JP2001518554A - 改良された接着性をもつ無定形飽和炭化水素熱可塑性基材 - Google Patents
改良された接着性をもつ無定形飽和炭化水素熱可塑性基材Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 接着性の改善された無定形飽和炭化水素熱可塑性基材を提供する。
【解決手段】 少なくとも35ダイン/cmの臨界表面エネルギーが得られるように励起した気相技術で無定形飽和炭化水素熱可塑性基材の表面を処理することによって改善された接着性が得られる。
Description
【0001】
本発明は改良された接着特性をもつ無定形飽和炭化水素熱可塑性基材に関する
。
。
【0002】
ポリビニルシクロヘキサン等の無定形飽和炭化水素熱可塑性物質は光学ディス
ク媒体等の多層又は積層物品を含む種々の用途に用いられている。これらの多層
又は積層物品は典型的には水素化芳香族ポリマーの層と金属又はポリマー物質の
追加の層からなっている。しかし、上記したような水素化芳香族ポリマーの表面
に金属やポリマーを付与する従来の試みは十分な接着をもたらさなかった。 田中等のJP−4−335009には記録用フィルム層への改良された接着性
をもつ水素化したヒドロキシル置換スチレンコポリマーが開示されている。しか
しこのコポリマーは市販されていずまた典型的には高価な多段法で得られる。 加藤等のJP−3−59833には硫酸とクロム酸の混液での処理で改良され
た接着性を示す水素化したビニル芳香族ポリマー製光学ディスク基材が開示され
ており、一方加藤等のJP−3−59832には発煙硝酸を用いる類似方法が開
示されている。しかしこれらの湿式腐食性は危険であり機材の破損をもたらしか
ねない。 スガ等のUS−A−5,073,427には光学ディスク表面をフッ素含有気
体で処理してその上に形成される記録用層への接着性を改良することが開示され
ている。しかし、フッ素が毒性と腐食性をもち、また副生物としてフッ化水素酸
を生成することからこの方法は実用的とはいえない。
ク媒体等の多層又は積層物品を含む種々の用途に用いられている。これらの多層
又は積層物品は典型的には水素化芳香族ポリマーの層と金属又はポリマー物質の
追加の層からなっている。しかし、上記したような水素化芳香族ポリマーの表面
に金属やポリマーを付与する従来の試みは十分な接着をもたらさなかった。 田中等のJP−4−335009には記録用フィルム層への改良された接着性
をもつ水素化したヒドロキシル置換スチレンコポリマーが開示されている。しか
しこのコポリマーは市販されていずまた典型的には高価な多段法で得られる。 加藤等のJP−3−59833には硫酸とクロム酸の混液での処理で改良され
た接着性を示す水素化したビニル芳香族ポリマー製光学ディスク基材が開示され
ており、一方加藤等のJP−3−59832には発煙硝酸を用いる類似方法が開
示されている。しかしこれらの湿式腐食性は危険であり機材の破損をもたらしか
ねない。 スガ等のUS−A−5,073,427には光学ディスク表面をフッ素含有気
体で処理してその上に形成される記録用層への接着性を改良することが開示され
ている。しかし、フッ素が毒性と腐食性をもち、また副生物としてフッ化水素酸
を生成することからこの方法は実用的とはいえない。
【0003】
改良された接着特性をもち、その改良された接着特性が、機械の損傷をもたら
すような湿潤腐食性物質を用いたり生じたりすることのない効率的且つ効果的な
方法で得られるような無定形飽和炭化水素熱可塑性基材が依然求められている。
すような湿潤腐食性物質を用いたり生じたりすることのない効率的且つ効果的な
方法で得られるような無定形飽和炭化水素熱可塑性基材が依然求められている。
【0004】
本発明は改良された接着性特性をもち、その改良された接着特性が、機材の損
傷をもたらす酸その他の腐食性物質を用いることなしに、少なくとも35ダイン
/cmの臨界表面エネルギーが得られるように、無定形飽和炭化水素熱可塑性基
材の表面を励起した気相技術で処理することによって得てなる無定形飽和炭化水
素熱可塑性基材である。 励起した気相技術は、機械の損傷をもたらす腐食性又は毒性物質を用いること
なく、基材への金属又はポリマーの接着性を改良する。これらの方法はポリシク
ロヘキシルエチレン(PCHE)製の光学媒体ディスクへの金属の接着を強化す
るのに特に適している。
傷をもたらす酸その他の腐食性物質を用いることなしに、少なくとも35ダイン
/cmの臨界表面エネルギーが得られるように、無定形飽和炭化水素熱可塑性基
材の表面を励起した気相技術で処理することによって得てなる無定形飽和炭化水
素熱可塑性基材である。 励起した気相技術は、機械の損傷をもたらす腐食性又は毒性物質を用いること
なく、基材への金属又はポリマーの接着性を改良する。これらの方法はポリシク
ロヘキシルエチレン(PCHE)製の光学媒体ディスクへの金属の接着を強化す
るのに特に適している。
【0005】 本発明は金属又はポリマー材料への改良された接着性をもつ無定形飽和炭化水
素熱可塑性基材である。 本発明のディスクは無定形飽和炭化水素熱可塑性物質からつくられる。飽和な
る語は化学構造内のオレフィン系結合の量に対するものである。ここでは飽和と
は、オレフィン性又は不飽和性の炭素−炭素結合が10%以下であること、好ま
しくは1.5%以下、より好ましくは1%以下、さらに好ましくは0.5%以下
、最も好ましくは0.2%以下であることをいう。これらのタイプのポリマーの
例としては水素化芳香族ポリマー、環状オレフィンコポリマー及び水素化した開
環メタセシスポリマーがある。
素熱可塑性基材である。 本発明のディスクは無定形飽和炭化水素熱可塑性物質からつくられる。飽和な
る語は化学構造内のオレフィン系結合の量に対するものである。ここでは飽和と
は、オレフィン性又は不飽和性の炭素−炭素結合が10%以下であること、好ま
しくは1.5%以下、より好ましくは1%以下、さらに好ましくは0.5%以下
、最も好ましくは0.2%以下であることをいう。これらのタイプのポリマーの
例としては水素化芳香族ポリマー、環状オレフィンコポリマー及び水素化した開
環メタセシスポリマーがある。
【0006】 水素化芳香族ポリマーには実質的に水素化されている懸垂した芳香族官能基を
もつ適宜のポリマー物質がある。懸垂した芳香族とは芳香族基がポリマー主鎖中
ではなくその上の置換基であるような構造をいう。好ましい芳香族基はC6-20ア
リール基、特に好ましくはフェニルである。これらのポリマーは芳香族基の他に
他のオレフィン性基ももちうる。好ましいポリマーは式:
もつ適宜のポリマー物質がある。懸垂した芳香族とは芳香族基がポリマー主鎖中
ではなくその上の置換基であるような構造をいう。好ましい芳香族基はC6-20ア
リール基、特に好ましくはフェニルである。これらのポリマーは芳香族基の他に
