長時間の
熱安定性に優れたハロゲン含有樹脂組成物を与え
ることが判明した。 本発明を実施例する際には、ペンタエリスリト
ール、ジペンタエリスリトール及びトリペンタエ
リスリトールのうちのポリオールの１種又は２種
以上と炭素数１〜５の低級脂肪酸（例えば、酢
酸、プロピオン酸、酪酸等）の１種又は２種以上
とを、オートクレープ等の密閉容器中で加圧下、
該ポリオールの溶融温度で30分〜数時間加熱反応
させればよい。 ポリオールに対する低級脂肪酸の使用割合を変
えることにより容易に目的とするエステル化度の
反応混合物が得られる。本発明の方法により得ら
れるエステル化反応混合物をハロゲン含有樹脂に
配合することにより、熱安定性、分散性共に良好
なハロゲン含有樹脂組成物を与えるには、平均エ
ステル化度0.5〜２の反応混合物が望ましく、と
りわけ反応混合物に占めるエステル反応生成物の
うち、エステル化度の低いモノ、ジエステルの割
合が20〜70％であることが最適である。その最適
値は実験的に容易に設定することができるが、通
常ポリオールのポリオール１モルについて脂肪酸
のカルボキシル基が0.5〜2.5存在する系で加熱反
応させることによつて得られる。尚、本反応を行
らう際反応系に通常のエステル化触媒を加えても
何ら差支えなく、むしろ反応時間を短かくする傾
向がある。 反応温度は、使用したポリオールを溶融状態に
至らしめる温度以上であればよく、通常ポリオー
ルの融点近辺180〜240℃が好ましい。 次に実施例により具体的に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 実施例 １ ジペンタエリスリトール0.1モル（25.4ｇ）と
酢酸0.1モル（６ｇ）を内容積100ml容の電磁撹拌
式オートクレープに入れ、窒素置換後加熱する。
温度上昇中10Kg／cm2以下の圧力を示すが、230℃
になつてから撹拌下で60分間反応した後、200℃
以上の温度で内圧を除き、反応生成物を取り出
し、冷却固化した。得られた反応混合物中の未反
応ジペンタエリスリトール及びジペンタエリスリ
トールの酢酢酸エステルの生成分布（酸価10.6エ
ステル価167.9水酸基価910.4平均エステル化度
0.93）をガスクロマトグラフイーにて定量を行つ
た。その結果を表１に示す。
脂等の合成樹脂添加剤の製造法に関する。 ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル及びトリペンタエリスリトールのうちのポリオ
ールと低級脂肪酸とのエステルは、塩化ビニル樹
脂、ポリオレフイン樹脂等の合成樹脂添加剤とし
て用いられている。その主な用途は安定剤、防曇
剤、可塑剤、帯電防止剤等であり、安定剤として
は上記ポリオールの低級脂肪酸エステル、特に平
均エステル化度の低い部分エステル、即ち、水酸
基当量の高いほど一般に熱安定化効果が良好であ
る。 ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル又はトリペンタエリスリトールと低級脂肪酸の
エステル化は、通常、常圧下、低級脂肪酸の沸点
以下の温度で、十数時間加熱脱水反応させること
によつて達成される。得られる反応混合物中には
未反応のポリオールとエステル化反応生成物が存
在し、これらをそのまま含ハロゲン樹脂に配合し
た場合には、熱安定化効果は認められるが、未反
応ポリオールの含ハロゲン樹脂との分散性に欠け
るため、これらを配合した含ハロゲン樹脂組成物
から成型加工した製品にあつては衝撃強度が大巾
に低下する欠点がある。従つて、エステル化反応
混合物より一旦未反応ポリオールを分別除去し
て、特に平均エステル化度の低い反応生成物を単
離し分散性良好な合成樹脂添加剤として供してい
るのが実情である。 本発明の目的はペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール及びトリペンタエリスリトール
のうちのポリオールの１種又は２種以上と炭素数
１〜５の低級脂肪酸を原料とする合成樹脂添加剤
の製造法に於て、エステル化反応混合物より未反
応ポリオールを分別除去せずともそのまま分散性
良好な合成樹脂添加剤を調製する方法を提供する
ことにある。 上記目的はポリオールと低級脂肪酸とを無溶媒
中、加圧下に該ポリオールを溶融状態に至らしめ
る温度で加熱反応させることにより達成される。
本発明に準じてポリオールの溶融状態でエステル
化反応を行うことにより、得られる反応混合物は
未反応ポリオールとエステル化生成物との均一な
混融体であるため、合成樹脂との分散性が極めて
