JP2001513528A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 1,3−ブタジエンまたは1,3−ブタジエンを含む炭化水素混合物を、式I
【化1】
[式I中、
R1は式PL2 で表わされる基(Lはアルキル、シクロアルキル、アリールであり、同じであっても異なっていてもよい)を意味し、
R1´は水素、アルキル、または式PL2 で表わされる基(Lは上に示したのと同じ意味である)を意味し、
R2、R2´、R3、R3´、R4、R4´、R5、R5´は、相互に関係なく、水素、シクロアルキル、アリール、またはアルキル{これらは分子の途中に酸素を含んでもよく、式NE1E2 で表わされる基(E1およびE2はアルキル、シクロアルキルまたはアリールであり、同じであっても異なっていてもよい)によって置換されていてもよい}から選択した基を意味し、
あるいは、それぞれの場合において、隣同士の位置に在る置換基R2、R3、R4、R5 かつ/もしくはR2´、R3´、R4´、R5´がそれらと結合しているシクロペンタジエニル環の一部とともに、芳香族あるいは非芳香族の、5ないし7員環である炭素環類あるいはO、NあるいはSから選択した1、2あるいは3個のヘテロ原子を含むヘテロ環類を形成し、
Mは、Fe、Co、Ni、Ru、Os、Rh、Mn、CrまたはVを意味する。]で表わされる少なくとも1種の単座配位あるいは二座配位のメタロセン−燐(III)あるいはこれらの塩または混合物を配位子として含む少なくとも1種のメタロセン−燐(III)−ニッケル(0)錯体を含む触媒の存在下で、接触的にヒドロシアン化することにより、非共役のC=CおよびC≡N結合を持つモノオレフィン性C5モノニトリルの混合物を合成する方法。
【請求項2】式I中のMがFeである場合の触媒を使用する、請求項1の方法。
【請求項3】式I中の
R1が、基PL2(このLはフェニルである)を意味し、
R1´が、水素、あるいは基PL2(このLはフェニルである)を意味し、
R2、R2´、R3、R3´、R4、R4´、R5、R5´の中の1個、ことにR1もしくはR1´に対してα−位に在る1個が、水素、あるいは分子の途中に酸素を含んでもよくまたは基NE1E2(これらE1、E2は、それぞれアルキルであり、相互に同じでも異なってもよい)により置換されていてもよいアルキルを意味し、他のR2、R2´、R3、R3´、R4、R4´、R5、R5´が相互に関係なく、それぞれ、水素またはアルキルを意味する場合の触媒を使用する、請求項1または2の方法。
【請求項4】式Iの配位子のほかに、ハロゲン化物、アミン、カルボキシラート、アセチルアセトナート、アリール−もしくはアルキルスルホナート、ヒドリド、CO、オレフィン、ジエン、シクロオレフィン、ニトリル、N−含有ヘテロ環、芳香族環およびヘテロ芳香族環、エーテル、PF3、単座、二座さらに多座配位のホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、および亜燐酸塩配位子の中から選定される少なくとも一種類の他の配位子を有する触媒を使用する、請求項1〜3のいずれか1項の方法。
【請求項5】式Iのメタロセン−燐(III)配位子として、 1,1´−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、 1,1´−ビス(ジイソプロピルホスフィノ)フェロセン、 1,1´−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセンのいずれかを使用する、請求項1〜4のいずれか1項の方法。
【請求項6】少なくとも10容量%、好ましくは少なくとも25容量%、ことに少なくとも40容量%の1,3−ブタジエン分を含有する炭化水素混合物を使用する、請求項1〜5のいずれか1項の方法。
【請求項7】1,3−ブタジエン含有炭化水素混合物として、石油精製からもたらされるC4留分を使用する、請求項1〜6のいずれか1項の方法。
【請求項8】(a)反応器に、上記炭化水素混合物を装填し、シアン化水素の一部および場合によりその場で形成された触媒を装填しまたは装填せず、溶媒を装填しまたは装填せず、
(b)上記混合物を、加熱、加圧下に、その消費速度で給送されるシアン化水素と反応させ、かつ
(c)後続反応により転化を完結させ、場合により次いで後処理する、