他のオレフィン性基ももちうる。好ましいポリマーは式:
【0007】
【化1】
【0008】 ここでR’は水素又はアルキルであり、Arはフェニル、ハロフェニル、アル
キルフェニル、アルキルハロフェニル、ナフチル、ピリジニル又はアンスラニル
であり、ここでアルキルは1−6の炭素原子をもちそれはハロゲン、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、カルボニル及びカルボキシル等の官能基でモノもしくは多置換し
ていてもよい、で示されるモノマーから誘導される。より好ましいArはフェニ
ル又はアルキルフェニルであり、最も好ましいのはフェニルである。用いうる芳
香族モノマーの代表例としてはスチレン、アルファメチルスチレン、ビニルトル
エンの全異性体、特にパラビニルトルエン、エチルスチレンの全異性体、プロピ
ルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、ビニルアンスラセン及びそ
れらの混合物がある。ホモポリマーはシンジオタクチック、イソタクチック又は
アタクチック等の適宜の立体構造をとりうるが、アタクチックポリマーがより好
ましい。またランダム、擬似ランダム、ブロック及びグラフトポリマー等の上記
のような芳香族基をもつ水素化コポリマーも本発明で用いうる。たとえば、ビニ
ル芳香族モノマーとニトリル、アクリレート、酸、エチレン、プロピレン、無水
マレイン酸、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニルから選ばれるコモノマーと
のコポリマー、たとえばスチレン−アクリロニトリル、スチレン−アルファメチ
ルスチレン及びスチレン−エチレン等のコポリマーも用いうる。ビニル芳香族モ
ノマーとブタジエン、メソプレン等の共役ジエンとの水素化ブロックコポリマー
も用いうる。ブロックコポリマーの更なる例は次の米国特許にみられる: 4,845,173, 4,096,203, 4,200,718, 4,2
10,729, 4,205,016, 3,652,516, 3,734,
973, 3,390,207, 3,231,635及び3,030,346
。芳香族ポリマーを含有する衝撃変性グラフトゴムを含むこれら水素化ポリマー
と他のポリマーとのブレンドも用いうる。好ましい水素化芳香族ポリマーはUS
−A−5,700,878に記載されているように、アタクチックポリスチレン
を水素化してつくったポリビニルシクロヘキサン(PVCH)である。
キルフェニル、アルキルハロフェニル、ナフチル、ピリジニル又はアンスラニル
であり、ここでアルキルは1−6の炭素原子をもちそれはハロゲン、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、カルボニル及びカルボキシル等の官能基でモノもしくは多置換し
ていてもよい、で示されるモノマーから誘導される。より好ましいArはフェニ
ル又はアルキルフェニルであり、最も好ましいのはフェニルである。用いうる芳
香族モノマーの代表例としてはスチレン、アルファメチルスチレン、ビニルトル
エンの全異性体、特にパラビニルトルエン、エチルスチレンの全異性体、プロピ
ルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、ビニルアンスラセン及びそ
れらの混合物がある。ホモポリマーはシンジオタクチック、イソタクチック又は
アタクチック等の適宜の立体構造をとりうるが、アタクチックポリマーがより好
ましい。またランダム、擬似ランダム、ブロック及びグラフトポリマー等の上記
のような芳香族基をもつ水素化コポリマーも本発明で用いうる。たとえば、ビニ
ル芳香族モノマーとニトリル、アクリレート、酸、エチレン、プロピレン、無水
マレイン酸、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニルから選ばれるコモノマーと
のコポリマー、たとえばスチレン−アクリロニトリル、スチレン−アルファメチ
ルスチレン及びスチレン−エチレン等のコポリマーも用いうる。ビニル芳香族モ
ノマーとブタジエン、メソプレン等の共役ジエンとの水素化ブロックコポリマー
も用いうる。ブロックコポリマーの更なる例は次の米国特許にみられる: 4,845,173, 4,096,203, 4,200,718, 4,2
10,729, 4,205,016, 3,652,516, 3,734,
973, 3,390,207, 3,231,635及び3,030,346
。芳香族ポリマーを含有する衝撃変性グラフトゴムを含むこれら水素化ポリマー
と他のポリマーとのブレンドも用いうる。好ましい水素化芳香族ポリマーはUS
−A−5,700,878に記載されているように、アタクチックポリスチレン
を水素化してつくったポリビニルシクロヘキサン(PVCH)である。
【0009】 この水素化された芳香族ポリマーの重量平均分子量(Mw)は通常10,00
0〜3,000,000、より好ましくは100,000〜1,000,000
、最も好ましくは100,000〜500,000である。 環状オレフィンコポリマーはUS−A−5,115,041、US−A−5,
142,007及びUS−A−5,143,979に記載されているノルボルネ
ン形ポリマーのような重合したシクロオレフィンモノマーである。このシクロオ
レフィン基は置換していてもいなくともよい。好ましいシクロオレフィンモノマ
ーの例としては置換及び非置換ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、ジヒドロ
ジシクロペンタジエン、シクロペンタジエンのトリマー、テトラシクロドデセン
、ヘキサシクロヘプタデセン、エチリデニルノルボルネン及びビニルノルボルネ
ンがある。シクロオレフィン上の置換基の例としては、水素、アルキル、アルケ
ニル及びアリール基(炭素原子1−20)、及び1以上、好ましくは2個の環炭
素原子でつくられうる3−12個の炭素原子をもつ飽和及び不飽和環状基がある
。一般的にいって、シクロオレフィンモノマー上の置換基は重合触媒を被覆した
り失活したりしない適宜のものでありうる。
0〜3,000,000、より好ましくは100,000〜1,000,000
、最も好ましくは100,000〜500,000である。 環状オレフィンコポリマーはUS−A−5,115,041、US−A−5,
142,007及びUS−A−5,143,979に記載されているノルボルネ
ン形ポリマーのような重合したシクロオレフィンモノマーである。このシクロオ
レフィン基は置換していてもいなくともよい。好ましいシクロオレフィンモノマ
ーの例としては置換及び非置換ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、ジヒドロ
ジシクロペンタジエン、シクロペンタジエンのトリマー、テトラシクロドデセン