良好であり、これを例えば亜鉛系、鉛系、又はア
ルカリ土類金属安定剤と併用してハロゲン含有樹
脂に配合した場合には、加工性が良好で長時間の
熱安定性に優れたハロゲン含有樹脂組成物を与え
ることが判明した。 本発明を実施例する際には、ペンタエリスリト
ール、ジペンタエリスリトール及びトリペンタエ
リスリトールのうちのポリオールの１種又は２種
以上と炭素数１〜５の低級脂肪酸（例えば、酢
酸、プロピオン酸、酪酸等）の１種又は２種以上
とを、オートクレープ等の密閉容器中で加圧下、
該ポリオールの溶融温度で30分〜数時間加熱反応
させればよい。 ポリオールに対する低級脂肪酸の使用割合を変
えることにより容易に目的とするエステル化度の
反応混合物が得られる。本発明の方法により得ら
れるエステル化反応混合物をハロゲン含有樹脂に
配合することにより、熱安定性、分散性共に良好
なハロゲン含有樹脂組成物を与えるには、平均エ
ステル化度0.5〜２の反応混合物が望ましく、と
りわけ反応混合物に占めるエステル反応生成物の
うち、エステル化度の低いモノ、ジエステルの割
合が20〜70％であることが最適である。その最適
値は実験的に容易に設定することができるが、通
常ポリオールのポリオール１モルについて脂肪酸
のカルボキシル基が0.5〜2.5存在する系で加熱反
応させることによつて得られる。尚、本反応を行
らう際反応系に通常のエステル化触媒を加えても
何ら差支えなく、むしろ反応時間を短かくする傾
向がある。 反応温度は、使用したポリオールを溶融状態に
至らしめる温度以上であればよく、通常ポリオー
ルの融点近辺180〜240℃が好ましい。 次に実施例により具体的に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 実施例 １ ジペンタエリスリトール0.1モル（25.4ｇ）と
酢酸0.1モル（６ｇ）を内容積100ml容の電磁撹拌
式オートクレープに入れ、窒素置換後加熱する。
温度上昇中10Kg／cm2以下の圧力を示すが、230℃
になつてから撹拌下で60分間反応した後、200℃
以上の温度で内圧を除き、反応生成物を取り出
し、冷却固化した。得られた反応混合物中の未反
応ジペンタエリスリトール及びジペンタエリスリ
トールの酢酢酸エステルの生成分布（酸価10.6エ
ステル価167.9水酸基価910.4平均エステル化度
0.93）をガスクロマトグラフイーにて定量を行つ
た。その結果を表１に示す。
【表】
実施例 ２
ジペンタエリスリトール0.1モル（25.4ｇ）と
プロピオン酸0.1モル（7.4ｇ）を電磁撹拌式オー
トクレープに入れ、窒素置換後加熱する。温度上
昇中10Kg／cm2以下の圧力を示すが、230℃となつ
てから撹拌下で60分間反応した後、200℃以上の
温度で内圧を除き、反応生成物を取り出し、冷却
固化した。得られた反応混合物（酸価7.4エステ
ル価163.6水酸基価859.7平均エステル化度0.96）
をガスクロマトクラフイーにて定量を行つた。そ
の結果を表２に示す。
プロピオン酸0.1モル（7.4ｇ）を電磁撹拌式オー
トクレープに入れ、窒素置換後加熱する。温度上
昇中10Kg／cm2以下の圧力を示すが、230℃となつ
てから撹拌下で60分間反応した後、200℃以上の
温度で内圧を除き、反応生成物を取り出し、冷却
固化した。得られた反応混合物（酸価7.4エステ
ル価163.6水酸基価859.7平均エステル化度0.96）
をガスクロマトクラフイーにて定量を行つた。そ
の結果を表２に示す。
【表】
実施例 ３
ペンタエリスリトール0.2モル（27.2ｇ）と酪
酸0.2モル（17.6ｇ）を電磁撹拌式オートクレー
プに入れ、窒素置換後加熱する。温度上昇中10
Kg／cm2以下の圧力を示すが、230℃となつてから
撹拌下で180分間反応した後、200℃以上の温度で
内圧を除き、反応生成物を取り出し、冷却固化し
た。得られた反応混合物（酸価7.3エステル価
259.0水酸基価829.3平均エステル化度0.95）をガ
スクロマトグラフイーにて定量を行つた。その結
果を表３に示す。
酸0.2モル（17.6ｇ）を電磁撹拌式オートクレー
プに入れ、窒素置換後加熱する。温度上昇中10
Kg／cm2以下の圧力を示すが、230℃となつてから
撹拌下で180分間反応した後、200℃以上の温度で
内圧を除き、反応生成物を取り出し、冷却固化し
た。得られた反応混合物（酸価7.3エステル価
259.0水酸基価829.3平均エステル化度0.95）をガ
スクロマトグラフイーにて定量を行つた。その結
果を表３に示す。
【表】
実施例 ４