ことにより、ヒドロシアン化を半連続的に行なう、請求項1〜7のいずれか1項の方法。
【請求項9】請求項8の方法における工程(a)において、シアン化水素の全量を存在させて、ヒドロシアン化をバッチ式で行なう、請求項1から7のいずれか1項の方法。
【請求項10】ヒドロシアン化を、0から200℃、好ましくは50から150℃、ことに70から120℃の温度で行なう、請求項1〜9のいずれか1項の方法。
【請求項11】ヒドロシアン化を、1×105から2×107パスカル(1から200バール)、好ましくは1×105から1×107パスカル(1から100バール)、ことに1×105から5×106パスカル(1から50バール)、なかんずく1×105から16×105パスカル(1から16バール)の圧力で行なう、請求項1〜10のいずれか1項の方法。
【請求項12】反応におけるシアン化水素の転化率が、少なくとも95%、好ましくは少なくとも97%、ことに少なくとも99%である、請求項1〜11のいずれか1項の方法。
【請求項13】生成混合物が、ペンテノニトリルおよびメチルブテノニトリルの異性体を含有する、請求項1〜12のいずれか1項の方法。
【請求項14】3−ペンテノニトリルの、2−メチル−3−ブテノニトリルに対する量割合が、少なくとも5:1、好ましくは少なくとも10:1、ことに少なくとも20:1である、請求項13の方法。
【請求項15】上記触媒が、1,3−ブタジエンのヒドロシアン化のほかに、さらにモノオレフィン性C5モノニトリルの位置および二重結合の異性化のためにも使用される、請求項1〜14のいずれか1項の方法。
【請求項16】請求項1から14の方法で製造されたC5モノニトリル混合物を、場合によりさらに後処理かつ/もしくは異性化した後に、接触的にヒドロシアン化することにより、アジポニトリルを製造する方法。
【請求項17】アジポニトリルを製造するための1,3−ブタジエンまたは1,3−ブタジエン含有炭化水素混合物のヒドロシアン化を、C5モノニトリルを別途に後処理または異性化することなく、単一工程で行なう、請求項16の方法。
【請求項18】式Iの配位子を含有する触媒を、オレフィンをヒドロシアン化するために使用する方法。
【請求項19】式Iの配位子を含有する触媒を、モノオレフィン性C5モノニトリルのヒドロシアン化かつ/もしくは位置および二重結合の異性化のために使用する方法。
【請求項1】 1,3−ブタジエンまたは1,3−ブタジエンを含む炭化水素混合物を、式I
【化1】
[式I中、
R1は式PL2 で表わされる基(Lはアルキル、シクロアルキル、アリールであり、同じであっても異なっていてもよい)を意味し、
R1´は水素、アルキル、または式PL2 で表わされる基(Lは上に示したのと同じ意味である)を意味し、
R2、R2´、R3、R3´、R4、R4´、R5、R5´は、相互に関係なく、水素、シクロアルキル、アリール、またはアルキル{これらは分子の途中に酸素を含んでもよく、式NE1E2 で表わされる基(E1およびE2はアルキル、シクロアルキルまたはアリールであり、同じであっても異なっていてもよい)によって置換されていてもよい}から選択した基を意味し、
あるいは、それぞれの場合において、隣同士の位置に在る置換基R2、R3、R4、R5 かつ/もしくはR2´、R3´、R4´、R5´がそれらと結合しているシクロペンタジエニル環の一部とともに、芳香族あるいは非芳香族の、5ないし7員環である炭素環類あるいはO、NあるいはSから選択した1、2あるいは3個のヘテロ原子を含むヘテロ環類を形成し、
Mは、Fe、Co、Ni、Ru、Os、Rh、Mn、CrまたはVを意味する。]で表わされる少なくとも1種の単座配位あるいは二座配位のメタロセン−燐(III)あるいはこれらの塩または混合物を配位子として含む少なくとも1種のメタロセン−燐(III)−ニッケル(0)錯体を含む触媒の存在下で、接触的にヒドロシアン化することにより、非共役のC=CおよびC≡N結合を持つモノオレフィン性C5モノニトリルの混合物を合成する方法。
【請求項2】式I中のMがFeである場合の触媒を使用する、請求項1の方法。
【請求項3】式I中の
R1が、基PL2(このLはフェニルである)を意味し、
R1´が、水素、あるいは基PL2(このLはフェニルである)を意味し、