、ヘキサシクロヘプタデセン、エチリデニルノルボルネン及びビニルノルボルネ
ンがある。シクロオレフィン上の置換基の例としては、水素、アルキル、アルケ
ニル及びアリール基(炭素原子1−20)、及び1以上、好ましくは2個の環炭
素原子でつくられうる3−12個の炭素原子をもつ飽和及び不飽和環状基がある
。一般的にいって、シクロオレフィンモノマー上の置換基は重合触媒を被覆した
り失活したりしない適宜のものでありうる。
【0010】 好ましいモノマーの非制限的な例としてはジシクロペンタジエン、メチルテト
ラシクロドデセン、2−ノルボルネン、及び他のノルボルネンモノマー、たとえ
ば5−メチル−2−ノルボルネン、5,6−ジメチル−2−ノルボルネン、5−
エチル−2−ノルボルネン、5−エチリデニル−2−ノルボルネン、5−ブチル
−2−ノルボルネン、5−ヘキシル−2−ノルボルネン、5−オクチル−2−ノ
ルボルネン、5−フェニル−2−ノルボルネン、5−ドデシル−2−ノルボルネ
ン、5−イソブチル−2−ノルボルネン、5−オクタデシル−2−ノルボルネン
、5−イソプロピル−2−ノルボルネン、5−p−トルイル−2−ノルボルネン
、5−α−ナフチル−2−ノルボルネン、5−シクロヘキシル−2−ノルボルネ
ン、5−イソプロペニル−2−ノルボルネン、5−ビニル−2−ノルボルネン、
5、5−ジメチル−2−ノルボルネン、トリシクロペンタジエン(又はシクロペ
ンタジエントリマー)、テトラシクロペンタジエン(又はシクロペンタジエンテ
トラマー)、ジヒドロシクロペンタジエン(又はシクロペンタジエンテトラマー
)、ジヒドロジシクロペンタジエン(又はシクロペンテン−シクロペンタジエン
コダイマー)、メチル−シクロペンタジエンダイマー、エチル−シクロペンタジ
エンンダイマー、テトラシクロドデセン9−メチル−テトラシクロ〔6,2,1
,13.6 O2.7 〕ドデセン−4、(又はメチル−テトラシクロドデセン)、9−
エチル−テトラシクロ〔6,2,1,13.6 O2.7 〕ドデセン−4、(又はメチ
ル−テトラシクロドデセン)、9−ヘキシル−テトラシクロ〔6,2,1,13. 6 O2.7 〕−ドデセン−4,9−デシル−テトラシクロ〔6,2,1,13.6 O 2.7 〕ドデセン−4,9−デシル−テトラシクロ〔6,2,1,13.6 O2.7 〕
ドデセン−4、9,10−ジメチル−テトラシクロ−〔6,2,1,13.6 O2. 7 〕ドデセン−4,9−メチル−10−エチルテトラシクロ〔6,2,1,13. 6 O2.7 〕ドデセン−4,9−シクロヘキシル−テトラシクロ〔6,2,1,1 3.6 O2.7 〕ドデセン−4,9−クロロ−テトラシクロ〔6,2,1,13.6 O 2.7 〕ドデセン−4,9−ブロモ−テトラシクロ〔6,2,1,13.6 O2.7 〕
ドデセン−4,9−フルオロ−テトラシクロ〔6,2 ,1,13.6 O2.7 〕ドデセン−4,9−イソブチル−テトラシクロ〔6,2,
1,13.6 O2.7 〕ドデセン−4、及び9,10−ジクロロテトラシクロ〔6,
2,1,13.6 O2.7 〕ドデセン−4がある。
ラシクロドデセン、2−ノルボルネン、及び他のノルボルネンモノマー、たとえ
ば5−メチル−2−ノルボルネン、5,6−ジメチル−2−ノルボルネン、5−
エチル−2−ノルボルネン、5−エチリデニル−2−ノルボルネン、5−ブチル
−2−ノルボルネン、5−ヘキシル−2−ノルボルネン、5−オクチル−2−ノ
ルボルネン、5−フェニル−2−ノルボルネン、5−ドデシル−2−ノルボルネ
ン、5−イソブチル−2−ノルボルネン、5−オクタデシル−2−ノルボルネン
、5−イソプロピル−2−ノルボルネン、5−p−トルイル−2−ノルボルネン
、5−α−ナフチル−2−ノルボルネン、5−シクロヘキシル−2−ノルボルネ
ン、5−イソプロペニル−2−ノルボルネン、5−ビニル−2−ノルボルネン、
5、5−ジメチル−2−ノルボルネン、トリシクロペンタジエン(又はシクロペ
ンタジエントリマー)、テトラシクロペンタジエン(又はシクロペンタジエンテ
トラマー)、ジヒドロシクロペンタジエン(又はシクロペンタジエンテトラマー
)、ジヒドロジシクロペンタジエン(又はシクロペンテン−シクロペンタジエン
コダイマー)、メチル−シクロペンタジエンダイマー、エチル−シクロペンタジ
エンンダイマー、テトラシクロドデセン9−メチル−テトラシクロ〔6,2,1
,13.6 O2.7 〕ドデセン−4、(又はメチル−テトラシクロドデセン)、9−
エチル−テトラシクロ〔6,2,1,13.6 O2.7 〕ドデセン−4、(又はメチ
ル−テトラシクロドデセン)、9−ヘキシル−テトラシクロ〔6,2,1,13. 6 O2.7 〕−ドデセン−4,9−デシル−テトラシクロ〔6,2,1,13.6 O 2.7 〕ドデセン−4,9−デシル−テトラシクロ〔6,2,1,13.6 O2.7 〕
ドデセン−4、9,10−ジメチル−テトラシクロ−〔6,2,1,13.6 O2. 7 〕ドデセン−4,9−メチル−10−エチルテトラシクロ〔6,2,1,13. 6 O2.7 〕ドデセン−4,9−シクロヘキシル−テトラシクロ〔6,2,1,1 3.6 O2.7 〕ドデセン−4,9−クロロ−テトラシクロ〔6,2,1,13.6 O 2.7 〕ドデセン−4,9−ブロモ−テトラシクロ〔6,2,1,13.6 O2.7 〕
ドデセン−4,9−フルオロ−テトラシクロ〔6,2 ,1,13.6 O2.7 〕ドデセン−4,9−イソブチル−テトラシクロ〔6,2,
1,13.6 O2.7 〕ドデセン−4、及び9,10−ジクロロテトラシクロ〔6,
2,1,13.6 O2.7 〕ドデセン−4がある。
【0011】 2以上の異なるタイプのモノマー単位をもつポリマーも好ましく用いうる。た
とえば、メチルテトラシクロドデカン(MTD)とメチルノルボルネン(MNB
)のコポリマーは特に好ましい。より好ましくは、これらのポリマーは3以上の
異なるタイプのモノマー単位、たとえば、MTDとMNBとジシクロペンタジエ
ン(DCPD)のターポリマー等をもつ。
とえば、メチルテトラシクロドデカン(MTD)とメチルノルボルネン(MNB
)のコポリマーは特に好ましい。より好ましくは、これらのポリマーは3以上の
異なるタイプのモノマー単位、たとえば、MTDとMNBとジシクロペンタジエ
ン(DCPD)のターポリマー等をもつ。
【0012】 開環メタセシスポリマーの例としてはノルボルネン又はテトラシクロドデセン
のメタセシス開環重合で得られたポリマーがあり、これはJ−85/26,02
4及びUS−A−5,053,471に記載されている。
のメタセシス開環重合で得られたポリマーがあり、これはJ−85/26,02
4及びUS−A−5,053,471に記載されている。
【0013】 本発明で用いられる水素化ポリマーの好ましい例としては前記した適宜の水素
化ポリマーで、芳香族の水素化が少なくとも80%、一般的には少なくとも85