トリペンタエリスリトール0.1モル（37.2ｇ）
と酢酸0.1モル（６ｇ）を電磁撹拌式オートクレ
ープに入れ、窒素置換後加熱する。温度上昇中10
Kg／cm2以下の圧力を示すが、240℃となつてから
撹拌下で60分間反応した後200℃以上の温度で内
圧を除き、反応生成物を取り出し、冷却固化し
た。 得られた反応混合物（酸価10.2エステル価
126.3水酸基価950.8平均エステル化度0.94）は赤
外線吸収スペクトルよりトリペンタエリスリトー
ルの酢酸エステルであることを確認した。 実施例 ５ ペンタエリスリトール0.2モル（27.2ｇ）と酢
酸0.1モル（６ｇ）、プロピオン酸0.1モル（7.4
ｇ）を電磁撹拌式オートクレープに入れ、窒素置
換後加熱する。温度上昇中10Kg／cm2以下の圧力を
示すが230℃になつてから撹拌下で60分間反応し
た後、200℃以上の温度で内圧を除き、反応生成
物を取り出し冷却固化した。得られた反応混合物
（酸価7.4エステル価288.3水酸基価923.3平均エス
テル化度0.95）は、赤外線吸収スペクトルよりペ
ンタエリスリトールと酢酸、プロピオン酸混合エ
ステルであることを確認した。 比較例 １ ジペンタエリスリトール１モル（254ｇと酢酸
２モル（120ｇ）とを混合撹拌し100℃20時間反応
を行ない、その後未反応の酢酸を減圧下（100mm
Ｈｇ 60〜70℃）で取り除き得られた反応混合物
をガスクロマトグラフイーにて定量を行つた。そ
の結果を表４に示す。
と酢酸0.1モル（６ｇ）を電磁撹拌式オートクレ
ープに入れ、窒素置換後加熱する。温度上昇中10
Kg／cm2以下の圧力を示すが、240℃となつてから
撹拌下で60分間反応した後200℃以上の温度で内
圧を除き、反応生成物を取り出し、冷却固化し
た。 得られた反応混合物（酸価10.2エステル価
126.3水酸基価950.8平均エステル化度0.94）は赤
外線吸収スペクトルよりトリペンタエリスリトー
ルの酢酸エステルであることを確認した。 実施例 ５ ペンタエリスリトール0.2モル（27.2ｇ）と酢
酸0.1モル（６ｇ）、プロピオン酸0.1モル（7.4
ｇ）を電磁撹拌式オートクレープに入れ、窒素置
換後加熱する。温度上昇中10Kg／cm2以下の圧力を
示すが230℃になつてから撹拌下で60分間反応し
た後、200℃以上の温度で内圧を除き、反応生成
物を取り出し冷却固化した。得られた反応混合物
（酸価7.4エステル価288.3水酸基価923.3平均エス
テル化度0.95）は、赤外線吸収スペクトルよりペ
ンタエリスリトールと酢酸、プロピオン酸混合エ
ステルであることを確認した。 比較例 １ ジペンタエリスリトール１モル（254ｇと酢酸
２モル（120ｇ）とを混合撹拌し100℃20時間反応
を行ない、その後未反応の酢酸を減圧下（100mm
Ｈｇ 60〜70℃）で取り除き得られた反応混合物
をガスクロマトグラフイーにて定量を行つた。そ
の結果を表４に示す。
【表】
比較例 ２
ペンタエリスリトール１モル（136ｇ）と酪酸
1.5モル（132ｇ）とを混合撹拌し、140℃、20時
間反応を行ない、その後未反応の酪酸を減圧下
（100mmＨｇ 70〜80℃）で取り除き、得られた反
応混合物をガスクロマトグラフイーにて定量を行
つた。その結果を表５に示した。
1.5モル（132ｇ）とを混合撹拌し、140℃、20時
間反応を行ない、その後未反応の酪酸を減圧下
（100mmＨｇ 70〜80℃）で取り除き、得られた反
応混合物をガスクロマトグラフイーにて定量を行
つた。その結果を表５に示した。
【表】
前述実施例１〜５で製造した本発明添加と比較
例１，２について合成樹脂の代表例としてポリ塩
化ビニル樹脂を選び、配合組成物の熱安定性及び
分散性を次の条件で比較し、その結果を表６に示
した。 試験方法１（熱安定法） ポリ塩化ビニル100重量部に対して、ジオクチ
ルフタレート50重量部、Ba−ステアレート1.0重
量部、Zn−ステアレート1.0重量部、トリフエニ
ルホスフアイト0.5重量部、実施例１〜５及び比
較例１，２によつて調製した反応混合物を夫々
1.0重量部を混合し、160℃の混練ロールにより厚
さ１mmのシートを作成した後、180℃のギイヤ
ー・オーブンを用いて黒変又は黒点し始めるまで
の時間を測定した。 試験方法２（分散性） 試験方法１にて作成したシートを160℃の熱プ
レス（常圧５分間、加圧100Kg／cm2５分間）で厚
さ２mmの成型シートとし、シート中の分散性を肉
眼で観察した。 表６に示す如く実施例１〜５で製造した本発明
の添加剤は含ハロゲン樹脂に対して分散性が著し