R2、R2´、R3、R3´、R4、R4´、R5、R5´の中の1個、ことにR1もしくはR1´に対してα−位に在る1個が、水素、あるいは分子の途中に酸素を含んでもよくまたは基NE1E2(これらE1、E2は、それぞれアルキルであり、相互に同じでも異なってもよい)により置換されていてもよいアルキルを意味し、他のR2、R2´、R3、R3´、R4、R4´、R5、R5´が相互に関係なく、それぞれ、水素またはアルキルを意味する場合の触媒を使用する、請求項1または2の方法。
【請求項4】式Iの配位子のほかに、ハロゲン化物、アミン、カルボキシラート、アセチルアセトナート、アリール−もしくはアルキルスルホナート、ヒドリド、CO、オレフィン、ジエン、シクロオレフィン、ニトリル、N−含有ヘテロ環、芳香族環およびヘテロ芳香族環、エーテル、PF3、単座、二座さらに多座配位のホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、および亜燐酸塩配位子の中から選定される少なくとも一種類の他の配位子を有する触媒を使用する、請求項1〜3のいずれか1項の方法。
【請求項5】式Iのメタロセン−燐(III)配位子として、 1,1´−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、 1,1´−ビス(ジイソプロピルホスフィノ)フェロセン、 1,1´−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセンのいずれかを使用する、請求項1〜4のいずれか1項の方法。
【請求項6】少なくとも10容量%、好ましくは少なくとも25容量%、ことに少なくとも40容量%の1,3−ブタジエン分を含有する炭化水素混合物を使用する、請求項1〜5のいずれか1項の方法。
【請求項7】1,3−ブタジエン含有炭化水素混合物として、石油精製からもたらされるC4留分を使用する、請求項1〜6のいずれか1項の方法。
【請求項8】(a)反応器に、上記炭化水素混合物を装填し、シアン化水素の一部および場合によりその場で形成された触媒を装填しまたは装填せず、溶媒を装填しまたは装填せず、
(b)上記混合物を、加熱、加圧下に、その消費速度で給送されるシアン化水素と反応させ、かつ
(c)後続反応により転化を完結させ、場合により次いで後処理する、
ことにより、ヒドロシアン化を半連続的に行なう、請求項1〜7のいずれか1項の方法。
【請求項9】請求項8の方法における工程(a)において、シアン化水素の全量を存在させて、ヒドロシアン化をバッチ式で行なう、請求項1から7のいずれか1項の方法。
【請求項10】ヒドロシアン化を、0から200℃、好ましくは50から150℃、ことに70から120℃の温度で行なう、請求項1〜9のいずれか1項の方法。
【請求項11】ヒドロシアン化を、1×105から2×107パスカル(1から200バール)、好ましくは1×105から1×107パスカル(1から100バール)、ことに1×105から5×106パスカル(1から50バール)、なかんずく1×105から16×105パスカル(1から16バール)の圧力で行なう、請求項1〜10のいずれか1項の方法。
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【請求項13】生成混合物が、ペンテノニトリルおよびメチルブテノニトリルの異性体を含有する、請求項1〜12のいずれか1項の方法。
【請求項14】3−ペンテノニトリルの、2−メチル−3−ブテノニトリルに対する量割合が、少なくとも5:1、好ましくは少なくとも10:1、ことに少なくとも20:1である、請求項13の方法。
【請求項15】上記触媒が、1,3−ブタジエンのヒドロシアン化のほかに、さらにモノオレフィン性C5モノニトリルの位置および二重結合の異性化のためにも使用される、請求項1〜14のいずれか1項の方法。
【請求項16】請求項1から14の方法で製造されたC5モノニトリル混合物を、場合によりさらに後処理かつ/もしくは異性化した後に、接触的にヒドロシアン化することにより、アジポニトリルを製造する方法。
【請求項17】アジポニトリルを製造するための1,3−ブタジエンまたは1,3−ブタジエン含有炭化水素混合物のヒドロシアン化を、C5モノニトリルを別途に後処理または異性化することなく、単一工程で行なう、請求項16の方法。
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