%、典型的には少なくとも90%、好ましくは少なくとも95%、より好ましく
は少なくとも98%、さらに好ましくは少なくとも99.5%、もっとも好まし
くは少なくとも99.8%のレベルまで水素化したものである。芳香族ポリマー
の水素化法はハーン等のUS−A−5,700,878に記載されているように
周知であり、そこでは芳香族ポリマーを狭い細孔分布と大きい細孔をもつシリカ
担持金属水素化触媒の存在下に芳香族ポリマーを水素化剤で水素化している。環
状オレフィンコポリマーの水素化法及び開環メタセシスポリマーは周知であり前
記公知例に記載されている。
化ポリマーで、芳香族の水素化が少なくとも80%、一般的には少なくとも85
%、典型的には少なくとも90%、好ましくは少なくとも95%、より好ましく
は少なくとも98%、さらに好ましくは少なくとも99.5%、もっとも好まし
くは少なくとも99.8%のレベルまで水素化したものである。芳香族ポリマー
の水素化法はハーン等のUS−A−5,700,878に記載されているように
周知であり、そこでは芳香族ポリマーを狭い細孔分布と大きい細孔をもつシリカ
担持金属水素化触媒の存在下に芳香族ポリマーを水素化剤で水素化している。環
状オレフィンコポリマーの水素化法及び開環メタセシスポリマーは周知であり前
記公知例に記載されている。
【0014】 前記した水素化芳香族ポリマーは光学媒体ディスク等の種々の成形品を含む種
々の用途に用いうる。 成形法は周知であり、圧縮成形や射出成形がある。典型的には成形温度は20
0−300℃、好ましくは260−300℃である。
々の用途に用いうる。 成形法は周知であり、圧縮成形や射出成形がある。典型的には成形温度は20
0−300℃、好ましくは260−300℃である。
【0015】 無定形飽和炭化水素熱可塑性基材の接着性を高めるために、成形した基材の表
面を、臨界表面エネルギーが少なくとも35、典型的には少なくとも38、一般
的には少なくとも40、より好ましくは少なくとも45、最も好ましくは少なく
とも50ダイン/cmから85、好ましくは80、より好ましくは70ダイン/
cm以下になるように、励起した気相技術を用いて処理する。臨界表面エネルギ
ーは1の表面と1の液体(又は気体)との界面の相対的な関係から求められる。
この臨界表面エネルギーはPhysical Chemistry of Su
rfaces,Wiley−Interscience,New York,N
.Y.1990,第5編(Arthur W.Adamson著)及びEncy
clopedia of Polymer Science and Tech
nology,第2編、1987、第8巻、272−275頁(Jeffrey
T,Koberstein著)に記載されている。
面を、臨界表面エネルギーが少なくとも35、典型的には少なくとも38、一般
的には少なくとも40、より好ましくは少なくとも45、最も好ましくは少なく
とも50ダイン/cmから85、好ましくは80、より好ましくは70ダイン/
cm以下になるように、励起した気相技術を用いて処理する。臨界表面エネルギ
ーは1の表面と1の液体(又は気体)との界面の相対的な関係から求められる。
この臨界表面エネルギーはPhysical Chemistry of Su
rfaces,Wiley−Interscience,New York,N
.Y.1990,第5編(Arthur W.Adamson著)及びEncy
clopedia of Polymer Science and Tech
nology,第2編、1987、第8巻、272−275頁(Jeffrey
T,Koberstein著)に記載されている。
【0016】 励起した気相技術は周知であり、コロナ放電、プラズマ、火炎及びオゾン等の
処理がある。これらの技術は高エネルギー電気放電、衝撃波、電磁波、レーザー
及び放射線振動(radio frequency)等の高エネルギー源と接触
させる気体流を利用する。高エネルギー源と接触すると気体内の多数の比較的高
エネルギーのイオン種及びラジカル種が該ポリマーの表面と反応してその表面構
造を変化させうる。これらの技術はポリマーの全体特性に悪影響を与えることな
く、非常に薄い表面層の処理を可能にする。
処理がある。これらの技術は高エネルギー電気放電、衝撃波、電磁波、レーザー
及び放射線振動(radio frequency)等の高エネルギー源と接触
させる気体流を利用する。高エネルギー源と接触すると気体内の多数の比較的高
エネルギーのイオン種及びラジカル種が該ポリマーの表面と反応してその表面構
造を変化させうる。これらの技術はポリマーの全体特性に悪影響を与えることな
く、非常に薄い表面層の処理を可能にする。
【0017】 気体の性質及び励起のさせ方によって変性すべき表面のレベルを制御しうる。
これらの方法は次の文献に記載されている:「ポリエチレン−表面と空気プラズ
マの下流生成物との反応:気相と表面分光検討」、Kill,Hunter及び
Mcintyre著、Journal of Polymer Science
:Pant A:Polymer Chemistry,34巻、2299−2
310(1996);「ポリマーの遠隔窒素プラズマ処理:ポリエチレン、ナイ
ロン6.6、ポリ(エチレンビニルアルコール)及びポリ(エチレンテレフタレ
ート)」、Foerch及びHunter著、Journal of Poly
mer Science:Part A:Polymer Chemistry
,30巻,279−286(1992);「気相デリバティゼーションを用いる
コロナ放電処理ポリエチレン表面のESCA検討」、Gerenser等著、P
olymer,26巻,1162−1166;「ポリマーへのESCAの適用、
XXII、純酸素及びヘリウム−酸素混合物中でのポリマーのRFグロー放電変性」
、Clark及びDilks著、Journal of Polymer Sc
ience:Polymer Chemistry Edition,17巻、
957−976(1979)。
これらの方法は次の文献に記載されている:「ポリエチレン−表面と空気プラズ
マの下流生成物との反応:気相と表面分光検討」、Kill,Hunter及び
Mcintyre著、Journal of Polymer Science
:Pant A:Polymer Chemistry,34巻、2299−2
310(1996);「ポリマーの遠隔窒素プラズマ処理:ポリエチレン、ナイ
ロン6.6、ポリ(エチレンビニルアルコール)及びポリ(エチレンテレフタレ
ート)」、Foerch及びHunter著、Journal of Poly
mer Science:Part A:Polymer Chemistry
,30巻,279−286(1992);「気相デリバティゼーションを用いる
コロナ放電処理ポリエチレン表面のESCA検討」、Gerenser等著、P