く向上している上に、熱安定性においても耐熱時
間を延長していることが了解されよう。
例１，２について合成樹脂の代表例としてポリ塩
化ビニル樹脂を選び、配合組成物の熱安定性及び
分散性を次の条件で比較し、その結果を表６に示
した。 試験方法１（熱安定法） ポリ塩化ビニル100重量部に対して、ジオクチ
ルフタレート50重量部、Ba−ステアレート1.0重
量部、Zn−ステアレート1.0重量部、トリフエニ
ルホスフアイト0.5重量部、実施例１〜５及び比
較例１，２によつて調製した反応混合物を夫々
1.0重量部を混合し、160℃の混練ロールにより厚
さ１mmのシートを作成した後、180℃のギイヤ
ー・オーブンを用いて黒変又は黒点し始めるまで
の時間を測定した。 試験方法２（分散性） 試験方法１にて作成したシートを160℃の熱プ
レス（常圧５分間、加圧100Kg／cm2５分間）で厚
さ２mmの成型シートとし、シート中の分散性を肉
眼で観察した。 表６に示す如く実施例１〜５で製造した本発明
の添加剤は含ハロゲン樹脂に対して分散性が著し
く向上している上に、熱安定性においても耐熱時
間を延長していることが了解されよう。
【表】
Claims (1)
- １ ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール及びトリペンタエリスリトールのうちのポリ
オールの１種又は２種以上と炭素酸１〜４の低級
脂肪酸とをポリオール１モルに対し該脂肪酸を
0.5〜２モルを加圧下、該ポリオールを溶融状態
に至らしめる温度で反応させ、平均エステル化度
0.5〜２のエステルを得ることを特徴とする合成
樹脂添加剤の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7568178A JPS553437A (en) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Preparation of additives for synthetic resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7568178A JPS553437A (en) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Preparation of additives for synthetic resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS553437A JPS553437A (en) | 1980-01-11 |
| JPS6120582B2 true JPS6120582B2 (ja) | 1986-05-22 |
Family
ID=13583176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7568178A Granted JPS553437A (en) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Preparation of additives for synthetic resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS553437A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4332702A (en) * | 1981-01-12 | 1982-06-01 | Henkel Corporation | Polyvinyl chloride compositions and processing |
| JPS60255990A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 写真安定液の銀回収方法 |
| JP5778884B2 (ja) * | 2009-02-10 | 2015-09-16 | 三井化学株式会社 | 樹脂組成物、ペンタエリスリトール誘導体組成物およびその製造方法 |
-
1978
- 1978-06-22 JP JP7568178A patent/JPS553437A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS553437A (en) | 1980-01-11 |
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