olymer,26巻,1162−1166;「ポリマーへのESCAの適用、
XXII、純酸素及びヘリウム−酸素混合物中でのポリマーのRFグロー放電変性」
、Clark及びDilks著、Journal of Polymer Sc
ience:Polymer Chemistry Edition,17巻、
957−976(1979)。
【0018】 プラズマは気体を分子が解離してイオン化する条件下に高エネルギー源にさら
して生成した正と負に帯電した粒子の集合である。典型的には気体を高エネルギ
ー電気放電に供することによってプラズマを生成させるが、たとえば衝撃波、電
磁波、レーザー等の他の源も用いうる。プラズマ形成用の気体は広範囲に変化し
うる。具体例としては酸素、窒素、アルゴン、ヘリウム、アンモニアがある。典
型的には、プラズマ処理は酸素、窒素又はアルゴンを同気体として用いて真空下
に行われる。プラズマ処理は次の文献に記載されている:「プラズマ技術」、K
irk−Othmer Encyclopedia of ChemicalT
echnology,第3編、補足、599頁、1984及び「ポリマーへのE
SCAの適用、XVIII ,ヘリウム、ネオン、アルゴン及びクリプトン中でのポリ
マーのRFグロー放電変性」、D.T.Clark及びA.Dilks著、Jo
urnal of Polymer Science:Polymer Che
mistry Edition,16巻、911頁(1978)。
して生成した正と負に帯電した粒子の集合である。典型的には気体を高エネルギ
ー電気放電に供することによってプラズマを生成させるが、たとえば衝撃波、電
磁波、レーザー等の他の源も用いうる。プラズマ形成用の気体は広範囲に変化し
うる。具体例としては酸素、窒素、アルゴン、ヘリウム、アンモニアがある。典
型的には、プラズマ処理は酸素、窒素又はアルゴンを同気体として用いて真空下
に行われる。プラズマ処理は次の文献に記載されている:「プラズマ技術」、K
irk−Othmer Encyclopedia of ChemicalT
echnology,第3編、補足、599頁、1984及び「ポリマーへのE
SCAの適用、XVIII ,ヘリウム、ネオン、アルゴン及びクリプトン中でのポリ
マーのRFグロー放電変性」、D.T.Clark及びA.Dilks著、Jo
urnal of Polymer Science:Polymer Che
mistry Edition,16巻、911頁(1978)。
【0019】 コロナ処理は高エネルギーラジカル種とイオン種をつくる高エネルギー電気ア
ークを通して気体流を流すことからなる。コロナ処理した気体がポリマー表面に
接すると表面で反応が起こって表面の構造が変化する。プラズマは解離したイオ
ンからつくられている分離形の物質だが、コロナは単純に高エネルギー種をつく
りそれを気体流で動かすだけである。用いる気体、コロナ処理装置、露出時間そ
の他の因子を用いて表面の変性の程度を制御しうる。またポリマー表面の化学構
造が生起する反応を制御してつくられる表面の構造を決めうる。この方法で用い
る気体の典型例は酸素、窒素、アルゴン及び空気である。
ークを通して気体流を流すことからなる。コロナ処理した気体がポリマー表面に
接すると表面で反応が起こって表面の構造が変化する。プラズマは解離したイオ
ンからつくられている分離形の物質だが、コロナは単純に高エネルギー種をつく
りそれを気体流で動かすだけである。用いる気体、コロナ処理装置、露出時間そ
の他の因子を用いて表面の変性の程度を制御しうる。またポリマー表面の化学構
造が生起する反応を制御してつくられる表面の構造を決めうる。この方法で用い
る気体の典型例は酸素、窒素、アルゴン及び空気である。
【0020】 火炎処理はポリマーの表面に炎を付与するものである。炎は燃料及び種々の励
起状態のイオン種とラジカル種をつくる酸素との混合物を包含する高酸化性雰囲
気である。炎の性質、燃料源、露出時間及びポリマーの構造が最終製品の構造に
寄与する可変因子となる。 オゾン処理は水素化芳香族ポリマー基材をオゾンに露出することからなる。オ
ゾン(O3 )は空気又は酸素をコロナ又はプラズマ処理する方法や空気にUV照
射する方法等の種々の方法で生成させうる。これらの方法では2原子酸素(O2 )を酸素原子に分け、これを2原子酸素と結合させることによって生成させる。
ポリマー表面近くで生成させたオゾンは表面と反応して反応変性をもたらしうる
。オゾンの生成とオゾン処理はKirk−Othmer Encycloped
ia of Chemical Technology,第3編、16巻、19
81(John Wiley & Sons)に記載されている。
起状態のイオン種とラジカル種をつくる酸素との混合物を包含する高酸化性雰囲
気である。炎の性質、燃料源、露出時間及びポリマーの構造が最終製品の構造に
寄与する可変因子となる。 オゾン処理は水素化芳香族ポリマー基材をオゾンに露出することからなる。オ
ゾン(O3 )は空気又は酸素をコロナ又はプラズマ処理する方法や空気にUV照
射する方法等の種々の方法で生成させうる。これらの方法では2原子酸素(O2 )を酸素原子に分け、これを2原子酸素と結合させることによって生成させる。
ポリマー表面近くで生成させたオゾンは表面と反応して反応変性をもたらしうる
。オゾンの生成とオゾン処理はKirk−Othmer Encycloped
ia of Chemical Technology,第3編、16巻、19
81(John Wiley & Sons)に記載されている。
【0021】 励起した気相技術は、典型的には、表面化学が変化して高められた接着性が得
られるに十分な時間、無定形飽和炭化水素熱可塑性基材に適用される。要する時
間は、用いた材料、励起した気相技術及び基材の配置によって異なる。これらの
方法では2原子酸素(O2 )を酸素原子に分解してから2原子酸素と結合させて
オゾンを生成する。ポリマー表面近くで生成したオゾンはその表面と反応して化
学変性をもたらしうる。 オゾンの生成と処理はKirk−Othmer Encyclopediao
f Chemical Technology,第3編、16巻、1981(J
ohn Wiley & Sons)に記載されている。 励起した気相技術は通常表面化学が変化して接着性が向上するように無定形飽
和炭化水素熱可塑性基材に十分な時間適用される。必要な時間は用いる材料、励
起した気相技術及び基材の配置によって異なる。
られるに十分な時間、無定形飽和炭化水素熱可塑性基材に適用される。要する時
間は、用いた材料、励起した気相技術及び基材の配置によって異なる。これらの
方法では2原子酸素(O2 )を酸素原子に分解してから2原子酸素と結合させて
オゾンを生成する。ポリマー表面近くで生成したオゾンはその表面と反応して化
学変性をもたらしうる。 オゾンの生成と処理はKirk−Othmer Encyclopediao
f Chemical Technology,第3編、16巻、1981(J
ohn Wiley & Sons)に記載されている。 励起した気相技術は通常表面化学が変化して接着性が向上するように無定形飽
和炭化水素熱可塑性基材に十分な時間適用される。必要な時間は用いる材料、励
起した気相技術及び基材の配置によって異なる。
【0022】 本発明の処理したポリマー基材は金属や他のポリマー等の他の材料に対する接
着性を高める。接着に適する金属としては無定形飽和炭化水素熱可塑性基材に不
活性な適宜の金属、たとえば希土類遷移金属、アルミニウム、銅、クロム、ニッ
ケル、チタン、銀、金及びそれらの合金、ガドリニウム鉄コバルト合金、テルビ
ウム鉄チタン合金、テルビウム鉄コバルトチタン合金、ガドリニウムテルビウム
鉄合金、テルビウム鉄コバルト合金、テルビウム鉄合金、テルビウム鉄コバルト
合金、ガリウムアンチモン合金、インジウムアンチモン合金、又は遷移金属と希
土類元素を含む4級合金等がある。好ましい金属はアルミニウムである。ニッケ
ルの第1層と銅の第2層等の多層金属も用いうる。他のポリマーも無定形飽和炭
化水素熱可塑性基材の表面に接着させうる。これらのポリマーとしては上記変性
表面と親和性のある適宜のポリマーがあり、たとえばポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリジメチルシロキサン、ポリアミド(ナイロン)、ポリアクリレート
、ポリウレタン、及びそれらの混合物等の熱可塑性及び熱硬化性ポリマーがある
。
着性を高める。接着に適する金属としては無定形飽和炭化水素熱可塑性基材に不
活性な適宜の金属、たとえば希土類遷移金属、アルミニウム、銅、クロム、ニッ
ケル、チタン、銀、金及びそれらの合金、ガドリニウム鉄コバルト合金、テルビ
ウム鉄チタン合金、テルビウム鉄コバルトチタン合金、ガドリニウムテルビウム
鉄合金、テルビウム鉄コバルト合金、テルビウム鉄合金、テルビウム鉄コバルト
合金、ガリウムアンチモン合金、インジウムアンチモン合金、又は遷移金属と希
土類元素を含む4級合金等がある。好ましい金属はアルミニウムである。ニッケ
ルの第1層と銅の第2層等の多層金属も用いうる。他のポリマーも無定形飽和炭
化水素熱可塑性基材の表面に接着させうる。これらのポリマーとしては上記変性
表面と親和性のある適宜のポリマーがあり、たとえばポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリジメチルシロキサン、ポリアミド(ナイロン)、ポリアクリレート
、ポリウレタン、及びそれらの混合物等の熱可塑性及び熱硬化性ポリマーがある
。
【0023】 本発明の処理したポリマー基材に接着させうる他の材料の例としては第日本イ
ンキ化学工業(株)製のDaicureTMClear SD−211及びSD−
217等のアクリル系ラッカー、顔料、インク又は染料、たとえばチバガイギー
製のIrgaphorgreen CDR、低分子量ポリスチレン/アクリルポ
リマー又は無水マレイン酸ポリマーをもつ水性系、アクリレート/エポキシグル
ー等のグルー、及び紫外線硬化性アクリル樹脂がある。 ポリマー基材への金属及び他のポリマー物質の接着方法は当該分野で同様の材
料について周知であり、たとえばコーティング、スパッタリング、真空蒸着、溶
媒沈着、真空蒸発及び湿式メッキがある。
ンキ化学工業(株)製のDaicureTMClear SD−211及びSD−
217等のアクリル系ラッカー、顔料、インク又は染料、たとえばチバガイギー
製のIrgaphorgreen CDR、低分子量ポリスチレン/アクリルポ
リマー又は無水マレイン酸ポリマーをもつ水性系、アクリレート/エポキシグル
ー等のグルー、及び紫外線硬化性アクリル樹脂がある。 ポリマー基材への金属及び他のポリマー物質の接着方法は当該分野で同様の材
料について周知であり、たとえばコーティング、スパッタリング、真空蒸着、溶
媒沈着、真空蒸発及び湿式メッキがある。
【0024】 本発明の1の態様では、接着性の向上したPCHE光学媒体ディスクが得られ
る。このディスクは、PohlmannのThe Compact DiscH
andbook 第2編に記載されているように周知の適宜の成形技術で成形さ
れる。ディスクの表面は次いでアルゴンプラズマ処理で変性し、次いで正極スッ
パタリングによりアルミニウムの反射層を塗布する。光学ディスクはコンパクト
ディスク、ビデオディスク、DVDディスク、CD−書き直し可能ディスク、コ
ンピュータ用メモリーディスク、光学磁気ディスク又は光学カード等の高密度情
報記録媒体として有用である。
る。このディスクは、PohlmannのThe Compact DiscH
andbook 第2編に記載されているように周知の適宜の成形技術で成形さ
れる。ディスクの表面は次いでアルゴンプラズマ処理で変性し、次いで正極スッ
パタリングによりアルミニウムの反射層を塗布する。光学ディスクはコンパクト
ディスク、ビデオディスク、DVDディスク、CD−書き直し可能ディスク、コ
ンピュータ用メモリーディスク、光学磁気ディスク又は光学カード等の高密度情
報記録媒体として有用である。
【0025】 次の例は本発明を例記するためのものである。これらの例は本発明の範囲を制
限するものではなくまたそのように解されるべきでもない。量は特に断りのない
限り重量部又は重量%で示す。
限するものではなくまたそのように解されるべきでもない。量は特に断りのない
限り重量部又は重量%で示す。
【0026】
実施例: ポリシクロヘキシルエチレンを射出成形して6枚のコンパクトディスクをつく
った。ディスク1は表面処理していない対象品である。このディスク基板はX線
光電子スペクトル及び接触角分析により特徴づけられチスマン(Zismann
)技術(水、ホルムアミド、エチレングリコール及びジメチルスルホキシドを用
いた)を用いて表面組成及びエネルギーが求められる。 ディスク2は表面処理していない対象品である。但し蒸着法によってアルミニ
ウム層を塗布してある。金属への基材の接着性はASTM方法D 3359で求
めた。このデータを表1に示す。 ディスク3は次の条件下にTegal 903eプラズマエッチャーを用いて
処理した:アルゴン雰囲気、750ミリトールの圧力、100Wrfの電力、約
2分間の処理。プラズマ処理後直ちに表面エネルギーとXPSの分析を行い、そ
の結果を表1に示す。
った。ディスク1は表面処理していない対象品である。このディスク基板はX線
光電子スペクトル及び接触角分析により特徴づけられチスマン(Zismann
)技術(水、ホルムアミド、エチレングリコール及びジメチルスルホキシドを用
いた)を用いて表面組成及びエネルギーが求められる。 ディスク2は表面処理していない対象品である。但し蒸着法によってアルミニ
ウム層を塗布してある。金属への基材の接着性はASTM方法D 3359で求
めた。このデータを表1に示す。 ディスク3は次の条件下にTegal 903eプラズマエッチャーを用いて
処理した:アルゴン雰囲気、750ミリトールの圧力、100Wrfの電力、約
2分間の処理。プラズマ処理後直ちに表面エネルギーとXPSの分析を行い、そ
の結果を表1に示す。
【0027】 ディスク4は上記と同じ条件下にアルゴンプラズマで処理し、Alで金属化し
たものである。基材への金属の接着性をASTM D3359でテストし、その
結果を表2に示す。 ディスク5は次の条件下にTegal 903eプラズマエッチャーを用いて
処理した:窒素雰囲気、750ミリトールの圧力、500Wrfの電力、約24
秒間の処理。プラズマ処理後直ちに表面エネルギーとXPSの分析を行い、その
結果を表1に示す。 ディスク6は上記と同じ条件下に窒素プラズマで処理し、Alで金属化したも
のである。基材への金属の接着性をASTM D3359でテストし、そのデー
タを表2に示す。
たものである。基材への金属の接着性をASTM D3359でテストし、その
結果を表2に示す。 ディスク5は次の条件下にTegal 903eプラズマエッチャーを用いて
処理した:窒素雰囲気、750ミリトールの圧力、500Wrfの電力、約24
秒間の処理。プラズマ処理後直ちに表面エネルギーとXPSの分析を行い、その
結果を表1に示す。 ディスク6は上記と同じ条件下に窒素プラズマで処理し、Alで金属化したも
のである。基材への金属の接着性をASTM D3359でテストし、そのデー
タを表2に示す。
【0028】
【表1】
【0029】 * XPS分析から原子%として求めた。 この分析は基材表面の最初の10mmでの組成を反映している。 ** 表面処理していない比較例。 金属化CDディスクは金属フィルムをクロスハッチして金属/基材の接着性を
テストし、ASTM D3359によりテープ引張りテストを行った。金属接着
性品質の評価基準を下記する: 評価基準 内 容 5B カット端は完全に滑らかで、格子の四角形は分離しない。 4B 交点で塗膜の小片が分離。面積の5%以下が影響を受ける。 3B カット端と交点に沿って塗膜の小片が分離。格子面積の5−15 %が影響を受ける。 2B 四角の端と1部上に沿って塗膜が分離。格子面積の15−35% が影響を受ける。 1B 大きなリボン状のカットの端に沿ってフレーク化し、全四角が分 離。格子面積の35−65%が影響を受ける。 0B グレード1よりさらに悪いフレーク化と分離。 金属化ディスク形の各々について4回のテープ引張りテストを行った。
テストし、ASTM D3359によりテープ引張りテストを行った。金属接着
性品質の評価基準を下記する: 評価基準 内 容 5B カット端は完全に滑らかで、格子の四角形は分離しない。 4B 交点で塗膜の小片が分離。面積の5%以下が影響を受ける。 3B カット端と交点に沿って塗膜の小片が分離。格子面積の5−15 %が影響を受ける。 2B 四角の端と1部上に沿って塗膜が分離。格子面積の15−35% が影響を受ける。 1B 大きなリボン状のカットの端に沿ってフレーク化し、全四角が分 離。格子面積の35−65%が影響を受ける。 0B グレード1よりさらに悪いフレーク化と分離。 金属化ディスク形の各々について4回のテープ引張りテストを行った。
【0030】
【表2】
【0031】 ポリマー基材の表面処理により金属への接着性が顕著に改善される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) G11B 7/26 G11B 7/26 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM ,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM) ,AL,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG, BR,BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,D K,EE,ES,FI,GB,GE,GH,GM,HR ,HU,ID,IL,IS,JP,KE,KG,KP, KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU,L V,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI, SK,SL,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,U Z,VN,YU,ZW (72)発明者 ルッツ,ウイリアム ジー アメリカ合衆国ミシガン州 48634 リン ウッドサウス リンウッド ビーチ ロー ド 279 (72)発明者 ロペス,レオナード シー アメリカ合衆国ミシガン州 48640 ミド ランドブラムブレリッジ レーン 4200 Fターム(参考) 4F073 AA01 BA06 BA34 BB09 CA01 CA22 CA65 DA07 GA03 4F100 AB10B AB13B AB16B AK02A AK25A AK41A AK45A AK46A AK51A AL02A AL05A BA02 BA10A BA10B EJ51A EJ55A EJ61A EJ64A GB41 GB90 JA12A JB16A JM02B 5D029 KA12 KA13 KB06 KB11 5D121 AA02 GG02 GG03
Claims (22)
- 【請求項1】 少なくとも35ダイン/cmの臨界表面エネルギーが得られ
るように励起した気相技術で処理されている無定形飽和炭化水素熱可塑性基材。 - 【請求項2】 熱可塑性物質がポリシクロヘキシルエチレンホモ−又はコポ
リマー、環状オレフィンポリマー及び開環メタセシスポリマーからなる群から選
ばれる請求項1の基材。 - 【請求項3】 熱可塑性物質がポリシクロヘキシルエチレンである請求項1
の基材。 - 【請求項4】 熱可塑性物質がポリシクロヘキシルエチレンのブロックコポ
リマーである請求項1の基材。 - 【請求項5】 熱可塑性物質が環状オレフィンポリマーである請求項1の基
材。 - 【請求項6】 熱可塑性物質が開環メタセシスポリマーである請求項1の基
材。 - 【請求項7】 さらに基材表面に接着した金属をもつ請求項1の基材。
- 【請求項8】 金属がアルミニウム、クロム、ニッケル、チタン、銀、銅及
び金から選ばれる請求項7の基材。 - 【請求項9】 金属がアルミニウムである請求項8の基材。
- 【請求項10】 さらに基材表面に接着したポリマーをもつ請求項1の基材
。 - 【請求項11】 ポリマーがポリエステル、ポリカーボネート、ポリジメチ
ルシロキサン、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリウレタン及びそれらの混合
物からなる群から選ばれる請求項10の基材。 - 【請求項12】 ポリマーがポリカーボネートである請求項11の基材。
- 【請求項13】 励起した気相技術がコロナ放電処理である請求項1の基材
。 - 【請求項14】 励起した気相技術がプラズマ処理である請求項1の基材。
- 【請求項15】 励起した気相技術が火災処理である請求項1の基材。
- 【請求項16】 励起した気相技術がオゾン処理である請求項1の基材。
- 【請求項17】 励起した気相技術がアルゴン中でのプラズマ処理であり、
基材がさらに水素化芳香族ポリマー基材の表面に接着したアルミニウムの層をも
つ請求項1の基材。 - 【請求項18】 さらに無定形飽和炭化水素熱可塑性基材の表面に接着した
金属層をもち、該金属層が別のポリマー層にも接着して無定形飽和炭化水素熱可
塑性物質/金属/ポリマー積層体を形成している請求項1の基材。 - 【請求項19】 請求項1の基材からつくったCD−オーディオディスク。
- 【請求項20】 請求項1の基材からつくったCD−ROMディスク。
- 【請求項21】 請求項1の基材からつくったDVDディスク。
- 【請求項22】 請求項1の基材からつくったCD書き直し可能ディスク。
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PCT/US1998/018334 WO1999017285A1 (en) | 1997-09-29 | 1998-09-04 | Improved adhesion of amorphous saturated hydrocarbon thermoplastic substrates |
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---|---|
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DE (1) | DE69814125T2 (ja) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003526712A (ja) * | 2000-02-11 | 2003-09-09 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・ア・ディレクトワール・エ・コンセイユ・ドゥ・スールベイランス・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | ポリマー基材の表面処理方法 |
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---|---|---|---|---|
CN100426396C (zh) * | 1999-08-27 | 2008-10-15 | 陶氏环球技术公司 | 高数据密度光介质盘 |
JP5955075B2 (ja) * | 2012-04-24 | 2016-07-20 | 八商商事株式会社 | シリコーン樹脂からなるすべり止め部材の製造方法とその方法により製造されたすべり止め部材及びこのすべり止め部材を取り付けた腰裏 |
EP2855134A1 (fr) * | 2012-06-01 | 2015-04-08 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | Elément de renfort à couches en polyester |
WO2017192913A1 (en) | 2016-05-04 | 2017-11-09 | Massachusetts Institute Of Technology | Dual-shaft clutchless hybrid transmission |
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---|---|---|---|---|
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JPS5959492A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光記録媒体 |
NL8300422A (nl) * | 1983-02-04 | 1984-09-03 | Philips Nv | Methode voor de vervaardiging van een optisch uitleesbare informatieschijf. |
JPH0358333A (ja) * | 1989-07-25 | 1991-03-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 光情報記録媒体 |
CA2022027A1 (en) * | 1989-07-28 | 1991-01-29 | Yoshinori Suga | Substrate of optical disc |
JP3087323B2 (ja) * | 1991-03-11 | 2000-09-11 | 東レ株式会社 | 非晶ポリオレフィンフィルム |
JPH04315832A (ja) * | 1991-04-15 | 1992-11-06 | Mitsubishi Kasei Corp | 光ディスク基板 |
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- 1998-09-04 JP JP2000514266A patent/JP2001518554A/ja active Pending
- 1998-09-04 KR KR1020007003330A patent/KR20010024331A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-09-04 WO PCT/US1998/018334 patent/WO1999017285A1/en not_active Application Discontinuation
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JP2003526712A (ja) * | 2000-02-11 | 2003-09-09 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・ア・ディレクトワール・エ・コンセイユ・ドゥ・スールベイランス・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | ポリマー基材の表面処理方法 |
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